JPH05125287A - 顔料組成物 - Google Patents
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【目的】凝集防止添加剤としてフタロシアニン誘導体を
含有する顔料組成物を提供する。 【構成】（ａ）顔料と（ｂ）下記式Ｉのフタロシアニン
化合物とを含有する顔料組成物。 ＭＰｃ（ＣＨ2 ＮＨＣＯ−Ａ）n Ｉ （式中、Ｐｃはフタロシアニン残基であり、これは場合
によってはさらに平均１個までの塩素原子または臭素原
子によって、あるいはスルホン酸基によって置換されて
いてもよい、Ｍは水素または金属フタロシアニンを形成
しうる金属である、ｎは０．１乃至４．０であり、Ａは
Ｃ3 −Ｃ21 アルケニル、Ｃ5 −Ｃ8 シクロアルキル、
Ｃ7 −Ｃ11 アラールキル、Ｃ6 −Ｃ10 アリール、５員
または６員の複素環残基または融合された複素環系であ
る） 【効果】本顔料組成物は、特に印刷インキ中において優
れた流動性（非凝集性）を示す。
含有する顔料組成物を提供する。 【構成】（ａ）顔料と（ｂ）下記式Ｉのフタロシアニン
化合物とを含有する顔料組成物。 ＭＰｃ（ＣＨ2 ＮＨＣＯ−Ａ）n Ｉ （式中、Ｐｃはフタロシアニン残基であり、これは場合
によってはさらに平均１個までの塩素原子または臭素原
子によって、あるいはスルホン酸基によって置換されて
いてもよい、Ｍは水素または金属フタロシアニンを形成
しうる金属である、ｎは０．１乃至４．０であり、Ａは
Ｃ3 −Ｃ21 アルケニル、Ｃ5 −Ｃ8 シクロアルキル、
Ｃ7 −Ｃ11 アラールキル、Ｃ6 −Ｃ10 アリール、５員
または６員の複素環残基または融合された複素環系であ
る） 【効果】本顔料組成物は、特に印刷インキ中において優
れた流動性（非凝集性）を示す。
Description
【０００１】本発明は顔料組成物に関し、さらに詳細に
は凝集防止添加剤としてフタロシアニン誘導体を含有す
る顔料組成物に関する。フタロシアニン誘導体を、顔料
のための特にフタロシアニン顔料のための凝集防止添加
剤として使用することはすでに既知である。
は凝集防止添加剤としてフタロシアニン誘導体を含有す
る顔料組成物に関する。フタロシアニン誘導体を、顔料
のための特にフタロシアニン顔料のための凝集防止添加
剤として使用することはすでに既知である。
【０００２】たとえば、英国特許第９４９７３９号明細
書には、当該安定化剤として下記式のフタロシアニン化
合物を含有する非凝集性フタロシアニン組成物が記載さ
れている。 Ｐｃ−（ＣＨ2ＮＲ1Ｒ2）m （式中、Ｐｃはｍ価のフタロシアニン残基であり、Ｒ1
とＲ2とは互いに独立的に水素、または場合によっては
置換された脂肪族残基であるか、または−ＮＲ1Ｒ2で複
素環式基であり、そしてｍは１、２、３または４であ
る）。
書には、当該安定化剤として下記式のフタロシアニン化
合物を含有する非凝集性フタロシアニン組成物が記載さ
れている。 Ｐｃ−（ＣＨ2ＮＲ1Ｒ2）m （式中、Ｐｃはｍ価のフタロシアニン残基であり、Ｒ1
とＲ2とは互いに独立的に水素、または場合によっては
置換された脂肪族残基であるか、または−ＮＲ1Ｒ2で複
素環式基であり、そしてｍは１、２、３または４であ
る）。
【０００３】英国特許願第２００９２０５号明細書に
は、下記成分を含有するフタロシアニン顔料組成物が開
示されている： （ａ）フタロシアニン顔料、（ｂ）凝集防止添加剤とし
て特に下記式の化合物
は、下記成分を含有するフタロシアニン顔料組成物が開
示されている： （ａ）フタロシアニン顔料、（ｂ）凝集防止添加剤とし
て特に下記式の化合物
【化１】 （式中、Ｐｃはｎ価の非金属または金属フタロシアニン
の残基；Ｒ1 は水素、アルキル、シクロアルキル、ヒド
ロキシアルキル、アミノアルキルまたはアラールキル；
Ｒ2 アルキル、シクロアルキル、ヒドロキシアルキル、
アミノアルキルまたはアラールキルであるか；またはＲ
1とＲ2とはＮ原子と一緒で５員、６員または７員の複素
環であることができ；ｌは１、２、３または４；ｎは
１、２、３、４、５、６、７または８である）、（ｃ）
陰イオン界面活性剤の多価金属塩。
の残基；Ｒ1 は水素、アルキル、シクロアルキル、ヒド
ロキシアルキル、アミノアルキルまたはアラールキル；
Ｒ2 アルキル、シクロアルキル、ヒドロキシアルキル、
アミノアルキルまたはアラールキルであるか；またはＲ
1とＲ2とはＮ原子と一緒で５員、６員または７員の複素
環であることができ；ｌは１、２、３または４；ｎは
１、２、３、４、５、６、７または８である）、（ｃ）
陰イオン界面活性剤の多価金属塩。
【０００４】欧州特許第００８７７１３号明細書には、
下記成分を含有する向上された色彩特性と向上された使
用特性とを有するフタロシアニン組成物が記載されてい
る： （ａ）微細に粉砕されたフタロシアニン顔料； （ｂ）下記の式を有する少なくとも１種のフタロシアニ
ン化合物
下記成分を含有する向上された色彩特性と向上された使
用特性とを有するフタロシアニン組成物が記載されてい
る： （ａ）微細に粉砕されたフタロシアニン顔料； （ｂ）下記の式を有する少なくとも１種のフタロシアニ
ン化合物
【化２】 （式中、Ｐｃは場合によっては２個までの塩素原子を含
有しているｎ価のフタロシアニン残基；Ｒ1とＲ2とは互
いに独立的にＣ2−Ｃ6アルキルまたはＣ2−Ｃ4ヒドロキ
シアルキル；Ｒ3はＣ1−Ｃ14アルキル、Ｃ2−Ｃ4ヒドロ
キシアルキル、２−ヒドロキシ−３−クロロプロピルま
たはベンジルであり；Ｘは１当量の陰イオン；ｚは１ま
たは２；ｎは１、２、３または４である）。
有しているｎ価のフタロシアニン残基；Ｒ1とＲ2とは互
いに独立的にＣ2−Ｃ6アルキルまたはＣ2−Ｃ4ヒドロキ
シアルキル；Ｒ3はＣ1−Ｃ14アルキル、Ｃ2−Ｃ4ヒドロ
キシアルキル、２−ヒドロキシ−３−クロロプロピルま
たはベンジルであり；Ｘは１当量の陰イオン；ｚは１ま
たは２；ｎは１、２、３または４である）。
【０００５】これまでに提案されているいま１つの非凝
集性フタロシアニン顔料を得る方法は、基本フタロシア
ニン分子を変性させることである。すなわち、英国特許
第６９５５２３３号明細書には、フタロシアニンを式
集性フタロシアニン顔料を得る方法は、基本フタロシア
ニン分子を変性させることである。すなわち、英国特許
第６９５５２３３号明細書には、フタロシアニンを式
【化３】 （式中、Ｒは二価の基、たとえばメチレン基またはｏ−
フェニレン基である）のヒドロキシルメチルイミドと反
応させて、フタロシアニン分子に式
フェニレン基である）のヒドロキシルメチルイミドと反
応させて、フタロシアニン分子に式
【化４】 （式中、Ｒは前記の意味を有する）の基を導入すること
によって変性フタロシアニン顔料を製造することが記載
されている。この英国特許第６９５５２３３号明細書に
は、この方法によって変性されたフタロシアニンが結晶
化ならびに凝集に対して極めて大きい抵抗性を示す旨記
載されている。
によって変性フタロシアニン顔料を製造することが記載
されている。この英国特許第６９５５２３３号明細書に
は、この方法によって変性されたフタロシアニンが結晶
化ならびに凝集に対して極めて大きい抵抗性を示す旨記
載されている。
【０００６】しかしながら、その主張は米国特許第２８
５５４０３号明細書、たとえばその実施例１において否
定されている。すなわち、その記載によれば、銅フタロ
シアニンと、銅フタロシアニン１分子当り平均１個のフ
タルイミドメチル基を含有しているメチロール−フタル
イミドとの反応生成物は、通常の自動車用ラッカー塗料
中で強度の凝集を示す。米国特許第２８５５４０３号の
発明は、上記の英国特許第６９５５２３号明細書記載の
製品にかかわる凝集の問題を解決するものであって、塩
基性窒素原子上に少なくとも２個の水素を有する特定の
窒素塩基と当該製品とをさらに反応させる方法である。
５５４０３号明細書、たとえばその実施例１において否
定されている。すなわち、その記載によれば、銅フタロ
シアニンと、銅フタロシアニン１分子当り平均１個のフ
タルイミドメチル基を含有しているメチロール−フタル
イミドとの反応生成物は、通常の自動車用ラッカー塗料
中で強度の凝集を示す。米国特許第２８５５４０３号の
発明は、上記の英国特許第６９５５２３号明細書記載の
製品にかかわる凝集の問題を解決するものであって、塩
基性窒素原子上に少なくとも２個の水素を有する特定の
窒素塩基と当該製品とをさらに反応させる方法である。
【０００７】基礎顔料に特定のアミドメチルフタロシア
ニン誘導体を導入することによって、印刷インク中にお
いて優れた流動性（非凝集性）を有する顔料組成物が得
られることが見い出された。すなわち、本発明は（ａ）
顔料と（ｂ）下記式Ｉのフタロシアニン化合物とを含有
する顔料組成物である。 ＭＰｃ（ＣＨ2ＮＨＣＯ−Ａ）n Ｉ 式中、Ｐｃはフタロシアニン残基であり、これは場合に
よってはさらに平均１個までの塩素原子または臭素原子
によって、あるいはスルホン酸基によって置換されてい
てもよい、ただし、さらに置換されていないのが好まし
い；Ｍは水素または金属フタロシアニンを形成しうる金
属、たとえばＭｇ，Ａｌ，Ｎｉ，Ｆｅ，Ｚｎ，Ｐｂ，Ｓ
ｎまたは好ましくはＣｕである；ｎは０．１乃至４．
０、好ましくは１．０乃至３．０；ＡはＣ3−Ｃ21アル
ケニル、Ｃ5−Ｃ8シクロアルキル、Ｃ7−Ｃ11アラール
キル、Ｃ6またはＣ10アリール、または５員または６員の
複素環残基または融合された複素環系である。
ニン誘導体を導入することによって、印刷インク中にお
いて優れた流動性（非凝集性）を有する顔料組成物が得
られることが見い出された。すなわち、本発明は（ａ）
顔料と（ｂ）下記式Ｉのフタロシアニン化合物とを含有
する顔料組成物である。 ＭＰｃ（ＣＨ2ＮＨＣＯ−Ａ）n Ｉ 式中、Ｐｃはフタロシアニン残基であり、これは場合に
よってはさらに平均１個までの塩素原子または臭素原子
によって、あるいはスルホン酸基によって置換されてい
てもよい、ただし、さらに置換されていないのが好まし
い；Ｍは水素または金属フタロシアニンを形成しうる金
属、たとえばＭｇ，Ａｌ，Ｎｉ，Ｆｅ，Ｚｎ，Ｐｂ，Ｓ
ｎまたは好ましくはＣｕである；ｎは０．１乃至４．
０、好ましくは１．０乃至３．０；ＡはＣ3−Ｃ21アル
ケニル、Ｃ5−Ｃ8シクロアルキル、Ｃ7−Ｃ11アラール
キル、Ｃ6またはＣ10アリール、または５員または６員の
複素環残基または融合された複素環系である。
【０００８】本発明の組成物の成分（ａ）としては、凝
集の傾向のある任意の顔料を使用することができる。し
たがって、凝集性顔料はアゾ、アントラキノン、キナク
リドン、イソインドリノン、ジオキサジン、ペリレンな
どの顔料でありうる。しかしながら、好ましいのはフタ
ロシアニン顔料、たとえば場合によっては塩素化された
フタロシアニン顔料、場合によっては金属を含有するフ
タロシアニン顔料であり、未置換銅フタロシアニン顔料
が特に好ましい。
集の傾向のある任意の顔料を使用することができる。し
たがって、凝集性顔料はアゾ、アントラキノン、キナク
リドン、イソインドリノン、ジオキサジン、ペリレンな
どの顔料でありうる。しかしながら、好ましいのはフタ
ロシアニン顔料、たとえば場合によっては塩素化された
フタロシアニン顔料、場合によっては金属を含有するフ
タロシアニン顔料であり、未置換銅フタロシアニン顔料
が特に好ましい。
【０００９】Ａが意味するＣ3−Ｃ21アルケニル基の例
は、プロペニル−１、ブテニル−１、ヘキセニル−１、
ヘプテニル−１，２−プロペニル（アリル）、３−ブテ
ン−１−イル、（２−メチル）２−プロペン−１−イル
（イソブテニル）、２，６−ジメチル５−ヘプテン−１
−イル、９−デセン−１−イル、８−トリデセン−１−
イル、８−ペンタデセン−１−イル、８−ヘプタデセン
−１−イル、１０−ノナデセン−１−イル、１２−ヘネ
イコセン−１−イルなどである。好ましいアルケニル基
Ａは、８−ペンタデセン−１−イルと８−ヘプタデセン
−１−イルとである。Ｃ5−Ｃ8シクロアルキル基の例
は、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロオクチル
などであり、シクロヘキシルが好ましい。Ａが意味する
Ｃ7−Ｃ11アラールキル基は、原則的にはベンジルまた
はナフチルメチルであり、ベンジルが好ましい。Ａが意
味するＣ6またはＣ10アリールは、フェニルまたはナフチ
ルであり、フェニルが好ましい。Ａが意味する５乃至７
員の複素環式基の例は、フリル、チエニル、ピリル、ピ
ラゾリル、ピリジル、ピラジルなどであり、２−フリル
および３−ピリジルが好ましい。Ａが意味する融合複素
環系の例は、インドリル、ベンゾフラニル、ベンゾイミ
ダゾリル、キノリル、特に３−キノリルである。Ａの意
味する環式置換基、すなわちシクロアルキル、アラール
キル、アリール、複素環式及び融合複素環式基は、１個
またはそれ以上の置換基を含有していてもよい。ただ
し、それらの置換基が式Ｉのフタロシアニン化合物の凝
集防止特性を損なわないものであることを条件とする。
適当な置換基の例をあげれば、メチル、エチル、ｎ−プ
ロピル、ｎ−ブチル、ｎ−ヘキシルのごときＣ1−Ｃ6ア
ルキル基；メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｎ−
ブトキシ、ｎ−ヘキソキシ基のごときＣ1−Ｃ6アルコキ
シ基；ヒドロキシル基；ニトロ基；塩素、臭素、ヨウ素
などのハロゲン基である。
は、プロペニル−１、ブテニル−１、ヘキセニル−１、
ヘプテニル−１，２−プロペニル（アリル）、３−ブテ
ン−１−イル、（２−メチル）２−プロペン−１−イル
（イソブテニル）、２，６−ジメチル５−ヘプテン−１
−イル、９−デセン−１−イル、８−トリデセン−１−
イル、８−ペンタデセン−１−イル、８−ヘプタデセン
−１−イル、１０−ノナデセン−１−イル、１２−ヘネ
イコセン−１−イルなどである。好ましいアルケニル基
Ａは、８−ペンタデセン−１−イルと８−ヘプタデセン
−１−イルとである。Ｃ5−Ｃ8シクロアルキル基の例
は、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロオクチル
などであり、シクロヘキシルが好ましい。Ａが意味する
Ｃ7−Ｃ11アラールキル基は、原則的にはベンジルまた
はナフチルメチルであり、ベンジルが好ましい。Ａが意
味するＣ6またはＣ10アリールは、フェニルまたはナフチ
ルであり、フェニルが好ましい。Ａが意味する５乃至７
員の複素環式基の例は、フリル、チエニル、ピリル、ピ
ラゾリル、ピリジル、ピラジルなどであり、２−フリル
および３−ピリジルが好ましい。Ａが意味する融合複素
環系の例は、インドリル、ベンゾフラニル、ベンゾイミ
ダゾリル、キノリル、特に３−キノリルである。Ａの意
味する環式置換基、すなわちシクロアルキル、アラール
キル、アリール、複素環式及び融合複素環式基は、１個
またはそれ以上の置換基を含有していてもよい。ただ
し、それらの置換基が式Ｉのフタロシアニン化合物の凝
集防止特性を損なわないものであることを条件とする。
適当な置換基の例をあげれば、メチル、エチル、ｎ−プ
ロピル、ｎ−ブチル、ｎ−ヘキシルのごときＣ1−Ｃ6ア
ルキル基；メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｎ−
ブトキシ、ｎ−ヘキソキシ基のごときＣ1−Ｃ6アルコキ
シ基；ヒドロキシル基；ニトロ基；塩素、臭素、ヨウ素
などのハロゲン基である。
【００１０】式Ｉの化合物は新規化合物であり、そして
本発明のいま１つの対象である。１つの方法によれば、
式Ｉの化合物は下記式 II ＭＰｃ（ＣＨ2ＮＨ2）n II （式中、Ｍ、Ｐｃおよびｎは前記の意味を有する）のア
ミノメチルフタロシアニンを、下記式 III Ａ−ＣＯ−ｈａｌ III （式中、Ａは前記の意味を有し、ｈａｌはハロゲン原
子、特に塩素を意味する）の酸ハロゲン化物と反応させ
ることによって製造される。式ＩＩおよびＩＩＩの出発
物質は既知化合物である。式ＩＩの化合物ならびにその
製造方法は、たとえば英国特許第９４９７３７号明細書
に記載されている。酸ハロゲン化物はほとんどのものが
市場から入手可能な物質である。式IIの化合物は、式 I
IIの酸塩化物反応体の加水分解を回避するために本質的
に水を含有しているべきではない。式ＩＩの化合物がプ
レスケーキとして最初に与えられる場合には、まず水
を、たとえばピリジンのごとき適当な溶剤を使用して共
沸蒸留によって除去しなければならない。このあと、無
水の式IIの反応体を、通常のアシル化反応条件下におい
て式 IIIの酸塩化物と反応させることができる。たとえ
ば、好ましくはアシル化反応の間に遊離されてくるハロ
ゲン化水素を吸収しうる剤の存在下において、都合がよ
いのは最初の脱水処理において使用されたピリジンのよ
うな剤の存在下において、酸塩化物を制御添加すること
によって反応を実施することができる。
本発明のいま１つの対象である。１つの方法によれば、
式Ｉの化合物は下記式 II ＭＰｃ（ＣＨ2ＮＨ2）n II （式中、Ｍ、Ｐｃおよびｎは前記の意味を有する）のア
ミノメチルフタロシアニンを、下記式 III Ａ−ＣＯ−ｈａｌ III （式中、Ａは前記の意味を有し、ｈａｌはハロゲン原
子、特に塩素を意味する）の酸ハロゲン化物と反応させ
ることによって製造される。式ＩＩおよびＩＩＩの出発
物質は既知化合物である。式ＩＩの化合物ならびにその
製造方法は、たとえば英国特許第９４９７３７号明細書
に記載されている。酸ハロゲン化物はほとんどのものが
市場から入手可能な物質である。式IIの化合物は、式 I
IIの酸塩化物反応体の加水分解を回避するために本質的
に水を含有しているべきではない。式ＩＩの化合物がプ
レスケーキとして最初に与えられる場合には、まず水
を、たとえばピリジンのごとき適当な溶剤を使用して共
沸蒸留によって除去しなければならない。このあと、無
水の式IIの反応体を、通常のアシル化反応条件下におい
て式 IIIの酸塩化物と反応させることができる。たとえ
ば、好ましくはアシル化反応の間に遊離されてくるハロ
ゲン化水素を吸収しうる剤の存在下において、都合がよ
いのは最初の脱水処理において使用されたピリジンのよ
うな剤の存在下において、酸塩化物を制御添加すること
によって反応を実施することができる。
【００１１】本発明による顔料組成物中に存在すべき式
Ｉの化合物の量は、顔料成分すなわち成分（ａ）を基準
にして０．５乃至２０重量部の範囲が適当であり、好ま
しくは１．０乃至１０重量部の範囲である。成分（ｂ）
は本発明の顔料組成物の成分（ａ）の加工の任意の段階
において該成分（ａ）に配合することができる。たとえ
ば、粗製の基本フタロシアニンを顔料形態に加工または
変換することは、該粗製フタロシアニンと成分（ｂ）と
を混合しそしてこの混合物を摩砕することによって実施
されうる。顔料フタロシアニンのいま１つの製造方法に
おいては、成分（ａ）としての基本フタロシアニンを摩
砕し、そして少なくとも部分的には水と混和性である極
性有機溶剤、たとえばイソプロパノールとを用いて処理
される。成分（ｂ）は、この加工の任意の段階で配合す
ることができる。
Ｉの化合物の量は、顔料成分すなわち成分（ａ）を基準
にして０．５乃至２０重量部の範囲が適当であり、好ま
しくは１．０乃至１０重量部の範囲である。成分（ｂ）
は本発明の顔料組成物の成分（ａ）の加工の任意の段階
において該成分（ａ）に配合することができる。たとえ
ば、粗製の基本フタロシアニンを顔料形態に加工または
変換することは、該粗製フタロシアニンと成分（ｂ）と
を混合しそしてこの混合物を摩砕することによって実施
されうる。顔料フタロシアニンのいま１つの製造方法に
おいては、成分（ａ）としての基本フタロシアニンを摩
砕し、そして少なくとも部分的には水と混和性である極
性有機溶剤、たとえばイソプロパノールとを用いて処理
される。成分（ｂ）は、この加工の任意の段階で配合す
ることができる。
【００１２】本発明による顔料組成物は、さらに常用の
顔料添加物、たとえばアビエチン酸やそのエステルのご
とき天然樹脂を少量、たとえば顔料組成物の全量を基準
にして５重量％まで含有することができる。本発明によ
る顔料組成物は、表面コーティング媒体の着色のため、
特に印刷インク、とりわけグラビア印刷インク中に使用
するのに特に好適であり、それらインクに優秀な流動
（非凝集）性を賦与する。したがって、本発明はまた表
面コーティング組成物、好ましくは印刷インク特にグラ
ビア印刷インクを提供し、それは本発明による顔料組成
物を、全表面コーティング組成物を基準にして、好まし
くは１乃至２０重量％、特に好ましくは５乃至１５重量
％含有している。
顔料添加物、たとえばアビエチン酸やそのエステルのご
とき天然樹脂を少量、たとえば顔料組成物の全量を基準
にして５重量％まで含有することができる。本発明によ
る顔料組成物は、表面コーティング媒体の着色のため、
特に印刷インク、とりわけグラビア印刷インク中に使用
するのに特に好適であり、それらインクに優秀な流動
（非凝集）性を賦与する。したがって、本発明はまた表
面コーティング組成物、好ましくは印刷インク特にグラ
ビア印刷インクを提供し、それは本発明による顔料組成
物を、全表面コーティング組成物を基準にして、好まし
くは１乃至２０重量％、特に好ましくは５乃至１５重量
％含有している。
【００１３】以下、本発明を実施例によってさらに説明
する。式ＩＩのアミノメチルフタロシアニンの反応は、
完全に終了されない場合もある。したがって、反応生成
物中に未反応物質が存在することがありうる。しかしな
がら、このような未反応物質が最終顔料性能に悪影響を
及ぼすことはない。以下の実施例においては、出発物質
すなわちＣｕＰｃ（ＣＨ2ＮＨ2）2.5と本発明による式
Ｉの化合物との両者のフーリェ変換赤外線スペクトルが
測定された。これは、４０００ｃｍ-1と４００ｃｍ-1と
の間のＫＢｒディスクとしてフィリップスＰＵ ９８０
０ ＦＴＩＲ 分光光度計 （Ｐhillips ＰＵ ９８００
ＦＴＩＲＳpectrophotometer）で記録された。これらの
スペクトルは、各酸塩化物出発物質の赤外線スペクトル
（the Ａldrich Ｌibrary of Ｉnfra-red Ｓpectra, ２
ndＥdition, Ｃ.Ｊ. Ｐouchert）と関連させて、いずれ
の出発物質も最終生成物中、すなわち式Ｉの新規化合物
中には多量には存在しないことを示すために使用され
た。ここで留意されたいことはいくつかの酸塩化物出発
物質は液体であり、そしてそれらのスペクトルが純液体
のスペクトルであることである。１つの物質の異なる物
理的状態における赤外線スペクトル間にはいくらかの差
異が現れることがある。
する。式ＩＩのアミノメチルフタロシアニンの反応は、
完全に終了されない場合もある。したがって、反応生成
物中に未反応物質が存在することがありうる。しかしな
がら、このような未反応物質が最終顔料性能に悪影響を
及ぼすことはない。以下の実施例においては、出発物質
すなわちＣｕＰｃ（ＣＨ2ＮＨ2）2.5と本発明による式
Ｉの化合物との両者のフーリェ変換赤外線スペクトルが
測定された。これは、４０００ｃｍ-1と４００ｃｍ-1と
の間のＫＢｒディスクとしてフィリップスＰＵ ９８０
０ ＦＴＩＲ 分光光度計 （Ｐhillips ＰＵ ９８００
ＦＴＩＲＳpectrophotometer）で記録された。これらの
スペクトルは、各酸塩化物出発物質の赤外線スペクトル
（the Ａldrich Ｌibrary of Ｉnfra-red Ｓpectra, ２
ndＥdition, Ｃ.Ｊ. Ｐouchert）と関連させて、いずれ
の出発物質も最終生成物中、すなわち式Ｉの新規化合物
中には多量には存在しないことを示すために使用され
た。ここで留意されたいことはいくつかの酸塩化物出発
物質は液体であり、そしてそれらのスペクトルが純液体
のスペクトルであることである。１つの物質の異なる物
理的状態における赤外線スペクトル間にはいくらかの差
異が現れることがある。
【００１４】実施例１ ［Ａ］アミノメチル銅フタロシアニン（銅フタロシアニ
ンの１分子当り約２．５のアミノメチル基を含有）５０
部を、固形分２１％のプレスケーキとして、７５０部の
ピリジン中において４時間でスラリー化した。この混合
物を沸騰温度に加熱し、そしてスラリーの水分がなくな
るまで水−ピリジンを共沸除去した（これにはピリジン
の追加を要する）。このあと、この混合物を室温に冷却
し、塩化ベンゾイル８０．４５部を滴下添加し、そして
その攪拌スラリーを２０時間還流下において加熱した。
次に、この反応混合物を攪拌冷水７０００部中に注入
し、濾過し、そして多量の冷水で洗った。９２％の純度
（アセトン不溶物質）の生成物６２．２部を得た。出発
物質のアミノメチルＣｕＰｃのＦＴＩＲスペクトルと反
応生成物ＣｕＰｃ（ＣＨ2ＮＨＣＯＰｈ）2.5のＦＴＩＲ
スペクトルとは明らかに異なっていた。ベンゾアミドメ
チル−ＣｕＰｃ生成物のスペクトルにおいては、１２９
０ｃｍ-1、９７０ｃｍ-1および７００ｃｍ-1に非常に強
いピークが現れるが、アミノメチル−ＣｕＰｃ出発物質
のスペクトルにはこれは存在しない。また、６２０ｃｍ
-1におけるブロードなピークは、アミノメチル−ＣｕＰ
ｃ出発物質の場合にのみ現れる。ベンゾアミドメチル−
ＣｕＰｃ生成物の場合には、１５００ｃｍ-1と８００ｃ
ｍ-1との間にＩＲ活動の上昇が明らかである。実施例１
（Ａ）のベンゾアミドメチル−ＣuＰc生成物の場合、１
６５０ｃｍ-1に非常に強いバンドが存在し、これには１
７００ｃｍ-1および１７２０ｃｍ-1における２個のバン
ドが伴なっていた。１６００ｃｍ-1と１８５０ｃｍ-1と
の間の強い吸収はカルボニル伸縮活動、Ｖｃ＝０に非常
に特徴的なものであり、それを強く証明するものであっ
た。酸塩化物出発物質のカルボニル伸縮振動波数は１７
７３ｃｍ-1である。アリール酸塩化物は一般に１７５０
ｃｍ-1と１８０５ｃｍ-1との間にＶｃ＝０を持つ。これ
に対して、固体状態ＩＲでは、アミドカルボニルのバン
ドは典型的に１６５０ｃｍ-1近辺に存在する。従って、
実施例１（Ａ）の生成物はアミドである。類似の濃度お
よびバンド形状を有するそのような吸収は、アミノメチ
ル−ＣｕＰｃ出発物質のスペクトルには存在しない。ア
ミノメチル−ＣｕＰｃ出発物質の走査における１５００
ｃｍ-1と１７００ｃｍ-1との間の活動は、-ＮＨ2曲げモ
ードを指示するものである（Ｄ.Ｈ.ＷilliamsとＩ. Ｆl
emingとの Ｏrganic Ｃhemistry, 第３版のＳpectrosco
pic methods参照）。塩化ベンゾイル出発物質の場合に
６５０ｃｍ-1に見られる広い炭素−塩素伸縮振動Ｖｃ−
Ｃｌは、実施例１（Ａ）のベンゾアミドメチル−ＣｕＰ
ｃ生成物の走査においては存在しない。その近くの、約
７３０ｃｍ-1におけるバンドはすべてのスペクトルに現
れ、これは多分ＣｕＰｃに基づくものと思われる。１５
００ｃｍ-1、１３３０ｃｍ-1、１０９０ｃｍ-1に現れる
バンドも、このカテゴリーに入るものである。アミノメ
チル−ＣｕＰｃ出発物質およびベンゾアミドメチル−Ｃ
ｕＰｃ生成物の走査においては、２０００ｃｍ-1以上で
は各種の炭素−水素伸縮振動のための広いピーク以外に
はほとんど活動がみられない。それらの炭素−水素伸縮
振動は主としてＣｕＰｃに基づくものであり、従ってア
ミノメチル−ＣｕＰｃ走査の場合にもベンゾアミドメチ
ル−ＣｕＰｃ走査の場合にも現れる。このバンドは該ア
ミン走査およびアミド走査において−ＮＨ伸縮振動を隠
す。約３０００ｃｍ-1における２つの小さいピークは、
実施例１（Ａ）のベンゾアミドメチル−ＣｕＰｃ生成物
の場合には＋１００ｃｍ-1移動していた。 ［Ｂ］精製した上記生成物３．４部と銅フタロシアニン
の６８.８部とを０.６リットル容量のミルポット、ＶＩ
ＢＲＡＴＯＭに入れて一緒に乾式摩砕した。このミルポ
ットには、直径１．２７ｃｍの鋼鉄級３１５部と天井フ
ェルト留め鋲５３０部とが含有されており、摩砕は３時
間２０分実施された。得られた顔料粉末はEndecottsふ
るい皿を通して排出させた。 ［Ｃ］ フェノール変性ロジン：トルエン、１：１混合物 ２４部 トルエン ２０部 実施例１Ｂからの顔料粉末 ６部 ガラス玉（２ｍｍ直径） ４１.５部 を１１３．４ｇジャーに装填し、これをローラにのせ、
室温において１６時間５０分、１５０ｒｐｍの回転速度
で回転させた。このボールミリング実施後、その試料ジ
ャーを１５秒間激しく振とうし、そして中身のミルベー
スをＮｏ．３シェルの中に満杯になるまで傾注した。こ
のミルベースはシェルから迅速に、かつ流れが途切れる
ことなく排出された。
ンの１分子当り約２．５のアミノメチル基を含有）５０
部を、固形分２１％のプレスケーキとして、７５０部の
ピリジン中において４時間でスラリー化した。この混合
物を沸騰温度に加熱し、そしてスラリーの水分がなくな
るまで水−ピリジンを共沸除去した（これにはピリジン
の追加を要する）。このあと、この混合物を室温に冷却
し、塩化ベンゾイル８０．４５部を滴下添加し、そして
その攪拌スラリーを２０時間還流下において加熱した。
次に、この反応混合物を攪拌冷水７０００部中に注入
し、濾過し、そして多量の冷水で洗った。９２％の純度
（アセトン不溶物質）の生成物６２．２部を得た。出発
物質のアミノメチルＣｕＰｃのＦＴＩＲスペクトルと反
応生成物ＣｕＰｃ（ＣＨ2ＮＨＣＯＰｈ）2.5のＦＴＩＲ
スペクトルとは明らかに異なっていた。ベンゾアミドメ
チル−ＣｕＰｃ生成物のスペクトルにおいては、１２９
０ｃｍ-1、９７０ｃｍ-1および７００ｃｍ-1に非常に強
いピークが現れるが、アミノメチル−ＣｕＰｃ出発物質
のスペクトルにはこれは存在しない。また、６２０ｃｍ
-1におけるブロードなピークは、アミノメチル−ＣｕＰ
ｃ出発物質の場合にのみ現れる。ベンゾアミドメチル−
ＣｕＰｃ生成物の場合には、１５００ｃｍ-1と８００ｃ
ｍ-1との間にＩＲ活動の上昇が明らかである。実施例１
（Ａ）のベンゾアミドメチル−ＣuＰc生成物の場合、１
６５０ｃｍ-1に非常に強いバンドが存在し、これには１
７００ｃｍ-1および１７２０ｃｍ-1における２個のバン
ドが伴なっていた。１６００ｃｍ-1と１８５０ｃｍ-1と
の間の強い吸収はカルボニル伸縮活動、Ｖｃ＝０に非常
に特徴的なものであり、それを強く証明するものであっ
た。酸塩化物出発物質のカルボニル伸縮振動波数は１７
７３ｃｍ-1である。アリール酸塩化物は一般に１７５０
ｃｍ-1と１８０５ｃｍ-1との間にＶｃ＝０を持つ。これ
に対して、固体状態ＩＲでは、アミドカルボニルのバン
ドは典型的に１６５０ｃｍ-1近辺に存在する。従って、
実施例１（Ａ）の生成物はアミドである。類似の濃度お
よびバンド形状を有するそのような吸収は、アミノメチ
ル−ＣｕＰｃ出発物質のスペクトルには存在しない。ア
ミノメチル−ＣｕＰｃ出発物質の走査における１５００
ｃｍ-1と１７００ｃｍ-1との間の活動は、-ＮＨ2曲げモ
ードを指示するものである（Ｄ.Ｈ.ＷilliamsとＩ. Ｆl
emingとの Ｏrganic Ｃhemistry, 第３版のＳpectrosco
pic methods参照）。塩化ベンゾイル出発物質の場合に
６５０ｃｍ-1に見られる広い炭素−塩素伸縮振動Ｖｃ−
Ｃｌは、実施例１（Ａ）のベンゾアミドメチル−ＣｕＰ
ｃ生成物の走査においては存在しない。その近くの、約
７３０ｃｍ-1におけるバンドはすべてのスペクトルに現
れ、これは多分ＣｕＰｃに基づくものと思われる。１５
００ｃｍ-1、１３３０ｃｍ-1、１０９０ｃｍ-1に現れる
バンドも、このカテゴリーに入るものである。アミノメ
チル−ＣｕＰｃ出発物質およびベンゾアミドメチル−Ｃ
ｕＰｃ生成物の走査においては、２０００ｃｍ-1以上で
は各種の炭素−水素伸縮振動のための広いピーク以外に
はほとんど活動がみられない。それらの炭素−水素伸縮
振動は主としてＣｕＰｃに基づくものであり、従ってア
ミノメチル−ＣｕＰｃ走査の場合にもベンゾアミドメチ
ル−ＣｕＰｃ走査の場合にも現れる。このバンドは該ア
ミン走査およびアミド走査において−ＮＨ伸縮振動を隠
す。約３０００ｃｍ-1における２つの小さいピークは、
実施例１（Ａ）のベンゾアミドメチル−ＣｕＰｃ生成物
の場合には＋１００ｃｍ-1移動していた。 ［Ｂ］精製した上記生成物３．４部と銅フタロシアニン
の６８.８部とを０.６リットル容量のミルポット、ＶＩ
ＢＲＡＴＯＭに入れて一緒に乾式摩砕した。このミルポ
ットには、直径１．２７ｃｍの鋼鉄級３１５部と天井フ
ェルト留め鋲５３０部とが含有されており、摩砕は３時
間２０分実施された。得られた顔料粉末はEndecottsふ
るい皿を通して排出させた。 ［Ｃ］ フェノール変性ロジン：トルエン、１：１混合物 ２４部 トルエン ２０部 実施例１Ｂからの顔料粉末 ６部 ガラス玉（２ｍｍ直径） ４１.５部 を１１３．４ｇジャーに装填し、これをローラにのせ、
室温において１６時間５０分、１５０ｒｐｍの回転速度
で回転させた。このボールミリング実施後、その試料ジ
ャーを１５秒間激しく振とうし、そして中身のミルベー
スをＮｏ．３シェルの中に満杯になるまで傾注した。こ
のミルベースはシェルから迅速に、かつ流れが途切れる
ことなく排出された。
【００１５】実施例２ ［Ａ］アミノメチル銅フタロシアニン（銅フタロシアニ
ンの１分子当り約２．５のアミノメチル基を含有）２０
部を、固形分２０％のプレスケーキとして、３００部の
ピリジン中において４時間でスラリー化した。この混合
物を沸騰温度に加熱し、そしてスラリーの水分がなくな
るまで水−ピリジンを共沸除去した（これにはピリジン
の追加を要する）。次に、この混合物を室温に冷却し、
４−メチル塩化ベンゾイル３５．４部を滴下添加し、そ
してその攪拌スラリーを２０時間還流下において加熱し
た。次に、この反応混合物を攪拌冷水３０００部に注入
し、濾過し、そして多量の冷水で洗った。生成物３５．
８４部を得た。アセトンでこの生成物を精製した。生成
物の溶解性により損失が生じた。実施例２（Ａ）の生成
物のＦＴＩＲスペクトルは、実施例１（Ａ）のＦＴＩＲ
スペクトルとバンド形状、位置および相対濃度の点にお
いて実質的に重ね合わせることができるものであった。
いくつかのピーク、すなわち８３０ｃｍ-1および６００
ｃｍ-1のピークは実施例２（Ａ）の生成物のスペクトル
にのみ現われた。この差異は、モノ置換ベンゼン環内に
おける対称性の変化によるものである。最も重要なこと
は、実施例２（Ａ）のトルイルアミドメチル−ＣｕＰｃ
生成物のＦＴＩＲスペクトルとアミノメチル−ＣｕＰｃ
および塩化トルイル各出発物質のスペクトルとの間に明
瞭な差異がみられたことである。 ［Ｂ］精製された上記生成物６．７部と銅フタロシアニ
ンの６８．８部とを実施例１Ｂに記載した方法で一緒に
乾式摩砕した。 ［Ｃ］フェノール変性ロジン：トルエン（１：１）混合
物９４部とトルエン８０部とを５００部容量の水冷ポッ
トに装填した。これに実施例２Ｂからの顔料粉末２４部
を攪拌しながら（分散ヘッド付き高速攪拌器使用）添加
した。この混合物を回転速度４０００ｒｐｍで１５分間
プレミックスした。分散ヘッドを３枚羽根ディスクイン
ペラーに換え、水冷をセットし、そしてポットにガラス玉
（直径２ｍｍ）３２０部を加えた。この混合物を２００
０ｒｐｍの回転速度で３０分間ガラス玉摩砕にかけ、そ
のあと２号エナメルコップ（Ｎｏ.２ Zahn Cup）に満杯
になるまで傾注した。このミルベースは迅速に、かつ流
れが途切れることなくカップから排出された。
ンの１分子当り約２．５のアミノメチル基を含有）２０
部を、固形分２０％のプレスケーキとして、３００部の
ピリジン中において４時間でスラリー化した。この混合
物を沸騰温度に加熱し、そしてスラリーの水分がなくな
るまで水−ピリジンを共沸除去した（これにはピリジン
の追加を要する）。次に、この混合物を室温に冷却し、
４−メチル塩化ベンゾイル３５．４部を滴下添加し、そ
してその攪拌スラリーを２０時間還流下において加熱し
た。次に、この反応混合物を攪拌冷水３０００部に注入
し、濾過し、そして多量の冷水で洗った。生成物３５．
８４部を得た。アセトンでこの生成物を精製した。生成
物の溶解性により損失が生じた。実施例２（Ａ）の生成
物のＦＴＩＲスペクトルは、実施例１（Ａ）のＦＴＩＲ
スペクトルとバンド形状、位置および相対濃度の点にお
いて実質的に重ね合わせることができるものであった。
いくつかのピーク、すなわち８３０ｃｍ-1および６００
ｃｍ-1のピークは実施例２（Ａ）の生成物のスペクトル
にのみ現われた。この差異は、モノ置換ベンゼン環内に
おける対称性の変化によるものである。最も重要なこと
は、実施例２（Ａ）のトルイルアミドメチル−ＣｕＰｃ
生成物のＦＴＩＲスペクトルとアミノメチル−ＣｕＰｃ
および塩化トルイル各出発物質のスペクトルとの間に明
瞭な差異がみられたことである。 ［Ｂ］精製された上記生成物６．７部と銅フタロシアニ
ンの６８．８部とを実施例１Ｂに記載した方法で一緒に
乾式摩砕した。 ［Ｃ］フェノール変性ロジン：トルエン（１：１）混合
物９４部とトルエン８０部とを５００部容量の水冷ポッ
トに装填した。これに実施例２Ｂからの顔料粉末２４部
を攪拌しながら（分散ヘッド付き高速攪拌器使用）添加
した。この混合物を回転速度４０００ｒｐｍで１５分間
プレミックスした。分散ヘッドを３枚羽根ディスクイン
ペラーに換え、水冷をセットし、そしてポットにガラス玉
（直径２ｍｍ）３２０部を加えた。この混合物を２００
０ｒｐｍの回転速度で３０分間ガラス玉摩砕にかけ、そ
のあと２号エナメルコップ（Ｎｏ.２ Zahn Cup）に満杯
になるまで傾注した。このミルベースは迅速に、かつ流
れが途切れることなくカップから排出された。
【００１６】実施例３ ［Ａ］アミノメチル銅フタロシアニン（銅フタロシアニ
ンの１分子当り約１のアミノメチル基を含有）１８部
を、固形分１８％のプレスケーキとして、３００部のピ
リジン中において４時間でスラリー化した。共沸によっ
て水を除去した後、２−フロイルクロライドの２６．９
部を添加し、そしてその攪拌スラリーを２０時間沸騰さ
せた。沈殿物を濾過し、そしてピリジンがなくなるまで
冷水で洗浄した。収量２４．２４部。純度９４．５％。
実施例３（Ａ）の生成物のＦＴＩＲスペクトルは、実施
例１（Ａ）の生成物のスペクトルと類似していた。Ｃｕ
Ｐｃに基づくピークが１５１０、１３３０、１２８０、
１１７５、１１３５、１１００および７４０ｃｍ-1に見
られた。カルボニル吸収バンドの位置およびその出現に
よって、新規なフロイルアミドメチル−ＣｕＰｃ化合物
の存在が確認された。 ［Ｂ］実施例３Ａからの生成物５．３２部と銅フタロシ
アニンの６７部とを一緒にして実施例１Ｂに記載した方
法により乾式摩砕した。 ［Ｃ］ フェノール変性ロジン：トルエン、１：１混合物 ４８部 トルエン ４０部 実施例３Ｂからの顔料粉末 １２部 ステアタイト球（１０ｍｍ直径） ２００部 を４５４ｇジャーに装填し、これをローラにのせ、１６
時間、１１５ｒｐｍの回転速度で回転させた。摩砕後、
その試料ジャーの内容物を２号エナメルコップに傾注し
た。このミルベースをエナメルコップから排出させた
時、優れた流動性を示した。
ンの１分子当り約１のアミノメチル基を含有）１８部
を、固形分１８％のプレスケーキとして、３００部のピ
リジン中において４時間でスラリー化した。共沸によっ
て水を除去した後、２−フロイルクロライドの２６．９
部を添加し、そしてその攪拌スラリーを２０時間沸騰さ
せた。沈殿物を濾過し、そしてピリジンがなくなるまで
冷水で洗浄した。収量２４．２４部。純度９４．５％。
実施例３（Ａ）の生成物のＦＴＩＲスペクトルは、実施
例１（Ａ）の生成物のスペクトルと類似していた。Ｃｕ
Ｐｃに基づくピークが１５１０、１３３０、１２８０、
１１７５、１１３５、１１００および７４０ｃｍ-1に見
られた。カルボニル吸収バンドの位置およびその出現に
よって、新規なフロイルアミドメチル−ＣｕＰｃ化合物
の存在が確認された。 ［Ｂ］実施例３Ａからの生成物５．３２部と銅フタロシ
アニンの６７部とを一緒にして実施例１Ｂに記載した方
法により乾式摩砕した。 ［Ｃ］ フェノール変性ロジン：トルエン、１：１混合物 ４８部 トルエン ４０部 実施例３Ｂからの顔料粉末 １２部 ステアタイト球（１０ｍｍ直径） ２００部 を４５４ｇジャーに装填し、これをローラにのせ、１６
時間、１１５ｒｐｍの回転速度で回転させた。摩砕後、
その試料ジャーの内容物を２号エナメルコップに傾注し
た。このミルベースをエナメルコップから排出させた
時、優れた流動性を示した。
【００１７】実施例４ ［Ａ］アミノメチル銅フタロシアニン（銅フタロシアニ
ンの１分子当り約１のアミノメチル基を含有）１９．３
部を、実施例３Ａに記載した方法によって、塩化ニコチ
ノイル塩酸塩３９.３４部と反応させた。９５．２％の
純度（アセトン不溶物）の生成物２５．９８部を得た。
実施例４（Ａ）の生成物のＦＴＩＲスペクトルは、実施
例１（Ａ）のＦＴＩＲスペクトルと類似していた。１５
１０、１３３０、１２８０、１１７５、１１３５、１１
００および７４０ｃｍ-1にＣｕＰｃに基づくピークが存
在した。カルボニル吸収バンドの出現およびその位置に
よって、新規ニコチンアミドメチル−ＣｕＰｃの存在が
確認された。 ［Ｂ］実施例４Ａからの生成物５．２８部と銅フタロシ
アニンの６７部とを実施例１Ｂに記載した方法で一緒に
乾式摩砕した。 ［Ｃ］ フェノール変性ロジン：トルエン、１：１混合物 ２４部 トルエン ２０部 実施例４Ｂからの顔料粉末 ６部 ガラス玉（２ｍｍ直径） ４１.５部 を１１３．４ｇジャーに装填し、これをローラにのせ、
室温において１６時間５０分、１１５ｒｐｍの回転速度
で回転させた。このボールミリング後、その試料ジャー
の内容物を１５秒間激しく振とうし、そしてそのミルベ
ースをＮｏ．３シェルの中に満杯になるまで傾注した。
このシェルから排出させる時に、そのインクは優秀な流
動性を示した。
ンの１分子当り約１のアミノメチル基を含有）１９．３
部を、実施例３Ａに記載した方法によって、塩化ニコチ
ノイル塩酸塩３９.３４部と反応させた。９５．２％の
純度（アセトン不溶物）の生成物２５．９８部を得た。
実施例４（Ａ）の生成物のＦＴＩＲスペクトルは、実施
例１（Ａ）のＦＴＩＲスペクトルと類似していた。１５
１０、１３３０、１２８０、１１７５、１１３５、１１
００および７４０ｃｍ-1にＣｕＰｃに基づくピークが存
在した。カルボニル吸収バンドの出現およびその位置に
よって、新規ニコチンアミドメチル−ＣｕＰｃの存在が
確認された。 ［Ｂ］実施例４Ａからの生成物５．２８部と銅フタロシ
アニンの６７部とを実施例１Ｂに記載した方法で一緒に
乾式摩砕した。 ［Ｃ］ フェノール変性ロジン：トルエン、１：１混合物 ２４部 トルエン ２０部 実施例４Ｂからの顔料粉末 ６部 ガラス玉（２ｍｍ直径） ４１.５部 を１１３．４ｇジャーに装填し、これをローラにのせ、
室温において１６時間５０分、１１５ｒｐｍの回転速度
で回転させた。このボールミリング後、その試料ジャー
の内容物を１５秒間激しく振とうし、そしてそのミルベ
ースをＮｏ．３シェルの中に満杯になるまで傾注した。
このシェルから排出させる時に、そのインクは優秀な流
動性を示した。
【００１８】実施例５ ［Ａ］アミノメチル銅フタロシアニン（銅フタロシアニ
ンの１分子当り約２．５のアミノメチル基を含有）１０
部を、固形分２０．２％のプレスケーキとして、１５０
部のピリジン中において４時間でスラリー化した。この
混合物を沸騰するまで加熱し、そしてスラリーの水分が
なくなるまで水−ピリジンを共沸除去した。次に、この
混合物を室温に冷却し、３,５−ジクロロベンゾイルク
ロライドの２３．９８部を滴下添加し、そしてその攪拌
スラリーを２０時間還流下において加熱した。次に、こ
の反応混合物を攪拌冷水１５００部に注入し、濾過し、
そして水でよく洗浄した。これによって、９３．４％の
純度（アセトン不溶物）の生成物１６．９部を得た。 実施例５（Ａ）の生成物のＦＴＩＲスペクトルは、実施
例１（Ａ）の生成物のスペクトルに類似していた。ただ
し、１６７０ｃｍ-1と約１０００ｃｍ-1とにジ置換ベン
ゼン環による余分な吸収バンドが存在した。 ［Ｂ］実施例５Ａからの精製された生成物３．４部と銅
フタロシアニンの６８．８部とを一緒にして、実施例１
Ｂに記載した方法により乾式摩砕した。 ［Ｃ］５Ｂからの顔料粉末をインク系に配合し、そして
実施例１Ｃに記載した仕方で評価したところ、優秀な流
動性を示した。
ンの１分子当り約２．５のアミノメチル基を含有）１０
部を、固形分２０．２％のプレスケーキとして、１５０
部のピリジン中において４時間でスラリー化した。この
混合物を沸騰するまで加熱し、そしてスラリーの水分が
なくなるまで水−ピリジンを共沸除去した。次に、この
混合物を室温に冷却し、３,５−ジクロロベンゾイルク
ロライドの２３．９８部を滴下添加し、そしてその攪拌
スラリーを２０時間還流下において加熱した。次に、こ
の反応混合物を攪拌冷水１５００部に注入し、濾過し、
そして水でよく洗浄した。これによって、９３．４％の
純度（アセトン不溶物）の生成物１６．９部を得た。 実施例５（Ａ）の生成物のＦＴＩＲスペクトルは、実施
例１（Ａ）の生成物のスペクトルに類似していた。ただ
し、１６７０ｃｍ-1と約１０００ｃｍ-1とにジ置換ベン
ゼン環による余分な吸収バンドが存在した。 ［Ｂ］実施例５Ａからの精製された生成物３．４部と銅
フタロシアニンの６８．８部とを一緒にして、実施例１
Ｂに記載した方法により乾式摩砕した。 ［Ｃ］５Ｂからの顔料粉末をインク系に配合し、そして
実施例１Ｃに記載した仕方で評価したところ、優秀な流
動性を示した。
【００１９】実施例６ ［Ａ］アミノメチル銅フタロシアニン（銅フタロシアニ
ンの１分子当り約２．５のアミノメチル基を含有）２０
部を、固形分２２．２％のプレスケーキとして、３００
部のピリジン中において４時間でスラリー化した。この
混合物を沸騰するまで加熱し、そしてスラリーの水分が
なくなるまで水−ピリジン共沸物を除去した。このあと
混合物を室温に冷却し、シクロヘキサンカルボニルクロ
ライドの３３．６部を滴下添加し、そしてその攪拌スラ
リーを２０時間還流下において加熱した。次に、この反
応混合物を攪拌冷水３０００部に注入し、濾過し、そし
て水でよく洗った。純度８７．８％（アセトン不溶物）
で生成物２７．５部を得た。実施例６（Ａ）の生成物の
ＦＴＩＲスペクトルは、シクロヘキシル基に特徴的な２
９５０ｃｍ-1の強い二重線によりシクロヘキシル化合物
であることを明瞭に示した。またカルボニルバンドは１
７００ｃｍ-1のアミドと一致した。６００ｃｍ-1と８０
０ｃｍ-1との間では明瞭なＣ−Ｃｌ活動は見られなかっ
た。 ［Ｂ］実施例６Ａからの未精製生成物７．６３部と銅フ
タロシアニンの６７部とを一緒にして、実施例１Ｂに記
載した方法により乾式摩砕した。 ［Ｃ］６Ｂからの顔料粉末をインク系に配合し、そして
実施例１Ｃに記載した方法で評価したところ、インクは
優秀な流動性を示した。
ンの１分子当り約２．５のアミノメチル基を含有）２０
部を、固形分２２．２％のプレスケーキとして、３００
部のピリジン中において４時間でスラリー化した。この
混合物を沸騰するまで加熱し、そしてスラリーの水分が
なくなるまで水−ピリジン共沸物を除去した。このあと
混合物を室温に冷却し、シクロヘキサンカルボニルクロ
ライドの３３．６部を滴下添加し、そしてその攪拌スラ
リーを２０時間還流下において加熱した。次に、この反
応混合物を攪拌冷水３０００部に注入し、濾過し、そし
て水でよく洗った。純度８７．８％（アセトン不溶物）
で生成物２７．５部を得た。実施例６（Ａ）の生成物の
ＦＴＩＲスペクトルは、シクロヘキシル基に特徴的な２
９５０ｃｍ-1の強い二重線によりシクロヘキシル化合物
であることを明瞭に示した。またカルボニルバンドは１
７００ｃｍ-1のアミドと一致した。６００ｃｍ-1と８０
０ｃｍ-1との間では明瞭なＣ−Ｃｌ活動は見られなかっ
た。 ［Ｂ］実施例６Ａからの未精製生成物７．６３部と銅フ
タロシアニンの６７部とを一緒にして、実施例１Ｂに記
載した方法により乾式摩砕した。 ［Ｃ］６Ｂからの顔料粉末をインク系に配合し、そして
実施例１Ｃに記載した方法で評価したところ、インクは
優秀な流動性を示した。
【００２０】実施例７ ［Ａ］アミノメチル銅フタロシアニン（銅フタロシアニ
ンの１分子当り約２．５のアミノメチル基を含有）２０
部を、固形分２１．１％のプレスケーキとして、３００
部のピリジン中において４時間でスラリー化した。この
混合物を沸騰するまで加熱し、そしてスラリーの水分が
なくなるまで水−ピリジン共沸物を除去した。このあと
混合物を室温に冷却し、カプリロルクロライドの３７．
３部を滴下添加し、そしてその攪拌スラリーを２０時間
還流下において加熱した。次に、この反応混合物を攪拌
冷水３０００部に注入し、濾過し、水でよく洗った。得
られたケーキを冷水中においてスラリーとし、水酸化ナ
トリウム希薄水溶液中に分散させた。これを５００部の
アセトンに分散し、吸引濾過し、乾燥した。生成物１
６．２部を得た。 実施例７Ａの生成物のＦＴＩＲスペクトルは、アミノメ
チル銅フタロシアニンのＦＴＩＲスペクトルとは明らか
に相違していた。７５ｃｍ-1のカルボニルバンドは、１
７０１ｃｍ-1における遊離の酸塩化物のカルボニルバン
ドよりも低い。 ［Ｂ］実施例７Ａからの生成物３．３５部と銅フタロシ
アニンの６７部とを一緒にして、実施例１Ｂに記載した
方法により乾式摩砕した。 ［Ｃ］７Ｂからの顔料粉末をインク系に配合し、そして
実施例１Ｃに記載した方法で評価したところ、優秀な流
動性を示した。
ンの１分子当り約２．５のアミノメチル基を含有）２０
部を、固形分２１．１％のプレスケーキとして、３００
部のピリジン中において４時間でスラリー化した。この
混合物を沸騰するまで加熱し、そしてスラリーの水分が
なくなるまで水−ピリジン共沸物を除去した。このあと
混合物を室温に冷却し、カプリロルクロライドの３７．
３部を滴下添加し、そしてその攪拌スラリーを２０時間
還流下において加熱した。次に、この反応混合物を攪拌
冷水３０００部に注入し、濾過し、水でよく洗った。得
られたケーキを冷水中においてスラリーとし、水酸化ナ
トリウム希薄水溶液中に分散させた。これを５００部の
アセトンに分散し、吸引濾過し、乾燥した。生成物１
６．２部を得た。 実施例７Ａの生成物のＦＴＩＲスペクトルは、アミノメ
チル銅フタロシアニンのＦＴＩＲスペクトルとは明らか
に相違していた。７５ｃｍ-1のカルボニルバンドは、１
７０１ｃｍ-1における遊離の酸塩化物のカルボニルバン
ドよりも低い。 ［Ｂ］実施例７Ａからの生成物３．３５部と銅フタロシ
アニンの６７部とを一緒にして、実施例１Ｂに記載した
方法により乾式摩砕した。 ［Ｃ］７Ｂからの顔料粉末をインク系に配合し、そして
実施例１Ｃに記載した方法で評価したところ、優秀な流
動性を示した。
【００２１】実施例８ ［Ａ］アミノメチル銅フタロシアニン（銅フタロシアニ
ンの１分子当り約２．５のアミノメチル基を含有）１
５．９部を、固形分２２．２％のプレスケーキとして、
２３８部のピリジン中において４時間でスラリー化し
た。この混合物を沸騰するまで加熱し、そしてスラリー
の水分がなくなるまで水−ピリジン共沸物を除去する。
次に、この混合物を室温に冷却し、オレオイルクロライ
ドの２０部を滴下添加し、そしてその攪拌スラリーを２
０時間還流下において加熱した。次に、この反応混合物
を攪拌冷水３０００部に注入し、濾過し、水でよく洗っ
た。純度６０．２％（アセトン不溶物）で生成物２７．
９部を得た。 実施例８Ａの生成物のＦＴＩＲスペクトルは、オレオイ
ル活動の特徴的な２９００ｃｍ-1の強い二重線を示し
た。カルボニルの位置はアミド生成物のものと一致し
た。 ［Ｂ］実施例８Ａからの精製生成物８．３５部と銅フタ
ロシアニンの６７部とを一緒にして、実施例１Ｂに記載
した方法により乾式摩砕した。 ［Ｃ］８Ｂからの顔料粉末をインク系に配合し、そして
実施例１Ｃに記載した方法で評価したところ、インクは
優秀な流動性を示した。
ンの１分子当り約２．５のアミノメチル基を含有）１
５．９部を、固形分２２．２％のプレスケーキとして、
２３８部のピリジン中において４時間でスラリー化し
た。この混合物を沸騰するまで加熱し、そしてスラリー
の水分がなくなるまで水−ピリジン共沸物を除去する。
次に、この混合物を室温に冷却し、オレオイルクロライ
ドの２０部を滴下添加し、そしてその攪拌スラリーを２
０時間還流下において加熱した。次に、この反応混合物
を攪拌冷水３０００部に注入し、濾過し、水でよく洗っ
た。純度６０．２％（アセトン不溶物）で生成物２７．
９部を得た。 実施例８Ａの生成物のＦＴＩＲスペクトルは、オレオイ
ル活動の特徴的な２９００ｃｍ-1の強い二重線を示し
た。カルボニルの位置はアミド生成物のものと一致し
た。 ［Ｂ］実施例８Ａからの精製生成物８．３５部と銅フタ
ロシアニンの６７部とを一緒にして、実施例１Ｂに記載
した方法により乾式摩砕した。 ［Ｃ］８Ｂからの顔料粉末をインク系に配合し、そして
実施例１Ｃに記載した方法で評価したところ、インクは
優秀な流動性を示した。
【００２２】実施例９ ［Ａ］アミノメチル銅フタロシアニン（銅フタロシアニ
ンの１分子当り約２．５のアミノメチル基を含有）２０
部を、固形分２２．５％のプレスケーキとして、３００
部のピリジン中において４時間でスラリー化した。この
混合物を沸騰するまで加熱し、そしてスラリーの水分が
なくなるまで水−ピリジン共沸物を除去する。次に、こ
の混合物を室温に冷却し、ベニルカルボニルの３５．４
部を滴下添加し、そしてその攪拌スラリーを２０時間還
流下において加熱した。次に、この反応混合物を攪拌冷
水３０００部に注入し、濾過し、水でよく洗った。純度
６２．７％（アセトン不溶物）で生成物３１．５部を得
た。実施例９Ａの生成物のＦＴＩＲスペクトルは、アミ
ドの存在と完全に一致するバンドを示した。 ［Ｂ］実施例９Ａからの未精製生成物３．２１部と銅フ
タロシアニンの６７部とを一緒にして実施例１Ｂに記載
した方法により乾式摩砕した。 ［Ｃ］９Ｂからの顔料粉末をインク系に配合し、そして
実施例１Ｃに記載した方法で評価したところ、インクは
優秀な流動性を示した。
ンの１分子当り約２．５のアミノメチル基を含有）２０
部を、固形分２２．５％のプレスケーキとして、３００
部のピリジン中において４時間でスラリー化した。この
混合物を沸騰するまで加熱し、そしてスラリーの水分が
なくなるまで水−ピリジン共沸物を除去する。次に、こ
の混合物を室温に冷却し、ベニルカルボニルの３５．４
部を滴下添加し、そしてその攪拌スラリーを２０時間還
流下において加熱した。次に、この反応混合物を攪拌冷
水３０００部に注入し、濾過し、水でよく洗った。純度
６２．７％（アセトン不溶物）で生成物３１．５部を得
た。実施例９Ａの生成物のＦＴＩＲスペクトルは、アミ
ドの存在と完全に一致するバンドを示した。 ［Ｂ］実施例９Ａからの未精製生成物３．２１部と銅フ
タロシアニンの６７部とを一緒にして実施例１Ｂに記載
した方法により乾式摩砕した。 ［Ｃ］９Ｂからの顔料粉末をインク系に配合し、そして
実施例１Ｃに記載した方法で評価したところ、インクは
優秀な流動性を示した。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ミツシエル デヴイツド マクフアーレン スコツトランド国，レンフリユウシエア ー，ヒユーストン，ロチエル ウエイ 15
Claims (16)
- 【請求項１】 （ａ）顔料と（ｂ）下記式Ｉのフタロシ
アニン化合物とを含有する顔料組成物 ＭＰｃ（ＣＨ2 ＮＨＣＯ−Ａ）n Ｉ （式中、Ｐｃはフタロシアニン残基であり、これは場合
によってはさらに平均１個までの塩素原子または臭素原
子によって、あるいはスルホン酸基によって置換されて
いてもよい、Ｍは水素または金属フタロシアニンを形成
しうる金属である、ｎは０．１乃至４．０であり、Ａは
Ｃ3−Ｃ21アルケニル、Ｃ5−Ｃ8シクロアルキル、Ｃ7−
Ｃ11アラールキル、Ｃ6−Ｃ10アリール、５員または６員
の複素環残基または融合された複素環系である）。 - 【請求項２】 成分（ａ）がフタロシアニン顔料である
請求項１記載の組成物。 - 【請求項３】 成分（ａ）が置換されていない銅フタロ
シアニンである請求項２記載の組成物。 - 【請求項４】 成分（ｂ）が、式中のＰｃがさらに置換
されていないフタロシアニンである、式Ｉの化合物であ
る前記請求項１乃至３のいずれかに記載の組成物。 - 【請求項５】 式Ｉの化合物中のＭが銅である前記請求
項１乃至４のいずれかに記載の組成物。 - 【請求項６】 式Ｉの化合物中のｎが１．０乃至３．０
の範囲である前記請求項１乃至５のいずれかに記載の組
成物。 - 【請求項７】 式Ｉの化合物が、成分（ａ）の重量を基
準にして、０．５乃至２０重量部の量で存在している前
記請求項１乃至６のいずれかに記載の組成物。 - 【請求項８】 式Ｉの化合物が、成分（ａ）の重量を基
準にして、１．０乃至１０重量部の量で存在している前
記請求項７記載の組成物。 - 【請求項９】 着色有効量の請求項１記載の顔料組成物
を含有する表面コーティング組成物。 - 【請求項１０】 請求項１記載の顔料組成物を、表面コ
ーティング組成物の重量を基準にして、１乃至２０重量
％含有している請求項９記載の表面コーティング組成
物。 - 【請求項１１】 請求項１記載の顔料組成物を、表面コ
ーティング組成物の重量を基準にして、５乃至１５重量
％含有している請求項１０記載の表面コーティング組成
物。 - 【請求項１２】 印刷インクである請求項９乃至１１の
いずれかに記載の表面コーティング組成物。 - 【請求項１３】 グラビア印刷インクである請求項１２
記載の表面コーティング組成物。 - 【請求項１４】 下記式Ｉの化合物 ＭＰｃ（ＣＨ2 ＮＨＣＯ−Ａ）n Ｉ （式中、Ｍ，Ｐｃ，Ａ，ｎは請求項１で定義した意味を
有する）。 - 【請求項１５】 Ｍが銅である請求項１４記載の化合
物。 - 【請求項１６】 ｎが１．０乃至３．０の範囲である請
求項１４または１５記載の化合物。
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB919107651A GB9107651D0 (en) | 1991-04-11 | 1991-04-11 | Pigment compositions |
| GB9107651.3 | 1991-04-11 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05125287A true JPH05125287A (ja) | 1993-05-21 |
| JP3516401B2 JP3516401B2 (ja) | 2004-04-05 |
Family
ID=10693045
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP08918492A Expired - Lifetime JP3516401B2 (ja) | 1991-04-11 | 1992-04-10 | 顔料組成物 |
Country Status (9)
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|---|---|
| US (1) | US5250111A (ja) |
| EP (1) | EP0508704B1 (ja) |
| JP (1) | JP3516401B2 (ja) |
| KR (1) | KR100187322B1 (ja) |
| DE (1) | DE69214187T2 (ja) |
| DK (1) | DK0508704T3 (ja) |
| ES (1) | ES2092634T3 (ja) |
| GB (1) | GB9107651D0 (ja) |
| TW (1) | TW206980B (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007518857A (ja) * | 2004-01-23 | 2007-07-12 | ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト | 液体のための標識物質としてのフタロシアニンの使用 |
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|---|---|---|---|---|
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| US5698024A (en) * | 1996-12-31 | 1997-12-16 | Bayer Corporation | Organic pigment compositions |
| US5711800A (en) * | 1996-12-31 | 1998-01-27 | Bayer Corporation | Organic pigment compositions |
| GB9818824D0 (en) * | 1998-08-29 | 1998-10-21 | Ciba Geigy Ag | Pigment compositions containing substituited amido phthalocyanine derivatives |
| TW588091B (en) | 1998-08-29 | 2004-05-21 | Ciba Sc Holding Ag | Pigment compositions containing substituted amido phthalocyanine derivatives |
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| US8148358B2 (en) * | 2006-02-17 | 2012-04-03 | Basf Se | Blue colour filters with enhanced contrast |
| US7901503B2 (en) * | 2007-04-24 | 2011-03-08 | Sun Chemical Corporation | Pigments for non-aqueous inks and coatings |
| JPWO2009005125A1 (ja) * | 2007-07-05 | 2010-08-26 | 日本化薬株式会社 | ポルフィラジン色素及びこれを含有するインク |
| JP6727872B2 (ja) * | 2016-03-18 | 2020-07-22 | キヤノン株式会社 | トナー及びトナーの製造方法 |
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| US2761868A (en) * | 1953-05-13 | 1956-09-04 | American Cyanamid Co | Sulfonated and unsulfonated imidomethyl, carboxyamidomethyl and aminomethyl phthalocyanines |
| GB806175A (en) * | 1955-07-13 | 1958-12-23 | Basf Ag | Production of dyestuffs of the phthalocyanine series |
| DE1029965B (de) * | 1955-07-13 | 1958-05-14 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Phthalocyaninreihe |
| FR1103615A (fr) * | 1956-02-16 | 1955-11-04 | American Cyanamid Co | Perfectionnements relatifs à la préparation de pigments de phtalocyanine non floculants, non cristallisants |
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| US3055895A (en) * | 1958-12-22 | 1962-09-25 | American Cyanamid Co | Chlorocarbonyl aryl dichlorotriazines and dyes derived therefrom |
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| JPS5828303B2 (ja) * | 1974-08-07 | 1983-06-15 | トウヨウインキセイゾウ カブシキガイシヤ | ガンリヨウソセイブツ |
| JPS5940172B2 (ja) * | 1977-10-28 | 1984-09-28 | 東洋インキ製造株式会社 | フタロシアニン顔料組成物 |
| DE3207330A1 (de) * | 1982-03-02 | 1983-09-08 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Neue zubereitungen von phthalocyaninen und deren verwendung |
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| DE3400161A1 (de) * | 1983-01-13 | 1984-07-19 | Sandoz-Patent-GmbH, 7850 Lörrach | Phthalocyaninverbindungen, deren herstellung und verwendung |
-
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