JPH05117333A - 含フツ素アクリルゴム組成物 - Google Patents
含フツ素アクリルゴム組成物Info
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- JPH05117333A JPH05117333A JP31357391A JP31357391A JPH05117333A JP H05117333 A JPH05117333 A JP H05117333A JP 31357391 A JP31357391 A JP 31357391A JP 31357391 A JP31357391 A JP 31357391A JP H05117333 A JPH05117333 A JP H05117333A
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- Japan
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- acrylate
- meth
- copolymer
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 物性改善のために必要なフッ素非含有重合性
モノマーまたはオリゴマーを共架橋剤として用いた場合
においても、含フッ素アクリレートとジシクロペンテニ
ル基含有(メタ)アクリレートとの共重合体の架橋物が高
透明性を維持し得る含フッ素アクリルゴム組成物を提供
する。 【構成】 一般式CH2＝CHCOO(CH2)p(CF2)qX（X：H，F、
p：1〜2、q：1〜8)で表わされる含フッ素アクリレー
ト、ジシクロペンテニル基含有(メタ)アクリレートおよ
び一般式CH2＝CR1COO(CH2CH2O)nR2(R1：H，CH3、R2：
H，低級アルキル、n：1〜4)で表わされるエチレングリ
コールモノ(メタ)アクリレートとの共重合体、エチレン
グリコールモノ(メタ)アクリレートまたは一般式CH2＝C
R1CO(OCH2CHR1)rOCOCR1＝CH2(R1：H，CH3、r：1〜10)で
表わされるジ(メタ)アクリレートおよび有機過酸化物系
反応開始剤または光重合開始剤を含有する含フッ素アク
リルゴム組成物。
モノマーまたはオリゴマーを共架橋剤として用いた場合
においても、含フッ素アクリレートとジシクロペンテニ
ル基含有(メタ)アクリレートとの共重合体の架橋物が高
透明性を維持し得る含フッ素アクリルゴム組成物を提供
する。 【構成】 一般式CH2＝CHCOO(CH2)p(CF2)qX（X：H，F、
p：1〜2、q：1〜8)で表わされる含フッ素アクリレー
ト、ジシクロペンテニル基含有(メタ)アクリレートおよ
び一般式CH2＝CR1COO(CH2CH2O)nR2(R1：H，CH3、R2：
H，低級アルキル、n：1〜4)で表わされるエチレングリ
コールモノ(メタ)アクリレートとの共重合体、エチレン
グリコールモノ(メタ)アクリレートまたは一般式CH2＝C
R1CO(OCH2CHR1)rOCOCR1＝CH2(R1：H，CH3、r：1〜10)で
表わされるジ(メタ)アクリレートおよび有機過酸化物系
反応開始剤または光重合開始剤を含有する含フッ素アク
リルゴム組成物。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、含フッ素アクリルゴム
組成物に関する。更に詳しくは、光ファイバのクラッド
材材料などとして用いられる含フッ素アクリルゴム組成
物に関する。
組成物に関する。更に詳しくは、光ファイバのクラッド
材材料などとして用いられる含フッ素アクリルゴム組成
物に関する。
【０００２】
【従来の技術】一般式CH2＝CHCOO(CH2)p(CF2)qXで表わ
される含フッ素アクリレートとジシクロペンテニル基含
有(メタ)アクリレートとの共重合体が、光ファイバ用ク
ラッド材材料として有用であることが、先に本出願人に
よって見出されている(特開平2-150,804号公報)。
される含フッ素アクリレートとジシクロペンテニル基含
有(メタ)アクリレートとの共重合体が、光ファイバ用ク
ラッド材材料として有用であることが、先に本出願人に
よって見出されている(特開平2-150,804号公報)。
【０００３】このクラッド材材料中には、クラッド材材
料の低粘度化や架橋物の物性の改善のため、含フッ素系
重合性モノマーまたはオリゴマーあるいはフッ素非含有
重合性モノマーまたはオリゴマーが、架橋物の屈折率を
損なわない範囲内で更に含有せしめることができるとさ
れている。
料の低粘度化や架橋物の物性の改善のため、含フッ素系
重合性モノマーまたはオリゴマーあるいはフッ素非含有
重合性モノマーまたはオリゴマーが、架橋物の屈折率を
損なわない範囲内で更に含有せしめることができるとさ
れている。
【０００４】しかしながら、含フッ素系重合性モノマー
またはオリゴマーを用いた場合、その架橋物の透明性は
良好であるものの、価格が非常に高いという問題がみら
れ、フッ素非含有重合性モノマーまたはオリゴマーを用
いた場合には、これらと上記共重合体との相溶性が必ず
しも良くないため、架橋物が白濁してしまうという問題
がみられた。
またはオリゴマーを用いた場合、その架橋物の透明性は
良好であるものの、価格が非常に高いという問題がみら
れ、フッ素非含有重合性モノマーまたはオリゴマーを用
いた場合には、これらと上記共重合体との相溶性が必ず
しも良くないため、架橋物が白濁してしまうという問題
がみられた。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、物性
改善のために必要なフッ素非含有重合性モノマーまたは
オリゴマーを共架橋剤として用いた場合においても、含
フッ素アクリレートとジシクロペンテニル基含有(メタ)
アクリレートとの共重合体の架橋物が高透明性を維持し
得る含フッ素アクリルゴム組成物を提供することにあ
る。
改善のために必要なフッ素非含有重合性モノマーまたは
オリゴマーを共架橋剤として用いた場合においても、含
フッ素アクリレートとジシクロペンテニル基含有(メタ)
アクリレートとの共重合体の架橋物が高透明性を維持し
得る含フッ素アクリルゴム組成物を提供することにあ
る。
【０００６】
【課題を解決するための手段】かかる本発明の目的は、
一般式CH2＝CHCOO(CH2)p(CF2)qX（ここで、Xは水素原子
またはフッ素原子であり、pは1〜2の整数、qは1〜8の整
数である)で表わされる含フッ素アクリレート、ジシク
ロペンテニル基含有(メタ)アクリレートおよび一般式CH
2＝CR1COO(CH2CH2O)nR2(ここで、R1は水素原子またはメ
チル基であり、R2は水素原子または低級アルキル基であ
り、nは1〜4の整数である)で表わされるエチレングリコ
ールモノ(メタ)アクリレートとの共重合体、該エチレン
グリコールモノ(メタ)アクリレートまたは一般式CH2＝C
R1CO(OCH2CHR1)rOCOCR1＝CH2（ここで、R1は水素原子ま
たはメチル基であり、rは1〜10の整数である)で表わさ
れるジ(メタ)アクリレートおよび有機過酸化物系反応開
始剤または光重合開始剤を含有する含フッ素アクリルゴ
ム組成物によって達成される。
一般式CH2＝CHCOO(CH2)p(CF2)qX（ここで、Xは水素原子
またはフッ素原子であり、pは1〜2の整数、qは1〜8の整
数である)で表わされる含フッ素アクリレート、ジシク
ロペンテニル基含有(メタ)アクリレートおよび一般式CH
2＝CR1COO(CH2CH2O)nR2(ここで、R1は水素原子またはメ
チル基であり、R2は水素原子または低級アルキル基であ
り、nは1〜4の整数である)で表わされるエチレングリコ
ールモノ(メタ)アクリレートとの共重合体、該エチレン
グリコールモノ(メタ)アクリレートまたは一般式CH2＝C
R1CO(OCH2CHR1)rOCOCR1＝CH2（ここで、R1は水素原子ま
たはメチル基であり、rは1〜10の整数である)で表わさ
れるジ(メタ)アクリレートおよび有機過酸化物系反応開
始剤または光重合開始剤を含有する含フッ素アクリルゴ
ム組成物によって達成される。
【０００７】上記一般式で表わされる含フッ素アクリレ
ートとしては、例えば次のようなものが用いられる。 2,2,2-トリフルオロエチルアクリレート CH2＝CHCOOCH2CF3 2,2,3,3-テトラフルオロプロピルアクリレート CH2＝CHCOOCH2(CF2)2H 1H,1H,5H-オクタフルオロペンチルアクリレート CH2＝CHCOOCH2(CF2)4H 1H,1H,2H,2H-トリデカフルオロオクチルアクリレート CH2＝CHCOO(CH2)2C6F13 1H,1H,2H,2H-ヘプタデカフルオロデシルアクリレート CH2＝CHCOO(CH2)2C8F17
ートとしては、例えば次のようなものが用いられる。 2,2,2-トリフルオロエチルアクリレート CH2＝CHCOOCH2CF3 2,2,3,3-テトラフルオロプロピルアクリレート CH2＝CHCOOCH2(CF2)2H 1H,1H,5H-オクタフルオロペンチルアクリレート CH2＝CHCOOCH2(CF2)4H 1H,1H,2H,2H-トリデカフルオロオクチルアクリレート CH2＝CHCOO(CH2)2C6F13 1H,1H,2H,2H-ヘプタデカフルオロデシルアクリレート CH2＝CHCOO(CH2)2C8F17
【０００８】これらの含フッ素アクリレートは、共重合
体中約50〜85モル%、好ましくは約70〜85モル%占めるよ
うな割合で用いられる。これ以下の共重合割合では、光
ファイバのクラッド材材料としての低屈折率化の効果が
少なく、一方これ以上の割合で共重合させると、組成物
調製時に添加されるフッ素非含有重合性モノマーまたは
オリゴマーとの相溶性が劣るようになる。
体中約50〜85モル%、好ましくは約70〜85モル%占めるよ
うな割合で用いられる。これ以下の共重合割合では、光
ファイバのクラッド材材料としての低屈折率化の効果が
少なく、一方これ以上の割合で共重合させると、組成物
調製時に添加されるフッ素非含有重合性モノマーまたは
オリゴマーとの相溶性が劣るようになる。
【０００９】架橋点形成単量体としてのジシクロペンテ
ニル基含有(メタ)アクリレートは、一般式CH2＝CR1COOR
3またはCH2＝CR1COO(CH2)mOR3［R1：H，CH3、R3：ジシ
クロペンテニル基、m：1または2］で表わされる化合物
が、共重合体中に約1〜10モル%、好ましくは約3〜8モル
%共重合されるように用いられる。
ニル基含有(メタ)アクリレートは、一般式CH2＝CR1COOR
3またはCH2＝CR1COO(CH2)mOR3［R1：H，CH3、R3：ジシ
クロペンテニル基、m：1または2］で表わされる化合物
が、共重合体中に約1〜10モル%、好ましくは約3〜8モル
%共重合されるように用いられる。
【００１０】また、一般式CH2＝CR1COO(CH2CH2O)nR2で
表わされるエチレングリコールモノ(メタ)アクリレート
は、共重合体中に側鎖エチレングリコール基を存在させ
ることになるので、共重合体に添加される共架橋剤(フ
ッ素非含有重合性モノマーまたはオリゴマー)との相溶
化剤として作用する。このため、共重合体中に約5〜45
モル%、好ましくは約8〜30モル%共重合させて用いられ
る。
表わされるエチレングリコールモノ(メタ)アクリレート
は、共重合体中に側鎖エチレングリコール基を存在させ
ることになるので、共重合体に添加される共架橋剤(フ
ッ素非含有重合性モノマーまたはオリゴマー)との相溶
化剤として作用する。このため、共重合体中に約5〜45
モル%、好ましくは約8〜30モル%共重合させて用いられ
る。
【００１１】共重合反応は、溶液重合法、乳化重合法な
どによって行われるが、ゲル化を起こさないことが必須
条件とされるので、溶液重合法が最適である。その際、
有機メルカプト化合物によって代表される連鎖移動剤
を、単量体混合物に対して約0.2モル%以下の割合で添加
して用いることが好ましく、これによって共重合体のゲ
ル化が有効に防止される。共重合反応は、組成の均一性
を保つため、転化率約50%以内で停止させることが望ま
しい。重合反応終了後は、共重合体を再沈するなどの方
法で精製し、未反応単量体、オリゴマー、その他の不純
物を除去する。
どによって行われるが、ゲル化を起こさないことが必須
条件とされるので、溶液重合法が最適である。その際、
有機メルカプト化合物によって代表される連鎖移動剤
を、単量体混合物に対して約0.2モル%以下の割合で添加
して用いることが好ましく、これによって共重合体のゲ
ル化が有効に防止される。共重合反応は、組成の均一性
を保つため、転化率約50%以内で停止させることが望ま
しい。重合反応終了後は、共重合体を再沈するなどの方
法で精製し、未反応単量体、オリゴマー、その他の不純
物を除去する。
【００１２】かかる共重合体に対し、共重合体の一成分
でもあった前記エチレングリコールモノ(メタ)アクリレ
ートまたは一般式CH2＝CR1CO(OCH2CHR1)rOCOCR1＝CH2で
表わされるジ(メタ)アクリレートが、共架橋剤として共
重合体100重量部当り約2〜20重量部、好ましくは約2〜1
0重量部添加される。
でもあった前記エチレングリコールモノ(メタ)アクリレ
ートまたは一般式CH2＝CR1CO(OCH2CHR1)rOCOCR1＝CH2で
表わされるジ(メタ)アクリレートが、共架橋剤として共
重合体100重量部当り約2〜20重量部、好ましくは約2〜1
0重量部添加される。
【００１３】共重合体およびこれらの共架橋剤の少なく
とも一種よりなる組成物は、加熱や活性エネルギー線照
射などにより架橋されるが、その際一般に有機過酸化物
系反応開始剤や光重合開始剤が用いられる架橋開始剤に
よって架橋させる。架橋開始剤は、共重合体100重量部
当り約0.05〜3重量部、一般には約0.05〜1重量部の割合
で用いられるが、架橋開始剤を用いなくともラジカルが
発生し、架橋反応する場合には、架橋開始剤を用いなく
ともよい。
とも一種よりなる組成物は、加熱や活性エネルギー線照
射などにより架橋されるが、その際一般に有機過酸化物
系反応開始剤や光重合開始剤が用いられる架橋開始剤に
よって架橋させる。架橋開始剤は、共重合体100重量部
当り約0.05〜3重量部、一般には約0.05〜1重量部の割合
で用いられるが、架橋開始剤を用いなくともラジカルが
発生し、架橋反応する場合には、架橋開始剤を用いなく
ともよい。
【００１４】
【発明の効果】本発明の含フッ素アクリルゴム組成物に
おいては、一次ポリマー中のエチレングリコールモノ
(メタ)アクリレートが相溶化剤として働き、更に共重合
体中のジシクロペンテニル基と同程度の反応性を有する
共架橋剤を選択して用いることにより、ミクロ相分離や
白濁による光散乱を防止し、透明度の低下を効果的に防
止することができるばかりではなく、架橋物の耐熱性や
機械的強度の向上をも図ることができる。
おいては、一次ポリマー中のエチレングリコールモノ
(メタ)アクリレートが相溶化剤として働き、更に共重合
体中のジシクロペンテニル基と同程度の反応性を有する
共架橋剤を選択して用いることにより、ミクロ相分離や
白濁による光散乱を防止し、透明度の低下を効果的に防
止することができるばかりではなく、架橋物の耐熱性や
機械的強度の向上をも図ることができる。
【００１５】このように、本発明にあっては、含フッ素
アクリルゴムの共架橋剤として、価格の高い含フッ素系
重合性モノマーまたはオリゴマーを用いなくとも、高透
明性を有するクラッド材を得ることができる。
アクリルゴムの共架橋剤として、価格の高い含フッ素系
重合性モノマーまたはオリゴマーを用いなくとも、高透
明性を有するクラッド材を得ることができる。
【００１６】
【実施例】次に、実施例について本発明を説明する。
【００１７】実施例１ オクタフルオロペンチルアクリレート 915.2(g) ジシクロペンテニルアクリレート 40.8 ジエチレングリコールモノメチルエーテルメタクリレート 112.8 アゾビスイソブチロニトリル 0.33 2-メルカプトエタノール 0.94 メチルエチルケトン 432 以上の混合物を容量５リットルのセパラブルフラスコ中
に仕込み、58℃で2時間加熱し、転化率30%迄共重合させ
た。反応終了後、反応混合物をn-ヘキサンで再沈し、オ
クタフルオロペンチルアクリレート-ジシクロペンテニ
ルアクリレート-ジエチレングリコールモノメチルエー
テルメタクリレート(モル比80：5：15)3元共重合体320g
(数平均分子量56000)を得た。
に仕込み、58℃で2時間加熱し、転化率30%迄共重合させ
た。反応終了後、反応混合物をn-ヘキサンで再沈し、オ
クタフルオロペンチルアクリレート-ジシクロペンテニ
ルアクリレート-ジエチレングリコールモノメチルエー
テルメタクリレート(モル比80：5：15)3元共重合体320g
(数平均分子量56000)を得た。
【００１８】得られた3元共重合体100重量部に、テトラ
エチレングリコールジアクリレート10重量部および光重
合開始剤(メルク社製品ダロキュアー1173；2-ヒドロキ
シ-2-メチル-1-フェニルプロパン-1-オン)0.5重量部を
加え、500Wキセノン-水銀ランプ(ウシオ電機製UXM-501M
D)を20cmの距離から、窒素ガス雰囲気下で5秒間照射
し、フィルム状の架橋成形品(80×80×0.5mm)を得た。
エチレングリコールジアクリレート10重量部および光重
合開始剤(メルク社製品ダロキュアー1173；2-ヒドロキ
シ-2-メチル-1-フェニルプロパン-1-オン)0.5重量部を
加え、500Wキセノン-水銀ランプ(ウシオ電機製UXM-501M
D)を20cmの距離から、窒素ガス雰囲気下で5秒間照射
し、フィルム状の架橋成形品(80×80×0.5mm)を得た。
【００１９】実施例２〜３、比較例１〜２ 実施例１に準じて、共重合反応および加熱架橋が行われ
た。 例 実-２ 実-３ 比-１ 比-２ [共重合組成：モル比] オクタフルオロペンチルアクリレート 68 95 テトラフルオロプロピルアクリレート 80 90 ジシクロペンテニルメタクリレート 7 ジシクロペンテニルアクリレート 8 5 10 ジエチレングリコールアクリレート 25 ジエチレングリコールモノメチルエーテル 12 メタクリレート [共架橋剤：重量部] トリエチレングリコールジアクリレート 5 5 テトラエチレングリコールジメタクリレート 5 テトラエチレングリコールジアクリレート 10 ジエチレングリコールモノメチルエーテル 10 メタクリレート [架橋開始剤：重量部] 有機過酸化物(日本油脂パーヘキサ3M) 0.5 光重合開始剤(メルク社ダロキュアー) 0.1 0.5 0.2
た。 例 実-２ 実-３ 比-１ 比-２ [共重合組成：モル比] オクタフルオロペンチルアクリレート 68 95 テトラフルオロプロピルアクリレート 80 90 ジシクロペンテニルメタクリレート 7 ジシクロペンテニルアクリレート 8 5 10 ジエチレングリコールアクリレート 25 ジエチレングリコールモノメチルエーテル 12 メタクリレート [共架橋剤：重量部] トリエチレングリコールジアクリレート 5 5 テトラエチレングリコールジメタクリレート 5 テトラエチレングリコールジアクリレート 10 ジエチレングリコールモノメチルエーテル 10 メタクリレート [架橋開始剤：重量部] 有機過酸化物(日本油脂パーヘキサ3M) 0.5 光重合開始剤(メルク社ダロキュアー) 0.1 0.5 0.2
【００２０】以上の各実施例および比較例で得られた架
橋成形品について、光線透過率をUV-VIS分光光度計(日
立製作所製U-4000)により測定すると、次のような結果
が得られた。
橋成形品について、光線透過率をUV-VIS分光光度計(日
立製作所製U-4000)により測定すると、次のような結果
が得られた。
Claims (2)
- 【請求項１】 一般式CH2＝CHCOO(CH2)p(CF2)qX（ここ
で、Xは水素原子またはフッ素原子であり、pは1〜2の整
数、qは1〜8の整数である)で表わされる含フッ素アクリ
レート、ジシクロペンテニル基含有(メタ)アクリレート
および一般式CH2＝CR1COO(CH2CH2O)nR2(ここで、R1は水
素原子またはメチル基であり、R2は水素原子または低級
アルキル基であり、nは1〜4の整数である)で表わされる
エチレングリコールモノ(メタ)アクリレートとの共重合
体、該エチレングリコールモノ(メタ)アクリレートまた
は一般式CH2＝CR1CO(OCH2CHR1)rOCOCR1＝CH2（ここで、
R1は水素原子またはメチル基であり、rは1〜10の整数で
ある)で表わされるジ(メタ)アクリレートおよび有機過
酸化物系反応開始剤または光重合開始剤を含有してなる
含フッ素アクリルゴム組成物。 - 【請求項２】 一般式CH2＝CHCOO(CH2)p(CF2)qX（ここ
で、Xは水素原子またはフッ素原子であり、pは1〜2の整
数、qは1〜8の整数である)で表わされる含フッ素アクリ
レート、ジシクロペンテニル基含有(メタ)アクリレート
および一般式CH2＝CR1COO(CH2CH2O)nR2(ここで、R1は水
素原子またはメチル基であり、R2は低級アルキル基であ
り、nは1〜4の整数である)で表わされるエチレングリコ
ールモノ(メタ)アクリレートとを共重合させることを特
徴とする共重合体の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP31357391A JPH05117333A (ja) | 1991-10-31 | 1991-10-31 | 含フツ素アクリルゴム組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP31357391A JPH05117333A (ja) | 1991-10-31 | 1991-10-31 | 含フツ素アクリルゴム組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05117333A true JPH05117333A (ja) | 1993-05-14 |
Family
ID=18042941
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP31357391A Pending JPH05117333A (ja) | 1991-10-31 | 1991-10-31 | 含フツ素アクリルゴム組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH05117333A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1998055078A1 (fr) * | 1997-06-04 | 1998-12-10 | Daikin Industries, Ltd. | Copolymeres pour cosmetiques |
-
1991
- 1991-10-31 JP JP31357391A patent/JPH05117333A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1998055078A1 (fr) * | 1997-06-04 | 1998-12-10 | Daikin Industries, Ltd. | Copolymeres pour cosmetiques |
| US6500439B1 (en) | 1997-06-04 | 2002-12-31 | Daikin Industries, Ltd. | Copolymer for cosmetics |
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