JPH0453829A - 新規なポリアミドイミド及びその製造方法 - Google Patents
新規なポリアミドイミド及びその製造方法Info
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- JPH0453829A JPH0453829A JP15991690A JP15991690A JPH0453829A JP H0453829 A JPH0453829 A JP H0453829A JP 15991690 A JP15991690 A JP 15991690A JP 15991690 A JP15991690 A JP 15991690A JP H0453829 A JPH0453829 A JP H0453829A
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Landscapes
- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、電子機器、機械部品の素材、あるいは高弾性
繊維、フィルムとして用いられる耐熱性に優れた新規ポ
リアミドイミドに関する。
繊維、フィルムとして用いられる耐熱性に優れた新規ポ
リアミドイミドに関する。
耐熱性の高い樹脂としては芳香族ポリイミドが広く知ら
れている。そして、この芳香族ポリイミドは熱変形性が
悪く、また、溶剤に対する溶解性も乏しいので、その成
形加工には特殊な方法が採用されている。このため、こ
れまでに成形性を改良したポリエーテルイミド(ゼネラ
ルエレクトリック社のウルテム)や溶剤溶解性を改良し
たポリアミドイミド(アモコ社のトークン)等が開発さ
れてきた。しかしながら、上記ウルテムは成形性を重要
視するあまり、ポリイミドの大きな特徴である耐熱性を
犠牲にしているという問題があり、また、トークンには
線膨張係数が大きいという欠点がある。
れている。そして、この芳香族ポリイミドは熱変形性が
悪く、また、溶剤に対する溶解性も乏しいので、その成
形加工には特殊な方法が採用されている。このため、こ
れまでに成形性を改良したポリエーテルイミド(ゼネラ
ルエレクトリック社のウルテム)や溶剤溶解性を改良し
たポリアミドイミド(アモコ社のトークン)等が開発さ
れてきた。しかしながら、上記ウルテムは成形性を重要
視するあまり、ポリイミドの大きな特徴である耐熱性を
犠牲にしているという問題があり、また、トークンには
線膨張係数が大きいという欠点がある。
重合体分子中にアミド結合とイミド結合を含むポリアミ
ドイミドは良く知られている。例えば、特公昭42−1
5.637号、特公昭44−19.274号、特公開昭
45−2.397号、特公昭49−4.077号、特公
昭50−33、120号の各公報等に開示されている。
ドイミドは良く知られている。例えば、特公昭42−1
5.637号、特公昭44−19.274号、特公開昭
45−2.397号、特公昭49−4.077号、特公
昭50−33、120号の各公報等に開示されている。
これらは、用いたモノマーと製法により物性に微妙な差
があるが、いずれも線膨張係数が大きいという欠点があ
る。
があるが、いずれも線膨張係数が大きいという欠点があ
る。
そこで、本発明者らは、上記問題を解決するために鋭意
研究を重ねた結果、重合体分子中のアミド結合を構成す
る二塩基酸成分としてナフタレンジカルボン酸又はその
誘導体が用いられている芳香族ポリアミドイミドが、耐
熱性、機械的性質に優れ、かつ線膨張係数の小さいポリ
マーであることを見出し、本発明を完成するに至った。
研究を重ねた結果、重合体分子中のアミド結合を構成す
る二塩基酸成分としてナフタレンジカルボン酸又はその
誘導体が用いられている芳香族ポリアミドイミドが、耐
熱性、機械的性質に優れ、かつ線膨張係数の小さいポリ
マーであることを見出し、本発明を完成するに至った。
従って、本発明の目的は、耐熱性、機械的性質に優れ、
かつ線膨張係数の小さい新規な全芳香族ポリアミドイミ
ドを提供することにある。
かつ線膨張係数の小さい新規な全芳香族ポリアミドイミ
ドを提供することにある。
また、本発明の他の目的は、この様な優れた物性を有す
る新規な芳香族ポリアミドイミドの製造方法を提供する
ことにある。
る新規な芳香族ポリアミドイミドの製造方法を提供する
ことにある。
すなわち、本発明は、下記一般式
(但し、式中Ar、は4価の芳香族基を示す)で表され
る芳香族テトラカルボン酸二無水物と、下記一般式[2
] %式%[2] (但し、式中Ar2は2価の芳香族基を示す)で表され
る芳香族ジアミンと、下記一般式131(但し、式中A
r、は4価の芳香族基を示し、Ar2は2価の芳香族基
を示す)で表される繰り返し単位を共に有し、前駆体で
あるポリアミック酸アミドの0.5g/#濃度のN−メ
チル−2−ピロリドン溶液の30℃における還元粘度が
0.3dl/g以上である新規なポリアミドイミドであ
る。
る芳香族テトラカルボン酸二無水物と、下記一般式[2
] %式%[2] (但し、式中Ar2は2価の芳香族基を示す)で表され
る芳香族ジアミンと、下記一般式131(但し、式中A
r、は4価の芳香族基を示し、Ar2は2価の芳香族基
を示す)で表される繰り返し単位を共に有し、前駆体で
あるポリアミック酸アミドの0.5g/#濃度のN−メ
チル−2−ピロリドン溶液の30℃における還元粘度が
0.3dl/g以上である新規なポリアミドイミドであ
る。
このようなポリアミドイミドは下記一般式[11(但し
、式中Yはハロゲン基、アルコキシ基、ヒドロキシ基の
いずれかを示す)で表されるナフタレンジカルボン酸誘
導体とを反応させることによって得ることができる。こ
のような方法によって得られるポリアミドイミドはその
構造がランダム共重合体となる。
、式中Yはハロゲン基、アルコキシ基、ヒドロキシ基の
いずれかを示す)で表されるナフタレンジカルボン酸誘
導体とを反応させることによって得ることができる。こ
のような方法によって得られるポリアミドイミドはその
構造がランダム共重合体となる。
本発明で使用される上記一般式[21のジアミンにおい
て、Ar2で表される2価の芳香族基とじては、 例えば 等が挙げられる。
て、Ar2で表される2価の芳香族基とじては、 例えば 等が挙げられる。
上記一般式[11で表されるテトラカルボン酸二無水物
としては、ピロメリット酸二無水物、3,3°。
としては、ピロメリット酸二無水物、3,3°。
4.4゛−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、
3、3’ 、 4.4°−ビフェニルテトラカルボン酸
二無水物、2.3.3’ 、 4’−ビフェニルテトラ
カルボン酸二無水物、2.3.6.7−ナフタレンテト
ラカルボン酸二無水物、1.4.5.8−ナフタレンテ
トラカルボン酸二無水物、2,2−ビス(3,4−ジカ
ルボキシフェニル)プロパンニ無水物、ビス(3,4−
ジカルボキシフェニル)スルホンニ無水物、ビス(3,
4−ジカルボキシフェニル)エーテルニ無水物、■、1
−ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)エタンニ無水
物、3.4.9.10ペリレンテトラカルボン酸二無水
物、ベンゼン1、2.3.4−テトラカルボン酸二無水
物、2.3.6.7アントラセンテトラカルボン酸二無
水物、1.2.7゜8−フェナントレンテトラカルボン
酸二無水物等を挙げることができる。
3、3’ 、 4.4°−ビフェニルテトラカルボン酸
二無水物、2.3.3’ 、 4’−ビフェニルテトラ
カルボン酸二無水物、2.3.6.7−ナフタレンテト
ラカルボン酸二無水物、1.4.5.8−ナフタレンテ
トラカルボン酸二無水物、2,2−ビス(3,4−ジカ
ルボキシフェニル)プロパンニ無水物、ビス(3,4−
ジカルボキシフェニル)スルホンニ無水物、ビス(3,
4−ジカルボキシフェニル)エーテルニ無水物、■、1
−ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)エタンニ無水
物、3.4.9.10ペリレンテトラカルボン酸二無水
物、ベンゼン1、2.3.4−テトラカルボン酸二無水
物、2.3.6.7アントラセンテトラカルボン酸二無
水物、1.2.7゜8−フェナントレンテトラカルボン
酸二無水物等を挙げることができる。
また、本発明においては、下記一般式[4]位を有し、
アミド結合とイミド結合とが交互に連なる構造を有する
ポリアミドイミドとすることもできる。このようなポリ
アミドイミドは前記一般式[11で表される芳香族テト
ラカルボン酸二無水物及び下記一般式[5] (但し、式中Ar2は2価の芳香族基を示す)で表され
る芳香族ジアミンとを反応させることにより得ることが
できる。
アミド結合とイミド結合とが交互に連なる構造を有する
ポリアミドイミドとすることもできる。このようなポリ
アミドイミドは前記一般式[11で表される芳香族テト
ラカルボン酸二無水物及び下記一般式[5] (但し、式中Ar2は2価の芳香族基を示す)で表され
る芳香族ジアミンとを反応させることにより得ることが
できる。
上記一般式[5]で表されるジアミンは、例えば次のよ
うな方法によって合成することができる。
うな方法によって合成することができる。
すなわち、下記一般式[31
(但し、式中Ar1は4価の芳香族基を示し、Ar2は
2価の芳香族基を示す)で表される繰り返し単(但し、
式中Yはハロゲン基、アルコキシ基、ヒドロキシ基を示
す)で表されるナフタレンジカルボン酸誘導体と、下記
一般式[6] %式%[6] (但し、式中Zはアミノ基を示し、Ar2は2価の芳香
族基を示す)で表されるニトロ化合物とを反応させるこ
とにより下記一般式[7] (d)アゾ、アジド化合物の還元 (e)ヒドラジンの還元 等の方法が挙げられる。
2価の芳香族基を示す)で表される繰り返し単(但し、
式中Yはハロゲン基、アルコキシ基、ヒドロキシ基を示
す)で表されるナフタレンジカルボン酸誘導体と、下記
一般式[6] %式%[6] (但し、式中Zはアミノ基を示し、Ar2は2価の芳香
族基を示す)で表されるニトロ化合物とを反応させるこ
とにより下記一般式[7] (d)アゾ、アジド化合物の還元 (e)ヒドラジンの還元 等の方法が挙げられる。
上記ジアミンのうち下記一般式[81
(但し、式中Ar、は2価の芳香族基を示す)で表され
るニトロ化合物を製造することができる。
るニトロ化合物を製造することができる。
上記一般式(7)で表されるニトロ化合物を金属触媒を
用いて接触還元を行うことにより、上記一般式[51で
表される本発明のジアミンを高収率で得ることができる
。この一般式[51においてAr2で示される2価の芳
香族基としては前述と同じものを挙げることができる。
用いて接触還元を行うことにより、上記一般式[51で
表される本発明のジアミンを高収率で得ることができる
。この一般式[51においてAr2で示される2価の芳
香族基としては前述と同じものを挙げることができる。
また、本発明のジアミンは他の方法によっても比較的容
易に製造可能である。例えば、(a)ハロゲン化物のア
ミノ化 (b)アルデヒドの還元アミノ化 (C)アミドのHofmann分解 H (但し、式中Ar2は2価の芳香族基を示す)で表され
るジアミン誘導体は、原料となる2、6−ジカルボキシ
ナフタレンが直線性に優れるため、本発明のポリイミド
原料として特に好ましい。
易に製造可能である。例えば、(a)ハロゲン化物のア
ミノ化 (b)アルデヒドの還元アミノ化 (C)アミドのHofmann分解 H (但し、式中Ar2は2価の芳香族基を示す)で表され
るジアミン誘導体は、原料となる2、6−ジカルボキシ
ナフタレンが直線性に優れるため、本発明のポリイミド
原料として特に好ましい。
前記したような製造方法によって得られるジアミンの具
体例としては、 H H2 [JH しH3 等が挙げられる。
体例としては、 H H2 [JH しH3 等が挙げられる。
また、本発明において、ポリイミドの重合反応に使用さ
れる溶媒としては、例えばジメチルスルホキシド、N、
N−ジメチルホルムアミド、N、N−ジメチルアセトア
ミド、N−メチル−2−ピロリドンフェノール、m−ク
レゾール、p−クレゾール、ハロゲン化フェノール、カ
テコール等を挙げることができる。これらを単独又は混
合して用いることができる。
れる溶媒としては、例えばジメチルスルホキシド、N、
N−ジメチルホルムアミド、N、N−ジメチルアセトア
ミド、N−メチル−2−ピロリドンフェノール、m−ク
レゾール、p−クレゾール、ハロゲン化フェノール、カ
テコール等を挙げることができる。これらを単独又は混
合して用いることができる。
本発明のポリアミドイミドの好適な製造方法の具体例と
しては、前記一般式[2]で表される芳香族ジアミンを
ジメチルアセトアミド等の溶媒に溶解した後、攪拌しな
がら上記一般式[3]で表されるナフタレンジカルボン
酸誘導体を固体のまま、あるいは溶媒に溶解させて添加
する。ナフタレンジカルボン酸誘導体の添加量は、ジア
ミン100に対してモル比で20〜80の範囲とする。
しては、前記一般式[2]で表される芳香族ジアミンを
ジメチルアセトアミド等の溶媒に溶解した後、攪拌しな
がら上記一般式[3]で表されるナフタレンジカルボン
酸誘導体を固体のまま、あるいは溶媒に溶解させて添加
する。ナフタレンジカルボン酸誘導体の添加量は、ジア
ミン100に対してモル比で20〜80の範囲とする。
反応時間は30分程度でよい。
この様にして末端ジアミンのアミドプレポリマーの溶液
を調製し、この溶液に上記一般式[1]で示されるテト
ラカルボン酸二無水物をジアミン100に対してモル比
で80〜20の範囲で添加する。ナフタレンジカルボン
酸誘導体の使用量が20未満では線膨張係数が小さくな
らず、80を超えると耐熱性が低下する。ナフタレンジ
カルボン酸誘導体とテトラカルボン酸二無水物の合計量
はジアミン100に対してモル比で95〜105の範囲
とする。この範囲から外れると重合度が上がらず十分な
機械的強度が維持できない。反応時間は3時間程度でよ
い。反応温度は一20〜50℃程度がよい。−20℃以
下では溶液の凍結が起こって反応し難くなり、また、5
0℃以上ではナフタレンジカルボン酸誘導体及びテトラ
カルボン酸二無水物の分解が促進され、ポリマーの重合
度が上がり難い。
を調製し、この溶液に上記一般式[1]で示されるテト
ラカルボン酸二無水物をジアミン100に対してモル比
で80〜20の範囲で添加する。ナフタレンジカルボン
酸誘導体の使用量が20未満では線膨張係数が小さくな
らず、80を超えると耐熱性が低下する。ナフタレンジ
カルボン酸誘導体とテトラカルボン酸二無水物の合計量
はジアミン100に対してモル比で95〜105の範囲
とする。この範囲から外れると重合度が上がらず十分な
機械的強度が維持できない。反応時間は3時間程度でよ
い。反応温度は一20〜50℃程度がよい。−20℃以
下では溶液の凍結が起こって反応し難くなり、また、5
0℃以上ではナフタレンジカルボン酸誘導体及びテトラ
カルボン酸二無水物の分解が促進され、ポリマーの重合
度が上がり難い。
この様にして得られたポリアミック酸アミド溶液をガラ
ス板上に流延し、50〜150°Cの温度で約1時間溶
媒を除去した後、250〜3500Cの温度で30分以
上加熱することによりポリアミドイミドのフィルムを得
ることができる。この場合、得られるポリアミドイミド
はランダム共重合体である。
ス板上に流延し、50〜150°Cの温度で約1時間溶
媒を除去した後、250〜3500Cの温度で30分以
上加熱することによりポリアミドイミドのフィルムを得
ることができる。この場合、得られるポリアミドイミド
はランダム共重合体である。
また、一般式[4]で表されるポリアミドイミドの好適
な製造方法の具体例としては、ジアミンとして上記一般
式[5]で示されるナフタレン系のジアミンを用いる以
外は、通常のポリイミドの合成方法と同様である。即ち
、上記一般式[5]で示されるナフタレン系のジアミン
を溶媒に溶解し、この溶液に上記一般式[1]で示され
るテトラカルボン酸二無水物をジアミン100に対して
モル比で95〜105の範囲で添加する。この範囲から
外れると重合度が上がらず十分な機械的強度が維持でき
ない。反応時間は3時間程度でよい。反応温度は一20
〜50℃以下とする。−20℃より低いと溶液の凍結が
起こって反応し難くなり、50℃より高いとナフタレン
系のジアミン及びテトラカルボン酸二無水物の分解が促
進され、ポリマーの重合度が上がり難い。
な製造方法の具体例としては、ジアミンとして上記一般
式[5]で示されるナフタレン系のジアミンを用いる以
外は、通常のポリイミドの合成方法と同様である。即ち
、上記一般式[5]で示されるナフタレン系のジアミン
を溶媒に溶解し、この溶液に上記一般式[1]で示され
るテトラカルボン酸二無水物をジアミン100に対して
モル比で95〜105の範囲で添加する。この範囲から
外れると重合度が上がらず十分な機械的強度が維持でき
ない。反応時間は3時間程度でよい。反応温度は一20
〜50℃以下とする。−20℃より低いと溶液の凍結が
起こって反応し難くなり、50℃より高いとナフタレン
系のジアミン及びテトラカルボン酸二無水物の分解が促
進され、ポリマーの重合度が上がり難い。
この様にして得られたポリアミック酸アミド溶液をガラ
ス板上に流延し、50〜150℃の温度で約1時間溶媒
を除去した後、250〜350°Cの温度で30分以上
加熱することによりポリアミドイミドのフィルムを得る
ことができる。
ス板上に流延し、50〜150℃の温度で約1時間溶媒
を除去した後、250〜350°Cの温度で30分以上
加熱することによりポリアミドイミドのフィルムを得る
ことができる。
本発明のポリアミドイミドは、以上の様にして容易に製
造することができるが、製造方法はこれに限定されるも
のではない。
造することができるが、製造方法はこれに限定されるも
のではない。
本発明のポリアミドイミドは、必要に応じて各種の添加
剤、例えば顔料、充填剤、滑剤、又は他の耐熱性樹脂と
混合し、公知の方法で繊維、フィルム、塗料等として用
いられる。本発明のポリアミドイミドは耐熱性、機械的
特性において優れており、広範囲な用途が期待されてい
る。
剤、例えば顔料、充填剤、滑剤、又は他の耐熱性樹脂と
混合し、公知の方法で繊維、フィルム、塗料等として用
いられる。本発明のポリアミドイミドは耐熱性、機械的
特性において優れており、広範囲な用途が期待されてい
る。
以下に本発明の実施例を示し本発明を更に詳しく説明す
る。
る。
なお、以下の実施例で用いた略号は次の通りである。
p−PDA・・・p−フェニレンジアミンm−PDA・
・・m−フェニレンジアミンDADPA・・・4,4°
−ジアミノジフェニルエーテルDAPB・・・1,4−
ジ(4−アミノフェノキシ)ベンセンDAPPP・・・
2,2−ジ[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル1
プロパン DAPPB・・・1,4−ジ[2−(4−アミノフェニ
ル)−2−プロピル]ベンゼン DAPBP・・・4,4−ジ(4−アミノフェノキシ)
ビフェニル PMDA・・・ピロメリット酸二無水物BPDA・・・
3,3°4,4°−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二
無水物 実施例1 ジ(4−アミノフェニル)−2,6−ナフタレンジカル
ボン酸ジアニリド2 g (0,00505mol)を
N−メチル−2ピロリドン17.5gに溶解し、ピロメ
リット酸二無水物1.1 g (0,00505mol
)を30分間で粉末で添加して5時間攪拌し、ポリアミ
ック酸溶液を得た。一部を再沈し、還元粘度を測定した
。
・・m−フェニレンジアミンDADPA・・・4,4°
−ジアミノジフェニルエーテルDAPB・・・1,4−
ジ(4−アミノフェノキシ)ベンセンDAPPP・・・
2,2−ジ[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル1
プロパン DAPPB・・・1,4−ジ[2−(4−アミノフェニ
ル)−2−プロピル]ベンゼン DAPBP・・・4,4−ジ(4−アミノフェノキシ)
ビフェニル PMDA・・・ピロメリット酸二無水物BPDA・・・
3,3°4,4°−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二
無水物 実施例1 ジ(4−アミノフェニル)−2,6−ナフタレンジカル
ボン酸ジアニリド2 g (0,00505mol)を
N−メチル−2ピロリドン17.5gに溶解し、ピロメ
リット酸二無水物1.1 g (0,00505mol
)を30分間で粉末で添加して5時間攪拌し、ポリアミ
ック酸溶液を得た。一部を再沈し、還元粘度を測定した
。
得られたポリアミック酸溶液をガラス基板に塗布し60
℃で2時間乾燥してポリアミック酸フィルムとした後、
更に250℃で2時間熱処理してイミド化フィルムを得
た。熱天秤測定(TGA)によって得られたポリマーの
熱分解温度を、熱機械分析によって線膨張係数を測定し
た。
℃で2時間乾燥してポリアミック酸フィルムとした後、
更に250℃で2時間熱処理してイミド化フィルムを得
た。熱天秤測定(TGA)によって得られたポリマーの
熱分解温度を、熱機械分析によって線膨張係数を測定し
た。
結果は、ηSP/C: 0. 60 (0,5g/’d
l、 N−メチル−2−ピロリドン)、熱分解温度:
530°C(TG接線より)、線膨張係数: 1.OX
10−J/にであった。
l、 N−メチル−2−ピロリドン)、熱分解温度:
530°C(TG接線より)、線膨張係数: 1.OX
10−J/にであった。
実施例2
実施例1と同様にしてジ(4−アミノフェニル)2.6
−ナフタレンジカルボン酸ジアニリド3g(0,007
57mo l )をジメチルアセトアミド30.5gに
溶解させ、3,3”、 4.4’−ベンゾフェノンテト
ラカルボン酸二無水物2 、 447 g (0,00
757mol)を30分間で粉末で添加して5時間攪拌
し、ポリアミック酸溶液を得た。一部を再沈し、還元粘
度を測定した。
−ナフタレンジカルボン酸ジアニリド3g(0,007
57mo l )をジメチルアセトアミド30.5gに
溶解させ、3,3”、 4.4’−ベンゾフェノンテト
ラカルボン酸二無水物2 、 447 g (0,00
757mol)を30分間で粉末で添加して5時間攪拌
し、ポリアミック酸溶液を得た。一部を再沈し、還元粘
度を測定した。
得られたポリアミック酸溶液をガラス基板に塗布し60
℃で2時間乾燥してポリアミック酸フィルムとしたのち
、さらに250℃で2時間熱処理してイミド化フィルム
を得た。熱天秤測定(TGA)によって得られたポリマ
ーの熱分解温度を、熱機械分析によって線膨張係数を測
定した。
℃で2時間乾燥してポリアミック酸フィルムとしたのち
、さらに250℃で2時間熱処理してイミド化フィルム
を得た。熱天秤測定(TGA)によって得られたポリマ
ーの熱分解温度を、熱機械分析によって線膨張係数を測
定した。
結果は、ηsp/c: 0. 37 (0,5g/dI
、 N−メチル−2−ピロリドン)、熱分解温度:52
3°C(TG接線より)、線膨張係数: 1.9 X
10−J/にであった。
、 N−メチル−2−ピロリドン)、熱分解温度:52
3°C(TG接線より)、線膨張係数: 1.9 X
10−J/にであった。
実施例3〜7、比較例
実施例3と同様にして2,6−ナフタレンジカルボン酸
ジクロライドと第1表に示すジアミンと芳香族テトラカ
ルボン酸二無水物とを使用し、ポリアミック酸及びポリ
イミドを製造した。また、比較のために市販のポリアミ
ドイミド樹脂(アモコ社製、トーロン)を使用し、同様
にして線膨張係数を測定した。結果を第1表に示す。
ジクロライドと第1表に示すジアミンと芳香族テトラカ
ルボン酸二無水物とを使用し、ポリアミック酸及びポリ
イミドを製造した。また、比較のために市販のポリアミ
ドイミド樹脂(アモコ社製、トーロン)を使用し、同様
にして線膨張係数を測定した。結果を第1表に示す。
本発明によれば、耐熱性、機械的特性に優れ、かつ線膨
張係数の小さい新規なポリアミドイミドが得られる。
張係数の小さい新規なポリアミドイミドが得られる。
特許出願人 新日鐵化学株式会社
Claims (4)
- (1)下記一般式( I )及び(II) ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼(II) (但し、式中Ar_1は4価の芳香族基を示し、Ar_
2は2価の芳香族基を示す)で表される繰り返し単位を
共に有し、前駆体であるポリアミック酸アミドの0.5
g/dl濃度のN−メチル−2−ピロリドン溶液の30
℃における還元粘度が0.3dl/g以上であることを
特徴とする新規なポリアミドイミド。 - (2)下記一般式[4] ▲数式、化学式、表等があります▼[4] (但し、式中Ar_1は4価の芳香族基を示し、Ar_
2は2価の芳香族基を示す)で表される繰り返し単位を
有する請求項1記載の新規なポリアミドイミド。 - (3)下記一般式[1] ▲数式、化学式、表等があります▼[1] (但し、式中Ar_1は4価の芳香族基を示す)で表さ
れる芳香族テトラカルボン酸二無水物と、下記一般式[
2] H_2N−Ar_2−NH_2[2] (但し、式中Ar_2は2価の芳香族基を示す)で表さ
れる芳香族ジアミンと、下記一般式[3]▲数式、化学
式、表等があります▼[3] (但し、式中Yはハロゲン基、アルコキシ基、ヒドロキ
シ基のいずれかを示す)で表されるナフタレンジカルボ
ン酸誘導体とを反応させ、下記一般式( I )及び(II
) ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼(II) (但し、式中Ar_1は4価の芳香族基を示し、Ar_
2は2価の芳香族基を示す)で表される繰り返し単位を
共に有し、その構造がランダム共重合体であるポリアミ
ドイミドを製造することを特徴とする新規なポリアミド
イミドの製造方法。 - (4)下記一般式[1] ▲数式、化学式、表等があります▼[1] (但し、式中Ar_1は4価の芳香族基を示す)で表さ
れる芳香族テトラカルボン酸二無水物と下記一般式[5
] ▲数式、化学式、表等があります▼[5] (但し、式中Ar_2は2価の芳香族基を示す)で表さ
れる芳香族ジアミンとを反応させ、下記一般式( I )
及び(II) ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼(II) (但し、式中Ar_1は4価の芳香族基を示し、Ar_
2は2価の芳香族基を示す)で表される繰り返し単位を
有するポリアミドイミドを製造することを特徴とする新
規なポリアミドイミドの製造方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP15991690A JPH0453829A (ja) | 1990-06-20 | 1990-06-20 | 新規なポリアミドイミド及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP15991690A JPH0453829A (ja) | 1990-06-20 | 1990-06-20 | 新規なポリアミドイミド及びその製造方法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0453829A true JPH0453829A (ja) | 1992-02-21 |
Family
ID=15703957
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP15991690A Pending JPH0453829A (ja) | 1990-06-20 | 1990-06-20 | 新規なポリアミドイミド及びその製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH0453829A (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2010180292A (ja) * | 2009-02-04 | 2010-08-19 | Jsr Corp | 芳香族ジアミン化合物、ポリイミド系材料、フィルム及びその製造方法 |
CN107098814A (zh) * | 2015-03-04 | 2017-08-29 | 湖南工业大学 | 具有高平面性的含萘和酰胺结构功能二胺单体及其合成方法和应用 |
JP2020019937A (ja) * | 2018-07-19 | 2020-02-06 | 住友化学株式会社 | ポリアミドイミド樹脂 |
-
1990
- 1990-06-20 JP JP15991690A patent/JPH0453829A/ja active Pending
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2010180292A (ja) * | 2009-02-04 | 2010-08-19 | Jsr Corp | 芳香族ジアミン化合物、ポリイミド系材料、フィルム及びその製造方法 |
CN107098814A (zh) * | 2015-03-04 | 2017-08-29 | 湖南工业大学 | 具有高平面性的含萘和酰胺结构功能二胺单体及其合成方法和应用 |
JP2020019937A (ja) * | 2018-07-19 | 2020-02-06 | 住友化学株式会社 | ポリアミドイミド樹脂 |
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