JPH05148252A - チオ酸アミド誘導体、その製造法、およびそれを含んでなる飼料組成物 - Google Patents
チオ酸アミド誘導体、その製造法、およびそれを含んでなる飼料組成物Info
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- JPH05148252A JPH05148252A JP3354052A JP35405291A JPH05148252A JP H05148252 A JPH05148252 A JP H05148252A JP 3354052 A JP3354052 A JP 3354052A JP 35405291 A JP35405291 A JP 35405291A JP H05148252 A JPH05148252 A JP H05148252A
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
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- C07D295/08—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms
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- Y10S426/00—Food or edible material: processes, compositions, and products
- Y10S426/807—Poultry or ruminant feed
Abstract
(57)【要約】
【構成】式(Ｉ)
【化１】
[Ｒ＝Ｈ、Ｃ1〜Ｃ18のアルキル基、Ｃ2〜Ｃ6のアルケニ
ル基、Ｃ2〜Ｃ6のアルキニル基；Ｒ1＝Ｈ、ハロゲン原
子、メトキシ基；ただし (ａ) ＲおよびＲ1の少なくとも一方は水素原子ではな
く、(ｂ) Ｒがエチル基の場合は、Ｒ1は水素原子では
なく、かつ(ｃ) Ｒがメチル基の場合は、Ｒ1は水素原
子もしくはメトキシ基のいずれでもないものとする]で
示されるチオ酸アミド誘導体、および、前記化合物を適
当な不活性の固体もしくは液体担体、または希釈剤と混
合して得られる組成物。 【効果】飼育動物の体重増加、および飼料活用が顕著に
促進され、飼料が節約される。
ル基、Ｃ2〜Ｃ6のアルキニル基；Ｒ1＝Ｈ、ハロゲン原
子、メトキシ基；ただし (ａ) ＲおよびＲ1の少なくとも一方は水素原子ではな
く、(ｂ) Ｒがエチル基の場合は、Ｒ1は水素原子では
なく、かつ(ｃ) Ｒがメチル基の場合は、Ｒ1は水素原
子もしくはメトキシ基のいずれでもないものとする]で
示されるチオ酸アミド誘導体、および、前記化合物を適
当な不活性の固体もしくは液体担体、または希釈剤と混
合して得られる組成物。 【効果】飼育動物の体重増加、および飼料活用が顕著に
促進され、飼料が節約される。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規なチオ酸アミド誘
導体、その製造法、およびそれを含んでなる飼料添加
物、配合済み飼料、および即席飼料に関する。本発明は
また、飼育動物の体重増加を増進し、かつ飼料活用を促
進する方法にも関する。
導体、その製造法、およびそれを含んでなる飼料添加
物、配合済み飼料、および即席飼料に関する。本発明は
また、飼育動物の体重増加を増進し、かつ飼料活用を促
進する方法にも関する。
【０００２】
【従来の技術】4-(3'-メトキシ-4'-ヒドロキシチオベン
ゾイル)モルホリンが、催胆活性を有することは公知で
ある[マルチン・ネグワー(Martin Negwer)著、「有機化
学薬品、およびその異名(Organic-Chemical Drugs and
Their Synomyms)」、ベルリン所在、アカデミー・フェル
ラーク(Akademie-Verlag)発行、1987年]。また、4-(3',
4',5'-トリメトキシチオベンゾイル)モルホリンが、潰
瘍分泌阻害作用を発揮することは公知である[ファリー
ナ(C. Farina)、ピンザ(M. Pinza)、ゴンバ(A. Gomb
a)、およびピッフェリ(G. Pifferi)：ユーロピアン・ジ
ャーナル・オブ・メジシナル・ケミストリー(Eur. J. M
ed. Chem.)、第14巻(1979年)27〜31ページ]。
ゾイル)モルホリンが、催胆活性を有することは公知で
ある[マルチン・ネグワー(Martin Negwer)著、「有機化
学薬品、およびその異名(Organic-Chemical Drugs and
Their Synomyms)」、ベルリン所在、アカデミー・フェル
ラーク(Akademie-Verlag)発行、1987年]。また、4-(3',
4',5'-トリメトキシチオベンゾイル)モルホリンが、潰
瘍分泌阻害作用を発揮することは公知である[ファリー
ナ(C. Farina)、ピンザ(M. Pinza)、ゴンバ(A. Gomb
a)、およびピッフェリ(G. Pifferi)：ユーロピアン・ジ
ャーナル・オブ・メジシナル・ケミストリー(Eur. J. M
ed. Chem.)、第14巻(1979年)27〜31ページ]。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】上記の化合物が属する
チオ酸アミド誘導体を飼料添加物等に用い、動物の体重
増加を促進することについては、いかなる文献にもその
記載がない。
チオ酸アミド誘導体を飼料添加物等に用い、動物の体重
増加を促進することについては、いかなる文献にもその
記載がない。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明の第１の態様によ
れば、一般式(Ｉ)
れば、一般式(Ｉ)
【化５】 [式中、Ｒは、水素原子、炭素原子数１〜18のアルキル
基、炭素原子数２〜６のアルケニル基、もしくは炭素原
子数２〜６のアルキニル基を、Ｒ1は、水素原子、ハロ
ゲン原子、もしくはメトキシ基をそれぞれ表すが、(ａ)
ＲおよびＲ1の少なくとも一方は水素原子ではなく、
(ｂ) Ｒがエチル基の場合は、Ｒ1は水素原子ではな
く、かつ(ｃ) Ｒがメチル基の場合は、Ｒ1は水素原子
もしくはメトキシ基のいずれでもないものとする。]で
示される新規なチオ酸アミドが提供される。
基、炭素原子数２〜６のアルケニル基、もしくは炭素原
子数２〜６のアルキニル基を、Ｒ1は、水素原子、ハロ
ゲン原子、もしくはメトキシ基をそれぞれ表すが、(ａ)
ＲおよびＲ1の少なくとも一方は水素原子ではなく、
(ｂ) Ｒがエチル基の場合は、Ｒ1は水素原子ではな
く、かつ(ｃ) Ｒがメチル基の場合は、Ｒ1は水素原子
もしくはメトキシ基のいずれでもないものとする。]で
示される新規なチオ酸アミドが提供される。
【０００５】本明細書中に周く用いられる「炭素原子数
１〜18のアルキル基」なる用語は、所定数の炭素原子を
有する直鎖もしくは分枝鎖の飽和脂肪族の基(例えば、
メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチ
ル、n-ヘキシル、n-ドデシル、n-ヘキサデシル等々の各
基)に関する。「炭素原子数２〜６のアルケニル基」とし
ては、直鎖もしくは分枝鎖アルケニル基が挙げられる
(例えば、ビニル、アリル、プロペニル等々の各基)。
「炭素原子数２〜６のアルキニル基」なる用語は、直鎖も
しくは分枝鎖アルキニル基に関する(例えばプロピニル
基)。「ハロゲン原子」なる用語は、４種類のハロゲン原
子、例えばフッ素、塩素、臭素、およびヨウ素のすべて
を包含する。
１〜18のアルキル基」なる用語は、所定数の炭素原子を
有する直鎖もしくは分枝鎖の飽和脂肪族の基(例えば、
メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチ
ル、n-ヘキシル、n-ドデシル、n-ヘキサデシル等々の各
基)に関する。「炭素原子数２〜６のアルケニル基」とし
ては、直鎖もしくは分枝鎖アルケニル基が挙げられる
(例えば、ビニル、アリル、プロペニル等々の各基)。
「炭素原子数２〜６のアルキニル基」なる用語は、直鎖も
しくは分枝鎖アルキニル基に関する(例えばプロピニル
基)。「ハロゲン原子」なる用語は、４種類のハロゲン原
子、例えばフッ素、塩素、臭素、およびヨウ素のすべて
を包含する。
【０００６】一般式(Ｉ)の化合物の特に好都合な代表例
は、下記の誘導体、すなわち4-(4'-ヘキシロキシ-3-メ
トキシフェニル)チオキソメチルモルホリンである。
は、下記の誘導体、すなわち4-(4'-ヘキシロキシ-3-メ
トキシフェニル)チオキソメチルモルホリンである。
【０００７】本発明の第２の態様によれば、一般式(Ｉ)
[式中、ＲおよびＲ1は前記のとおり。]の化合物の製造
法であって、 (ａ) 一般式(II)
[式中、ＲおよびＲ1は前記のとおり。]の化合物の製造
法であって、 (ａ) 一般式(II)
【化６】 [式中、ＲおよびＲ1は前記のとおり。]で示されるアル
デヒドを、モルホリンおよび硫黄と反応させる段階、あ
るいは、 (ｂ) 一般式(III)
デヒドを、モルホリンおよび硫黄と反応させる段階、あ
るいは、 (ｂ) 一般式(III)
【化７】 [式中、ＲおよびＲ1は前記のとおり。]で示されるカル
ボン酸、もしくは反応性のその誘導体をモルホリンと反
応させる段階、あるいは、 (ｃ) 一般式(IV)
ボン酸、もしくは反応性のその誘導体をモルホリンと反
応させる段階、あるいは、 (ｃ) 一般式(IV)
【化８】 [式中、ＲおよびＲ1は前記のとおり。]で示されるモル
ホリドをチオン化剤と反応させる段階、および、所望の
場合、製造法の上記変化形(ａ)〜(ｃ)のいずれかにより
得られた一般式(Ｉ)[Ｒは水素原子を表す。]の化合物を
式 Ｒ2−Ｘ [式中、Ｘはハロゲン原子を、Ｒ2は、炭素原子数１〜18
のアルキル基、炭素原子数２〜６のアルケニル基、もし
くは炭素原子数２〜６のアルキニル基をそれぞれ表
す。]で示される化合物と反応させる段階を含む製造法
が提供される。
ホリドをチオン化剤と反応させる段階、および、所望の
場合、製造法の上記変化形(ａ)〜(ｃ)のいずれかにより
得られた一般式(Ｉ)[Ｒは水素原子を表す。]の化合物を
式 Ｒ2−Ｘ [式中、Ｘはハロゲン原子を、Ｒ2は、炭素原子数１〜18
のアルキル基、炭素原子数２〜６のアルケニル基、もし
くは炭素原子数２〜６のアルキニル基をそれぞれ表
す。]で示される化合物と反応させる段階を含む製造法
が提供される。
【０００８】本発明の方法の変化形(ａ)によれば、一般
式(II)のアルデヒドをモルホリンおよび硫黄と反応させ
る。アルデヒド、モルホリン、および硫黄のモル比は、
１：２：１であるのが一般的であるが、そのいずれか一
種を僅かに過剰に用いることもできる。
式(II)のアルデヒドをモルホリンおよび硫黄と反応させ
る。アルデヒド、モルホリン、および硫黄のモル比は、
１：２：１であるのが一般的であるが、そのいずれか一
種を僅かに過剰に用いることもできる。
【０００９】反応は、熔融状態で、好ましくはいかなる
溶媒も用いることなく、温度を上げて進められる。反応
温度は、40〜160℃の間で変えることができ、約120℃で
あるのが好ましい。
溶媒も用いることなく、温度を上げて進められる。反応
温度は、40〜160℃の間で変えることができ、約120℃で
あるのが好ましい。
【００１０】反応時間は、温度に従い、広範囲にわたっ
て変えることができる。反応が比較的低温度(例えば60
℃)で進められる場合、反応時間は、50〜60時間という
長時間となることがある。比較的高温度(140℃)では、
0.5〜0.8時間以内に反応を終了させることができる。12
0℃では、最適反応時間は１時間である。
て変えることができる。反応が比較的低温度(例えば60
℃)で進められる場合、反応時間は、50〜60時間という
長時間となることがある。比較的高温度(140℃)では、
0.5〜0.8時間以内に反応を終了させることができる。12
0℃では、最適反応時間は１時間である。
【００１１】一般式(Ｉ)の化合物は、溶媒を加えた後
に、公知の方法を用いて(例えば、冷却後に析出させる
ことにより、あるいは蒸発させることにより)、これを
反応混液から単離することが可能である。
に、公知の方法を用いて(例えば、冷却後に析出させる
ことにより、あるいは蒸発させることにより)、これを
反応混液から単離することが可能である。
【００１２】本発明の方法の変化形(ｂ)によれば、一般
式(III)の酸誘導体を、好ましくは活性化の後に、モル
ホリンと反応させる。
式(III)の酸誘導体を、好ましくは活性化の後に、モル
ホリンと反応させる。
【００１３】一般式(III)の酸の活性化は、様々な方法
でこれを実行することが可能である。ハロゲン化剤、例
えば、五塩化リン、三塩化酸化リン、塩化チオニル等々
を用いて、これを対応するハロゲン化物に転化するのが
好ましい。次いで、こうして得られたハロゲン化物を、
酸結合剤の存在下で、モルホリンと反応させる。反応
は、反応物に対して不活性の溶媒中でこれを進めるのが
好ましい。溶媒としては、芳香族炭化水素、例えばトル
エン、ベンゼン、キシレン等々、エーテル、例えばテト
ラヒドロフラン、ジイソプロピルエーテル等々を用いる
ことが可能である。試薬として用いられるモルホリン
は、酸結合剤としても作用できるが、有機もしくは無機
の塩基をこれを目的に使用することも可能である。有機
塩基としては、例えばピペラジン、トリエチルアミン、
アンモニア等々を、無機塩基としては、水酸化アルカ
リ、アルカリ炭酸塩、もしくはアルカリ炭酸水素塩を用
いることができる。反応性の酸誘導体としては、無水
物、混成無水物(例えばクロロギ酸塩)、もしくはエステ
ル(例えばアルキルエステル)を用いることもできる。
でこれを実行することが可能である。ハロゲン化剤、例
えば、五塩化リン、三塩化酸化リン、塩化チオニル等々
を用いて、これを対応するハロゲン化物に転化するのが
好ましい。次いで、こうして得られたハロゲン化物を、
酸結合剤の存在下で、モルホリンと反応させる。反応
は、反応物に対して不活性の溶媒中でこれを進めるのが
好ましい。溶媒としては、芳香族炭化水素、例えばトル
エン、ベンゼン、キシレン等々、エーテル、例えばテト
ラヒドロフラン、ジイソプロピルエーテル等々を用いる
ことが可能である。試薬として用いられるモルホリン
は、酸結合剤としても作用できるが、有機もしくは無機
の塩基をこれを目的に使用することも可能である。有機
塩基としては、例えばピペラジン、トリエチルアミン、
アンモニア等々を、無機塩基としては、水酸化アルカ
リ、アルカリ炭酸塩、もしくはアルカリ炭酸水素塩を用
いることができる。反応性の酸誘導体としては、無水
物、混成無水物(例えばクロロギ酸塩)、もしくはエステ
ル(例えばアルキルエステル)を用いることもできる。
【００１４】本発明の方法の変化形(ｃ)によれば、一般
式(IV)のモルホリド誘導体を、反応物に対して不活性の
溶媒中で、好ましくはピリジン中で、温度を上げ、特に
好ましくは40〜160℃の、用いた溶媒の沸点で、チオン
化剤、好ましくは五硫化二リンと反応させる。
式(IV)のモルホリド誘導体を、反応物に対して不活性の
溶媒中で、好ましくはピリジン中で、温度を上げ、特に
好ましくは40〜160℃の、用いた溶媒の沸点で、チオン
化剤、好ましくは五硫化二リンと反応させる。
【００１５】上記により得られた一般式(Ｉ)の化合物
[式中、Ｒは水素原子を表す。]は、選択的にこれをアル
キル化、アルケニル化、もしくはアルキニル化すること
が可能である。反応は、塩基性縮合剤の存在下で、それ
自体は公知の方法を用い、対応する塩化物もしくは臭化
物と進めるのが好ましい。この目的には、アルカリ炭酸
塩(例えば、炭酸ナトリウムもしくはカリウム)、アルカ
リ炭酸水素塩、もしくはアルカリアルコキシドを用いる
ことが可能である。加熱下で反応を実行させるのが好ま
しい。還流冷却器を用いつつ、反応混液を沸騰させてお
くのが特に好ましい。
[式中、Ｒは水素原子を表す。]は、選択的にこれをアル
キル化、アルケニル化、もしくはアルキニル化すること
が可能である。反応は、塩基性縮合剤の存在下で、それ
自体は公知の方法を用い、対応する塩化物もしくは臭化
物と進めるのが好ましい。この目的には、アルカリ炭酸
塩(例えば、炭酸ナトリウムもしくはカリウム)、アルカ
リ炭酸水素塩、もしくはアルカリアルコキシドを用いる
ことが可能である。加熱下で反応を実行させるのが好ま
しい。還流冷却器を用いつつ、反応混液を沸騰させてお
くのが特に好ましい。
【００１６】開始化合物として用いられる一般式(II)の
アルデヒドは、文献中に公知である[ジャーナル・フュ
ア・プラクティッシェ・ケミー(J. Prakt. Chem.)、第3
18巻第５号(1976年)785〜794ページ]。一般式(III)のカ
ルボン酸誘導体は、米国特許第1,855,454号明細書に記
載のとおりこれを調製することが可能である。一般式(I
V)のモルホリドは、実施例３に従ってこれを調製するこ
とが可能である。
アルデヒドは、文献中に公知である[ジャーナル・フュ
ア・プラクティッシェ・ケミー(J. Prakt. Chem.)、第3
18巻第５号(1976年)785〜794ページ]。一般式(III)のカ
ルボン酸誘導体は、米国特許第1,855,454号明細書に記
載のとおりこれを調製することが可能である。一般式(I
V)のモルホリドは、実施例３に従ってこれを調製するこ
とが可能である。
【００１７】一般式(Ｉ)の化合物は、飼育動物、特にブ
タに対する有用な体重増加増進特性を有し、これに伴っ
て、有用な飼料活用促進作用も有する。
タに対する有用な体重増加増進特性を有し、これに伴っ
て、有用な飼料活用促進作用も有する。
【００１８】一般式(Ｉ)の化合物の体重増加増加作用
は、下記の試験によって証明される。
は、下記の試験によって証明される。
【００１９】試験動物としてはブタを用いる。それぞれ
６匹のブタで各動物群を構成し、６匹のブタについての
試験をそれぞれ３回繰り返す。飼料には、50mg/kgの一
般式(Ｉ)の試験化合物を含ませる。動物は同一条件下で
飼育し、全動物群に、同一組成を有する同一量の飼料を
与える。対照群の動物は、式(Ｉ)の試験化合物を含まぬ
こと以外は同一である飼料で飼育する。結果を表１に要
約する。
６匹のブタで各動物群を構成し、６匹のブタについての
試験をそれぞれ３回繰り返す。飼料には、50mg/kgの一
般式(Ｉ)の試験化合物を含ませる。動物は同一条件下で
飼育し、全動物群に、同一組成を有する同一量の飼料を
与える。対照群の動物は、式(Ｉ)の試験化合物を含まぬ
こと以外は同一である飼料で飼育する。結果を表１に要
約する。
【００２０】
【表１】
【００２１】上記のデータから、本発明の化合物を含有
する飼料で飼育したブタの体重増加は、対照群のブタの
それよりも、有意に高率であるのを知ることができる。
それと同時に、一般式(Ｉ)の化合物を動物飼料に混入さ
せた場合は、著しく少量の飼料で同じ体重増加を達成で
きることも分かる。このことは、飼料活用が促進される
ことを証明している。
する飼料で飼育したブタの体重増加は、対照群のブタの
それよりも、有意に高率であるのを知ることができる。
それと同時に、一般式(Ｉ)の化合物を動物飼料に混入さ
せた場合は、著しく少量の飼料で同じ体重増加を達成で
きることも分かる。このことは、飼料活用が促進される
ことを証明している。
【００２２】一般式(Ｉ)の化合物の非常に有利な点は、
これらが、公知の体重増加増進性化合物よりも、容易に
動物の体内から排出され、何ら突然変異誘発作用を示さ
ないことである。この事実は、牧畜業に用いた場合に著
しい利点を構成する。
これらが、公知の体重増加増進性化合物よりも、容易に
動物の体内から排出され、何ら突然変異誘発作用を示さ
ないことである。この事実は、牧畜業に用いた場合に著
しい利点を構成する。
【００２３】一般式(Ｉ)の化合物の飼育動物に対する毒
性は、実際上無害であるとみなしうる程度に低い。
性は、実際上無害であるとみなしうる程度に低い。
【００２４】本発明の第３の態様によれば、活性成分と
しての0.0001〜85重量％の量の一般式(Ｉ)[式中、Ｒお
よびＲ1は前記のとおり]の化合物を、不活性の固体もし
くは液体の担体、または希釈剤との混合物の形態で含む
組成物、特に飼料添加物、配合済み飼料、および即席飼
料が提供される。
しての0.0001〜85重量％の量の一般式(Ｉ)[式中、Ｒお
よびＲ1は前記のとおり]の化合物を、不活性の固体もし
くは液体の担体、または希釈剤との混合物の形態で含む
組成物、特に飼料添加物、配合済み飼料、および即席飼
料が提供される。
【００２５】本発明の第４の態様によれば、一般式(Ｉ)
[式中、ＲおよびＲ1は前記のとおり]の化合物を、適当
な食用の固体もしくは液体の担体、または希釈剤と、か
つ選択的に、飼料添加物および飼料の製造に一般的に用
いられる添加物と混合する段階を含む、飼料添加物、配
合済み飼料、および即席飼料の製造法が提供される。
[式中、ＲおよびＲ1は前記のとおり]の化合物を、適当
な食用の固体もしくは液体の担体、または希釈剤と、か
つ選択的に、飼料添加物および飼料の製造に一般的に用
いられる添加物と混合する段階を含む、飼料添加物、配
合済み飼料、および即席飼料の製造法が提供される。
【００２６】担体としては、動物の飼育に適用可能な、
植物もしくは動物由来のいかなる物質を用いることもで
きる。この目的のためには、例えば小麦、大麦、ふす
ま、とうもろこし、大豆、燕麦、ライ麦、およびアルフ
ァルファを、適当な形態、例えば粗粉、挽き割り粉、お
よび粉餌等として、更には魚粉、挽き肉、骨粉、または
それらの混合物としても用いることができる。緑色植物
の、高蛋白質含量の無繊維質の飼料濃縮物を用いること
も好都合と思われる。
植物もしくは動物由来のいかなる物質を用いることもで
きる。この目的のためには、例えば小麦、大麦、ふす
ま、とうもろこし、大豆、燕麦、ライ麦、およびアルフ
ァルファを、適当な形態、例えば粗粉、挽き割り粉、お
よび粉餌等として、更には魚粉、挽き肉、骨粉、または
それらの混合物としても用いることができる。緑色植物
の、高蛋白質含量の無繊維質の飼料濃縮物を用いること
も好都合と思われる。
【００２７】添加物としては、例えばケイ酸、抗酸化
剤、澱粉、リン酸二カルシウム、炭酸カルシウム、ソル
ビン酸等を用いることが可能である。
剤、澱粉、リン酸二カルシウム、炭酸カルシウム、ソル
ビン酸等を用いることが可能である。
【００２８】湿潤剤としては、例えば無害な油類、好ま
しくは大豆油、とうもろこし油、もしくは鉱油を用いる
ことが可能である。各種のアルキレングリコール類もま
た、湿潤剤として使用可能である。澱粉は、例えば小
麦、とうもろこし、もしくは馬鈴薯の澱粉を用い得る。
しくは大豆油、とうもろこし油、もしくは鉱油を用いる
ことが可能である。各種のアルキレングリコール類もま
た、湿潤剤として使用可能である。澱粉は、例えば小
麦、とうもろこし、もしくは馬鈴薯の澱粉を用い得る。
【００２９】組成物の活性薬剤含量は広範囲にわたり得
る。飼料の添加物および濃縮物には、約５〜80重量％、
好ましくは約10〜80重量％の一般式(Ｉ)の活性成分を含
ませることができる。即席動物飼料における活性成分の
含量は、これを約0.0001〜0.04重量％、好ましくは約0.
001〜0.01重量％とすることができる。飼料の添加物お
よび濃縮物は、慣用のビタミン類(例えばビタミンＡ、
Ｂ1、Ｂ2、Ｂ3、Ｂ6、Ｂ12、Ｅ、およびＫ)、および痕
跡元素(例えばMn、Fe、Zn、Cu、およびＩ)を含有するこ
ともできる。
る。飼料の添加物および濃縮物には、約５〜80重量％、
好ましくは約10〜80重量％の一般式(Ｉ)の活性成分を含
ませることができる。即席動物飼料における活性成分の
含量は、これを約0.0001〜0.04重量％、好ましくは約0.
001〜0.01重量％とすることができる。飼料の添加物お
よび濃縮物は、慣用のビタミン類(例えばビタミンＡ、
Ｂ1、Ｂ2、Ｂ3、Ｂ6、Ｂ12、Ｅ、およびＫ)、および痕
跡元素(例えばMn、Fe、Zn、Cu、およびＩ)を含有するこ
ともできる。
【００３０】飼料の添加物および濃縮物は、適当な飼料
成分で希釈され、あるいは適当な動物飼料に混入され
て、直ちに使用できる動物飼料となる。
成分で希釈され、あるいは適当な動物飼料に混入され
て、直ちに使用できる動物飼料となる。
【００３１】本発明による飼料添加物、配合済み飼料、
および即席飼料は、各種の飼育動物、例えばブタ、ヒツ
ジ、ウシ、家禽、特にブタの体重増加の増進、および飼
料活用の促進にこれを用いることができる。
および即席飼料は、各種の飼育動物、例えばブタ、ヒツ
ジ、ウシ、家禽、特にブタの体重増加の増進、および飼
料活用の促進にこれを用いることができる。
【００３２】本発明の第５の態様によれば、本発明によ
る飼料もしくは飼料添加物を用いて動物を飼育する段階
が含まれる、動物の体重増加、および飼料活用を促進す
る方法が提供される。
る飼料もしくは飼料添加物を用いて動物を飼育する段階
が含まれる、動物の体重増加、および飼料活用を促進す
る方法が提供される。
【００３３】本発明の第６の態様によれば、飼育動物の
体重増加の増進、および飼料活用の促進を目的として、
一般式(Ｉ)の化合物を使用する方法が提供される。
体重増加の増進、および飼料活用の促進を目的として、
一般式(Ｉ)の化合物を使用する方法が提供される。
【００３４】
【実施例】以下、非限定的な性格の実施例を用いて、本
発明の詳細を更に説明する。実施例中に記載の融点は、
補正前のそれである。
発明の詳細を更に説明する。実施例中に記載の融点は、
補正前のそれである。
【００３５】実施例１：4-(4'-ヘキシロキシ-3-メトキ
シフェニル)チオキソメチルモルホリンモルホリン261.3
ｇ(3.0モル)、粉末硫黄48.0ｇ(1.6モル)、および4-n-ヘ
キシロキシ-3-メトキシベンズアルデヒド354.5ｇ(1.5モ
ル)を、混液の沸点にて２時間反応させる。次いで、生
成物をエタノールから析出させる。 収率：黄色の積層結晶として、486.5ｇ(96.1％) 融点：105〜107℃ 分子式C18H27NO3S(分子量337.5)に関する分析: 理論値：Ｃ＝64.06％、Ｈ＝8.06％、Ｎ＝4.17％、Ｓ＝
9.50％ 測定値：Ｃ＝64.28％、Ｈ＝8.14％、Ｎ＝4.20％、Ｓ＝
9.44％ 紫外線分光分析：λmax＝283nm(ε＝15,599)
シフェニル)チオキソメチルモルホリンモルホリン261.3
ｇ(3.0モル)、粉末硫黄48.0ｇ(1.6モル)、および4-n-ヘ
キシロキシ-3-メトキシベンズアルデヒド354.5ｇ(1.5モ
ル)を、混液の沸点にて２時間反応させる。次いで、生
成物をエタノールから析出させる。 収率：黄色の積層結晶として、486.5ｇ(96.1％) 融点：105〜107℃ 分子式C18H27NO3S(分子量337.5)に関する分析: 理論値：Ｃ＝64.06％、Ｈ＝8.06％、Ｎ＝4.17％、Ｓ＝
9.50％ 測定値：Ｃ＝64.28％、Ｈ＝8.14％、Ｎ＝4.20％、Ｓ＝
9.44％ 紫外線分光分析：λmax＝283nm(ε＝15,599)
【００３６】実施例２：4-[4'-(1-プロペニロキシ)-3'-
メトキシフェニル]チオキソメチルモルホリン モルホリン174.2ｇ(2.0モル)、粉末硫黄35.3ｇ(1.1モ
ル)、および4-(1-プロペニロキシ-3-メトキシ)ベンズア
ルデヒド192.1ｇ(1.0モル)を、反応混液の沸点にて４時
間反応させる。次いで、これにエタノールを加え、所望
の生成物を析出によって単離する。 収率：黄色の粉末状結晶として、273.1ｇ(93.1％) 融点：188〜190℃ 分子式C15H19NO3S(分子量293.3)に関する分析: 理論値：Ｃ＝61.40％、Ｈ＝6.52％、Ｎ＝4.77％、Ｓ＝1
0.92％ 測定値：Ｃ＝61.63％、Ｈ＝6.97％、Ｎ＝4.80％、Ｓ＝1
0.95％ 紫外線分光分析：λmax＝286nm(ε＝15,410)
メトキシフェニル]チオキソメチルモルホリン モルホリン174.2ｇ(2.0モル)、粉末硫黄35.3ｇ(1.1モ
ル)、および4-(1-プロペニロキシ-3-メトキシ)ベンズア
ルデヒド192.1ｇ(1.0モル)を、反応混液の沸点にて４時
間反応させる。次いで、これにエタノールを加え、所望
の生成物を析出によって単離する。 収率：黄色の粉末状結晶として、273.1ｇ(93.1％) 融点：188〜190℃ 分子式C15H19NO3S(分子量293.3)に関する分析: 理論値：Ｃ＝61.40％、Ｈ＝6.52％、Ｎ＝4.77％、Ｓ＝1
0.92％ 測定値：Ｃ＝61.63％、Ｈ＝6.97％、Ｎ＝4.80％、Ｓ＝1
0.95％ 紫外線分光分析：λmax＝286nm(ε＝15,410)
【００３７】実施例３：4-[4'-(1-プロピニロキシ)-3'-
メトキシフェニル]チオキソメチルモルホリン 4-(4'-ヒドロキシ-3'-メトキシフェニル)チオキソメチ
ルモルホリン63.35ｇ(0.25モル)を、炭酸カリウム27.5
ｇ(0.2モル)の存在下で、ジメチルホルムアミドに溶か
した3-クロロ-1-プロピン20.1ｇ(0.27モル)と、反応混
液の沸点にて４時間反応させる。次いで、所望の生成物
を、水を用いて沈澱させ、濾取する。収率：黄色の粉末
として、63.0ｇ(86.5％) 融点：111〜113℃ 分子式C15H17NO3S(分子量291.4)に関する分析: 理論値：Ｃ＝61.83％、Ｈ＝5.88％、Ｎ＝4.81％、Ｓ＝1
1.01％ 測定値：Ｃ＝61.94％、Ｈ＝5.99％、Ｎ＝4.82％、Ｓ＝1
0.94％ 紫外線分光分析：λmax＝282nm(ε＝14,101)
メトキシフェニル]チオキソメチルモルホリン 4-(4'-ヒドロキシ-3'-メトキシフェニル)チオキソメチ
ルモルホリン63.35ｇ(0.25モル)を、炭酸カリウム27.5
ｇ(0.2モル)の存在下で、ジメチルホルムアミドに溶か
した3-クロロ-1-プロピン20.1ｇ(0.27モル)と、反応混
液の沸点にて４時間反応させる。次いで、所望の生成物
を、水を用いて沈澱させ、濾取する。収率：黄色の粉末
として、63.0ｇ(86.5％) 融点：111〜113℃ 分子式C15H17NO3S(分子量291.4)に関する分析: 理論値：Ｃ＝61.83％、Ｈ＝5.88％、Ｎ＝4.81％、Ｓ＝1
1.01％ 測定値：Ｃ＝61.94％、Ｈ＝5.99％、Ｎ＝4.82％、Ｓ＝1
0.94％ 紫外線分光分析：λmax＝282nm(ε＝14,101)
【００３８】開始化合物の調製は下記のとおり。モルホ
リン104.5ｇ(1.5モル)、粉末硫黄32.0ｇ(1.0モル)、お
よび4-ヒドロキシ-3-メトキシベンズアルデヒド152.2ｇ
(1.0モル)を、混液の沸点(115℃)にて４時間反応させ
る。次いで、生成物をエタノールから析出させる。 収率：黄色結晶として、226.8ｇ(89.5％) 融点：167〜168℃ 分子式C12H15NO3S(分子量253.4)に関する分析: 理論値：Ｃ＝56.87％、Ｈ＝5.97％、Ｎ＝5.56％、Ｓ＝1
2.65％ 測定値：Ｃ＝57.02％、Ｈ＝6.05％、Ｎ＝5.49％、Ｓ＝1
2.66％ 紫外線分光分析：λmax＝281nm(ε＝15,442)
リン104.5ｇ(1.5モル)、粉末硫黄32.0ｇ(1.0モル)、お
よび4-ヒドロキシ-3-メトキシベンズアルデヒド152.2ｇ
(1.0モル)を、混液の沸点(115℃)にて４時間反応させ
る。次いで、生成物をエタノールから析出させる。 収率：黄色結晶として、226.8ｇ(89.5％) 融点：167〜168℃ 分子式C12H15NO3S(分子量253.4)に関する分析: 理論値：Ｃ＝56.87％、Ｈ＝5.97％、Ｎ＝5.56％、Ｓ＝1
2.65％ 測定値：Ｃ＝57.02％、Ｈ＝6.05％、Ｎ＝5.49％、Ｓ＝1
2.66％ 紫外線分光分析：λmax＝281nm(ε＝15,442)
【００３９】実施例４：4-(4'-ドデシロキシ-3'-メトキ
シフェニル)チオキソメチルモルホリン 実施例３に従って進めるが、3-クロロ-1-プロピンに代
えて、臭化1-ドデシル67.3ｇ(0.27モル)を用いる。所望
の生成物を、水を用いて沈澱させ、濾取する。 収率：黄色の粉末として、264.9ｇ(83.8％) 融点：104〜106℃ 分子式C24H39NO3S(分子量421.6)に関する分析: 理論値：Ｃ＝68.36％、Ｈ＝9.32％、Ｎ＝3.32％、Ｓ＝
7.61％ 測定値：Ｃ＝68.40％、Ｈ＝9.45％、Ｎ＝3.34％、Ｓ＝
7.61％ 紫外線分光分析：λmax＝283nm(ε＝15,517)
シフェニル)チオキソメチルモルホリン 実施例３に従って進めるが、3-クロロ-1-プロピンに代
えて、臭化1-ドデシル67.3ｇ(0.27モル)を用いる。所望
の生成物を、水を用いて沈澱させ、濾取する。 収率：黄色の粉末として、264.9ｇ(83.8％) 融点：104〜106℃ 分子式C24H39NO3S(分子量421.6)に関する分析: 理論値：Ｃ＝68.36％、Ｈ＝9.32％、Ｎ＝3.32％、Ｓ＝
7.61％ 測定値：Ｃ＝68.40％、Ｈ＝9.45％、Ｎ＝3.34％、Ｓ＝
7.61％ 紫外線分光分析：λmax＝283nm(ε＝15,517)
【００４０】実施例５：4-(4'-ブトキシ-3'-メトキシフ
ェニル)チオキソメチルモルホリン 実施例３に従って進めるが、3-クロロ-1-プロピンに代
えて、1-ブロモブタン37.0ｇ(0.27モル)を用いる。 収率：黄色の積層結晶として、87.9ｇ(94.7％) 融点：113〜115℃ 分子式C16H23NO3S(分子量309.6)に関する分析: 理論値：Ｃ＝62.10％、Ｈ＝7.49％、Ｎ＝4.52％、Ｓ＝1
0.34％ 測定値：Ｃ＝62.31％、Ｈ＝7.52％、Ｎ＝4.61％、Ｓ＝1
0.39％ 紫外線分光分析：λmax＝284nm(ε＝14,195)
ェニル)チオキソメチルモルホリン 実施例３に従って進めるが、3-クロロ-1-プロピンに代
えて、1-ブロモブタン37.0ｇ(0.27モル)を用いる。 収率：黄色の積層結晶として、87.9ｇ(94.7％) 融点：113〜115℃ 分子式C16H23NO3S(分子量309.6)に関する分析: 理論値：Ｃ＝62.10％、Ｈ＝7.49％、Ｎ＝4.52％、Ｓ＝1
0.34％ 測定値：Ｃ＝62.31％、Ｈ＝7.52％、Ｎ＝4.61％、Ｓ＝1
0.39％ 紫外線分光分析：λmax＝284nm(ε＝14,195)
【００４１】実施例６：4-[3'-ブロモ-4'-(1-プロピニ
ロキシ)-5'-メトキシフェニル]チオキソメチルモルホリ
ン 実施例１に従って進めるが、4-nヘキシロキシ-3-メトキ
シベンズアルデヒド354.5ｇ(1.5モル)に代えて、3-ブロ
モ-4-(1-プロピニロキシ)-3-メトキシベンズアルデヒド
403.8ｇ(1.5モル)を用いる。 収率：黄色結晶として、509.4ｇ(91.7％) 融点：137〜139℃ 分子式C15H16BrNO3S(分子量370.4)に関する分析: 理論値：Ｃ＝48.64％、Ｈ＝4.35％、Ｎ＝3.78％、Br＝2
1.58％、Ｓ＝8.66％ 測定値：Ｃ＝48.59％、Ｈ＝4.43％、Ｎ＝3.87％、Br＝2
1.63％、Ｓ＝8.80％ 紫外線分光分析：λmax＝283nm(ε＝11,976)
ロキシ)-5'-メトキシフェニル]チオキソメチルモルホリ
ン 実施例１に従って進めるが、4-nヘキシロキシ-3-メトキ
シベンズアルデヒド354.5ｇ(1.5モル)に代えて、3-ブロ
モ-4-(1-プロピニロキシ)-3-メトキシベンズアルデヒド
403.8ｇ(1.5モル)を用いる。 収率：黄色結晶として、509.4ｇ(91.7％) 融点：137〜139℃ 分子式C15H16BrNO3S(分子量370.4)に関する分析: 理論値：Ｃ＝48.64％、Ｈ＝4.35％、Ｎ＝3.78％、Br＝2
1.58％、Ｓ＝8.66％ 測定値：Ｃ＝48.59％、Ｈ＝4.43％、Ｎ＝3.87％、Br＝2
1.63％、Ｓ＝8.80％ 紫外線分光分析：λmax＝283nm(ε＝11,976)
【００４２】実施例７：4-(3'-ブロモ-4'-ヒドロキシ-
5'-メトキシフェニル)チオキソメチルモルホリン 実施例１に従って進めるが、4-n-ヘキシロキシ-3-メト
キシベンズアルデヒド354.5ｇ(1.5モル)に代えて、3-ブ
ロモ-4-ヒドロキシ-5-メトキシベンズアルデヒド346.65
ｇ(1.5モル)を用いる。 収率：黄色粉末として、282.8ｇ(85.1％) 融点：197〜199℃ 分子式C12H14BrNO3S(分子量332.3)に関する分析: 理論値：Ｃ＝43.37％、Ｈ＝4.24％、Br＝24.04％、Ｎ＝
4.23％、Ｓ＝9.64％ 測定値：Ｃ＝43.22％、Ｈ＝4.39％、Br＝23.97％、Ｎ＝
4.36％、Ｓ＝9.87％ 紫外線分光分析：λmax＝284nm(ε＝14,877)
5'-メトキシフェニル)チオキソメチルモルホリン 実施例１に従って進めるが、4-n-ヘキシロキシ-3-メト
キシベンズアルデヒド354.5ｇ(1.5モル)に代えて、3-ブ
ロモ-4-ヒドロキシ-5-メトキシベンズアルデヒド346.65
ｇ(1.5モル)を用いる。 収率：黄色粉末として、282.8ｇ(85.1％) 融点：197〜199℃ 分子式C12H14BrNO3S(分子量332.3)に関する分析: 理論値：Ｃ＝43.37％、Ｈ＝4.24％、Br＝24.04％、Ｎ＝
4.23％、Ｓ＝9.64％ 測定値：Ｃ＝43.22％、Ｈ＝4.39％、Br＝23.97％、Ｎ＝
4.36％、Ｓ＝9.87％ 紫外線分光分析：λmax＝284nm(ε＝14,877)
【００４３】実施例８：4-(3'-ブロモ-4'-ヘキシロキシ
-5'-メトキシチオベンゾイル)モルホリン 実施例１に従って進めるが、4-ヘキシロキシ-3-メトキ
シベンズアルデヒド157.6ｇ(0.5モル)に代えて、3-ブロ
モ-4-n-ヘキシロキシ-5-メトキシベンズアルデヒド472.
8ｇ(1.5モル)を用いる。 収率：黄色結晶として、196.5ｇ(94.4％) 融点：83〜85℃ 分子式C18H26BrNO3S(分子量416.4)に関する分析: 理論値：Ｃ＝51.92％、Ｈ＝6.29％、Br＝19.19％、Ｎ＝
3.36％、Ｓ＝7.69％ 測定値：Ｃ＝52.10％、Ｈ＝6.35％、Br＝19.19％、Ｎ＝
3.40％、Ｓ＝7.74％ 紫外線分光分析：λmax＝284nm(ε＝12,796)
-5'-メトキシチオベンゾイル)モルホリン 実施例１に従って進めるが、4-ヘキシロキシ-3-メトキ
シベンズアルデヒド157.6ｇ(0.5モル)に代えて、3-ブロ
モ-4-n-ヘキシロキシ-5-メトキシベンズアルデヒド472.
8ｇ(1.5モル)を用いる。 収率：黄色結晶として、196.5ｇ(94.4％) 融点：83〜85℃ 分子式C18H26BrNO3S(分子量416.4)に関する分析: 理論値：Ｃ＝51.92％、Ｈ＝6.29％、Br＝19.19％、Ｎ＝
3.36％、Ｓ＝7.69％ 測定値：Ｃ＝52.10％、Ｈ＝6.35％、Br＝19.19％、Ｎ＝
3.40％、Ｓ＝7.74％ 紫外線分光分析：λmax＝284nm(ε＝12,796)
【００４４】実施例９ 本発明による下記の組成のブタ飼料強化用の配合済み飼
料を製造する。 成分 量 ビタミンＡ 3,000,000NE ビタミンＤ3 600,000NE ビタミンＥ 4,000NE ビタミンＫ3 400mg ビタミンＢ1 600mg ビタミンＢ2 800mg ビタミンＢ3 2,000mg ビタミンＢ6 800mg ビタミンＢ12 10mg ニコチン酸 4,000mg 塩化コリン 60,000mg 実施例１の活性薬剤 10,000mg ブチルヒドロキシトルエン(抗酸化剤) 30,000mg 調味料 8,000mg アルダル酸ナトリウム 30,000mg 痕跡元素：Mn 8,000mg Fe 30,000mg Zn 20,000mg Cu 6,000mg Ｉ 1,000mg 二度挽きのふすま 1,000ｇ ビタミンおよび痕跡元素よりなるこの配合済み飼料を、
100kgあたり0.5kgの濃度で基本飼料と混合する。
料を製造する。 成分 量 ビタミンＡ 3,000,000NE ビタミンＤ3 600,000NE ビタミンＥ 4,000NE ビタミンＫ3 400mg ビタミンＢ1 600mg ビタミンＢ2 800mg ビタミンＢ3 2,000mg ビタミンＢ6 800mg ビタミンＢ12 10mg ニコチン酸 4,000mg 塩化コリン 60,000mg 実施例１の活性薬剤 10,000mg ブチルヒドロキシトルエン(抗酸化剤) 30,000mg 調味料 8,000mg アルダル酸ナトリウム 30,000mg 痕跡元素：Mn 8,000mg Fe 30,000mg Zn 20,000mg Cu 6,000mg Ｉ 1,000mg 二度挽きのふすま 1,000ｇ ビタミンおよび痕跡元素よりなるこの配合済み飼料を、
100kgあたり0.5kgの濃度で基本飼料と混合する。
【００４５】実施例10 本発明による下記の組成の子ブタ飼料強化用の配合済み
飼料を製造する。 成分 量 ビタミンＡ 1,200,000NE ビタミンＤ3 300,000NE ビタミンＥ 2,000NE ビタミンＢ2 600mg ビタミンＢ3 2,000mg ビタミンＢ12 5mg ニコチン酸 3,000mg 塩化コリン 40,000mg 実施例１の活性薬剤 10,000mg ブチルヒドロキシトルエン(抗酸化剤) 30,000mg 痕跡元素：Mn 6,000mg Fe 10,000mg Zn 15,000mg Cu 30,000mg Ｉ 100mg 二度挽きのふすま 1,000ｇ ビタミンおよび痕跡元素よりなるこの配合済み飼料を、
100kgあたり0.5kgの濃度で基本飼料と混合する。
飼料を製造する。 成分 量 ビタミンＡ 1,200,000NE ビタミンＤ3 300,000NE ビタミンＥ 2,000NE ビタミンＢ2 600mg ビタミンＢ3 2,000mg ビタミンＢ12 5mg ニコチン酸 3,000mg 塩化コリン 40,000mg 実施例１の活性薬剤 10,000mg ブチルヒドロキシトルエン(抗酸化剤) 30,000mg 痕跡元素：Mn 6,000mg Fe 10,000mg Zn 15,000mg Cu 30,000mg Ｉ 100mg 二度挽きのふすま 1,000ｇ ビタミンおよび痕跡元素よりなるこの配合済み飼料を、
100kgあたり0.5kgの濃度で基本飼料と混合する。
【００４６】実施例11 実施例９に記載の配合済み飼料0.5kgを、下記の組成の
全基本飼料100.0kgと混合する。 成分 量 とうもろこし 37.6kg 大麦 25.4kg 小麦 6.0kg 燕麦 5.0kg 大豆 13.0kg 魚粉 6.0kg ふすま 2.4kg 粉末脂肪 1.5kg 配合済み無機質 1.0kg 石灰(飼料用品質) 1.0kg 塩化ナトリウム(飼料用品質) 0.5kg ビオリシン 0.1kg 実施例９の配合済み飼料 0.5kg ────────────────────────── 合計重量 100.0kg 得られたブタ用飼料における活性薬剤含量は0.005重量
％である。
全基本飼料100.0kgと混合する。 成分 量 とうもろこし 37.6kg 大麦 25.4kg 小麦 6.0kg 燕麦 5.0kg 大豆 13.0kg 魚粉 6.0kg ふすま 2.4kg 粉末脂肪 1.5kg 配合済み無機質 1.0kg 石灰(飼料用品質) 1.0kg 塩化ナトリウム(飼料用品質) 0.5kg ビオリシン 0.1kg 実施例９の配合済み飼料 0.5kg ────────────────────────── 合計重量 100.0kg 得られたブタ用飼料における活性薬剤含量は0.005重量
％である。
【００４７】配合済み無機質の組成は下記のとおりであ
る。 成分 量(重量％) リン酸二カルシウム 55.0 リン酸一カルシウム 40.0 炭酸カルシウム 5.0
る。 成分 量(重量％) リン酸二カルシウム 55.0 リン酸一カルシウム 40.0 炭酸カルシウム 5.0
【００４８】実施例12 実施例11に記載の配合済み飼料0.5kgを、下記の組成の
基本飼料100.0kgと混合する。 成分 量 とうもろこし 25.0kg 小麦 34.0kg 大豆絞り粕 18.0kg 粉乳 9.9kg 魚粉 4.0kg 酵母(飼料用品質) 2.0kg 粉末脂肪 3.4kg 実施例10の配合済み無機質 1.8kg 石灰(飼料用品質) 1.0kg 塩化ナトリウム(飼料用品質) 0.4kg 実施例11の配合済み飼料 0.5kg ────────────────────────── 合計重量 100.0kg 得られた子ブタ用飼料における活性薬剤含量は0.0005重
量％である。
基本飼料100.0kgと混合する。 成分 量 とうもろこし 25.0kg 小麦 34.0kg 大豆絞り粕 18.0kg 粉乳 9.9kg 魚粉 4.0kg 酵母(飼料用品質) 2.0kg 粉末脂肪 3.4kg 実施例10の配合済み無機質 1.8kg 石灰(飼料用品質) 1.0kg 塩化ナトリウム(飼料用品質) 0.4kg 実施例11の配合済み飼料 0.5kg ────────────────────────── 合計重量 100.0kg 得られた子ブタ用飼料における活性薬剤含量は0.0005重
量％である。
【００４９】実施例13 粗挽き大豆粉400kgをミキサーに満たし、大豆油3.1kgを
攪拌しつつ加え、固形物が油に被覆されるまで、混合物
を攪拌する。その後、実施例４の活性薬剤9.1kgを加
え、均一な混合物が得られるまでこれを攪拌する。最後
に大豆油9.0kgを加え、再び混合物を均質化する。
攪拌しつつ加え、固形物が油に被覆されるまで、混合物
を攪拌する。その後、実施例４の活性薬剤9.1kgを加
え、均一な混合物が得られるまでこれを攪拌する。最後
に大豆油9.0kgを加え、再び混合物を均質化する。
【００５０】実施例14 実施例３の活性薬剤0.5kgをとうもろこし粉40kgに攪拌
しつつ加え、同時に、プロピレングリコールを混合物に
吹き付ける。その後、リン酸二カルシウム1.4kgを加
え、混合物を均質化する。
しつつ加え、同時に、プロピレングリコールを混合物に
吹き付ける。その後、リン酸二カルシウム1.4kgを加
え、混合物を均質化する。
【００５１】実施例15 アルファルファ粉10kg、および緑色植物の高蛋白質含量
の無繊維質アルファルファ飼料濃縮物15kgを20時間攪拌
し、その後、この混合物に対するとうもろこし油１kgの
吹き付けを開始し、下記の追加成分の導入の間、等速度
で吹き付けを継続する。 成分 量 実施例１の活性薬剤 2.5kg とうもろこし澱粉 10 kg 二酸化ケイ素 0.3kg アスコルビン酸 0.6kg とうもろこし澱粉 9 kg 上記により得られた混合物を更に５分間攪拌する。
の無繊維質アルファルファ飼料濃縮物15kgを20時間攪拌
し、その後、この混合物に対するとうもろこし油１kgの
吹き付けを開始し、下記の追加成分の導入の間、等速度
で吹き付けを継続する。 成分 量 実施例１の活性薬剤 2.5kg とうもろこし澱粉 10 kg 二酸化ケイ素 0.3kg アスコルビン酸 0.6kg とうもろこし澱粉 9 kg 上記により得られた混合物を更に５分間攪拌する。
【００５２】実施例16 実施例13に記載のとおり進めるが、大豆油に代えて、1,
4-ブチレングリコールを湿潤剤として加える。
4-ブチレングリコールを湿潤剤として加える。
【００５３】実施例17 (Ａ) 馬鈴薯澱粉3.5kgを実施例８の活性薬剤2.9kgと混
合する。混合物に鉱油0.05kgを吹き付け、その後、ソル
ビン酸0.2kg、二酸化ケイ素0.4kg、およびプロピオン酸
カルシウム0.1kgを加え、混合物を更に２分間攪拌す
る。 (Ｂ) 魚粉4.2kgをライ麦のふすま22kgと混合する。混
合物に鉱油0.6kgを吹き付け、その後、前記(Ａ)項で調
製した混合物４kg、とうもろこし粉10kg、(Ａ)項で調製
の混合物４kg、およびとうもろこし粉９kgを攪拌しつつ
導入する。最後に、混合物に鉱油0.6kgを吹き付ける。
合する。混合物に鉱油0.05kgを吹き付け、その後、ソル
ビン酸0.2kg、二酸化ケイ素0.4kg、およびプロピオン酸
カルシウム0.1kgを加え、混合物を更に２分間攪拌す
る。 (Ｂ) 魚粉4.2kgをライ麦のふすま22kgと混合する。混
合物に鉱油0.6kgを吹き付け、その後、前記(Ａ)項で調
製した混合物４kg、とうもろこし粉10kg、(Ａ)項で調製
の混合物４kg、およびとうもろこし粉９kgを攪拌しつつ
導入する。最後に、混合物に鉱油0.6kgを吹き付ける。
【００５４】実施例18 小麦のふすま100kg、実施例５の活性薬剤10kg、炭酸カ
ルシウム2.5kg、α-トコフェロール0.15kg、およびプロ
ピオン酸カルシウム0.4kgをプロピレングリコール４kg
とともに均質化する。
ルシウム2.5kg、α-トコフェロール0.15kg、およびプロ
ピオン酸カルシウム0.4kgをプロピレングリコール４kg
とともに均質化する。
【００５５】実施例19 大豆粉10kg、および実施例６の活性薬剤0.6kgを1,4-ブ
チレングリコール2.5kgとともに均質化する。
チレングリコール2.5kgとともに均質化する。
【００５６】実施例20 大豆粉50kg、実施例７の活性薬剤６kg、二酸化ケイ素0.
5kg、大豆油1.6kg、およびプロピオン酸カルシウム0.2k
gを均質化する。
5kg、大豆油1.6kg、およびプロピオン酸カルシウム0.2k
gを均質化する。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 クラーラ レイテル ネー エシエシユ ハンガリー国 1022 ブダペスト ミハー イフイ エ ウツツア 32／ベー (72)発明者 ラヨス フエケテ ハンガリー国 1165 ブダペスト ベノエ ー ウツツア ９ (72)発明者 カーロイ マヂヤル ハンガリー国 1012 ブダペスト アツテ イラ ウツツア 131 (72)発明者 アツテイラ ナヂイ ハンガリー国 1031 ブダペスト ヴイト ルラ ウツツア 15 (72)発明者 ラースロー プシユカーシユ ハンガリー国 113 ブダペスト ヂヨエ ロエク ウツツア ６
Claims (17)
- 【請求項１】 一般式(Ｉ) 【化１】 [式中、Ｒは、水素原子、炭素原子数１〜18のアルキル
基、炭素原子数２〜６のアルケニル基、もしくは炭素原
子数２〜６のアルキニル基を、Ｒ1は、水素原子、ハロ
ゲン原子、もしくはメトキシ基をそれぞれ表すが、(ａ)
ＲおよびＲ1の少なくとも一方は水素原子ではなく、
(ｂ) Ｒがエチル基の場合は、Ｒ1は水素原子ではな
く、かつ(ｃ) Ｒがメチル基の場合は、Ｒ1は水素原子
もしくはメトキシ基のいずれでもないものとする。]で
示されるチオ酸アミド誘導体、およびその酸付加塩。 - 【請求項２】 4-(4'-ヘキシロキシ-3-メトキシフェニ
ル)チオキソメチルモルホリン。 - 【請求項３】 一般式(Ｉ)[式中、ＲおよびＲ1は前記の
とおり]のチオ酸アミド誘導体の製造法であって、 (ａ) 一般式(II) 【化２】 [式中、ＲおよびＲ1は前記のとおり。]で示されるアル
デヒドを、モルホリンおよび硫黄と反応させる段階、あ
るいは、 (ｂ) 一般式(III) 【化３】 [式中、ＲおよびＲ1は前記のとおり。]で示されるカル
ボン酸、もしくは反応性のその誘導体をモルホリンと反
応させる段階、あるいは、 (ｃ) 一般式(IV) 【化４】 [式中、ＲおよびＲ1は前記のとおり。] で示されるモルホリドをチオン化剤と反応させる段階、
および、所望の場合、製造法の上記変化形(ａ)〜(ｃ)の
いずれかにより得られた一般式(Ｉ)[Ｒは水素原子を表
す]の化合物を、式 Ｒ2−Ｘ [式中、Ｘはハロゲン原子を、Ｒ2は、炭素原子数１〜18
のアルキル基、炭素原子数２〜６のアルケニル基、もし
くは炭素原子数２〜６のアルキニル基をそれぞれ表
す。]で示される化合物と反応させる段階を含むことを
特徴とする製造法。 - 【請求項４】 40〜160℃、好ましくは約120℃の温度で
反応を進める請求項３の変化形(ａ)記載のチオ酸アミド
誘導体の製造法。 - 【請求項５】 熔融状態で、いかなる溶媒も用いること
なく反応を進める請求項４記載のチオアミド酸誘導体の
製造法。 - 【請求項６】 一般式(III)のカルボン酸の反応性誘導
体として、酸ハロゲン化物、酸無水物、混成無水物、も
しくはエステルを用いる請求項３の変化形(ｂ)記載のチ
オアミド酸誘導体の製造法。 - 【請求項７】 チオン化剤として、五硫化二リンを用い
る請求項３の変化形(ｃ)記載のチオアミド酸誘導体の製
造法。 - 【請求項８】 不活性溶媒中で、40〜160℃の温度で反
応を進める請求項７記載のチオアミド酸誘導体の製造
法。 - 【請求項９】 塩基性縮合剤、好ましくは炭酸カリウム
の存在下で、一般式(Ｉ)[Ｒは水素原子を表す。]の化合
物のアルキル化を進める請求項４〜９のいずれかに記載
のチオアミド酸誘導体の製造法。 - 【請求項10】 適切な開始物質を用いる請求項３〜９の
いずれかに記載の4-(4'-ヘキシロキシ-3-メトキシフェ
ニル)チオキソメチルモルホリンの製造法。 - 【請求項11】 動物の飼育に用いることを目的とする組
成物であって、活性成分としての一般式(Ｉ)の化合物
を、適当な不活性の固体もしくは液体の担体、または希
釈剤との混合物の形態で含むことを特徴とする組成物。 - 【請求項12】 体重増加の増進作用を有する飼料添加
物、配合済み飼料、および即席飼料であって、有効量の
一般式(Ｉ)の化合物を、適当な不活性の固体もしくは液
体の担体との混合物の形態で含むことを特徴とする飼料
添加物、配合済み飼料、および即席飼料。 - 【請求項13】 担体として、動物の飼育に適用が可能
な、あるいは飼料として有用な植物もしくは動物由来の
物質、好ましくは小麦、大麦、ふすま、とうもろこし、
大豆、燕麦、ライ麦、もしくはアルファルファを、粗
粉、挽き割り粉、もしくは粉餌、更には魚粉、挽き肉、
骨粉、またはそれらの混合物の形態で含む請求項11また
は12記載の組成物。 - 【請求項14】 活性成分として、4-(4'-ヘキシロキシ-3
-メトキシフェニル)チオキソメチルモルホリンを含む請
求項11ないし13のいずれかに記載の組成物。 - 【請求項15】 一般式(Ｉ)の化合物を、適当な不活性の
担体もしくは液体希釈剤と混合する段階を含むことを特
徴とする請求項11ないし14のいずれかに記載の組成物の
製造法。 - 【請求項16】 動物の体重増加、および飼料活用を促進
する方法であって、請求項11ないし14のいずれかに記載
の飼料もしくは飼料添加物を用いて、動物を飼育する段
階を含むことを特徴とする方法。 - 【請求項17】 飼育動物の体重増加の増進、および飼料
活用の促進を目的として、一般式(Ｉ)の化合物を使用す
る方法。
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| HU908447A HU212783B (en) | 1990-12-22 | 1990-12-22 | Process for producing new thiobenzoyl morpholide derivatives and weight increasing agents comprising such compounds |
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|---|---|
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