JPH0479833A - 油脂組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、油中水中油型乳化油脂組成物に関し、更に詳
しくは一次乳化物としての水中油型エマルジョン（以下
、Ｏ１／−エマルジョンという、０、は最内油相）を更
に最外油相（以下０２という）中に乳化分散させた油中
水中油型（以下０　、　／ｌＡ１０□型という）二重乳
化油脂組成物において、特定の混酸基トリグリセリドを
少なくとも最内相に含有する、ベーカリ−製品等に用い
た時に風味及び食感を向上させ得る乳化油脂組成物に関
する。

〔従来の技術及び発明が解決しようとする課Ｍ］パイ・
ペストリー等のベーカリ−製品用折り込み油脂としては
、液状及び結晶状油脂が均一に混ざりあった可塑性を有
する固体脂であるのが良いとされ、古くからバターが主
に使用され、又最近ではバターと同様な物性を有するマ
ーガリン等の加工油脂も使用されてきている。

パイ・ペストリー用折り込み油脂は、通常５〜１５°Ｃ
位迄に冷却された生地で折り込まれる。

次いで生地は適当な形に成形された後、３０〜３５°Ｃ
のホイロに入れられて数十分保たれ、その後、２００〜
２２０℃で焼成される。従来のこのようなパイ・ペスト
リー用に用いられる加工油脂は、（１）５〜１５°Ｃと
いう低い温度において生地に十分均一に折り込まれ、且
つ生地の伸展性が良いこと、（２）３０〜３５°Ｃのホ
イロ時においても、生地に包み折り込まれた油脂が溶け
て流れ出さないこと、即ち、保型性があること等の要件
を十分に満たすものではなかった。

一般的には、油脂結晶を微細化すると、伸展性が良好と
なる。微細化油脂結晶を得る方法の１つには冷却表面積
を大とした急冷可塑化機（通称コンブレフター）を使用
する方法が知られており、通常の急冷可塑化機、例えば
コンビネータ−、ボテーター、パーツエフター、オンレ
ータ−等で作られたものよりは確かに良好な伸展性が得
られている。しかし、未だ不十分である。

また、折り込み油脂組成物としては、トリラウリン、ト
リミリスチン、又はラウリン酸やミリスチン酸が８０重
量％以上のトリグリセリドに液体油または軽水添油を３
０〜５０重量％配合し１０°Ｃから３０°ＣにおいてＳ
ＦＩが２０〜４０である油脂組成物（特公昭４８−３２
１６４号公報）、アセチル化モノグリセリドを配合して
なるロールインマーガリン（特開昭５９−１１１４２号
公報）に関する発明などが提案されている。

しかしながらこれらの発明の油脂組成物の使用では、一
部物性は改良されるものの、良好なパイ・ペストリーを
得る為には未だ不十分であり、耐熱性（作業温度領域）
の範囲も広くはなく、満足なものとはいえない。

前述のように、パイ・ペストリー等のベーカリ−製品の
折り込み油脂組成物の改良が製造プロセスの面、特殊な
トリグリセリド組み合わせの面、添加剤の面からなされ
ている。

しかし、これらの公知のものからは、総体的には良好な
折り込み油脂組成物が得られてはいるが、折り込み油脂
に要求される諸性質を満足し、しかも作業を容易にする
という観点からは良好なものは未だ得られていないのが
現状である。

本発明者らは、上記の欠点を改良し、伸展性がよく、作
業温度領域が広く、かつ連続作業に耐えるパイ・ペスト
リー用油脂組成物を見出し、すでに特許出願した（特開
昭６３−２２１３３号公報参照）。

しかしながら、風味（しとり感）や食感（ソフト感）が
まだ十分ではなく、より良好な風味や食感を有するベー
カリ−製品が熱望されている。

〔課題を解決するための手段〕

本発明者らは、前記課題を解決する為に鋭意研究を重ね
た結果、特定の混酸基トリグリセリドを最内相に含有す
る油中水中油型乳化油脂組成物が上記課題を解決し得る
ことを見出し、本発明を完成するに至った。

即ち、本発明は、油中水中油型乳化油脂組成物において
、構成脂肪酸として炭素数２０〜２４の飽和脂肪酸を１
５〜７０重量％、炭素数１６〜２２の不飽和脂肪酸を２
０〜６０重量％含有し、かつ１分子中に炭素数２０〜２
４の飽和脂肪酸残基及び炭素数１６〜２２の不飽和脂肪
酸残基を少なくとも各１個以上有子る混酸基トリグリセ
リドを、油脂組成物全量に対し５〜４５重量％含有し、
かつ該混酸基トリグリセリドの全量もしくは一部を最内
相の油脂として含有することを特徴とする油脂組成物を
提供するものである。

本発明の油中水中油型乳化油脂組成物中に含まれる混酸
基トリグリセリドは特に限定された方法で得られるもの
ではないが、次のような製造方法により得るのが好適で
ある。

例えば、炭素数２０〜２４の飽和脂肪酸を３０重量％以
上含有する脂肪酸やそのメチル又はエチルエステル及び
トリグリセリドと、炭素数１６〜２２の不飽和脂肪酸を
４０重量％以上含有する脂肪酸やそのメチル又はエチル
エステル及びトリグリセリドを組合わせ、■脂肪酸やそ
のメチル又はエチルエステル同志とグリセリンより直接
エステル化する方法、■脂肪酸やそのメチル又は工チル
エステルとトリグリセリドをエステル交換する方法、■
トリグリセリド同志をエステル交換する方法などで製造
することが出来る。又、必要によっては、エステル化品
もしくはエステル交換品を分別処理し、本発明に係わる
混酸基トリグリセリドを濃縮すれば、その性能は一段と
向上する。

これらの方法において、例えば直接エステル化反応は、
１２０〜２５０°Ｃで行うが、その際、触媒としてアル
カリ金属やアルカリ土類金属及びそれらの水酸化物、塩
類を用いても良く、また無触媒でも良い。脂肪酸とトリ
グリセリドのエステル交換反応は、リパーゼ等を用いて
行う事も出来る。反応後に残る脂肪酸の除去には、減圧
スチーミングや分子薫留器を用いる事が出来る。又、ト
リグリセリド同志のエステル交換反応は６０〜１５０°
Ｃ好ましくは９０〜１２０°Ｃで行い、触媒としてはア
ルカリ金属、アルカリ金属アルコラード（例えばナトリ
ウムメチラート、ナトリウムエチラートなど）、アルカ
リ金属水酸化物（例えば苛性ソーダ、苛性カリなど）、
又、水素化アルカリ金属（例えば水素化ナトリウムなど
）を用いる事が出来る。

分別処理を行う場合は、無溶剖分別、溶剤分別、活性剤
分別のいずれの方法でも良い。溶剤分別を行う場合には
、アセトンやｎ−ヘキサンを用いる事が出来る。

本発明の油中水中油型乳化油脂組成物に用いられる上記
混酸基トリグリセリド以外の油脂としては、食用油脂と
して使用される動植物油脂類の１種若しくは２種以上の
混合物が使用される。

植物油脂類としては大豆油、ナタネ油、パーム油、コー
ン油、綿実油、ヤシ油、パーム核油等々が例示され、一
方、動物油脂類としては牛脂、ラード、魚類、鯨油等々
が例示される。

本発明に使用される前記特定の混酸基トリグリセリド以
外の油脂は、これら食用油脂（動植物油脂類）を直接使
用しても良いが水素添加処理及び／又はエステル交換処
理をした加工油脂であっても良い。

本発明の油中水中油型乳化油脂組成物は上記の如き特定
の混酸基トリグリセリドを、油脂組成物全量に対し５〜
４５重量％含有し、かっこの特定の混酸基トリグリセリ
ドの全量もしくは一部を最内相の油脂として含有する。

この特定の混酸基トリグリセリドの含有量が上記範囲以
外であると、風味及び食感が不十分になり、望ましくな
い。

本発明の油中水中油型（ＯＩ／Ｗ１０□型）二重乳化油
脂組成物における最内油相ＯＩ、中間水相−１最外油相
０２の重量割合は、０．が１〜２０重量％、賀が５〜６
０重量％、Ｏｌが２０〜８０重量％の範囲が好ましい。

本発明の油中水中油型乳化油脂組成物中には必要に応じ
、乳化剤を少量（０，１〜２重量％程度）配合してもよ
い。

乳化剤としてはショ糖高級脂肪酸エステル、グリセリン
高級脂肪酸モノエステル、プロピレフ　クリ’：Ｉ　　
Ｂｖ高級脂肪酸モノエステル、ソルビタン高級脂肪酸部
分エステル、ポリオキシエチレンソルビタン高級脂肪酸
部分エステル、レシチン等の群から選ばれた１種若しく
は２種以上の混合物を使用することができる。

また、必要があれば本発明の折り込み油脂組成物中に、
嗜好、栄養などを高めるために調味料、甘味料、香料、
乳製品、食塩などを少量（０，０１〜１重量％程度）添
加しても良い。

本発明の油中水中油型二重乳化油脂組成物は、従来の０
１　／ｆＡ１０□型二重乳化油脂組成物或いはＯ／Ｗ型
乳化油脂組成物に比べて、ベーカリ−製品に用いた時に
その風味、食感を格段に向上させることができ、風味や
食感の良さが要求される各種のベーカリ−製品に広く利
用できる。

〔実施例〕

以下に合成例、比較例及び実施例を示し、本発明を更に
詳細に説明する。

なお、合成例、比較例及び実施例中の％はすべで重量％
を意味する。

合成例１〜４は、本発明で使用する特定の混酸基トリグ
リセリドの製造例である。

合成例−１ ベヘン酸トリグリセリド（脂肪酸組成；ステアリン酸２
．４％、アラキン酸９．９％、ベヘン酸８４．９％）５
０重量％、オリーブ油（脂肪酸組成；パルミチン酸ｌ０
０９％、ステアリン酸３．７％、オレイン酸８０．５％
、リノール酸５．０％）５０重量％の混合油を、油脂に
対して０．１重量％のナトリウムメチラートを触媒とし
、８０°Ｃで３０分間反応を行いエステル交換油を得た
。

このエステル交換油を１ｄ当たり４−のｎ　−ヘキサン
に溶解し撹拌下４０°Ｃから２８°Ｃまで冷却して析出
した三飽和トリグリセリドを主体とした高融点部（収率
；エステル交換油に対して１４％）を濾別した。濾液を
常法により溶剤留去した後残留部を１ｄ当たり５ｄのア
セトンに溶解し、撹拌下３０°Ｃから１０°Ｃまで冷却
して析出した目的とする区分を採取した。

この区分は溶剤を留去した後、常法により脱臭して本発
明用の混酸基トリグリセリド（Ａ）を得た。

合成例−２ ベヘン酸トリグリセリド（脂肪酸組成；ステアリン酸２
．４％、アラキン酸９．９％、ベヘン酸８４．９％）５
０重量％、サフラワー油（脂肪酸組成；パルミチン酸６
．９％、ステアリン酸２．７％、オレイン酸１３，０％
、リノール酸７６．０％）５０重量％の混合油を合成例
−１と同様にエステル交換後溶剤分別することによって
本発明用の混酸Ｍトリグリセリド（Ｂ）を得た。

合成例−３ 極度硬化したハイエルシンナタネ油（脂肪酸組成；パル
ミチン酸３．９％、ステアリン酸４１，３％、アラキン
酸５．５％、ベヘン酸４６．９％）５０重量％とサフラ
ワー油（脂肪酸組成；パルミチン酸６．９％、ステアリ
ン酸２．７％、オレイン酸１３．０％、リノール酸７６
．０％）５０重量％の混合油を合成例−１と同様にエス
テル交換を行った後、エステル交換油を１ｄ当たり５ｄ
のアセトンに溶解し、撹拌下３５°Ｃまで冷却して析出
した三飽和トリグリセリドを主体とした高融点部（収率
；エステル交換油に対して２６％）を濾別した。この濾
液を１０°Ｃまで撹拌上冷却して、析出した結晶を採取
しさらに溶剤を留去した後常法により脱臭して本発明用
の混酸基トリグリセリド（Ｃ）を得た。

合成例−４ オリーブ油（脂肪酸組成；パルミチン酸１０．９％、ス
テアリン酸３．７％、オレイン酸８０．５％、リノール
酸５．０％）５０重量％とベヘン酸（組成ニステアリン
酸２．７％、アラキン酸９．８％、ベヘン酸８５．８％
）５０重量％を脂肪酸の５倍容（対重量）のヘキサンに
溶解した後、仕込み油脂に対して１０重量％のセライト
に吸着せしめたα−位選択的エステル交換能を有するリ
パーゼ（田辺製薬■製すゾプスデレマー属のリパーゼ）
ヲ仕込み油脂１ｇに対して５２０リパ一ゼ単位添加し４
５℃で７２時間α−位選択的エステル交換反応を行った
０反応の後、反応液を濾過し、次に濾液からヘキサンを
留去した０次に残留部から分子蒸留（２１０〜２３０°
Ｃ１０，０５〜０．０７ｍｍＨｇ）により脂肪酸を除去
した。この脂肪酸を除去したα−位選択的エステル交換
油を１ｄ当たり５−のアセトンに溶解し、撹拌下３０°
Ｃから１０°Ｃまで冷却して析出した結晶を採取し、さ
らに溶剤を留去した後常法により脱臭して本発明用の混
酸基トリグリセリド（Ｄ）を得た。

合成例１〜４で得た本発明用の混酸基トリグリセリド（
Ａ）　、ＣＢ）　、（Ｃ）　、（Ｄ）夫々の分析値を第
１表に、ガスクロマトグラフィーによるトリグリセリド
組成を第２表に示す。

（注） 第 表 傘Ｉ　　Ｃｓｚ；ＰＳＵ　、Ｃｓａ：ＳｔＵ　、Ｃａｔ
；ＡＳＵ　、Ｃｓｓ；ＡＡＵ、　　ＢＳＵＳ　Ｃ６６：
ＡＢＵ　、Ｃａｔ；ＢｚＵ　５Ｃｈａ：ＢｚＡ力（Ｌ付
−但し、Ｐ番お々ルミチン酸、Ｓはステアリ図唆、Ｕは
Ｃ１ｍの不飽和酸、Ａはアラキン酸、Ｂはベヘン酸を示
す。

実施例１ 水１６．５重量％に１重置％の食塩を溶解して中間水相
（賀）を調製した。２０重量％の混酸基トリグリセリド
（Ａ）を５０℃に保ち、１重置％のナトリウムカゼイネ
ートを分散させ最内相油脂相（０，）を調製した。最内
相油脂相（Ｏｌ）と中間水相（りを混合後、６５°Ｃで
ホモゲナイザーを２００ｋｇ／ｃｍ２で２回通し０＋／
−エマルジョンを調製した。次いで魚油の硬化油（融点
３０“Ｃ）３４重量％、魚油の硬化油（融点３５°Ｃ）
１７重量％、なたね白絞油１０重量％、大豆レシチン０
．１重量％及びグリセリン高級脂肪酸モノエステル（Ｈ
ＬＢ　３．５）　０．４重量％からなる６５℃に保温溶
解された外相油脂相（０□）に０＋／−エマルジョンを
加え二重乳化物を調製した。二重乳化物を急冷可塑化し
てマーガリンを製造した。

実施例２ 水１６．５重量％に１重量％の食塩を溶解して中間水相
（−）を調製した。１０重量％の混酸基トリグリセリド
（Ｃ）を５０℃に保ち、１重量％のナトリウムカゼイネ
ートを分散させ最内相油脂相（０１）を調製した。最内
相油脂相（０，）と中間水相（賀）を混合後、６５℃で
ホモゲナイザーを２００ｋｇ／ｃ■２で２回通し０＋／
−エマルジョンを調製した。次いで魚油の硬化油（融点
３０°Ｃ）３７重量％、魚油の硬化油（融点３５°Ｃ）
２４重量％、なたね白絞油１０重量％、大豆レシチン０
．１重量％及びグリセリン高級脂肪酸モノエステル（Ｈ
ＬＢ　３．５）　０．４重量％からなる６５°Ｃに保温
溶解された外相油脂相（Ｏｔ）に０＋／−エマルジョン
を加え二重乳化物を調製した。二重乳化物を急冷可塑化
してマーガリンを製造した。

実施例３ 水１６．５重量％に１重量％の食塩を溶解して中間水相
（−）を調製した。１５重量％の混酸基トリグリセリド
（Ｃ）を５０°Ｃに保ち、１重量％のナトリウムカゼイ
ネートを分散させ最内相油脂相（０，）を調製した。最
内相油脂相（ＯＬ）と中間水相（−）を混合後、６５°
Ｃでホモゲナイザーを２００ｋｇ／ｃｍ”で２回通し０
１／−エマルジョンを調製した。次いで混酸基トリグリ
セリド（Ｃ）　２５重量％、魚油の硬化油（融点３０℃
）１５重量％、魚油の硬化油（融点３５°Ｃ）６重量％
、なたね白絞油２０重量％、大豆レシチン０．１重量％
及びグリセリン高級脂肪酸モノエステル（ＨＬＢ　３．
５）　０．４重量％からなる６５°Ｃに保温溶解された
外相油脂相（０□）に０＋／−エマルジョンを加え二重
乳化物を調製した。

二重乳化物を急冷可塑化してマーガリンを製造した。

実施例４ 水１６．４５重量％に１重量％の食塩を溶解して中間水
相（−）を調製した。１５重量％の混酸基トリグリセリ
ド（Ｃ）を５０°Ｃに保ち、１重量％のナトリウムカゼ
イネート及び０．０５重量％のキサンタンガムを分散さ
せ最内相油脂相（Ｏｌ）を調製した。

最内相油脂相（０１）と中間水相（−）を混合後、６５
°Ｃでホモゲナイザーを２００ｋｇ／ｃｍ”で２回通し
０１Ｚ−エマルジョンを調製した。次いで魚油の硬化油
（融点３０°Ｃ）３６重量％、魚油の硬化油（融点３５
°Ｃ）２０重量％、なたね白絞油１０重量％、大豆レシ
チン０．１重量％及びグリセリン高級脂肪酸モノエステ
ル（ＨＬＢ　３．５）　０．４重量％からなる６５°Ｃ
に保温溶解された外相油脂相（０□）に０．／−エマル
ジョンを加え二重乳化物を調製した。二重乳化物を急冷
可塑化してマーガリンを製造した。

比較例１ 水１７．５重量％に１重量％の食塩を溶解して水相（−
）を調製した。混酸基トリグリセリド（Ｃ）１０重量％
、魚油の硬化油（融点３０°Ｃ）３７重量％、魚油の硬
化油（融点３５℃）２４重量％、なたね白絞油１０重量
％、大豆レシチン０．１重量％及びグリセリン高級脂肪
酸モノエステル（ＨＬＢ３．５）０．４重量％からなる
６５°Ｃに保温溶解された油脂相（０）に水相（−）を
加え−１０乳化物を調製した。乳化物を急冷可塑化して
マーガリンを製造した。

比較例２ 水１６．５重量％に１重量％の食塩を溶解して中間水相
（Ｗ）を調製した。１０重量％のなたね白絞油を５０℃
に保ち、１重量％のナトリウムカゼイネートを分散させ
最内相油脂相（Ｏｌ）を調製した。

最内相油脂相（０υと中間水相（りを混合後、６５℃で
ホモゲナイザーを２００ｋｇ／ｃｍ”で２回通しＯＩ／
−エマルジョンを調製した０次いで混酸基トリグリセリ
ド（Ｃ）　１０重量％、魚油の硬化油（融点３０°Ｃ）
３７重量％、魚油の硬化油（融点３５°Ｃ）２４重量％
、大豆レシチン０．１重量％及びグリセリン高級脂肪酸
モノエステル（ＨＬＢ３．５）　０．４重量％からなる
６５℃に保温溶解された外相油脂相（０□）に０＋／−
エマルジョンを加え二重乳化物を調製した。二重乳化物
を急冷可塑化してマーガリンを製造した。

試験例１ 上記の実施例１〜４及び比較例１〜２において製造した
６種のパイ・ペストリー用折り込み油脂組成物を用い、
「実践デニッシュペズトリー」（越後和義著、ベーカー
ズカンパニー、昭和５１年２月２０日発行）１８〜１９
頁に記載されている「日本風にアレンジしたベストリー
」の製造方法に準じてペストリーを次法により製造した
。

（ｉ）ぺ久上見二夏【金（％は重量基準）砂Ｉ！１７％ 塩　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１．６％全
卵（からなし重量）１８　　％ 脱脂粉乳　　　　　　　　　　　３　％練り込み油脂９
　　　　　　　１０　％生イースト　　　　　　　　　
　　　　　５　％水　　　　　　　　　　　　　　　　
４２〜４３　　％折り込み油脂組成物　　　　　１００
　　％注） 寧：練り込み油脂としては各種ショートニング、マーガ
リンを使用すること ができる０本実施例では、魚油系の ショートニングを使用した。

（ｉｉ）ベスト１−〇　４ ミキシング（ケーキミキサーを使用）；低速３分、中低
速４分、 オールインミックス 捏上げ温度；１２〜１５°Ｃ 冷却； 生地を手延し、−１０°Ｃのフリーザ ーで約３０分冷却する。表面の乾燥 を防ぐためビニールをかぶせる。

折りたたみ；３折り３回 焼成；２１Ｏ℃、１０分 また、６種の折り込み用油脂組成物は あらかじめ恒温室下に１日問おき、夫々５°Ｃ１１５℃
、２０℃に調温しておいた。

（市）註ｌ藍来 実施例１〜４及び比較例１〜２で得ら れたパイ・ペストリー用折り込み油脂組成物（即ち、本
発明品１〜４及び比較品１〜２）を用いて製造したベス
トリーの風味、食感の評価結果は、第３表に示した。

（注） ＊ｌ 第 表 風味（しとり感） ◎：ペストリーを食べた時、程よい湿 りが感じられパサパサしない。

×：ペストリーを食べた時、パサパサ する。

食感（ソフト感） ◎：ペストリーを食べた時、程よい軟 らかさがあり、さくさくする。

×：ペストリーを食べた時、硬さを感 じる。

第３表に示される比較品１の評価結果から明らかなよう
に、本発明に係わる混酸基トリグリセリドを含有してい
ても、本発明のような０１／Ｗ１０□型乳化油脂組成物
ではなく、−１０型乳化油脂組成物の場合、風味、食感
が共に良くない。

また、比較品２の評価結果から明らかなように、本発明
に係わる混酸基トリグリセリドを含有している０　、　
／Ａ１０□型乳化油型組化油脂も、、該混酸基トリグリ
セリドを最内相（０，）に含有していない場合も、風味
、食感が共に良くない。

一方、本発明品１〜４を使用した場合には、風味、食感
が共に良好である。

〔発明の効果〕

畝上の如く、本発明の油中水中油型乳化油脂組成物を用
いることにより、風味や食感の良好なパイ・ペストリー
等のベーカリ−製品を得ることができる。

出願人代理人　古　　谷　　　　　馨 （外３名）

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、油中水中油型乳化油脂組成物において、構成脂肪酸
   として炭素数２０〜２４の飽和脂肪酸を１５〜７０重量
   ％、炭素数１６〜２２の不飽和脂肪酸を２０〜６０重量
   ％含有し、かつ１分子中に炭素数２０〜２４の飽和脂肪
   酸残基及び炭素数１６〜２２の不飽和脂肪酸残基を少な
   くとも各１個以上有する混酸基トリグリセリドを、油脂
   組成物全量に対し５〜４５重量％含有し、かつ該混酸基
   トリグリセリドの全量もしくは一部を最内相の油脂とし
   て含有することを特徴とする油脂組成物。 ２、最内相の油脂の含有量が油脂組成物全量に対して１
   〜２０重量％である請求項１記載の油脂組成物。