JPH0471906B2 - - Google Patents
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- JPH0471906B2 JPH0471906B2 JP62194333A JP19433387A JPH0471906B2 JP H0471906 B2 JPH0471906 B2 JP H0471906B2 JP 62194333 A JP62194333 A JP 62194333A JP 19433387 A JP19433387 A JP 19433387A JP H0471906 B2 JPH0471906 B2 JP H0471906B2
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C227/00—Preparation of compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
- C07C227/36—Racemisation of optical isomers
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は、光学活性セリンを、ピリドキサール
リン酸またはサリチルアルデヒド、および塩基性
化合物を共存させたPH10以上のアルカリ性水溶液
で処理し光学活性セリンをラセミ化する方法に関
する。 セリンは、化粧品、輸液、抗生物質原料として
使用される他、Ｌ−トリプトフアン、Ｌ−チロシ
ン、Ｌ−システインなどの原料として用いられる
有用なアミノ酸である。セリンはその用途に応じ
DL−体、Ｌ−体、Ｄ−体が用いられる。一方、
蛋白質の分解、発酵法および酵素法で得られるセ
リンは、通常Ｌ−体であり、合成法で得られるセ
リンはDL−体である。DL−体、Ｌ−体、Ｄ−体
の需要は、必ずしも等しくないので、光学活性セ
リンをラセミ化出来れば必要に応じ光学分割と組
み合わせることにより、DL−体、Ｌ−体、Ｄ−
体の何れからも必要な光学活性セリンまたはDL
−セリンが得られるので好都合である。 （従来の技術） 光学活性アミノ酸のラセミ化法としては、次の
ような方法が知られている。 (1) 光学活性アミノ酸を密閉容器中150℃以上に
加熱する方法（米国特許第3213106号）。 (2) 光学活性セリンをｍ−キシレン−４−スルホ
ン酸、アンモニア及び水と共にPH約５〜８で
105〜150℃に加熱する方法（特公昭51−
41616）。 (3) 光学活性アミノ酸を低級脂肪酸および脂肪族
又は芳香族アルデヒドの共存下にラセミ化させ
る方法（特開昭57−123150、J.Org.Chem.，
48，843−846（1983）。 (4) 微生物の培養物、培養菌体またはその抽出物
の存在下でセリンをラセミ化する方法（特公昭
58−52637、特公昭58−52638、特公昭61−
4518）。 (5) 光学活性アミノ酸を強酸又は強アルカリの存
在下加熱する方法（Advances in Protein
Chemistry，４，339（1948））。 (6) 光学活性アミノ酸をピリドキサール（または
ピリドキサール類似物）と金属イオンの存在下
で加熱する方法（J.Biol.Chem.，199，669
（1952）、Bu−11.Chem.Soc.Jpn.，35，1422
（1962））。 このように、光学活性アミノ酸のラセミ化方法
は、種々知られているが、工業的な製法としては
必ずしも有利な方法とは思われない。 （発明が解決しようとする問題点） このような状況のもとで、本発明者らは、光学
活性セリンの新しいラセミ化法関して研究を重ね
た。その結果、光学活性セリンが、ピリドキサー
ルリン酸またはサリチルアルデヒドの存在下、PH
10以上のアルカリ性水溶液で処理すことによりラ
セミ化することを見出し、この知見に基づいて本
発明を完成した。 （問題を解決するための手段） 本発明のラセミ化に用いる光学活性セリンは光
学的に純粋なもので、ラセミ体が混合し、光学純
度が低下してものであつても良い。セリンの水溶
液中のセリン濃度は特に制限はないが、通常は
0.1〜60％程度である。 本発明の方法に用いられるピリドキサールリン
酸またはサリチルアルデヒドは、セリンに対して
約0.0001〜0.01モルも用いれば十分である。 本発明の方法において使用する塩基性化合物は
水に溶解するものであれば良く、例えば、アンモ
ニア、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどが
挙げられる。工業的には、水溶液への溶解度も高
く回収の容易なアンモニアが好ましい。 光学活性セリンに上記のピリドキサールリン酸
またはサリチルアルデヒド、および塩基性化合物
を共存させて調製される水溶液のPHは、アルカリ
性、好ましくは10以上とする。 ラセミ化処理は、20〜100℃、好ましくは40〜
70℃の範囲で、上記により調製された水溶液を静
置またはゆるやかに攪拌することにより実施すれ
ば、目的のラセミ化は好適に進行する。このラセ
ミ化反応は、反応温度、セリン濃度、原料セリン
の光学純度、反応液のPHなどにより異なるが、概
ね、数時間から数日で完結する。 ラセミ化反応の終了後、反応液より、等電点晶
析、冷却、アルコール添加などの常法を用いて結
晶を析出させて、濾別することによりDL−セリ
ンを結晶として得ることができる。 （効果） 本発明の方法によれば、比較的温和なラセミ化
処理の条件によつて、高い反応率でラセミ化をす
ることができる。 （実施例） 以下、実施例により本発明の方法を具体的に説
明する。 なお、以下の実施例において、収率およびラセ
ミ化反応等は、光学異性体分離用カラムを用いる
高速液体クロマトグラフイーにより測定したＬ−
体およびＤ−体の分析に基づいて算出した。 実施例 １ Ｌ−セリン60ｇを水1000mlに溶解し、ピリドキ
サールリン酸（C8H10NO6P・H2O）0.26ｇを添
加した。水酸化ナトリウムで溶液のPHを13に調整
後、60℃で48時間ゆるやかに攪拌した。反応液に
窒素ガスを吹き込みアンモニアを除去したのち、
メタノール1000mlを加え、10℃で３時間攪拌し、
析出晶をロ取し、乾燥した。DL−セリン54ｇを
得た。収率90％、ラセミ化反応率98.0％であつ
た。 一方、反応液にピリドキサールリン酸を添加せ
ず、他の条件は同じにした場合のラセミ化反応率
は、2.4％であつた。 実施例 ２ Ｌ−セリン356ｇを水644ｇに溶解し、ピリドキ
サールリン酸３ｇを添加した。濃アンモニア水で
溶液のPHを10.7に調整後、50℃で48時間ゆるやか
に攪拌した。反応液に窒素ガスを吹き込みアンモ
ニアを除去したのち、35％塩酸によりPHを5.7に
調整した。10℃で１時間攪拌し、析出晶をロ取
し、少量の冷水で洗浄したのち乾燥した。DL−
セリン300ｇを得た。収率84.3％、ラセミ化反応
率99.8％であつた。 実施例 ３ 実施例２において、Ｌ−セリンの代わりにＤ−
セリンを用いる以外は、実施例２と同様に行つ
た。DL−セリン301ｇを得た。収率84.％、ラセ
ミ化反応率99.9％であつた。 実施例 ４ Ｌ−セリン1000ｇを水1000ｇに溶解し、サリチ
ルアルデヒド4.8ｇを添加した。濃アンモニア水
で溶液のPHを11に調整し、50℃で72時間ゆるがか
に攪拌した。反応液に窒素ガスを吹き込みアンモ
ニアを除去したのち、35％塩酸によりPHを5.7に
調整した。10℃で30分攪拌したのち、析出晶をロ
取し、少量の冷水で洗浄したのち乾燥した。DL
−セリン800ｇを得た。収率80％、ラセミ化反応
率98.7％であつた。
リン酸またはサリチルアルデヒド、および塩基性
化合物を共存させたPH10以上のアルカリ性水溶液
で処理し光学活性セリンをラセミ化する方法に関
する。 セリンは、化粧品、輸液、抗生物質原料として
使用される他、Ｌ−トリプトフアン、Ｌ−チロシ
ン、Ｌ−システインなどの原料として用いられる
有用なアミノ酸である。セリンはその用途に応じ
DL−体、Ｌ−体、Ｄ−体が用いられる。一方、
蛋白質の分解、発酵法および酵素法で得られるセ
リンは、通常Ｌ−体であり、合成法で得られるセ
リンはDL−体である。DL−体、Ｌ−体、Ｄ−体
の需要は、必ずしも等しくないので、光学活性セ
リンをラセミ化出来れば必要に応じ光学分割と組
み合わせることにより、DL−体、Ｌ−体、Ｄ−
体の何れからも必要な光学活性セリンまたはDL
−セリンが得られるので好都合である。 （従来の技術） 光学活性アミノ酸のラセミ化法としては、次の
ような方法が知られている。 (1) 光学活性アミノ酸を密閉容器中150℃以上に
加熱する方法（米国特許第3213106号）。 (2) 光学活性セリンをｍ−キシレン−４−スルホ
ン酸、アンモニア及び水と共にPH約５〜８で
105〜150℃に加熱する方法（特公昭51−
41616）。 (3) 光学活性アミノ酸を低級脂肪酸および脂肪族
又は芳香族アルデヒドの共存下にラセミ化させ
る方法（特開昭57−123150、J.Org.Chem.，
48，843−846（1983）。 (4) 微生物の培養物、培養菌体またはその抽出物
の存在下でセリンをラセミ化する方法（特公昭
58−52637、特公昭58−52638、特公昭61−
4518）。 (5) 光学活性アミノ酸を強酸又は強アルカリの存
在下加熱する方法（Advances in Protein
Chemistry，４，339（1948））。 (6) 光学活性アミノ酸をピリドキサール（または
ピリドキサール類似物）と金属イオンの存在下
で加熱する方法（J.Biol.Chem.，199，669
（1952）、Bu−11.Chem.Soc.Jpn.，35，1422
（1962））。 このように、光学活性アミノ酸のラセミ化方法
は、種々知られているが、工業的な製法としては
必ずしも有利な方法とは思われない。 （発明が解決しようとする問題点） このような状況のもとで、本発明者らは、光学
活性セリンの新しいラセミ化法関して研究を重ね
た。その結果、光学活性セリンが、ピリドキサー
ルリン酸またはサリチルアルデヒドの存在下、PH
10以上のアルカリ性水溶液で処理すことによりラ
セミ化することを見出し、この知見に基づいて本
発明を完成した。 （問題を解決するための手段） 本発明のラセミ化に用いる光学活性セリンは光
学的に純粋なもので、ラセミ体が混合し、光学純
度が低下してものであつても良い。セリンの水溶
液中のセリン濃度は特に制限はないが、通常は
0.1〜60％程度である。 本発明の方法に用いられるピリドキサールリン
酸またはサリチルアルデヒドは、セリンに対して
約0.0001〜0.01モルも用いれば十分である。 本発明の方法において使用する塩基性化合物は
水に溶解するものであれば良く、例えば、アンモ
ニア、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどが
挙げられる。工業的には、水溶液への溶解度も高
く回収の容易なアンモニアが好ましい。 光学活性セリンに上記のピリドキサールリン酸
またはサリチルアルデヒド、および塩基性化合物
を共存させて調製される水溶液のPHは、アルカリ
性、好ましくは10以上とする。 ラセミ化処理は、20〜100℃、好ましくは40〜
70℃の範囲で、上記により調製された水溶液を静
置またはゆるやかに攪拌することにより実施すれ
ば、目的のラセミ化は好適に進行する。このラセ
ミ化反応は、反応温度、セリン濃度、原料セリン
の光学純度、反応液のPHなどにより異なるが、概
ね、数時間から数日で完結する。 ラセミ化反応の終了後、反応液より、等電点晶
析、冷却、アルコール添加などの常法を用いて結
晶を析出させて、濾別することによりDL−セリ
ンを結晶として得ることができる。 （効果） 本発明の方法によれば、比較的温和なラセミ化
処理の条件によつて、高い反応率でラセミ化をす
ることができる。 （実施例） 以下、実施例により本発明の方法を具体的に説
明する。 なお、以下の実施例において、収率およびラセ
ミ化反応等は、光学異性体分離用カラムを用いる
高速液体クロマトグラフイーにより測定したＬ−
体およびＤ−体の分析に基づいて算出した。 実施例 １ Ｌ−セリン60ｇを水1000mlに溶解し、ピリドキ
サールリン酸（C8H10NO6P・H2O）0.26ｇを添
加した。水酸化ナトリウムで溶液のPHを13に調整
後、60℃で48時間ゆるやかに攪拌した。反応液に
窒素ガスを吹き込みアンモニアを除去したのち、
メタノール1000mlを加え、10℃で３時間攪拌し、
析出晶をロ取し、乾燥した。DL−セリン54ｇを
得た。収率90％、ラセミ化反応率98.0％であつ
た。 一方、反応液にピリドキサールリン酸を添加せ
ず、他の条件は同じにした場合のラセミ化反応率
は、2.4％であつた。 実施例 ２ Ｌ−セリン356ｇを水644ｇに溶解し、ピリドキ
サールリン酸３ｇを添加した。濃アンモニア水で
溶液のPHを10.7に調整後、50℃で48時間ゆるやか
に攪拌した。反応液に窒素ガスを吹き込みアンモ
ニアを除去したのち、35％塩酸によりPHを5.7に
調整した。10℃で１時間攪拌し、析出晶をロ取
し、少量の冷水で洗浄したのち乾燥した。DL−
セリン300ｇを得た。収率84.3％、ラセミ化反応
率99.8％であつた。 実施例 ３ 実施例２において、Ｌ−セリンの代わりにＤ−
セリンを用いる以外は、実施例２と同様に行つ
た。DL−セリン301ｇを得た。収率84.％、ラセ
ミ化反応率99.9％であつた。 実施例 ４ Ｌ−セリン1000ｇを水1000ｇに溶解し、サリチ
ルアルデヒド4.8ｇを添加した。濃アンモニア水
で溶液のPHを11に調整し、50℃で72時間ゆるがか
に攪拌した。反応液に窒素ガスを吹き込みアンモ
ニアを除去したのち、35％塩酸によりPHを5.7に
調整した。10℃で30分攪拌したのち、析出晶をロ
取し、少量の冷水で洗浄したのち乾燥した。DL
−セリン800ｇを得た。収率80％、ラセミ化反応
率98.7％であつた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 光学活性セリンを、ピリドキサールリン酸
またはサリチルアルデヒド、および塩基性化合
物を共存させたPH10以上のアルカリ性水溶液で処
理することを特徴とする光学活性セリンのラセミ
化法。 ２ 塩基性化合物が、アンモニアである特許請求
の範囲第１項記載の方法。
Priority Applications (7)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62194333A JPS6440453A (en) | 1987-08-05 | 1987-08-05 | Racemization of optically active serine |
| US07/219,781 US4879411A (en) | 1987-08-05 | 1988-07-18 | Method for racemization of optically active serine |
| EP88306630A EP0302624B1 (en) | 1987-08-05 | 1988-07-20 | A method for racemization of optically active serine |
| ES88306630T ES2061659T3 (es) | 1987-08-05 | 1988-07-20 | Metodo para la racemizacion de serina opticamente activa. |
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