JPH0441441A - 水和反応用シクロヘキセンの精製方法 - Google Patents
水和反応用シクロヘキセンの精製方法Info
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- JPH0441441A JPH0441441A JP14528290A JP14528290A JPH0441441A JP H0441441 A JPH0441441 A JP H0441441A JP 14528290 A JP14528290 A JP 14528290A JP 14528290 A JP14528290 A JP 14528290A JP H0441441 A JPH0441441 A JP H0441441A
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07C7/04—Purification; Separation; Use of additives by distillation
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- C07C7/08—Purification; Separation; Use of additives by distillation with the aid of auxiliary compounds by extractive distillation
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は、シクロヘキサン、シクロヘキセンおよびベン
ゼンの精製法に関し、さらに詳しくは、ベンゼンの部分
水素化反応において得られたシクロヘキサン、シクロヘ
キセンおよびベンゼンの混合物から、抽出蒸留により各
３成分を分離した後の精製法に関する。
ゼンの精製法に関し、さらに詳しくは、ベンゼンの部分
水素化反応において得られたシクロヘキサン、シクロヘ
キセンおよびベンゼンの混合物から、抽出蒸留により各
３成分を分離した後の精製法に関する。
（従来の技術）
ベンゼンの部分水素化反応においては、未反応のベンゼ
ン、シクロヘキセンと完全水素化されたシクロヘキサン
との混合物として得られる。シクロヘキサン、シクロヘ
キセンおよびベンゼンの沸点はあまりにも接近している
ため、通常の莫留では各３成分を分離取得することがで
きない。
ン、シクロヘキセンと完全水素化されたシクロヘキサン
との混合物として得られる。シクロヘキサン、シクロヘ
キセンおよびベンゼンの沸点はあまりにも接近している
ため、通常の莫留では各３成分を分離取得することがで
きない。
これらの混合物より各成分を分離取得する方法としては
、抽出蒸留による方法が提案されている。
、抽出蒸留による方法が提案されている。
例えば、特開昭５８〜１７２３２３号公報、特開昭５８
−１６４５２４号公報、特開昭５８−１６４５２５号公
報が挙げられる。
−１６４５２４号公報、特開昭５８−１６４５２５号公
報が挙げられる。
（発明が解決しようとする諜Ｂ）
しかしながら、かかる抽出蒸留によって分離取得された
ベンゼン、シクロヘキセン、シクロヘキサン中の抽剤も
しくはその分解物を皆無にすることは極めて困難である
。
ベンゼン、シクロヘキセン、シクロヘキサン中の抽剤も
しくはその分解物を皆無にすることは極めて困難である
。
一方、これらの製品は、溶剤あるいは各種化学品中間原
料として使用されるため、抽剤もしくはその分解物が混
入すると、以下のような弊害を生じることとなる。例え
ば、カルボン酸エステルあるいはカルボン酸アミドを油
剤として使用した場合には、分解物であるカルボン酸等
が装置の腐食をもたらすことがあり、また、アジポニト
リルやアミド類を抽剤として用いた場合には、それ自身
もしくはその分解物である窒素化合物が各種反応の触媒
毒となることがあり、さらには、スルホランのごとき硫
黄化合物を用いた場合には、例えば、水素化反応の触媒
毒となることがある。
料として使用されるため、抽剤もしくはその分解物が混
入すると、以下のような弊害を生じることとなる。例え
ば、カルボン酸エステルあるいはカルボン酸アミドを油
剤として使用した場合には、分解物であるカルボン酸等
が装置の腐食をもたらすことがあり、また、アジポニト
リルやアミド類を抽剤として用いた場合には、それ自身
もしくはその分解物である窒素化合物が各種反応の触媒
毒となることがあり、さらには、スルホランのごとき硫
黄化合物を用いた場合には、例えば、水素化反応の触媒
毒となることがある。
以上のように、ベンゼン、シクロヘキセン、シクロヘキ
サンに抽剤もしくは抽剤の分解物が混入することは、工
業的にみて非常に好ましくない。
サンに抽剤もしくは抽剤の分解物が混入することは、工
業的にみて非常に好ましくない。
（課題を解決するための手段）
本発明者らは、かかる課題を解決するために鋭意検討し
た結果、シクロヘキサン、シクロヘキセン、ベンゼン中
に含まれる抽剤および／または抽剤の分解物を除去する
方法として、水で抽出除去する方法が極めて有効である
ことを見出し、本発明に至ったものである。
た結果、シクロヘキサン、シクロヘキセン、ベンゼン中
に含まれる抽剤および／または抽剤の分解物を除去する
方法として、水で抽出除去する方法が極めて有効である
ことを見出し、本発明に至ったものである。
すなわち、本発明は、ベンゼンの部分水添反応において
得られるシクロへ牛サン、シクロヘキセンおよびベンゼ
ンの混合物から、各３成分の分離可能な、かつ、２０℃
における誘電率が１０〜６０の範囲にある抽剤を用い、
抽出蒸留によりシクロヘキサン、シクロヘキセンおよび
ベンゼンを分離した後、シクロヘキサン、シクロヘキセ
ンおよびベンゼン中に含まれる抽剤および／または抽剤
の分解物を水で抽出除去することを特徴上するシクロヘ
キサン、シクロヘキセンおよびベンゼンの精製方法に関
するものである。
得られるシクロへ牛サン、シクロヘキセンおよびベンゼ
ンの混合物から、各３成分の分離可能な、かつ、２０℃
における誘電率が１０〜６０の範囲にある抽剤を用い、
抽出蒸留によりシクロヘキサン、シクロヘキセンおよび
ベンゼンを分離した後、シクロヘキサン、シクロヘキセ
ンおよびベンゼン中に含まれる抽剤および／または抽剤
の分解物を水で抽出除去することを特徴上するシクロヘ
キサン、シクロヘキセンおよびベンゼンの精製方法に関
するものである。
以下、本発明の具体的な実施態様を説明する。
本発明の効果が得られる油剤は、２０″Ｃにおける誘電
率が１０〜６０の範囲にあるものである。
率が１０〜６０の範囲にあるものである。
例えば、Ｎ、Ｎ−ジメチルアセトアミド、アジポニトリ
ル、スルホラン、マロン酸ジメチル、コハク酸ジメチル
、ジエチレングリコール、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド、フルフラール、ジメチルスルホキシド、スクシノニ
トリル、ゲルタロニトリル、２−メチレンゲルタロニト
リル、マロンニトリル、ベンゾニトリル、γ−ブチロラ
クトン、γ−バレロラクトン、Ｔ−カプロラクトン、Ｎ
メチルピロリドン、ｍ−クレゾール、ニトロベンゼン、
ニトロメタン、メチルイソブチルケトンが挙げられる。
ル、スルホラン、マロン酸ジメチル、コハク酸ジメチル
、ジエチレングリコール、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド、フルフラール、ジメチルスルホキシド、スクシノニ
トリル、ゲルタロニトリル、２−メチレンゲルタロニト
リル、マロンニトリル、ベンゾニトリル、γ−ブチロラ
クトン、γ−バレロラクトン、Ｔ−カプロラクトン、Ｎ
メチルピロリドン、ｍ−クレゾール、ニトロベンゼン、
ニトロメタン、メチルイソブチルケトンが挙げられる。
本発明において、水で抽出除去する対象は、抽出蒸留で
分離取得されるシクロへ牛サン、シクロヘキセンおよび
ベンゼン中の抽剤と抽剤の分解物である。抽剤の分解物
とは、例えば、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミドやＮ、Ｎ
〜ジメチルアセトアミドを使用する場合においては、モ
ノメチルアミン、ジメチルアミン、トリメチルアミン等
の窒素化合物を言い、また、コハク酸ジメチルやマロン
酸ジメチルを使用する場合においては、カルボニル化合
物を言う。これらは抽剤の熱分解、あるいは微量の水に
よる加水分解等で生成してくるものである。
分離取得されるシクロへ牛サン、シクロヘキセンおよび
ベンゼン中の抽剤と抽剤の分解物である。抽剤の分解物
とは、例えば、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミドやＮ、Ｎ
〜ジメチルアセトアミドを使用する場合においては、モ
ノメチルアミン、ジメチルアミン、トリメチルアミン等
の窒素化合物を言い、また、コハク酸ジメチルやマロン
酸ジメチルを使用する場合においては、カルボニル化合
物を言う。これらは抽剤の熱分解、あるいは微量の水に
よる加水分解等で生成してくるものである。
水を用いた抽出除去の操作温度は特に規定されるもので
ないが、除去される物質の水への液々分配圧が低温側で
高くなることが多いので、好ましくは１０〜７０℃１よ
り好ましくは２０〜６０℃で行う。また、操作圧力は大
気圧、加圧、減圧のいずれにおいても実施することがで
きる。
ないが、除去される物質の水への液々分配圧が低温側で
高くなることが多いので、好ましくは１０〜７０℃１よ
り好ましくは２０〜６０℃で行う。また、操作圧力は大
気圧、加圧、減圧のいずれにおいても実施することがで
きる。
抽出除去操作において、水のみでも十分に効果を有する
が、酸、アルカリあるいは塩を添加して除去性能を高め
ることもできる。
が、酸、アルカリあるいは塩を添加して除去性能を高め
ることもできる。
本発明の実施態様としては、回分式、連続式があるが、
連続式が好ましく、さらに、連続式で行う場合において
は、向流接触式が好ましい。
連続式が好ましく、さらに、連続式で行う場合において
は、向流接触式が好ましい。
水の使用量については特に制南はな（、製品中に含まれ
る抽剤および／または分解物の濃度や分配比によって適
宜定めればよい。
る抽剤および／または分解物の濃度や分配比によって適
宜定めればよい。
（発明の効果）
本発明方法によって、シクロヘキサン、シクロヘキセン
およびベンゼンの混合物から極めて高度に精製された各
成分を得ることができる。
およびベンゼンの混合物から極めて高度に精製された各
成分を得ることができる。
また、この方法によって得られるシクロヘキサン、シク
ロヘキセンおよびベンゼンは、各種工業原料として供す
ることができる。
ロヘキセンおよびベンゼンは、各種工業原料として供す
ることができる。
さらには、抽出蒸留操作において、各成分に抽剤もしく
はその分解物が混入しないようにするために必要となる
過大な蒸留操作を回避することができ、工業的にみて極
めて価値の高いものである。
はその分解物が混入しないようにするために必要となる
過大な蒸留操作を回避することができ、工業的にみて極
めて価値の高いものである。
（実施例）
以下、実施例をもって本発明をさらに詳細に説明するが
、本発明は、これらの例によってなんら限定されるもの
ではない。
、本発明は、これらの例によってなんら限定されるもの
ではない。
実施例１
シクロヘキサン、シクロヘキセンおよびベンゼンの混合
物から、抽剤としてＮ、Ｎ−ジメチルアセトアミドを用
いて抽出蒸留分離したところ、純度９９．５重量％のシ
クロヘキサンと９９．７重量％のシクロヘキセンおよび
９９．９重量％のベンゼンが得られた。また、これらの
各取得物質中にはジメチルアミンがそれぞれ５ｐｐｍ
、４ｐｐｍ、２ ｐｐｍ含まれていた。
物から、抽剤としてＮ、Ｎ−ジメチルアセトアミドを用
いて抽出蒸留分離したところ、純度９９．５重量％のシ
クロヘキサンと９９．７重量％のシクロヘキセンおよび
９９．９重量％のベンゼンが得られた。また、これらの
各取得物質中にはジメチルアミンがそれぞれ５ｐｐｍ
、４ｐｐｍ、２ ｐｐｍ含まれていた。
次に、これらの各取得物質中、シクロヘキセンを使用す
るために、長さ４ｍ、塔径１５０φノ充填塔を用い、塔
頂より水を３０ｋｇ／Ｈ１塔底より抽出蒸留で取得され
たシクロヘキセンを１００ ｋｇ／Ｈで供給して精製を
行った。その結果、塔頂より得られたシクロヘキセン中
にジメチルアミンは検出されなかった。
るために、長さ４ｍ、塔径１５０φノ充填塔を用い、塔
頂より水を３０ｋｇ／Ｈ１塔底より抽出蒸留で取得され
たシクロヘキセンを１００ ｋｇ／Ｈで供給して精製を
行った。その結果、塔頂より得られたシクロヘキセン中
にジメチルアミンは検出されなかった。
実施例２
ＺＳＭ−５１ｋｇと水を仕込んだ反応器を用い、１２０
℃２６に／Ｇ条件下で、実施例１にて精製したシクロヘ
キセンを５００ｇノＨで連続的にフィードして反応さ廿
たところ、反応器出口のオイル中のシクロヘキサノール
濃度は、反応開始時の１２．５１重量％から、１０時間
後においても１２゜４５重量％とほとんど変わらなかっ
た。
℃２６に／Ｇ条件下で、実施例１にて精製したシクロヘ
キセンを５００ｇノＨで連続的にフィードして反応さ廿
たところ、反応器出口のオイル中のシクロヘキサノール
濃度は、反応開始時の１２．５１重量％から、１０時間
後においても１２゜４５重量％とほとんど変わらなかっ
た。
比較例１
実施例１の抽出蒸留で分離取得されたシクロヘキセンを
使用し、実施例２と同様の反応を行ったところ、反応器
出口のオイル中のシクロヘキサノール転化率は、反応開
始時の１２．４３重量％から、１０時間後７．８３重量
％まで低下した。
使用し、実施例２と同様の反応を行ったところ、反応器
出口のオイル中のシクロヘキサノール転化率は、反応開
始時の１２．４３重量％から、１０時間後７．８３重量
％まで低下した。
Claims (7)
- （１）ベンゼンの部分水添反応において得られるシクロ
ヘキサン、シクロヘキセンおよびベンゼンの混合物から
、各３成分の分離可能な、かつ、２０℃における誘電率
が１０〜６０の範囲にある抽剤を用い、抽出蒸留により
シクロヘキサン、シクロヘキセンおよびベンゼンを分離
した後、シクロヘキサン、シクロヘキセンおよびベンゼ
ン中に含まれる抽剤および／または抽剤の分解物を水で
抽出除去することを特徴とするシクロヘキサン、シクロ
ヘキセンおよびベンゼンの精製方法。 - （２）抽剤がジメチルアセトアミドである請求項１記載
の方法。 - （３）抽剤がアジポニトリルである請求項１記載の方法
。 - （４）抽剤がジメチルアセトアミドとアジポニトリルの
混合溶剤である請求項１記載の方法。 - （５）抽剤がマロン酸ジメチルである請求項１記載の方
法。 - （６）抽剤がコハク酸ジメチルである請求項１記載の方
法。 - （７）抽剤がスルホランである請求項１記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2145282A JP2802673B2 (ja) | 1990-06-05 | 1990-06-05 | 水和反応用シクロヘキセンの精製方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2145282A JP2802673B2 (ja) | 1990-06-05 | 1990-06-05 | 水和反応用シクロヘキセンの精製方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0441441A true JPH0441441A (ja) | 1992-02-12 |
| JP2802673B2 JP2802673B2 (ja) | 1998-09-24 |
Family
ID=15381537
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2145282A Expired - Lifetime JP2802673B2 (ja) | 1990-06-05 | 1990-06-05 | 水和反応用シクロヘキセンの精製方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2802673B2 (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0769484A2 (en) | 1995-10-20 | 1997-04-23 | Mitsubishi Chemical Corporation | Method for separating cyclohexene |
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