JPH05134460A - 静電荷像現像用トナーの製造方法 - Google Patents

静電荷像現像用トナーの製造方法

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JPH05134460A
JPH05134460A JP3299308A JP29930891A JPH05134460A JP H05134460 A JPH05134460 A JP H05134460A JP 3299308 A JP3299308 A JP 3299308A JP 29930891 A JP29930891 A JP 29930891A JP H05134460 A JPH05134460 A JP H05134460A
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JP
Japan
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toner
weight
plasticizer
parts
styrene
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Withdrawn
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JP3299308A
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English (en)
Inventor
Hiroshi Shimoyama
宏 下山
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Kyocera Mita Industrial Co Ltd
Original Assignee
Mita Industrial Co Ltd
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Publication date
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Abstract

(57)【要約】 【目的】 定着性が充分であり、オフセット現象を防止
できる現像剤を提供することができる静電荷像現像用ト
ナーの製造方法を提供する。 【構成】 重合性単量体および着色剤を含有する組成物
を重合媒体に懸濁重合させる静電荷像現像用トナーの製
造方法であり、この組成物は可塑剤を含有する。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、静電荷像現像用トナー
の製造方法に関し、より詳しくは定着性に優れ、しかも
オフセット現象を防止することができる現像剤を提供で
きる電荷像現像用トナーの製造方法に関する。
【0002】
【従来の技術】静電荷像は、着色粉体であるトナーによ
り現像されてトナー像とされ、このトナー像が転写紙等
に転写された上で定着される。トナー像の定着は、加熱
ローラーによる方法が一般的であり、加熱ローラーの表
面がトナーに接触してトナーを溶融することにより定着
が行われる。一般に、トナーの軟化温度が高いと転写紙
への定着性が不充分となり、一方、トナーの軟化温度が
低いと転写紙への定着性は良好となるがオフセット現象
が生じる。オフセット現象は、加熱ローラーの表面に溶
融したトナーあるいは半溶融したトナーがそのまま付着
し、後続の転写紙等に転写されるものである。
【0003】従来より、定着性を向上させる方法とし
て、半減期の異なる複数の重合開始剤を用いて重合を行
う方法、高分子量重合体または低分子量重合体を混合し
て重合を行う方法、また、特開昭56−110948号
公報に開示されている反応性プレポリマーを添加して重
合を行う方法、特開昭60−103354号公報に開示
されている水素添加ポリブタジエンを添加して重合を行
う方法、特開昭60−103355号公報に開示されて
いるシリコンオイルを添加して重合を行う方法がある。
ところが、上記の方法はいずれも定着性が不十分なもの
であり、さらなる改良が望まれている。
【0004】
【発明が解決しようとする課題】本発明は上記の点を解
決しようとするもので、その目的は、定着性が充分であ
り、オフセット現象を防止できる現像剤を提供すること
ができる静電荷像現像用トナーの製造方法を提供するこ
とにある。
【0005】
【課題を解決するための手段】本発明の静電荷像現像用
トナーの製造方法は、重合性単量体および着色剤を含有
する組成物を重合媒体に懸濁重合させる静電荷像現像用
トナーの製造方法において、該組成物が可塑剤を含有す
ることを特徴とし、そのことにより上記課題を達成する
ことができる。
【0006】次に本発明を詳しく説明する。
【0007】本発明の製造方法による静電荷像現像用ト
ナーは、重合性単量体、着色剤および可塑剤を含有する
組成物よりなる。
【0008】上記重合性単量体としては、例えば、以下
のものを使用することができる。スチレン、o−メチル
スチレン、m−メチルスチレン、p−メチルスチレン、
p−メトキシスチレン、p−フェニルスチレン、p−ク
ロロスチレン、3,4−ジクロロスチレン、p−エチル
スチレン、2,4−ジメチルスチレン、p−n−ブチル
スチレン、p−tert−ブチルスチレン、p−n−ヘ
キシルスチレン、p−n−オクチルスチレン、p−n−
ノニルスチレン、p−n−ドデシルスチレン等のスチレ
ン及びその誘導体:エチレン、プロピレン、ブチレン、
イソブチレンナドノエチレン不飽和モノオレフィン類:
塩化ビニル、塩化ビニリデン、臭化ビニル、フッ化ビニ
ルなどのハロゲン化ビニル類:酢酸ビニル、プロピオン
酸ビニル、ベンゾエ酸ビニルなどのビニルエステル類:
メタクリル酸メチル、メタクリル酸エチル、メタクリル
酸プロピル、メタクリル酸n−ブチル、メタクリル酸イ
ソブチル、メタクリル酸n−オクチル、メタクリル酸ド
デシル、メタクリル酸−2−エチルヘキシル、メタクリ
ル酸ステアリル、メタクリル酸フェニル、メタクリル酸
ジメチルアミノエチル、メタクリル酸ジエチルアミノエ
チルなどのα−メチレン脂肪族モノカルボン酸エステル
類:アクリル酸メチル、アクリル酸エチル、アクリル酸
プロピル、アクリル酸n−ブチル、アクリル酸イソブチ
ル、アクリル酸n−オクチル、アクリル酸ドデシル、ア
クリル酸−2−エチルヘキシル、アクリル酸ステアリ
ル、アクリル酸2−クロロエチル、アクリル酸フェニル
などのアクリル酸エステル類:ビニルメチルエーテル、
ビニルエチルエーテル、ビニルイソブチルエーテル等の
ビニルエーテル類:ビニルメチルケトン、ビニルヘキシ
ルケトン、メチルイソプロペニルケトン等のビニルケト
ン類:N−ビニルピロール、N−ビニルカルバゾール、
N−ビニルインドール、N−ビニルピロリドン等のN−
ビニル化合物:ビニルナフタレン類:アクリロニトリ
ル、メタクリルニトリル、アクリルアミドなどのアクリ
ル酸もしくはメタクリル酸誘導体など:これらの重合性
単量体は、1種又は2種以上用いることができる。
【0009】上記重合性単量体の使用量は、トナー組成
物中40重量%以上が好ましい。
【0010】上記着色剤としては、従来公知の顔料また
は染料を使用することができる。染料としては、例え
ば、C.I.ダイレクトレッド1、C.I.ダイレクト
レッド4、C.I.アシッドレッド1、C.I.ベーシ
ックレッド1、C.I.モーダントレッド、C.I.ダ
イレクトブルー1、C.I.アシッドブルー1、C.
I.アシッドブルー2、C.I.アシッドブルー9、
C.I.アシッドブルー15、C.I.ベーシックブル
ー3、C.I.ベーシックブルー、C.I.モーダント
ブルー7、C.I.ダイレクトグリーン6、C.I.ベ
ーシックグリーン4、C.I.ベーシックグリーン6な
どが挙げられる。顔料としては、例えば、黄鉛、カドミ
ウムイエロー、ミネラルファストイエロー、ネーブルイ
エロー、ナフトールイエローS、ハンザイエロー、パー
マネントイエローNCG、タートランジレーキ、赤口黄
鉛、モリブデンオレンジ、パーマネントオレンジGT
R、ピラゾロンオレンジ、ベンジジンオレンジG、カド
ミウムレッド、パーマネントレッド4R、ウォッチング
レッドカルシウム塩、エオシソレーキ、ブリリアントカ
ーミン3B、マンガン紫、ファストバイオレッドB、メ
チルバイオレッドレーキ、紺青、コバルトブルー、アル
カリブルーレーキ、ビクトリアブルーレーキ、フタロシ
アニンブルー、ファーストスカイブルー、インダンスレ
ンブルーBC、クロムグリーン、酸化クロム、ピグメン
トグリーンB、マラカイトグリーンレーキ、ファイナル
イエローグリーンG、カーボンブラック、アセチレンブ
ラック、ランプブラックなどが挙げられる。
【0011】上記着色剤の使用量は、トナー組成物中
0.5〜20重量%が好ましい。
【0012】上記可塑剤としては、例えば、従来公知の
化合物が挙げられ、例えば、フタル酸ジメチル、フタル
酸ジエチル、フタル酸ジブチル等のフタル酸エステル;
アジピン酸ジブチル、アジピン酸ジヘキシルアジピン酸
ジオクチル等の脂肪族カルボン酸エステ;リン酸トリブ
チル、リン酸トリフェニル、リン酸トリクレジル等のリ
ン酸エステル;エポキシ系化合物等が挙げられる。
【0013】上記可塑剤の使用量としては、トナー組成
物中0.1〜10重量%が好ましい。上記可塑剤の使用
量が0.1重量%未満の場合、得られるトナー粒子のガ
ラス転移点等の熱特性を充分に低下させることができ
ず、逆に上記可塑剤の使用量が10重量%を超える場
合、重合反応を阻害する場合があり、また得られるトナ
ー粒子の耐ブロッキング性が低下したり、このトナーを
用いた現像剤はオフセット現象やスペント化が生じる恐
れがある。
【0014】上記トナー組成物中に必要に応じて重合開
始剤、架橋剤、電荷制御剤、流動性改質剤その他の添加
剤を添加してもよい。
【0015】上記重合開始剤としては、従来公知のもの
を使用することができる。例えば、アゾビスイソブチロ
ニトリル、ベンゾイルパーオキサイド、メチルエチルケ
トンパーオキサイド、イソプロピルパーオキサイド、イ
ソプロピルパーオキシカーボネート、キュメンハイドロ
パーオキサイド、2,4−ジクロロベンゾイルパーオキ
サイド、ラウロイルパーオキサイト等を使用することが
できる。
【0016】上記重合開始剤の使用量は、重合性単量体
の使用量に対して0.1〜10重量%が好ましい。
【0017】なお、上記重合開始剤は、次の懸濁工程で
懸濁液に添加してもよい。
【0018】上記架橋剤としては、例えば、以下の化合
物を使用することができる。ジビニルベンゼン、ジビニ
ルナフタレン、ジビニルエーテル、ジビニルスルホン、
ジエチレングリコールジメタクリレート、トリエチレン
グリコールジメタクリレート、エチレングリコールジメ
タクリレート、ポリエチレングリコールジメタクリレー
ト、ジエチレングリコールジアクリレート、トリエチレ
ングリコールジアクリレート、1,3−ブチレングリコ
ールジメタクリレート、1,6−ヘキサングリコールジ
メタクリレート、ネオペンチルグリコールジメタクリレ
ート、ジプロピレングリコールジメタクリレート、ポリ
プロピレングリコールジメタクリレート、2,2−ビス
(4−メタクリロキシジエトキシフェニル)プロパン、
2,2−ビス(4−アクリロキシジエトキシフェニル)
プロパン、トリメチロールプロパントリメタクリレー
ト、トリメチロールプロパントリアクリレート、テトラ
メチロールメタンテトラアクリレート、ジブロムネオペ
ンチルグリコールジメタクリレート、フタル酸ジアリル
など。
【0019】上記架橋剤の使用量は、重合性単量体の使
用量に対して0.5〜5.0重量%が好ましい。架橋剤
の使用量が0.5重量%未満の場合、トナーとして必要
な耐ブロッキング性、耐久性などの性質が悪くなり、熱
ロール定着において、トナーの一部が紙に完全に固着し
ないでローラ表面に付着し、次の紙に転移するというオ
フセット現象を防止することができない。一方、架橋剤
の使用量が5.0重量%を超える場合、溶融性が低下
し、定着性が劣る。
【0020】上記電荷制御剤としては、例えば、含金属
染料、ニグロシンなどが使用可能である。
【0021】上記流動性改質剤としては、例えば、コロ
イダルシリカ、脂肪酸金属塩などが使用可能である。
【0022】また、トナーを磁性トナーとして用いるた
めに、磁性粉を含有してもよい。このような磁性粉とし
ては、例えば、鉄、コバルト、ニッケルなどの強磁性金
属の粉末、若しくはマグネタイト、ヘマタイト、フェラ
イト等の合金や化合物の粉末が用いられる。
【0023】なお、上記電荷制御剤、上記流動性改質
剤、上記磁性粉は、得られたトナーと混合(外添)して
もよい。
【0024】静電荷像現像用トナーを製造するには、上
記組成物を重合媒体中で懸濁造粒させる。
【0025】上記重合媒体としては、水系の溶媒が使用
され、例えば、水、アルコール、あるいはこれらの混合
物が好適に使用される。
【0026】上記重合媒体に必要に応じて分散安定剤を
添加してもよい。
【0027】上記分散安定剤としては、有機分散剤:ゼ
ラチン、デンブン、カルボキシメチルセルロースなどの
水溶性セルロース誘導体、ポリビニルアルコールや、ア
ニオン系、ノニオン系、カチオン系あるいは両性系の界
面活性剤、無機分散剤:難溶性の無機微粒子、例えば、
炭酸カルシウム、燐酸マグネシウム、炭酸マグネシウ
ム、シリカ、アルミナ、タルク、ベントナイトなどの各
種クレイ、ケイソウ土などが挙げられる。これらを単独
でも、あるいは2種以上の組み合わせでも用いることが
できる。
【0028】上記分散安定剤の使用量は、重合媒体の使
用量に対して0.1〜10重量%が好ましい。使用量が
0.1重量%未満の場合、上記組成物の懸濁造粒が不充
分となり、一方、使用量が10重量%を超える場合、得
られるトナーの表面に残存し、耐湿性が低下する。
【0029】上記のトナー組成物を重合媒体中に懸濁造
粒させる方法としては、通常の攪拌機、ホモミキサー、
ホモジナイザー等により行うことができる。
【0030】次に、上記懸濁液をさらに昇温して重合さ
せることにより重合体を得る。重合反応終了後、上記の
懸濁液を濾過、水洗、乾燥させることによりトナーが得
られる。
【0031】得られたトナーの粒径は、好ましくは5〜
20μm、特に8〜12μmが好ましい。またトナー粒
子の重量平均分子量Mwは20万以下かつ分子量分布M
w/Mn(数平均分子量)は5以上が好ましい。さらに
トナー粒子の熱特性は、ガラス転移点Tgは55〜62
℃、溶融し始める温度Tiは100〜110℃、融点T
mは135〜145℃が好ましい。
【0032】
【作用】トナー組成物中に可塑剤を含有させることによ
り、トナーの溶融粘度およびガラス転移点等の熱特性を
低くすることができる。従って、可塑剤の量を制御する
ことにより、所望の熱特性のトナーを得ることができ
る。このようなトナーを用いた現像剤は、定着性に優
れ、かつオフセット現象が生じない。
【0033】
【実施例】次に、本発明を実施例及び比較例を挙げて説
明する。
【0034】実施例1 スチレン 82重量部 2−エチルヘキシルメタクリレート 18重量部 カーボンブラック(#−1000 三菱化成製) 5重量部 スピロンブラックTRH(保土ヶ谷化学製 電荷制御剤) 1重量部 ジビニルベンゼン 0.7重量部 ジエチレングリコールジメタクリレート 1.5重量部 ジ(2−エチルヘキシル)フタレート 3重量部 2,2’−アゾビス(4−メトキシ−2,4−ジメチルバレロニトリル) 4重量部 水400重量部にリン酸三カルシウム6重量部とドデシ
ルベンゼンスルホン酸ナトリウム0.01重量部を加
え、これに上記組成物を投入し、ホモミキサーにて造粒
し、80℃で8時間重合を行った。得られた重合物を希
酸処理、水洗、乾燥することによりトナー粒子を得た。
【0035】実施例2 スチレン 82重量部 2−エチルヘキシルメタクリレート 18重量部 カーボンブラック(#−1000 三菱化成製) 5重量部 スピロンブラックTRH(保土ヶ谷化学製 電荷制御剤) 1重量部 ジビニルベンゼン 0.2重量部 ジエチレングリコールジメタクリレート 1.5重量部 ジイソデシルフタレート 2重量部 2,2’−アゾビス(4−メトキシ−2,4−ジメチルバレロニトリル) 2.5重量部 2,2’−アゾビスイソブチロニトリル 0.32重量部 上記組成物より実施例1と同様にしてトナー粒子を得
た。
【0036】実施例3 スチレン 80重量部 n−ブチルメタクリレート 20重量部 カーボンブラック(#−1000 三菱化成製) 5重量部 スピロンブラックTRH(保土ヶ谷化学製 電荷制御剤) 1重量部 ジビニルベンゼン 0.6重量部 ジエチレングリコールジメタクリレート 1.5重量部 ジイソデシルアジペート 3重量部 2,2’−アゾビス(4−メトキシ−2,4−ジメチルバレロニトリル) 4重量部 上記組成物より実施例1と同様にしてトナー粒子を得
た。
【0037】比較例1 実施例1の組成物において、ジ(2−エチルヘキシル)
フタレートを使用しなかった以外は実施例1と同様にし
てトナー粒子を得た。
【0038】比較例2 実施例2の組成物において、ジイソデシルフタレートを
使用しなかった以外は実施例2と同様にしてトナー粒子
を得た。
【0039】比較例3 実施例3の組成物において、ジイソデシルアジペートを
使用しなかった以外は実施例3と同様にしてトナー粒子
を得た。
【0040】実施例1〜3および比較例1〜3で得られ
たトナー粒子の特性を、以下の方法により測定した。そ
の結果を表1に示す。
【0041】
【表1】
【0042】1)体積基準のメジアン径D50:コールター
カウンターにより測定した。
【0043】2)重量平均分子量Mwおよび分子量分布M
w/Mn(数平均分子量):GPCにより測定した。
【0044】3)ガラス転移点Tg、溶融し始める温度T
iおよび融点Tm:フローテスターにより測定した。
【0045】4)定着性:得られたトナー粒子100重量
部当り0.1重量部の疎水性シリカを混合し、これをフ
ェライト粒子にシリコーン樹脂が被覆されたキャリアと
混合してトナー濃度が3%になるように現像剤を得た。
この現像剤を用い、電子写真複写機DC−1205(三
田工業製)を用いて定着画像を得た。この定着画像に粘
着テープを圧着してから剥離し、剥離前後の定着画像濃
度を反射濃度計(東京電色製)により測定した。この定
着画像濃度より以下の式により定着率を算出した。
【0046】
【数1】
【0047】表1より、実施例1〜3で得られたトナー
粒子より得られた現像剤の定着率が良好で、しかもオフ
セット現象がないことがわかる。
【0048】
【発明の効果】以上の説明で明らかなように、本発明に
よれば、所望の熱特性の静電荷像現像用トナーを得るこ
とができるので、このトナー用いると、定着性に優れ、
かつオフセット現象がない現像剤を提供することができ
る。

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】重合性単量体および着色剤を含有する組成
    物を重合媒体に懸濁重合させる静電荷像現像用トナーの
    製造方法において、該組成物が可塑剤を含有することを
    特徴とする静電荷像現像用トナーの製造方法。
JP3299308A 1991-11-14 1991-11-14 静電荷像現像用トナーの製造方法 Withdrawn JPH05134460A (ja)

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Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH10161344A (ja) * 1996-11-27 1998-06-19 Fujitsu Ltd トナーの製造方法
JP2005208350A (ja) * 2004-01-22 2005-08-04 Kao Corp トナー用結着樹脂の製造方法
JP2013083756A (ja) * 2011-10-07 2013-05-09 Ricoh Co Ltd トナー及び該トナーの製造方法、並びに該トナーを用いた現像剤及び画像形成装置

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