JPH05107787A - 画像形成方法 - Google Patents

画像形成方法

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JPH05107787A
JPH05107787A JP27118691A JP27118691A JPH05107787A JP H05107787 A JPH05107787 A JP H05107787A JP 27118691 A JP27118691 A JP 27118691A JP 27118691 A JP27118691 A JP 27118691A JP H05107787 A JPH05107787 A JP H05107787A
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JP
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group
general formula
groups
condensed
heterocyclic
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JP27118691A
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English (en)
Inventor
Yoshio Takizawa
喜夫 滝沢
Takeo Oshiba
武雄 大柴
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Konica Minolta Inc
Original Assignee
Konica Minolta Inc
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Publication date
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Abstract

(57)【要約】 (修正有) 【目的】 静電潜像形成から現像までの時間の短い高速
複写機小径ドラム搭載の複写機に適用して感度不足を来
すことなく、また前記複写機の繰返し使用において感度
低下、残留電位上昇のない画像形成システムの提供。 【構成】 電荷発生層、電荷輸送層を積層した有機感光
体に、帯電、像露光を施し静電潜像形成後0.15秒内に該
静電潜像をトナー現像する画像形成方法において、電荷
発生層に一般式〔G1〕で示すキャリア発生物質を含有
し、かつ膜厚を25μm以上とした電荷輸送層に一般式
〔T〕で示すキャリア輸送物質を含有することを特徴と
する感光体を用いる。 一般式〔G1〕 例えば 一般式〔T〕 例えば

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は電子写真感光体に関し、
更に詳しくは有機光導電性感光層の構成に関する。
【0002】
【従来の技術】カールソン法の電子写真複写機において
は、感光体表面を一様に帯電させた後、露光によって画
像様に電荷を消去して静電潜像を形成し、その静電潜像
をトナーによって現像し、次いでそのトナー像を紙等に
転写、定着させる。
【0003】一方、感光体には付着トナーの除去や除
電、表面の清浄化が施され、長期に亘って反復使用され
る。従って、電子写真感光体としては、帯電特性および
感度が良好で更に暗減衰が小さい等の電子写真特性は勿
論、加えて繰返し使用での耐刷性、耐摩耗性、耐湿性等
の物理的性質や、コロナ放電時に発生するオゾン、露光
時の紫外線等への耐性(耐環境性)においても良好であ
ることが要求される。
【0004】従来、電子写真感光体としては、セレン、
酸化亜鉛、硫化カドミウム等の無機光導電性物質を感光
層主成分とする無機感光体が広く用いられていた。
【0005】近年電子写真用感光体の感光層としてキャ
リア発生機能とキャリア輸送機能とを異なる物質に分担
させ、希望する特性に照して各機能を発揮する物質を広
い範囲から選択し、感度が高く耐久性の大きい有機感光
体を実用化する動向にある。このような機能分担型の有
機感光体は従来主として負帯電用として用いられ、特開
昭60-247647号に記載されるように支持体上に薄いキャ
リア発生層を設け、この上に比較的厚いキャリア輸送層
を設ける構成がとられている。
【0006】更に高感度、高耐久性の有機光導電性物質
を求めて数多くの提案がされている。
【0007】例えば電荷発生物質(CGM)として有用
なアゾ顔料として特開昭55-117151号、同56-116038号、
同56-116039号、同56-117759号、同58-222152号等が挙
げられ、また電荷輸送物質(CTM)として、前記CG
Mと組合せて有用性の高いスチルベン化合物として、特
開昭58-65440号、同58-190953号、同63-149652号等が挙
げられる。
【0008】また一般に膜厚と感度の関係が深いことに
着目して特開平3-11353号、同3-63653号には膜厚規制に
関する提案がある。
【0009】このような有用なCGM、CTMで構成し
た光導電性層では像露光後静電潜像の形成が済めば直ち
に現像にかかってもよい筈であるがこの間を0.15秒以下
に縮めようとすると、一般に感度不足に陥り満足な画像
形成が不可能になるし、この感度不足を膜厚で稼ぐと、
初期感度はよくとも繰返し使用につれて残留電位の上昇
が大きく使用に耐えられなくなる。
【0010】
【発明の目的】本発明の目的は、静電潜像形成から現像
までの時間の短い小径ドラム搭載の複写機あるいは高速
複写機に適用して感度不足を来すことなく、また前記複
写機の繰返し使用において感度低下、残留電位上昇のな
い画像形成システムの提供にある。
【0011】
【発明の構成】前記本発明の目的は;電荷発生層、電荷
輸送層を積層した有機感光体に、帯電、像露光を施し静
電潜像形成し、像露光後0.15秒以内に該静電潜像をトナ
ー現像する画像形成方法において、電荷発生層に下記一
般式〔G1〕、〔G2〕または〔G3〕で表されるいづ
れかの顔料を含有し、かつ膜厚を25μm以上とした電荷
輸送層に下記一般式〔T〕で表される化合物を含有する
感光体を用いることを特徴とするいづれの画像形成方法
によっても達成される。
【0012】
【化7】
【0013】〔一般式〔G1〕中、Xは水素原子,ハロ
ゲン原子,アルキル基又はアルコキシ基を表す。
【0014】また残基Aにおいて、R1は置換もしくは
無置換のカルバモイル基、カルボキシ基又はそのエステ
ル基を表し、R2はアルキル基又はアリール基を表す。
3,R4は同一又は異なっていてもよく、水素原子、置
換基を有してもよい続記4箇の基;アルキル基,アラル
キル基,アリール基,複素環基、又はR3,R4の結合す
るNを環内に含む環状アミノ基をなす基を示し、X1
酸素原子または硫黄原子を表す。
【0015】Z1はベンゼン環と辺hで縮合して置換基
を有してもよい芳香族炭化水素環又は芳香族複素環を形
成するに必要な原子群を表す。
【0016】一般式〔G1〕において、Xで表されるハ
ロゲン原子としては例えば塩素原子、臭素原子等が挙げ
られ、アルキル基としては例えばメチル基、エチル基等
が挙げられ、アルコキシ基としては例えばメトキシ基、
エトキシ基等が挙げられる。R1で表される置換カルバ
モイル基としては例えば N-フェニルカルバモイル基、N
-エチルカルバモイル基、N-ナフチルカルバモイル基、N
-フェニル-N-エチルカルバモイル基、N,N-ジフェニルカ
ルバモイル基等が挙げられ、これらの基はさらに置換基
を有していても良い。
【0017】又R1で表されるカルボキシル基のエステ
ル基としては例えば−COO−(C6H5)等が挙げられる。
【0018】Z1により形成される芳香族炭化水素環又
は芳香族複素環は例えばベンゼン環、ナフタレン環、カ
ルバゾール環、ベンゾフラン環等であり、その環上に置
換基を有していても良い。R2で表されるアルキル基と
しては例えばメチル基、エチル基等が挙げられ、アリー
ル基としては例えばフェニル基等が挙げられ、これらの
基は置換基を有していても良い。
【0019】一般式〔G1〕で示される化合物の代表的
具体例を以下に示すが、これらに限定されるものではな
い。
【0020】尚一般式〔G1〕で示されるアゾ化合物
は、例えば特開昭56-116039号に記載の方法により容易
に合成することができる。
【0021】
【化8】
【0022】
【化9】
【0023】
【化10】
【0024】
【化11】
【0025】
【化12】
【0026】一般式〔G2〕中、Rは水素原子,ハロゲ
ン原子,アルキル基又はアルコキシ基を表し、ベンゼン
環を含む2つの残基間において同じでも異なっていても
よい。
【0027】また残基Bにおいて、R1はアルキル基,
アリール基を表し、R2は水素原子,アルキル基又はア
リール基を表す。Ar1はアリーレン基、Ar2はアリール
基を表す。
【0028】R3,R4は同一又は異なっていてもよく、
水素原子、置換基を有してもよい続記4箇の基;アルキ
ル基,アラルキル基,アリール基,複素環基、又はR3,
4の結合するNを環内に含む環状アミノ基をなす基を
示し、X1は酸素原子または硫黄原子を表す。
【0029】Z1はベンゼン環と辺hで縮合して置換基
を有してもよい芳香族炭化水素環又は芳香族複素環を形
成するに必要な原子群を表す。
【0030】R1〜R4で表されるアルキル基としては例
えばメチル基、エチル基等が挙げられ、R3〜R4,Ar2
で表されるアリール基としては例えばフェニル基、ナフ
チル基等が挙げられ、これらの基は置換基を有していて
もよい。
【0031】Ar1で表されるアリーレン基としては、例
えばフェニレン基、ナフチレン基等が挙げられ、これら
の基は置換基を有していてもよい。置換基としては例え
ばハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、ニトロ
基、ヒドロキシル基等が挙げられる。
【0032】Ar1は特に置換若しくは無置換のフェニレ
ン基が好ましい。
【0033】Z1により形成される芳香族炭化水素環又
は複素環は例えばベンゼン環、ナフタレン環、トリアゾ
ール環等である。
【0034】一般式〔G2〕で示される化合物(以下、
ビスアゾ〔G2〕と称する。)の代表的具体例を以下に
示すが、これらに限定されるものではない。
【0035】これらのアゾ化合物は例えば特開昭59-229
564号に記載の方法により容易に合成することができ
る。
【0036】
【化13】
【0037】
【化14】
【0038】
【化15】
【0039】
【化16】
【0040】一般式〔G3〕において、K,K′はカッ
プリング能を有する水酸基を含むカプラー残基を表し、
K,K′は同じでも互いに異なっていてもよい。Rは水
素原子,ハロゲン原子,アルキル基,アルコキシ基を表
す。
【0041】また残基K,K′において、R1はアルキ
ル基又はアリール基を表す。Ar1は置換基を有してもよ
い次記2箇の基;アリール基,複素環基、Ar2は置換基
を有してもよい次記2箇の基;アリーレン基、2価の複
素環基を示す。
【0042】Z1はベンゼン環と辺hで縮合して、置換
基を有してもよい芳香族炭化水素環又は芳香族複素環を
形成するに必要な原子群を表す。
【0043】一般式〔G3〕で表される化合物の代表的
具体例を以下に挙げるがこれらに限定されるものではな
い。
【0044】これらの化合物は例えば特開昭63-282743
号に記載の方法により容易に合成することができる。
【0045】
【化17】
【0046】
【化18】
【0047】
【化19】
【0048】
【化20】
【0049】一般式〔G3〕の残基(k3)を有する化
合物において、(k3)の位にOHを有し位に結合手
を出した残基を4(OH)5-の如く示し、また(k3)−N=N
−が母構造 2-oxo-3-phenyl chromene の例えば7位ま
たは3′位に結合することを4(OH)5-(7,3′)の如く表
す。
【0050】
【化21】
【0051】
【化22】
【0052】
【化23】
【0053】
【化24】
【0054】
【化25】
【0055】一般式〔T〕において、R1及びAr1は−
{(C6H5-n)(R2)n}、置換もしくは無置換の続記3箇の
1価の基;縮合多環系炭化水素基,複素環基,縮合多環
系複素環基を表し、Ar2は−{(C6H4-m)(R3)m}−、置換
もしくは無置換の続記3箇の2価の基;縮合多環系炭化
水素基,複素環基,縮合多環系複素環基を表す。ここに
2,R3は置換もしくは無置換の続記10箇の基;アルキ
ル基,フェニル基,アルコキシ基,フェノキシ基,アル
キルアミノ基,アリールアミノ基,アラルキルアミノ
基,環状炭化水素基,縮合多環系炭化水素基,複素環
基、及びハロゲン原子,アミノ基,カルボキシル基,ア
シル基,ヒドロキシ基,シアノ基を表す。nは0〜5、
mは0〜4の整数を表す。
【0056】尚各括弧で括られた残基内及び間におい
て、R1,R2,R3及びAr1,Ar2並びにn,mは互いに
同じであっても異なっていてもよい。
【0057】次に一般式〔T〕で表される化合物の代表
的具体例を挙げるがこれらに限定するものではない。
【0058】尚、Ar2としてはフェニレン基の例のみを
挙げた。また窒素を含む母核に結合する2つの残基間で
Ar1,R1の異なる場合は夫々括弧で括って区別して示
した。
【0059】更にこれら化合物は例えば特開昭60-17474
9号、同60-175052号記載の方法で容易に合成することが
できる。
【0060】
【化26】
【0061】
【化27】
【0062】
【化28】
【0063】
【化29】
【0064】前記本発明に係る一般式〔G1〕〜〔G
3〕で表される化合物はそれ自体では被覆形成能が乏し
いので各種のバインダを用いて感光層が形成される。
【0065】感光層の形成に用いられるバインダ樹脂に
は任意のものを用いることができるが、疎水性で、かつ
誘電率が高く、電気絶縁性のフィルム形成性高分子重合
体を用いるのが好ましい。このような高分子重合体とし
ては、例えば次のものを挙げることができるが、これら
に限定されるものではない。
【0066】P−1)ポリカーボネート P−2)ポリエステル P−3)メタクリル酸樹脂 P−4)アクリル樹脂 P−5)ポリ塩化ビニル P−6)ポリ塩化ビニリデン P−7)ポリスチレン P−8)ポリビニルアセテート P−9)スチレン-ブタジエン共重合体 P−10)塩化ビニリデン-アクリロニトリル共重合体 P−11)塩化ビニル-酢酸ビニル共重合体 P−12)塩化ビニル-酢酸ビニル-無水マレイン酸共重合
体 P−13)シリコーン樹脂 P−14)シリコーン-アルキッド樹脂 P−15)フェノールホルムアルデヒド樹脂 P−16)スチレン-アルキッド樹脂 P−17)ポリ-N-ビニルカルバゾール P−18)ポリビニルブチラール P−19)ポリビニルフォルマール これらのバインダ樹脂は、単独であるいは2種類以上の
混合物として用いることができる。
【0067】本発明において一般式〔T〕で表される化
合物に併用して使用可能なCTMとしては、特に制限は
ないが、例えばオキサゾール誘導体、オキサジアゾール
誘導体、チアゾール誘導体、チアジアゾール誘導体、ト
リアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、イミダゾロン
誘導体、イミダゾリジン誘導体、ビスイミダゾリジン誘
導体、スチリル化合物、ヒドラゾン化合物、ピラゾリン
誘導体、アミン誘導体、オキサゾロン誘導体、ベンゾチ
アゾール誘導体、ベンズイミダゾール誘導体、キナゾリ
ン誘導体、ベンゾフラン誘導体、アクリジン誘導体、フ
ェナジン誘導体、アミノスチルベン誘導体、ポリ-N-ビ
ニルカルバゾール、ポリ-1-ビニルピレン、ポリ-9-ビニ
ルアントラセン等である。
【0068】本発明において用いられるCTMとしては
光照射時発生するホールの支持体側への輸送能力が優れ
ている外、有機系CGMとの組合せに好適なものが好ま
しい。
【0069】本発明に係る感光層には、オゾン劣化防止
の目的で酸化防止剤を添加することができる。酸化防止
剤としては、ヒンダードフェノール、ヒンダードアミ
ン、パラフェニレンジアミン、アリールアルカン、ハオ
ドロキノン、スピロクロマン、スピロインダノン及びそ
れらの誘導体、有機硫黄化合物、有機燐化合物等が挙げ
られる。
【0070】これらの具体的化合物としては、特開昭63
-14154号、同63-18355号、同63-44662号、同63-50848
号、同63-50849号、同63-58455号、同63-71856号、同63
-71857号及び同63-146046号に記載がある。
【0071】酸化防止剤の添加量はCTM100重量部に
対し0.1〜100重量部、好ましくは1〜50重量部、特に好
ましくは5〜25重量部である。
【0072】本発明において感光層には感度の向上、残
留電位乃至反復使用時の疲労低減等を目的として、一種
又は二種以上の公知の電子受容性物質を含有せしめるこ
とができる。
【0073】電子受容性物質の添加量は、重量比でキャ
リア発生物質:電子受容性物質=100:(0.01〜200)、
好ましくは100:(0.1〜100)である。
【0074】電子受容性物質はキャリア輸送層(CT
L)に添加してもよい。かかる層への電子受容性物質の
添加量は重量比でCTM:電子受容性物質=100:(0.01
〜100)、好ましくは100:(0.1〜50)である。
【0075】電子受容性物質の具体例は、特開昭63-168
656号等に記載されている。
【0076】又、本発明の感光層中にはCGMの電荷発
生機能を改善する目的で有機アミン類を添加することが
でき、特に2級アミンを添加するのが好ましい。
【0077】これらの化合物は特開昭59-218447号、同6
2-8160号に記載されている。
【0078】又、本発明の感光体には、その他、必要に
より感光層を保護する目的で紫外線吸収剤等を含有して
もよく、また感色性補正の染料を含有してもよい。
【0079】本発明の電子写真感光体の構成に用いられ
る導電性支持体としては、主として下記のものが用いら
れるが、これらにより限定されるものではない。
【0080】1)アルミニウム板、ステンレス板などの
金属板。
【0081】2)紙あるいはプラスチックフィルムなど
の支持体上に、アルミニウム、パラジウム、金などの金
属薄層をラミネートもしくは蒸着によって設けたもの。 3)紙あるいはプラスチックフィルムなどの支持体上
に、導電性ポリマ、酸化インジウム、酸化錫などの導電
性化合物の層を塗布もしくは蒸着によって設けたもの。
【0082】本発明の感光体は支持体上に、キャリア発
生層、キャリア輸送層、更に必要に応じ、保護層、中間
層、バリア層、接着層等の補助層が積層されてもよい。
【0083】また本発明に係る保護層中には加工性及び
物性の改良(亀裂防止、柔軟性付与等)を目的として必
要により熱可塑性樹脂を50wt%未満含有せしめることが
できる。
【0084】又、前記中間層は接着層又はブロッキング
層等として機能するもので、上記バインダ樹脂の外に、
例えばポリビニルアルコール、エチルセルロース、カル
ボキシメチルセルロース、塩化ビニル-酢酸ビニル共重
合体、塩化ビニル-酢酸ビニル-無水マレイン酸共重合
体、カゼイン、N-アルコキシメチル化ナイロン、澱粉等
が用いられる。
【0085】本発明に係る電子写真感光体は図1(1)〜
(6)に例示する形態を与えることができる。本発明の感
光体は、図1(1)及び(2)に示すように導電性支持体1
上にCGMを主成分とするCGL2と本発明に係るCT
Mを主成分として含有するCTL3との積層体より成る
感光層4を設ける。
【0086】同図(3)及び(4)に示すようにこの感光層
4は、導電性支持体1上に設けた中間層5を介して設け
てもよい。
【0087】このように感光層4を二層構成としたとき
にすぐれた電子写真特性を有する電子写真感光体が得ら
れる。
【0088】又、本発明においては、同図(5)及び(6)
に示すように前記CTMを主成分とする層6中に微粒子
状のCGM7を分散してなる感光層4を導電性支持体1
上に直接あるいは、中間層5を介して設けてもよい。更
に前記感光層4の上には必要に応じ保護層8を設けても
よい。
【0089】ここで感光層4を図1(1)のように二層構
成としたときにCGL2は、導電性支持体1もしくはC
TL3上に直接あるいは必要に応じて接着層もしくはブ
ロッキング層などの中間層を設けた上に、次の方法によ
って形成することができる。 (1) 真空蒸着法 (2) CGMを適当な溶剤に溶解した溶液を塗布する方
法 (3) CGMをボールミル、サンドグラインダ等によっ
て分散媒中で微細粒子状とし必要に応じて、バインダと
混合分散して得られる分散液を塗布する方法。 即ち具体的には、真空蒸着、スパッタリング、CVD 等の
気相堆積法あるいはデイッピング、スプレィ、ブレー
ド、ロール法等の塗布方法が任意に用いられる。このよ
うにして形成されるCGLの厚さは、0.01μm〜5μmで
あることが好ましく、更に好ましくは 0.05μm〜3μm
である。
【0090】またCTLについてもCGLと同様の方法
で形成できる。
【0091】本発明においてCTLの厚さは、25μm以
上であり、25〜50μm が好ましく、特に30〜35μmであ
ることが好ましい。このCTLにおける組成割合は、本
発明のCTM1重量部に対してバインダ0.1〜5重量部
とするのが好ましいが、微粒子状のCGMを分散せしめ
た感光層4を形成する場合は、CGM1重量部に対して
バインダを5重量部以下の範囲で用いることが好まし
い。
【0092】またCGLをバインダ中分散型のものとし
て構成する場合には、CGM1重量部に対してバインダ
を5重量部以下の範囲で用いることが好ましい。本発明
の感光体は以上のような構成であって、後述するような
実施例からも明らかなように帯電特性、感度特性、画像
形成特性等に優れており、特に反復使用に供したときに
も疲労劣化が少なく耐久性が優れたものである。更に本
発明の電子写真感光体は電子写真複写機のほか、レー
ザ、ブラウン管(CRT)、発光ダイオード(LED)を光源
とするプリンタの感光体などの応用分野に広く用いるこ
とができる。
【0093】
【実施例】以下本発明の実施例を具体的に説明するが、
これにより本発明の実施態様が限定されるものではな
い。
【0094】:実施例A群: 実施例A1 ε-アミノ-カプロン酸、アジピン酸及びN-(β-アミノエ
チル)ピペラジンの比率が1:1:1のモノマー組成で
共重合されたポリアミド30gを50℃に加熱した800mlの
メタノールEL規格(関東化学社製)へ撹拌しながら投入
し、溶解させた。室温迄冷却後、1-ブタノール特級(関
東化学社製)200mlを加えた。その後、直径108mmのアル
ミニウムドラム上へ浸漬塗布し、0.5μm厚の中間層を形
成した。
【0095】次にCGMとして例示化合物 G1−5で
示される顔料20g及びバインダとしてポリビニルブチラ
ール樹脂エスレックBX-1(積水化学社製)10gをメチル
エチルケトン(関東化学社製 EL規格)1000mlへ溶解
し、サンドミルにて24時間ミリングを行い、CGL塗工
液を得た。これを上記中間層上に浸漬塗布して0.3μm厚
のCGLを形成した。
【0096】その後、前記(例示CTM;T−4)140
gとポリカーボネート樹脂「ユーピロンZ200」(三菱
ガス化学社製)165gを 1,2-ジクロルエタン特級(関東
化学社製)1000mlへ溶解させ、CTL塗工液を得た。こ
れを上記CGL上に浸漬塗布後、100℃で1時間乾燥
し、30μm厚のCTLを形成した。
【0097】このようにして、中間層−CGL−CTL
を順次積層して成る感光体を作成した。
【0098】実施例A2〜6及び比較例A(1)〜(4) CGM,CTM及びCTL膜厚を各々表1に示す様にし
た以外は実施例A1と同様にして感光体を作成した。
【0099】(評 価)コニカ社製U−Bix 5076 改造
機(帯電極は負帯電に変更、光量4.65 lx)を用い、線
速を300,440,500mm/sec(露光から現像までの時間 t
d は各々 0.16,0.11,0.097 sec に相当)と3段階に
変え、初期白紙電位Vw、及び2万回帯電露光を繰返した
時の残留電位Vrを測定した。結果は表1に示した通りで
ある。
【0100】
【表1】
【0101】
【化30】
【0102】:実施例B群: 実施例B1〜6及び比較例B(1)〜(4) CGM,CTM及びCTLの膜厚を表2に示すようにし
た以外は前記実施例A1と同様にして感光体を作成し、
また実施例A群と同様の評価を行った。
【0103】
【表2】
【0104】:実施例K群: 実施例K1〜6及び比較例K(1)〜(4) CGM,CTM及びCTLの膜厚を表3に示すようにし
た以外は前記実施例A1と同様にして感光体を作成し、
また実施例A群と同様の評価を行った。
【0105】
【表3】
【0106】表1,2及び3から明らかなように、本発
明の感光体は比較感光体に比べ線速度を速くしたときの
Vw,Vrが共に高くならず、優れた特性を示した。
【0107】
【発明の効果】本発明感光体は、優れた電子写真性能を
有し、繰返し使用によっても特性変化が少なく、潜像形
成から現像開始に至る時間が短い、高速複写機、小径ド
ラム搭載複写機に適用しうる。
【図面の簡単な説明】
【図1】同図(1)〜(6)はそれぞれ本発明の感光体の構
成例を示す断面図である。
【符号の説明】
1…導電性支持体 2…キャリア発生層 3…キャリア輸送層 4…感光層 5…中間層 6…キャリア輸送物質を含有する層 7…キャリア発生物質 8…保護層

Claims (3)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 電荷発生層、電荷輸送層を積層した有機
    感光体に、帯電、像露光を施し静電潜像形成し、像露光
    後から0.15秒以内に該静電潜像をトナー現像する画像形
    成方法において、電荷発生層に下記一般式〔G1〕で表
    される顔料を含有し、かつ膜厚25μm以上とした電荷輸
    送層に下記一般式〔T〕で表される化合物を含有する感
    光体を用いることを特徴とする画像形成方法。 【化1】 〔一般式〔G1〕中、Xは水素原子,ハロゲン原子,ア
    ルキル基又はアルコキシ基を表す。また残基Aにおい
    て、R1は置換もしくは無置換のカルバモイル基、カル
    ボキシ基又はそのエステル基を表し、R2はアルキル基
    又はアリール基を表す。R3,R4は同一又は異なってい
    てもよく、水素原子、置換基を有してもよい続記4箇の
    基;アルキル基,アラルキル基,アリール基,複素環
    基、又はR3,R4の結合するNを環内に含む環状アミノ
    基をなす基を示し、X1は酸素原子または硫黄原子を表
    す。Z1はベンゼン環と辺hで縮合して置換基を有して
    もよい芳香族炭化水素環又は芳香族複素環を形成するに
    必要な原子群を表す。〕 【化2】 〔一般式〔T〕において、R1及びAr1は−{(C6H5-n)
    (R2)n}、置換もしくは無置換の続記3箇の1価の基;
    縮合多環系炭化水素基,複素環基,縮合多環系複素環基
    を表し、Ar2は−{(C6H4-m)(R3)m}−、置換もしくは無
    置換の続記3箇の2価の基;縮合多環系炭化水素基,複
    素環基,縮合多環系複素環基を表す。ここにR2,R3
    置換もしくは無置換の続記10箇の基;アルキル基,フェ
    ニル基,アルコキシ基,フェノキシ基,アルキルアミノ
    基,アリールアミノ基,アラルキルアミノ基,環状炭化
    水素基,縮合多環系炭化水素基,複素環基、及びハロゲ
    ン原子,アミノ基,カルボキシル基,アシル基,ヒドロ
    キシ基,シアノ基を表す。nは0〜5、mは0〜4の整
    数を表す。尚各括弧で括られた残基内及び間において、
    1,R2,R3及びAr1,Ar2並びにn,mは互いに同じ
    であっても異なっていてもよい。〕
  2. 【請求項2】 電荷発生層、電荷輸送層を積層した有機
    感光体に、帯電、像露光を施し静電潜像形成し、像露光
    後0.15秒以内に該静電潜像をトナー現像する画像形成方
    法において、電荷発生層に下記一般式〔G2〕で表され
    る顔料を含有し、かつ膜厚25μm以上とした電荷輸送層
    に下記一般式〔T〕で表される化合物を含有する感光体
    を用いることを特徴とする画像形成方法。 【化3】 〔一般式〔G2〕中、Rは水素原子,ハロゲン原子,ア
    ルキル基又はアルコキシ基を表し、ベンゼン環を含む残
    基間において同じでも異なっていてもよい。また残基B
    において、R1はアルキル基,アリール基を表し、R2
    水素原子、アルキル基又はアリール基を表す。Ar1はア
    リーレン基、Ar2はアリール基を表す。R3,R4は同一
    又は異なっていてもよく、水素原子、置換基を有しても
    よい続記4箇の基;アルキル基,アラルキル基,アリー
    ル基,複素環基、又はR3,Rの結合するNを環内に含
    む環状アミノ基をなす基を示し、Xは酸素原子または
    硫黄原子を表す。Z1はベンゼン環と辺hで縮合して置
    換基を有してもよい芳香族炭化水素環又は芳香族複素環
    を形成するに必要な原子群を表す。〕 【化4】 〔一般式〔T〕において、R1及びAr1は−{(C6H5-n)
    (R2)n}、置換もしくは無置換の続記3箇の1価の基;
    縮合多環系炭化水素基,複素環基,縮合多環系複素環基
    を表し、Ar2は−{(C6H4-m)(R3)m}−、置換もしくは無
    置換の続記3箇の2価の基;縮合多環系炭化水素基,複
    素環基,縮合多環系複素環基を表す。ここにR2,R3
    置換もしくは無置換の続記10箇の基;アルキル基,フェ
    ニル基,アルコキシ基,フェノキシ基,アルキルアミノ
    基,アリールアミノ基,アラルキルアミノ基,環状炭化
    水素基,縮合多環系炭化水素基,複素環基、及びハロゲ
    ン原子,アミノ基,カルボキシル基,アシル基,ヒドロ
    キシ基,シアノ基を表す。nは0〜5、mは0〜4の整
    数を表す。尚各括弧で括られた残基内及び間において、
    1,R2,R3及びAr1,Ar2並びにn,mは互いに同じ
    であっても異なっていてもよい。〕
  3. 【請求項3】 電荷発生層、電荷輸送層を積層した有機
    感光体に、帯電、像露光を施し静電潜像形成し、像露光
    後0.15秒以内に該静電潜像をトナー現像する画像形成方
    法において、電荷発生層に下記一般式〔G3〕で表され
    る顔料を含有し、かつ膜厚25μm以上とした電荷輸送層
    に下記一般式〔T〕で表される化合物を含有する感光体
    を用いることを特徴とする画像形成方法。 【化5】 〔一般式〔G3〕において、K,K′はカップリング能
    を有する水酸基を含むカプラー残基を表し、K,K′は
    同じでも互いに異なっていてもよい。Rは水素原子,ハ
    ロゲン原子,アルキル基,アルコキシ基を表す。また残
    基K,K′において、R1はアルキル基、アリール基を
    表し、Ar1はアリール基、Ar2はアリーレン基を表す。
    1はベンゼン環と辺hで縮合して、置換基を有してて
    もよい芳香族炭化水素環又は芳香族複素環を形成するに
    必要な原子群を表す。〕 【化6】 〔一般式〔T〕において、R1及びAr1は−{(C6H5-n)
    (R2)n}、置換もしくは無置換の続記3箇の1価の基;
    縮合多環系炭化水素基、複素環基、縮合多環系複素環基
    を表し、Ar2は−{(C6H4-m)(R3)m}−、置換もしくは無
    置換の続記3箇の2価の基;縮合多環系炭化水素基,複
    素環基,縮合多環系複素環基を表す。ここにR2,R3
    置換もしくは無置換の続記10箇の基;アルキル基,フェ
    ニル基,アルコキシ基,フェノキシ基,アルキルアミノ
    基,アリールアミノ基,アラルキルアミノ基,環状炭化
    水素基,縮合多環系炭化水素基,複素環基、及びハロゲ
    ン原子,アミノ基,カルボキシル基,アシル基,ヒドロ
    キシ基,シアノ基を表す。nは0〜5、mは0〜4の整
    数を表す。尚各括弧で括られた残基内及び間において、
    1,R2,R3及びAr1,Ar2並びにn,mは互いに同じ
    であっても異なっていてもよい。〕
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH1078669A (ja) * 1996-09-03 1998-03-24 Mitsubishi Chem Corp 電子写真感光体

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