JP3516401B2 - 顔料組成物 - Google Patents
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Description
は凝集防止添加剤としてフタロシアニン誘導体を含有す
る顔料組成物に関する。フタロシアニン誘導体を、顔料
のための特にフタロシアニン顔料のための凝集防止添加
剤として使用することはすでに既知である。
書には、当該安定化剤として下記式のフタロシアニン化
合物を含有する非凝集性フタロシアニン組成物が記載さ
れている。 Pc−(CH2NR1R2)m (式中、Pcはm価のフタロシアニン残基であり、R1
とR2とは互いに独立的に水素、または場合によっては
置換された脂肪族残基であるか、または−NR1R2で複
素環式基であり、そしてmは1、2、3または4であ
る)。
は、下記成分を含有するフタロシアニン顔料組成物が開
示されている: (a)フタロシアニン顔料、(b)凝集防止添加剤とし
て特に下記式の化合物
の残基;R1 は水素、アルキル、シクロアルキル、ヒド
ロキシアルキル、アミノアルキルまたはアラールキル;
R2 アルキル、シクロアルキル、ヒドロキシアルキル、
アミノアルキルまたはアラールキルであるか;またはR
1とR2とはN原子と一緒で5員、6員または7員の複素
環であることができ;lは1、2、3または4;nは
1、2、3、4、5、6、7または8である)、(c)
陰イオン界面活性剤の多価金属塩。
下記成分を含有する向上された色彩特性と向上された使
用特性とを有するフタロシアニン組成物が記載されてい
る: (a)微細に粉砕されたフタロシアニン顔料; (b)下記の式を有する少なくとも1種のフタロシアニ
ン化合物
有しているn価のフタロシアニン残基;R1とR2とは互
いに独立的にC2−C6アルキルまたはC2−C4ヒドロキ
シアルキル;R3はC1−C14アルキル、C2−C4ヒドロ
キシアルキル、2−ヒドロキシ−3−クロロプロピルま
たはベンジルであり;Xは1当量の陰イオン;zは1ま
たは2;nは1、2、3または4である)。
集性フタロシアニン顔料を得る方法は、基本フタロシア
ニン分子を変性させることである。すなわち、英国特許
第6955233号明細書には、フタロシアニンを式
フェニレン基である)のヒドロキシルメチルイミドと反
応させて、フタロシアニン分子に式
によって変性フタロシアニン顔料を製造することが記載
されている。この英国特許第6955233号明細書に
は、この方法によって変性されたフタロシアニンが結晶
化ならびに凝集に対して極めて大きい抵抗性を示す旨記
載されている。
55403号明細書、たとえばその実施例1において否
定されている。すなわち、その記載によれば、銅フタロ
シアニンと、銅フタロシアニン1分子当り平均1個のフ
タルイミドメチル基を含有しているメチロール−フタル
イミドとの反応生成物は、通常の自動車用ラッカー塗料
中で強度の凝集を示す。米国特許第2855403号の
発明は、上記の英国特許第695523号明細書記載の
製品にかかわる凝集の問題を解決するものであって、塩
基性窒素原子上に少なくとも2個の水素を有する特定の
窒素塩基と当該製品とをさらに反応させる方法である。
ニン誘導体を導入することによって、印刷インク中にお
いて優れた流動性(非凝集性)を有する顔料組成物が得
られることが見い出された。すなわち、本発明は(a)
顔料と(b)下記式Iのフタロシアニン化合物とを含有
する顔料組成物である。 MPc(CH2NHCO−A)n I 式中、Pcはフタロシアニン残基であり、これは場合に
よってはさらに平均1個までの塩素原子または臭素原子
によって、あるいはスルホン酸基によって置換されてい
てもよい、ただし、さらに置換されていないのが好まし
い;Mは水素または金属フタロシアニンを形成しうる金
属、たとえばMg,Al,Ni,Fe,Zn,Pb,S
nまたは好ましくはCuである;nは0.1乃至4.
0、好ましくは1.0乃至3.0;AはC3−C21アル
ケニル、C5−C8シクロアルキル、C7−C11アラール
キル、C6またはC10アリール、または5員または6員の
複素環残基または融合された複素環系である。
集の傾向のある任意の顔料を使用することができる。し
たがって、凝集性顔料はアゾ、アントラキノン、キナク
リドン、イソインドリノン、ジオキサジン、ペリレンな
どの顔料でありうる。しかしながら、好ましいのはフタ
ロシアニン顔料、たとえば場合によっては塩素化された
フタロシアニン顔料、場合によっては金属を含有するフ
タロシアニン顔料であり、未置換銅フタロシアニン顔料
が特に好ましい。
は、プロペニル−1、ブテニル−1、ヘキセニル−1、
ヘプテニル−1,2−プロペニル(アリル)、3−ブテ
ン−1−イル、(2−メチル)2−プロペン−1−イル
(イソブテニル)、2,6−ジメチル5−ヘプテン−1
−イル、9−デセン−1−イル、8−トリデセン−1−
イル、8−ペンタデセン−1−イル、8−ヘプタデセン
−1−イル、10−ノナデセン−1−イル、12−ヘネ
イコセン−1−イルなどである。好ましいアルケニル基
Aは、8−ペンタデセン−1−イルと8−ヘプタデセン
−1−イルとである。C5−C8シクロアルキル基の例
は、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロオクチル
などであり、シクロヘキシルが好ましい。Aが意味する
C7−C11アラールキル基は、原則的にはベンジルまた
はナフチルメチルであり、ベンジルが好ましい。Aが意
味するC6またはC10アリールは、フェニルまたはナフチ
ルであり、フェニルが好ましい。Aが意味する5乃至7
員の複素環式基の例は、フリル、チエニル、ピリル、ピ
ラゾリル、ピリジル、ピラジルなどであり、2−フリル
および3−ピリジルが好ましい。Aが意味する融合複素
環系の例は、インドリル、ベンゾフラニル、ベンゾイミ
ダゾリル、キノリル、特に3−キノリルである。Aの意
味する環式置換基、すなわちシクロアルキル、アラール
キル、アリール、複素環式及び融合複素環式基は、1個
またはそれ以上の置換基を含有していてもよい。ただ
し、それらの置換基が式Iのフタロシアニン化合物の凝
集防止特性を損なわないものであることを条件とする。
適当な置換基の例をあげれば、メチル、エチル、n−プ
ロピル、n−ブチル、n−ヘキシルのごときC1−C6ア
ルキル基;メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、n−
ブトキシ、n−ヘキソキシ基のごときC1−C6アルコキ
シ基;ヒドロキシル基;ニトロ基;塩素、臭素、ヨウ素
などのハロゲン基である。
本発明のいま1つの対象である。1つの方法によれば、
式Iの化合物は下記式 II MPc(CH2NH2)n II (式中、M、Pcおよびnは前記の意味を有する)のア
ミノメチルフタロシアニンを、下記式 III A−CO−hal III (式中、Aは前記の意味を有し、halはハロゲン原
子、特に塩素を意味する)の酸ハロゲン化物と反応させ
ることによって製造される。式IIおよびIIIの出発
物質は既知化合物である。式IIの化合物ならびにその
製造方法は、たとえば英国特許第949737号明細書
に記載されている。酸ハロゲン化物はほとんどのものが
市場から入手可能な物質である。式IIの化合物は、式 I
IIの酸塩化物反応体の加水分解を回避するために本質的
に水を含有しているべきではない。式IIの化合物がプ
レスケーキとして最初に与えられる場合には、まず水
を、たとえばピリジンのごとき適当な溶剤を使用して共
沸蒸留によって除去しなければならない。このあと、無
水の式IIの反応体を、通常のアシル化反応条件下におい
て式 IIIの酸塩化物と反応させることができる。たとえ
ば、好ましくはアシル化反応の間に遊離されてくるハロ
ゲン化水素を吸収しうる剤の存在下において、都合がよ
いのは最初の脱水処理において使用されたピリジンのよ
うな剤の存在下において、酸塩化物を制御添加すること
によって反応を実施することができる。
Iの化合物の量は、顔料成分すなわち成分(a)を基準
にして0.5乃至20重量部の範囲が適当であり、好ま
しくは1.0乃至10重量部の範囲である。成分(b)
は本発明の顔料組成物の成分(a)の加工の任意の段階
において該成分(a)に配合することができる。たとえ
ば、粗製の基本フタロシアニンを顔料形態に加工または
変換することは、該粗製フタロシアニンと成分(b)と
を混合しそしてこの混合物を摩砕することによって実施
されうる。顔料フタロシアニンのいま1つの製造方法に
おいては、成分(a)としての基本フタロシアニンを摩
砕し、そして少なくとも部分的には水と混和性である極
性有機溶剤、たとえばイソプロパノールとを用いて処理
される。成分(b)は、この加工の任意の段階で配合す
ることができる。
顔料添加物、たとえばアビエチン酸やそのエステルのご
とき天然樹脂を少量、たとえば顔料組成物の全量を基準
にして5重量%まで含有することができる。本発明によ
る顔料組成物は、表面コーティング媒体の着色のため、
特に印刷インク、とりわけグラビア印刷インク中に使用
するのに特に好適であり、それらインクに優秀な流動
(非凝集)性を賦与する。したがって、本発明はまた表
面コーティング組成物、好ましくは印刷インク特にグラ
ビア印刷インクを提供し、それは本発明による顔料組成
物を、全表面コーティング組成物を基準にして、好まし
くは1乃至20重量%、特に好ましくは5乃至15重量
%含有している。
する。式IIのアミノメチルフタロシアニンの反応は、
完全に終了されない場合もある。したがって、反応生成
物中に未反応物質が存在することがありうる。しかしな
がら、このような未反応物質が最終顔料性能に悪影響を
及ぼすことはない。以下の実施例においては、出発物質
すなわちCuPc(CH2NH2)2.5と本発明による式
Iの化合物との両者のフーリェ変換赤外線スペクトルが
測定された。これは、4000cm-1と400cm-1と
の間のKBrディスクとしてフィリップスPU 980
0 FTIR 分光光度計 (Phillips PU 9800
FTIRSpectrophotometer)で記録された。これらの
スペクトルは、各酸塩化物出発物質の赤外線スペクトル
(the Aldrich Library of Infra-red Spectra, 2
ndEdition, C.J. Pouchert)と関連させて、いずれ
の出発物質も最終生成物中、すなわち式Iの新規化合物
中には多量には存在しないことを示すために使用され
た。ここで留意されたいことはいくつかの酸塩化物出発
物質は液体であり、そしてそれらのスペクトルが純液体
のスペクトルであることである。1つの物質の異なる物
理的状態における赤外線スペクトル間にはいくらかの差
異が現れることがある。
ンの1分子当り約2.5のアミノメチル基を含有)50
部を、固形分21%のプレスケーキとして、750部の
ピリジン中において4時間でスラリー化した。この混合
物を沸騰温度に加熱し、そしてスラリーの水分がなくな
るまで水−ピリジンを共沸除去した(これにはピリジン
の追加を要する)。このあと、この混合物を室温に冷却
し、塩化ベンゾイル80.45部を滴下添加し、そして
その攪拌スラリーを20時間還流下において加熱した。
次に、この反応混合物を攪拌冷水7000部中に注入
し、濾過し、そして多量の冷水で洗った。92%の純度
(アセトン不溶物質)の生成物62.2部を得た。出発
物質のアミノメチルCuPcのFTIRスペクトルと反
応生成物CuPc(CH2NHCOPh)2.5のFTIR
スペクトルとは明らかに異なっていた。ベンゾアミドメ
チル−CuPc生成物のスペクトルにおいては、129
0cm-1、970cm-1および700cm-1に非常に強
いピークが現れるが、アミノメチル−CuPc出発物質
のスペクトルにはこれは存在しない。また、620cm
-1におけるブロードなピークは、アミノメチル−CuP
c出発物質の場合にのみ現れる。ベンゾアミドメチル−
CuPc生成物の場合には、1500cm-1と800c
m-1との間にIR活動の上昇が明らかである。実施例1
(A)のベンゾアミドメチル−CuPc生成物の場合、1
650cm-1に非常に強いバンドが存在し、これには1
700cm-1および1720cm-1における2個のバン
ドが伴なっていた。1600cm-1と1850cm-1と
の間の強い吸収はカルボニル伸縮活動、Vc=0に非常
に特徴的なものであり、それを強く証明するものであっ
た。酸塩化物出発物質のカルボニル伸縮振動波数は17
73cm-1である。アリール酸塩化物は一般に1750
cm-1と1805cm-1との間にVc=0を持つ。これ
に対して、固体状態IRでは、アミドカルボニルのバン
ドは典型的に1650cm-1近辺に存在する。従って、
実施例1(A)の生成物はアミドである。類似の濃度お
よびバンド形状を有するそのような吸収は、アミノメチ
ル−CuPc出発物質のスペクトルには存在しない。ア
ミノメチル−CuPc出発物質の走査における1500
cm-1と1700cm-1との間の活動は、-NH2曲げモ
ードを指示するものである(D.H.WilliamsとI. Fl
emingとの Organic Chemistry, 第3版のSpectrosco
pic methods参照)。塩化ベンゾイル出発物質の場合に
650cm-1に見られる広い炭素−塩素伸縮振動Vc−
Clは、実施例1(A)のベンゾアミドメチル−CuP
c生成物の走査においては存在しない。その近くの、約
730cm-1におけるバンドはすべてのスペクトルに現
れ、これは多分CuPcに基づくものと思われる。15
00cm-1、1330cm-1、1090cm-1に現れる
バンドも、このカテゴリーに入るものである。アミノメ
チル−CuPc出発物質およびベンゾアミドメチル−C
uPc生成物の走査においては、2000cm-1以上で
は各種の炭素−水素伸縮振動のための広いピーク以外に
はほとんど活動がみられない。それらの炭素−水素伸縮
振動は主としてCuPcに基づくものであり、従ってア
ミノメチル−CuPc走査の場合にもベンゾアミドメチ
ル−CuPc走査の場合にも現れる。このバンドは該ア
ミン走査およびアミド走査において−NH伸縮振動を隠
す。約3000cm-1における2つの小さいピークは、
実施例1(A)のベンゾアミドメチル−CuPc生成物
の場合には+100cm-1移動していた。 [B]精製した上記生成物3.4部と銅フタロシアニン
の68.8部とを0.6リットル容量のミルポット、VI
BRATOMに入れて一緒に乾式摩砕した。このミルポ
ットには、直径1.27cmの鋼鉄級315部と天井フ
ェルト留め鋲530部とが含有されており、摩砕は3時
間20分実施された。得られた顔料粉末はEndecottsふ
るい皿を通して排出させた。 [C] フェノール変性ロジン:トルエン、1:1混合物 24部 トルエン 20部 実施例1Bからの顔料粉末 6部 ガラス玉(2mm直径) 41.5部 を113.4gジャーに装填し、これをローラにのせ、
室温において16時間50分、150rpmの回転速度
で回転させた。このボールミリング実施後、その試料ジ
ャーを15秒間激しく振とうし、そして中身のミルベー
スをNo.3シェルの中に満杯になるまで傾注した。こ
のミルベースはシェルから迅速に、かつ流れが途切れる
ことなく排出された。
ンの1分子当り約2.5のアミノメチル基を含有)20
部を、固形分20%のプレスケーキとして、300部の
ピリジン中において4時間でスラリー化した。この混合
物を沸騰温度に加熱し、そしてスラリーの水分がなくな
るまで水−ピリジンを共沸除去した(これにはピリジン
の追加を要する)。次に、この混合物を室温に冷却し、
4−メチル塩化ベンゾイル35.4部を滴下添加し、そ
してその攪拌スラリーを20時間還流下において加熱し
た。次に、この反応混合物を攪拌冷水3000部に注入
し、濾過し、そして多量の冷水で洗った。生成物35.
84部を得た。アセトンでこの生成物を精製した。生成
物の溶解性により損失が生じた。実施例2(A)の生成
物のFTIRスペクトルは、実施例1(A)のFTIR
スペクトルとバンド形状、位置および相対濃度の点にお
いて実質的に重ね合わせることができるものであった。
いくつかのピーク、すなわち830cm-1および600
cm-1のピークは実施例2(A)の生成物のスペクトル
にのみ現われた。この差異は、モノ置換ベンゼン環内に
おける対称性の変化によるものである。最も重要なこと
は、実施例2(A)のトルイルアミドメチル−CuPc
生成物のFTIRスペクトルとアミノメチル−CuPc
および塩化トルイル各出発物質のスペクトルとの間に明
瞭な差異がみられたことである。 [B]精製された上記生成物6.7部と銅フタロシアニ
ンの68.8部とを実施例1Bに記載した方法で一緒に
乾式摩砕した。 [C]フェノール変性ロジン:トルエン(1:1)混合
物94部とトルエン80部とを500部容量の水冷ポッ
トに装填した。これに実施例2Bからの顔料粉末24部
を攪拌しながら(分散ヘッド付き高速攪拌器使用)添加
した。この混合物を回転速度4000rpmで15分間
プレミックスした。分散ヘッドを3枚羽根ディスクイン
ペラーに換え、水冷をセットし、そしてポットにガラス玉
(直径2mm)320部を加えた。この混合物を200
0rpmの回転速度で30分間ガラス玉摩砕にかけ、そ
のあと2号エナメルコップ(No.2 Zahn Cup)に満杯
になるまで傾注した。このミルベースは迅速に、かつ流
れが途切れることなくカップから排出された。
ンの1分子当り約1のアミノメチル基を含有)18部
を、固形分18%のプレスケーキとして、300部のピ
リジン中において4時間でスラリー化した。共沸によっ
て水を除去した後、2−フロイルクロライドの26.9
部を添加し、そしてその攪拌スラリーを20時間沸騰さ
せた。沈殿物を濾過し、そしてピリジンがなくなるまで
冷水で洗浄した。収量24.24部。純度94.5%。
実施例3(A)の生成物のFTIRスペクトルは、実施
例1(A)の生成物のスペクトルと類似していた。Cu
Pcに基づくピークが1510、1330、1280、
1175、1135、1100および740cm-1に見
られた。カルボニル吸収バンドの位置およびその出現に
よって、新規なフロイルアミドメチル−CuPc化合物
の存在が確認された。 [B]実施例3Aからの生成物5.32部と銅フタロシ
アニンの67部とを一緒にして実施例1Bに記載した方
法により乾式摩砕した。 [C] フェノール変性ロジン:トルエン、1:1混合物 48部 トルエン 40部 実施例3Bからの顔料粉末 12部 ステアタイト球(10mm直径) 200部 を454gジャーに装填し、これをローラにのせ、16
時間、115rpmの回転速度で回転させた。摩砕後、
その試料ジャーの内容物を2号エナメルコップに傾注し
た。このミルベースをエナメルコップから排出させた
時、優れた流動性を示した。
ンの1分子当り約1のアミノメチル基を含有)19.3
部を、実施例3Aに記載した方法によって、塩化ニコチ
ノイル塩酸塩39.34部と反応させた。95.2%の
純度(アセトン不溶物)の生成物25.98部を得た。
実施例4(A)の生成物のFTIRスペクトルは、実施
例1(A)のFTIRスペクトルと類似していた。15
10、1330、1280、1175、1135、11
00および740cm-1にCuPcに基づくピークが存
在した。カルボニル吸収バンドの出現およびその位置に
よって、新規ニコチンアミドメチル−CuPcの存在が
確認された。 [B]実施例4Aからの生成物5.28部と銅フタロシ
アニンの67部とを実施例1Bに記載した方法で一緒に
乾式摩砕した。 [C] フェノール変性ロジン:トルエン、1:1混合物 24部 トルエン 20部 実施例4Bからの顔料粉末 6部 ガラス玉(2mm直径) 41.5部 を113.4gジャーに装填し、これをローラにのせ、
室温において16時間50分、115rpmの回転速度
で回転させた。このボールミリング後、その試料ジャー
の内容物を15秒間激しく振とうし、そしてそのミルベ
ースをNo.3シェルの中に満杯になるまで傾注した。
このシェルから排出させる時に、そのインクは優秀な流
動性を示した。
ンの1分子当り約2.5のアミノメチル基を含有)10
部を、固形分20.2%のプレスケーキとして、150
部のピリジン中において4時間でスラリー化した。この
混合物を沸騰するまで加熱し、そしてスラリーの水分が
なくなるまで水−ピリジンを共沸除去した。次に、この
混合物を室温に冷却し、3,5−ジクロロベンゾイルク
ロライドの23.98部を滴下添加し、そしてその攪拌
スラリーを20時間還流下において加熱した。次に、こ
の反応混合物を攪拌冷水1500部に注入し、濾過し、
そして水でよく洗浄した。これによって、93.4%の
純度(アセトン不溶物)の生成物16.9部を得た。 実施例5(A)の生成物のFTIRスペクトルは、実施
例1(A)の生成物のスペクトルに類似していた。ただ
し、1670cm-1と約1000cm-1とにジ置換ベン
ゼン環による余分な吸収バンドが存在した。 [B]実施例5Aからの精製された生成物3.4部と銅
フタロシアニンの68.8部とを一緒にして、実施例1
Bに記載した方法により乾式摩砕した。 [C]5Bからの顔料粉末をインク系に配合し、そして
実施例1Cに記載した仕方で評価したところ、優秀な流
動性を示した。
ンの1分子当り約2.5のアミノメチル基を含有)20
部を、固形分22.2%のプレスケーキとして、300
部のピリジン中において4時間でスラリー化した。この
混合物を沸騰するまで加熱し、そしてスラリーの水分が
なくなるまで水−ピリジン共沸物を除去した。このあと
混合物を室温に冷却し、シクロヘキサンカルボニルクロ
ライドの33.6部を滴下添加し、そしてその攪拌スラ
リーを20時間還流下において加熱した。次に、この反
応混合物を攪拌冷水3000部に注入し、濾過し、そし
て水でよく洗った。純度87.8%(アセトン不溶物)
で生成物27.5部を得た。実施例6(A)の生成物の
FTIRスペクトルは、シクロヘキシル基に特徴的な2
950cm-1の強い二重線によりシクロヘキシル化合物
であることを明瞭に示した。またカルボニルバンドは1
700cm-1のアミドと一致した。600cm-1と80
0cm-1との間では明瞭なC−Cl活動は見られなかっ
た。 [B]実施例6Aからの未精製生成物7.63部と銅フ
タロシアニンの67部とを一緒にして、実施例1Bに記
載した方法により乾式摩砕した。 [C]6Bからの顔料粉末をインク系に配合し、そして
実施例1Cに記載した方法で評価したところ、インクは
優秀な流動性を示した。
分子当り約2.5のアミノメチル基を含有)15.9部
を、固形分22.2%のプレスケーキとして、238部
のピリジン中において4時間でスラリー化した。この混
合物を沸騰するまで加熱し、そしてスラリーの水分がな
くなるまで水−ピリジン共沸物を除去する。次に、この
混合物を室温に冷却し、オレオイルクロライドの20部
を滴下添加し、そしてその撹拌スラリーを20時間還流
下において加熱した。次に、この反応混合物を撹拌冷水
3000部に注入し、濾過し、水でよく洗った。純度6
0.2%(アセトン不溶物)で生成物27.9部を得
た。実施例7Aの生成物のFTIRスペクトルは、オレ
オイル活動の特徴的な2900cm−1の強い二重線を
示した。カルボニルの位置はアミド生成物のものと一致
した。 [B] 実施例7Aからの精製生成物8.35部と銅フタロシア
ニンの67部とを一緒にして、実施例1Bに記載した方
法により乾式摩砕した。 [C] 7Bからの顔料粉末をインク系に配合し、そして実施例
1Cに記載した方法で評価したところ、インクは優秀な
流動性を示した。
Claims (5)
- 【請求項1】 (a)顔料と(b)下記式Iのフタロシ
アニン化合物とを含有する顔料組成物 MPc(CH2NHCO−A)n I (式中、 Pcはフタロシアニン残基であり、これは場合によって
はさらに平均1個までの塩素原子または臭素原子によっ
て、あるいはスルホン酸基によって置換されていてもよ
い、 Mは水素または金属フタロシアニンを形成しうる金属で
ある、 nは0.1乃至4.0であり、 AはC3−C21アルケニルまたはC5−C8シクロア
ルキル、C7−C11アラールキル、C6もしくはC
10アリール、5員もしくは6員の複素環残基ならびに
融合された複素環系からなる群から選ばれる環式置換基
であって、該環式置換基は非置換であるか、あるいはC
1−C6アルキル、C1−C6アルコキシ、ヒドロキ
シ、ニトロまたはハロゲンで置換されている)。 - 【請求項2】 成分(a)がフタロシアニン顔料である
請求項1記載の組成物。 - 【請求項3】 式Iの化合物が、成分(a)の重量を基
準にして、0.5乃至20重量部の量で存在している前
記請求項1または2に記載の組成物。 - 【請求項4】 着色有効量の請求項1記載の顔料組成物
を含有する表面コーティング組成物。 - 【請求項5】 下記式Iの化合物 MPc(CH2 NHCO−A)n I (式中、M,Pc,A,nは請求項1で定義した意味を
有する)。
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