JPH0489470A - 高品質ｎ―（２―クロロエチル）アルキルスルホンアミドの製造方法 - Google Patents
高品質ｎ―（２―クロロエチル）アルキルスルホンアミドの製造方法Info
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- JPH0489470A JPH0489470A JP19775090A JP19775090A JPH0489470A JP H0489470 A JPH0489470 A JP H0489470A JP 19775090 A JP19775090 A JP 19775090A JP 19775090 A JP19775090 A JP 19775090A JP H0489470 A JPH0489470 A JP H0489470A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
- C07C311/01—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C311/02—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton
- C07C311/03—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton having the nitrogen atoms of the sulfonamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明はエチレンイミンとメタンスルホニルクロライド
より高品質のＮ−（２−クロロエチル）メタンスルホン
アミドを生産性良く製造する方法に関するものである。
より高品質のＮ−（２−クロロエチル）メタンスルホン
アミドを生産性良く製造する方法に関するものである。
本発明で得られるＮ−（２−クロロエチル）メタンスル
ホンアミドは主として写真薬の中間体原料として使用さ
れる重要な中間体である。
ホンアミドは主として写真薬の中間体原料として使用さ
れる重要な中間体である。
（従来の技術）
エチレンイミンとアルキルスルホニルクロライドを有機
溶剤中で反応させＮ−（２−クロロエチル）メタンスル
ホンアミドを得る方法は、特開昭４８−８５５３５号に
開示されている。
溶剤中で反応させＮ−（２−クロロエチル）メタンスル
ホンアミドを得る方法は、特開昭４８−８５５３５号に
開示されている。
（発明が解決しようとする課題）
しかし、このエチレンイミンとアルキルスルホニルクロ
ライドを炭素数３〜８のアルコール及び又は３〜１０の
ゲトンの存在下で反応させ、次に反応液から溶媒を蒸留
で除去する方法では高品質のＮ−（２−クロロエチル）
アルキルスルホンアミド得ることは出来ないのみならず
、反応温度が５〜１０℃と低いため生産性か低い。
ライドを炭素数３〜８のアルコール及び又は３〜１０の
ゲトンの存在下で反応させ、次に反応液から溶媒を蒸留
で除去する方法では高品質のＮ−（２−クロロエチル）
アルキルスルホンアミド得ることは出来ないのみならず
、反応温度が５〜１０℃と低いため生産性か低い。
すなわち、アルコール類は、反応機構的に活性水素をも
っているため、メタンスルホニルクロライドの反応溶媒
として使用した場合には反応収率が低く、また、蒸留し
て得た製品の純度も低い、特にアルコール類は、反応温
度の高い系で反応した場合には、反応収率の著しい低下
をきたし、蒸留後の製品純度も低下する。
っているため、メタンスルホニルクロライドの反応溶媒
として使用した場合には反応収率が低く、また、蒸留し
て得た製品の純度も低い、特にアルコール類は、反応温
度の高い系で反応した場合には、反応収率の著しい低下
をきたし、蒸留後の製品純度も低下する。
一方、ケトン類を使用した場合は、反応収率は高いが蒸
留時に一部分解ガスが発生し、製品が白だくし、着色度
も大きいため工業的に耐える製品にはなりえない。これ
ら両溶剤を併用したとしても同様である。
留時に一部分解ガスが発生し、製品が白だくし、着色度
も大きいため工業的に耐える製品にはなりえない。これ
ら両溶剤を併用したとしても同様である。
本発明者らは、生産性よく高品質のＮ−（２クロロエチ
ル）メタンスルホンアミドを得るため、鋭意研究を行っ
た結果、エチレンイミンとメタンスルホニルクロライド
をエチレンジクロライドを溶剤とする系で反応させた後
、水溶性不純物を水で抽出除去し、次にエチレンジクロ
ライド、［質及び重質反応副生物を蒸留工程で除去する
ことにより、無色かつ純度が著しく高い高品質のＮ−（
２−クロロエチル）メタンスルホンアミドが得られるこ
とを見い出し本発明を完成した。
ル）メタンスルホンアミドを得るため、鋭意研究を行っ
た結果、エチレンイミンとメタンスルホニルクロライド
をエチレンジクロライドを溶剤とする系で反応させた後
、水溶性不純物を水で抽出除去し、次にエチレンジクロ
ライド、［質及び重質反応副生物を蒸留工程で除去する
ことにより、無色かつ純度が著しく高い高品質のＮ−（
２−クロロエチル）メタンスルホンアミドが得られるこ
とを見い出し本発明を完成した。
本発明者らは、エチレンイミンとメタンスルホニルクロ
ライドからＮ−（２−クロロエチル）メタンスルホンア
ミドを得る方法について、鋭意検討した結果、反応液中
の水溶性不純物をまず水で抽出除去した後、蒸留を行う
ことにより、始めて、高品質のＮ−（２−クロロエチル
）メタンスルホンアミドが得られることを見い出した。
ライドからＮ−（２−クロロエチル）メタンスルホンア
ミドを得る方法について、鋭意検討した結果、反応液中
の水溶性不純物をまず水で抽出除去した後、蒸留を行う
ことにより、始めて、高品質のＮ−（２−クロロエチル
）メタンスルホンアミドが得られることを見い出した。
すなわち、公知の蒸留を行うだけでは、反応液中に含ま
れる水溶性不純物が蒸留時に熱負荷を受は一部分解を起
し、それが製品の着色純度低下、濁りの原因となってい
る。
れる水溶性不純物が蒸留時に熱負荷を受は一部分解を起
し、それが製品の着色純度低下、濁りの原因となってい
る。
又、反応液中の不純物を水で抽出するたけでは製品の着
色度が大きく、純度も低い。
色度が大きく、純度も低い。
この水抽出と蒸留を組み合せることにより、始めて無色
で純度の高い高品質を得ることが分った。
で純度の高い高品質を得ることが分った。
一方、高品質のＮ−（２−クロロエチル）メタンスルホ
ンアミドを工業的に生産性良く生産するためには、プロ
セスの簡略化のため、反応溶剤がそのまま次工程の抽出
溶削として使用でき、しかも、反応時間を短縮するため
５０〜１００℃の高温で反応収率の低下がなく、かつ、
抽出工程にＮ−（２−クロロエチル）メタンスルホンア
ミドを水より効率よく抽出する溶剤を選択する必要かあ
った。
ンアミドを工業的に生産性良く生産するためには、プロ
セスの簡略化のため、反応溶剤がそのまま次工程の抽出
溶削として使用でき、しかも、反応時間を短縮するため
５０〜１００℃の高温で反応収率の低下がなく、かつ、
抽出工程にＮ−（２−クロロエチル）メタンスルホンア
ミドを水より効率よく抽出する溶剤を選択する必要かあ
った。
本発明者らは、鋭意検討した結果、エチレンジクロライ
ドがこの目的にもつとも適した溶媒であることを見い出
し、本発明を完成した。
ドがこの目的にもつとも適した溶媒であることを見い出
し、本発明を完成した。
（課題を解決するための手段）
本発明は、エチレンイミンとメタンスルホニルクロライ
ドを反応させ、Ｎ−（２−クロロエチル）メタンスルホ
ンアミドを製造する方法において、メタンスルホニルク
ロライドとエチレンイミンをエチレンジクロライドの存
在下、反応せしめ、ついで反応液を水抽出工程に移し、
水層は分離し、有機層は蒸留工程に送り蒸留によりＮ〜
〈２−クロロエチル）メタンスルホンアミドを分離する
ことを特徴とする高品質Ｎ−（２−クロロエチル）メタ
ンスルホンアミドの製造方法に関するものである。
ドを反応させ、Ｎ−（２−クロロエチル）メタンスルホ
ンアミドを製造する方法において、メタンスルホニルク
ロライドとエチレンイミンをエチレンジクロライドの存
在下、反応せしめ、ついで反応液を水抽出工程に移し、
水層は分離し、有機層は蒸留工程に送り蒸留によりＮ〜
〈２−クロロエチル）メタンスルホンアミドを分離する
ことを特徴とする高品質Ｎ−（２−クロロエチル）メタ
ンスルホンアミドの製造方法に関するものである。
本発明の詳細な説明を図−１に基づいて行う。
まず、反応工程１ヘライン−３よりエチレンジクロライ
ドをエチレンイミンに対し５０〜２００１量％、好まし
くは８０〜１５０重量％で仕込み、ラインー３よりエチ
レンイミンまたラインー４よりメタンスルホニルクロラ
イドを、メタンスルホニルクロライド１モルに対しエチ
レンイミン１゜０〜１．５モル、好ましくは１．０〜１
．０５モルの割合で連続的に反応工程１へ供給すること
ができる。
ドをエチレンイミンに対し５０〜２００１量％、好まし
くは８０〜１５０重量％で仕込み、ラインー３よりエチ
レンイミンまたラインー４よりメタンスルホニルクロラ
イドを、メタンスルホニルクロライド１モルに対しエチ
レンイミン１゜０〜１．５モル、好ましくは１．０〜１
．０５モルの割合で連続的に反応工程１へ供給すること
ができる。
反応温度は１００℃以下、好ましくは５０〜１００℃、
さらに好ましくは反応熱の除熱を考えてエチレンジクロ
ライドの沸点近くの６０〜９０’Ｃで行われ、反応時間
、反応熱の除熱能力によって決められる。
さらに好ましくは反応熱の除熱を考えてエチレンジクロ
ライドの沸点近くの６０〜９０’Ｃで行われ、反応時間
、反応熱の除熱能力によって決められる。
反応器は、攪拌機、コンデンサー付の反応釜より成りた
っており、材質はＮ−（２−クロロエチル）メタンスル
ホンアミドに対する耐食性の優れたグラス製反応釜が通
常好んで使用される。
っており、材質はＮ−（２−クロロエチル）メタンスル
ホンアミドに対する耐食性の優れたグラス製反応釜が通
常好んで使用される。
反応終了後、反応液はラインー５より抜き出し抽出工程
６へ移される。抽出工程６でラインー７より導入される
水量は、廃水量の削除から必要最小限におさえる必要が
あり、通常有機層に対し５〜５０重量％、好ましくは１
０〜２０重量％である。
６へ移される。抽出工程６でラインー７より導入される
水量は、廃水量の削除から必要最小限におさえる必要が
あり、通常有機層に対し５〜５０重量％、好ましくは１
０〜２０重量％である。
抽出温度は常温から８０℃、好ましくは常温から５０℃
、時間は特に限定するものではないが通常０．２〜１．
０時間で行われる。抽出工程６の水層の水溶性不純物は
ライン８より糸外へ分離される。また有機層はラインー
９よりエチレンジクロライド分離工程１０に移される。
、時間は特に限定するものではないが通常０．２〜１．
０時間で行われる。抽出工程６の水層の水溶性不純物は
ライン８より糸外へ分離される。また有機層はラインー
９よりエチレンジクロライド分離工程１０に移される。
有機層よりエチレンジクロライドを除去する形式は蒸留
塔又はコンデンサー付の撹拌槽で行われる１回収エチレ
ンジクロライドは、そのまま又は必要により再精製し、
ライン１１より抜き出し反応工程１に再循環し次回の反
応に使用される。
塔又はコンデンサー付の撹拌槽で行われる１回収エチレ
ンジクロライドは、そのまま又は必要により再精製し、
ライン１１より抜き出し反応工程１に再循環し次回の反
応に使用される。
軽質分はライン１２またはエチレンジクロライド分Ｍ後
の反応液をライン１３より蒸留工程１４に移し、ここで
ライン１５より軽質分を分離することができる。蒸留工
程１４ではライン１６より重質分が除かれ、ライン１７
より高品質のＮ（２−クロロエチル）メタンスルホンア
ミドを得られる。
の反応液をライン１３より蒸留工程１４に移し、ここで
ライン１５より軽質分を分離することができる。蒸留工
程１４ではライン１６より重質分が除かれ、ライン１７
より高品質のＮ（２−クロロエチル）メタンスルホンア
ミドを得られる。
蒸留条件は真空度０．１〜１０ｔｏｒｒ−蒸留塔頂温度
ｌＯＯ〜２００℃で行なわれる。
ｌＯＯ〜２００℃で行なわれる。
エチレンジクロライドおよび軽質分の分離およびＮ−（
２−クロロエチル）メタンスルホンアミドの取得は単一
の蒸留塔で回分式または連続方式で行なうことができる
。
２−クロロエチル）メタンスルホンアミドの取得は単一
の蒸留塔で回分式または連続方式で行なうことができる
。
このようにして得られた高品質Ｎ−（２−クロロエチル
）メタンスルホンアミドは無色の製品として得られる。
）メタンスルホンアミドは無色の製品として得られる。
（作 用）
本発明によれば、高品質のＮ−（２−クロロエチル）メ
タンスルホンアミドを生産性よく製造できる利点を有す
る。
タンスルホンアミドを生産性よく製造できる利点を有す
る。
本発明で使用するエチレンジクロライドは、反応で使用
した溶剤をそのまま抽出溶剤として使用できる。
した溶剤をそのまま抽出溶剤として使用できる。
又、エチレンジクロライドは、高温での反応収率の低下
が少ないため、エチレンジクロライドの沸点で反応でき
、その結果、公知の低温反応と比較して、反応時間を著
しく短縮出来るのみならず、反応熱の除熱をエチレンジ
クロライドの潜熱を利用できるという工業的に大きな利
点がある。
が少ないため、エチレンジクロライドの沸点で反応でき
、その結果、公知の低温反応と比較して、反応時間を著
しく短縮出来るのみならず、反応熱の除熱をエチレンジ
クロライドの潜熱を利用できるという工業的に大きな利
点がある。
さらに、抽出工程での水とエチレンジクロライドの界面
分離か非常に良好であり、かつ蒸留工程でのエチレンジ
クロライドとＮ−（２−クロロエチル）メタンスルホン
アミドの沸点差が大きいため、Ｎ−（２−クロロエチル
）メタンスルホンアミドからエチレンジクロライドの除
去が容易である。
分離か非常に良好であり、かつ蒸留工程でのエチレンジ
クロライドとＮ−（２−クロロエチル）メタンスルホン
アミドの沸点差が大きいため、Ｎ−（２−クロロエチル
）メタンスルホンアミドからエチレンジクロライドの除
去が容易である。
（実 施 例）
つぎに、実施例に基づいて本発明をより詳細に説明する
が、本発明は、下記実権例のみに限定されるものではな
い。
が、本発明は、下記実権例のみに限定されるものではな
い。
実施例１
撹拌機、冷却器付のフラスコにエチレンジクロライド８
８０ｇを入れフラスコ内の温度を８３℃に昇温した後、
エチレンイミン４４０ｔｒ （１０゜２モル）及びメタ
ンスルホニルクロライド１１４５ｒｒ （１０，０モル
）を、同一速度で別々のラインにより、連続的に３時間
で添加した。添加終了時、フラスコ内の温度は反応熱に
より、９６℃となり、同温度で３０分、更に撹拌を続け
、反応を終了させた。反応液を室温まで冷却してから、
水４００ｇを添加し、３０分撹拌後、１時間静置し、水
層を分離除去した。残った有機層を蒸留器に移し、減圧
下エチレンジクロライドをカットした後、真空度３１ｍ
Ｈｇ、留出温度１４１〜１４３℃で、Ｎ−（２−り四
ロエチル）メタンスルホンアミドをメタンスルホニルク
ロライドに対し、８５．０％の収率で得た。
８０ｇを入れフラスコ内の温度を８３℃に昇温した後、
エチレンイミン４４０ｔｒ （１０゜２モル）及びメタ
ンスルホニルクロライド１１４５ｒｒ （１０，０モル
）を、同一速度で別々のラインにより、連続的に３時間
で添加した。添加終了時、フラスコ内の温度は反応熱に
より、９６℃となり、同温度で３０分、更に撹拌を続け
、反応を終了させた。反応液を室温まで冷却してから、
水４００ｇを添加し、３０分撹拌後、１時間静置し、水
層を分離除去した。残った有機層を蒸留器に移し、減圧
下エチレンジクロライドをカットした後、真空度３１ｍ
Ｈｇ、留出温度１４１〜１４３℃で、Ｎ−（２−り四
ロエチル）メタンスルホンアミドをメタンスルホニルク
ロライドに対し、８５．０％の収率で得た。
得られたＮ−（２−クロロエチル）メタンスルホンアミ
ドの純度はカスクロマトグラフィーによる分析の結果、
９９．９％であった。色相は無色であった。
ドの純度はカスクロマトグラフィーによる分析の結果、
９９．９％であった。色相は無色であった。
（発明の効果）
本発明によって提供されるエチレンイミンとメタンスル
ホニルクロライドの反応においてエチレンジクロライド
を使用し、エチレンジクロライドを含んだ液から水可溶
性の不純物を除去後、抽出蒸留を組み合せる本製造法に
より、高品質のＮ（２−クロロエチル）メタンスルホン
アミドを生産性よく製造することが可能となった。
ホニルクロライドの反応においてエチレンジクロライド
を使用し、エチレンジクロライドを含んだ液から水可溶
性の不純物を除去後、抽出蒸留を組み合せる本製造法に
より、高品質のＮ（２−クロロエチル）メタンスルホン
アミドを生産性よく製造することが可能となった。
エ
チレンジクロライト
エチレンイミン導入管
メタンスルホニルクロライド導入管
抽出工程
水導入管
水溶性副生物抜出し管
エチレンジクロライド分離塔
エチレンジクロライド抜出し管
重質分抜出し管
蒸留塔
エチレンジクロライド抜出し管
重質分抜出し管
Ｎ−（２−クロロエチル）メタン
スルホンアミド抜出し管
Claims (1)
- （１）エチレンイミンとメタンスルホニルクロライドを
反応させ、Ｎ−（２−クロロエチル）メタンスルホンア
ミドを製造する方法において、メタンスルホニルクロラ
イドとエチレンイミンをエチレンジクロライドの存在下
、反応せしめ、ついで反応液を水抽出工程に移し、水層
は分離し、有機層は蒸留工程に送り蒸留によりＮ−（２
−クロロエチル）メタンスルホンアミドを分離すること
を特徴とする高品質Ｎ−（２−クロロエチル）メタンス
ルホンアミドの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19775090A JPH0489470A (ja) | 1990-07-27 | 1990-07-27 | 高品質ｎ―（２―クロロエチル）アルキルスルホンアミドの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19775090A JPH0489470A (ja) | 1990-07-27 | 1990-07-27 | 高品質ｎ―（２―クロロエチル）アルキルスルホンアミドの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0489470A true JPH0489470A (ja) | 1992-03-23 |
Family
ID=16379724
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP19775090A Pending JPH0489470A (ja) | 1990-07-27 | 1990-07-27 | 高品質ｎ―（２―クロロエチル）アルキルスルホンアミドの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0489470A (ja) |
-
1990
- 1990-07-27 JP JP19775090A patent/JPH0489470A/ja active Pending
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