HU212783B - Process for producing new thiobenzoyl morpholide derivatives and weight increasing agents comprising such compounds - Google Patents

Process for producing new thiobenzoyl morpholide derivatives and weight increasing agents comprising such compounds Download PDF

Info

Publication number
HU212783B
HU212783B HU908447A HU844790A HU212783B HU 212783 B HU212783 B HU 212783B HU 908447 A HU908447 A HU 908447A HU 844790 A HU844790 A HU 844790A HU 212783 B HU212783 B HU 212783B
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
hydrogen
formula
feed
compound
preparation
Prior art date
Application number
HU908447A
Other languages
English (en)
Other versions
HU908447D0 (en
HUT62279A (en
Inventor
Zoltan Budai
Tibor Mezei
Karoly Magyar
Attila Nagy
Laszlo Puskas
Lajos Fekete
Jozsefne Reiter
Original Assignee
Egyt Gyogyszervegyeszeti Gyar
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Egyt Gyogyszervegyeszeti Gyar filed Critical Egyt Gyogyszervegyeszeti Gyar
Priority to HU908447A priority Critical patent/HU212783B/hu
Publication of HU908447D0 publication Critical patent/HU908447D0/hu
Priority to US07/802,236 priority patent/US5254547A/en
Priority to JP3354052A priority patent/JPH05148252A/ja
Priority to SU915010473A priority patent/RU2060995C1/ru
Priority to CA002058273A priority patent/CA2058273A1/en
Priority to PL29289991A priority patent/PL292899A1/xx
Priority to ZA9110048A priority patent/ZA9110048B/xx
Priority to YU196891A priority patent/YU47734B/sh
Priority to GB9127064A priority patent/GB2250989B/en
Priority to CS913984A priority patent/CS398491A3/cs
Priority to KR1019910023811A priority patent/KR920012059A/ko
Priority to DE69105108T priority patent/DE69105108D1/de
Priority to EP91121881A priority patent/EP0492484B1/en
Priority to AT91121881T priority patent/ATE113941T1/de
Priority to CN91111844A priority patent/CN1062728A/zh
Priority to TW081100090A priority patent/TW208000B/zh
Publication of HUT62279A publication Critical patent/HUT62279A/hu
Publication of HU212783B publication Critical patent/HU212783B/hu

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C07D295/08—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/16—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms
    • C07D295/18—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms by radicals derived from carboxylic acids, or sulfur or nitrogen analogues thereof
    • C07D295/194—Radicals derived from thio- or thiono carboxylic acids
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S426/00—Food or edible material: processes, compositions, and products
    • Y10S426/807—Poultry or ruminant feed

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Fodder In General (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)

Description

A leírás terjedelme: 8 oldal (ezen belül 1 lap ábra)
HU 212 783 Β
Találmányunk új tio-benzoil-morfolid-származékok és az e vegyületeket tartalmazó súlyhozamnövelő szerek, premixek és késztakarmányok előállítására vonatkozik.
Ismeretes a 4-(3'-metoxi-4'-hidroxi-tiobenzoil)morfolin epehajtó tulajdonsága. (Martin Negwer: „Organic-chemical drugs and their synonyms”. Akademie Verlag; Berlin, 1987).
Ugyancsak ismeretes a 4-(3',4',5'-trimetoxi-tiobenzoil)-morfolin gyomorszekréció gátló hatása [Farina, c., Pinza, M., Gomba, A. és Pifferi, G.: Eur. J. Med. Chem. 14, 27-31 (1979)].
Azt találtuk, hogy az (I) általános képletű új vegyületek értékes súlyhozamnövelő hatásúak, és haszonállatok súlygyarapodásának fokozására és takarmányhasznosulásának javítására alkalmazhatók. A képletben
R jelentése hidrogénatom, 1-14 szénatomos alkil-, 26 szénatomos alkenil- vagy 2-6 szénatomos alkinilcsoport, és
R1 jelentése hidrogénatom vagy halogénatom, azzal a feltétellel, hogy
R és R1 közül legalább az egyik hidrogénatomtól eltérő jelentésű; és ha R jelentése metil- vagy etilcsoport, úgy R1 hidrogénatomtól eltérő jelentésű. Találmányunk tárgya eljárás az (I) általános képletű vegyületek előállítására (mely képletben R és R1 jelentése a fent megadott) oly módon, hogy valamely (Π) általános képletű aldehidet (mely képletben R és R1 jelentése a fent megadott) morfolinnal és kénnel reagáltatunk, majd kívánt esetben valamely, R helyén hidrogénatomot tartalmazó (I) általános képletű vegyületet valamely R2-Hlg általános képletű - amely képletben R2 jelentése 1-14 szénatomos alkil-, 2-6 szénatomos alkenil- vagy 2-6 szénatomos alkinilcsoport és Híg jelentése halogénatom - vegyülettel reagáltatunk.
Találmányunk tárgya továbbá eljárás súlyhozamnövelő takarmányadalék, premix vagy késztakarmány előállítására, oly módon, hogy valamely, a találmány szerinti eljárással előállított (I) általános képletű vegyületet (ahol R és R1 jelentése a fenti) inért, szilárd vagy folyékony hígító-, vivő- vagy hordozóanyagokkal és adott esetben segédanyagokkal összekeverünk.
A leírásban használt „1-14 szénatomos alkilcsoport” kifejezés egyenes- vagy elágazóláncú telített alifás szénhidrogéncsoportokra vonatkozik (pl. metil, etil-, η-propil-, izopropil-, n-butil-, η-hexil-, n-dodecil-, n-hexadecil-csoport stb.). A „2-6 szénatomos alkenilcsoport” kifejezésen egyenes- vagy elágazóláncú, olefines kettőskötést tartalmazó szénhidrogéncsoportok értendők (pl. vinil-, allil-, propenilcsoport, stb.). A „2-6 szénatomos alkinilcsoport” kifejezés egyenes- vagy elágazóláncú, hármaskötést tartalmazó szénhidrogéncsoportokra vonatkozik (pl. propinilcsoport).
A találmányunk tárgyát képező, a vegyületek előállítására vonatkozó eljárás előnyös foganatosítási módja szerint valamely (II) általános képletű aldehidet morfolinnal és kénnel reagáltatunk. Az aldehid:morfolin;kén mólaránya 1:1:2, azonban valamelyik kiindulási anyagot kis feleslegben is adagolhatjuk.
A reakciót emelt hőmérsékleten, célszerűen oldószer kizárása mellett, ömledékben végezzük. A reakció hőmérséklete 40-160 °C, célszerűen 120 °C.
Areakcióidő, a reakcióhőmérséklettől függően tág határok között változhat, például ha a reakcióhőmérséklet alacsony (60 °C), akkor a reakcióidő 50-60 óra is lehet. Magas hőmérsékleten (140 °C-on) a reakcióidő 0,5-0,8 óra, az optimális reakcióidő 1 órának adódott 120 °C-on.
Az (I) általános képletű vegyületeket a reakcióelegyből, oldószer hozzáadása után, ismert módszerekkel (pl. hűtéssel történő kristályosítás vagy bepárlás után) izolálhatjuk.
Egy kapott, R helyén hidrogénatomot tartalmazó (I) általános képletű vegyületet, kívánt esetben alkilezhetünk, alkenilezhetünk vagy alkinilezhetünk. A reakciót előnyösen a megfelelő kloriddal vagy bromiddal végezhetjük el. A reakciót önmagában ismert módon, bázikus kondenzálószer jelenlétében hajthatjuk végre. E célra alkálifém-karbonátokat (pl. nátrium- vagy kálium-karbonátot), alkálifém-hidrogénkarbonátokat vagy alkálifém-alkoholátokat alkalmazhatunk. A reakciót előnyösen melegítés közben hajthatjuk végre, célszerűen a reakcióelegy visszafolyató hűtő alkalmazása mellett történő forralása közben dolgozhatunk.
Az (I) általános képletű vegyületeket tartalmazó szerek haszonállatokon - különösen sertésen - értékes súlyhozamnövelő hatásúak. A súlyhozamfokozó hatást az alábbi teszten igazoljuk:
Kísérleti állatként sertéseket alkalmaztunk. Minden kísérlethez 6-6 malacból álló csoportokat használtunk és a kísérletet 6-6 sertéssel háromszor megismételtük. A malacok etetésére szolgáló 50 mg/kg (I) általános képletű teszt-vegyületet tartalmazott. A sertések etetését azonos körülmények között végeztük el, minden állat azonos összetételű és számára szükséges mennyiségű - a kontroli-csoport kivételével - takarmányt kapott. A kontroli-csoportot teszt-vegyületet nem tartalmazó takarmánnyal etettük. A kapott eredményeket az
I. táblázatban foglaljuk össze:
Teszt-ve- gyület Súlygyarapodás Fajlagos takarmánykihasználás
g/nap/db % abrak/kg %
1. példa 323,5 111,7 2,05 89,5
Kontroll 289,5 100,0 2,29 100,0
A fenti adatokból egyértelműen látható, hogy az (I) általános képletű új vegyületet tartalmazó takarmánnyal etetett állatok súlygyarapodása lényegesen meghaladja a kontroli-csoportnál nyert értéket. Egyidejűleg megállapítható, hogy azonos súlygyarapodás számottevően kisebb mennyiségű takarmánnyal érhető el, ami a takarmányhasznosulás lényeges javulására utal.
A találmányunk szerinti eljárással előállítható új vegyületek fontos előnye, hogy sokkal hasznosabbak és az állati szervezetből könnyebben ürülnek ki, mint az ismert súlyhozamfokozó szerek, és nem okoznak génmutációt. Ezek a tulajdonságok az állattenyésztésben igen kedvezőek.
HU 212 783 Β
Az (I) általános képletű vegyületek toxicitása háziállatokon olyan csekély, hogy toxikus mellékhatásokkal nem rendelkeznek, így atoxikusnak tekinthetők.
Találmányunk továbbá súlyhozamnövelő takarmányadalékok vagy késztakarmány előállítására vonatkozik, amely hatóanyagként 0,0001 tömeg% és 85 tömeg% közötti mennyiségben valamely (Π) általános képletű vegyületet és inért szilárd vagy folyékony hígító-, vivő- vagy hordozóanyagokat és adott esetben segédanyagokat tartalmaz.
A takarmányadalékokat és takarmányokat oly módon állíthatjuk elő, hogy valamely (I) általános képletű vegyületet vagy biológiai szempontból alkalmas sóját a takarmányadalékok és takarmányok készítésénél használatos szilárd vagy folyékony ehető vivőanyagokkal, hordozóanyagokkal és kívánt esetben segédanyagokkal összekeverjük.
Hordozóanyagként bármely takarmányozásra alkalmas, ehető, növényi vagy állati eredetű anyagot felhasználhatunk. Hordozóanyagként előnyösen búzát, árpát, korpát, kukoricát, szóját, zabot, rozst, lucernát szem, dara vagy liszt alakjában - húslisztet, soványtejport, tápiókalisztet stb. alkalmazhatunk. Igen előnyösen használható egy szálmentes, vagy fehérjetartalmú zöldnövénytakarmány koncentrátum (VEPEXR).
Segédanyagként például szilícium-dioxidot, antioxidánsokat, keményítőt, dikalcium-foszfátot, kalciumkarbonátot, szorbinsavat stb. alkalmazunk.
Nedvesítőszerként nem-toxikus olajokat, előnyösen szójaolajat, kukoricaolajat vagy ásványolajat alkalmazhatunk. E célra továbbá alkilén-glikolok is használhatók. A hordozóanyagként felhasznált keményítő, kukorica-, búza- vagy burgonyakeményítő lehet.
A találmányunk szerint előállított takarmány-adalékok vagy takarmányok hatóanyagtartalma tág határokon belül változhat. A takarmányadalékok nagy hatóanyag-tartalmú koncentrátumok, amelyek általában mintegy 5-80 tömeg% (I) általános képletű hatóanyagot tartalmaznak.
A felhasználásra kész, hígított takarmányok hatóanyagtartalma általában körülbelül 0,0001-0,04 tömeg%, előnyösen körülbelül 0,001-0,01 tömeg% lehet. A takarmányadalékok illetve koncentrátumok a célra használatos vitaminokat (pl. A, -B|t -B2, -B3, B6, —Bj2, -E és K-vitamin) és alapelemeket: (pl. mangán, vas, cink, réz, jód stb.) tartalmazhatnak.
A takarmány-koncentrátumokat szokásos takarmányozó anyagokkal történő hígítás után használhatjuk fel az állatok etetésére.
A találmányunk szerint előállított súlyhozamnövelő takarmányadalékokat, illetve takarmányokat különböző haszonállatok (pl. birka, szarvasmarha, baromfi, különösen sertés) etetésére használhatjuk.
Találmányunk további részleteit az alábbi példákban ismertetjük, anélkül, hogy találmányunkat a példákra korlátoznánk (a példákban megadott olvadáspontok korrigálatlanok):
1. példa
4-(4'-hexil-oxi-3'-metoxi-fenil)-tioxometil-morfolin
261,3 g 83,0 mól) morfolint, 48,0 g (1,6 mól) kénport és 354,5 g (1,5 mól) 4-n-hexil-oxi-3-metoxi-benzaldehidet két órán keresztül forrásponton reagáltatunk. A terméket etil-alkoholból kristályosítjuk.
Nyeredék: 486,5 g (96,1 %) sárga lemezes kristály, op.: 105-107 ’C.
Analízis aC18H27NO3S (337,5) képletre számolva: számított:
C = 64,06 H = 8,O6 N = 4,17 S = 9,50%; talált:
C = 64,28 H = 8,14 N = 4,20 S = 9,44%.
UV: ^ = 283 nm(e= 15 599).
2. példa
4-[4'-(2-pmpeml-oxi)-3'-metoxi-fenil]-tioxometil-moifoltn
174,2 g (2,0 mól) morfolint, 35,3 g (1,1 mól) kénport és 192,1 g (1,0 mól) 4-(2-propeinil-oxi-3-metoxi)benzaldehidet négy órán keresztül forrásponton reagáltatunk, a reakcióelegyből a terméket etil-alkohol hozzáadása után, kristályosítással nyerjük ki.
Nyeredék: 273,1 g (93,1%) sárga porszerű kristály.
Op.: 188-190 ’C
Analízis aC15H19NO3S (293,3) képletre számolva: számított
C = 61,40 H = 6,52 N = 4,77 S= 10,92%; talált:
C = 61,63 H = 6,97 N = 4,80 S = 10,95%.
UV: ^, = 286 nm (ε - 15 410)
3. példa
4-[4'-(2-propinil-oxi)-3'-metoxÍ-fenil]-tioxometilmorfolin
63,35 g (0,25 mól) 4-(4z-hidroxi-3'-metoxi-feníl)tioxometil-morfolin 27,5 g (0,2 mól) kálium-karbonát jelenlétében dimetil-formamidban reagáltatunk 20,1 g (0,27 mól) 3-klór- 1-propinnal. Négy óra forralást követően a terméket vízzel kicsapjuk, szűrjük.
Nyeredék: 63,0 g (86,5%) sárga por.
Op.: 111-113 ’C.
Analízis aC15H,7NO3S (291,4) képletre számolva: számított
C = 61,83 H = 5,88 N = 4,81 S = 11,01%; talált:
C = 61,94 H = 5,99 N = 4,82 S= 10,94%.
UV: λΙ11.,χ = 282ηιη (ε= 14 101).
A kiindulási anyagot a következőképpen állítjuk elő:
104,5 g (1,5 mól) morfolint, 32,0 g (1,0 mól) kénport és 152,2 g (1,0 mól) 4-hidroxi-3-metoxi-benzaldehidet reagáltatunk forrásponton (115 ’C-on) 4 órán keresztül. A terméket etil-alkoholból kristályosítjuk.
Nyeredék: 226,8 g (89,5%) sárga kristály.
Op.: 167-168 ’C.
Analízis a C12Hi5NO3S (253,4) képletre számolva számított:
C = 56,87 H = 5,97 N = 5,56 S= 12,65%; talált:
C = 57,02 H = 6,05 N = 5,49 S = 12,66%.
UV: Xmax = 281 nm (ε = 15442).
4. példa
4-(4'-dodecil-oxi-3'-metoxi-fenil)-tÍoxometil-morfolin
A 3. példa szerint járunk el azzal a különbséggel,
HU 212 783 Β hogy a 3-klór-1-propin helyett 67,3 g (0,27 mól) 1-dodecil-bromidot használunk. A terméket vízzel csapjuk ki, majd szűrjük.
Nyeredék: 88,3 g (83,8%) sárga por.
Op.: 104-106 ’C.
Analízis a C24H39NO3S (421,6) képletre számolva:
számított:
C = 68,36 H = 9,32 N = 3,32 S=7,61%; talált:
C = 68,40 H = 9,45 N = 3,34 S = 7,61%.
UV: = 283 nm (ε = 15 517).
5. példa
4-(4'-butoxi-3'-metoxi-fenil)-tioxometí.l-morfolin
A 3. példa szerint járunk el azzal a különbséggel, hogy 3-klór-1-propin helyett 37,0 g (0,27 mól) 1-brómbutánt használunk. Nyeredék: (94,7%) sárga lemezes kristály.
Op.: 113-115 ’C.
Analízis a C16H23NO3S (309,4) képletre számolva:
számított:
C = 62,10 H = 7,49 N = 4,52 S = 10,34%;
talált:
C = 62,31 H = 7,52 N = 4,61 S= 10,39%
UV: = 284 nm (ε = 14 195).
6. példa
4-[3'-bróm-4'-( 1-propinil-oxi)-5'-metoxi-fenil]— tioxometil-morfolin
Az 1. példa szerint járunk el azzal a különbséggel, hogy a 90.1 g 4-etoxi-3-metoxi-benzaldehid helyett
134,6 g (0,5 mól) 3-bróm-4-(l-propinil-oxi)-5-metoxibenzaldehidet használunk.
Nyeredék: 169,8 g (91,7%) sárga kristály.
Op.: 137-139 ’C.
Analízis a Ci5H|6BrNO3S (370,4) képletre számolva:
számított: C = 48,64 H = 4,35 N = 3,78
Br = 21,58 S = 8,66%;
talált: C = 48,59 H = 4,43 N = 3,87
Br = 21,63 S = 8,80%.
UV: ^ = 283 nm (ε= 11 976).
7. példa
4-( 3'-bró'm-4'-hidroxi-5'-metoxi-fenil )-tioxometilmorfolin
Az 1. példa szerint járunk el azzal a különbséggel, hogy a 152,2 g 4-hidroxi-3-metoxi-benzaldehid helyett 231,1 g (1,0 mól) 3-bróm-4-hidroxi-5-metoxi-benzaldehidet használunk.
Nyeredék: 282,8 g (85,1%) sárga por.
Op.: 197-199 ’C.
Analízis a Ci2Hi4BrNO3S (332,3) képletre számolva: számított: C = 43,37 H = 4,24 Br = 24,04
N = 4,23 S = 9,64%;
talált: C = 43,22 H = 4,39 Br = 23,97
N = 4,36 S = 9,87%.
UV: = 284 nm (ε = 14 877).
8. példa
4-(3'-bróm-4'-hexiloxi-5'-metoxi-tiobenzoil)-morfolin
Az 1. példa szerint járunk el azzal a különbséggel, hogy a 90,1 g 4-hexil-oxi-3-metoxi-benzaldehid helyett 157,6 g (0,5 mól) 3-bróm-4-n-hexil-oxi-5-metoxibenzaldehidet használunk.
Nyeredék: 196,5 g (94,4%) sárga kristály.
Op.: 83-85 ’C.
Analízis a CI8H26BrNO3S (416,4) képletre számolva: számított C = 51,92 H = 6,29 Br = 19,19
N = 3,36 S = 7,69%;
talált: C = 52,10 H = 6,35 Br= 19,19
N = 3,40 S = 7,74%.
UV λπ1Μ = 284 nm (ε = 12 796).
9. példa
A komponensek összekeverésével az alábbi összetételű malac-premixet készítünk:
komponens mennyiség
A-vitamin 3 000000 NE
D3-vitamin 600 000 NE
E-vitamin 4 000 NE
K3-vitamin 400 mg
B,-vitamin 600 mg
B2-vitamin 800 mg
B3-vitamin 2 000 mg
Bg-vitamin 800 mg
B|2-vitamin 10 mg
Niacin 4 000 mg
Kolin-klorid 60 000 mg
1. példa szerint előállított vegyület 10 000 mg
Butil-hidroxi-toluol (antioxidáns) 30 000 mg
Aroma anyagok 8 000 mg
Nátrium-szacharát 30 000 mg
Nyomelemek:
mangán 8 000 mg
vas 30 000 mg
cink 20 000 mg
réz 6 000 mg
jód 1 000 mg
kétszer őrölt korpa ad. 1 000 mg
A fenti vitamin- és nyomelem-premixet 0,5 kg/ 100 kg koncentrációban keverjük az alaptakarmányhoz.
10. példa
A komponensek összekeverésével az alábbi összetételű süldő-premixet készítjük:
HU 212 783 Β
komponens mennyiség
A-vitamin 1 200 000 NE
D3-vitamin 300 000 NE
E-vitamin 2 000 NE
B2-vitamin 600 mg
B3-vitamin 2 000 mg
Bj2-vitamin 5 mg
Niacin 3 000 mg
Kolin-klorid 40 000 mg
1. példa szerint előállított vegyület 10 000 mg
Butil-hidroxi-toluol (antioxidáns) 30 000 mg
Nyomelemek:
mangán 6 000 mg
vas 10 000 mg
cink 15 000 mg
réz 30 000 mg
jód 100 mg
kétszer őrölt korpa ad. 1 000 g
A fenti vitamin- és nyomelem-premixet 0,5 kg/100 kg koncentrációban keverjük az alaptakarmányhoz.
11. példa
A 9. példa szerint előállított premix 0,5 kg-os mennyiségét 100,0 kg alábbi összetételű alaptakarmányhoz keverve készítünk malac-takarmányt.
komponens mennyiség
Kukorica 37,6 kg
Árpa 25,4 kg
Búza 6,0 kg
Zab 5,0 kg
Szója 13,0 kg
Halliszt 6,0 kg
Korpa 2,4 kg
Zsírpor 1,5 kg
Ásványi premix 1,0 kg
Takarmánymész 1,0 kg
Takarmánysó 0,5 kg
Biolisin 0,1 kg
A 9. példa szerint előállított premix 0,5 kg
Összsúly: 100,0 kg
A fentiek szerint előállított malac-premix hatóanyagtartalma 0,005 tömeg%.
Az ásványi premix összetétele a következő:
komponens mennyiség
Dikalcium-foszfát 55,0 tömeg%
Monokalcium-foszfát 40,0 tömeg%
Kalcium-karbonát 5,0 tömeg%
72. példa
A 10. példa szerint előállított premix 0,5 kg-os mennyiségét 100,0 kg alábbi összetételű alaptakarmányhoz keverve készítünk süldő-takarmány.
komponens mennyiség
Kukorica 25,0 kg
Búza 34,0 kg
Extrahált szója 18,0 kg
Tejpor 9,9 kg
Halliszt 4,0 kg
Takarmányélesztő 2,0 kg
Zsírpor 3,4 kg
A 10. példa szerinti ásványi premix 1,8 kg
Takarmánymész 1,0 kg
Takarmánysó 0,4 kg
11. példa szerinti premix 0,5 kg
Összsúly: 100,0 kg
A fentiek szerint előállított süldő-premix hatóanyagtartalma 0,005 tömeg%.
13. példa
400 kg előre őrölt szójalisztet megfelelő keverőberendezésbe mérünk be, majd keverés közben 3,1 kg szójaolajat adunk hozzá és a keverést addig folytatjuk, míg az őrleményt olajréteg vonja be. Ezután 9,1 kg 4. példa szerint előállított vegyületet adunk hozzá és a keverést a homogenizálódás teljessé válásáig folytatjuk. A keveréket 9,0 kg szójaolaj hozzáadása után homogenizáljuk.
14. példa kg kukoricaliszthez keverés közben 0,5 kg, a 3. példa szerint előállított vegyületet adunk, miközben a rendszerbe folyamatos propilén-glikolt permetezünk. A keverékhez 1,4 kg dikalcium-foszfátot adunk, majd homogenizáljuk.
15. példa kg lucernalisztet és 15 kg VepexR keverékét 20 órán át keverjük, majd 1 kg kukoricaolajat permetezünk be egyenletesen olyan sebességgel, hogy a keverés az alábbi komponensek hozzáadásának teljes ideje alatt tartson:
2,5 kg 1. példa szerint előállított vegyület, 10 k kukoricakeményítő, 0,3 kg szilícium-dioxid, 0,6 k aszkorbinsav, 9 kg kukoricakeményítő és 2,5 kg fenti
HU 212 783 Β hatóanyag. A kapott keveréket további 5 percen át keverjük.
16. példa
A 13. példa szerinti eljárást azzal a változtatással végezzük el, hogy nedvesítőszerként szójaolaj helyett
1,4-butilén-glikolt alkalmazunk.
17. példa
A) 3,5 kg burgonyakeményítőt 2,9 kg a 8. példa szerint előállított vegyülettel összekeverjük. A keverékbe 0,05 kg ásványolajat poriasztunk, majd 0,2 kg szorbinsavat, 0,4 kg szilícium-dioxidot és 0,1 kg kalcium-propionátot adunk hozzá és a keveréket további két percig homogenizáljuk.
B) 4,2 kg húslisztet és 22 kg rozskorpát összekeverünk, majd 0,6 kg ásványolajat poriasztunk be és keverés közben 4 kg, az A) pont szerint előállított keveréket, 10 kg kukoricalisztet, 4 kg az A) pont szerint előállított keveréket és 9 kg kukoricalisztet adunk egymás után hozzá, végül 0,6 kg ásványolajat poriasztunk be.
18. példa
100 kg búzakorpát, 10 kg az 5. példa szerint előállított vegyületet, 2,5 kg kalcium-karbonátot, 0,15 kg alfa-tokoferolt és 0,4 kg kalcium-propionátot, 4 kg propilén-glikollal homogenizáljuk.
19. példa kg szójalisztet és 0,6 kg a 6. példa szerint előállított vegyületet 2,5 kg 1,4-butilén-glikollal homogenizálunk.
20. példa kg szójalisztet, 6 kg a 7. példa szerint előállított vegyületet, 0,5 kg szilícium-dioxidot, 1,6 kg szójaolajat és 0,2 kg kalcium-propionátot homogenizálunk.

Claims (8)

  1. SZABADALMI IGÉNYPONTOK
    1. Eljárás (I) általános tio-benzoil-morfolid-származékok előállítására, mely képletben R jelentése hidrogénatom, 1-14 szénatomos alkil-, 26 szénatomos alkenil- vagy 2-6 szénatomos alkinilcsoport, és
    R1 jelentése hidrogénatom vagy halogénatom, azzal a feltétellel, hogy
    R és R1 közül legalább az egyik hidrogénatomtól eltérő jelentésű; és ha
    R jelentése metil- vagy etilcsoport, úgy R1 hidrogénatomtól eltérő jelentésű, azzal jellemezve, hogy valamely (II) általános képletű aldehidet (mely képletben R és R1 jelentése a fent megadott) morfolinnal és kénnel reagáltatunk, majd kívánt esetben valamely, R helyén hidrogénatomot tartalmazó (I) általános képletű vegyületet valamely R2Hlg általános képletű - amely képletben R2 jelentése
    1- 14 szénatomos alkil-, 2-6 szénatomos alkenil- vagy
  2. 2- 6 szénatomos alkinilcsoport és Híg jelentése halogénatom - vegyülettel reagáltatunk.
    2. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a reakciót 40-160 °C-on - előnyösen 120 °C körüli hőmérsékleten - végezzük el.
  3. 3. A 2. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a reakciót oldószer nélkül ömledékben végezzük el.
  4. 4. Az 1-3. igénypontok bármelyike szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy az R helyén hidrogénatomot tartalmazó (I) általános képletű vegyületek alkilezését bázikus kondenzálószer - előnyösen kálium-karbonát -jelenlétében hajtjuk vége.
  5. 5. Az 1-4. igénypontok bármelyike szerinti eljárás 4-[4'-(hexil-oxi)-3-metoxi]-tioxometil-morfolin előállítására, azzal jellemezve, hogy a megfelelő kiindulási anyagokat alkalmazzuk.
  6. 6. Eljárás súlyhozamnövelő takarmányadalék, premix vagy késztakarmány előállítására, azzal jellemezve, hogy valamely 1. igénypont szerint előállított (I) általános képletű tio-benzil-morfolid-származékot, mely képletben
    R jelentése hidrogénatom, 1-14 szénatomos alkil-, 26 szénatomos alkenil- vagy 2-6 szénatomos alkinilcsoport, és
    R1 jelentése hidrogénatom vagy halogénatom, azzal a feltétellel, hogy
    R és R1 közül legalább az egyik hidrogénatomtól eltérő jelentésű; és ha R jelentése metil- vagy etilcsoport, úgy R1 hidrogénatomtól eltérő jelentésű, a takarmányadalék, premix vagy késztakarmány készítésénél használatos inért, szilárd vagy folyékony hígító-, vivő- vagy hordozóanyagokkal és adott esetben segédanyagokkal összekeverünk.
  7. 7. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 4-(4‘-hexil-oxi-3‘-metoxi-fenil)-tioxometil-morfolint alkalmaztunk.
  8. 8. A 6. 7. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy hordozóanyagként takarmányozására használatos növényi vagy állati eredetű anyagokat, előnyösen búzát, árpát, kukoricát, szóját, zabot, rozst vagy lucernát - szem, dara vagy liszt alakjában - hallisztet vagy húslisztet alkalmazunk.
HU908447A 1990-12-22 1990-12-22 Process for producing new thiobenzoyl morpholide derivatives and weight increasing agents comprising such compounds HU212783B (en)

Priority Applications (16)

Application Number Priority Date Filing Date Title
HU908447A HU212783B (en) 1990-12-22 1990-12-22 Process for producing new thiobenzoyl morpholide derivatives and weight increasing agents comprising such compounds
US07/802,236 US5254547A (en) 1990-12-22 1991-12-04 Thioacid amide derivatives and fodder compositions containing the same
JP3354052A JPH05148252A (ja) 1990-12-22 1991-12-19 チオ酸アミド誘導体、その製造法、およびそれを含んでなる飼料組成物
CA002058273A CA2058273A1 (en) 1990-12-22 1991-12-20 Thioacid amide derivatives and fodder compositions containing the same
GB9127064A GB2250989B (en) 1990-12-22 1991-12-20 Thioacid amide derivatives and fodder compositions containing the same
CS913984A CS398491A3 (en) 1990-12-22 1991-12-20 Derivatives of a thioacid amide and dry feedstuff mixtures comprising saidderivatives
PL29289991A PL292899A1 (en) 1990-12-22 1991-12-20 Fodder compositions for use in farming animals as well as compositions in the form of fodder additives, premixtures and ready-to-use fodder containing novel isoquinoline derivatives and method of obtaining such compositions
ZA9110048A ZA9110048B (en) 1990-12-22 1991-12-20 Thioacid amide derivatives and fodder compositions containing the same
YU196891A YU47734B (sh) 1990-12-22 1991-12-20 Derivati tioacid amida i krmni preparati koji sadrže isti
SU915010473A RU2060995C1 (ru) 1990-12-22 1991-12-20 Амидные производные тиокислоты и кормовые составы для применения в животноводстве
KR1019910023811A KR920012059A (ko) 1990-12-22 1991-12-21 티오산 아미드 유도체와 이를 함유하는 사료 조성물
DE69105108T DE69105108D1 (de) 1990-12-22 1991-12-23 Substituierte N-[Phenyl-(thioxomethyl)]-morpholinderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung, diese enthaltende Zusammensetzung und ihre Verwendung.
CN91111844A CN1062728A (zh) 1990-12-22 1991-12-23 硫代酰胺衍生物以及含有硫代酰胺衍生物的饲料组合物
EP91121881A EP0492484B1 (en) 1990-12-22 1991-12-23 Substituted N-[phenyl-(thioxomethyl)]-morpholine derivatives, a process for preparing them as well as compositions containing these compounds and the use of them
AT91121881T ATE113941T1 (de) 1990-12-22 1991-12-23 Substituierte n-(phenyl-(thioxomethyl)>- morpholinderivate, verfahren zu ihrer herstellung, diese enthaltende zusammensetzung und ihre verwendung.
TW081100090A TW208000B (hu) 1990-12-22 1992-01-07

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
HU908447A HU212783B (en) 1990-12-22 1990-12-22 Process for producing new thiobenzoyl morpholide derivatives and weight increasing agents comprising such compounds

Publications (3)

Publication Number Publication Date
HU908447D0 HU908447D0 (en) 1991-07-29
HUT62279A HUT62279A (en) 1993-04-28
HU212783B true HU212783B (en) 1996-11-28

Family

ID=10972618

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU908447A HU212783B (en) 1990-12-22 1990-12-22 Process for producing new thiobenzoyl morpholide derivatives and weight increasing agents comprising such compounds

Country Status (16)

Country Link
US (1) US5254547A (hu)
EP (1) EP0492484B1 (hu)
JP (1) JPH05148252A (hu)
KR (1) KR920012059A (hu)
CN (1) CN1062728A (hu)
AT (1) ATE113941T1 (hu)
CA (1) CA2058273A1 (hu)
CS (1) CS398491A3 (hu)
DE (1) DE69105108D1 (hu)
GB (1) GB2250989B (hu)
HU (1) HU212783B (hu)
PL (1) PL292899A1 (hu)
RU (1) RU2060995C1 (hu)
TW (1) TW208000B (hu)
YU (1) YU47734B (hu)
ZA (1) ZA9110048B (hu)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TW409035B (en) * 1997-06-04 2000-10-21 Gist Brocades Bv Starch-based enzyme granulates
CN102702053A (zh) * 2012-06-25 2012-10-03 四川大学 一种在水相中制备硫代酰胺衍生物的方法

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
IT1043955B (it) * 1970-07-31 1980-02-29 Isf Spa Tioamidi dell acido siringo 4 sostituito e loro preparazione
JPS5612316A (en) * 1979-07-09 1981-02-06 Kureha Chem Ind Co Ltd Remedy for peptic ulcer, containing morpholine derivative
US4495185A (en) * 1981-11-12 1985-01-22 Imperial Chemical Industries, Plc 1,2,4-Triazin-3(2H) ones
US4489074A (en) * 1982-11-12 1984-12-18 Imperial Chemical Industries, Plc 1,3,4-Thiadiazin-2-ones
JPS6012316A (ja) * 1983-07-02 1985-01-22 Iseki & Co Ltd 農用トラクタ−のフアイナルケ−ス

Also Published As

Publication number Publication date
DE69105108D1 (de) 1994-12-15
ATE113941T1 (de) 1994-11-15
YU47734B (sh) 1996-01-08
HU908447D0 (en) 1991-07-29
US5254547A (en) 1993-10-19
HUT62279A (en) 1993-04-28
CS398491A3 (en) 1992-07-15
CA2058273A1 (en) 1992-06-23
EP0492484A1 (en) 1992-07-01
KR920012059A (ko) 1992-07-25
PL292899A1 (en) 1992-11-02
JPH05148252A (ja) 1993-06-15
TW208000B (hu) 1993-06-21
ZA9110048B (en) 1992-09-30
GB2250989A (en) 1992-06-24
YU196891A (sh) 1994-01-20
CN1062728A (zh) 1992-07-15
GB9127064D0 (en) 1992-02-19
RU2060995C1 (ru) 1996-05-27
EP0492484B1 (en) 1994-11-09
GB2250989B (en) 1994-08-17

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US3974277A (en) 2-[2-(5-Nitro-2-furyl)vinyl]-4-(anilino)quinazolines as growth promotants and feed efficiency enhancing agents
HU212783B (en) Process for producing new thiobenzoyl morpholide derivatives and weight increasing agents comprising such compounds
EP0492483B1 (en) Compositions containing 1 or more N-[phenyl-(thioxomethyl)]-morpholine derivative(s) and the use of these compounds
DE3316317C2 (hu)
US3973021A (en) 2-[2-(5-Nitro-2-furyl)vinyl]-4-(phydroxyanilino)quinazoline as a bactericide
US4570002A (en) Carbazic acid derivatives
US3970648A (en) 2-[2-(5-Nitro-2-furyl)vinyl]-4-(anilino)quinazolines
US4806667A (en) Promoting production of useful livestock with silylated aminophenylethylamine derivatives
CA1241011A (en) Monosilylated aminophenylethylamine derivatives, a process for their preparation, and their use for promoting growth
US4883907A (en) Carbazates
US4510146A (en) Growth-promoting feed and drink
US4511717A (en) 2-Hydroxymethyl-quinoxaline-1,4-dioxide derivatives, a process for preparing same and compositions containing same
US4824670A (en) Carbazates
US4505917A (en) Feed compositions containing a (1-oxo-2-pyridyl) disulfide
IL23409A (en) New animal feed compositions comprising a phthalazinone derivative
US3373032A (en) Estrogenic compounds and animal growth promoters
PL130660B1 (en) Process for preparing novel derivatives of methylquinoxaline 1,4-dioxide
CS258130B2 (cs) Krmná přísada
JPS597158A (ja) シスタミン誘導体
DD282914A5 (de) Verfahren zur herstellung von (2-thienyl-methyl)-thioharnstoffderivaten
IL27951A (en) Carboxy substituted 6(6'-oxo-10'-hydroxy-undec-1'-enyl)-2,4-dihydroxy benzoic acid lactone,derivatives thereof and animal feed compositions containing them
DE3543637A1 (de) Neue aminophenylethylamin-derivate, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als leistungsfoerderer

Legal Events

Date Code Title Description
HMM4 Cancellation of final prot. due to non-payment of fee