JPH05119201A - 複合型光学素子の製造方法 - Google Patents
複合型光学素子の製造方法Info
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- JPH05119201A JPH05119201A JP28143791A JP28143791A JPH05119201A JP H05119201 A JPH05119201 A JP H05119201A JP 28143791 A JP28143791 A JP 28143791A JP 28143791 A JP28143791 A JP 28143791A JP H05119201 A JPH05119201 A JP H05119201A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】本発明は、非球面量が大きくても一層構造で成
型が可能で、形状精度表面硬度、耐環境性及び光学的等
化率の優れていることを主要な目的とする。 【構成】レンズ(1) 表面にＡｌ、Ｔｉ、Ｓｉ、Ｚｒ、Ｉ
ｎ、Ｚｎ、Ｍｇ、Ｎｉ、Ｃｕのいずれかを中心金属とす
るアルコキシド、フェノキシド又はキレート誘導体化合
物と水酸基又はカルボキシル基を有し、且つ末端に（メ
タ）アクロイル基からなるモノマー、オリゴマー又はポ
リマーの少なくとも一種を混合した樹脂層(3) を所望の
形状にした後、前記樹脂層に放射線を照射して重合架橋
反応させることを特徴とする複合型光学素子の製造方
法。
型が可能で、形状精度表面硬度、耐環境性及び光学的等
化率の優れていることを主要な目的とする。 【構成】レンズ(1) 表面にＡｌ、Ｔｉ、Ｓｉ、Ｚｒ、Ｉ
ｎ、Ｚｎ、Ｍｇ、Ｎｉ、Ｃｕのいずれかを中心金属とす
るアルコキシド、フェノキシド又はキレート誘導体化合
物と水酸基又はカルボキシル基を有し、且つ末端に（メ
タ）アクロイル基からなるモノマー、オリゴマー又はポ
リマーの少なくとも一種を混合した樹脂層(3) を所望の
形状にした後、前記樹脂層に放射線を照射して重合架橋
反応させることを特徴とする複合型光学素子の製造方
法。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、複合型光学素子の製造
方法に関する。
方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】映像用部品としての光学レンズへの要求
課題は増大している。その中でレンズ枚数の削減、コン
パクト化及び視野の拡大等非球面レンズへの期待が高ま
っている。しかし、反面非球面は球面に比べてはるかに
加工が困難であり、ガラスで非球面を実現するには生産
性、精度等の点で非常に困難である為、高分子樹脂等を
使用して、ガラスレンズ上にレプリカ法で形成する技術
が提案されている。
課題は増大している。その中でレンズ枚数の削減、コン
パクト化及び視野の拡大等非球面レンズへの期待が高ま
っている。しかし、反面非球面は球面に比べてはるかに
加工が困難であり、ガラスで非球面を実現するには生産
性、精度等の点で非常に困難である為、高分子樹脂等を
使用して、ガラスレンズ上にレプリカ法で形成する技術
が提案されている。
【０００３】ガラスの球面レンズ上に高分子樹脂として
例えば２官能型のスピロオルソエステル系（特開昭６０
−２４３６０１号）等の熱重合系をはじめ、樹脂層に紫
外線硬化型樹脂を用いた例は多くある（特開昭６０−５
６５４４号、特開昭６２−２５８４０１号）。
例えば２官能型のスピロオルソエステル系（特開昭６０
−２４３６０１号）等の熱重合系をはじめ、樹脂層に紫
外線硬化型樹脂を用いた例は多くある（特開昭６０−５
６５４４号、特開昭６２−２５８４０１号）。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】しかし、硬化後の光透
過率、硬さ、レンズとの密度、耐熱性、耐湿性等を良好
にすることと、硬化形成時の形状精度を高くすることと
を両立することが不可能であった。
過率、硬さ、レンズとの密度、耐熱性、耐湿性等を良好
にすることと、硬化形成時の形状精度を高くすることと
を両立することが不可能であった。
【０００５】例えば、形状精度を高く、収縮率を少なく
するため、単官能系アクリレートを多く用いたり、ウレ
タン変性ポリエステルを用いたりすると、硬度が低く、
耐環境性が悪くなり問題が多く発生する。
するため、単官能系アクリレートを多く用いたり、ウレ
タン変性ポリエステルを用いたりすると、硬度が低く、
耐環境性が悪くなり問題が多く発生する。
【０００６】エポキシ系樹脂は一般にアクリレート系樹
脂より収縮率が小さいため、形状精度は出しやすいが、
重合開始用酸触媒等による耐高温高湿環境特性が悪い。
又、エポキシ特有の着色があり、それに起因する耐候性
にも問題があり、光学素子としての実用化が困難であ
る。
脂より収縮率が小さいため、形状精度は出しやすいが、
重合開始用酸触媒等による耐高温高湿環境特性が悪い。
又、エポキシ特有の着色があり、それに起因する耐候性
にも問題があり、光学素子としての実用化が困難であ
る。
【０００７】硬化後の耐環境性や硬度等を良好にする為
に多官能系のアクリレートを用いる技術が提案されてい
るが、硬化収縮率が大きく、歪が発生することからレン
ズを歪ませたり、成形不可能となる。よって、非球面量
に限界がある。又、多官能系で分子量を増大させ、以上
の改善をはかる方法（特開平２−１０８００１号）、お
よび二層構造の樹脂層を設ける方法（特開昭６０−５６
５４４号）が試みられている。しかし、コストアップの
起因、及び非球面レンズとしての精度、環境性をはじ
め、光学的性質を十二分に満足させることができない。
に多官能系のアクリレートを用いる技術が提案されてい
るが、硬化収縮率が大きく、歪が発生することからレン
ズを歪ませたり、成形不可能となる。よって、非球面量
に限界がある。又、多官能系で分子量を増大させ、以上
の改善をはかる方法（特開平２−１０８００１号）、お
よび二層構造の樹脂層を設ける方法（特開昭６０−５６
５４４号）が試みられている。しかし、コストアップの
起因、及び非球面レンズとしての精度、環境性をはじ
め、光学的性質を十二分に満足させることができない。
【０００８】本発明は上記事情に鑑みてなされたもの
で、非球面量が大きくても一層構造で成型が可能であ
り、形状精度表面硬度、耐環境性および光学的等化率の
優れた複合型光学素子の製造方法を提供することを目的
とする。
で、非球面量が大きくても一層構造で成型が可能であ
り、形状精度表面硬度、耐環境性および光学的等化率の
優れた複合型光学素子の製造方法を提供することを目的
とする。
【０００９】
【課題を解決するための手段】本発明は、母材となるレ
ンズ基材表面にＡｌ、Ｔｉ、Ｓｉ、Ｚｒ、Ｉｎ、Ｚｎ、
Ｍｇ、Ｎｉ、Ｃｕのいずれかを中心金属とするアルコキ
シド、フェノキシド又はキレート誘導体化合物と水酸基
又はカルボキシル基を有し、且つ末端に（メタ）アクロ
イル基からなるモノマー、オリゴマー又はポリマーの少
なくとも一種を混合した樹脂層を所望の形状にした後、
前記樹脂層に放射線を照射して重合架橋反応させること
を特徴とする複合型光学素子の製造方法である。この
際、放射線単独でも又、熱作用を併用する事もできる。
ンズ基材表面にＡｌ、Ｔｉ、Ｓｉ、Ｚｒ、Ｉｎ、Ｚｎ、
Ｍｇ、Ｎｉ、Ｃｕのいずれかを中心金属とするアルコキ
シド、フェノキシド又はキレート誘導体化合物と水酸基
又はカルボキシル基を有し、且つ末端に（メタ）アクロ
イル基からなるモノマー、オリゴマー又はポリマーの少
なくとも一種を混合した樹脂層を所望の形状にした後、
前記樹脂層に放射線を照射して重合架橋反応させること
を特徴とする複合型光学素子の製造方法である。この
際、放射線単独でも又、熱作用を併用する事もできる。
【００１０】本発明において、高分子架橋剤としての作
用する金属アルコキシド、フェノキシド又はキレート化
合物誘導体は下記［化１］に示す式（１）、式（２）で
示される。
用する金属アルコキシド、フェノキシド又はキレート化
合物誘導体は下記［化１］に示す式（１）、式（２）で
示される。
【００１１】
【化１】
【００１２】式（１）において、Ｒの炭素数が大きくな
るに従い遅くなり、又、ｔｅｒｔ＞…ｓｅｃの順に反応
速度は変化し易く、更に放射線硬化型モノマー、オリゴ
マー及びポリマーとの相溶性の点ではＲの長さが長い方
が相溶性がある。なかでも、例えばＴｉ（ＯＣ4 Ｈ9 ）
4 、Ｔｉ（Ｏ-iＣ3 Ｈ7 ）4 、Ｓｉ（ＯＣ2Ｈ5 ）4、Ｓ
ｉ（ＯＣ2 Ｈ5 ）4 、Ｓｉ（Ｏiso Ｃ3 Ｈ7 ）4、Ａｌ
（ＯＣiso Ｃ3 Ｈ7）3 、Ａｌ（ＯＣ2 Ｈ5 ）3 、Ｚｒ
（ＯＣ4 Ｈ9 ）4 、Ｚｒ（Ｏｉ−Ｃ3 Ｈ7 ）4 が反応が
悪く、架橋性が高く、粘度も低い為、精度の高い形状を
得ることができる。
るに従い遅くなり、又、ｔｅｒｔ＞…ｓｅｃの順に反応
速度は変化し易く、更に放射線硬化型モノマー、オリゴ
マー及びポリマーとの相溶性の点ではＲの長さが長い方
が相溶性がある。なかでも、例えばＴｉ（ＯＣ4 Ｈ9 ）
4 、Ｔｉ（Ｏ-iＣ3 Ｈ7 ）4 、Ｓｉ（ＯＣ2Ｈ5 ）4、Ｓ
ｉ（ＯＣ2 Ｈ5 ）4 、Ｓｉ（Ｏiso Ｃ3 Ｈ7 ）4、Ａｌ
（ＯＣiso Ｃ3 Ｈ7）3 、Ａｌ（ＯＣ2 Ｈ5 ）3 、Ｚｒ
（ＯＣ4 Ｈ9 ）4 、Ｚｒ（Ｏｉ−Ｃ3 Ｈ7 ）4 が反応が
悪く、架橋性が高く、粘度も低い為、精度の高い形状を
得ることができる。
【００１３】また、本発明において、もう一方の主成分
となる活性水酸基を有するラジカル重合性不飽和基含有
化合物としては、例えば下記［表１］に示す単官能化合
物、下記［表２］に示す２官能化合物、下記［表３］に
示す３官能以上の化合物が挙げられる
となる活性水酸基を有するラジカル重合性不飽和基含有
化合物としては、例えば下記［表１］に示す単官能化合
物、下記［表２］に示す２官能化合物、下記［表３］に
示す３官能以上の化合物が挙げられる
【００１４】
【表１】
【００１５】
【表２】
【００１６】
【表３】
【００１７】これらの化合物は単独もしくは複合して使
用しても可能であり、さらに他のモノマー、オリゴマー
及びポリマーを併用しても良い。また、これらの重合、
共重合化による末端反応基を有するモノマー、オリゴマ
ー、ないしはポリマーとして用いても良い。
用しても可能であり、さらに他のモノマー、オリゴマー
及びポリマーを併用しても良い。また、これらの重合、
共重合化による末端反応基を有するモノマー、オリゴマ
ー、ないしはポリマーとして用いても良い。
【００１８】本発明における放射線により重合架橋反応
をする放射線重合樹脂として、カチオン重合型の水酸含
有エポキシ樹脂やチオール化合物も有効である。ここ
で、上記高分子組成物中の水酸基又はカルボキシル基を
有するモノマー、オリゴマー及びポリマーは１０〜６０
wt％で、好ましくは２０〜５５wt％の範囲である。
をする放射線重合樹脂として、カチオン重合型の水酸含
有エポキシ樹脂やチオール化合物も有効である。ここ
で、上記高分子組成物中の水酸基又はカルボキシル基を
有するモノマー、オリゴマー及びポリマーは１０〜６０
wt％で、好ましくは２０〜５５wt％の範囲である。
【００１９】上記混合液を図１に示される様な球面状ガ
ラスレンズ１上に滴下し、さらに上部より非球面金型２
を密着させ、放射線エネルギー単独又は更に温度を加え
ることにより、図２に示される様なラジカル重合ととも
に架橋反応がおこり、従来にない高分子樹脂層３が得ら
れる。なお、図中の４は紫外線を示す。又、ガラスレン
ズ１上にシラン処理等しても良いとともに、キャビティ
ー表面に剥離処理等を施しても良い。
ラスレンズ１上に滴下し、さらに上部より非球面金型２
を密着させ、放射線エネルギー単独又は更に温度を加え
ることにより、図２に示される様なラジカル重合ととも
に架橋反応がおこり、従来にない高分子樹脂層３が得ら
れる。なお、図中の４は紫外線を示す。又、ガラスレン
ズ１上にシラン処理等しても良いとともに、キャビティ
ー表面に剥離処理等を施しても良い。
【００２０】
【実施例】以下、本発明の実施例について説明する。 （実施例１） ポリウレタンジアクリレート（下記［化２］参照） ３０重量部 ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート ２５重量部 下記［化３］ ２０重量部 チタニウムテトラノーマルブトオキサイド ２０重量部 ホトイニチアトフ ５重量部
【００２１】
【化２】
【００２２】
【化３】
【００２３】以上の各組成物を混合したものをレンズ上
及び球面形状キャビティー中に注入充填させ、高圧水銀
灯により１５秒照射し、その後約７００℃のオーブ上を
１０秒通過させた後、室温にて冷却してキャビティーを
剥離し、複合型光学素子を得た。 （実施例２） グリセロールポリグリシジルエーテルポリアクリレート （ナガセイ化成製） ３５重量部 ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート １８重量部 下記［化４］ １５重量部 ネオペンチルグリコールジアクリレート １０重量部 オルトエチルシリケート １５重量部 ホトイニチアトフ ７重量部
及び球面形状キャビティー中に注入充填させ、高圧水銀
灯により１５秒照射し、その後約７００℃のオーブ上を
１０秒通過させた後、室温にて冷却してキャビティーを
剥離し、複合型光学素子を得た。 （実施例２） グリセロールポリグリシジルエーテルポリアクリレート （ナガセイ化成製） ３５重量部 ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート １８重量部 下記［化４］ １５重量部 ネオペンチルグリコールジアクリレート １０重量部 オルトエチルシリケート １５重量部 ホトイニチアトフ ７重量部
【００２４】
【化４】 実施例１と同方法で複合光学素子を得た。
【００２５】
【発明の効果】本発明は、従来のラジカル重合型モノマ
ー、オリゴマー及びポリマーの単官能、多官能型よりな
る複合樹脂系にくらべ、更にアルコキシド系誘導体化合
物等を加えて架橋反応させる事により、硬化時の収縮が
少なく、しかも表面硬度が高く耐環境特性（耐熱、耐湿
性等）が良い樹脂層が得られる。また、本発明はさらに
収縮率が小さいことから、非球面量が大きくても一層構
造であり、形状精度が出せ、ガラス（母材）とのなじみ
が良好であり、光学素子としての光透過性並びにガラス
と樹脂層との屈折率差も制御することができる。
ー、オリゴマー及びポリマーの単官能、多官能型よりな
る複合樹脂系にくらべ、更にアルコキシド系誘導体化合
物等を加えて架橋反応させる事により、硬化時の収縮が
少なく、しかも表面硬度が高く耐環境特性（耐熱、耐湿
性等）が良い樹脂層が得られる。また、本発明はさらに
収縮率が小さいことから、非球面量が大きくても一層構
造であり、形状精度が出せ、ガラス（母材）とのなじみ
が良好であり、光学素子としての光透過性並びにガラス
と樹脂層との屈折率差も制御することができる。
【図１】本発明に係る複合型光学素子の製造方法の説明
図。
図。
【図２】本発明において、放射線エネルギー単独又は更
に温度を加えることによりラジカル重合とともに架橋反
応がおこる状態を示す図。
に温度を加えることによりラジカル重合とともに架橋反
応がおこる状態を示す図。
１…球面状ガラスレンズ、２…非球面金型、３…樹脂
層、４…紫外線。
層、４…紫外線。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０９Ｄ 4/02 ＰＤＲ 7921−4Ｊ
Claims (1)
- 【請求項１】 母材となるレンズ基材表面にＡｌ、Ｔ
ｉ、Ｓｉ、Ｚｒ、Ｉｎ、Ｚｎ、Ｍｇ、Ｎｉ、Ｃｕのいず
れかを中心金属とするアルコキシド、フェノキシド又は
キレート誘導体化合物と水酸基又はカルボキシル基を有
し、且つ末端に（メタ）アクロイル基からなるモノマ
ー、オリゴマー又はポリマーの少なくとも一種を混合し
た樹脂層を所望の形状にした後、前記樹脂層に放射線を
照射して重合架橋反応させることを特徴とする複合型光
学素子の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP28143791A JPH05119201A (ja) | 1991-10-28 | 1991-10-28 | 複合型光学素子の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP28143791A JPH05119201A (ja) | 1991-10-28 | 1991-10-28 | 複合型光学素子の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05119201A true JPH05119201A (ja) | 1993-05-18 |
Family
ID=17639160
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP28143791A Pending JPH05119201A (ja) | 1991-10-28 | 1991-10-28 | 複合型光学素子の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH05119201A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2011221492A (ja) * | 2010-03-26 | 2011-11-04 | Dainippon Printing Co Ltd | プリズムシート、光学部材用活性エネルギー線硬化性樹脂組成物、面光源装置及び液晶表示装置 |
| WO2015151833A1 (ja) * | 2014-03-31 | 2015-10-08 | コニカミノルタ株式会社 | 光硬化性組成物、及びそれを含有する光硬化性インクジェットインク、光硬化性組成物を用いた記録方法、並びに光硬化性インクジェットインクを用いた記録方法 |
| JP2016001322A (ja) * | 2015-07-28 | 2016-01-07 | 大日本印刷株式会社 | 光学シート、面光源装置及び画像表示装置 |
-
1991
- 1991-10-28 JP JP28143791A patent/JPH05119201A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2011221492A (ja) * | 2010-03-26 | 2011-11-04 | Dainippon Printing Co Ltd | プリズムシート、光学部材用活性エネルギー線硬化性樹脂組成物、面光源装置及び液晶表示装置 |
| WO2015151833A1 (ja) * | 2014-03-31 | 2015-10-08 | コニカミノルタ株式会社 | 光硬化性組成物、及びそれを含有する光硬化性インクジェットインク、光硬化性組成物を用いた記録方法、並びに光硬化性インクジェットインクを用いた記録方法 |
| JPWO2015151833A1 (ja) * | 2014-03-31 | 2017-04-13 | コニカミノルタ株式会社 | 光硬化性組成物、及びそれを含有する光硬化性インクジェットインク、光硬化性組成物を用いた記録方法、並びに光硬化性インクジェットインクを用いた記録方法 |
| JP2016001322A (ja) * | 2015-07-28 | 2016-01-07 | 大日本印刷株式会社 | 光学シート、面光源装置及び画像表示装置 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20010109 |