JPH0464636B2 - - Google Patents
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Landscapes
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- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
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Description
[産業上の利用分野]
本発明は、パーフルオロアルキル基もしくはパ
ーフルオロアルケニル基およびアクリル酸基もし
くはメタクリル酸基を有する重合性化合物の重合
体を成分とする、各種の繊維に撥水撥油性を付与
するエアゾル型撥水撥油剤組成物に関する。 [従来技術] パーフルオロアルキル基もしくはパーフルオロ
アルケニル基およびアクリル酸基もしくはメタク
リル酸基を有する重合性化合物の重合体が繊維織
物の撥水撥油剤として有用であることは知られて
おり、エアゾル配合により簡便に繊維織物に適用
されている。しかしながら、かかる撥水撥油剤
は、多くの場合、エアゾル散布により被処理物を
白化させることがある。従来、白化を防止するた
め酢酸セロソルブなどを配合している。しかし、
酢酸セロソルブは、強い刺激臭を有し、場合によ
つては撥水性を低下させるという欠点を有する。 [発明の目的] 本発明の目的は、前記欠点を解決したエアゾル
配合の撥水撥油剤組成物を提供することにある。 [発明の構成] 本発明の目的は、 (A) パーフルオロアルキル基もしくはパーフルオ
ロアルケニル基およびアクリル酸基もしくはメ
タクリル酸基を有する重合性化合物の少なくと
も1種のホモ重合体もしくは共重合体または前
記重合性化合物の少なくとも1種と共重合可能
な重合性化合物との共重合体、 (B) シリコーン油、シリコーンワニスまたはそれ
らの混合物であるシリコーン (C) 重合体(A)を溶解する溶剤、および (D) 噴射剤 を配合して成るエアゾル型撥水撥油剤組成物によ
り達成される。 重合体(A)において、パーフルオロアルキル基も
しくはパーフルオロアルケニル基およびアクリル
酸基もしくはメタクリル酸基を有する重合性化合
物と共重合可能な他の重合性化合物との共重合体
の場合では、前者が少なくとも共重合体中25重量
%であり、好ましくは少なくとも40重量%であ
る。 パーフルオロアルキル基もしくはパーフルオロ
アルケニル基およびアクリル酸基もしくはメタク
リル酸基を有する重合性化合物の例として、式: Rf−(CH2)nOCOCR3=CH2 (2) Rf−O−Ar−CH2OCOCR3=CH2 (6) [式中、Rfは炭素数3〜21のパーフルオロア
ルキル基またはパーフルオロアルケニル基、R1
は水素または炭素数1〜10のアルキル基、R2は
炭素数1〜10のアルキレン基、R3は水素または
メチル基、Arは置換基を有することもあるアリ
ール基、nは1〜10の整数を表わす。] で示される化合物を挙げることができる。 さらに具体的には、CF3(CF2)7(CH2)O−
COCH=CH2、CF3(CF2)6(CH2)O−COC
(CH3)=CH2、(CF3)2CF(CF2)6−(CH2)2
OCOCH=CH2、CF3(CF2)7(CH2)2OCOC
(CH3)=CH2、CF3−(CF2)7−(CH2)2OCOCH=
CH2、CF3(CF2)7SO2−N(CH3)(CH2)2
OCOCH=CH2、CF3(CF2)7SO2N(C2H5)
(CH2)2OCOC−(CH3)=CH2、(CF3)2CF(CF2)6
CH2−CH(OCOCH3)CH2OCOC(CH3)=CH2、
(CF3)2CF−(CF2)6CH2−CH(OH)CH2O−
COCH=CH2、 を例示することができる。 他の共重合可能な重合性化合物には種々のもの
があるが、例示すると、 (1)アクリル酸およびメタクリル酸ならびにこれ
らのメチル、エチル、ブチル、イソブチル、t−
ブチル、プロピル、2−エチルヘキシル、ヘキシ
ル、デシル、ラウリル、ステアリル、イソボルニ
ル、β−ヒドロキシエチル、グリシジルエステ
ル、フエニル、ベンジル、4−シアノフエニルエ
ステル類、RO(CH2CH2O)mH(ここで、Rは
アルキル基、mは1以上の整数である。)とのエ
ステル、(2)酢酸、プロピオン酸、カプリル酸、ラ
ウリル酸、ステアリン酸等の脂肪酸のビニルエス
テル類、(3)スチレン、α−メチルスチレン、p−
メチルスチレン等のスチレン系化合物、(4)フツ化
ビニル、塩化ビニル、臭化ビニル、フツ化ビニリ
デン、塩化ビニリデン等のハロゲン化ビニルまた
はビニリデン化合物類、(5)ヘプタン酸アリル、カ
プリル酸アリル、カプロン酸アリル等の脂肪族の
アリルエステル類、(6)ビニルメチルケトン、ビニ
ルエチルケトン等のビニルアルキルケトン類、(7)
N−メチルアクリルアミド、N−メチロールメタ
クリルアミド等のアクリルアミド類、(8)2,3−
ジクロロ−1,3−ブタジエン、イソプレン等の
ジエン類、および(9)ジメタクリル酸エチレン等の
アルキレングリコールまたはポリアルキレングリ
コールのアクリル酸またはメタクリル酸エステル
などを例示できる。 シリコーン(B)として、シリコーン油、シリコー
ンワニスまたはこれら混合物を用いる。 シリコーン油は、最も一般的には、式: M−O−DnM [但し、Mは(CH3)3Si−、Dは−(CH3)2SiO
−、nは0〜8の整数である。] で示されるメチルシリコーン油であつて、粘度が
25℃において0.65〜100000cs(センチストークス)
である。メチルシリコーン油には、ごく少量の
ーフルオロアルケニル基およびアクリル酸基もし
くはメタクリル酸基を有する重合性化合物の重合
体を成分とする、各種の繊維に撥水撥油性を付与
するエアゾル型撥水撥油剤組成物に関する。 [従来技術] パーフルオロアルキル基もしくはパーフルオロ
アルケニル基およびアクリル酸基もしくはメタク
リル酸基を有する重合性化合物の重合体が繊維織
物の撥水撥油剤として有用であることは知られて
おり、エアゾル配合により簡便に繊維織物に適用
されている。しかしながら、かかる撥水撥油剤
は、多くの場合、エアゾル散布により被処理物を
白化させることがある。従来、白化を防止するた
め酢酸セロソルブなどを配合している。しかし、
酢酸セロソルブは、強い刺激臭を有し、場合によ
つては撥水性を低下させるという欠点を有する。 [発明の目的] 本発明の目的は、前記欠点を解決したエアゾル
配合の撥水撥油剤組成物を提供することにある。 [発明の構成] 本発明の目的は、 (A) パーフルオロアルキル基もしくはパーフルオ
ロアルケニル基およびアクリル酸基もしくはメ
タクリル酸基を有する重合性化合物の少なくと
も1種のホモ重合体もしくは共重合体または前
記重合性化合物の少なくとも1種と共重合可能
な重合性化合物との共重合体、 (B) シリコーン油、シリコーンワニスまたはそれ
らの混合物であるシリコーン (C) 重合体(A)を溶解する溶剤、および (D) 噴射剤 を配合して成るエアゾル型撥水撥油剤組成物によ
り達成される。 重合体(A)において、パーフルオロアルキル基も
しくはパーフルオロアルケニル基およびアクリル
酸基もしくはメタクリル酸基を有する重合性化合
物と共重合可能な他の重合性化合物との共重合体
の場合では、前者が少なくとも共重合体中25重量
%であり、好ましくは少なくとも40重量%であ
る。 パーフルオロアルキル基もしくはパーフルオロ
アルケニル基およびアクリル酸基もしくはメタク
リル酸基を有する重合性化合物の例として、式: Rf−(CH2)nOCOCR3=CH2 (2) Rf−O−Ar−CH2OCOCR3=CH2 (6) [式中、Rfは炭素数3〜21のパーフルオロア
ルキル基またはパーフルオロアルケニル基、R1
は水素または炭素数1〜10のアルキル基、R2は
炭素数1〜10のアルキレン基、R3は水素または
メチル基、Arは置換基を有することもあるアリ
ール基、nは1〜10の整数を表わす。] で示される化合物を挙げることができる。 さらに具体的には、CF3(CF2)7(CH2)O−
COCH=CH2、CF3(CF2)6(CH2)O−COC
(CH3)=CH2、(CF3)2CF(CF2)6−(CH2)2
OCOCH=CH2、CF3(CF2)7(CH2)2OCOC
(CH3)=CH2、CF3−(CF2)7−(CH2)2OCOCH=
CH2、CF3(CF2)7SO2−N(CH3)(CH2)2
OCOCH=CH2、CF3(CF2)7SO2N(C2H5)
(CH2)2OCOC−(CH3)=CH2、(CF3)2CF(CF2)6
CH2−CH(OCOCH3)CH2OCOC(CH3)=CH2、
(CF3)2CF−(CF2)6CH2−CH(OH)CH2O−
COCH=CH2、 を例示することができる。 他の共重合可能な重合性化合物には種々のもの
があるが、例示すると、 (1)アクリル酸およびメタクリル酸ならびにこれ
らのメチル、エチル、ブチル、イソブチル、t−
ブチル、プロピル、2−エチルヘキシル、ヘキシ
ル、デシル、ラウリル、ステアリル、イソボルニ
ル、β−ヒドロキシエチル、グリシジルエステ
ル、フエニル、ベンジル、4−シアノフエニルエ
ステル類、RO(CH2CH2O)mH(ここで、Rは
アルキル基、mは1以上の整数である。)とのエ
ステル、(2)酢酸、プロピオン酸、カプリル酸、ラ
ウリル酸、ステアリン酸等の脂肪酸のビニルエス
テル類、(3)スチレン、α−メチルスチレン、p−
メチルスチレン等のスチレン系化合物、(4)フツ化
ビニル、塩化ビニル、臭化ビニル、フツ化ビニリ
デン、塩化ビニリデン等のハロゲン化ビニルまた
はビニリデン化合物類、(5)ヘプタン酸アリル、カ
プリル酸アリル、カプロン酸アリル等の脂肪族の
アリルエステル類、(6)ビニルメチルケトン、ビニ
ルエチルケトン等のビニルアルキルケトン類、(7)
N−メチルアクリルアミド、N−メチロールメタ
クリルアミド等のアクリルアミド類、(8)2,3−
ジクロロ−1,3−ブタジエン、イソプレン等の
ジエン類、および(9)ジメタクリル酸エチレン等の
アルキレングリコールまたはポリアルキレングリ
コールのアクリル酸またはメタクリル酸エステル
などを例示できる。 シリコーン(B)として、シリコーン油、シリコー
ンワニスまたはこれら混合物を用いる。 シリコーン油は、最も一般的には、式: M−O−DnM [但し、Mは(CH3)3Si−、Dは−(CH3)2SiO
−、nは0〜8の整数である。] で示されるメチルシリコーン油であつて、粘度が
25℃において0.65〜100000cs(センチストークス)
である。メチルシリコーン油には、ごく少量の
【式】を含むものもある。
このほか、−(CH3)2SiO−に代えて−(C2H5)2
SiO−、−H(CH3)SiHO−、−(CH3)(C6H5)
SiO−、−(C6H5)2SiO−と−(CH3)2SiO−との混
合したものまたはこれらのメチル基やフエニル基
を塩素化したものを構造単位として有するシリコ
ーンが代表的なシリコーン油である。本発明で
は、以上に挙げたものに限らず、使用することが
できる。 シリコーンワニスは、重合初期状態にあるシリ
コーン樹脂を溶剤に溶解したもので、加熱すると
縮合を起こして三次元網状構造の皮膜を形成する
ものである。シリコーン樹脂は式:DTn [但し、Dは−(CH3)2SiO−、−(CH3)(C6
H5)SiO−、−(CH3)(CH2=CH)SiO−、−(C6
H5)2SiO−であり、Tは
SiO−、−H(CH3)SiHO−、−(CH3)(C6H5)
SiO−、−(C6H5)2SiO−と−(CH3)2SiO−との混
合したものまたはこれらのメチル基やフエニル基
を塩素化したものを構造単位として有するシリコ
ーンが代表的なシリコーン油である。本発明で
は、以上に挙げたものに限らず、使用することが
できる。 シリコーンワニスは、重合初期状態にあるシリ
コーン樹脂を溶剤に溶解したもので、加熱すると
縮合を起こして三次元網状構造の皮膜を形成する
ものである。シリコーン樹脂は式:DTn [但し、Dは−(CH3)2SiO−、−(CH3)(C6
H5)SiO−、−(CH3)(CH2=CH)SiO−、−(C6
H5)2SiO−であり、Tは
【式】
【式】または
【式】であり、nは平均0.1〜6
(ここで有機基R(CH3,C6H5およびCH2=CH)
とSiとの平均モル比R/Siが1.3〜1.9である。)で
あり、通常、メチル基とフエニル基の平均モル比
Me/Phが0.5以上である。]で示される繰り返し
単位を有する。本発明では、以上に挙げたものに
限らず、使用することができる。 尚、シリコーンワニスを製造するには、2つの
官能基を持つたジクロルシラン、例えば、ジメチ
ルジクロルシラン、メチルフエニルジクロルシラ
ン、メチルビニルジクロルシラン、ジフエニルジ
クロルシランなどと、3つの官能基を持つたトリ
クロルシラン、例えばメチルトリクロルシラン、
フエニルトリクロルシラン、ビニルトリクロルシ
ランなどを適当な割合で混合し、それを共加水分
解した後、加熱によつて縮合して得られる初期の
低重合体を溶剤に溶解する。 シリコーン油およびシリコーンワニスには市販
品、例えば、トーレシリコーンSH710および
SD8000(トーレシリコーン(株)製)(粘度SH710:
500cps、SD8000:50%ミネラルターペン溶液で
5cps)などを使用するのが好都合である。 共重合体(A)とシリコーン(B)との重量比は30:70
〜95:5であることが好ましい。 溶剤(C)は、重合体(A)を溶解する溶剤であるが、
代表的なものとしては、炭化水素、例えばヘキサ
ン、石油ターペン、含ハロゲン炭化水素、例えば
メチルクロロホルム、ハロゲン化水素、例えばト
リクロロトリフルオロエタン、トリクロロエチレ
ンおよびテトラクロロエチレンなどが挙げられ
る。 溶剤(C)の量は、重合体(A)とシリコーン(B)の合計
重量が重合体(A)とシリコーン(B)と溶剤(C)の合計重
量に対して0.2〜2.0重量%になる量であることが
好ましい。 噴射剤(D)の代表的な例としては、トリクロロフ
ルオロメタン、ジクロロジフルオロメタンおよび
クロロジフルオロエタンなどが挙げられる。 噴射剤(D)の重量は重合体(A)とシリコーン(B)と溶
剤(C)の合計重量に対して1/4〜2倍であることが
好ましい。 本発明の撥水撥油組成物には、他の成分、例え
ばシリコーンワニスの硬化剤などを必要に応じて
加えることができる。 本発明の撥水撥油組成物を製造するには、例え
ば、重合体(A)を溶剤(C)により溶解した後、シリコ
ーン(B)を混合し、次いで噴射剤(D)を混合すればよ
い。 本発明の撥水撥油組成物を吹き付けにより適用
する適当な基体は、天然および合成繊維ならびに
皮革などである。 [発明の効果] 本発明のエアゾル型撥水撥油剤組成物において
は、これにより処理された基体に白化が生じず、
優れた撥水性が得られる。 [実施例] 以下に実施例および比較例を示し、本発明を更
に詳しく説明する。 撥水性は、JIS L−1005のスプレー法による撥
水性No.として表した。撥水性の評価基準を第1表
に示す。
とSiとの平均モル比R/Siが1.3〜1.9である。)で
あり、通常、メチル基とフエニル基の平均モル比
Me/Phが0.5以上である。]で示される繰り返し
単位を有する。本発明では、以上に挙げたものに
限らず、使用することができる。 尚、シリコーンワニスを製造するには、2つの
官能基を持つたジクロルシラン、例えば、ジメチ
ルジクロルシラン、メチルフエニルジクロルシラ
ン、メチルビニルジクロルシラン、ジフエニルジ
クロルシランなどと、3つの官能基を持つたトリ
クロルシラン、例えばメチルトリクロルシラン、
フエニルトリクロルシラン、ビニルトリクロルシ
ランなどを適当な割合で混合し、それを共加水分
解した後、加熱によつて縮合して得られる初期の
低重合体を溶剤に溶解する。 シリコーン油およびシリコーンワニスには市販
品、例えば、トーレシリコーンSH710および
SD8000(トーレシリコーン(株)製)(粘度SH710:
500cps、SD8000:50%ミネラルターペン溶液で
5cps)などを使用するのが好都合である。 共重合体(A)とシリコーン(B)との重量比は30:70
〜95:5であることが好ましい。 溶剤(C)は、重合体(A)を溶解する溶剤であるが、
代表的なものとしては、炭化水素、例えばヘキサ
ン、石油ターペン、含ハロゲン炭化水素、例えば
メチルクロロホルム、ハロゲン化水素、例えばト
リクロロトリフルオロエタン、トリクロロエチレ
ンおよびテトラクロロエチレンなどが挙げられ
る。 溶剤(C)の量は、重合体(A)とシリコーン(B)の合計
重量が重合体(A)とシリコーン(B)と溶剤(C)の合計重
量に対して0.2〜2.0重量%になる量であることが
好ましい。 噴射剤(D)の代表的な例としては、トリクロロフ
ルオロメタン、ジクロロジフルオロメタンおよび
クロロジフルオロエタンなどが挙げられる。 噴射剤(D)の重量は重合体(A)とシリコーン(B)と溶
剤(C)の合計重量に対して1/4〜2倍であることが
好ましい。 本発明の撥水撥油組成物には、他の成分、例え
ばシリコーンワニスの硬化剤などを必要に応じて
加えることができる。 本発明の撥水撥油組成物を製造するには、例え
ば、重合体(A)を溶剤(C)により溶解した後、シリコ
ーン(B)を混合し、次いで噴射剤(D)を混合すればよ
い。 本発明の撥水撥油組成物を吹き付けにより適用
する適当な基体は、天然および合成繊維ならびに
皮革などである。 [発明の効果] 本発明のエアゾル型撥水撥油剤組成物において
は、これにより処理された基体に白化が生じず、
優れた撥水性が得られる。 [実施例] 以下に実施例および比較例を示し、本発明を更
に詳しく説明する。 撥水性は、JIS L−1005のスプレー法による撥
水性No.として表した。撥水性の評価基準を第1表
に示す。
【表】
実施例 1
含フツ素モノマーCF3(CF2)nCH2CH2O−
COCH=CH2[n=3のもの55重量%とn=4の
もの28重量%とn=5のもの11重量%とn=6の
もの4重量%とn=7のもの1重量%の混合物]
(以下、モノマーaと略す。)と2−エチルヘキシ
ルメタクリレートの共重合体の0.4重量%メチル
クロロホルム溶液70重量部とシリコーン油(トー
レシリコーンSH700、東レ(株)製)の0.4重量%メ
チルクロロホルム溶液30重量部の混合物に、噴射
剤ジクロロジフルオロメタン(ダイフロン12、ダ
イキン(株)製)30重量部を加えて混合し、エアゾル
型撥水撥油剤組成物を調製した。この組成物を、
ナイロンの黒布に吹き付けたが、白化は生じなか
つた。また、ポリエステル/綿混紡布での撥水性
を測定したが、結果を第2表に示す。 実施例 2〜8 第2表に示すような種類および量の重合体、シ
リコーンおよび溶剤を用い、ジクロロジフルオロ
メタン30重量部を加え、エアゾル型撥水撥油剤組
成物を調製した。撥水性および白化の結果を第2
表に示す。尚、シリコーン油には実施例1と同様
のもの、シリコーンワニスにはトーレシリコーン
SD8000を用いた。 比較例 1 実施例2と同様の重合体の0.4%メチルクロロ
ホルム溶液100重量部にジクロロジフルオロメタ
ン30重量部を加えてエアゾル型撥水撥油剤組成物
を調製した。撥水性および白化の結果を第2表に
示す。 比較例 2 第2表に示す重合体を用いる以外は、比較例1
を繰り返した。撥水性および白化の結果を第2表
に示す。
COCH=CH2[n=3のもの55重量%とn=4の
もの28重量%とn=5のもの11重量%とn=6の
もの4重量%とn=7のもの1重量%の混合物]
(以下、モノマーaと略す。)と2−エチルヘキシ
ルメタクリレートの共重合体の0.4重量%メチル
クロロホルム溶液70重量部とシリコーン油(トー
レシリコーンSH700、東レ(株)製)の0.4重量%メ
チルクロロホルム溶液30重量部の混合物に、噴射
剤ジクロロジフルオロメタン(ダイフロン12、ダ
イキン(株)製)30重量部を加えて混合し、エアゾル
型撥水撥油剤組成物を調製した。この組成物を、
ナイロンの黒布に吹き付けたが、白化は生じなか
つた。また、ポリエステル/綿混紡布での撥水性
を測定したが、結果を第2表に示す。 実施例 2〜8 第2表に示すような種類および量の重合体、シ
リコーンおよび溶剤を用い、ジクロロジフルオロ
メタン30重量部を加え、エアゾル型撥水撥油剤組
成物を調製した。撥水性および白化の結果を第2
表に示す。尚、シリコーン油には実施例1と同様
のもの、シリコーンワニスにはトーレシリコーン
SD8000を用いた。 比較例 1 実施例2と同様の重合体の0.4%メチルクロロ
ホルム溶液100重量部にジクロロジフルオロメタ
ン30重量部を加えてエアゾル型撥水撥油剤組成物
を調製した。撥水性および白化の結果を第2表に
示す。 比較例 2 第2表に示す重合体を用いる以外は、比較例1
を繰り返した。撥水性および白化の結果を第2表
に示す。
【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 (A) パーフルオロアルキル基もしくはパーフ
ルオロアルケニル基およびアクリル酸基もしく
はメタクリル酸基を有する重合性化合物の少な
くとも1種のホモ重合体もしくは共重合体また
は前記重合性化合物の少なくとも1種と共重合
可能な重合性化合物との共重合体、 (B) シリコーン油、シリコーンワニスまたはそれ
らの混合物であるシリコーン (C) 重合体(A)を溶解する溶剤、および (D) 噴射剤 を配合して成り、重合体(A)とシリコーン(B)との重
量比が30:70〜95:5であるエアゾル型撥水撥油
剤組成物。 2 重合体(A)とシリコーン(B)の合計重量が重合体
(A)とシリコーン(B)と溶剤(C)の合計重量に対して
0.2〜2.0重量%である特許請求の範囲第1項に記
載の撥水撥油剤組成物。 3 噴射剤(D)の重量が重合体(A)とシリコーン(B)と
溶剤(C)の合計重量に対して1/4〜2倍である特許
請求の範囲第1項または第2項に記載の撥水撥油
剤組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP22120286A JPS6375082A (ja) | 1986-09-18 | 1986-09-18 | エアゾル型撥水撥油剤組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP22120286A JPS6375082A (ja) | 1986-09-18 | 1986-09-18 | エアゾル型撥水撥油剤組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS6375082A JPS6375082A (ja) | 1988-04-05 |
JPH0464636B2 true JPH0464636B2 (ja) | 1992-10-15 |
Family
ID=16763069
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP22120286A Granted JPS6375082A (ja) | 1986-09-18 | 1986-09-18 | エアゾル型撥水撥油剤組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS6375082A (ja) |
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH032295A (ja) * | 1989-05-30 | 1991-01-08 | Shiseido Co Ltd | エアゾール組成物 |
JPH0324187A (ja) * | 1989-06-20 | 1991-02-01 | Shiseido Co Ltd | エアゾール組成物 |
EP0591545B1 (en) * | 1992-03-30 | 1997-06-04 | Daikin Industries, Ltd. | Use of a composition as a mold release agent |
TWI301152B (ja) | 2001-04-13 | 2008-09-21 | Asahi Glass Co Ltd | |
JP5040046B2 (ja) | 2001-04-25 | 2012-10-03 | 旭硝子株式会社 | 撥水撥油剤組成物 |
CN100351339C (zh) | 2002-10-15 | 2007-11-28 | 旭硝子株式会社 | 防水防油剂组合物 |
US7776982B2 (en) | 2003-06-09 | 2010-08-17 | Daikin Industries, Ltd. | Silicon-containing fluorochemical surface-treating agent |
CA2561890A1 (en) * | 2004-04-05 | 2005-10-20 | Daikin Industries, Ltd. | Stain remover containing fluoropolymer |
CA2607627C (en) | 2005-05-09 | 2010-12-14 | Daikin Industries, Ltd. | Fluorosilicones and fluorine- and silicon-containing surface treatment agent |
JP5167649B2 (ja) * | 2007-02-06 | 2013-03-21 | ダイキン工業株式会社 | 含フッ素重合体からなる汚れ脱離剤 |
US8927667B2 (en) | 2008-02-06 | 2015-01-06 | Daikin Industries, Ltd. | Fluorosilicones and fluorine- and silicon-containing surface treatment agent |
CN101981248B (zh) | 2008-03-31 | 2013-01-16 | 大金工业株式会社 | 氟硅氧烷分散液和含氟和硅的表面处理剂 |
EP2295479B1 (en) | 2008-06-02 | 2015-02-11 | Asahi Glass Company, Limited | Copolymer, method for producing the same, oil repellent composition and article processed with the oil repellent composition |
US9988759B2 (en) | 2008-09-15 | 2018-06-05 | Dow Silicones Corporation | Fluorosilicone polymers and surface treatment agent |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS57154466A (en) * | 1981-03-11 | 1982-09-24 | Toray Industries | Durale water repellent process |
JPS58104978A (ja) * | 1981-12-18 | 1983-06-22 | Lion Corp | エアゾ−ル撥水撥油剤組成物 |
-
1986
- 1986-09-18 JP JP22120286A patent/JPS6375082A/ja active Granted
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS57154466A (en) * | 1981-03-11 | 1982-09-24 | Toray Industries | Durale water repellent process |
JPS58104978A (ja) * | 1981-12-18 | 1983-06-22 | Lion Corp | エアゾ−ル撥水撥油剤組成物 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS6375082A (ja) | 1988-04-05 |
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