JPH0468356A - 感光性組成物 - Google Patents
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、感光性組成物に関する。本発明の感光性組成
物は、例えば、平版印刷版の感光層を構成するために利
用することができる。
物は、例えば、平版印刷版の感光層を構成するために利
用することができる。
〔発明の背景及び解決すべき問題点]
従来より種々の感光性組成物が提案され、これにより例
えば様々な感光性平版印刷版(以下適宜PS版と称する
こともある)が構成されている。
えば様々な感光性平版印刷版(以下適宜PS版と称する
こともある)が構成されている。
感光性印刷版は一般に、アルミニウム板等の支持体上に
感光性組成物を塗布して製造される。感光性印刷板は、
例えばネガ型の場合、通常、これに陰画等を通して紫外
線等の活性光線を照射し、光が照射された部分を重合あ
るいは架橋等させてこの部分を現像液に不溶な状態とし
、その後現像して光の非照射部分を現像液に溶出させ、
それぞれの部分を、水を反発して油性インキを受容する
画像部、及び水を受容して油性インキを反発する非画像
部とする形で一般に用いられる。
感光性組成物を塗布して製造される。感光性印刷板は、
例えばネガ型の場合、通常、これに陰画等を通して紫外
線等の活性光線を照射し、光が照射された部分を重合あ
るいは架橋等させてこの部分を現像液に不溶な状態とし
、その後現像して光の非照射部分を現像液に溶出させ、
それぞれの部分を、水を反発して油性インキを受容する
画像部、及び水を受容して油性インキを反発する非画像
部とする形で一般に用いられる。
ネガ型に作用するPS版の感光層を構成する感光性組成
物として、一般的には、ジアゾ樹脂とバインダーとして
機能するポリマーとの混合物が知られている。
物として、一般的には、ジアゾ樹脂とバインダーとして
機能するポリマーとの混合物が知られている。
しかしながら、上記のような感光性組成物は、これを用
いて感光性平版印刷版の感光層を構成した場合、一般的
にインキ着肉性が低く、また、感度が不充分であるとい
う欠点を有する。
いて感光性平版印刷版の感光層を構成した場合、一般的
にインキ着肉性が低く、また、感度が不充分であるとい
う欠点を有する。
一方、着肉性が良好であり、感度の高い感光層を与える
感光性組成物として、光重合系感光性組成物が知られて
いる。光重合系感光性組成物の構成として一般的なもの
は、バインダー樹脂、光重合モノマー、光重合開始剤か
ら成るものである。
感光性組成物として、光重合系感光性組成物が知られて
いる。光重合系感光性組成物の構成として一般的なもの
は、バインダー樹脂、光重合モノマー、光重合開始剤か
ら成るものである。
特にバインダー樹脂として架橋性ポリマーを用いると、
感度、耐摩耗性に優れた印刷版を与えることが知られて
いる(特公昭49−17874号)。
感度、耐摩耗性に優れた印刷版を与えることが知られて
いる(特公昭49−17874号)。
しかしこれら架橋性ポリマーは合成が困難であったり、
印刷版を長期保存した場合に現像性が低下したりする欠
点を有していた。
印刷版を長期保存した場合に現像性が低下したりする欠
点を有していた。
本発明は、上記従来技術の問題点を解消して、感光性平
版印刷版に用いた場合、着肉性が良好で、かつ感度が高
く、耐剛力に優れ、更に保存時の現像性の低下のない感
光性平版印刷版を与えることができる、優れた感光性組
成物を提供せんとするものである。
版印刷版に用いた場合、着肉性が良好で、かつ感度が高
く、耐剛力に優れ、更に保存時の現像性の低下のない感
光性平版印刷版を与えることができる、優れた感光性組
成物を提供せんとするものである。
本発明の上記目的は、分子内に、下記一般式(1)で表
される構造、及び下記一般式(II)で表される構造を
繰り返し単位として有する高分子化合物を含有して成る
感光性組成物によって、達成された。
される構造、及び下記一般式(II)で表される構造を
繰り返し単位として有する高分子化合物を含有して成る
感光性組成物によって、達成された。
一般式(1) 一般式(II)但し一般式(
1)中、R1は水素原子、アルキル基、またはアリール
基を表し、R2はアルキル基またはアリール基を表し、
R3はエチレン性不飽和結合を有する置換基を表し、R
4は水素原子、OH基、ハロゲン原子、アミノ基、また
はアルキル基を表す。
1)中、R1は水素原子、アルキル基、またはアリール
基を表し、R2はアルキル基またはアリール基を表し、
R3はエチレン性不飽和結合を有する置換基を表し、R
4は水素原子、OH基、ハロゲン原子、アミノ基、また
はアルキル基を表す。
以下本発明について更に詳述する。
(本発明に係る高分子化合物)
まず、本発明の感光性組成物が含有する、下記一般式(
1)で表される構造及び(If)で表される構造を繰り
返し単位として含有する高分子化合物(以下、「本発明
に係る高分子化合物」とも称する)について説明する。
1)で表される構造及び(If)で表される構造を繰り
返し単位として含有する高分子化合物(以下、「本発明
に係る高分子化合物」とも称する)について説明する。
本発明に係る高分子化合物は、側鎖に、光重合開始剤存
在下で、光を照射することにより重合可能なエチレン性
不飽和結合を有するものであって、具体的には、一般的
(I)及び(II)の構造を繰り返し単位として含有す
るものである。
在下で、光を照射することにより重合可能なエチレン性
不飽和結合を有するものであって、具体的には、一般的
(I)及び(II)の構造を繰り返し単位として含有す
るものである。
上記(I)式中、R4は水素またはOH基、ハロゲン原
子、アミノ基、アルキル基であるが、好ましくは、水素
原子、塩素原子、炭素数1〜4のアルキル基である。
子、アミノ基、アルキル基であるが、好ましくは、水素
原子、塩素原子、炭素数1〜4のアルキル基である。
上記([)式中、R1は水素原子またはアルキル基、ア
リール基を表すが、好ましくは水素原子、メチル基、エ
チル基、フェニル基である。
リール基を表すが、好ましくは水素原子、メチル基、エ
チル基、フェニル基である。
R2はアルキル基またはアリール基を表し、好ましいも
のとしては、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イ
ソプロピル基、n−ブチル基、フェニル基、ベンジル基
、アルキル置換フェニル基を挙げることができる。
のとしては、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イ
ソプロピル基、n−ブチル基、フェニル基、ベンジル基
、アルキル置換フェニル基を挙げることができる。
またR3はエチレン性不飽和結合を有する置換基であり
、好ましいものとしては、ビニル基、アリル基、アクリ
ロイル基、メタクリロイル基、シンナミル基、p−スチ
リル基等を挙げることができる。R3としては、下記一
般式(■)で表される置換基がより好ましい。
、好ましいものとしては、ビニル基、アリル基、アクリ
ロイル基、メタクリロイル基、シンナミル基、p−スチ
リル基等を挙げることができる。R3としては、下記一
般式(■)で表される置換基がより好ましい。
本発明に係る高分子化合物を得るためには、下記一般式
(IV)で表される化合物と無水マレイン酸、及び、場
合によっては任意の重合可能な七ツマ−との共重合体を
合成した後、一般式(I)中のR1、R2に対応するア
ミン、続いてRコに対応するエチレン性不飽和結合を有
する化合物を反応させて合成する手段を採ることができ
る。
(IV)で表される化合物と無水マレイン酸、及び、場
合によっては任意の重合可能な七ツマ−との共重合体を
合成した後、一般式(I)中のR1、R2に対応するア
ミン、続いてRコに対応するエチレン性不飽和結合を有
する化合物を反応させて合成する手段を採ることができ
る。
一般式(I[[)
R5
R’ : FlまたはCH。
一般式(IV)
R4,一般式(I)におけると同義
本発明に係る高分子化合物において、好ましい組成とし
ては、一般式(I)で表される構造単位が10〜80モ
ル%、一般式(n)で表される構造単位が20〜90モ
ル%含有されるものである。また、好ましくは、分子量
600〜100,000であり、より好ましくは1 、
000〜80,000である。
ては、一般式(I)で表される構造単位が10〜80モ
ル%、一般式(n)で表される構造単位が20〜90モ
ル%含有されるものである。また、好ましくは、分子量
600〜100,000であり、より好ましくは1 、
000〜80,000である。
次に本発明に係る高分子化合物の合成法の例について記
す。
す。
高分子化合物への合成:
撹拌機及び温度計をとり付けた4ツロフラスコに、DM
F (ジメチルホルムアラド) 200gと無水マレ
イン酸−スチレン共重合体(共重合比1:1、分子量1
,600)80.8 gを入れ、80°Cで完全に溶解
させる。しかる後、1次反応としてアニリン37.2g
を添加して、反応温度80〜85°Cにて90時間撹拌
する。続いて2次反応としてハイドロキノン1.0gと
、トリメチルヘンシルアンモニウムヒドロキシドの40
%メタノール溶液を8.0gと、グリシジルメタクリレ
ート56.8gを添加し、反応温度80〜85°Cで9
時間撹拌する。反応終了後、反応液を室温まで冷却し、
21!、の塩酸弱酸性水溶液に反応液をあけて、生じた
沈澱を濾取乾燥し、高分子化合物Aを得た。
F (ジメチルホルムアラド) 200gと無水マレ
イン酸−スチレン共重合体(共重合比1:1、分子量1
,600)80.8 gを入れ、80°Cで完全に溶解
させる。しかる後、1次反応としてアニリン37.2g
を添加して、反応温度80〜85°Cにて90時間撹拌
する。続いて2次反応としてハイドロキノン1.0gと
、トリメチルヘンシルアンモニウムヒドロキシドの40
%メタノール溶液を8.0gと、グリシジルメタクリレ
ート56.8gを添加し、反応温度80〜85°Cで9
時間撹拌する。反応終了後、反応液を室温まで冷却し、
21!、の塩酸弱酸性水溶液に反応液をあけて、生じた
沈澱を濾取乾燥し、高分子化合物Aを得た。
なお本明細書中、高分子物質の分子量の測定は、GPC
でポリスチレンを標準として行うものとする。このGP
C(ゲルパーミェーションクロマトグラフィー法)によ
る数平均分子量Mn及び重量平均分子量Mwの算出は、
柘植盛男、宮林達也、田中誠之著“日本化学会誌” 8
00頁〜805頁(1972年)に記載の方法により、
オリゴマー領域のピークを均す(ピークの山と谷の中心
線を結ぶ)方法にて行うことができる。
でポリスチレンを標準として行うものとする。このGP
C(ゲルパーミェーションクロマトグラフィー法)によ
る数平均分子量Mn及び重量平均分子量Mwの算出は、
柘植盛男、宮林達也、田中誠之著“日本化学会誌” 8
00頁〜805頁(1972年)に記載の方法により、
オリゴマー領域のピークを均す(ピークの山と谷の中心
線を結ぶ)方法にて行うことができる。
本発明の感光性組成物は、本発明に係る高分子化合物の
他に、種々の高分子化合物を併用して用いることができ
る。本発明に係る高分子化合物と併用して好ましく用い
ることのできる高分子化合物としては、例えばアクリル
系の共重合体を挙げることができ、また、ポリアミド、
ポリエーテル、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリ
スチレン、ポリウレタン、ポリビニルクロリド及びその
コポリマー、ポリビニルブチラール樹脂、ポリビニルホ
ルマール樹脂、シェラツク、エポキシ樹脂、フェノール
樹脂等を挙げることができる。
他に、種々の高分子化合物を併用して用いることができ
る。本発明に係る高分子化合物と併用して好ましく用い
ることのできる高分子化合物としては、例えばアクリル
系の共重合体を挙げることができ、また、ポリアミド、
ポリエーテル、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリ
スチレン、ポリウレタン、ポリビニルクロリド及びその
コポリマー、ポリビニルブチラール樹脂、ポリビニルホ
ルマール樹脂、シェラツク、エポキシ樹脂、フェノール
樹脂等を挙げることができる。
好ましくは、下記(1)〜(12)に示すモノマーの共
重合体であって、アルカリ可溶・膨潤性高分子化合物で
ある共重合体が挙げられる。
重合体であって、アルカリ可溶・膨潤性高分子化合物で
ある共重合体が挙げられる。
(1)芳香族水酸基を有するモノマー、例えばN−(4
−ヒドロキシフェニル)アクリルアミドまたはN−(4
−ヒドロキシフェニル)メタクリルアミド、o −、m
−、p−ヒドロキシスチレン、o −、rl −、p−
ヒドロキシフェニル−アクリレートまたは一メタクリレ
ート。
−ヒドロキシフェニル)アクリルアミドまたはN−(4
−ヒドロキシフェニル)メタクリルアミド、o −、m
−、p−ヒドロキシスチレン、o −、rl −、p−
ヒドロキシフェニル−アクリレートまたは一メタクリレ
ート。
(2)脂肪族水酸基を有する七ツマ−1例えば2−ヒド
ロキシエチルアクリレートまたは2.2ヒドロキシエチ
ルメタクリレート。
ロキシエチルアクリレートまたは2.2ヒドロキシエチ
ルメタクリレート。
(3)アクリル酸、メタアクリル酸、無水マレイン酸等
のα、β−不飽和カルボン酸。
のα、β−不飽和カルボン酸。
(4)アクリル酸メチル、アクリル酸エチル、アクリル
酸プロピル、アクリル酸ブチル、アクリル酸アミル、ア
クリル酸ヘキシル、アクリル酸オクチル、アクリル酸−
2−クロロエチル、2−ヒドロキシエチルアクリレート
、グリシジルアクリレート、N−ジメチルアミノエチル
アクリレート等の(置換)アルキルアクリレート。
酸プロピル、アクリル酸ブチル、アクリル酸アミル、ア
クリル酸ヘキシル、アクリル酸オクチル、アクリル酸−
2−クロロエチル、2−ヒドロキシエチルアクリレート
、グリシジルアクリレート、N−ジメチルアミノエチル
アクリレート等の(置換)アルキルアクリレート。
(5)メチルメタクリレート、エチルメタクリレート、
プロピルメタクリレート、プチルメタクリレート、アミ
ルメタクリレート、シクロヘキシルメタクリレート、2
−ヒドロキシエチルメタクリレート、4−ヒドロキシブ
チルメタクリレート、グリシジルメタクリレート、N−
ジメチルアミノエチルメタクリレート等の(置換)アル
キルメタクリレート。
プロピルメタクリレート、プチルメタクリレート、アミ
ルメタクリレート、シクロヘキシルメタクリレート、2
−ヒドロキシエチルメタクリレート、4−ヒドロキシブ
チルメタクリレート、グリシジルメタクリレート、N−
ジメチルアミノエチルメタクリレート等の(置換)アル
キルメタクリレート。
(6)アクリルアミド、メタクリルアミド、N−メチロ
ールアクリルアミド、N−メチロールメタクリアミド、
N−エチルアクリルアミド、N−ヘキシルアクリルアミ
ド、N−シクロヘキシルアクリルアミド、N−ヒドロキ
シエチルアクリルアミド、N−フェニルアクリルアミド
、N−ニトロフェニルアミド、N−エチル−N−フェニ
ルアクリルアミド等のアクリルアミドもしくはメタクリ
ルアミド類。
ールアクリルアミド、N−メチロールメタクリアミド、
N−エチルアクリルアミド、N−ヘキシルアクリルアミ
ド、N−シクロヘキシルアクリルアミド、N−ヒドロキ
シエチルアクリルアミド、N−フェニルアクリルアミド
、N−ニトロフェニルアミド、N−エチル−N−フェニ
ルアクリルアミド等のアクリルアミドもしくはメタクリ
ルアミド類。
(7)エチルビニルエーテル、2−クロロエチルビニル
エーテル、ヒドロキシエチルビニルエーテル、プロピル
ビニルエーテル、ブチルビニルエーテル、オクチルビニ
ルエーテル、フェニルビニルエーテル等のビニルエーテ
ル類。
エーテル、ヒドロキシエチルビニルエーテル、プロピル
ビニルエーテル、ブチルビニルエーテル、オクチルビニ
ルエーテル、フェニルビニルエーテル等のビニルエーテ
ル類。
(8)ビニルアセテート、ビニルクロロアセテート、ビ
ニルブチレート、安息香酸ビニル等のビニルエステル類
。
ニルブチレート、安息香酸ビニル等のビニルエステル類
。
(9)スチレン、α−メチルスチレン、メチルスチレン
、クロロメチルスチレン等のスチレン類。
、クロロメチルスチレン等のスチレン類。
(10)メチルビニルケトン、エチルビニルケトン、プ
ロピルビニルケトン、フェニルビニルケトン等のビニル
ケトン類。
ロピルビニルケトン、フェニルビニルケトン等のビニル
ケトン類。
(11)エチレン、プロピレン、イソブチレン、フタジ
エン、イソプレン等のオレフィン類。
エン、イソプレン等のオレフィン類。
(12) N−ビニルピロリドン、N−ビニルカルバゾ
ール、4−ビニルピリジン、アクリロニトリル、メタク
リルアミド等。
ール、4−ビニルピリジン、アクリロニトリル、メタク
リルアミド等。
更に、上記モノマーと共重合し得るモノマーを共重合さ
せてもよい。また、上記七ツマ−の共重合によって得ら
れる共重合対を、例えば、グリシジルメタクリレート、
グリシジルアクリレート等によって修飾したものも含ま
れるが、これらに限られるものではない。
せてもよい。また、上記七ツマ−の共重合によって得ら
れる共重合対を、例えば、グリシジルメタクリレート、
グリシジルアクリレート等によって修飾したものも含ま
れるが、これらに限られるものではない。
(光重合開始剤)
本発明の感光性組成物は、その好ましい態様として、光
重合開始剤を含有する。以下本発明に用いることができ
る光重合開始剤について述べる。
重合開始剤を含有する。以下本発明に用いることができ
る光重合開始剤について述べる。
本発明において、光重合開始剤としては、公知の種々の
ものを任意に用いることができるが、特に好ましいもの
は、チオキサントン系、アントラキノン系、ベンゾフェ
ノン系、ヘンジイン系、安息香酸エステル系、トルハロ
メチル系の重合開始剤である。具体的には、下記のよう
な化合物を好ましく用いることができる。
ものを任意に用いることができるが、特に好ましいもの
は、チオキサントン系、アントラキノン系、ベンゾフェ
ノン系、ヘンジイン系、安息香酸エステル系、トルハロ
メチル系の重合開始剤である。具体的には、下記のよう
な化合物を好ましく用いることができる。
=G冑
また、光重合開始剤として、ジアゾ化合物を用いること
もできる。ジアゾ化合物のうち、好ましく用いられるも
のは、p−ジアゾジフェニルアミン誘導体の有機及び無
機酸塩であり、中でも好ましいのが、ジアゾジフェニル
アミンスルホン酸塩、ジアゾジフェニルアミントリフル
オロリン酸塩である。
もできる。ジアゾ化合物のうち、好ましく用いられるも
のは、p−ジアゾジフェニルアミン誘導体の有機及び無
機酸塩であり、中でも好ましいのが、ジアゾジフェニル
アミンスルホン酸塩、ジアゾジフェニルアミントリフル
オロリン酸塩である。
また、これらジアゾ化合物をカルボニル化合物と重縮合
させて得られるジアゾ樹脂も、好ましく用いることがで
きる。中でも好ましいのは、ジアゾジフェニルアミント
リフル芽ロリン酸塩とホルムアルデヒドとの重縮金物で
ある。またこの重縮合の際、他の芳香族を加え、共縮合
体としたものも好ましい。
させて得られるジアゾ樹脂も、好ましく用いることがで
きる。中でも好ましいのは、ジアゾジフェニルアミント
リフル芽ロリン酸塩とホルムアルデヒドとの重縮金物で
ある。またこの重縮合の際、他の芳香族を加え、共縮合
体としたものも好ましい。
以下にジアゾ化合物として好ましいジアゾ樹脂の合成の
1例を示す。
1例を示す。
ジ パ ヒ のム
p−ジアゾジフェルニルアミン硫酸塩 14.5 gを
、水冷下で40gの濃硫酸に溶解した。この反応溶液に
1゜05gのバラホルムアルデヒドをゆっくり添加した
。この際、反応温度が10゛Cを超えないように添加し
ていった。その後、2時間水冷下で撹拌を続けた。この
反応混合液を、水冷下、500m 12のエタノールに
滴下し、生じた沈澱を濾別した。
、水冷下で40gの濃硫酸に溶解した。この反応溶液に
1゜05gのバラホルムアルデヒドをゆっくり添加した
。この際、反応温度が10゛Cを超えないように添加し
ていった。その後、2時間水冷下で撹拌を続けた。この
反応混合液を、水冷下、500m 12のエタノールに
滴下し、生じた沈澱を濾別した。
エタノールで沈澱を洗浄した後、この沈澱を1001の
純水に溶解し、この液に、6,8gの塩化亜鉛を溶解し
た水溶液を加えた。生じた沈澱をろ別した後、エタノー
ルで洗い、150m 12の純水に溶解させた。この液
に、8gのへキサフルオロリン酸アンモニウムを溶解し
た水溶液を加え、生じた沈澱を濾別し、水、エタノール
で洗った後、25℃で3日間乾燥して、ジアゾ樹脂1を
得た。
純水に溶解し、この液に、6,8gの塩化亜鉛を溶解し
た水溶液を加えた。生じた沈澱をろ別した後、エタノー
ルで洗い、150m 12の純水に溶解させた。この液
に、8gのへキサフルオロリン酸アンモニウムを溶解し
た水溶液を加え、生じた沈澱を濾別し、水、エタノール
で洗った後、25℃で3日間乾燥して、ジアゾ樹脂1を
得た。
本発明の感光性組成物は、少なくとも本発明に係る高分
子化合物を含むバインダー樹脂100重量部に対し、光
重合開始剤(及び/または光重合開始剤として機能する
ジアゾ樹脂)を1〜60重量部含有するのが好ましく、
3〜40重量部含有するのがより好ましい。
子化合物を含むバインダー樹脂100重量部に対し、光
重合開始剤(及び/または光重合開始剤として機能する
ジアゾ樹脂)を1〜60重量部含有するのが好ましく、
3〜40重量部含有するのがより好ましい。
本発明においては、上記した各種光重合開始剤とともに
、重合禁止剤、例えば、ハイドロキノン、P−メトキシ
フェノール、ジ−t−ブチル−pクレゾール、ピロガロ
ール、t−ブチルカテコール、ベンゾキノン、4,4′
−チオビス(3−メチル−6−t−ブチルフェノール)
、2.2メチレンビス(4−メチル−6−t−ブチルフ
ェノール)、2−メルカプトベンゾイミダゾールなどを
併用してもよい。
、重合禁止剤、例えば、ハイドロキノン、P−メトキシ
フェノール、ジ−t−ブチル−pクレゾール、ピロガロ
ール、t−ブチルカテコール、ベンゾキノン、4,4′
−チオビス(3−メチル−6−t−ブチルフェノール)
、2.2メチレンビス(4−メチル−6−t−ブチルフ
ェノール)、2−メルカプトベンゾイミダゾールなどを
併用してもよい。
(光重合性モノマー等)
次に、本発明の感光性組成物は、特に光重合開始剤を用
いる場合、光重合性上ツマー等を含有することがその一
つの好ましい態様である。光重合性モノマーは、少なく
とも本発明に係る高分子化合物を含むバインダー樹脂1
00重量部に対し、3〜100重量部含有されることが
好ましく、5〜60重量部含有されることがより好まし
い。
いる場合、光重合性上ツマー等を含有することがその一
つの好ましい態様である。光重合性モノマーは、少なく
とも本発明に係る高分子化合物を含むバインダー樹脂1
00重量部に対し、3〜100重量部含有されることが
好ましく、5〜60重量部含有されることがより好まし
い。
本発明の感光性組成物中に、含有される好ましい光重合
性モノマー及び/またはオリゴマーとしては、次のよう
なものがある。
性モノマー及び/またはオリゴマーとしては、次のよう
なものがある。
即ち、このようなモノマーは、オリゴマーとして具体的
には、 ポリエチレングリコールモノ(メタ)アクリレート、ポ
リプロピレングリコールモノ(メタ)アクリレート、フ
ェノキシエチル(メタ)アクリレート等の単官能のアク
リレートやメタクリレート;ポリプロレングリコールジ
(メタ)アクリレート、ポリプロピレンジ(メタ)アク
リレート、トリメチロールエタントリ(メタ)アクリレ
ート、ネオベンチルグリコールジ(メタ)アクリレート
、ペンタエリストリールトリ (メタ)アクリレート、
ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ジ
ペンタエリストリールヘキサ(メタ)アクリレート、ヘ
キサンジオールジ(メタ)アクリレート、トリ(アクリ
ロイルオキシエチル)イソシアヌレート、グリセリンや
トリメチロールエタン等の多価アルコールにエチレンオ
キサイドやプロピレンオキサイドを付加させた後(メタ
)アクリレート化したもの、特公昭4B−41708号
、特公昭50−6034号、特開昭51−37193号
各明細明細記載されているようなウレタンアクリレート
類、特開昭48−64183号、特公昭49−4319
1号、特公昭5230490号各公報に記明細れている
ポリエステルアクリレート類、エポキシ樹脂と(メタ)
アクリル酸反応させたエポキシアクリレート類等の多官
能のアクリレートやメタクリレート を例示できる。更に、詳細には日本接着協会Vo1.2
0. No、 7 、300〜308真に光硬化性モノ
マー及びオリゴマーとして紹介されている重合性化合物
を用いることもできる。
には、 ポリエチレングリコールモノ(メタ)アクリレート、ポ
リプロピレングリコールモノ(メタ)アクリレート、フ
ェノキシエチル(メタ)アクリレート等の単官能のアク
リレートやメタクリレート;ポリプロレングリコールジ
(メタ)アクリレート、ポリプロピレンジ(メタ)アク
リレート、トリメチロールエタントリ(メタ)アクリレ
ート、ネオベンチルグリコールジ(メタ)アクリレート
、ペンタエリストリールトリ (メタ)アクリレート、
ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ジ
ペンタエリストリールヘキサ(メタ)アクリレート、ヘ
キサンジオールジ(メタ)アクリレート、トリ(アクリ
ロイルオキシエチル)イソシアヌレート、グリセリンや
トリメチロールエタン等の多価アルコールにエチレンオ
キサイドやプロピレンオキサイドを付加させた後(メタ
)アクリレート化したもの、特公昭4B−41708号
、特公昭50−6034号、特開昭51−37193号
各明細明細記載されているようなウレタンアクリレート
類、特開昭48−64183号、特公昭49−4319
1号、特公昭5230490号各公報に記明細れている
ポリエステルアクリレート類、エポキシ樹脂と(メタ)
アクリル酸反応させたエポキシアクリレート類等の多官
能のアクリレートやメタクリレート を例示できる。更に、詳細には日本接着協会Vo1.2
0. No、 7 、300〜308真に光硬化性モノ
マー及びオリゴマーとして紹介されている重合性化合物
を用いることもできる。
(その他の成分)
本発明の感光性組成物には、以上に説明した成分のほか
、必要に応じて更に染料、顔料、塗布性向上剤、可塑剤
などを添加することができる。
、必要に応じて更に染料、顔料、塗布性向上剤、可塑剤
などを添加することができる。
前記の染料としては、例えばビクトリアピュアブルーB
OH(採土ケ谷化学社製)、オイルブルー#603(オ
リエント化学社製)、パテントピュアブルー(住人王国
化学社製)、クリスタルバイオレット、ブリリアントグ
リーン、エチルバイオレット、メチルグリーン、エリス
ロシンB、べイシックフクシン、マラカイトグリーン、
オイルレッド、m−クレゾールパープル、ローダミンB
1オーラミン、4−p−ジエチルアミノフェニルイミノ
ナフトキノン、シアノ−p−ジエチルアミノフェニルア
セトアニリド等に代表されるトリフェニルメタン系、ジ
フェニルメタン系、オキサジン系、キサンチン系、イミ
ノナフトキノン系、アソメチン系またはアントラキノン
系の色素を挙げることができる。
OH(採土ケ谷化学社製)、オイルブルー#603(オ
リエント化学社製)、パテントピュアブルー(住人王国
化学社製)、クリスタルバイオレット、ブリリアントグ
リーン、エチルバイオレット、メチルグリーン、エリス
ロシンB、べイシックフクシン、マラカイトグリーン、
オイルレッド、m−クレゾールパープル、ローダミンB
1オーラミン、4−p−ジエチルアミノフェニルイミノ
ナフトキノン、シアノ−p−ジエチルアミノフェニルア
セトアニリド等に代表されるトリフェニルメタン系、ジ
フェニルメタン系、オキサジン系、キサンチン系、イミ
ノナフトキノン系、アソメチン系またはアントラキノン
系の色素を挙げることができる。
染料はこれを添加する場合、感光性組成物中に逼常好ま
しくは約0.5〜約10重量%、より好ましくは約1〜
5重量%含有させる。
しくは約0.5〜約10重量%、より好ましくは約1〜
5重量%含有させる。
塗布性向上剤としては、アルキルエーテル類(例えばエ
チルセルロース、メチルセルロース)、フッ素系界面活
性剤類や、ノニオン系界面活性剤〔例えば、プルロニッ
クL−64(旭電化社製)〕を挙げることができる。塗
膜の柔軟性、耐摩耗性を賦与するための可塑剤としては
、例えばブチルフタリル、ポリエチレングリコール、ク
エン酸トリブチル、フタル酸ジエチル、フタル酸ジブチ
ル、フタル酸ジヘキシル、フタル酸ジオクチル、リン酸
トリクレジル、リン酸トリブチル、リン酸トリオクチル
、オレイン酸テトラヒドロフルフリル、アクリル酸また
はメタクリル酸のオリゴマーを挙げることができる。画
像部の感脂性を向上させるための感脂化荊としては、例
えば、特開昭55−527号公報記載のスチレン−無水
マレイン酸共重合体のアルコールによるハーフエステル
化物環ヲ挙げることができる。安定剤としては、例えば
、ポリアクリル酸、酒石酸、リン酸、亜リン酸、有機酸
(アクリル酸、メタクリル酸、クエン酸、シュウ酸、ベ
ンゼンスルホン酸、ナフタレンスルホン酸、4−メトキ
シ−2−ヒドロキシ−ペンツフェノン−5−スルホン酸
等)等を挙げることができる。これらの添加剤の添加量
は、その使用対象や目的によって異なるが、一般に全固
形分に対して0.01〜30wt%程度で用いるのが好
ましい。
チルセルロース、メチルセルロース)、フッ素系界面活
性剤類や、ノニオン系界面活性剤〔例えば、プルロニッ
クL−64(旭電化社製)〕を挙げることができる。塗
膜の柔軟性、耐摩耗性を賦与するための可塑剤としては
、例えばブチルフタリル、ポリエチレングリコール、ク
エン酸トリブチル、フタル酸ジエチル、フタル酸ジブチ
ル、フタル酸ジヘキシル、フタル酸ジオクチル、リン酸
トリクレジル、リン酸トリブチル、リン酸トリオクチル
、オレイン酸テトラヒドロフルフリル、アクリル酸また
はメタクリル酸のオリゴマーを挙げることができる。画
像部の感脂性を向上させるための感脂化荊としては、例
えば、特開昭55−527号公報記載のスチレン−無水
マレイン酸共重合体のアルコールによるハーフエステル
化物環ヲ挙げることができる。安定剤としては、例えば
、ポリアクリル酸、酒石酸、リン酸、亜リン酸、有機酸
(アクリル酸、メタクリル酸、クエン酸、シュウ酸、ベ
ンゼンスルホン酸、ナフタレンスルホン酸、4−メトキ
シ−2−ヒドロキシ−ペンツフェノン−5−スルホン酸
等)等を挙げることができる。これらの添加剤の添加量
は、その使用対象や目的によって異なるが、一般に全固
形分に対して0.01〜30wt%程度で用いるのが好
ましい。
(感光性平版印刷版への通用)
本発明の感光性組成物は、これを支持体表面に塗布乾燥
させることにより、感光性平版印刷版を得ることができ
る。
させることにより、感光性平版印刷版を得ることができ
る。
塗布溶媒としては、メチルセロソルブ、メチルセロソル
ブアセテート、エチルセロソルブ、エチルセロソルブア
セテート等のセロソルブ類、ジメチルジグリコール、ジ
メチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ジオキサ
ン、アセトン、シクロヘキサノン、トリクロロエチレン
、メチルエチルケトン、4−ヒドロキシブタノン等を挙
げることができる。これら溶媒は、単独であるいは2種
以上混合して使用する。
ブアセテート、エチルセロソルブ、エチルセロソルブア
セテート等のセロソルブ類、ジメチルジグリコール、ジ
メチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ジオキサ
ン、アセトン、シクロヘキサノン、トリクロロエチレン
、メチルエチルケトン、4−ヒドロキシブタノン等を挙
げることができる。これら溶媒は、単独であるいは2種
以上混合して使用する。
塗布方法は、従来公知の方法、たとえば、回転塗布、ワ
イヤーバー塗布、デイツプ塗布、エアーナイフ塗布、ロ
ール塗布、ブレード塗布及びカーテン塗布等が使用可能
である。塗布量は固形分jとして0.2〜10g/イが
好ましい。
イヤーバー塗布、デイツプ塗布、エアーナイフ塗布、ロ
ール塗布、ブレード塗布及びカーテン塗布等が使用可能
である。塗布量は固形分jとして0.2〜10g/イが
好ましい。
感光性平版印刷版の支持体にはアルミニウム板を用いる
ことが好ましい。硝酸または硝酸を主成分とする電解溶
液中、もしくは塩酸または塩酸を主成分とする電解溶液
中で電解粗面化することにより砂目立て処理し、好まし
くは、更に陽極酸化処理及び必要に応じて封孔処理等の
表面処理したものを使用するのが望ましい。
ことが好ましい。硝酸または硝酸を主成分とする電解溶
液中、もしくは塩酸または塩酸を主成分とする電解溶液
中で電解粗面化することにより砂目立て処理し、好まし
くは、更に陽極酸化処理及び必要に応じて封孔処理等の
表面処理したものを使用するのが望ましい。
電解粗面化は、好ましくは0.1〜1.0モル/2、よ
り好ましくは0.2〜0.6モル/lの硝酸もしくは塩
酸を含有する浴中にアルミニウム板を浸漬し、好ましく
は20〜50″C1より好ましくは25〜40°Cの温
度で、好ましい電流密度20〜200A/d n(で、
10秒〜3分程度電解エツチングすることが好ましい。
り好ましくは0.2〜0.6モル/lの硝酸もしくは塩
酸を含有する浴中にアルミニウム板を浸漬し、好ましく
は20〜50″C1より好ましくは25〜40°Cの温
度で、好ましい電流密度20〜200A/d n(で、
10秒〜3分程度電解エツチングすることが好ましい。
この砂目立て処理の後、必要に応じてアルカリあるいは
酸の水溶液によってデスマット処理を行って中和し、水
洗する。
酸の水溶液によってデスマット処理を行って中和し、水
洗する。
陽極酸化処理は、電解液として硫酸、クロム酸、シュウ
酸、リン酸、マロン酸等を1種または2種以上含む溶液
を用い、アルミニウム板を陽極にして電解することによ
り行うのが好ましい。形成された陽極酸化皮膜量は、1
〜50mg / d rrfが一般に適当で好ましく、
より好ましくは10〜40■/drrrである。ここで
陽極酸化皮膜量は、例えばアルミニウム液をリン酸クロ
ム酸溶液(85%リン酸水溶液35−と、酸化クロム(
IV)20gとを12の水に溶解して生成)に浸漬して
酸化皮膜を溶解し、板の皮膜溶解前後の重量変化を測定
することにより求めることができる。
酸、リン酸、マロン酸等を1種または2種以上含む溶液
を用い、アルミニウム板を陽極にして電解することによ
り行うのが好ましい。形成された陽極酸化皮膜量は、1
〜50mg / d rrfが一般に適当で好ましく、
より好ましくは10〜40■/drrrである。ここで
陽極酸化皮膜量は、例えばアルミニウム液をリン酸クロ
ム酸溶液(85%リン酸水溶液35−と、酸化クロム(
IV)20gとを12の水に溶解して生成)に浸漬して
酸化皮膜を溶解し、板の皮膜溶解前後の重量変化を測定
することにより求めることができる。
封孔処理としては、沸騰水処理、水蒸気処理、ケイ酸ソ
ーダ処理、重クロム酸塩水溶液処理等がある。この他に
アルミニウム支持体に対して、水溶性高分子化合物や、
フッ化ジルコン酸等の金属塩の水溶液により下引処理を
施すこともできる。
ーダ処理、重クロム酸塩水溶液処理等がある。この他に
アルミニウム支持体に対して、水溶性高分子化合物や、
フッ化ジルコン酸等の金属塩の水溶液により下引処理を
施すこともできる。
このようにして得られた感光性平版印刷版は公知の方法
により使用することがきできる。典型的には、感光性印
刷版にネガ型フィルムを密着させ、超高圧水銀灯、メタ
ルハライドランプ等で露光し、公知の様々な現像液を用
いて現像し、印刷版とする。このようにして作製された
平版印刷版は枚葉、オフ輪用印刷機おいて使用すること
ができる。
により使用することがきできる。典型的には、感光性印
刷版にネガ型フィルムを密着させ、超高圧水銀灯、メタ
ルハライドランプ等で露光し、公知の様々な現像液を用
いて現像し、印刷版とする。このようにして作製された
平版印刷版は枚葉、オフ輪用印刷機おいて使用すること
ができる。
即ち、線画像、網点画像等を有する透明原画を通して感
光し、次いで、水性現像液で現像することにより原画に
対してネガのレリーフ像が得られる。露光に好適な光源
としては、カーボンアーク灯、水銀灯、キセノンランプ
、メタルハライドランプ、ストロボ等が挙げられる。
光し、次いで、水性現像液で現像することにより原画に
対してネガのレリーフ像が得られる。露光に好適な光源
としては、カーボンアーク灯、水銀灯、キセノンランプ
、メタルハライドランプ、ストロボ等が挙げられる。
感光性平版印刷版の現像処理に用いられる現像液は公知
のいずれであってもよいが、例えばベンジルアルコール
やエチレングリコールモノフェニルエーテルに代表され
る有機溶媒、アルカリ金属のケイ酸塩や有機アミンの化
合物のようなアルカリ剤、及び水を主成分として含有す
るものや、あるいは、有機溶媒を含まず、上記アルカリ
剤、高級アルコール硫酸エステル塩類やアルキルアリー
ルスルホン酸塩類に代表されるアニオン型界面活性剤、
及び有機カルボン酸を主成分として含有するものを用い
ることが好ましい。
のいずれであってもよいが、例えばベンジルアルコール
やエチレングリコールモノフェニルエーテルに代表され
る有機溶媒、アルカリ金属のケイ酸塩や有機アミンの化
合物のようなアルカリ剤、及び水を主成分として含有す
るものや、あるいは、有機溶媒を含まず、上記アルカリ
剤、高級アルコール硫酸エステル塩類やアルキルアリー
ルスルホン酸塩類に代表されるアニオン型界面活性剤、
及び有機カルボン酸を主成分として含有するものを用い
ることが好ましい。
感光性平版印刷版は、像様露光した後、上述の現像液に
接触させたり、あるいはこすったりすれば、約10℃〜
40″Cにて10〜60秒後には、感光層の露光部に悪
影響を及ぼすことなく、非露光部の感光性組成物が完全
に除去されるので、このようにして用いることができる
。
接触させたり、あるいはこすったりすれば、約10℃〜
40″Cにて10〜60秒後には、感光層の露光部に悪
影響を及ぼすことなく、非露光部の感光性組成物が完全
に除去されるので、このようにして用いることができる
。
以下本発明を実施例により更に具体的に説明するが、当
然のことながら本発明はこれら実施例に限定されない。
然のことながら本発明はこれら実施例に限定されない。
実施例−1,2及び比較例−1,2,3アルミニウム板
を10wt%水酸化ナトリウム水溶液にて脱脂し、これ
を1.8%塩酸浴中で25゛C130A/dnf、30
秒の電流密度条件で電解エツチングし、水洗後、30%
硫酸浴中で30℃、6.5A/dイの条件で30秒間陽
極酸化処理した0次に1wt%メタケイ酸ナトリウム水
溶液により、85℃、30秒間封孔処理し、水洗乾燥し
て、平版印刷版用支持体としてのアルミニウム版を得た
。
を10wt%水酸化ナトリウム水溶液にて脱脂し、これ
を1.8%塩酸浴中で25゛C130A/dnf、30
秒の電流密度条件で電解エツチングし、水洗後、30%
硫酸浴中で30℃、6.5A/dイの条件で30秒間陽
極酸化処理した0次に1wt%メタケイ酸ナトリウム水
溶液により、85℃、30秒間封孔処理し、水洗乾燥し
て、平版印刷版用支持体としてのアルミニウム版を得た
。
このアルミニウム版に表−1のような組成の感光性組成
物液を、乾燥後の膜重量が1.7g/rrrとなるよう
に塗布して、感光性平板印刷版試料を得た。
物液を、乾燥後の膜重量が1.7g/rrrとなるよう
に塗布して、感光性平板印刷版試料を得た。
表
*比較例
1で用し)だ比較の高分子化合物は下記のとおり。
H2
C=0
CH2=C−CI。
a:b:c:d:e=51:8:4:18:19以下余
日 上記のようにして得られた各側の試料に、ネガ透明原画
及びステップウェッジ(濃度差0.15にて増加)を置
いて、2に−のメタルハライドランプで60cmの距離
から30秒露光した後、rSDN−21現像液」 (コ
ニカ社製、1:3に希釈)に、25℃、40秒間浸漬し
、その後、脱脂綿で軽くこすって現像した。
日 上記のようにして得られた各側の試料に、ネガ透明原画
及びステップウェッジ(濃度差0.15にて増加)を置
いて、2に−のメタルハライドランプで60cmの距離
から30秒露光した後、rSDN−21現像液」 (コ
ニカ社製、1:3に希釈)に、25℃、40秒間浸漬し
、その後、脱脂綿で軽くこすって現像した。
現像後のステップウェッジのベタ段数は、表−2の通り
であった。
であった。
得られた版をハイデルベルグGTO印刷機で印刷し、印
刷して得た紙面の汚れ具合により現像性を評価した。
刷して得た紙面の汚れ具合により現像性を評価した。
また、塗布後の試料を強制保存(温度55°C1湿度2
0%RH55日間)した後に、上記と同様にして、露光
・現像・印刷を行い、保存後の現像性を評価した。
0%RH55日間)した後に、上記と同様にして、露光
・現像・印刷を行い、保存後の現像性を評価した。
また、インキ着肉性は、上述と同様にして露光・現像を
行った試料にコニカPS版ガム液5GQ−3(2倍に希
釈)を塗り、印刷を行って、画線部のガムが除去され、
正常な着肉が得られるのに何枚を要するかで比較し、評
価した。
行った試料にコニカPS版ガム液5GQ−3(2倍に希
釈)を塗り、印刷を行って、画線部のガムが除去され、
正常な着肉が得られるのに何枚を要するかで比較し、評
価した。
また、画像部の被膜強度は、ハイデルベルグGTO印刷
機で同様に印刷を行い、版の画像部にキズが見られた時
点の耐刷枚数により、評価した。
機で同様に印刷を行い、版の画像部にキズが見られた時
点の耐刷枚数により、評価した。
結果は表−2に併示する。
表−2から、本発明の実施例で得られた試料については
、比較例に比べて、感度、現像性、及び強制保存後の現
像性、耐刷力、着肉性において優れた結果を示すことが
わかる。
、比較例に比べて、感度、現像性、及び強制保存後の現
像性、耐刷力、着肉性において優れた結果を示すことが
わかる。
上述の如く、本発明の感光性組成物によれば、感度が高
く、現像性が良好で、かつ強制劣化後の現像性も良好で
あって保存時の現像性の低下がなく、しかも耐剛力及び
着肉性に優れる感光性平版印刷版を得ることができる。
く、現像性が良好で、かつ強制劣化後の現像性も良好で
あって保存時の現像性の低下がなく、しかも耐剛力及び
着肉性に優れる感光性平版印刷版を得ることができる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、分子内に、下記一般式( I )で表される構造、及
び下記一般式(II)で表される構造を繰り返し単位とし
て有する高分子化合物を含有して成る感光性組成物。 ▲数式、化学式、表等があります▼一般式( I )▲数
式、化学式、表等があります▼一般式(II) 但し一般式( I )(II)中、R^1は水素原子、アル
キル基、またはアリール基を表し、R^2はアルキル基
またはアリール基を表し、R^3はエチレン性不飽和結
合を有する置換基を表し、R^4は水素原子、OH基、
ハロゲン原子、アミノ基、またはアルキル基を表す。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP18184890A JPH0468356A (ja) | 1990-07-10 | 1990-07-10 | 感光性組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP18184890A JPH0468356A (ja) | 1990-07-10 | 1990-07-10 | 感光性組成物 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0468356A true JPH0468356A (ja) | 1992-03-04 |
Family
ID=16107882
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP18184890A Pending JPH0468356A (ja) | 1990-07-10 | 1990-07-10 | 感光性組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH0468356A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2007171406A (ja) * | 2005-12-20 | 2007-07-05 | Fujifilm Corp | 平版印刷版の作製方法および平版印刷版原版 |
-
1990
- 1990-07-10 JP JP18184890A patent/JPH0468356A/ja active Pending
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2007171406A (ja) * | 2005-12-20 | 2007-07-05 | Fujifilm Corp | 平版印刷版の作製方法および平版印刷版原版 |
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