JPH05186556A - 生分解性ポリウレタン及びその製造方法 - Google Patents
生分解性ポリウレタン及びその製造方法Info
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- JPH05186556A JPH05186556A JP3033402A JP3340291A JPH05186556A JP H05186556 A JPH05186556 A JP H05186556A JP 3033402 A JP3033402 A JP 3033402A JP 3340291 A JP3340291 A JP 3340291A JP H05186556 A JPH05186556 A JP H05186556A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 生分解性のポリウレタンを開発することで、
ポリウレタン廃棄処理上の問題を解決する。 【構成】 (i）でんぷん又はその変性体、（ii)糖み
つ、(iii)多糖類系農産廃棄物及び(iV)植物油の水酸基
含有変性体の中から選ばれる少なくとも一種の植物成分
由来のセグメントを含有する生分解性ポリウレタン。
(i）でんぷん又はその変性体、（ii)糖みつ、(iii)多糖
類系農産廃棄物及び(iV)植物油の水酸基含有変性体の中
から選ばれる少なくとも一種の植物成分の有機溶媒溶液
にポリイソシアネートを反応させることを特徴とする生
分解性ポリウレタンの製造方法。
ポリウレタン廃棄処理上の問題を解決する。 【構成】 (i）でんぷん又はその変性体、（ii)糖み
つ、(iii)多糖類系農産廃棄物及び(iV)植物油の水酸基
含有変性体の中から選ばれる少なくとも一種の植物成分
由来のセグメントを含有する生分解性ポリウレタン。
(i）でんぷん又はその変性体、（ii)糖みつ、(iii)多糖
類系農産廃棄物及び(iV)植物油の水酸基含有変性体の中
から選ばれる少なくとも一種の植物成分の有機溶媒溶液
にポリイソシアネートを反応させることを特徴とする生
分解性ポリウレタンの製造方法。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は生分解性を有するポリウ
レタン及びその製造方法に関するものである。
レタン及びその製造方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術及びその問題点】これまでに生産されてき
た合成高分子は、古くから存在する天然高分子とは異な
り、自然の循環システムには組み入れにくいため、廃棄
プラスチックは地球環境の劣化を引き起こし大きな問題
となっている。一方、綿、麻、木材、植物油、でんぷん
等の植物性成分は廃棄されれば土壌中に微生物によって
自然に分解され、再び炭酸ガスや肥料として植物に取り
込まれる。
た合成高分子は、古くから存在する天然高分子とは異な
り、自然の循環システムには組み入れにくいため、廃棄
プラスチックは地球環境の劣化を引き起こし大きな問題
となっている。一方、綿、麻、木材、植物油、でんぷん
等の植物性成分は廃棄されれば土壌中に微生物によって
自然に分解され、再び炭酸ガスや肥料として植物に取り
込まれる。
【０００３】本発明者らは、合成高分子に生分解性を付
与する方法を鋭意研究中のところ、植物成分を分子中に
組み込んだタイプのポリウレタンが微生物によって分解
されることを見出した。このようなタイプの生分解性ポ
リウレタンは従来全く知られていない。本発明による生
分解性ポリウレタンはプラスチック廃棄物による地球環
境問題を解決するための有効な方法となり得るものであ
る。
与する方法を鋭意研究中のところ、植物成分を分子中に
組み込んだタイプのポリウレタンが微生物によって分解
されることを見出した。このようなタイプの生分解性ポ
リウレタンは従来全く知られていない。本発明による生
分解性ポリウレタンはプラスチック廃棄物による地球環
境問題を解決するための有効な方法となり得るものであ
る。
【０００４】
【発明の課題】そこで、本発明は、生分解性を有する新
規なポリウレタン及びその製造方法を提供することをそ
の課題とする。
規なポリウレタン及びその製造方法を提供することをそ
の課題とする。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明によれば、(i）で
んぷん又はその変性体、（ii)糖みつ、(iii)多糖類系農
産廃棄物及び(iV)植物油の水酸基含有変性体の中から選
ばれる少なくとも一種の植物成分由来のセグメントを含
有する生分解性ポリウレタンが提供される。
んぷん又はその変性体、（ii)糖みつ、(iii)多糖類系農
産廃棄物及び(iV)植物油の水酸基含有変性体の中から選
ばれる少なくとも一種の植物成分由来のセグメントを含
有する生分解性ポリウレタンが提供される。
【０００６】本発明によれば、(i）でんぷん又はその変
性体、（ii)糖みつ、(iii)多糖類系農産廃棄物及び(iV)
植物油の水酸基含有変性体の中から選ばれる少なくとも
一種の植物成分の有機溶媒溶液にポリイソシアネートを
反応させることを特徴とする生分解性ポリウレタンの製
造方法が提供される。
性体、（ii)糖みつ、(iii)多糖類系農産廃棄物及び(iV)
植物油の水酸基含有変性体の中から選ばれる少なくとも
一種の植物成分の有機溶媒溶液にポリイソシアネートを
反応させることを特徴とする生分解性ポリウレタンの製
造方法が提供される。
【０００７】本発明において植物成分として用いるでん
ぷんは、トウモロコシ、小麦、米、ジャガイモ、さつま
いも等を原料として得られる各種でんぷんが挙げられ
る。また、でんぶん変性体としては、でんぷん中の水酸
基の一部に反応試薬を反応させたもので、アセチル化
物、エーテル化物、カルボキシメチル化物等が挙げられ
る。
ぷんは、トウモロコシ、小麦、米、ジャガイモ、さつま
いも等を原料として得られる各種でんぷんが挙げられ
る。また、でんぶん変性体としては、でんぷん中の水酸
基の一部に反応試薬を反応させたもので、アセチル化
物、エーテル化物、カルボキシメチル化物等が挙げられ
る。
【０００８】糖みとしては、精製糖みつの他、廃糖みつ
が挙げられる。多糖類系農産廃棄物としては、大豆カ
ス、みかんの皮、落下生殻等が挙げられる。なお、前記
多糖類には、でんぷんの他、ペクチン等が包含される。
が挙げられる。多糖類系農産廃棄物としては、大豆カ
ス、みかんの皮、落下生殻等が挙げられる。なお、前記
多糖類には、でんぷんの他、ペクチン等が包含される。
【０００９】植物油の水酸基含有変性体としては、天ぷ
ら油の廃油等の植物油の酸化物の他、不飽和脂肪酸を含
む植物油をエポキシ化した後、エポキシ環を開環ないし
重合させたもの等が挙げられる。
ら油の廃油等の植物油の酸化物の他、不飽和脂肪酸を含
む植物油をエポキシ化した後、エポキシ環を開環ないし
重合させたもの等が挙げられる。
【００１０】本発明のポリウレタンは、前記した植物成
分由来のセグメントを含有するものであり、その植物成
分を有機溶媒に溶解し、これにポリイソシアネートを添
加し、重合反応させることによって製造される。ポリウ
レタンのフィルムや樹脂を得るには、触媒又は加熱によ
り重合生成物を硬化させる。また、発泡体を得るには、
重合生成物に水、発泡剤及び触媒を加えて反応させる。
このような反応方法は従来良く知られており、従来公知
の方法により実施される。
分由来のセグメントを含有するものであり、その植物成
分を有機溶媒に溶解し、これにポリイソシアネートを添
加し、重合反応させることによって製造される。ポリウ
レタンのフィルムや樹脂を得るには、触媒又は加熱によ
り重合生成物を硬化させる。また、発泡体を得るには、
重合生成物に水、発泡剤及び触媒を加えて反応させる。
このような反応方法は従来良く知られており、従来公知
の方法により実施される。
【００１１】ポリイソシアネートとしては、脂肪族系ポ
リイソシアネート、脂環族系ポリイソシアネートおよび
芳香族系ポリイソシアネートの他、それらの変性体が包
含される。脂肪族系ポリイソシアネートとしては、例え
ば、ヘキサメチレンジイソシアネートが挙げられ、脂環
族系ポリイソシアネートとしては、例えば、イソホロン
ジイソシアネートが挙げられる。芳香族系ポリイソシア
ネートとしては、例えば、トリレンジイソシアネート、
キシリレンジイソシアネート、ジフェニルメタンジイソ
シアネート、ポリメリックジフェニルメタンジイソシア
ネート、トリフェニルメタントリイソシアネート、トリ
ス（イソシアネートフェニル）チオホスフェート等が挙
げられる。ポリイソシアネート変性体としては、例え
ば、ウレタンプレポリマー、ヘキサメチレンジイソシア
ネートビューレット、ヘキサメチレンジイソシアネー
ト、トリマー、イソホロンジイソシアネートトリマー等
が挙げられる。
リイソシアネート、脂環族系ポリイソシアネートおよび
芳香族系ポリイソシアネートの他、それらの変性体が包
含される。脂肪族系ポリイソシアネートとしては、例え
ば、ヘキサメチレンジイソシアネートが挙げられ、脂環
族系ポリイソシアネートとしては、例えば、イソホロン
ジイソシアネートが挙げられる。芳香族系ポリイソシア
ネートとしては、例えば、トリレンジイソシアネート、
キシリレンジイソシアネート、ジフェニルメタンジイソ
シアネート、ポリメリックジフェニルメタンジイソシア
ネート、トリフェニルメタントリイソシアネート、トリ
ス（イソシアネートフェニル）チオホスフェート等が挙
げられる。ポリイソシアネート変性体としては、例え
ば、ウレタンプレポリマー、ヘキサメチレンジイソシア
ネートビューレット、ヘキサメチレンジイソシアネー
ト、トリマー、イソホロンジイソシアネートトリマー等
が挙げられる。
【００１２】植物成分を溶解させる有機溶媒としては、
テトラヒドロフランや、ジオキサン等の植物成分を溶解
するものであればよい。また、植物成分の溶液には、従
来一般に用いられているポリエーテル系やポリエステル
系のポリオール化合物を添加溶解させることができる。
このポリオール化合物もポリイソシアネートと反応す
る。
テトラヒドロフランや、ジオキサン等の植物成分を溶解
するものであればよい。また、植物成分の溶液には、従
来一般に用いられているポリエーテル系やポリエステル
系のポリオール化合物を添加溶解させることができる。
このポリオール化合物もポリイソシアネートと反応す
る。
【００１３】このようなポリオール化合物としては、例
えば、エチレングリコール、ジエチレングリコール、
１，４−ブタンジオール、１，６−ヘキサンジオール、
ネオペンチルグリコール、トリメチロールプロパン、グ
リセリン、トリエタノールアミン、ソルビトール等の低
分子量ポリオール；ポリエチレングリコール、ポリプロ
ピレングリコール、ポリテトラメチレングリコール、エ
チレンオキシド／プロピレンオキシド共重合体等のポリ
エーテルポリオール；ポリカプロラクトン、ポリβ−メ
チル−δ−ブチロラクトン、ジオールと二塩基酸からの
ポリエステル等が挙げられる。その他、水酸基含有液状
ポリブタジエン、ポリカーボネートジオール、アクリル
ポリオール等が挙げられる。
えば、エチレングリコール、ジエチレングリコール、
１，４−ブタンジオール、１，６−ヘキサンジオール、
ネオペンチルグリコール、トリメチロールプロパン、グ
リセリン、トリエタノールアミン、ソルビトール等の低
分子量ポリオール；ポリエチレングリコール、ポリプロ
ピレングリコール、ポリテトラメチレングリコール、エ
チレンオキシド／プロピレンオキシド共重合体等のポリ
エーテルポリオール；ポリカプロラクトン、ポリβ−メ
チル−δ−ブチロラクトン、ジオールと二塩基酸からの
ポリエステル等が挙げられる。その他、水酸基含有液状
ポリブタジエン、ポリカーボネートジオール、アクリル
ポリオール等が挙げられる。
【００１４】本発明においては、植物成分を溶解させる
有機溶媒として、液状のポリオール化合物を好ましく用
いることができる。植物成分とポリオール化合物の使用
割合は、植物成分１００重量部に対し、ポリオール化合
物０〜５０００重量部、好ましくは０〜３０００重量部
の割合である。
有機溶媒として、液状のポリオール化合物を好ましく用
いることができる。植物成分とポリオール化合物の使用
割合は、植物成分１００重量部に対し、ポリオール化合
物０〜５０００重量部、好ましくは０〜３０００重量部
の割合である。
【００１５】ポリイソシアネートの使用割合は、植物成
分とポリオール化合物との合計量１００重量部に対し、
１０〜１，０００重量部、好ましくは１０〜９００重量
部の割合である。発泡体を得る場合には、植物成分、ポ
リオール化合物及びジイソシアネートの合計量１００重
量部に対し、水は０．１〜２０重量部、好ましくは０．
５〜１０重量部、発泡剤は０．００１〜０．５重量部、
好ましくは０．０２〜０．２５重量部の割合で用いられ
る。
分とポリオール化合物との合計量１００重量部に対し、
１０〜１，０００重量部、好ましくは１０〜９００重量
部の割合である。発泡体を得る場合には、植物成分、ポ
リオール化合物及びジイソシアネートの合計量１００重
量部に対し、水は０．１〜２０重量部、好ましくは０．
５〜１０重量部、発泡剤は０．００１〜０．５重量部、
好ましくは０．０２〜０．２５重量部の割合で用いられ
る。
【００１６】本発明によれば、溶媒としてポリオール化
合物を用いた場合には、植物成分：５〜９０重量％、好
ましくは１０〜７０重量％、ポリオール化合物：５〜９
０重量％、好ましくは１０〜７０重量％、ポリイソシア
ネート５〜９０重量％、好ましくは１０〜７０重量％か
らなるポリウレタンを得ることができる。また、溶媒と
して、ポリオール化合物以外のものを用いる場合には、
植物成分：５〜９０重量％、好ましくは１０〜７０重量
％、ポリオール化合物：０〜９０重量％、好ましくは１
０〜７０重量％、ポリイソシアネート５〜９０重量％、
好ましくは１０〜７０重量％からなるポリウレタンを得
ることができる。一般的には、ポリウレタン中のポリオ
ール化合物／植物成分の重量比は０〜２０、好ましくは
０〜１０の範囲にするのが良い。
合物を用いた場合には、植物成分：５〜９０重量％、好
ましくは１０〜７０重量％、ポリオール化合物：５〜９
０重量％、好ましくは１０〜７０重量％、ポリイソシア
ネート５〜９０重量％、好ましくは１０〜７０重量％か
らなるポリウレタンを得ることができる。また、溶媒と
して、ポリオール化合物以外のものを用いる場合には、
植物成分：５〜９０重量％、好ましくは１０〜７０重量
％、ポリオール化合物：０〜９０重量％、好ましくは１
０〜７０重量％、ポリイソシアネート５〜９０重量％、
好ましくは１０〜７０重量％からなるポリウレタンを得
ることができる。一般的には、ポリウレタン中のポリオ
ール化合物／植物成分の重量比は０〜２０、好ましくは
０〜１０の範囲にするのが良い。
【００１７】
【発明の効果】本発明のポリウレタンは、そのセグメン
トとして植物成分由来の微生物分解性セグメントを含有
することから、生分解性を有するものである。本発明の
ポリウレタンは、フィルム、成形体、繊維、発泡体、接
着剤、エラストマー等の各種形態において用いられる。
また、本発明のポリウレタンは、安値な植物成分を用い
て製造されることから、その製造コストも安価であると
いう利点を有する。
トとして植物成分由来の微生物分解性セグメントを含有
することから、生分解性を有するものである。本発明の
ポリウレタンは、フィルム、成形体、繊維、発泡体、接
着剤、エラストマー等の各種形態において用いられる。
また、本発明のポリウレタンは、安値な植物成分を用い
て製造されることから、その製造コストも安価であると
いう利点を有する。
【００１８】
【実施例】次に本発明を実施例によりさらに詳細に説明
する。なお、以下において示す部は重量部である。
する。なお、以下において示す部は重量部である。
【００１９】実施例１ でんぷん（コーンスターチ）１部とポリエチレングリコ
ール（分子量４００）１部を加熱して溶液を得た。この
溶液１ｇにポリエチレングリコールを４ｇ加え、得られ
た溶液に室温でラウリン酸ジメチルスズ５滴、水０．２
５ｇ及びシリコン系整泡剤０．２５ｇを加えてよく攪拌
した。さらにクルードＭＤＩを５ｇ加えて攪拌し、発泡
が始まった時点で攪拌を停止した。発泡が充分進行した
後、さらに生成物を一夜放置した。次にこのようにして
得たポリウレタンフォームについて、その試験片を作成
し、これを森林から採取した土壌中で２８℃、湿度８０
％の恒温恒湿室中で放置した。表１に放置期間及びその
時点での試料の重量減少率を示す。なお、比較のため
に、ポリエチレングリコールとＭＤＩから同一条件で調
製したポリウレタンを用いて同種の試験を行った。表１
にその結果も合わせて記載する。
ール（分子量４００）１部を加熱して溶液を得た。この
溶液１ｇにポリエチレングリコールを４ｇ加え、得られ
た溶液に室温でラウリン酸ジメチルスズ５滴、水０．２
５ｇ及びシリコン系整泡剤０．２５ｇを加えてよく攪拌
した。さらにクルードＭＤＩを５ｇ加えて攪拌し、発泡
が始まった時点で攪拌を停止した。発泡が充分進行した
後、さらに生成物を一夜放置した。次にこのようにして
得たポリウレタンフォームについて、その試験片を作成
し、これを森林から採取した土壌中で２８℃、湿度８０
％の恒温恒湿室中で放置した。表１に放置期間及びその
時点での試料の重量減少率を示す。なお、比較のため
に、ポリエチレングリコールとＭＤＩから同一条件で調
製したポリウレタンを用いて同種の試験を行った。表１
にその結果も合わせて記載する。
【表１】 実施例２ 糖みつ１００部をポリエチレングリコール４００部に溶
解して溶液を得た。この溶液５ｇを実施例１で示したの
と同一の条件で反応させポリウレタンフォームを得た。
得られたフォームについて、実施例１と同様にしてその
生分解性試験を行った。その結果を表２に示す。
解して溶液を得た。この溶液５ｇを実施例１で示したの
と同一の条件で反応させポリウレタンフォームを得た。
得られたフォームについて、実施例１と同様にしてその
生分解性試験を行った。その結果を表２に示す。
【表２】 実施例３ 実施例２において、糖みつの代りに植物油の水酸基含有
変性体（でんぷん油の廃油）を用いた以外は同様にして
ポリウレタンフォームを作り、そのフォームの生分解性
を調べた。その結果を表３に示す。
変性体（でんぷん油の廃油）を用いた以外は同様にして
ポリウレタンフォームを作り、そのフォームの生分解性
を調べた。その結果を表３に示す。
【表３】
Claims (4)
- 【請求項１】 (i）でんぷん又はその変性体、（ii)糖
みつ、(iii)多糖類系農産廃棄物及び(iV)植物油の水酸
基含有変性体の中から選ばれる少なくとも一種の植物成
分由来のセグメントを含有する生分解性ポリウレタン。 - 【請求項２】 (i）でんぷん又はその変性体、（ii)糖
みつ、(iii)多糖類系農産廃棄物及び(iV)植物油の水酸
基含有変性体の中から選ばれる少なくとも一種の植物成
分の有機溶媒溶液にポリイソシアネートを反応させるこ
とを特徴とする生分解性ポリウレタンの製造方法。 - 【請求項３】 該溶液がポリオール化合物を含有する請
求項２の方法。 - 【請求項４】 該有機溶媒が液状ポリオール化合物であ
る請求項２の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3033402A JP2663390B2 (ja) | 1991-02-04 | 1991-02-04 | 生分解性ポリウレタンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3033402A JP2663390B2 (ja) | 1991-02-04 | 1991-02-04 | 生分解性ポリウレタンの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05186556A true JPH05186556A (ja) | 1993-07-27 |
| JP2663390B2 JP2663390B2 (ja) | 1997-10-15 |
Family
ID=12385604
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3033402A Expired - Lifetime JP2663390B2 (ja) | 1991-02-04 | 1991-02-04 | 生分解性ポリウレタンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2663390B2 (ja) |
Cited By (6)
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|---|---|---|---|---|
| WO1996005238A1 (fr) * | 1994-08-17 | 1996-02-22 | Japan As Represented By Director-General Of Agency Of Industrial Science And Technology | Mousse de polyurethanne souple et procede de fabrication |
| EP1203776A3 (en) * | 2000-10-17 | 2003-01-15 | Canon Kabushiki Kaisha | Resin composite, method for producing the same and articles consisting of the same |
| JP2003138148A (ja) * | 1993-09-14 | 2003-05-14 | Fujitsu Ltd | 生分解性プラスチック成形物 |
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| JPS5374596A (en) * | 1976-12-14 | 1978-07-03 | Toyo Rubber Chem Ind Co Ltd | Manufacture of rigid polyurethane foam |
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| JPH01289823A (ja) * | 1988-05-16 | 1989-11-21 | Agency Of Ind Science & Technol | 新規なポリウレタン |
-
1991
- 1991-02-04 JP JP3033402A patent/JP2663390B2/ja not_active Expired - Lifetime
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Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2663390B2 (ja) | 1997-10-15 |
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