JPH048731A - インジゴポリマー、その製造法及び該ポリマーからなる有機高分子強磁性材料 - Google Patents
インジゴポリマー、その製造法及び該ポリマーからなる有機高分子強磁性材料Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は、新規なインジゴポリマー、その製造法及び該
ポリマーからなる有機高分子強磁性材料に関する。
ポリマーからなる有機高分子強磁性材料に関する。
従来の技術
従来、有機物質は磁性的には反磁性体であることが常識
であり、強磁性体の殆ど全てが無機系のものであった。
であり、強磁性体の殆ど全てが無機系のものであった。
有機物質、特に有機高分子化合物の軽量性、成形加工性
を有する強磁性材料は夢の材料と考えられていたが、ま
だ実用的な有機強磁性体は知られていない。
を有する強磁性材料は夢の材料と考えられていたが、ま
だ実用的な有機強磁性体は知られていない。
発明が解決しようとする問題点
本発明の目的は、実用的な有機高分子強磁性材料として
有用な有機高分子化合物を提供することにある。
有用な有機高分子化合物を提供することにある。
問題点を解決するための手段
本発明者らは、前記目的を達成するために鋭意研究を重
ねた結果、分子中に少なくとも一般式〔式中XはCH2
、CHR5C(R5)2、NR5S又はOを示し、R5
は低級アルキル基を示す。R1はH1低級アルキル基又
はフェニル基を示す。R2、R3及びR4は、同−又は
異なってH1低級アルキル基、ヒドロキシ基、低級アル
コキシ基、低級アルキルチオ基、ハロゲン原子、アミノ
基、低級アルキルアミノ基、CR5−COR5−CHo
l−N02、CN又はフェニル基を示す。〕 で表わされる繰り返し単位を有し、分子量が500〜5
00000であるインジゴポリマーが有機化合物であり
ながら強磁性を示すことを見い出し、この知見に基づい
て本発明を完成するに至った。
ねた結果、分子中に少なくとも一般式〔式中XはCH2
、CHR5C(R5)2、NR5S又はOを示し、R5
は低級アルキル基を示す。R1はH1低級アルキル基又
はフェニル基を示す。R2、R3及びR4は、同−又は
異なってH1低級アルキル基、ヒドロキシ基、低級アル
コキシ基、低級アルキルチオ基、ハロゲン原子、アミノ
基、低級アルキルアミノ基、CR5−COR5−CHo
l−N02、CN又はフェニル基を示す。〕 で表わされる繰り返し単位を有し、分子量が500〜5
00000であるインジゴポリマーが有機化合物であり
ながら強磁性を示すことを見い出し、この知見に基づい
て本発明を完成するに至った。
即ち、本発明の第1の目的は、分子中に少なくとも上記
一般式(I)で表わされる繰り返し単位を有するインジ
ゴポリマーを提供するものであり、第2の目的は、一般
式 %式% 〔式中X、R1、R2、R3及びR4は前記に同じ。〕 で表わされるアントラニル酸誘導体を低級脂肪酸アルカ
リ金属塩及び該低級脂肪酸の無水物と反応させ、次いで
アルカリ加水分解条件下反応させることを特徴とする、
前記インジゴポリマーの製造法を提供するものである。
一般式(I)で表わされる繰り返し単位を有するインジ
ゴポリマーを提供するものであり、第2の目的は、一般
式 %式% 〔式中X、R1、R2、R3及びR4は前記に同じ。〕 で表わされるアントラニル酸誘導体を低級脂肪酸アルカ
リ金属塩及び該低級脂肪酸の無水物と反応させ、次いで
アルカリ加水分解条件下反応させることを特徴とする、
前記インジゴポリマーの製造法を提供するものである。
更に本発明の第3の目的は、前記インジゴポリマーから
なる有機高分子強磁性材料を提供するものである。
なる有機高分子強磁性材料を提供するものである。
本発明のインジゴポリマーは、分子中に少なくとも上記
一般式(I)で表わされる繰り返し単位を有しかつ高ス
ピン状態のポリマーが好適である。
一般式(I)で表わされる繰り返し単位を有しかつ高ス
ピン状態のポリマーが好適である。
該ポリマーの分子量としては、500〜100000の
範囲のものが特に好適である。
範囲のものが特に好適である。
本発明においてR1はH1低級アルキル基又はフェニル
基を示す。R1で示される低級アルキル基の具体例とし
てはメチル、エチル、プロピル、i−プロピル、ブチル
、i−ブチル、t−ブチル等を例示できる。
基を示す。R1で示される低級アルキル基の具体例とし
てはメチル、エチル、プロピル、i−プロピル、ブチル
、i−ブチル、t−ブチル等を例示できる。
R2、R3及びR4は、同−又は異なっていてもよく、
H1低級アルキル基、ヒドロキシ基、低級アルコキシ基
、低級アルキルチオ基、ハロゲン原子、アミノ基、低級
アルキルアミノ基、−CN又はフェニル基を示す。R5
は低級アルキル基を示す。R2、R3、R4及びR5で
示される低級アルキル基並びにR2、R3及びR4で示
される低級アルコキシ基、低級アルキルチオ基、低級ア
ルキルアミノ基の低級アルキル基の具体例としてはメチ
ル、エチル、プロピル、i−プロピル、ブチル、i−ブ
チル、t−ブチル等を例示できる。
H1低級アルキル基、ヒドロキシ基、低級アルコキシ基
、低級アルキルチオ基、ハロゲン原子、アミノ基、低級
アルキルアミノ基、−CN又はフェニル基を示す。R5
は低級アルキル基を示す。R2、R3、R4及びR5で
示される低級アルキル基並びにR2、R3及びR4で示
される低級アルコキシ基、低級アルキルチオ基、低級ア
ルキルアミノ基の低級アルキル基の具体例としてはメチ
ル、エチル、プロピル、i−プロピル、ブチル、i−ブ
チル、t−ブチル等を例示できる。
XはCH2、CHR5C(R5)2 、NR55又はO
を示す。
を示す。
本発明のインジゴポリマーは、上記一般式(IF)で表
わされるアントラニル酸誘導体を低級脂肪酸アルカリ金
属塩及び該低級脂肪酸の無水物と反応させ、次いでアル
カリ加水分解条件下反応させることによって製造するこ
とができる。
わされるアントラニル酸誘導体を低級脂肪酸アルカリ金
属塩及び該低級脂肪酸の無水物と反応させ、次いでアル
カリ加水分解条件下反応させることによって製造するこ
とができる。
使用する低級脂肪酸の具体例としては、ギ酸、酢酸、プ
ロピオン酸、酪酸、イソ酪酸、吉草酸、イソ吉草酸等を
例示できる。これら低級脂肪酸アルカリ金属塩の使用量
は、化合物(n)に対して1〜20倍モル、好ましくは
3〜10倍モルとするのがよい。またこれら低級脂肪酸
の無水物の使用量は、化合物(n)に対して3〜60倍
モル、好ましくは7〜40倍モルとするのがよい。化合
物(n)と低級脂肪酸アルカリ金属塩及び該低級脂肪酸
の無水物とを反応させるに際し、反応溶媒を使用しても
よいし、使用しなくてもよい。反応溶媒を使用する場合
、その反応溶媒としては該反応条件下で不活性なもので
ある限り広く使用でき、例えばギ酸メチル、ギ酸エチル
、ギ酸プロピル、ギ酸ブチル、酢酸メチル、酢酸エチル
、酢酸プロピル、酢酸ブチル、プロピオン酸メチル、プ
ロピオン酸エチル等の低級脂肪酸の低級アルキルエステ
ル類、ジエチルエーテル、エチルプロピルエーテル、エ
チルブチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジイソプロ
ピルエーテル、ジブチルエーテル、メチルセルソルブ、
ジメトキシエタン等のエーテル類、テトラヒドロフラン
、ジオキサン等の環状エーテル類、アセトニトリル、プ
ロピオニトリル、ブチロニトリル、イソブチロニトリル
、バレロニトリル等のニトリル類、ベンゼン、トルエン
、キシレン、クロルベンゼン、アニソール等の置換モし
くは未置換の芳香族炭化水素類、ジクロルメタン、クロ
ロホルム、ジクロルエタン、トリクロルエタン、ジブロ
ムエタン、プロピレンジクロライド、四塩化炭素、フロ
ン類等のハロゲン化炭化水素類、ペンタン、ヘキサン、
ヘプタン、オクタン等の炭化水素類、シクロペンタン、
シクロヘキサン、シクロヘプタン、シクロオクタン等の
環状炭化水素類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセ
トアミド等のアミド類、ジメチルスルホキシド等を挙げ
ることができ、これらは1種又は2種以上混合して使用
してもよい。斯かる溶媒の使用量は、化合物(II)I
Kg当り0.5〜20C)I!程度、好ましくは1〜5
0A’程度とするのがよい。反応は室温〜200℃、好
ましくは50〜160°Cの範囲で行なわれる。
ロピオン酸、酪酸、イソ酪酸、吉草酸、イソ吉草酸等を
例示できる。これら低級脂肪酸アルカリ金属塩の使用量
は、化合物(n)に対して1〜20倍モル、好ましくは
3〜10倍モルとするのがよい。またこれら低級脂肪酸
の無水物の使用量は、化合物(n)に対して3〜60倍
モル、好ましくは7〜40倍モルとするのがよい。化合
物(n)と低級脂肪酸アルカリ金属塩及び該低級脂肪酸
の無水物とを反応させるに際し、反応溶媒を使用しても
よいし、使用しなくてもよい。反応溶媒を使用する場合
、その反応溶媒としては該反応条件下で不活性なもので
ある限り広く使用でき、例えばギ酸メチル、ギ酸エチル
、ギ酸プロピル、ギ酸ブチル、酢酸メチル、酢酸エチル
、酢酸プロピル、酢酸ブチル、プロピオン酸メチル、プ
ロピオン酸エチル等の低級脂肪酸の低級アルキルエステ
ル類、ジエチルエーテル、エチルプロピルエーテル、エ
チルブチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジイソプロ
ピルエーテル、ジブチルエーテル、メチルセルソルブ、
ジメトキシエタン等のエーテル類、テトラヒドロフラン
、ジオキサン等の環状エーテル類、アセトニトリル、プ
ロピオニトリル、ブチロニトリル、イソブチロニトリル
、バレロニトリル等のニトリル類、ベンゼン、トルエン
、キシレン、クロルベンゼン、アニソール等の置換モし
くは未置換の芳香族炭化水素類、ジクロルメタン、クロ
ロホルム、ジクロルエタン、トリクロルエタン、ジブロ
ムエタン、プロピレンジクロライド、四塩化炭素、フロ
ン類等のハロゲン化炭化水素類、ペンタン、ヘキサン、
ヘプタン、オクタン等の炭化水素類、シクロペンタン、
シクロヘキサン、シクロヘプタン、シクロオクタン等の
環状炭化水素類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセ
トアミド等のアミド類、ジメチルスルホキシド等を挙げ
ることができ、これらは1種又は2種以上混合して使用
してもよい。斯かる溶媒の使用量は、化合物(II)I
Kg当り0.5〜20C)I!程度、好ましくは1〜5
0A’程度とするのがよい。反応は室温〜200℃、好
ましくは50〜160°Cの範囲で行なわれる。
続くアルカリ加水分解条件下反応させる工程は、通常の
アルカリ加水分解反応の条件でよく、例えば水の存在下
アルカリ金属水酸化物を加えて反応させるのかよい。使
用するアルカル金属水酸化物の具体例としては水酸化リ
チウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等を例示で
きる。アルカリ金属水酸化物の使用量は、化合物(n)
に対して2〜20倍モル、好ましくは3〜10倍モル使
用とするのかよい。反応は水を溶媒として行なうか、親
水性有機溶媒と水の混合溶媒を使用することもできる。
アルカリ加水分解反応の条件でよく、例えば水の存在下
アルカリ金属水酸化物を加えて反応させるのかよい。使
用するアルカル金属水酸化物の具体例としては水酸化リ
チウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等を例示で
きる。アルカリ金属水酸化物の使用量は、化合物(n)
に対して2〜20倍モル、好ましくは3〜10倍モル使
用とするのかよい。反応は水を溶媒として行なうか、親
水性有機溶媒と水の混合溶媒を使用することもできる。
使用する親水性有機溶媒は、該反応条件下で不活性なも
のである限り広く使用でき、例えばメタノール、エタノ
ール、プロパツール、イソプロパツール、ブタノール、
i−ブタノール、t−ブタノール等の低級アルコール類
を例示できる。
のである限り広く使用でき、例えばメタノール、エタノ
ール、プロパツール、イソプロパツール、ブタノール、
i−ブタノール、t−ブタノール等の低級アルコール類
を例示できる。
斯かる溶媒の使用量は、化合物(II)IKg当り1〜
5001.好ましくは5〜3001程度とするのがよい
。反応は室温〜200℃、好ましくは50〜150℃の
範囲で行なわれる。
5001.好ましくは5〜3001程度とするのがよい
。反応は室温〜200℃、好ましくは50〜150℃の
範囲で行なわれる。
反応終了後、上記で得られる目的のポリマーは通常の方
法で処理を行ない単離、精製される。
法で処理を行ない単離、精製される。
本発明で出発原料として用いられる一般式(n)で表わ
される化合物は、公知の化合物より公知の反応を利用し
て製造され得る。例えば一般式(n)でXがCH2、C
HR5又はC(R5)2の化合物である場合は、下記反
応式−1に示す方法に従い、アントラニル酸誘導体から
容易に製造され得る。また一般式(n)でXがNR5S
又は○の化合物である場合は、下記反応式−2に示す方
法に従い、公知の出発原料から製造され得る(特公昭4
2−10629号公報、同43−28480号公報、同
44−57号公報、同46 17145号公報、同47−25476号公報、同47
−26878号公報、特開昭5248639号公報参照
)。
される化合物は、公知の化合物より公知の反応を利用し
て製造され得る。例えば一般式(n)でXがCH2、C
HR5又はC(R5)2の化合物である場合は、下記反
応式−1に示す方法に従い、アントラニル酸誘導体から
容易に製造され得る。また一般式(n)でXがNR5S
又は○の化合物である場合は、下記反応式−2に示す方
法に従い、公知の出発原料から製造され得る(特公昭4
2−10629号公報、同43−28480号公報、同
44−57号公報、同46 17145号公報、同47−25476号公報、同47
−26878号公報、特開昭5248639号公報参照
)。
反応式
反応式−2
化合物(n)
本発明において、前記インジゴポリマーは強磁性を有す
る有機高分子強磁性材料として用いることかできる。例
えばインジゴポリマーか化合物(I)(X=CH2、R
1−R2=R3=R4H)の場合、その磁気ヒステリシ
ス曲線は第1図に示すとおりである。
る有機高分子強磁性材料として用いることかできる。例
えばインジゴポリマーか化合物(I)(X=CH2、R
1−R2=R3=R4H)の場合、その磁気ヒステリシ
ス曲線は第1図に示すとおりである。
実施例
次に参考例及び実施例により本発明を更に詳細に説明す
るが、本発明はこれらに限定されるものではない。
るが、本発明はこれらに限定されるものではない。
参考例1
化合物1
化合物2
アントラニル酸メチル(0,18モル)、モノクロル酢
酸(0,27モル)及び酢酸ナトリウム(0,27モル
)を3時間加熱還流下反応させる。
酸(0,27モル)及び酢酸ナトリウム(0,27モル
)を3時間加熱還流下反応させる。
反応終了後、徐々に冷却すると白色結晶が析出する。そ
のものを吸引濾過し、得られた結晶を水で洗浄し、メタ
ノールより再結晶すると化合物2が46%の収率で得ら
れた。このもののNMRスペクトルはその構造と良(一
致した。
のものを吸引濾過し、得られた結晶を水で洗浄し、メタ
ノールより再結晶すると化合物2が46%の収率で得ら
れた。このもののNMRスペクトルはその構造と良(一
致した。
参考例2
(0,063モル)、濃塩酸(5g)及びジオキサン(
40ml)を200 mlのフラスコに入れて、60℃
で2時間撹拌しながら反応させる。反応終了後、析出し
た白色沈殿を吸引濾過し、得られた生成物を水で洗浄、
続いてエーテルで洗浄し、乾燥させると化合物3か90
%の収率で得られた。
40ml)を200 mlのフラスコに入れて、60℃
で2時間撹拌しながら反応させる。反応終了後、析出し
た白色沈殿を吸引濾過し、得られた生成物を水で洗浄、
続いてエーテルで洗浄し、乾燥させると化合物3か90
%の収率で得られた。
このもののNMRスペクトルはその構造と良く一致した
。
。
参考例3
化合物3
\
化合物2
化合物3
化合物2 (0,1モル)、3%ホルマリン化合物3
(0,1モル)及び15%NaOH水溶液(0,6モル
)を加熱還流下、3時間反応させる。冷却後析出した生
成物を決別し、水で洗浄し、続いてエーテルで洗浄して
乾燥させると化合物4がほぼ定量的に得られた。このも
ののNMRスペクトルはその構造とよく一致した。
(0,1モル)及び15%NaOH水溶液(0,6モル
)を加熱還流下、3時間反応させる。冷却後析出した生
成物を決別し、水で洗浄し、続いてエーテルで洗浄して
乾燥させると化合物4がほぼ定量的に得られた。このも
ののNMRスペクトルはその構造とよく一致した。
実施例1
化合物4
化合物4(0,1モル)、無水酢酸(2,7モル)及び
酢酸ナトリウム(0,8モル)を加熱還流下、3時間反
応させる。冷却後、析出した生成物を決別し、メタノー
ルで洗浄後乾燥させる。このものと0.IN水酸化ナト
リウム51を加熱還流下、2時間反応させる。冷却後、
析出した藍色の沈殿を炉別し、水で洗浄、続いてエタノ
ールで数回洗浄し、乾燥させるとインジゴポリマーか3
0%の収率で得られた。このもののIRスペクトルを第
2図に示す。また、このポリマーの磁気ヒステリシス曲
線を第1図に示す。このポリマーの粉末に永久磁石を近
付けるとそれに引き寄せられた。このもののESRスペ
クトルを第3図に示す。
酢酸ナトリウム(0,8モル)を加熱還流下、3時間反
応させる。冷却後、析出した生成物を決別し、メタノー
ルで洗浄後乾燥させる。このものと0.IN水酸化ナト
リウム51を加熱還流下、2時間反応させる。冷却後、
析出した藍色の沈殿を炉別し、水で洗浄、続いてエタノ
ールで数回洗浄し、乾燥させるとインジゴポリマーか3
0%の収率で得られた。このもののIRスペクトルを第
2図に示す。また、このポリマーの磁気ヒステリシス曲
線を第1図に示す。このポリマーの粉末に永久磁石を近
付けるとそれに引き寄せられた。このもののESRスペ
クトルを第3図に示す。
第1図は実施例1で得られたインジゴポリマーの磁気ヒ
ステリシス曲線、第2図は該ポリマーのIRスペクトル
図、第3図は該ポリマーのESRスペクトル図である。 (以 上) 代理人 弁理士 三 枝 英 ニ ー、/ 第 図 第 図 44U1.U400036005200a300;13
a2000ZULI LJL1 4U1.LI
ステリシス曲線、第2図は該ポリマーのIRスペクトル
図、第3図は該ポリマーのESRスペクトル図である。 (以 上) 代理人 弁理士 三 枝 英 ニ ー、/ 第 図 第 図 44U1.U400036005200a300;13
a2000ZULI LJL1 4U1.LI
Claims (3)
- (1)分子中に少なくとも一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中XはCH_2、CHR^5、C(R^5)_2、
NR^5、S又はOを示し、R^5は低級アルキル基を
示す。R^1はH、低級アルキル基又はフェニル基を示
す。R^2、R^3及びR^4は、同一又は異なってH
、低級アルキル基、ヒドロキシ基、低級アルコキシ基、
低級アルキルチオ基、ハロゲン原子、アミノ基、低級 アルキルアミノ基、−CR^5、−COR^5、−CH
O、−NO_2、−CN又はフェニル基を示す。〕 で表わされる繰り返し単位を有し、分子量が500〜5
00000であるインジゴポリマー。 - (2)一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中X、R^1、R^2、R^3及びR^4は前記に
同じ。〕 で表わされるアントラニル酸誘導体を低級脂肪酸アルカ
リ金属塩及び該低級脂肪酸の無水物と反応させ、次いで
アルカリ加水分解条件下反応させることを特徴とする請
求項(1)記載のインジゴポリマーの製造法。 - (3)請求項1記載のインジゴポリマーからなる有機高
分子強磁性材料。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2112474A JPH048731A (ja) | 1990-04-26 | 1990-04-26 | インジゴポリマー、その製造法及び該ポリマーからなる有機高分子強磁性材料 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2112474A JPH048731A (ja) | 1990-04-26 | 1990-04-26 | インジゴポリマー、その製造法及び該ポリマーからなる有機高分子強磁性材料 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH048731A true JPH048731A (ja) | 1992-01-13 |
Family
ID=14587544
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2112474A Pending JPH048731A (ja) | 1990-04-26 | 1990-04-26 | インジゴポリマー、その製造法及び該ポリマーからなる有機高分子強磁性材料 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH048731A (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2007161969A (ja) * | 2005-12-16 | 2007-06-28 | Toyobo Co Ltd | 再生ポリインジゴフィルムの製造方法 |
US20100297405A1 (en) * | 2007-10-25 | 2010-11-25 | Basf Se | Ketopyrroles as organic semiconductors |
JP2013241600A (ja) * | 2013-06-11 | 2013-12-05 | Toyobo Co Ltd | ポリインジゴフィルム |
-
1990
- 1990-04-26 JP JP2112474A patent/JPH048731A/ja active Pending
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2007161969A (ja) * | 2005-12-16 | 2007-06-28 | Toyobo Co Ltd | 再生ポリインジゴフィルムの製造方法 |
US20100297405A1 (en) * | 2007-10-25 | 2010-11-25 | Basf Se | Ketopyrroles as organic semiconductors |
US8758880B2 (en) * | 2007-10-25 | 2014-06-24 | Basf Se | Ketopyrroles as organic semiconductors |
JP2013241600A (ja) * | 2013-06-11 | 2013-12-05 | Toyobo Co Ltd | ポリインジゴフィルム |
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