JPH05171127A - 液晶封止用樹脂組成物 - Google Patents
液晶封止用樹脂組成物Info
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- JPH05171127A JPH05171127A JP34464691A JP34464691A JPH05171127A JP H05171127 A JPH05171127 A JP H05171127A JP 34464691 A JP34464691 A JP 34464691A JP 34464691 A JP34464691 A JP 34464691A JP H05171127 A JPH05171127 A JP H05171127A
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- Japan
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- epoxy resin
- norbornanediamine
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 （ａ）平均分子量が 300〜1000のエポキシ樹
脂、及び、（ｂ）該エポキシ樹脂のエポキシ基１モル当
り 0.65〜1.38モルのノルボルナンジアミンからなる液
晶封止用樹脂組成物。（ａ）は主剤、及び（ｂ）は硬化
剤として働き、加熱することなく室温下で硬化する。 【効果】 この樹脂組成物を用いることによって、液晶
パネルの長時間の信頼性、すなわち、耐熱性、耐湿性及
び含浸性が向上し、このものは特に、厳しい環境下に曝
される屋外用液晶表示装置へ応用できる。
脂、及び、（ｂ）該エポキシ樹脂のエポキシ基１モル当
り 0.65〜1.38モルのノルボルナンジアミンからなる液
晶封止用樹脂組成物。（ａ）は主剤、及び（ｂ）は硬化
剤として働き、加熱することなく室温下で硬化する。 【効果】 この樹脂組成物を用いることによって、液晶
パネルの長時間の信頼性、すなわち、耐熱性、耐湿性及
び含浸性が向上し、このものは特に、厳しい環境下に曝
される屋外用液晶表示装置へ応用できる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は新規な液晶封止用樹脂組
成物に関するものである。
成物に関するものである。
【０００２】
【従来の技術とその問題点】近年、パーソナルコンピュ
ーター、音響機器、計測機器、カラーテレビ等を中心に
電子化が急速に進んだ結果、液晶を用いる表示方式が広
く採用されてきた。これは、消費電力が極めて少なく、
駆動力が低く、太陽光の下でも十分鮮明さや明暗差が取
れる等の特長とともに、小型・軽量化が可能となり、低
価格化を達成できるようになったこと、また、カラー化
技術もＣＲＴをも凌ぐ程になったことなどが考えられ
る。このような利点から液晶表示体の応用分野はますま
す拡大の様相を見せているが、そのためには、低消費電
力化及び高信頼化を進めることが急務となる。これらの
要求を達成するためには、液晶自体の改良もさることな
がら、その封止材や封口材のシール性の向上が大きく支
配すると考えられる。
ーター、音響機器、計測機器、カラーテレビ等を中心に
電子化が急速に進んだ結果、液晶を用いる表示方式が広
く採用されてきた。これは、消費電力が極めて少なく、
駆動力が低く、太陽光の下でも十分鮮明さや明暗差が取
れる等の特長とともに、小型・軽量化が可能となり、低
価格化を達成できるようになったこと、また、カラー化
技術もＣＲＴをも凌ぐ程になったことなどが考えられ
る。このような利点から液晶表示体の応用分野はますま
す拡大の様相を見せているが、そのためには、低消費電
力化及び高信頼化を進めることが急務となる。これらの
要求を達成するためには、液晶自体の改良もさることな
がら、その封止材や封口材のシール性の向上が大きく支
配すると考えられる。
【０００３】現在、液晶封止用セルを製造するに当って
は、上下のガラス基板を一液加熱硬化型エポキシ系接着
剤を用いて結合し、その後高真空下で液晶を注入し、紫
外線（以下、ＵＶと略する）硬化型樹脂で封口するとい
う方法が取られている。液晶封止材としての一液加熱硬
化型接着剤は、かなり精練され特に問題なく使用されて
いる。
は、上下のガラス基板を一液加熱硬化型エポキシ系接着
剤を用いて結合し、その後高真空下で液晶を注入し、紫
外線（以下、ＵＶと略する）硬化型樹脂で封口するとい
う方法が取られている。液晶封止材としての一液加熱硬
化型接着剤は、かなり精練され特に問題なく使用されて
いる。
【０００４】一方、ＵＶ硬化型封口材については、まだ
いくつかの問題がある。その一つは、耐熱性である。封
止材の耐熱性が 100〜150℃であるのに対し、現在の封
口材は 50〜80℃の耐熱性しかなく、自動車用等の高耐
熱仕様には不充分である。二つ目に高信頼性、特に耐湿
性である。封止材の耐湿性は 80℃×95％ＲＨの条件下
で1000時間以上耐えるのに対し、ＵＶ硬化型封口材はそ
の半分の時間も耐えることがむずかしい。三つ目に硬化
条件である。ＵＶ硬化型であるため低温かつ速硬化であ
るように見えるが、ＵＶ照射時の発熱が大きく、応力発
生の原因となる。また、ＵＶ照射の方法を工夫しないと
配向膜の配向性を悪くする。
いくつかの問題がある。その一つは、耐熱性である。封
止材の耐熱性が 100〜150℃であるのに対し、現在の封
口材は 50〜80℃の耐熱性しかなく、自動車用等の高耐
熱仕様には不充分である。二つ目に高信頼性、特に耐湿
性である。封止材の耐湿性は 80℃×95％ＲＨの条件下
で1000時間以上耐えるのに対し、ＵＶ硬化型封口材はそ
の半分の時間も耐えることがむずかしい。三つ目に硬化
条件である。ＵＶ硬化型であるため低温かつ速硬化であ
るように見えるが、ＵＶ照射時の発熱が大きく、応力発
生の原因となる。また、ＵＶ照射の方法を工夫しないと
配向膜の配向性を悪くする。
【０００５】ところで、封口材として、ＵＶ硬化型以
外、つまり二液室温硬化型エポキシ系接着剤を適用させ
ることを考えるとき、耐熱性と耐湿性を満足するものは
未だ知られていない。また、今後封口材に要求される性
能として、低粘性が挙げられる。これは、現在の液晶封
止用セルでは、ガラス基板間の隙間が通常５μm である
が、今後それが一層狭くなることを考えると、求められ
る封口材としては、封口部への含浸性がより優れている
ものとなるからである。確かに封口部自体、全体に占め
る割合は少ないが、今後液晶表示体の大画面化、現在は
表示機能のないシール際までの活用等、ユーザーの要求
は厳しく、封口材への要求も封止材に追従できるものが
必要となってきている。
外、つまり二液室温硬化型エポキシ系接着剤を適用させ
ることを考えるとき、耐熱性と耐湿性を満足するものは
未だ知られていない。また、今後封口材に要求される性
能として、低粘性が挙げられる。これは、現在の液晶封
止用セルでは、ガラス基板間の隙間が通常５μm である
が、今後それが一層狭くなることを考えると、求められ
る封口材としては、封口部への含浸性がより優れている
ものとなるからである。確かに封口部自体、全体に占め
る割合は少ないが、今後液晶表示体の大画面化、現在は
表示機能のないシール際までの活用等、ユーザーの要求
は厳しく、封口材への要求も封止材に追従できるものが
必要となってきている。
【０００６】
【問題点を解決するための手段】本発明は、液晶表示体
の高信頼化の要請に応えるべく、広い応用範囲での適用
性を有する液晶封止用樹脂組成物である。すなわち、本
発明によって、（ａ）平均分子量が 300〜1000のエポキ
シ樹脂、及び、（ｂ）該エポキシ樹脂のエポキシ基１モ
ル当り 0.55〜1.38モルのノルボルナンジアミン（以
下、ＮＢＤＡと略する。）を混合した接着剤を液晶封入
後の封口材として用い、加熱することなく室温下で硬化
させることを特徴とする液晶封止用樹脂組成物が提供さ
れる。
の高信頼化の要請に応えるべく、広い応用範囲での適用
性を有する液晶封止用樹脂組成物である。すなわち、本
発明によって、（ａ）平均分子量が 300〜1000のエポキ
シ樹脂、及び、（ｂ）該エポキシ樹脂のエポキシ基１モ
ル当り 0.55〜1.38モルのノルボルナンジアミン（以
下、ＮＢＤＡと略する。）を混合した接着剤を液晶封入
後の封口材として用い、加熱することなく室温下で硬化
させることを特徴とする液晶封止用樹脂組成物が提供さ
れる。
【０００７】まず、本発明に用いる平均分子量300〜100
0のエポキシ樹脂（ａ）とは、分子中にエポキシ基を二
個以上有する化合物である。具体的には、次のものが挙
げられ、これらの一種又は二種以上で、かつ平均分子量
が通常 300〜1000、好ましくは 350〜700のものであ
る。すなわち、（１）．ビスフェノールＡ、ビスフェ
ノールＦ、．フェノール又はクレゾールとホルムアル
デヒドとの付加縮合したノボラック樹脂、テトラヒドロ
キシフェニルメタン及びレゾルシノールのようなヒドロ
キシ化合物、．ジアミノジフェニルメタン、アニリ
ン、キシリレンジアミン等のアミン化合物、．グリセ
リン、ペンタエリスリトール等の多価アルコール、．
フタル酸、ヘキサハイドロフタル酸等のカルボキシ化合
物等と、エピクロルヒドリン、エピブロムヒドリン等の
エピハロヒドリン及びメチルエピクロルヒドリン等のメ
チルエピハロヒドリンとの重縮合樹脂並びに該重縮合樹
脂をハロゲン化した樹脂、（２）エポキシ化大豆油等の
エポキシ化脂肪酸類及びその誘導体、（３）エポキシ化
ポリブタジエン、エポキシ化ポリイソプレン等のエポキ
シ化ジエン重合体類、（４）3,4-エポキシ-6-メチルシ
クロヘキシルメチル-3,4-エポキシ-6-メチルシクロヘキ
サンカーボネート、ビス(2,3-エポキシシクロペンチル)
エーテル等の脂肪族エポキシ樹脂等である。
0のエポキシ樹脂（ａ）とは、分子中にエポキシ基を二
個以上有する化合物である。具体的には、次のものが挙
げられ、これらの一種又は二種以上で、かつ平均分子量
が通常 300〜1000、好ましくは 350〜700のものであ
る。すなわち、（１）．ビスフェノールＡ、ビスフェ
ノールＦ、．フェノール又はクレゾールとホルムアル
デヒドとの付加縮合したノボラック樹脂、テトラヒドロ
キシフェニルメタン及びレゾルシノールのようなヒドロ
キシ化合物、．ジアミノジフェニルメタン、アニリ
ン、キシリレンジアミン等のアミン化合物、．グリセ
リン、ペンタエリスリトール等の多価アルコール、．
フタル酸、ヘキサハイドロフタル酸等のカルボキシ化合
物等と、エピクロルヒドリン、エピブロムヒドリン等の
エピハロヒドリン及びメチルエピクロルヒドリン等のメ
チルエピハロヒドリンとの重縮合樹脂並びに該重縮合樹
脂をハロゲン化した樹脂、（２）エポキシ化大豆油等の
エポキシ化脂肪酸類及びその誘導体、（３）エポキシ化
ポリブタジエン、エポキシ化ポリイソプレン等のエポキ
シ化ジエン重合体類、（４）3,4-エポキシ-6-メチルシ
クロヘキシルメチル-3,4-エポキシ-6-メチルシクロヘキ
サンカーボネート、ビス(2,3-エポキシシクロペンチル)
エーテル等の脂肪族エポキシ樹脂等である。
【０００８】その中でも、特に好適なものとしては上記
（１）の群、更に、とりわけ 〜のものがよい。こ
こでいう平均分子量とは、数平均分子量であり、エポキ
シ樹脂を二種以上用いる場合は、それらの平均した数平
均分子量を意味する。この平均分子量が 300未満では、
セルを構成している材料との密着性が悪いために、充分
な物理的・化学的安定性は得られず、また、耐熱性が特
に落ちることになる。また、これが1000を越えると、固
化して無溶剤系として使用できなくなったり、液状であ
っても耐熱性が極端に落ちることとなる。次に、本発明
で用いられるＮＢＤＡは式（１）（化１）で表され、特
開平３-232850号公報に開示されている。
（１）の群、更に、とりわけ 〜のものがよい。こ
こでいう平均分子量とは、数平均分子量であり、エポキ
シ樹脂を二種以上用いる場合は、それらの平均した数平
均分子量を意味する。この平均分子量が 300未満では、
セルを構成している材料との密着性が悪いために、充分
な物理的・化学的安定性は得られず、また、耐熱性が特
に落ちることになる。また、これが1000を越えると、固
化して無溶剤系として使用できなくなったり、液状であ
っても耐熱性が極端に落ちることとなる。次に、本発明
で用いられるＮＢＤＡは式（１）（化１）で表され、特
開平３-232850号公報に開示されている。
【０００９】
【化１】 （式中、Ｒ1とＲ2は水素又はアミノメチル基であり、同
一出ない。）
一出ない。）
【００１０】このＮＢＤＡは単独か、又は、他の室温硬
化性アミンや硬化促進剤との混合物として、エポキシ樹
脂の硬化剤に使用される。ところで、硬化剤としては、
その中の不純物をできるだけ少なくする必要があるた
め、ＮＢＤＡの混合物よりはＮＢＤＡ単独の方が好まし
い。他の室温硬化性アミンとしては、ポリアミドアミン
類、ジエチレントリアミン、キシリレンジアミン、イソ
ホロンジアミン、1,3-ジアミノメチルシクロヘキサン等
の脂肪族アミン類、また、硬化促進剤としては、サリチ
ル酸、アジピン酸等の一塩基酸、2,4,6-トリス(1,1-ジ
メチルアミノ)メチルフェノール等の第三級アミン類、
及び、ＢＦ3化合物等のルイス酸が挙げられる。
化性アミンや硬化促進剤との混合物として、エポキシ樹
脂の硬化剤に使用される。ところで、硬化剤としては、
その中の不純物をできるだけ少なくする必要があるた
め、ＮＢＤＡの混合物よりはＮＢＤＡ単独の方が好まし
い。他の室温硬化性アミンとしては、ポリアミドアミン
類、ジエチレントリアミン、キシリレンジアミン、イソ
ホロンジアミン、1,3-ジアミノメチルシクロヘキサン等
の脂肪族アミン類、また、硬化促進剤としては、サリチ
ル酸、アジピン酸等の一塩基酸、2,4,6-トリス(1,1-ジ
メチルアミノ)メチルフェノール等の第三級アミン類、
及び、ＢＦ3化合物等のルイス酸が挙げられる。
【００１１】上記のエポキシ樹脂（ａ）と混合する硬化
剤の量は、エポキシ樹脂のエポキシ基１モル当り通常
0.65〜1.38モル、好ましくは 0.85〜1.10モルがよい。
この混合量が 0.65モル未満では、硬化が不十分で耐熱
性や耐湿性の極端な低下を招く。また、この量が 1.38
モルを越えると、増粘が予想以上に速くなるが完全な硬
化をせず、かつ活性なアミノ基が多量に残存するため耐
湿性の極端な低下を招く。上記の他の室温硬化性アミン
類の添加量は、エポキシ樹脂のエポキシ基１モル当り
0.46モル以下で充分であり、この量が 0.46モルを越え
ると、ＮＢＤＡから由来する良好な耐熱性や耐湿性が損
なわれる。また、上記の硬化促進剤の添加量も、エポキ
シ樹脂100重量部当り６重量部以下で充分であり、この
量が６重量部を越えると、耐湿性の極端な低下を招く。
剤の量は、エポキシ樹脂のエポキシ基１モル当り通常
0.65〜1.38モル、好ましくは 0.85〜1.10モルがよい。
この混合量が 0.65モル未満では、硬化が不十分で耐熱
性や耐湿性の極端な低下を招く。また、この量が 1.38
モルを越えると、増粘が予想以上に速くなるが完全な硬
化をせず、かつ活性なアミノ基が多量に残存するため耐
湿性の極端な低下を招く。上記の他の室温硬化性アミン
類の添加量は、エポキシ樹脂のエポキシ基１モル当り
0.46モル以下で充分であり、この量が 0.46モルを越え
ると、ＮＢＤＡから由来する良好な耐熱性や耐湿性が損
なわれる。また、上記の硬化促進剤の添加量も、エポキ
シ樹脂100重量部当り６重量部以下で充分であり、この
量が６重量部を越えると、耐湿性の極端な低下を招く。
【００１２】
【実施例】以下、実施例及び比較例により本発明を詳細
に説明する。以下において、「部」は重量基準であり、
また、「モル/モル」は、エポキシ樹脂のエポキシ基１
モル当りのＮＢＤＡのモル数である。なお、得られた混
合物、及び、それを液晶注入口に塗布した状態を次の方
法で評価した。 ・ガラス転移温度（Ｔｇ）；混合物をテフロン製シート
上に約20μm の厚さで塗布し、20℃で48時間放置して硬
化させた。この硬化物を示差熱分析装置（ＤＳＣ、セイ
コー電子工業社製）にかけて、得られる吸熱ピークをＴ
ｇとした。 ・耐湿性；混合物を、２枚のガラス板（角形、30mm×30
mm）の間に直径５mm位の円形になるように挟み込み、20
℃で48時間放置して硬化させた。このガラス板の試片を
多量に試作し、それらを耐湿環境試験機（80℃×95％Ｒ
Ｈ、楠本化成社製）中、放置する。時々この試験機から
試片を取り出し、接着力試験機（インテスコ社製2010
型）で接着力を測定する。耐湿環境試験機への放置前後
で、試片の接着力が 1/2に下がる時間を耐湿性の指標と
する。 ・タックフリー；試作の液晶パネルを 20℃で放置し、
液晶注入口に塗布した樹脂を時々指触する。その際に、
べたつきがなくなるまでの放置時間を測定する。 ・含浸性；液晶注入口の塗布状態、特に樹脂が注入口を
通って完全に侵入するか否かを目視で観察し、４段階で
評価した。 ◎…完全に侵入 , ○…半分以上侵入 , △…僅か侵入
,×…全く侵入せず
に説明する。以下において、「部」は重量基準であり、
また、「モル/モル」は、エポキシ樹脂のエポキシ基１
モル当りのＮＢＤＡのモル数である。なお、得られた混
合物、及び、それを液晶注入口に塗布した状態を次の方
法で評価した。 ・ガラス転移温度（Ｔｇ）；混合物をテフロン製シート
上に約20μm の厚さで塗布し、20℃で48時間放置して硬
化させた。この硬化物を示差熱分析装置（ＤＳＣ、セイ
コー電子工業社製）にかけて、得られる吸熱ピークをＴ
ｇとした。 ・耐湿性；混合物を、２枚のガラス板（角形、30mm×30
mm）の間に直径５mm位の円形になるように挟み込み、20
℃で48時間放置して硬化させた。このガラス板の試片を
多量に試作し、それらを耐湿環境試験機（80℃×95％Ｒ
Ｈ、楠本化成社製）中、放置する。時々この試験機から
試片を取り出し、接着力試験機（インテスコ社製2010
型）で接着力を測定する。耐湿環境試験機への放置前後
で、試片の接着力が 1/2に下がる時間を耐湿性の指標と
する。 ・タックフリー；試作の液晶パネルを 20℃で放置し、
液晶注入口に塗布した樹脂を時々指触する。その際に、
べたつきがなくなるまでの放置時間を測定する。 ・含浸性；液晶注入口の塗布状態、特に樹脂が注入口を
通って完全に侵入するか否かを目視で観察し、４段階で
評価した。 ◎…完全に侵入 , ○…半分以上侵入 , △…僅か侵入
,×…全く侵入せず
【００１３】実施例１ 平均分子量約350のエポキシ樹脂（エピクロン830Ｓ；商
品名、大日本インキ社製、ビスフェノールＦとエピクロ
ルヒドリンとの重縮合型）100部に、硬化剤としてＮＢ
ＤＡ 17.2部（0.85モル/モル）を混合した。この混合物
について、ガラス転移温度を測定し、また、耐湿性を評
価した。一方、この混合物を真空下（５ Torr）で 10分
間脱泡後、ディスペンサー（ノズル径 0.2 mm）にて試
作の液晶パネルの液晶注入口に塗布した。この塗布状態
について、タックフリーを測定し、また、含浸性を評価
した。これらの結果を表１（表１）に示す。
品名、大日本インキ社製、ビスフェノールＦとエピクロ
ルヒドリンとの重縮合型）100部に、硬化剤としてＮＢ
ＤＡ 17.2部（0.85モル/モル）を混合した。この混合物
について、ガラス転移温度を測定し、また、耐湿性を評
価した。一方、この混合物を真空下（５ Torr）で 10分
間脱泡後、ディスペンサー（ノズル径 0.2 mm）にて試
作の液晶パネルの液晶注入口に塗布した。この塗布状態
について、タックフリーを測定し、また、含浸性を評価
した。これらの結果を表１（表１）に示す。
【００１４】実施例２ 実施例１において、硬化剤であるＮＢＤＡの量を 22.3
部（1.10モル/モル）に変える以外、同様に混合した。
これ以降、実施例１と同様に操作し、混合物及びそれの
塗布状態を評価した。それらの結果を表１（表１）に示
す。
部（1.10モル/モル）に変える以外、同様に混合した。
これ以降、実施例１と同様に操作し、混合物及びそれの
塗布状態を評価した。それらの結果を表１（表１）に示
す。
【００１５】実施例３ 実施例１において、硬化促進剤として 2,4,6-トリス(1,
1-ジメチルアミノメチル)フェノール３重量部を追加す
る以外、同様に混合した。これ以降、実施例１と同様に
操作し、混合物及びそれの塗布状態を評価した。それら
の結果を表１（表１）に示す。
1-ジメチルアミノメチル)フェノール３重量部を追加す
る以外、同様に混合した。これ以降、実施例１と同様に
操作し、混合物及びそれの塗布状態を評価した。それら
の結果を表１（表１）に示す。
【００１６】実施例４ 実施例１において、硬化剤としてＮＢＤＡ 13.2部（0.6
5モル/モル）とジエチレントリアミン 1.5部（0.20モル
/モル）を用いる以外、同様に混合した。これ以降、実
施例１と同様に操作し、混合物及びそれの塗布状態を評
価した。それらの結果を表１（表１）に示す。
5モル/モル）とジエチレントリアミン 1.5部（0.20モル
/モル）を用いる以外、同様に混合した。これ以降、実
施例１と同様に操作し、混合物及びそれの塗布状態を評
価した。それらの結果を表１（表１）に示す。
【００１７】実施例５ エポキシ樹脂（エピクロン830Ｓ；商品名、大日本イン
キ社製、ビスフェノールＦとエピクロルヒドリンとの重
縮合型）60部、エポキシ樹脂（エピコート1004；商品
名、大日本インキ社製、ビスフェノールＦとエピクロル
ヒドリンとの重縮合型）10部、及び、ポリプロピレング
リコールジグリシジルエーテル（ＰＧ-207；商品名、東
都化成社製、）30部を混合して、平均分子量約600のエ
ポキシ樹脂を作製した。このエポキシ樹脂 100部に、硬
化剤としてＮＢＤＡ 13.8部（0.85モル/モル）を混合し
た。これ以降、実施例１と同様に操作し、混合物及びそ
れの塗布状態を評価した。それらの結果を表１（表１）
に示す。
キ社製、ビスフェノールＦとエピクロルヒドリンとの重
縮合型）60部、エポキシ樹脂（エピコート1004；商品
名、大日本インキ社製、ビスフェノールＦとエピクロル
ヒドリンとの重縮合型）10部、及び、ポリプロピレング
リコールジグリシジルエーテル（ＰＧ-207；商品名、東
都化成社製、）30部を混合して、平均分子量約600のエ
ポキシ樹脂を作製した。このエポキシ樹脂 100部に、硬
化剤としてＮＢＤＡ 13.8部（0.85モル/モル）を混合し
た。これ以降、実施例１と同様に操作し、混合物及びそ
れの塗布状態を評価した。それらの結果を表１（表１）
に示す。
【００１８】比較例１ 実施例１において、硬化剤としてポリアミドアミン（バ
ーサミド125；商品名、ヘンケル白水社製）44.7部（0.8
5モル/モル）を用いる以外、同様に混合した。これ以
降、実施例１と同様に操作し、混合物及びそれの塗布状
態を評価した。それらの結果を表１（表１）に示す。
ーサミド125；商品名、ヘンケル白水社製）44.7部（0.8
5モル/モル）を用いる以外、同様に混合した。これ以
降、実施例１と同様に操作し、混合物及びそれの塗布状
態を評価した。それらの結果を表１（表１）に示す。
【００１９】比較例２ 実施例１において、硬化剤としてイソホロンジアミン
（ヒュルス社製）18.8部（0.85モル/モル）を用いる以
外、同様に混合した。これ以降、実施例１と同様に操作
し、混合物及びそれの塗布状態を評価した。それらの結
果を表１（表１）に示す。
（ヒュルス社製）18.8部（0.85モル/モル）を用いる以
外、同様に混合した。これ以降、実施例１と同様に操作
し、混合物及びそれの塗布状態を評価した。それらの結
果を表１（表１）に示す。
【００２０】比較例３ 実施例１において、硬化剤として 1,3-ジアミノメチル
シクロヘキサン（1,3ＢＡＣ；商品名、三菱ガス化学社
製）15.7部（0.85モル/モル）を用いる以外、同様に混
合した。これ以降、実施例１と同様に操作し、混合物及
びそれの塗布状態を評価した。それらの結果を表１（表
１）に示す。
シクロヘキサン（1,3ＢＡＣ；商品名、三菱ガス化学社
製）15.7部（0.85モル/モル）を用いる以外、同様に混
合した。これ以降、実施例１と同様に操作し、混合物及
びそれの塗布状態を評価した。それらの結果を表１（表
１）に示す。
【００２１】比較例４ 実施例１において、硬化剤であるＮＢＤＡを全く用い
ず、硬化促進剤である三フッ化ホウ素錯体（アンカー19
73；商品名、ＡＣＩジャパン社製）10部を用いる以外、
同様に混合した。これ以降、実施例１と同様に操作し、
混合物及びそれの塗布状態を評価した。それらの結果を
表１（表１）に示す。
ず、硬化促進剤である三フッ化ホウ素錯体（アンカー19
73；商品名、ＡＣＩジャパン社製）10部を用いる以外、
同様に混合した。これ以降、実施例１と同様に操作し、
混合物及びそれの塗布状態を評価した。それらの結果を
表１（表１）に示す。
【００２２】比較例５ 実施例１において、硬化剤であるＮＢＤＡの量を 12.1
部（0.60モル/モル）に変える以外、同様に混合した。
これ以降、実施例１と同様に操作し、混合物及びそれの
塗布状態を評価した。それらの結果を表１（表１）に示
す。
部（0.60モル/モル）に変える以外、同様に混合した。
これ以降、実施例１と同様に操作し、混合物及びそれの
塗布状態を評価した。それらの結果を表１（表１）に示
す。
【００２３】比較例６ 実施例１において、硬化剤であるＮＢＤＡの量を 28.3
部（1.40モル/モル）に変える以外、同様に混合した。
これ以降、実施例１と同様に操作し、混合物及びそれの
塗布状態を評価した。それらの結果を表１（表１）に示
す。
部（1.40モル/モル）に変える以外、同様に混合した。
これ以降、実施例１と同様に操作し、混合物及びそれの
塗布状態を評価した。それらの結果を表１（表１）に示
す。
【００２４】
【表１】
【００２５】
【発明の効果】本発明による樹脂組成物を用いることに
よって、液晶パネルの長時間の信頼性、すなわち、耐熱
性、耐湿性及び含浸性が向上し、このものは特に、厳し
い環境下に曝される屋外用液晶表示装置へ応用できる。
よって、液晶パネルの長時間の信頼性、すなわち、耐熱
性、耐湿性及び含浸性が向上し、このものは特に、厳し
い環境下に曝される屋外用液晶表示装置へ応用できる。
Claims (1)
- 【請求項１】（ａ）平均分子量が 300〜1000のエポキシ
樹脂、及び、（ｂ）該エポキシ樹脂のエポキシ基１モル
当り 0.65〜1.38モルのノルボルナンジアミンを混合し
た接着剤を液晶封入後の封口材として用い、加熱するこ
となく室温下で硬化させることを特徴とする液晶封止用
樹脂組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3344646A JP2993792B2 (ja) | 1991-12-26 | 1991-12-26 | 液晶封止用樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3344646A JP2993792B2 (ja) | 1991-12-26 | 1991-12-26 | 液晶封止用樹脂組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05171127A true JPH05171127A (ja) | 1993-07-09 |
| JP2993792B2 JP2993792B2 (ja) | 1999-12-27 |
Family
ID=18370878
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3344646A Expired - Fee Related JP2993792B2 (ja) | 1991-12-26 | 1991-12-26 | 液晶封止用樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2993792B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0722965A3 (en) * | 1995-01-17 | 1996-09-04 | Mitsui Toatsu Chemicals | Hardener for epoxy resins |
-
1991
- 1991-12-26 JP JP3344646A patent/JP2993792B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0722965A3 (en) * | 1995-01-17 | 1996-09-04 | Mitsui Toatsu Chemicals | Hardener for epoxy resins |
| US5631332A (en) * | 1995-01-17 | 1997-05-20 | Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. | Curing agents for epoxy resins comprising bis(aminomethyl)bicyclo[2.2.1]heptane adducts |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2993792B2 (ja) | 1999-12-27 |
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| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |