JPH07268026A - 含フッ素アクリレ−トオリゴマ−ジエステル化合物、その製造法およびそれを用いたアクリルゴム用の架橋剤 - Google Patents
含フッ素アクリレ−トオリゴマ−ジエステル化合物、その製造法およびそれを用いたアクリルゴム用の架橋剤Info
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- JPH07268026A JPH07268026A JP8578494A JP8578494A JPH07268026A JP H07268026 A JPH07268026 A JP H07268026A JP 8578494 A JP8578494 A JP 8578494A JP 8578494 A JP8578494 A JP 8578494A JP H07268026 A JPH07268026 A JP H07268026A
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- acrylate oligomer
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- compound
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 透明ゴムクラッド材を形成するポリフルオロ
アルキルアクリレート-ジシクロペンテニル基含有(メ
タ)アクリレート共重合体との相溶性が良好で、そのた
め相分離や白濁を生ずることがなく、しかも光ファイバ
ークラッド材の低屈折率化を実現せしめる架橋剤などと
して有効に用いられる含フッ素アクリレートオリゴマー
ジエステル化合物を提供する。 【構成】 一般式 (ここで、Xはフッ素原子または水素原子であり、aは10
〜30、nは1〜2、そしてmは1〜8の整数である)で表わさ
れる含フッ素アクリレートオリゴマージエステル化合
物。これが、上記共重合体の架橋剤として用いられる。
アルキルアクリレート-ジシクロペンテニル基含有(メ
タ)アクリレート共重合体との相溶性が良好で、そのた
め相分離や白濁を生ずることがなく、しかも光ファイバ
ークラッド材の低屈折率化を実現せしめる架橋剤などと
して有効に用いられる含フッ素アクリレートオリゴマー
ジエステル化合物を提供する。 【構成】 一般式 (ここで、Xはフッ素原子または水素原子であり、aは10
〜30、nは1〜2、そしてmは1〜8の整数である)で表わさ
れる含フッ素アクリレートオリゴマージエステル化合
物。これが、上記共重合体の架橋剤として用いられる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、含フッ素アクリレート
オリゴマージエステル化合物、その製造法およびそれを
用いたアクリルゴム用の架橋剤に関する。更に詳しく
は、透明性アクリルゴム組成物の架橋剤などとして有効
に用いられる含フッ素アクリレートオリゴマージエステ
ル化合物、その製造法およびそれを用いたアクリルゴム
用の架橋剤に関する。
オリゴマージエステル化合物、その製造法およびそれを
用いたアクリルゴム用の架橋剤に関する。更に詳しく
は、透明性アクリルゴム組成物の架橋剤などとして有効
に用いられる含フッ素アクリレートオリゴマージエステ
ル化合物、その製造法およびそれを用いたアクリルゴム
用の架橋剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】本出願人は先に、ポリフルオロアルキル
アクリレート-ジシクロペンテニル基含有(メタ)アクリ
レート共重合体よりなる光硬化性の光ファイバ用クラッ
ド材材料を提案している(特開平2-48603号公報)。この
共重合体の光架橋に際しては、光重合開始剤の他に、テ
トラエチレングリコールジアクリレートなどの２官能性
架橋剤を添加することができるとされているが、架橋剤
としてのテトラエチレングリコールジアクリレートの反
応性の方が、共重合体中の架橋部位であるジシクロペン
テニル基の反応性よりも高いため、架橋剤同志で反応が
進行し、そこに生成した架橋剤重合体は、上記共重合体
との相溶性が悪いため、ミクロ相分離を生じ、それが屈
折率ムラや白濁の原因となり、ゴムの透明性を低下させ
ている。また、ミクロ相分離を起こしているような架橋
系においては、ジシクロペンテニル基の一部が未反応の
まま残るため、理想的な架橋構造が形成されず、クリー
プ、圧縮永久歪等の機械的特性をも低下させる。
アクリレート-ジシクロペンテニル基含有(メタ)アクリ
レート共重合体よりなる光硬化性の光ファイバ用クラッ
ド材材料を提案している(特開平2-48603号公報)。この
共重合体の光架橋に際しては、光重合開始剤の他に、テ
トラエチレングリコールジアクリレートなどの２官能性
架橋剤を添加することができるとされているが、架橋剤
としてのテトラエチレングリコールジアクリレートの反
応性の方が、共重合体中の架橋部位であるジシクロペン
テニル基の反応性よりも高いため、架橋剤同志で反応が
進行し、そこに生成した架橋剤重合体は、上記共重合体
との相溶性が悪いため、ミクロ相分離を生じ、それが屈
折率ムラや白濁の原因となり、ゴムの透明性を低下させ
ている。また、ミクロ相分離を起こしているような架橋
系においては、ジシクロペンテニル基の一部が未反応の
まま残るため、理想的な架橋構造が形成されず、クリー
プ、圧縮永久歪等の機械的特性をも低下させる。
【０００３】そこで、本出願人はまた、透明ゴムクラッ
ド材を形成するポリフルオロアルキルアクリレート-ジ
シクロペンテニル基含有(メタ)アクリレート共重合体と
の相溶性が良好で、そのためミクロ相分離や白濁を生ず
ることのない新たな架橋剤として、1,4-ビス(ジシクロ
ペンテニル)-2,3,5,6-テトラフルオロテレフタレートを
提案している(特願平4-215644号)。
ド材を形成するポリフルオロアルキルアクリレート-ジ
シクロペンテニル基含有(メタ)アクリレート共重合体と
の相溶性が良好で、そのためミクロ相分離や白濁を生ず
ることのない新たな架橋剤として、1,4-ビス(ジシクロ
ペンテニル)-2,3,5,6-テトラフルオロテレフタレートを
提案している(特願平4-215644号)。
【０００４】この提案された新規エステル化合物は、所
期の目的を十分に達成させるものの、上記共重合体を光
ファイバーの透明ゴムクラッド材として用い、光ファイ
バーの開口数や全反射数を更に向上させるためには、用
いられる材料の屈折率を更に低くすることが求められ
た。
期の目的を十分に達成させるものの、上記共重合体を光
ファイバーの透明ゴムクラッド材として用い、光ファイ
バーの開口数や全反射数を更に向上させるためには、用
いられる材料の屈折率を更に低くすることが求められ
た。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、透明
ゴムクラッド材を形成するポリフルオロアルキルアクリ
レート-ジシクロペンテニル基含有(メタ)アクリレート
共重合体との相溶性が良好で、そのため相分離や白濁を
生ずることがなく、しかも光ファイバークラッド材の低
屈折率化を実現せしめる架橋剤などとして有効に用いら
れる含フッ素アクリレートオリゴマージエステル化合物
およびその製造法を提供することにある。
ゴムクラッド材を形成するポリフルオロアルキルアクリ
レート-ジシクロペンテニル基含有(メタ)アクリレート
共重合体との相溶性が良好で、そのため相分離や白濁を
生ずることがなく、しかも光ファイバークラッド材の低
屈折率化を実現せしめる架橋剤などとして有効に用いら
れる含フッ素アクリレートオリゴマージエステル化合物
およびその製造法を提供することにある。
【０００６】本発明の他の目的は、かかる含フッ素アク
リレートオリゴマージエステル化合物よりなる上記共重
合体ゴム用の架橋剤およびそれを用いた透明性アクリル
ゴム組成物を提供することにある。
リレートオリゴマージエステル化合物よりなる上記共重
合体ゴム用の架橋剤およびそれを用いた透明性アクリル
ゴム組成物を提供することにある。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明により、一般式 (ここで、Xはフッ素原子または水素原子であり、aは10
〜30、nは1〜2、そしてmは1〜8の整数である)で表わさ
れる含フッ素アクリレートオリゴマージエステル化合物
が提供される。
〜30、nは1〜2、そしてmは1〜8の整数である)で表わさ
れる含フッ素アクリレートオリゴマージエステル化合物
が提供される。
【０００８】かかる含フッ素アクリレートオリゴマージ
エステル化合物は、一般式 CH2＝CHCOO(CH2)n(CF2)mX
で表わされるポリフルオロアルキルアクリレートのオリ
ゴマーに導入された両末端水酸基を、2-シクロペンテン
-1-イル酢酸またはその酸ハライドと縮合反応させるこ
とにより製造される。
エステル化合物は、一般式 CH2＝CHCOO(CH2)n(CF2)mX
で表わされるポリフルオロアルキルアクリレートのオリ
ゴマーに導入された両末端水酸基を、2-シクロペンテン
-1-イル酢酸またはその酸ハライドと縮合反応させるこ
とにより製造される。
【０００９】上記一般式で表わされるポリフルオロアル
キルアクリレートとしては、例えば次のような化合物が
挙げられる。 CH2＝CHCOO(CH2)2C8F17 CH2＝CHCOO(CH2)2C6F13 CH2＝CHCOOCH2(CF2)4H CH2＝CHCOOCH2CF3
キルアクリレートとしては、例えば次のような化合物が
挙げられる。 CH2＝CHCOO(CH2)2C8F17 CH2＝CHCOO(CH2)2C6F13 CH2＝CHCOOCH2(CF2)4H CH2＝CHCOOCH2CF3
【００１０】これらのポリフルオロアルキルアクリレー
トのオリゴマー化およびその両末端基への水酸基の導入
は、水酸基を有する開始剤または連鎖移動剤を用いるこ
とによって行われる。水酸基を有する連鎖移動剤として
は、特開昭63-278918号公報に記載される如く、一般式
HS-R-OH (R：炭素数1〜20のアルキレン基)で表わされる
水酸基含有メルカプト化合物、例えばヒドロキシメチル
メルカプタン、2-ヒドロキシエチルメルカプタン、3-ヒ
ドロキシプロピルメルカプタン、4-ヒドロキシペンチル
メルカプタン等あるいは一般式 R1R2NCSSCSNR1R2 (R1：
炭素数1〜8のアルキル基、R2：炭素数1〜8のヒドロキシ
アルキル基)で表わされる水酸基含有モノスルフィド化
合物等が用いられるが、好ましくは水酸基を含有する開
始剤、例えば過酸化水素、2,2´-アゾビス[2-(ヒドロキ
シメチル)プロピオニトリル]等が反応に用いられ、それ
らの水酸基がオリゴマーの末端基として導入される。
トのオリゴマー化およびその両末端基への水酸基の導入
は、水酸基を有する開始剤または連鎖移動剤を用いるこ
とによって行われる。水酸基を有する連鎖移動剤として
は、特開昭63-278918号公報に記載される如く、一般式
HS-R-OH (R：炭素数1〜20のアルキレン基)で表わされる
水酸基含有メルカプト化合物、例えばヒドロキシメチル
メルカプタン、2-ヒドロキシエチルメルカプタン、3-ヒ
ドロキシプロピルメルカプタン、4-ヒドロキシペンチル
メルカプタン等あるいは一般式 R1R2NCSSCSNR1R2 (R1：
炭素数1〜8のアルキル基、R2：炭素数1〜8のヒドロキシ
アルキル基)で表わされる水酸基含有モノスルフィド化
合物等が用いられるが、好ましくは水酸基を含有する開
始剤、例えば過酸化水素、2,2´-アゾビス[2-(ヒドロキ
シメチル)プロピオニトリル]等が反応に用いられ、それ
らの水酸基がオリゴマーの末端基として導入される。
【００１１】この反応は、ジメチルホルムアミド、ジメ
チルスルホキシド等の溶媒を用い、好ましくは不活性ガ
ス雰囲気中で約60〜100℃に約4〜8時間程度加熱するこ
とによって行われる。
チルスルホキシド等の溶媒を用い、好ましくは不活性ガ
ス雰囲気中で約60〜100℃に約4〜8時間程度加熱するこ
とによって行われる。
【００１２】この反応の際、含フッ素アクリレートオリ
ゴマーとして、オリゴマー度(前記一般式のａ)が10〜3
0、好ましくは20〜25のものが用いられる。オリゴマー
度がこれより小さい含フッ素アクリレートオリゴマーか
ら導かれるジエステル化合物は、これを用いて架橋した
ゴムの架橋点間分子量が小さくなるため、ゴムが脆くな
り、一方これより大きい含フッ素アクリレートオリゴマ
ーから導かれるジエステル化合物は、架橋点間分子量が
大きくなるため伸びは向上するが、引張強さが低下する
ようになり、いずれも架橋剤としては好ましくない。ま
た、その両末端基は、その少なくとも80%以上が水酸基
でなければならず、 両末端基の水酸基がこれ以下になると、架橋に関与しな
い自由末端が増え、加硫物のベタ付き、強度低下の原因
ともなる。
ゴマーとして、オリゴマー度(前記一般式のａ)が10〜3
0、好ましくは20〜25のものが用いられる。オリゴマー
度がこれより小さい含フッ素アクリレートオリゴマーか
ら導かれるジエステル化合物は、これを用いて架橋した
ゴムの架橋点間分子量が小さくなるため、ゴムが脆くな
り、一方これより大きい含フッ素アクリレートオリゴマ
ーから導かれるジエステル化合物は、架橋点間分子量が
大きくなるため伸びは向上するが、引張強さが低下する
ようになり、いずれも架橋剤としては好ましくない。ま
た、その両末端基は、その少なくとも80%以上が水酸基
でなければならず、 両末端基の水酸基がこれ以下になると、架橋に関与しな
い自由末端が増え、加硫物のベタ付き、強度低下の原因
ともなる。
【００１３】ポリフルオロアルキルアクリレートのオリ
ゴマーに導入された両末端水酸基と2-シクロペンテン-1
-イル酢酸またはその酸ハライドとの間の縮合反応は、
これらをメタノール、エタノール等のアルコール中に溶
解させてそこにアルカリ金属アルコキシドを加え、室温
下で撹拌した後、少量のp-メトキシフェノール等の重合
禁止剤および理論的にはオリゴマーに対して２倍モル量
用いられる2-シクロペンテン-1-イル酢酸またはその酸
ハライドを加え、約50〜60℃の温度で約5〜7時間程度加
熱することにより行われる。
ゴマーに導入された両末端水酸基と2-シクロペンテン-1
-イル酢酸またはその酸ハライドとの間の縮合反応は、
これらをメタノール、エタノール等のアルコール中に溶
解させてそこにアルカリ金属アルコキシドを加え、室温
下で撹拌した後、少量のp-メトキシフェノール等の重合
禁止剤および理論的にはオリゴマーに対して２倍モル量
用いられる2-シクロペンテン-1-イル酢酸またはその酸
ハライドを加え、約50〜60℃の温度で約5〜7時間程度加
熱することにより行われる。
【００１４】得られた含フッ素アクリレートオリゴマー
ジエステル化合物は、ポリフルオロアルキルアクリレー
ト-ジシクロペンテニル基含有(メタ)アクリレート共重
合体ゴム用の架橋剤などとして用いられる。
ジエステル化合物は、ポリフルオロアルキルアクリレー
ト-ジシクロペンテニル基含有(メタ)アクリレート共重
合体ゴム用の架橋剤などとして用いられる。
【００１５】ポリフルオロアルキルアクリレート-ジシ
クロペンテニル基含有(メタ)アクリレート共重合体とし
ては、前記特開平2-48603号公報に記載される如く、一
般式 CH2＝CHCOO(CH2)n(CF2)mX X：フッ素原子または水素原子 n：1または2 m：1〜8の整数 で表わされるポリフルオロアルキルアクリレート30〜94
重量%と一般式 CH2＝CR1COOR2 または CH2＝CR1COO(CH2)nOR2 R1：水素原子またはメチル基 R2：ジシクロペンテニル基 n：1または2 で表わされるジシクロペンテニル(メタ)アクリレートま
たはジシクロペンテニルオキシアルキル(メタ)アクリレ
ート70〜6重量%との共重合体が用いられる。
クロペンテニル基含有(メタ)アクリレート共重合体とし
ては、前記特開平2-48603号公報に記載される如く、一
般式 CH2＝CHCOO(CH2)n(CF2)mX X：フッ素原子または水素原子 n：1または2 m：1〜8の整数 で表わされるポリフルオロアルキルアクリレート30〜94
重量%と一般式 CH2＝CR1COOR2 または CH2＝CR1COO(CH2)nOR2 R1：水素原子またはメチル基 R2：ジシクロペンテニル基 n：1または2 で表わされるジシクロペンテニル(メタ)アクリレートま
たはジシクロペンテニルオキシアルキル(メタ)アクリレ
ート70〜6重量%との共重合体が用いられる。
【００１６】かかる共重合体に対し、前述の含フッ素ア
クリレートオリゴマージエステル化合物が架橋剤として
添加される。このような架橋剤は、ジシクロペンテニル
基に由来する共重合体中の架橋性基と反応性が殆んど同
じであり、それにより架橋剤の単独重合によるミクロ相
分離、即ち光散乱による透明度の低下を防止している。
架橋剤は、共重合体100重量部に対し、約0.1〜20重量
部、好ましくは約10〜15重量部の割合で用いられる。こ
れ以上の割合で用いられると、架橋物が硬くなり、ゴム
状弾性が損なわれるようになる。
クリレートオリゴマージエステル化合物が架橋剤として
添加される。このような架橋剤は、ジシクロペンテニル
基に由来する共重合体中の架橋性基と反応性が殆んど同
じであり、それにより架橋剤の単独重合によるミクロ相
分離、即ち光散乱による透明度の低下を防止している。
架橋剤は、共重合体100重量部に対し、約0.1〜20重量
部、好ましくは約10〜15重量部の割合で用いられる。こ
れ以上の割合で用いられると、架橋物が硬くなり、ゴム
状弾性が損なわれるようになる。
【００１７】共重合体およびジエステル化合物共架橋剤
よりなる組成物は、加熱や活性エネルギー線照射などに
より架橋されるが、その際有機過酸化物や光重合開始剤
などが用いられる架橋開始剤によって架橋させる。架橋
開始剤は、共重合体100重量部当り約2重量部以下の割合
で用いられるが、架橋開始剤を用いなくともラジカルが
発生し、架橋反応する場合には、架橋開始剤を用いなく
ともよい。
よりなる組成物は、加熱や活性エネルギー線照射などに
より架橋されるが、その際有機過酸化物や光重合開始剤
などが用いられる架橋開始剤によって架橋させる。架橋
開始剤は、共重合体100重量部当り約2重量部以下の割合
で用いられるが、架橋開始剤を用いなくともラジカルが
発生し、架橋反応する場合には、架橋開始剤を用いなく
ともよい。
【００１８】
【発明の効果】ポリフルオロアルキルアクリレートとジ
シクロペンテニル(メタ)アクリレートまたはジシクロペ
ンテニルオキシアルキル(メタ)アクリレートとの共重合
体の架橋剤として、それと相溶性の良好な含フッ素アク
リレートオリゴマージエステル化合物を用いることによ
り、ミクロ相分離や白濁による光散乱が有効に防止さ
れ、また透明性にもすぐれ、しかも屈折率が更に低下し
たクラッド材が前記共重合体から得られるばかりではな
く、同時にクラッド材の機械的強度(引張強さなど)の向
上も達成される。
シクロペンテニル(メタ)アクリレートまたはジシクロペ
ンテニルオキシアルキル(メタ)アクリレートとの共重合
体の架橋剤として、それと相溶性の良好な含フッ素アク
リレートオリゴマージエステル化合物を用いることによ
り、ミクロ相分離や白濁による光散乱が有効に防止さ
れ、また透明性にもすぐれ、しかも屈折率が更に低下し
たクラッド材が前記共重合体から得られるばかりではな
く、同時にクラッド材の機械的強度(引張強さなど)の向
上も達成される。
【００１９】
【実施例】次に、実施例について本発明を説明する。
【００２０】実施例１ 1H,1H,5H-オクタフルオロペンチルアクリレート900g、3
0%過酸化水素水20gおよびジメチルホルムアミド1000gを
容量2Ｌのセパラブルフラスコ中に仕込み、窒素ガスバ
ブリングを行いながら、80℃で6時間重合反応を行っ
た。反応混合物を5℃以下に冷却した後、減圧加熱条件
下(1Torr、80℃)で乾燥して、含フッ素アクリレートオ
リゴマー750gを得た。このオリゴマーは、全末端に対し
て約90%の末端水酸基(酢酸エステル化したときの生成水
分量をカールフィッシャー水分計で測定)を有してい
る。
0%過酸化水素水20gおよびジメチルホルムアミド1000gを
容量2Ｌのセパラブルフラスコ中に仕込み、窒素ガスバ
ブリングを行いながら、80℃で6時間重合反応を行っ
た。反応混合物を5℃以下に冷却した後、減圧加熱条件
下(1Torr、80℃)で乾燥して、含フッ素アクリレートオ
リゴマー750gを得た。このオリゴマーは、全末端に対し
て約90%の末端水酸基(酢酸エステル化したときの生成水
分量をカールフィッシャー水分計で測定)を有してい
る。
【００２１】この含フッ素アクリレートオリゴマー100g
をメタノール150gに溶解させた溶液に、ナトリウムメト
キシド50gを加え、室温下で2時間撹拌した。その後、p-
メトキシフェノール1gおよび2-シクロペンテン-1-イル
酢酸100gを加え、60℃で6時間撹拌した。反応混合物を
減圧乾燥(1Torr、室温)した後、酢酸エチルに溶解さ
せ、5%水酸化ナトリウム水溶液で洗浄し、再び減圧乾燥
(1Torr、室温)して、目的とする含フッ素アクリレート
オリゴマージエステル化合物を得た。 a：22(GPCによる；ポリスチレン換算) 赤外線吸収スペクトル：図１
をメタノール150gに溶解させた溶液に、ナトリウムメト
キシド50gを加え、室温下で2時間撹拌した。その後、p-
メトキシフェノール1gおよび2-シクロペンテン-1-イル
酢酸100gを加え、60℃で6時間撹拌した。反応混合物を
減圧乾燥(1Torr、室温)した後、酢酸エチルに溶解さ
せ、5%水酸化ナトリウム水溶液で洗浄し、再び減圧乾燥
(1Torr、室温)して、目的とする含フッ素アクリレート
オリゴマージエステル化合物を得た。 a：22(GPCによる；ポリスチレン換算) 赤外線吸収スペクトル：図１
【００２２】実施例２ 1H,1H,5H-オクタフルオロペンチルアクリレート-ジシク
ロペンテニルアクリレート(モル比90：10)共重合体100
重量部に対し、実施例１で得られた含フッ素アクリレー
トオリゴマージエステル化合物10重量部および有機過酸
化物(日本油脂製品パーヘキサ3M)1重量部を混合し、こ
れを120℃で20分間架橋成形して、厚さ2mmの架橋シート
を得た。
ロペンテニルアクリレート(モル比90：10)共重合体100
重量部に対し、実施例１で得られた含フッ素アクリレー
トオリゴマージエステル化合物10重量部および有機過酸
化物(日本油脂製品パーヘキサ3M)1重量部を混合し、こ
れを120℃で20分間架橋成形して、厚さ2mmの架橋シート
を得た。
【００２３】得られた架橋シートについて、次の各項目
の試験を行った。 透明性：UV-VIS分光光度計(日立U-4000)を用い、波長40
0nmにおける吸光度を測定 屈折率：アタゴ製アッベ屈折計(2T)で測定 引張強さ、伸び：JIS K-6301により、オートグラフ(DSS
-5000)で測定
の試験を行った。 透明性：UV-VIS分光光度計(日立U-4000)を用い、波長40
0nmにおける吸光度を測定 屈折率：アタゴ製アッベ屈折計(2T)で測定 引張強さ、伸び：JIS K-6301により、オートグラフ(DSS
-5000)で測定
【００２４】比較例１ 実施例２において、含フッ素アクリレートオリゴマージ
エステル化合物の代わりに、同量のテトラエチレングリ
コールジアクリレートが用いられた。
エステル化合物の代わりに、同量のテトラエチレングリ
コールジアクリレートが用いられた。
【００２５】比較例２ 実施例２において、含フッ素アクリレートオリゴマージ
エステル化合物の代わりに、同量の1,4-ビス(ジシクロ
ペンテニル)-2,3,5,6-テトラフルオロテレフタレートが
用いられた。
エステル化合物の代わりに、同量の1,4-ビス(ジシクロ
ペンテニル)-2,3,5,6-テトラフルオロテレフタレートが
用いられた。
【００２６】実施例２および比較例１〜２における測定
結果は、次の表に示される。 測定項目 実施例２ 比較例１ 比較例２ 透明性 (ABS) 0.022 0.037 0.021 屈折率 1.36 1.41 1.38 引張強さ(kgf/cm2) 28 18 31 伸び (%) 235 301 ２０７
結果は、次の表に示される。 測定項目 実施例２ 比較例１ 比較例２ 透明性 (ABS) 0.022 0.037 0.021 屈折率 1.36 1.41 1.38 引張強さ(kgf/cm2) 28 18 31 伸び (%) 235 301 ２０７
【図１】実施例１で得られた含フッ素アクリレートオリ
ゴマージエステル化合物の赤外線吸収スペクトルであ
る。
ゴマージエステル化合物の赤外線吸収スペクトルであ
る。
Claims (4)
- 【請求項１】 一般式 (ここで、Xはフッ素原子または水素原子であり、aは10
〜30、nは1〜2、そしてmは1〜8の整数である)で表わさ
れる含フッ素アクリレートオリゴマージエステル化合
物。 - 【請求項２】 一般式 CH2＝CHCOO(CH2)n(CF2)mX (ここ
で、Xはフッ素原子または水素原子であり、nは1〜2、そ
してmは1〜8の整数である)で表わされるポリフルオロア
ルキルアクリレートのオリゴマーに導入された両末端水
酸基を、2-シクロペンテン-1-イル酢酸またはその酸ハ
ライドと縮合反応させることを特徴とする、一般式 (ここで、X、nおよびmは上記定義と同じであり、aは10
〜30の整数である)で表わされる含フッ素アクリレート
オリゴマージエステル化合物の製造法。 - 【請求項３】 請求項１記載の含フッ素アクリレートオ
リゴマージエステル化合物よりなる、ポリフルオロアル
キルアクリレート-ジシクロペンテニル基含有(メタ)ア
クリレート共重合体ゴム用の架橋剤。 - 【請求項４】 ポリフルオロアルキルアクリレート-ジ
シクロペンテニル基含有(メタ)アクリレート共重合体お
よび請求項１記載の含フッ素アクリレートオリゴマージ
エステル化合物よりなる透明性アクリルゴム組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8578494A JPH07268026A (ja) | 1994-03-31 | 1994-03-31 | 含フッ素アクリレ−トオリゴマ−ジエステル化合物、その製造法およびそれを用いたアクリルゴム用の架橋剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8578494A JPH07268026A (ja) | 1994-03-31 | 1994-03-31 | 含フッ素アクリレ−トオリゴマ−ジエステル化合物、その製造法およびそれを用いたアクリルゴム用の架橋剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07268026A true JPH07268026A (ja) | 1995-10-17 |
Family
ID=13868519
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8578494A Pending JPH07268026A (ja) | 1994-03-31 | 1994-03-31 | 含フッ素アクリレ−トオリゴマ−ジエステル化合物、その製造法およびそれを用いたアクリルゴム用の架橋剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07268026A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2013117716A (ja) * | 2011-10-31 | 2013-06-13 | Hitachi Chemical Co Ltd | 感光性樹脂組成物、感光性エレメント、レジストパターンの形成方法及びプリント配線板の製造方法 |
-
1994
- 1994-03-31 JP JP8578494A patent/JPH07268026A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2013117716A (ja) * | 2011-10-31 | 2013-06-13 | Hitachi Chemical Co Ltd | 感光性樹脂組成物、感光性エレメント、レジストパターンの形成方法及びプリント配線板の製造方法 |
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