JPH05140082A - フエノール誘導体及びそれを使用した記録材料 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【目的】 記録材料用電子受容性化合物として有用な
新規なフェノール誘導体及びそれを使用した、耐性の優
れた記録材料を提供する。 【構成】 下記一般式（Ｉ）で表されるフェノール誘導
体及びそれを使用した記録材料。 一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、Ｒ₁ 、Ｒ₂ およびＲ₃ は水素原子、ハロゲン原
子、ヒドロキシ基、アルキル基、アルコキシ基、を、Ａ
ｒは置換又は無置換のアリール基を、Ｚは２価の基を表
す。）

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、新規な記録材料用電子
受容性化合物として有用なフェノール誘導体及びそれを
使用した記録材料に関し、特に発色性に優れ、更に非画
像部および画像部の保存安定性に優れた記録材料に関す
る。

【０００２】

【従来の技術】電子供与性無色染料と電子受容性化合物
を使用した記録材料は、感圧紙、感熱紙、感光感圧紙、
通電感熱記録紙、感熱転写紙として既に良く知られてい
る。例えば英国特許２１４０４４９号、米国特許４４８
００５２号、同４４３６９２０号、特公昭６０−２３９
９２号、特開昭５７−１７９８３６号、同６０−１２３
５５６号、同６０−１２３５５７号などに詳しい。

【０００３】記録材料として、近年（１）発色濃度及び
発色感度（２）非画像部および画像部の保存安定性など
の特性改良に対する研究が鋭意行われている。従来電子
供与性無色染料に対する電子受容性化合物としては、ビ
スフェノールＡ、ｐ−ヒドロキシ安息香酸エステル類、
ビス−（４−ヒドロキシフェニル）スルホン類等、各種
知られているが、何れも発色濃度、発色感度、非画像部
および画像部の保存安定性（耐候性、耐薬品性、耐可塑
剤性）等に於いて幾つかの欠点を有していた。例えば、
ビス−（３−フェニル−４−ヒドロキシフェニル）スル
ホンを使用した感熱記録材料は、マジック、蛍光ペンで
筆記した場合で地肌部がかぶる問題を有していた。

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】本発明は発色濃度が高
く、画像部および非画像部の保存安定性が良好な記録材
料を提供するものである。

【０００５】

【課題を解決するための手段】本発明の課題は、電子供
与性無色染料と電子受容性化合物を使用した記録材料に
於いて、該電子受容性化合物として下記一般式（１）で
表されるフェノール誘導体を使用する事を特徴とする記
録材料により解決された。 一般式（１）

【０００６】

【化３】

【０００７】（式中、Ｒ₁ 、Ｒ₂ およびＲ₃ は水素原
子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、アルキル基、アルコ
キシ基、を、Ａｒは置換又は無置換のアリール基を、Ｚ
は２価の基を表す。）

【０００８】一般式（１）中、Ｒ₁ 、Ｒ₂ 、およびＲ₃
で示される基は、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ
基、アルキル基、アルコキシ基が好ましく、中でも水素
原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、炭素数１〜５のア
ルキル基、アルコキシ基、アラルキル基が好ましい。

【０００９】一般式（１）中、Ａｒで示される基は、置
換又は無置換のベンゼン環、ナフタレン環が好ましく、
特にはフェニル基が好ましい。Ｚで表される２価の基
は、炭素数２〜１８のアルキレン基、炭素数８〜２０の
アラルキレン基、炭素数４〜１８のアルケニレン基が好
ましい。Ｚで表されるアルキレン基は、その鎖中に酸素
原子、硫黄原子を含んでいてもよい。またＺで表される
２価の基は、置換基を有していてもよく、置換基の例と
しては、アルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ
基、ハロゲン原子、等が挙げられる。

【００１０】Ｚで表されるアルキレン基、アラルキレン
基、アルケニレン基の好ましい例としては、炭素原子数
２〜１８の無置換のアルキレン基、炭素原子数４〜１０
の酸素原子を１〜４個含んでいてもよいアルキレン基、
炭素原子数８〜１２のアラルキレン基、炭素原子数４〜
１０の無置換のアルケニレン基等が挙げられる。

【００１１】一般式（１）で表される化合物の具体例を
示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。

【００１２】１．１，４−ビス（３−フェニル−４−ヒ
ドロキシフェニルスルホニル）ブタン ２．１，６−ビス（３−フェニル−４−ヒドロキシフェ
ニルスルホニル）ヘキサン ３．１，８−ビス（３−フェニル−４−ヒドロキシフェ
ニルスルホニル）オクタン ４．１，５−ビス（３−フェニル−４−ヒドロキシフェ
ニルスルホニル）−３−オキサペンタン ５．１，４−ビス（３−フェニル−４−ヒドロキシフェ
ニルスルホニル）ブタン−２−エン ６．１，４−ビス〔２−（３−フェニル−４−ヒドロキ
シフェニルスルホニル）エトキシ〕ベンゼン ７．１，３−ビス〔２−（３−フェニル−４−ヒドロキ
シフェニルスルホニル）エトキシ〕ベンゼン ８．１，４−ビス〔（３−フェニル−４−ヒドロキシフ
ェニルスルホニル）メチル〕ベンゼン ９．１，３−ビス〔（３−フェニル−４−ヒドロキシフ
ェニルスルホニル）メチル〕ベンゼン 10．１，２−ビス〔（３−フェニル−４−ヒドロキシフ
ェニルスルホニル）メチル〕ベンゼン 11．１，２−ビス（３−フェニル−４−ヒドロキシフェ
ニルスルホニル）プロパン 12．１，７−ビス（３−フェニル−４−ヒドロキシフェ
ニルスルホニル）−３，５−ジオキサヘプタン 等が挙げられる。

【００１３】本発明に係わる一般式（１）で表されるフ
ェノール誘導体は、対応するスルフィド誘導体を酸化す
る事により容易に得られる。酸化方法は、新実験化学講
座第１４巻、１７６０ページ（丸善、発行）等に記載さ
れている方法が用いられる。

【００１４】本発明に使用する電子供与性無色染料とし
ては従来より公知のトリフェニルメタンフタリド系化合
物、フルオラン系化合物、フェノチアジン系化合物、イ
ンドリルフタリド系化合物、ロイコオーラミン系化合
物、ローダミンラクタム系化合物、トリフェニルメタン
系化合物、トリアゼン系化合物、スピロピラン系化合
物、フルオレン系化合物など各種の化合物が知られてい
る。フタリド類の具体例は米国再発行特許明細書第２３
０２４号、米国特許明細書第３４９１１１１号、同第３
４９１１１２号、同第３４９１１１６号及び同第３５０
９１７４号、フルオラン類の具体例は米国特許明細書第
３６２４１０７号、同第３６２７７８７号、同第３６４
１０１１号、同第３４６２８２８号、同第３６８１３９
０号、同第３９２０５１０号、同第３９５９５７１号、
スピロジピラン類の具体例は米国特許明細書第３９７１
８０８号、ピリジン系及びピラジン系化合物類は米国特
許明細書第３７７５４２４号、同第３８５３８６９号、
同第４２６４３１８号、フルオレン系化合物の具体例は
特開昭５９−１９９７５７号、特開昭６３−４１１８３
号等に記載されている。

【００１５】本発明に係わる電子受容性化合物は、従来
より公知のフェノール誘導体、サリチル酸誘導体、芳香
族カルボン酸の金属塩、酸性白土、ベントナイト、ノボ
ラック樹脂、金属処理ノボラック樹脂、金属錯体等の化
合物と併用できる。これらの例は特公昭４０−９３０９
号、同４５−１４０３９号、特開昭５６２−１４０４８
３号、同４８−５１５１０号、同５７−２１０８８６
号、同５８−８７０８９号、同５９−１１２８６号、同
６０−７６７９５号、同６１−９５９８８号等に記載さ
れている。他の電子受容性化合物を併用する場合は、本
発明に係わるフェノール誘導体を５０重量％以上使用す
ることが好ましい。

【００１６】本発明の記録材料を感熱紙に用いる場合に
は、特公昭５９−５３１９３号、特開昭５９−１９７４
６３号、特開昭６２−１１４９８９号明細書に記載され
ている様な形態を取る。具体的には、電子供与性無色染
料および電子受容性化合物は分散媒中で１０μ以下、こ
のましくは３μ以下の粒径まで粉砕分散して用いる。分
散媒としては、一般に０．５ないし１０％程度の濃度の
水溶高分子水溶液が用いらる。その例としては、ポリビ
ニルアルコール、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロ
キシプロピルセルロース、エピクロルヒドリン変成ポリ
アミド、エチレン−無水マレイン酸共重合体、スチレン
−無水マレイン酸共重合体、イソブチレン−無水マレイ
ンサリチル酸共重合体、ポリアクリル酸、ポリアクリル
酸アミド、メチロール変成ポリアクリルアミド、デンプ
ン誘導体、カゼイン、ゼラチン等が挙げられる。またこ
れらのバインダーに耐水性を付与する目的で、耐水化剤
を加えたり、疎水性ポリマーのエマルジョン、具体的に
は、スチレン−ブタジエンゴムラテックス、アクリル樹
脂エマルジョンを加えることも出来る。分散はボールミ
ル、サンドミル、横型サンドミル、アトライタ、コロイ
ダルミル等を用いて行われる。

【００１７】使用される電子供与性無色染料と電子受容
性化合物の比は、重量比で１：１０から１：１のあいだ
が好ましく、更には１：５から２：３のあいだが特に好
ましい。その際、熱応答性を改良するために熱可融性物
質を感熱発色層に含有させることが出来る。熱可融性物
質としては、芳香族エーテル、チオエーテル、エステル
及び又は脂肪族アミド又はウレイドなどが其の代表であ
る。

【００１８】これらの例は特開昭５８−５７９８９号、
同５８−８７０９４号、同６１−５８７８９号、同６２
−１０９６８１号、同６２−１３２６７４号、同６３−
１５１４７８号、同６３−２３５９６１号などに記載さ
れている。

【００１９】これらは単独で分散するか、あるいは電子
供与性無色染料又は電子受容性化合物と同時に微分散し
て用いられる。これらの使用量は、電子受容性化合物に
対して２０％以上３００％以下の重量比で添加され、特
に４０％以上１５０％以下が好ましい。この様にして得
られた塗液には、更に種々の要求を満たすために、必要
に応じて添加剤が加えられる。添加剤の例としては記録
時の記録ヘッドのよごれを防止するために、無機顔料、
ポリウレアフィラー等の吸油性物質、ヘッドに対する離
型性を高めるために脂肪酸、金属石鹸などが添加され
る。従って一般には電子供与性無色染料、電子供与性化
合物のほかに、熱可融性物質、顔料、ワックス、帯電防
止剤、紫外線吸収剤、消泡剤、導電剤、蛍光染料、界面
活性剤などの添加剤混合されて感熱塗液が形成される。
得られた感熱塗液は、上質紙、下塗り層を有する上質
紙、合成紙、プラスチックフィルム等に塗布される。こ
の際ＪＩＳ−８１１９で規定される平滑度が５００秒以
上特に８００秒以上の支持体を用いるのがドット再現性
の点から特に好ましい。

【００２０】更に必要に応じて感熱記録の表面に保護層
を設けてもよい。保護層は必要に応じて二層以上積層し
てもよい。また支持体のカールバランスを補正するため
或いは、裏面からの耐薬品性を向上させる目的で、裏面
に保護層と類似した塗液を塗布してもよい。裏面に接着
剤を塗布し、更に剥離紙を組み合わせてラベルの形態に
してもよい。

【００２１】本発明に係わる電子受容性化合物の塗布量
は、任意だが、支持体上に０．１〜２．０ｇ／ｍ² 、特
には０．２〜１．５ｇ／ｍ²が好ましい。

【００２２】支持体上に下塗り層を設ける場合には、顔
料を主成分とする下塗層が好ましい。顔料としては、一
般の有機或いは無機の顔料がすべて使用できるが、とく
に、ＪＩＳ−Ｋ５１０１で規定する吸油度が４０ｃｃ／
１００ｇ以上であるものが好ましく、具体的には炭酸カ
ルシウム、硫酸バリウム、酸化チタン、タルク、ロウ
石、カオリン、焼成カオリン、水酸化アルミニウム、非
晶質シリカ、尿素ホルマリン樹脂粉末、ポリエチレン樹
脂粉末等が挙げられる。これらの顔料を支持体に塗布す
る場合、顔料量として２ｇ／ｍ² 以上、好ましくは、４
ｇ／ｍ² 以上である。

【００２３】下塗り層に使用するバインダーとしては、
水溶性高分子及び、水溶性バインダーがあげられ、バイ
ンダーは一種若しくは二種以上混合して使用してもよ
い。水溶性高分子としては、メチルセルロース、カルボ
キシメチルセルロース、ヒドロキシチルセルロース、デ
ンプン類、ゼラチン、アラビアゴム、カゼイン、スチレ
ン−無水マレイン酸共重合体加水分解物、エチレン−無
水マレイン酸共重合体加水分解物、ポリビニルアルコー
ル、ポリアクリルアミド等が挙げられる。

【００２４】水溶性バインダーとしては、合成ゴムラテ
ックスあるいは合成樹脂エマルジョンが一般的であり、
スチレン−ブタジエンゴムラテックス、アクリロニトリ
ル−ブタジエンゴムラテックス、アクリル酸メチル−ブ
タジエンゴムラテックス、酢酸ビニルエマルジョンなど
が挙げられる。バインダーの使用量は顔料にたいし、３
〜１００重量％好ましくは５〜５０重量％である。下塗
り層にはワックス、消色防止剤、界面活性剤等を添加し
てもよい。

【００２５】感熱記録層中に添加する添加剤として用い
られる顔料は、カオリン、焼成カオリン、タルク、ロウ
石、ケイソウ土、炭酸カルシウム、水酸化アルミニウ
ム、水酸化マグネシウム、酸化亜鉛、リトポン、非晶質
シリカ、コロイダルシリカ、焼成石コウ、シリカ、炭酸
マグネシウム、酸化チタン、アルミナ、炭酸バリウム、
硫酸バリウム、マイカ、マイクロバルーン、尿素−ホル
マリンフィラー、ポリエステルパーティクル、セルロー
スフィラー等があげられる。

【００２６】金属石鹸としては、高級脂肪酸多価金属
塩、例えば、ステアリン酸亜鉛、ステアリン酸アルミニ
ウム、ステアリン酸カルシウム、オレイン酸亜鉛等が挙
げられる。また本発明においては、ファクシミリに対す
るヘッドマッチング性の点から融点４０〜１２０℃のワ
ックスを併用しても差し支えない。ワックスとしては、
融点４０〜１２０℃のもので、パラフィンワックス、ポ
リエチレンワックス、カルナバワックス、マイクロクリ
スタリンワックス、キャンデリアワックス、モンタンワ
ックス、脂肪酸アミド系ワックスが好ましく、とくに、
融点が５０〜１００℃のパラフィンワックス、モンタン
ワックス、メチロールステアロアミドが好ましい。ワッ
クスの使用量は、電子供与性無色染料の５〜２００重量
％、好ましくは、２０〜１５０重量％である。

【００２７】ヒンダートフェノール化合物としては、少
なくとも２位または６位のうち１ケ以上が分岐アルキル
基で置換されたフェノール誘導体が好ましい。紫外線吸
収剤としては、桂皮酸誘導体、ベンゾフェノン誘導体、
ベンゾトリアゾールフェノール誘導体等例えばα−シア
ノ−β−フェニル桂皮酸ブチル、ｏ−ベンゾトリアゾー
ルフェノール、ｏ−ベンゾトリアゾール−ｐ−クロロフ
ェノール、ｏ−ベンゾトリアゾール−２，４−ジ−ｔ−
ブチルフェノール、ｏ−ベンゾトリアゾリル−２，４−
ジ−ｔ−オクチルフェノール等がある。

【００２８】耐水化剤としては、Ｎ−メチロール尿素、
Ｎ−メチロールメラミン、尿素−ホルマリン等の水溶性
初期縮合物、グリオキザール、グルタルアルデヒド等の
ジアルデヒド化合物類、硼酸、硼砂等の無機系架橋剤、
ポリアクリル酸、メチルビニルエーテル−マレイン酸共
重合体、イソブチレン−無水マレイン酸共重合体等のブ
レンド熱処理等が挙げられる。保護層に用いる材料とし
ては、ポリビニルアルコール、カルボキシ変性ポリビニ
ルアルコール、酢酸ビニル−アクリルアミド共重合体、
珪素変性ポリビニルアルコール、澱粉、変性澱粉、メチ
ルセルロース、カルボキシメチルセルロース、ヒドロキ
シメチルセルロース、ゼラチン類、アラビアゴム、カゼ
イン、スチレン−マレイン酸共重合体加水分解物、スチ
レン−マレイン酸共重合物ハーフエステル加水分解物、
イソブチレン−無水マレイン酸共重合体加水分解物、ポ
リアクリルアミド誘導体、ポリビニルピロリドン、ポリ
スチレンスルホン酸ソーダ、アルギン酸ソーダなどの水
溶性高分子およびスチレン−ブタジエンゴムラテック
ス、アクリロニトリル−ブタジエンゴムラテックス、ア
クリル酸メチル−ブタジエンゴムラテックス、酢酸ビニ
ルエマルジョン等の水不溶性ポリマーが用いられる。

【００２９】又、保護層中に感熱ヘッドとのマッチング
性を向上させる目的で、顔料、金属石鹸、ワックス、耐
水化剤等を添加してもよい。また、保護層を感熱発色層
上に塗布する際に、均一な保護層を得るために界面活性
剤を添加してもよい。界面活性剤としてはスルホコハク
酸系のアルカリ金属塩、フッ素含有界面活性剤が用いら
れる。具体的にはジ−（ｎ−ヘキシル）スルホコハク
酸、ジ−（２−エチルヘキシル）スルホコハク酸等のナ
トリウム塩、またはアンモニウム塩等が好ましいが、ア
ニオン系の界面活性剤なら効果が認められる。

【００３０】感圧紙に用いる場合には、米国特許第２５
０５４７０号、同２５０５４５７１号、同２５０５４８
９号、同２５４８３６６号、同２７１２５０７号、同２
７３０４５６号、同２７３０４５７号、同３１０３４０
４号、同３４１８２５０号、同４０１００３８号などの
先行特許に記載されているように種々の形態をとりう
る。最も一般的には電子供与性無色染料および電子受容
性化合物を別々に含有する少なくとも一対のシートから
なる。

【００３１】カプセルの製造方法については米国特許２
８００４５７号、同２８００４５８号、に記載された親
水性コロイドゾルのコアセルベーションを利用した方
法、英国特許８６７７９７号、同９５０４４３号、同９
８９２６４号、同１０９１０７６号などに記載された手
法等がある。

【００３２】一般には電子供与性無色染料を単独または
混合して、溶媒（アルキル化ナフタレン、アルキル化ジ
フェニル、アルキル化ジフェニルメタン、アルキル化タ
ーフェニル、塩素化パラフィンなどの合成油；木綿油、
ひまし油などの植物油；動物油；鉱物油あるいはこれら
の混合油など）に溶解し、これをマイクロカプセル中に
含有させ、紙、上質紙、プラスチックシート、樹脂コー
トテッド紙などに塗布する事により発色剤シートを得
る。

【００３３】一方、電子受容性化合物は必要に応じて添
加剤を混合して、スチレン−ブタジエンラテックス、ポ
リビニルアルコールの如きバインダー中に分散させ、顔
料とともに紙、プラスチックシート、樹脂コートテッド
紙などの支持体に塗布し顕色剤シートを形成する。

【００３４】バインダーとしては、カルボキシ変性スチ
レン−ブタジエンラテックスと水溶性高分子を併用する
事が耐光性、耐水性の点から好ましい。また顔料として
は平均粒径５．０μ以下の炭酸カルシウムを、全顔料の
６０重量％以上用いるのが、顕色能の点から好ましい。

【００３５】電子供与性無色染料および電子受容性化合
物の使用料は、所望の塗布厚、感圧記録紙の形態、カプ
セルの製法、その他の条件によるのでその条件に応じて
適宜選べば良い。当業者がこの使用量を決定する事は容
易である。

【００３６】

【実施例】以下に発明の実施例を示すが、本発明はこれ
に限定されるものではない。実施例においてとくに指定
のないかぎり重量％をあらわす。

【００３７】実施例−１ ナス型フラスコに１，４−ビス（３−フェニル−４−ヒ
ドロキシフェニルチオ）ブタン１０ｇ、３０％過酸化水
素水１６ｇと氷醋酸１５ｍｌを秤取り、６０°Ｃで５時
間攪拌を行った。反応混合物を水にあけ、酢酸エチルで
抽出後、酢酸エチル層を減圧下に濃縮した。シリカゲル
カラムクロマトを用いて精製し、１，４−ビス（３−フ
ェニル−４−ヒドロキシフェニルスルホニル）ブタン
９．０ｇ（融点１２２°Ｃ）を得た。

【００３８】実施例−２ ナス型フラスコに１，３−ビス〔（３−フェニル−４−
ヒドロキシフェニルチオ）メチル〕ベンゼン１０ｇ、３
０％過酸化水素水１８ｇと氷酢酸１５ｍｌを秤取り、６
０°Ｃで５時間攪拌を行った。反応混合物を水にあけ、
醋酸エチルで抽出後、酢酸エチル層を減圧下に濃縮し
た。シリカゲルカラムクロマトを用いて精製し、１，３
−ビス〔（３−フェニル−４−ヒドロキシフェニルスル
ホニル）メチル〕ベンゼン８．８ｇ（融点２４８°Ｃ）
を得た。

【００３９】実施例−３ 電子供与性無色染料である２−アニリノ−３−メチル−
６−Ｎ、Ｎ−ジブチルアミノフルオラン、電子受容性化
合物である１，４−ビス（３−フェニル−４−ヒドロキ
シフェニルスルホニル）ブタン、熱可融性化合物である
２−ベンジルオキシナフタレン各々２０ｇを１００ｇの
５％ポリビニルアルコール（クラレＰＶＡ１０５）水溶
液とともに一昼夜ボールミルで分散し、体積平均粒径を
３μとした。一方焼成カオリン（Ａｎｉｓｉｌｅｘ−９
３）８０ｇをヘキサメタリン酸ソーダの０．５％溶液１
６０ｇとともに、ホモジナイザーで分散した。

【００４０】以上の様に分散して各分散液を、電子供与
性無色染料分散液５ｇ、電子受容性化合物分散液１０
ｇ、熱可融性化合物分散液１０ｇ、焼成カオリン分散液
２２ｇの割合で混合し、さらにステアリン酸亜鉛のエマ
ルジョン４ｇと２％の（２−エチルヘキシル）スルホコ
ハク酸ナトリウムの水溶液５ｇを添加して塗液をえた。
この塗液を、秤量５０ｇ／ｍ² の中性紙に乾燥塗布量が
６ｇ／ｍ² となるようにワイヤーバーで塗布し、キャレ
ンダー処理を行い塗布紙を得た。

【００４１】以上の様にして得られた塗布紙を、京セラ
（株）製サーマルヘッド（ＫＬＴ−２１６−８ＭＰＤ
１）およびヘッドの直前に１００ｋｇ／ｃｍ² の圧力ロ
ールを有する感熱印字実験装置にて、ヘッド電圧２４
Ｖ、パルスサイクル１０ｍｓの条件で圧力ロールを使用
しながら、パルス幅を１．０で印字し、その印字濃度を
マクベス反射濃度計ＲＤ−９１８で測定した。発色濃度
は１．２８だった。また、蛍光ペン（ゼブラ製蛍光ペン
２、イエロー）で画像部及び非画像部にラインを記し、
筆記具耐性を調べたところ、画像部は全く消色すること
がなく、また非画像部もかぶらなかった。

【００４２】実施例−４ 実施例−３の電子受容性化合物である１，４−ビス（３
−フェニル−４−ヒドロキシフェニルスルホニル）ブタ
ンを、１，３−ビス〔（３−フェニル−４−ヒドロキシ
フェニルスルホニル）メチル〕ベンゼンに代えた他は、
実施例−３と同様にして塗布紙を得た。実施例−３と同
様にして発色させたところ発色濃度は１．１８だった。
また、蛍光ペン（ゼブラ製蛍光ペン２、イエロー）で画
像部及び非画像部にラインを記し、筆記具耐性を調べた
ところ、画像部は消色することがなく、また非画像部も
かぶらなかった。

【００４３】比較例−１ 実施例−３の電子受容性化合物である１，４−ビス（３
−フェニル−４−ヒドロキシフェニルスルホニル）ブタ
ンを、ビス−（３−フェニル−４−ヒドロキシフェニ
ル）スルホンに代えた他は、実施例−３と同様にして塗
布紙を得た。実施例−３と同様にして発色させたところ
発色濃度は１．２８だった。実施例−３と同様に蛍光ペ
ンで記したところ、画像部の消色はなかったが、白地部
は黒く発色し、かぶりを示した。

【００４４】比較例−２ 実施例−３の電子受容性化合物である１，４−ビス（３
−フェニル−４−ヒドロキシフェニルスルホニル）ブタ
ンを、４−ヒドロキシ−４′−イソプロポキシジフェニ
ルスルホンに代えた他は、実施例−３と同様にして塗布
紙を得た。実施例−３と同様にして発色させたところ発
色濃度は１．３０だった。実施例−３と同様に蛍光ペン
で記したところ、画像部は消色し、白地部も黒く発色
し、かぶりを示した。

【００４５】

【発明の効果】「実施例」の結果から、本発明の記録材
料は発色濃度が高く、しかも耐薬品性に優れた記録材料
であることがわかる。

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 下記一般式（１）で表されるフェノール
   誘導体。 一般式（１） 【化１】 （式中、Ｒ₁ 、Ｒ₂ およびＲ₃ は水素原子、ハロゲン原
   子、ヒドロキシ基、アルキル基、アルコキシ基を、Ａｒ
   は置換又は無置換のアリール基を、Ｚは２価の基を表
   す。）
2. 【請求項２】 電子供与性無色染料と電子受容性化合物
   を使用した記録材料に於いて、該電子受容性化合物とし
   て下記一般式（１）で表されるフェノール誘導体を使用
   する事を特徴とする記録材料。 一般式（１） 【化２】 （式中、Ｒ₁ 、Ｒ₂ およびＲ₃ は水素原子、ハロゲン原
   子、ヒドロキシ基、置換又は無置換のアルキル基、アル
   コキシ基を、Ａｒは置換又は無置換のアリール基を、Ｚ
   は２価の基を表す。）