CS398491A3 - Derivatives of a thioacid amide and dry feedstuff mixtures comprising saidderivatives - Google Patents
Derivatives of a thioacid amide and dry feedstuff mixtures comprising saidderivatives Download PDFInfo
- Publication number
- CS398491A3 CS398491A3 CS913984A CS398491A CS398491A3 CS 398491 A3 CS398491 A3 CS 398491A3 CS 913984 A CS913984 A CS 913984A CS 398491 A CS398491 A CS 398491A CS 398491 A3 CS398491 A3 CS 398491A3
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- hydrogen
- formula
- feed
- process according
- compound
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 33
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 title claims description 7
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 29
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 23
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 23
- 230000004584 weight gain Effects 0.000 claims abstract description 15
- 235000019786 weight gain Nutrition 0.000 claims abstract description 15
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 11
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims abstract description 9
- 230000001965 increasing effect Effects 0.000 claims abstract description 9
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims abstract description 8
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract description 7
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 6
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims abstract description 6
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 5
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 5
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 5
- 125000003601 C2-C6 alkynyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 125000000882 C2-C6 alkenyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract 2
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 30
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 28
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 claims description 23
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 14
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 13
- 239000003674 animal food additive Substances 0.000 claims description 11
- 241000282887 Suidae Species 0.000 claims description 8
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 claims description 8
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 8
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 claims description 7
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 claims description 7
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 claims description 7
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 claims description 7
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 7
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 7
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 6
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 claims description 5
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 5
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 235000019733 Fish meal Nutrition 0.000 claims description 4
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 claims description 4
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 4
- 239000000969 carrier Substances 0.000 claims description 4
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 claims description 4
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims description 4
- 239000004467 fishmeal Substances 0.000 claims description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 4
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims description 4
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 claims description 3
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 claims description 3
- UGUSOJMWQNHXRJ-UHFFFAOYSA-N C(CCCCC)OC1=C(C=C(C=C1)N1C(COCC1)C=S)OC Chemical compound C(CCCCC)OC1=C(C=C(C=C1)N1C(COCC1)C=S)OC UGUSOJMWQNHXRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 claims description 3
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 claims description 3
- 240000004658 Medicago sativa Species 0.000 claims description 3
- 235000017587 Medicago sativa ssp. sativa Nutrition 0.000 claims description 3
- 235000007238 Secale cereale Nutrition 0.000 claims description 3
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 claims description 3
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 claims description 3
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 3
- 235000012054 meals Nutrition 0.000 claims description 3
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000007858 starting material Substances 0.000 claims description 3
- 241000283690 Bos taurus Species 0.000 claims description 2
- 244000082988 Secale cereale Species 0.000 claims description 2
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000002374 bone meal Substances 0.000 claims description 2
- 229940036811 bone meal Drugs 0.000 claims description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 claims description 2
- 235000013372 meat Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000000155 melt Substances 0.000 claims description 2
- CYQAYERJWZKYML-UHFFFAOYSA-N phosphorus pentasulfide Chemical group S1P(S2)(=S)SP3(=S)SP1(=S)SP2(=S)S3 CYQAYERJWZKYML-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000009395 breeding Methods 0.000 claims 2
- 230000001488 breeding effect Effects 0.000 claims 2
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 claims 1
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 claims 1
- 230000029936 alkylation Effects 0.000 claims 1
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 claims 1
- 125000002485 formyl group Chemical class [H]C(*)=O 0.000 claims 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 claims 1
- 208000021017 Weight Gain Diseases 0.000 abstract 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract 1
- AEKJTLISCSMKLR-UHFFFAOYSA-N morpholin-4-yl(phenyl)methanethione Chemical class C=1C=CC=CC=1C(=S)N1CCOCC1 AEKJTLISCSMKLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 6
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 6
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 5
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 5
- -1 n-dodecyl Chemical group 0.000 description 5
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 5
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 5
- 229930003231 vitamin Natural products 0.000 description 5
- 235000013343 vitamin Nutrition 0.000 description 5
- 239000011782 vitamin Substances 0.000 description 5
- 229940088594 vitamin Drugs 0.000 description 5
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 4
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 4
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 4
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 4
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 4
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 4
- GVJHHUAWPYXKBD-UHFFFAOYSA-N (±)-α-Tocopherol Chemical compound OC1=C(C)C(C)=C2OC(CCCC(C)CCCC(C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1C GVJHHUAWPYXKBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BCZXFFBUYPCTSJ-UHFFFAOYSA-L Calcium propionate Chemical compound [Ca+2].CCC([O-])=O.CCC([O-])=O BCZXFFBUYPCTSJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 description 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 3
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 3
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 3
- FUFJGUQYACFECW-UHFFFAOYSA-L calcium hydrogenphosphate Chemical compound [Ca+2].OP([O-])([O-])=O FUFJGUQYACFECW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 235000010331 calcium propionate Nutrition 0.000 description 3
- 239000004330 calcium propionate Substances 0.000 description 3
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 3
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 description 3
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 3
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 3
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 3
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 3
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- 235000013619 trace mineral Nutrition 0.000 description 3
- 239000011573 trace mineral Substances 0.000 description 3
- 150000003722 vitamin derivatives Chemical class 0.000 description 3
- FPIPGXGPPPQFEQ-UHFFFAOYSA-N 13-cis retinol Natural products OCC=C(C)C=CC=C(C)C=CC1=C(C)CCCC1(C)C FPIPGXGPPPQFEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DYJXODUYQQLNDC-UHFFFAOYSA-N 4-hexoxy-3-methoxybenzaldehyde Chemical compound CCCCCCOC1=CC=C(C=O)C=C1OC DYJXODUYQQLNDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N Ascorbic acid Chemical compound OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1O CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N 0.000 description 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229920002261 Corn starch Polymers 0.000 description 2
- 235000019739 Dicalciumphosphate Nutrition 0.000 description 2
- GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N Piperazine Chemical compound C1CNCCN1 GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FPIPGXGPPPQFEQ-BOOMUCAASA-N Vitamin A Natural products OC/C=C(/C)\C=C\C=C(\C)/C=C/C1=C(C)CCCC1(C)C FPIPGXGPPPQFEQ-BOOMUCAASA-N 0.000 description 2
- 230000004913 activation Effects 0.000 description 2
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 2
- FPIPGXGPPPQFEQ-OVSJKPMPSA-N all-trans-retinol Chemical compound OC\C=C(/C)\C=C\C=C(/C)\C=C\C1=C(C)CCCC1(C)C FPIPGXGPPPQFEQ-OVSJKPMPSA-N 0.000 description 2
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 2
- 235000006708 antioxidants Nutrition 0.000 description 2
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 2
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001506 calcium phosphate Substances 0.000 description 2
- 235000005687 corn oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000002285 corn oil Substances 0.000 description 2
- 239000008120 corn starch Substances 0.000 description 2
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 2
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 2
- 229940038472 dicalcium phosphate Drugs 0.000 description 2
- 229910000390 dicalcium phosphate Inorganic materials 0.000 description 2
- BEFDCLMNVWHSGT-UHFFFAOYSA-N ethenylcyclopentane Chemical compound C=CC1CCCC1 BEFDCLMNVWHSGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003906 humectant Substances 0.000 description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 2
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 2
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 description 2
- 230000003000 nontoxic effect Effects 0.000 description 2
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 2
- XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N phosphoryl trichloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)=O XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LJZPPWWHKPGCHS-UHFFFAOYSA-N propargyl chloride Chemical compound ClCC#C LJZPPWWHKPGCHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 2
- 235000010199 sorbic acid Nutrition 0.000 description 2
- 239000004334 sorbic acid Substances 0.000 description 2
- 229940075582 sorbic acid Drugs 0.000 description 2
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 2
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 2
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DKZBBWMURDFHNE-UHFFFAOYSA-N trans-coniferylaldehyde Natural products COC1=CC(C=CC=O)=CC=C1O DKZBBWMURDFHNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MWOOGOJBHIARFG-UHFFFAOYSA-N vanillin Chemical compound COC1=CC(C=O)=CC=C1O MWOOGOJBHIARFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000019155 vitamin A Nutrition 0.000 description 2
- 239000011719 vitamin A Substances 0.000 description 2
- 229940045997 vitamin a Drugs 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MPPPKRYCTPRNTB-UHFFFAOYSA-N 1-bromobutane Chemical compound CCCCBr MPPPKRYCTPRNTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PBLNBZIONSLZBU-UHFFFAOYSA-N 1-bromododecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCBr PBLNBZIONSLZBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001763 2-hydroxyethyl(trimethyl)azanium Substances 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- CUJRPSORSFJHKO-UHFFFAOYSA-N 3-bromo-4-hexoxy-5-methoxybenzaldehyde Chemical compound CCCCCCOC1=C(Br)C=C(C=O)C=C1OC CUJRPSORSFJHKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KLSHZDPXXKAHIJ-UHFFFAOYSA-N 3-bromo-4-hydroxy-5-methoxybenzaldehyde Chemical compound COC1=CC(C=O)=CC(Br)=C1O KLSHZDPXXKAHIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WSBKJKOGWBWHQX-UHFFFAOYSA-N 3-bromo-5-methoxy-4-prop-1-ynoxybenzaldehyde Chemical compound COC1=CC(C=O)=CC(Br)=C1OC#CC WSBKJKOGWBWHQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VXTSMWMZUJWZAT-UHFFFAOYSA-N 4-(3-bromo-5-methoxy-4-prop-1-ynoxyphenyl)morpholine-3-carbothialdehyde Chemical compound BrC=1C=C(C=C(C1OC#CC)OC)N1C(COCC1)C=S VXTSMWMZUJWZAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ANUFBNZZASUCRH-UHFFFAOYSA-N 4-(4-butoxy-3-methoxyphenyl)morpholine-3-carbothialdehyde Chemical compound C(CCC)OC1=C(C=C(C=C1)N1C(COCC1)C=S)OC ANUFBNZZASUCRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BERFDQAMXIBOHM-UHFFFAOYSA-N 4-Ethoxy-3-methoxybenzaldehyde Chemical compound CCOC1=CC=C(C=O)C=C1OC BERFDQAMXIBOHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N Butylhydroxytoluene Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019743 Choline chloride Nutrition 0.000 description 1
- 235000008733 Citrus aurantifolia Nutrition 0.000 description 1
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 206010028400 Mutagenic effect Diseases 0.000 description 1
- VCUFZILGIRCDQQ-KRWDZBQOSA-N N-[[(5S)-2-oxo-3-(2-oxo-3H-1,3-benzoxazol-6-yl)-1,3-oxazolidin-5-yl]methyl]-2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound O=C1O[C@H](CN1C1=CC2=C(NC(O2)=O)C=C1)CNC(=O)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F VCUFZILGIRCDQQ-KRWDZBQOSA-N 0.000 description 1
- PVNIIMVLHYAWGP-UHFFFAOYSA-N Niacin Chemical compound OC(=O)C1=CC=CN=C1 PVNIIMVLHYAWGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ARLZGEXVMUDUQZ-UHFFFAOYSA-N O.O.[Ca] Chemical compound O.O.[Ca] ARLZGEXVMUDUQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000283903 Ovis aries Species 0.000 description 1
- 241000209056 Secale Species 0.000 description 1
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 1
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 1
- 235000011941 Tilia x europaea Nutrition 0.000 description 1
- 208000025865 Ulcer Diseases 0.000 description 1
- 241001464837 Viridiplantae Species 0.000 description 1
- 229930003270 Vitamin B Natural products 0.000 description 1
- 229930003451 Vitamin B1 Natural products 0.000 description 1
- 229930003316 Vitamin D Natural products 0.000 description 1
- QYSXJUFSXHHAJI-XFEUOLMDSA-N Vitamin D3 Natural products C1(/[C@@H]2CC[C@@H]([C@]2(CCC1)C)[C@H](C)CCCC(C)C)=C/C=C1\C[C@@H](O)CCC1=C QYSXJUFSXHHAJI-XFEUOLMDSA-N 0.000 description 1
- 229930003427 Vitamin E Natural products 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 229910001854 alkali hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000288 alkali metal carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008041 alkali metal carbonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 150000001345 alkine derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 235000010323 ascorbic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229960005070 ascorbic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000011668 ascorbic acid Substances 0.000 description 1
- 229960003563 calcium carbonate Drugs 0.000 description 1
- 235000010216 calcium carbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- AOGYCOYQMAVAFD-UHFFFAOYSA-N chlorocarbonic acid Chemical class OC(Cl)=O AOGYCOYQMAVAFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001989 choleretic effect Effects 0.000 description 1
- 229960003178 choline chloride Drugs 0.000 description 1
- SGMZJAMFUVOLNK-UHFFFAOYSA-M choline chloride Chemical compound [Cl-].C[N+](C)(C)CCO SGMZJAMFUVOLNK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007822 coupling agent Substances 0.000 description 1
- 235000019700 dicalcium phosphate Nutrition 0.000 description 1
- IDAGXRIGDWCIET-SDFKWCIISA-L disodium;(2s,3s,4s,5r)-2,3,4,5-tetrahydroxyhexanedioate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C(=O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C([O-])=O IDAGXRIGDWCIET-SDFKWCIISA-L 0.000 description 1
- 230000002708 enhancing effect Effects 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- WIGCFUFOHFEKBI-UHFFFAOYSA-N gamma-tocopherol Natural products CC(C)CCCC(C)CCCC(C)CCCC1CCC2C(C)C(O)C(C)C(C)C2O1 WIGCFUFOHFEKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000144993 groups of animals Species 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 230000002140 halogenating effect Effects 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000008240 homogeneous mixture Substances 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000004571 lime Substances 0.000 description 1
- 229910052748 manganese Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000013336 milk Nutrition 0.000 description 1
- 239000008267 milk Substances 0.000 description 1
- 210000004080 milk Anatomy 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 125000004573 morpholin-4-yl group Chemical group N1(CCOCC1)* 0.000 description 1
- 231100000243 mutagenic effect Toxicity 0.000 description 1
- 230000003505 mutagenic effect Effects 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229960003512 nicotinic acid Drugs 0.000 description 1
- 235000001968 nicotinic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000011664 nicotinic acid Substances 0.000 description 1
- UHZYTMXLRWXGPK-UHFFFAOYSA-N phosphorus pentachloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)(Cl)Cl UHZYTMXLRWXGPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000015277 pork Nutrition 0.000 description 1
- 229920001592 potato starch Polymers 0.000 description 1
- 244000144977 poultry Species 0.000 description 1
- 125000004368 propenyl group Chemical group C(=CC)* 0.000 description 1
- 125000002568 propynyl group Chemical group [*]C#CC([H])([H])[H] 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L sodium carbonate Substances [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 229940032147 starch Drugs 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JZRWCGZRTZMZEH-UHFFFAOYSA-N thiamine Chemical compound CC1=C(CCO)SC=[N+]1CC1=CN=C(C)N=C1N JZRWCGZRTZMZEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960003495 thiamine Drugs 0.000 description 1
- DPJRMOMPQZCRJU-UHFFFAOYSA-M thiamine hydrochloride Chemical compound Cl.[Cl-].CC1=C(CCO)SC=[N+]1CC1=CN=C(C)N=C1N DPJRMOMPQZCRJU-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000003556 thioamides Chemical class 0.000 description 1
- 229930003799 tocopherol Natural products 0.000 description 1
- 235000010384 tocopherol Nutrition 0.000 description 1
- 229960001295 tocopherol Drugs 0.000 description 1
- 239000011732 tocopherol Substances 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 235000019156 vitamin B Nutrition 0.000 description 1
- 239000011720 vitamin B Substances 0.000 description 1
- 235000010374 vitamin B1 Nutrition 0.000 description 1
- 239000011691 vitamin B1 Substances 0.000 description 1
- 235000019166 vitamin D Nutrition 0.000 description 1
- 239000011710 vitamin D Substances 0.000 description 1
- 150000003710 vitamin D derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 235000019165 vitamin E Nutrition 0.000 description 1
- 239000011709 vitamin E Substances 0.000 description 1
- 229940046009 vitamin E Drugs 0.000 description 1
- 229940046008 vitamin d Drugs 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
- 235000015099 wheat brans Nutrition 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- GVJHHUAWPYXKBD-IEOSBIPESA-N α-tocopherol Chemical compound OC1=C(C)C(C)=C2O[C@@](CCC[C@H](C)CCC[C@H](C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1C GVJHHUAWPYXKBD-IEOSBIPESA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
- C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
- C07D295/08—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
- C07D295/16—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms
- C07D295/18—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms by radicals derived from carboxylic acids, or sulfur or nitrogen analogues thereof
- C07D295/194—Radicals derived from thio- or thiono carboxylic acids
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S426/00—Food or edible material: processes, compositions, and products
- Y10S426/807—Poultry or ruminant feed
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Fodder In General (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
Description
směsi, které je
Deriváty amidu thiokyseliny a such;e krmné obsahují
Oblast vynálezu
Vynález se týká nových derivátů amidu thiokyseliny, způso-bu jejich přípravy, krmných přísad, premixů a suchých krmiv prookamžité použití, které je obsahují, dále způsobu zvýšení hmot-nostního přírůstku a zlepšení využití krmivá domácími zvířaty.
Dosavadní stav techniky z
Je známo, že 4-/3-methoxy-4 '-nydroxythiobenzoyl/morfolinvykazuje choleretický účinek /Martin Negwer:"Organic-chemicaldrugs and their synonyms”, Akademie-Verlag, Berlin, 1987/.
Rovněž je známo, že 4-/3,'4,*5 '-trimethoxythiobenzoyl/morfo-lin vykazuje inhibiční účinky na sekreci vředu /Farina, C., Pin-za, M. , Gomba, A. and Pifferi, G.: Eur. J. Med. Chem. 1 4, 27-31/1979//.
Podstata vynálezu
Podle aspektu tohoto vynálezu byly nalezeny nové amidy thio-kyseliny obecného vzorce I
- 2 - I? znamená vodík, halogen nebo methoxy,s výhradou, že a/ alespoň jeden z R a R má jiný význam než vodík; b/ jestliže R znamená ethyl, má R1 jiný význam než vodík; ac/ jestliže R znamená methyl, má R1 jiný význam než vodík nebo methoxy. Výraz "C^ θ alkyl" použitý v celém popisu se týká příméhonebo rozvětveného řetězce nasycených alifatických skupin s uda-ným počtem atomů uhlíku /např. methyl, ethyl, n-propyl, isopro-pyl, n-butyl, n-hexyl, n-dodecyl, n-hexadecyl apod./. Jako ”θ2_6alkenyl" skupiny jsou míněny přímé nebo rozvětvené řetězce alke-nylskupin /např. vinyl, allyl, propenyl apod./. Výrazem "C2_galkinyl" jsou míněny přímé nebo rozvětvené řetězce alkinylskupin/např. propinyl/. Výraz "halogen" zahrnuje všechny čtyři atomyhalogenu, jako fluor, chlor, brom a jod.
Zvláší výhodným zástupcem sloučenin obecného vzorce I jenásledující derivát: 4-/4 *-hexyloxy-3-methoxyfenyl/thioxomethylmorfolin.
Podle dalšího aspektu tohoto vynálezu byl nalezen způsobpřípravy sloučenin obecného vzorce I, kde R a R mají shorauvede-ný význam, který spočívá
a/ v reakci aldehydu obecného vzorce II
mají shorauvedený význam, kde R a R1 - 3 - s morfolinem a se sírou; nebo
b/ v reakci karboxylové kyseliny obecného vzorce III
rivátu s morfolinem, nebo
c/ v reakci morfolidu obecného vzorce IV
/IV/ kde R a R1 mají shorauvedený význam, s thionačním činidlem,a je-li třeba, nechá se sloučenina obecného vzorce I, kde R zname-ná vodík, získaná způsobem podle některé z variant a až c, reago-vat se sloučeninou vzorce R -Hlg, kde Hlg znamená halogen a Rznamená C]_ig alkyl, C2_g alkenyl nebo θ2-6 alkiny1·
Podle varianty a/ způsobu podle vynálezu reaguje aldehydobecného vzorce II s morfolinem a se sírou. Molární poměr aldehy-du, morfolinu a síry je obecně 1 : 1 : 2, ale jeden z nich můžebýt také použit v nepatrném přebytku.
Reakce probíhá při zvýšených teplotách, výhodně bez použití - 4 - rozpouštědla, v tavenině. Reakční teplota se může pohybovat mezi40 °C a 160 °C, s výhodou při asi 120 °C.
Reakční doba závisí na teplotě a může se pohybovat v širo-kém rozmezí. Provádí-li se reakce při relativně nízké teplotě/např. při 60 °C/, může být reakční doba 50 až 60 hodin. Při rela-tivně vysoké teplotě /140 °C/ může být reakce ukončena během 0,5až 0,8 hodiny. Při 120 °C je optimální reakční doba 1 hodina.
Sloučeniny obecného vzorce I se mohou izolovat z reakčnísměsi známými způsoby po přidání rozpouštědla /např. krystaliza-cí po ochlazení nebo odpařením/.
Podle varianty b/ způsobu podle vynálezu reaguje derivátkyseliny obecného vzorce III, s výhodou po předchozí aktivaci,s morfolinem.
Aktivace kyseliny obecného vzorce III se může provádět růz-nými způsoby. Výhodné je převádět ji na odpovídající halogenidreakcí s halogenačním činidlem jako je chlorid fosforečný, oxi-chlorid fosforečný, thionylchlorid atd.. Takto získaný halogenidpak reaguje s morfolinem v přítomnosti činidla vázajícího kyseli-nu. Reakce se výhodně provádí v rozpouštědle inertním pro reakčnísložky. Jako rozpouštědla se mohou používat aromatické uhlovodíky,např. toluen, benzen, xylen apod., ethery, jako tetrahydrofuran,diisopropylether apod.. Morfolin použitý jako reakční složka mů-že sloužit jako činidlo pro vázání kyseliny, ale rovněž mohou býtpro tento účel použity organické nebo anorganické báze. Jako or-ganická báze se může použít piperazin, triethylamin, amoniak apod.,jako anorganická báze se mohou použít alkalické hydroxidy, uhliči-tany nebo kyselé uhličitany. Jako reaktivní deriváty kyseliny semohou používat rovněž anhydridy, smíšené anhydridy /např. chloro-mravenčany/ nebo estery /např. alkylestery/.
Podle varianty c/ způsobu podle vynálezu se nechá reagovatderivát morfolidu obecného vzorce IV s thionačním činidlem, výhod-ně se sirníkem fosforečným, v rozpouštědle inertním pro reakční - 5 - složky, výhodně v pyridinu, při zvýšené teplotě, výhodně mezi 40 °Ca 160 °C, při teplotě varu použitého rozpouštědla.
Takto získaná sloučenina obecného vzorce I, kde R znamenávodík, se může popřípadě alkylovat, alkenylovat nebo alkinylovat.Reakce se výhodně provádí s odpovídajícím chloridem nebo bromi-dem, metodami o sobě známými, v přítomnosti bazického kondenzač-ního činidla. Pro tento účel lze použít alkalické uhličitany /např.uhličitan sodný nebo draselný/, kyselé uhličitany alkalických ko-vů nebo alkoholáty alkalických kovů. Reakce se s výnodou provádíza zahřívání. Zejména je výhodné nechat reakční směs vařit s uži-tím zpětného chladiče.
Aldehydy obecného vzorce II, použité jako výchozí látky, jsouz literatury známé /J. Prakt. Chem. 318, /5/ 785-94 /1976//. Deri-váty karboxylové kyseliny obecného vzorce III se mohou připravitzpůsobem popsaným v US patentu č. 1 855 454. Morfolidy obecnéhovzorce IV se mohou připravit podle příkladu 4.
Sloučeniny obecného vzorce I mají vlastnostischopné zvyšovat hmotnostní přírůstek domácích zvířat, zejménavepřů, který je doprovázen zvýšeným účinkem hodnotného zužitko-vání krmivá. Účinek sloučenin obecného vzorce I, zvyšující hmotnostnípřírůstek, je sledován následujícím testem:
Jako testovací zvířata byli užiti vepři. Každá skupina zví-řat je tvořena 6 vepři a každý test s 6 vepři se opakuje třikrát.Suché krmivo obsahuje 50 mg/kg testované sloučeniny obecného vzor-ce I. Zvířata jsou krmena v identických podmínkách a všechny sku-piny zvířat dostávají totéž množství krmivá téhož složení. Zvířa-ta kontrolní skupiny jsou krmena stejným krmivém, ale bez testo-vané sloučeniny vzorce I. Výsledky jsou shrnuty v tabulce I.
Tabulka I o^taiasaatíiíúseiisaxfflwtwnv.
Testovaná sloučenina sloučenina - 6 -
Průměr, denníhmot. přír. g/den %
Hmotn. krmivázpůsob, hmot. př. _U££_ kg % Příklad 1Kontrola 323.5 111,7 289.5 100,0 2,05 89,5 2,29 100,0
Ze shora uvedených údajů lze vidět, že hmotnostní přírůstekzvířat krmených krmivém obsahujícím sloučeninu podle vynálezu jevýrazně vyšší než u vepřů kontrolní skupiny. Za stejnou dobu můžebýt dosažen stejný hmotnostní přírůstek se značně menším množstvímkrmivá, když je do krmivá zapracována sloučenina obecného vzorce I.To je důkaz zvýšeného zužitkování krmivá.
Velmi významnou předností sloučenin obecného vzorce I je to,že se vylučují z organismu zvířete lépe než známé látky zvyšujícíhmotnostní přírůstek a nevykazují žádný mutagenní účinek. Tentofakt představuje výraznou výhodu užíváli se při chovu hospodářskýchzvířat.
Toxicita sloučenin obecného vzorce I pro domácí zvířata jetak nízká, že jsou sloučeniny prakticky netoxické.
Podle dalšího aspektu vynálezu jsou nalezeny kompozice,zvláště přísady suchých krmiv, premixy a krmivá k okamžitému pou-žití, které obsahují jako účinnou složku sloučeninu obecného vzor-ce I, kde R a R^ mají uvedený význam, v množství 0,0001 % až 85 %hmot-nostních, ve směsi s inertními pevnými nebo kapalnými nosičinebo ředidly.
Podle dalšího aspektu tohoto vynálezu je nalezen způsob pří-pravy přísad suchých krmiv, premixů a krmiv pro okamžité použití,který spočívá ve smísení sloučeniny obecného vzorce I, kde R a R^mají uvedený význam, s vhodnými pevnými nebo kapalnými nosiči ne- - 7 - bo ředidly a popřípadě s aditivy obecně užívanými při přípravěkrmných přísad a krmiv.
Jako nosič je možno použít jakoukoliv látku rostlinného ne-bo živočišného původu použitelnou ke krmení zvířat. Pro tento ú-čel lze užít např. pšenici, ječmen, otruby, kukuřici, sojové bo-by, oves, žito, vojtěšku ve vhodných formách /zrní, kroupy, mou-ka apod./, kromě toho rybí moučku, masovou moučku, kostní moučkunebo také jejich směsi. Výhodně se může užít krmný koncentrát zezelených rostlin prostých vláken s vysokým obsahem proteinu.
Jako aditiva se mohou užít např. kyselina křemičitá, anti-oxidanty, škrob, hydrogenfosforečnan vápenatý, uhličitan vápena-tý, kyselina sorbová atd.
Jako zvlhčovači činidlo se mohou aplikovat např. netoxickéoleje, s výhodou olej ze sojových bobů, kukuřičný olej nebo mine-rální olej. Jako zvlhčovači prostředek je možno užít také různéalkylenglykoly. Použitý škrob může být např. pšeničný, kukuřičnýnebo bramborový.
Obsah účinné látky v kompozicích se může měnit v širokémrozmezí. Krmné přísady a koncentráty mohou obsahovat asi 5 až80 %hmot., výhodně asi 10 až 80 %hmot., účinné složky obecnéhovzorce I. Obsah účinné složky krmiv pro zvířata připravených prookamžité použití může být asi 0,0001 až 0,04 %hmot., s výhodouasi 0,001 až 0,01 %hmot. Krmné přísady a koncentráty mohou takéobsahovat běžné vitaminy /např. vitamin A, Bp Bg, B^, Bg, B^2, E, K/ a stopové prvky /např. Mn, Fe, Zn, Cu, 1/.
Krmné přísady a koncentráty se ředí vhodnými krmnými slož-kami nebo se zapracovávají do vhodných krmných dávek pro zvířa-ta pro zajištění krmných dávek pro zvířata připravených pro okam-žité použití.
Krmné přísady, premixy a krmivá připravená k okamžitému po-užití podle vynálezu se mohou používat pro zvýšení hmotnostního - 8 - přírůstku a zlepšení využití krmivá různých domácích zvířat jakovepřů, jehňat, dobytka, drůbeže, zejména vepřů.
Podle dalšího aspektu tohoto vynálezu je poskytnut způsobzvýšení hmotnostního přírůstku a zužitkování krmivá zvířaty, kte-rý spočívá v krmení zvířat krmivém nebo krmnou přísadou podle vy-nálezu.
Podle ještě dalšího aspektu tohoto vynálezu je umožněnopoužití sloučenin obecného vzorce I ke zvýšení hmotnostního pří-růstku a zlepšení využití krmivá domácích zvířat.
Další podrobnosti vynálezu je možno nalézt v následujícíchpříkladech, které nemají limitující charakter. Hodnoty teplottání uvedené v příkladech nejsou korigovány. Příklady provedeni vynálezu Příklad 1 4-/4 *-Hexyloxy-3-methoxyfenyl/thioxomethylmorfolin 261,3 g /3,0 mol/ morfolinu, 48,0 g /1,6 mol/ práškové sí-ry a 354,5 g /1,5 mol/ 4-n-hexyloxy-3-methoxybenzaldehydu se ne-chá reagovat při teplotě varu reakční směsi dvě hodiny. Produktkrystalizuje z ethanolu. Výtěžek: 486,5 g /96,1 %/ žlutých lamelovítých krystalů
T.t.: 105 až 107 °C
Analýza pro vzorec C^H^NO^S /337,5/: vypočteno: Q.% = 64,06 H% = 8,06 N% = 4,17 S% = 9,50 nalezeno: c% = 64,28 H% = 8,14 N% - 4,20 S% = 9,44 UV: /7 _ = 283 nm /z£ = 15599/ Příklad 2 4-/4 Z-/1-Propenyloxy/-3 '-methoxyfenyl/thioxomethylmorfolin - 9 - 174,2 g /2,0 mol/ morfolinu, 35,3 g /1,1 mol/ práškové sírya 192,1 g /1,0 mol/ 4-/2-propenyloxy-3-methoxy/benzaldehydu senechá reagovat při teplotě varu reakění směsi 4 hodiny. Potom sepřidá ethanol a žádaný produkt se izoluje krystalizaci.
Výtěžek: 273,1 g /93,1 %/ žlutých práškovitých krystalůT.t.: 188 až 190 °C
Analýza pro vzorec C^H^^NO^S /293,3/: vypočteno: = 61 ,40 = 6,52 N% = 4,77 S% = 10,92 nalezeno: = 61,63 = 6,97 N% = 4,80 S% = 10,95 UV: Λ = 286 nm /£ = 15410/max Příklad 3 4-/4'-/1-?ropinyloxy/-3 '-methoxyfenyl/thioxomethylmorfolin 63,35 g /0,25 mol/ 4-/4#-hydroxy-3*-methoxyfenyl/thioxomethylmorfolinu se nechá reagovat s 20,1 g /0,27 mol/ 3-chlor-1-propi-nu v dimethylformamidu, v přítomnosti 27,5 g /0,2 mol/ uhličita-nu draselného při teplotě varu reakční směsi 4 hodiny. Žádanýprodukt se potom vysráží vodou a přefiltruje. Výtěžek: 63,0 g /86,5 %/ žlutého prášku
T.t.: 111 až 113 °C
Analýza pro vzorec C^H^NO-jS /291,4/: vypočteno: C% = 61,83 H% = 5,88 N% = 4,81 3% = 11,01 nalezeno: C%= 61,94 H% = 5,99 N% = 4,82 S% = 10,94 UV:Amax = 282 nm /£= 14101/ Výchozí sloučenina se připraví následovně: 104,5 g /1,5 mol/ morfolinu, 32,0 g /1,0 mol/ práškové sí-ry a 152,2 g /1,0 mol/ 4-hydroxy-3-methoxybenzaldehydu se necháreagovat při teplotě varu směsi /115 °C/ 4 hodiny. Produkt krys-talizuje z ethanolu. Výtěžek: 226,8 g /89,5 %/ žlutých krystalů
T.t.: 167 až 168 °C
Analýza pro vzorec C12h15no3S /253,4/: vypočteno: C% = 56,87 = 5,97 N% = 5,56 S% = 12,65 nalezeno: C% = 57,02 H% = 6,05 N% = 5,49 S% = 12,66 - 10 - UV: max = 281 nm /£ = 1 5442/ Příklad 4 4-/4 *-Dodecyloxy-3 *-methoxyfenyl/thioxomethylmorfolin
Postupuje se jako v příkladu 3, s tou výjimkou, že místo 3- chlor-1-propinu se použije 67,3 g /0,27 mol/ 1-dodeeylbromidu.Žádaná sloučenina se vysréží vodou a odfiltruje se. Výtěžek: 88,3 g /83,8 %/ žlutého prášku
T.t.: 104 až 106 °C
Analýza pro vzorec C24H39NO3S /421,6/: vypočteno: C% = 68,36 H% = 9,32 N% = 3,32 S% = 7,61 nalezeno: C% = 68,40 H% = 9,45 N% = 3,34 S% = 7,61 UV:7lmax = 283 15517/ Příklad 5 4- /4 *-Butoxy-3 *-methoxyfenyl/thioxomethylmorfolin
Postupuje se podle příkladu 3, s tou výjimkou, že místo
3- chlor-1-propinu se použije 37,0 g /0,27 mol/ 1-brombutanu.Výtěžek: 29,3 g /94,7 %/ žlutých lamelovítých krystalůT.t.: 113 až 115 °C
Analýza pro vzorec C^H^NO^S /309,6/: vypočteno: C% =62,10 H% = 7,49 N% = 4,52 S% = 10,34 nalezeno: C% = 62,31 H% = 7,52 N% .= 4,61 S% = 10,39 UV:7lmax = 284 14195/ Příklad 6 4- /3 #-Brom-4 *-/1-propinyloxy/-5 '-methoxyfenyl/thioxomethylmorfolin
Postupuje se podle příkladu 1, s tou výjimkou, že místo 90,1 g 4-ethoxy-3-methoxybenzaldehydu se použije 134,6 g /0,5 mol/ 3-brom-4-/1-propinyloxy/-5-methoxybenzaldehydu. Výtěžek: 169,8 g /91,7 %/ žlutých krystalů - 11 -
T.t.: 137 až 139 °C
Analýza pro vzorec C^H^BrNO^S /370,4/: vypočteno: C% = 48,64 H% = 4,35 N% = 3,78 Br%= 21,58 S% = 8,66 nalezeno: C% = 48,59 H% = 4,43 N% = 3,87 Br% = 21,63 S% = 8,80 · UV: λ max = 283 nm /£ = 1 1 976/ Příklad 7 ♦ 4-/3*-Brom-4*-hydroxy-5'-methoxyfenyl/thioxomethylmorfolin
Postupuje se podle příkladu 1, s tou výjimkou, že místo 152,2 g 4-hydroxy-3-methoxybenzaldehydu se použije 231,1 g /1,0mol/ 3-brom-4-hydroxy-5-methoxybenzaldehydu. Výtěžek: 282,8 g /85,1 %/ žlutého prášku
T.t.: 197 až 199 °C
Analýza pro vzorec C^H^BrNO^S /332,3/: vypočteno: C% = 43,37 H% = 4,24 Br% = 24,04 N% = 4,23 S% = 9,64nalezeno: C% =43,22 H% = 4,39 Br% = 23,97 N% =4,36 S% = 9,87UV:^max = 284 14877/ Příklad 8 4-/3*-Brom-4#-hexyloxy-5*-methoxythiobenzoyl/morfolin
Postupuje se podle příkladu 1, s tou výjimkou, že místo 90,1 g 4-hexyloxy-3-methoxybenzaldehydu se použije 157,6 g /0,5mol/ 3-brom-4-n-hexyloxy-5-methoxybenzaldehydu. Výtěžek: 196,5 g /94,4 %/ žlutých krystalů
T.t.: 83 až 85 °C
Analýza pro vzorec C18H2g3rN0-jS /416,4/: vypočteno: C% = 51,92 H% = 6,29 Br% =19,19 N% = 3,36 S% = ,7,69 . nalezeno: C% =52,10 H% = 6,35 Br% =19,19 = 3,40 S% = 7,74 UV:/A max = 284 11131 Ζ€.= 12796/ Příklad 9
Premix pro doplňkové suché krmivo pro vepře se připraví 1 2 s následujícím složením: komponenty množství
Vitamin A 3 000 000 m.j Vitamin D^ 600 000 m.j Vitamin E 4 000 m.j Vitamin 400 mg Vitamin B1 600 mg Vitamin 32 800 mg Vitamin 2 000 mg Vitamin Bg 800 mg Vitamin B^ g 1 0 mg Niacin 4 000 mg Cholinchlorid 60 000 mg Účinná látka podle příkladu 1 10 000 mg Butylhydroxytoluen /antioxidant/ 30 000 mg Aromatické látky 8 000 mg Sacharát sodný 30 000 mg Stopové prvky: Mn 8 000 mg Pe 30 000 mg Zn 20 000 mg Cu 6 000 mg I 1 000 mg Dvakrát mleté otruby do 1 000 g
Tento premix vitaminů a stopových prvků se smísí se základním krmivém na koncentraci 0,5 kg na 100 kg. Příklad 10
Premix pro doplňkové krmivo pro vepře se připraví s násle-dujícím složením: komponenty množství 13 -
Kukuřice 37,6 kg Ječmen 25,4 kg Pšenice 6,0 kg Oves 5,0 kg Sojové boby 13,0 kg Rybí moučka 6,0 kg Otruby 2,4 kg Tukový prášek 1,5 kg Premix minerálních látek 1,0 kg Vápno /krmné kvality/ 1,0 kg Chlorid sodný /krmné kvality/ 0,5 kg Biolysin 0,1 kg Premix podle přikladu 9 0,5 kg
Celková hmotnost: 100,00 kg
Obsah účinné látky ve výsledném suchém krmivu pro vepřeje 0,0005 %hmot.
Složení premixu minerálních látek je následující: komponenty množství, %hmot.
Hydrogenfosforečnan vápenatý 55,0
Dihydrofosforečnan vápenatý 40,0
Uhličitan vápenatý 5,0 Přiklad 12 0,5 kg premixu popsaného v příkladu 10 se smísí se 100,0 kgzákladního suchého krmivá s následujícím složením: komponenty množství
Kukuřice Pšenice
Extrahované sojové boby 25,0 kg34,0 kg18,0 kg - 14 -
Mléčný prášek 9,9 kgRybí moučka 4,0 kgKvasnice /krmné kvality/ 2,0 kgTukový prášek 3,4 kgPremix minerálních látek podle příkladu 10 1,8 kgVápno /krmné kvality/ 1,0 kgChlorid sodný /krmné kvality/ 0,4 kgPremix podle příkladu 11 kg_Celková hmotnost 100,0 kg
Obsah účinné látky ve výsledném suchém krmivu pro vepřeje 0,0005 %hmot. Příklad 13 400 kg předmlet :é mouky ze sojových bobů se naplní domísiče, za míchání se přidá 3,1 kg oleje ze sojových bobů a směsse míchá dokud se sušina neobalí olejem. Potom se přidá 9,1 kgúčinné látky podle příkladu 4 a směs se míchá dokud se nezískáhomogenní směs. Nakonec se přidá 9,0 kg oleje ze sojových bobůa směs se znovu homogenizuje. Příklad 14 0,5 kg účinné látky podle příkladu 3 se přidá ke 40 kg obil-né mouky za míchání a současně se do směsi nastřikuje propylen-glykol. Potom se přidá 1,4 kg hydrogenfosforečnanu vápenatéhoa směs se homogenizuje. Příklad 15 10 kg vojtěškové drtě a 15 kg krmného koncentrátu ze zele-ných rostlin prostých vláken s vysokým obsahem proteinu se mí-chá 20 hodin, potom se do směsi začne nastřikovat 1 kg kukuřico-vého oleje stejnoměrnou rychlostí tak, aby nástřik pokračovalběhem přídavku následujících přísad: - 15 - 2,5 kg účinné látky podle příkladu 1, 10 kg kukuřičného škrobu, 0,3 kg oxidu křemičitého, 0,6 kg kyseliny askorbové a 9 kg kuku- řičného škrobu. Takto získaná směs se dále míchá 5 minut. Příklad 16
Postupuje se způsobem popsaným v příkladu 13, s tím rozdí-lem, že místo oleje ze sojových bobů se jako zvlhčovači prostře-dek použije 1,4-butylenglykol. Příklad 17 A/ 3,5 kg bramborového škrobu se smísí s 2,9 kg účinnélátky podle příkladu 8. Směs se postřikuje 0,05 kg minerálníhooleje, potom se přidá 0,2 kg kyseliny sorbové, 0,4 kg oxidu kře-mičitého a 0,1 kg propionátu vápenatého a směs se dále míchá 2minuty. B/ 4,2 kg rybí moučky se smísí s 22 kg žitných otrub,směs se postřikuje 0,6 kg minerálního oleje, potom se přidáva-jí za míchání 4 kg směsi připravené podle bodu A, 10 kg kukuřič-né mouky, 4 kg směsi připravené podle bodu A a 9 kg kukuřičnémouky. Nakonec se směs postřikuje 0,6 kg minerálního oleje. Příklad 18 100 kg pšeničných otrub, 10 kg účinné látky podle příkla-du 5, 2,5 kg uhličitanu vápenatého, 0,15 kg«<-tokoferolu a 0,4kg propionátu vápenatého se homogenizuje se 4 kg propylenglyko-lu. Příklad 1 9 10 kg mouky ze sojových bobů a 0,6 kg účinné látky podlepříkladu 6 se homogenizuje s 2,5 kg 1,4-butylenglykolu. Příklad 20 - 16 - 50 kg mouky ze sojových bobů, 6 kg účinné látky podle pří- kladu 7, 0,5 kg oxidu křemičitého, 1,6 kg oleje ze sojových bo- bů a 0,2 kg propionátu vápenatého se homogenizuje.
Claims (17)
- /1/ ΑΛ3Γ30 ť ΛΖ3ΐν:...Λdv>?n . I 6 IIX Ό Z rif · r kde R znamená vodík, alkyl s 1 až 18 atomy uhlíku, alkenyl se 2 až6 atomy uhlíku nebo alkinyl se 2 až 6 atomy uhlíku a i R znamená vodík, halogen nebo methoxy, s tou podmínkou, že a/ alespoň jeden z R a R má jiný význam než vodík; 1 b/ jestliže R znamená ethyl.má R jiný význam než vodík ac/ jestliže R znamená methyl, má R jiný význam než vodík nebo methoxy a jejich kysely adiční soli.
- 2. 4-/4z-Hexyloxy-3“methoxyfenyl/thioxomethylmorfolin.
- 3. Způsob přípravy derivátů amidu thiokyseliny obecného vzor-ce I, kde R a r1 mají výše uvedený význam, vyznačujícíse t í m, že se nechá reagovat a/ aldehyd obecného vzorce II/II/· - 18 - kde R a mají výše uvedený význam, s morfolinem a sírou,nebo b/ karboxylová kyselina obecného vzorce III/111/ kde R a R1 mají výše uvedený význam, nebo její reaktivní derivát, s morfolinem nebo c/ morfolid obecného vzorce IV/IV/ kde R a r! mají výše uvedený význam, s thionačním činidlem a je-li třeba nechá se reagovat sloučenina obecného vzorce I, kde R znamená vodík, získaná některou variantou a/ až c/se sloučeni- 2 2nou vzorce R - Hlg, kde Hlg znamená halogen a R znamená alkyls 1 až 18 atomy uhlíku, alkenyl se 2 až 6 atomy uhlíku nebo alki-nyl se 2 až 6 atomy uhlíku.
- 4. Způsob podle varianty a/ nároku 3, vyznačující 19 - se t í m, že se reakce provádí při teplotě mezi 40 a 160 °C, výhodně při asi 120 °C.
- 5. Způsob podle nároku 4, vyznačující se tím,že se reakce provádí bez rozpouštědla, v tavenině.
- 6. Způsob podle varianty b/ nároku 3,vyznačujícíse t í m, že se jako reaktivní derivát karboxylové kyselinyobecného vzorce III užívá halogenid kyseliny, anhydrid kyseliny,smíšený anhydrid nebo ester.
- 7. Způsob podle varianty c/ nároku 3,vyznačujícíse t í m, že se jako thionační činidlo užívá sirník fosforeč-ný.
- 8. Způsob podle nároku 7,vyznačující se tím,že se reakce provádí při teplotě mezi 40 a 60 °C v inertním roz-pouštědle.
- 9. Způsob podle kteréhokoliv z nároků 4 až 9, vyznaču-jící se t í m, že se alkylace sloučenin obecného vzorce I,kde R znamená vodík, provádí v přítomnosti bazického kondenzační-ho činidla, s výhodou uhličitanu draselného.
- 10. Způsob podle kteréhokoliv z nároků 3 až 9 pro přípravu4-/4 -hexyloxy-3-methoxyfenyl/-thioxomethylmorfolinu, vyzna-čující se tím, že se užívá příslušná výchozí látka.
- 11. Směsi pro použití při chovu dobytka, vyznačujícíse tím, že obsahují jako účinnou složku sloučeninu obecnéhovzorce I ve směsi s vhodnými inertními pevnými nebo kapalnými no-siči nebo ředidly.
- 12. Krmné přísady, premixy a suchá krmivá pro okamžité použití,zvyšující hmotnostní přírůstek, vyznačující se tím,že obsahují účinné množství sloučeniny obecného vzorce I ve směsi 20 - s vhodnými inertními pevnými nebo kapalnými nosiči.
- 13. Směs podle nároku 11 nebo 12,vyznačující setím, že obsahuje jako nosič rostlinnou nebo živočišnou látkupoužitelnou ke krmení zvířat nebo sloužící jako krmivo, s výho-dou pšenici, ječmen, otruby, kukuřici, sojové boby, oves, žitonebo vojtěšku ve formě zrní, krup nebo mouky, dále rybí moučku,masovou moučku, kostní moučku nebo jejich směs. «
- 14. Směs podle kteréhokoliv z nároků 11 až 13, vyznaču-jící se tím, že jako účinnou složku obsahuje 4-/4*-hexyloxy-3-methoxyfenyl/thioxomethylmorfolin.
- 15. Způsob přípravy směsí podle kteréhokoliv z nároků 11 až 14,vyznačující se tím, že se smísí sloučenina obec-ného vzorce I s vhodnými inertními nosiči nebo kapalnými ředid-ly.
- 16. Způsob zvýšení hmotnostního přírůstku a zužitkování krmiváu zvířat, vyznačující se tím, že se zvířata kr-mí krmivém nebo krmnou přísadou podle kteréhokoliv z nároků 11 až 14.
- 17. Použití sloučenin obecného vzorce I ke zvýšení hmotnostní-ho přírůstku a zlepšení využiti krmivá domácími zvířaty. 21 Anotace Název vynálezu: Deriváty amidu thiokyseliny a suché krmné směsi, které je obsahují Vynález se týká nových derivátů amidu thiokyseliny, způso-bů jejich přípravy, směsí, zvláště krmných přísad, premixů a kr- * miv pro okamžité použití, které je obsahují, dále způsobu zvýše-ní hmotnostního přírůstku a zlepšení zužitkování krmivá u domá-cích zvířat. Nové deriváty amidu thiokyseliny obecného vzorce I, kdeR znamená vodík, ^_.|θ alkyl, C2-6 al^enyl nebo C2-6 alkinyl aR1 znamená vodík, halogen nebo methoxy, s tou podmínkou, žea/ alespoň jeden z R a R^ má jiný význam než vodík, b/ jestliže R znamená ethyl, R^ má jiný význam než vodík ac/ jestliže R znamená methyl, R1 má jiný význam než vodík nebo methoxy, vykazují účinky xxýáExíxxmaixEXtHÍXExpžíxůxtkixxaxxiEpŠEzvyšující hmotnostní přírůstek a zlepšující zužitkování krmiváa mohou se užívat při chovu.dobytka, zejména vepřů.ΓΤΓΠ— 3^ O OJ C?· : / ~ ° ''T t tft’X. ÍC fc
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| HU908447A HU212783B (en) | 1990-12-22 | 1990-12-22 | Process for producing new thiobenzoyl morpholide derivatives and weight increasing agents comprising such compounds |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS398491A3 true CS398491A3 (en) | 1992-07-15 |
Family
ID=10972618
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS913984A CS398491A3 (en) | 1990-12-22 | 1991-12-20 | Derivatives of a thioacid amide and dry feedstuff mixtures comprising saidderivatives |
Country Status (16)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5254547A (cs) |
| EP (1) | EP0492484B1 (cs) |
| JP (1) | JPH05148252A (cs) |
| KR (1) | KR920012059A (cs) |
| CN (1) | CN1062728A (cs) |
| AT (1) | ATE113941T1 (cs) |
| CA (1) | CA2058273A1 (cs) |
| CS (1) | CS398491A3 (cs) |
| DE (1) | DE69105108D1 (cs) |
| GB (1) | GB2250989B (cs) |
| HU (1) | HU212783B (cs) |
| PL (1) | PL292899A1 (cs) |
| RU (1) | RU2060995C1 (cs) |
| TW (1) | TW208000B (cs) |
| YU (1) | YU47734B (cs) |
| ZA (1) | ZA9110048B (cs) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ID24116A (id) * | 1997-06-04 | 2000-07-06 | Dsm Nv | Komposisi-komposisi fitase aktivitas tinggi |
| TW409035B (en) * | 1997-06-04 | 2000-10-21 | Gist Brocades Bv | Starch-based enzyme granulates |
| CN102702053A (zh) * | 2012-06-25 | 2012-10-03 | 四川大学 | 一种在水相中制备硫代酰胺衍生物的方法 |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IT1043955B (it) * | 1970-07-31 | 1980-02-29 | Isf Spa | Tioamidi dell acido siringo 4 sostituito e loro preparazione |
| JPS5612316A (en) * | 1979-07-09 | 1981-02-06 | Kureha Chem Ind Co Ltd | Remedy for peptic ulcer, containing morpholine derivative |
| US4495185A (en) * | 1981-11-12 | 1985-01-22 | Imperial Chemical Industries, Plc | 1,2,4-Triazin-3(2H) ones |
| US4489074A (en) * | 1982-11-12 | 1984-12-18 | Imperial Chemical Industries, Plc | 1,3,4-Thiadiazin-2-ones |
| JPS6012316A (ja) * | 1983-07-02 | 1985-01-22 | Iseki & Co Ltd | 農用トラクタ−のフアイナルケ−ス |
-
1990
- 1990-12-22 HU HU908447A patent/HU212783B/hu not_active IP Right Cessation
-
1991
- 1991-12-04 US US07/802,236 patent/US5254547A/en not_active Expired - Fee Related
- 1991-12-19 JP JP3354052A patent/JPH05148252A/ja active Pending
- 1991-12-20 YU YU196891A patent/YU47734B/sh unknown
- 1991-12-20 RU SU915010473A patent/RU2060995C1/ru active
- 1991-12-20 CA CA002058273A patent/CA2058273A1/en not_active Abandoned
- 1991-12-20 ZA ZA9110048A patent/ZA9110048B/xx unknown
- 1991-12-20 PL PL29289991A patent/PL292899A1/xx unknown
- 1991-12-20 CS CS913984A patent/CS398491A3/cs unknown
- 1991-12-20 GB GB9127064A patent/GB2250989B/en not_active Expired - Fee Related
- 1991-12-21 KR KR1019910023811A patent/KR920012059A/ko not_active Withdrawn
- 1991-12-23 DE DE69105108T patent/DE69105108D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1991-12-23 EP EP91121881A patent/EP0492484B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1991-12-23 CN CN91111844A patent/CN1062728A/zh active Pending
- 1991-12-23 AT AT91121881T patent/ATE113941T1/de not_active IP Right Cessation
-
1992
- 1992-01-07 TW TW081100090A patent/TW208000B/zh active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| HU212783B (en) | 1996-11-28 |
| TW208000B (cs) | 1993-06-21 |
| KR920012059A (ko) | 1992-07-25 |
| EP0492484A1 (en) | 1992-07-01 |
| DE69105108D1 (de) | 1994-12-15 |
| US5254547A (en) | 1993-10-19 |
| HUT62279A (en) | 1993-04-28 |
| YU47734B (sh) | 1996-01-08 |
| GB2250989A (en) | 1992-06-24 |
| RU2060995C1 (ru) | 1996-05-27 |
| ATE113941T1 (de) | 1994-11-15 |
| PL292899A1 (en) | 1992-11-02 |
| GB2250989B (en) | 1994-08-17 |
| JPH05148252A (ja) | 1993-06-15 |
| EP0492484B1 (en) | 1994-11-09 |
| GB9127064D0 (en) | 1992-02-19 |
| YU196891A (sh) | 1994-01-20 |
| HU908447D0 (en) | 1991-07-29 |
| CN1062728A (zh) | 1992-07-15 |
| CA2058273A1 (en) | 1992-06-23 |
| ZA9110048B (en) | 1992-09-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3351525A (en) | Coccidiostatic compositions and methods of using same | |
| US4373101A (en) | Quinoxaline-2-yl ethenyl ketones | |
| US3974277A (en) | 2-[2-(5-Nitro-2-furyl)vinyl]-4-(anilino)quinazolines as growth promotants and feed efficiency enhancing agents | |
| CS398491A3 (en) | Derivatives of a thioacid amide and dry feedstuff mixtures comprising saidderivatives | |
| US4587261A (en) | Cycloalkane derivatives and fodder compositions containing the same | |
| EP0492483B1 (en) | Compositions containing 1 or more N-[phenyl-(thioxomethyl)]-morpholine derivative(s) and the use of these compounds | |
| US4570002A (en) | Carbazic acid derivatives | |
| US4883907A (en) | Carbazates | |
| US3973021A (en) | 2-[2-(5-Nitro-2-furyl)vinyl]-4-(phydroxyanilino)quinazoline as a bactericide | |
| US3970648A (en) | 2-[2-(5-Nitro-2-furyl)vinyl]-4-(anilino)quinazolines | |
| US4824670A (en) | Carbazates | |
| US4511717A (en) | 2-Hydroxymethyl-quinoxaline-1,4-dioxide derivatives, a process for preparing same and compositions containing same | |
| US4510146A (en) | Growth-promoting feed and drink | |
| US4806667A (en) | Promoting production of useful livestock with silylated aminophenylethylamine derivatives | |
| PL129087B1 (en) | Process for preparing novel derivatives of 5,10-dioxide of pyridazin /4,5-b/ quinoxaline and agent for use in farming,containing those derivatives | |
| US4091206A (en) | Quinoxaline-1,4-dioxide derivatives | |
| AT354237B (de) | Verfahren zur herstellung eines futtermittel- konzentrates bzw. futtermittels | |
| CS258130B2 (cs) | Krmná přísada | |
| PL130660B1 (en) | Process for preparing novel derivatives of methylquinoxaline 1,4-dioxide | |
| CS258128B2 (cs) | Způsob výroby Κδ-(2-ο1ιΐηοχ3ΐΐηγ1-1,4-ύίοχίΰ)-(4<-οχο-2ι4Μοη-5<- -thiazolidinyl) methanolu | |
| NO157536B (no) | Anvendelse av visse carbazinsyrederivater med vektoekende egenskaper i et fortilsetningsmiddel eller for. | |
| NZ205611A (en) | Cycloalkane-substituted hydrazine derivatives as growth promoters and fodder additives |