JPH04366166A - ポリフェニレンエーテルおよびポリアミドを基礎とする熱可塑性成形材料 - Google Patents
ポリフェニレンエーテルおよびポリアミドを基礎とする熱可塑性成形材料Info
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-
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- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L71/00—Compositions of polyethers obtained by reactions forming an ether link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
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- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、ポリフェニレンエーテ
ルおよびポリアミドを基礎とする熱可塑性成形材料、そ
の製造方法並びにそれから製造された成形体に関する。
ルおよびポリアミドを基礎とする熱可塑性成形材料、そ
の製造方法並びにそれから製造された成形体に関する。
【0002】
【従来の技術】ポリフェニレンエーテル(PPE)は、
高い溶融粘度および軟化点を持つ工業用高性能熱可塑性
樹脂である。このものは、高温度で負荷を掛けられる沢
山の工業用途に適している(米国特許第3,306,8
74号明細書、同第3,306,875号明細書、同第
3,257,357号明細書および同第3,257,3
58号明細書参照)。ポリフェニレンエーテルの若干の
性質は工業的用途に適していない。例えばポリフェニレ
ンエーテルより成る成形体は、耐衝撃性が悪い為に脆弱
である。
高い溶融粘度および軟化点を持つ工業用高性能熱可塑性
樹脂である。このものは、高温度で負荷を掛けられる沢
山の工業用途に適している(米国特許第3,306,8
74号明細書、同第3,306,875号明細書、同第
3,257,357号明細書および同第3,257,3
58号明細書参照)。ポリフェニレンエーテルの若干の
性質は工業的用途に適していない。例えばポリフェニレ
ンエーテルより成る成形体は、耐衝撃性が悪い為に脆弱
である。
【0003】加工の際に困難をもたらす高い溶融粘度も
欠点である。ポリフェニレンエーテルは高温のもとで不
安定であり且つ変色する傾向があることは考慮されるべ
きである。
欠点である。ポリフェニレンエーテルは高温のもとで不
安定であり且つ変色する傾向があることは考慮されるべ
きである。
【0004】ポリフェニレンエーテルは多くの有機溶剤
に溶解するかまたは非常に顕著に膨潤する。このことは
、ポリフェニレンエーテルがかゝる溶剤と接触する用途
に適していないということである。
に溶解するかまたは非常に顕著に膨潤する。このことは
、ポリフェニレンエーテルがかゝる溶剤と接触する用途
に適していないということである。
【0005】ポリフェニレンエーテル樹脂の性質を他の
ポリマーとブレンドすることによって改善し得ることは
公知である。例えばポリフェニレンエーテルと耐衝撃性
ポリスチレンとのブレンドは工業的な意義を達成するこ
とができる(ドイツ特許第2,119,301号明細書
および同第2,211,005号明細書参照)。これら
のブレンドは十分な強靱性を持つ成形体に良好に加工さ
れるが、ポリスチレン含有量の増加と共に熱形状安定性
が低下するという欠点を有している。これらのブレンド
の場合にも、溶剤安定性が不十分である。
ポリマーとブレンドすることによって改善し得ることは
公知である。例えばポリフェニレンエーテルと耐衝撃性
ポリスチレンとのブレンドは工業的な意義を達成するこ
とができる(ドイツ特許第2,119,301号明細書
および同第2,211,005号明細書参照)。これら
のブレンドは十分な強靱性を持つ成形体に良好に加工さ
れるが、ポリスチレン含有量の増加と共に熱形状安定性
が低下するという欠点を有している。これらのブレンド
の場合にも、溶剤安定性が不十分である。
【0006】ポリフェニレンエーテルとポリアミドとの
ブレンドは確かに良好な流動性および良好な溶剤安定性
を示す(ドイツ特許出願公開第1,694,290号明
細書、JP−A−78/47,390)が、両方の成分
の互への分散性が悪いので、一般に脆弱な生成物が得ら
れる。両方の相の良好な相容性は、ポリフェニレンエー
テルを例えば無水マレイン酸でラジカル形成剤の存在下
に官能化することによって達成される(特開昭59−6
6,452号公報)。しかしならラジカル形成剤の使用
は、PPE−相が制御不能の不所望な部分的ゲル化する
傾向をもたらす。
ブレンドは確かに良好な流動性および良好な溶剤安定性
を示す(ドイツ特許出願公開第1,694,290号明
細書、JP−A−78/47,390)が、両方の成分
の互への分散性が悪いので、一般に脆弱な生成物が得ら
れる。両方の相の良好な相容性は、ポリフェニレンエー
テルを例えば無水マレイン酸でラジカル形成剤の存在下
に官能化することによって達成される(特開昭59−6
6,452号公報)。しかしならラジカル形成剤の使用
は、PPE−相が制御不能の不所望な部分的ゲル化する
傾向をもたらす。
【0007】それ故に、両方のポリマーの可塑性を十分
な量のレベリング剤、例えば有機系燐酸塩(ヨーロッパ
特許出願公開第0,129,825号明細書参照)また
はジアミド類(ヨーロッパ特許出願公開第0,115,
218号明細書参照)の添加によって向上させることが
提案されている。改善された相容性が熱形状安定性の低
下を伴わざるを得ないので、かゝる解決法は適用するこ
とが不可能である。スチレンと不飽和酸誘導体とのコポ
リマーが添加される成形材料は同様な欠点を有している
(ヨーロッパ特許出願公開第0,046,040号明細
書参照)。
な量のレベリング剤、例えば有機系燐酸塩(ヨーロッパ
特許出願公開第0,129,825号明細書参照)また
はジアミド類(ヨーロッパ特許出願公開第0,115,
218号明細書参照)の添加によって向上させることが
提案されている。改善された相容性が熱形状安定性の低
下を伴わざるを得ないので、かゝる解決法は適用するこ
とが不可能である。スチレンと不飽和酸誘導体とのコポ
リマーが添加される成形材料は同様な欠点を有している
(ヨーロッパ特許出願公開第0,046,040号明細
書参照)。
【0008】ヨーロッパ特許出願公開第0,024,1
20号明細書の対象は、ポリフェニレンエーテル、ポリ
アミド、第三成分および場合によっては高分子量ゴム−
ポリマーより成る樹脂組成物である。第三成分として液
状ジエンポリマー、エポキシドまたは二重−または三重
結合および官能性基を持つ化合物(例えば酸、酸無水物
、エステル、アミド−またはアルコール基)を使用する
。しかしながら得られ樹脂組成物の強靱性は多くの用途
にとって十分でない。更に、多くの相容性付与剤、例え
ば無水マレイン酸は毒性があり且つ容易に揮発する。 それ故に加工する際に作業員に多大な負担を掛ける。
20号明細書の対象は、ポリフェニレンエーテル、ポリ
アミド、第三成分および場合によっては高分子量ゴム−
ポリマーより成る樹脂組成物である。第三成分として液
状ジエンポリマー、エポキシドまたは二重−または三重
結合および官能性基を持つ化合物(例えば酸、酸無水物
、エステル、アミド−またはアルコール基)を使用する
。しかしながら得られ樹脂組成物の強靱性は多くの用途
にとって十分でない。更に、多くの相容性付与剤、例え
ば無水マレイン酸は毒性があり且つ容易に揮発する。 それ故に加工する際に作業員に多大な負担を掛ける。
【0009】特開昭59−86,653号公報には、1
00部のポリフェニレンエーテルを50〜99% のス
チレンと50〜1% の不飽和カルボン酸またはそれの
酸無水物との混合物10〜300部とグラフト反応させ
る方法が開示されている。その生成物をポリアミドと混
合する。即ち、生じる成形材料は確かに非常に良好な機
械的性質を有しているが、その相当量のポリスチレン成
分の為に熱安定性が著しく低下する。
00部のポリフェニレンエーテルを50〜99% のス
チレンと50〜1% の不飽和カルボン酸またはそれの
酸無水物との混合物10〜300部とグラフト反応させ
る方法が開示されている。その生成物をポリアミドと混
合する。即ち、生じる成形材料は確かに非常に良好な機
械的性質を有しているが、その相当量のポリスチレン成
分の為に熱安定性が著しく低下する。
【0010】WO85/05,372には、ヒドロキシ
カルボン酸あるいはそれの誘導体と一緒に溶融すること
によってポリフェニレンエーテルを官能化することが記
載されている。ポリアミド類とのブレンドの後に、引裂
強度値および切り欠き強度値が相境界面で満足に結合し
ていないことを推定させる成形材料が得られる。強い有
機酸の使用並びに官能化の際に生じる水の存在は、運転
期間中に最初の腐食の問題を考慮しなかればならない結
果をもたらす。
カルボン酸あるいはそれの誘導体と一緒に溶融すること
によってポリフェニレンエーテルを官能化することが記
載されている。ポリアミド類とのブレンドの後に、引裂
強度値および切り欠き強度値が相境界面で満足に結合し
ていないことを推定させる成形材料が得られる。強い有
機酸の使用並びに官能化の際に生じる水の存在は、運転
期間中に最初の腐食の問題を考慮しなかればならない結
果をもたらす。
【0011】ことれと同様に、WO85/02,086
ではポリフェニレンエーテルが溶液状態でのトリメリッ
ト酸無水クロライドとの反応によって官能化される。ポ
リアミド類とのブレンドは、上述の場合よりも傾向から
見て確かに良好であるが、この方法は、塩化水素が生じ
るかまたはポリフェニレンエーテル溶液が──第三アミ
ンの添加の際に──、機械および型を腐食する作用があ
る為にブレンドする前に残留損失なく分離除去しなけれ
ばならない多量の塩化物を含有するという大きな欠点を
有している。メタノールでの沈澱よりも経済的に有利で
ある溶剤の留去によるポリフェニレンエーテルの直接的
単離がこの場合には不可能である。
ではポリフェニレンエーテルが溶液状態でのトリメリッ
ト酸無水クロライドとの反応によって官能化される。ポ
リアミド類とのブレンドは、上述の場合よりも傾向から
見て確かに良好であるが、この方法は、塩化水素が生じ
るかまたはポリフェニレンエーテル溶液が──第三アミ
ンの添加の際に──、機械および型を腐食する作用があ
る為にブレンドする前に残留損失なく分離除去しなけれ
ばならない多量の塩化物を含有するという大きな欠点を
有している。メタノールでの沈澱よりも経済的に有利で
ある溶剤の留去によるポリフェニレンエーテルの直接的
単離がこの場合には不可能である。
【0012】溶融物中でポリフェニレンエーテルを変性
する為の別の例としては以下のものが挙げられる:ヨー
ロッパ特許出願公開第0,301,004号明細書、W
O87/05334号明細書、ヨーロッパ特許出願公開
第0,302,897号明細書、ヨーロッパ特許出願公
開第0,253,123号明細書、ヨーロッパ特許出願
公開第0,302,485号明細書、ヨーロッパ特許出
願公開第0,298,365号明細書およびヨーロッパ
特許出願公開第0,299,619号明細書。
する為の別の例としては以下のものが挙げられる:ヨー
ロッパ特許出願公開第0,301,004号明細書、W
O87/05334号明細書、ヨーロッパ特許出願公開
第0,302,897号明細書、ヨーロッパ特許出願公
開第0,253,123号明細書、ヨーロッパ特許出願
公開第0,302,485号明細書、ヨーロッパ特許出
願公開第0,298,365号明細書およびヨーロッパ
特許出願公開第0,299,619号明細書。
【0013】しかしながら、これらは、特別に製造され
た高価で攻撃的なあるいは衛生上に問題のある物質を使
用するという欠点を有している。更に、多くの用途にと
って強靱性が十分でない。
た高価で攻撃的なあるいは衛生上に問題のある物質を使
用するという欠点を有している。更に、多くの用途にと
って強靱性が十分でない。
【0014】
【発明が解決しようとする課題】それ故に本発明の課題
は、これらの欠点を避けそして、容易に加工できそして
溶剤安定性で、高い熱形状安定性の耐衝撃性成形体を製
造するのに適している成形材料を得ることである。
は、これらの欠点を避けそして、容易に加工できそして
溶剤安定性で、高い熱形状安定性の耐衝撃性成形体を製
造するのに適している成形材料を得ることである。
【0015】
【課題を解決するための手段】本発明者は、これらの要
求に適合し且つ以下の成分を含有している成形材料を見
出した: a) 3〜80重量部のポリフェニレンエーテル、b
)20〜97重量部のポリアミド、 (但し、a) とb) の合計が100重量部である)
c) 0.1〜10重量部の一般式
求に適合し且つ以下の成分を含有している成形材料を見
出した: a) 3〜80重量部のポリフェニレンエーテル、b
)20〜97重量部のポリアミド、 (但し、a) とb) の合計が100重量部である)
c) 0.1〜10重量部の一般式
【0016】
【化2】
(式中、XおよびYは互いに無関係にそれぞれ炭素原子
数12までのアルキル−、シクロアルキル−、アリール
−または置換アリール残基を意味する。)d) 0〜
30重量部の耐衝撃性化剤e) 0〜75重量部の別
のポリマー。
数12までのアルキル−、シクロアルキル−、アリール
−または置換アリール残基を意味する。)d) 0〜
30重量部の耐衝撃性化剤e) 0〜75重量部の別
のポリマー。
【0017】ポリフェニレンエーテルとしては、以下の
式
式
【0018】
【化3】
で表される単位より成るポリマーである。この場合、Q
1 およびQ2 は、炭素原子数1〜10のアルキル基
、好ましくは第一アルキル基、炭素原子数5〜10のシ
クロアルキル基、炭素原子数7〜10のベンジル基また
は炭素原子数6〜10のアリール基である。Q3 およ
びQ4 はQ1 およびQ2 と同じ意味を有し得るが
、水素原子であるのが好ましい。
1 およびQ2 は、炭素原子数1〜10のアルキル基
、好ましくは第一アルキル基、炭素原子数5〜10のシ
クロアルキル基、炭素原子数7〜10のベンジル基また
は炭素原子数6〜10のアリール基である。Q3 およ
びQ4 はQ1 およびQ2 と同じ意味を有し得るが
、水素原子であるのが好ましい。
【0019】このポリフェニレンエーテルは従来技術に
従う方法で製造することができる。一般には、フェノー
ル類を酸素含有ガス、例えば空気で触媒錯塩の存在下に
酸化連結する。パラ−位がハロゲン化されたフェノール
を用いる場合には、十分な量の酸受容体が存在していな
ければならない。触媒としては銅アミン錯塩またはマン
ガン含有系を用いるのが好ましい(ドイツ特許出願公開
第3,224,691号明細書および同第3,224,
692号明細書並びに米国特許第3,306,874号
明細書、同第3,306,875号明細書および同第4
,028,341号明細書) 。25℃でクロロホルム
溶液にてDIN53,728によって測定される粘度数
Jは20〜80 cm3/g (濃度5g/l) 、殊
に40〜70 cm3/g (濃度5g/l) である
。
従う方法で製造することができる。一般には、フェノー
ル類を酸素含有ガス、例えば空気で触媒錯塩の存在下に
酸化連結する。パラ−位がハロゲン化されたフェノール
を用いる場合には、十分な量の酸受容体が存在していな
ければならない。触媒としては銅アミン錯塩またはマン
ガン含有系を用いるのが好ましい(ドイツ特許出願公開
第3,224,691号明細書および同第3,224,
692号明細書並びに米国特許第3,306,874号
明細書、同第3,306,875号明細書および同第4
,028,341号明細書) 。25℃でクロロホルム
溶液にてDIN53,728によって測定される粘度数
Jは20〜80 cm3/g (濃度5g/l) 、殊
に40〜70 cm3/g (濃度5g/l) である
。
【0020】このポリフェニレンエーテルを製造する為
には、例えば以下のモノマーを用いることができる:4
−ブロモ−2,6−ジメチルフェノール、2−メチル−
6−エチルフェノール、2,6−ジエチルフェノール、
2−メチル−6−第三ブチルフェノール、4−ブロモ−
2,6−ジフェニルフェノール、2−ベンジル−6−メ
チルフェノール、2,6─ジベンジルフェノール、2,
3,6−トリメチルフェノールまたは好ましくは2,6
−ジメチルフェノール。勿論、この種のフェノール類の
混合物も使用できる。
には、例えば以下のモノマーを用いることができる:4
−ブロモ−2,6−ジメチルフェノール、2−メチル−
6−エチルフェノール、2,6−ジエチルフェノール、
2−メチル−6−第三ブチルフェノール、4−ブロモ−
2,6−ジフェニルフェノール、2−ベンジル−6−メ
チルフェノール、2,6─ジベンジルフェノール、2,
3,6−トリメチルフェノールまたは好ましくは2,6
−ジメチルフェノール。勿論、この種のフェノール類の
混合物も使用できる。
【0021】勿論、変性されたポリフェニレンエーテル
、例えばビニルモノマー、スチレンまたは他の変性剤を
含むグラフトコポリマーも一緒に包含される。
、例えばビニルモノマー、スチレンまたは他の変性剤を
含むグラフトコポリマーも一緒に包含される。
【0022】ポリフェニレンエーテルは勿論、従来技術
に従って、例えば2,4,6−トリメチルフェノール、
2─(4─ヒドロキシ−3,5−ジメチルフェニル)−
エタノールまたは4−ベンジル−2,6−ジメチルフェ
ノールにて調整することもできる。しかしこの場合、粘
度数Jを上記の範囲内にする為に、調整することによっ
て分子量を十分に高いままにすることに注意すべきであ
る。
に従って、例えば2,4,6−トリメチルフェノール、
2─(4─ヒドロキシ−3,5−ジメチルフェニル)−
エタノールまたは4−ベンジル−2,6−ジメチルフェ
ノールにて調整することもできる。しかしこの場合、粘
度数Jを上記の範囲内にする為に、調整することによっ
て分子量を十分に高いままにすることに注意すべきであ
る。
【0023】特に有利な範囲においては10〜70重量
部、特に30〜60重量部のポリフェニレンエーテルを
使用する。
部、特に30〜60重量部のポリフェニレンエーテルを
使用する。
【0024】ポリアミドとしては、好ましくは専ら脂肪
族構造であるホモ−およびコポリマーが適している。特
に6−、46−、66−、612−、1010−、10
12−、11−、12−および1212−ポリアミドが
挙げられる。ポリアミドの表記は、国際基準に従ってい
る。即ち、最初の数字は原料アミンの炭素原子数であり
そして最後の数字はジカルボン酸の炭素原子数である。 数字が一つの場合には、アミノカルボン酸あるいはその
ラクタムから出発していることを意味する(H.Dom
ininghaus、”Die Kunststoff
e und ihre Eigenschaften”
、VDI−出版社、1976、第 272頁) 。しか
しながら混合された脂肪族− 芳香族コポリアミドも適
している( 米国特許第2,071,250号明細書、
同第2,071,251号明細書、同第2,130,5
23号明細書、同第2,130,948号明細書、同第
2,241,322号明細書、同第2,312,966
号明細書、同第3,393,210号明細書; Ki
rk Othmer 、Encyclopedia o
f chemical technology 、、第
18巻、John Wiley & Sons (19
82)、第328〜435頁参照)。ポリアミドの数平
均分子量は5,000以上、好ましくは10,000以
上であるべきである。
族構造であるホモ−およびコポリマーが適している。特
に6−、46−、66−、612−、1010−、10
12−、11−、12−および1212−ポリアミドが
挙げられる。ポリアミドの表記は、国際基準に従ってい
る。即ち、最初の数字は原料アミンの炭素原子数であり
そして最後の数字はジカルボン酸の炭素原子数である。 数字が一つの場合には、アミノカルボン酸あるいはその
ラクタムから出発していることを意味する(H.Dom
ininghaus、”Die Kunststoff
e und ihre Eigenschaften”
、VDI−出版社、1976、第 272頁) 。しか
しながら混合された脂肪族− 芳香族コポリアミドも適
している( 米国特許第2,071,250号明細書、
同第2,071,251号明細書、同第2,130,5
23号明細書、同第2,130,948号明細書、同第
2,241,322号明細書、同第2,312,966
号明細書、同第3,393,210号明細書; Ki
rk Othmer 、Encyclopedia o
f chemical technology 、、第
18巻、John Wiley & Sons (19
82)、第328〜435頁参照)。ポリアミドの数平
均分子量は5,000以上、好ましくは10,000以
上であるべきである。
【0025】特に有利な範囲においては、成形用材料は
30〜90重量部、特に40〜70重量部のポリアミド
を含有している。本発明で用いるカルボナートは、一般
式
30〜90重量部、特に40〜70重量部のポリアミド
を含有している。本発明で用いるカルボナートは、一般
式
【0026】
【化4】
〔式中、XおよびYは互いに無関係に炭素原子数12ま
でのアルキル−、シクロアルキル−、アリール−または
置換されたアリール残基を意味する。〕で表される。X
およびYが互いに無関係に炭素原子数10までのアルキ
ル−またはアリール残基を意味するカルボナートが特に
有利である。
でのアルキル−、シクロアルキル−、アリール−または
置換されたアリール残基を意味する。〕で表される。X
およびYが互いに無関係に炭素原子数10までのアルキ
ル−またはアリール残基を意味するカルボナートが特に
有利である。
【0027】例えばジメチルカルボナート、ジエチルカ
ルボナート、ジ−n−ブチルカルボナート、ジフェニル
カルボナート、ビス−(2,4−ジクロロフェニル)−
カルボナート、ビス−(p−イソオクチルオキシカルボ
ニル−フェニル)−カルボナート、ビス−(p−フェニ
ルスルホニル−フェニル)−カルボナートまたはビス−
(o−フェニルスルホニル−フェニル)−カルボナート
を使用することができる。特に有利な実施形態において
は置換基XおよびYの少なくとも一方がアリール残基で
ある。
ルボナート、ジ−n−ブチルカルボナート、ジフェニル
カルボナート、ビス−(2,4−ジクロロフェニル)−
カルボナート、ビス−(p−イソオクチルオキシカルボ
ニル−フェニル)−カルボナート、ビス−(p−フェニ
ルスルホニル−フェニル)−カルボナートまたはビス−
(o−フェニルスルホニル−フェニル)−カルボナート
を使用することができる。特に有利な実施形態において
は置換基XおよびYの少なくとも一方がアリール残基で
ある。
【0028】この場合、成形材料は0.2〜5.0重量
部、特に0.5〜2重量部のかゝるカルボナートを含有
している。
部、特に0.5〜2重量部のかゝるカルボナートを含有
している。
【0029】本発明の成形材料中に場合によっは含まれ
る耐衝撃性成分としては例えば以下の化合物が適してい
る:エチレン−プロピレン−コポリマー(EPM)、エ
チレン−プロピレン−ジエン−ターポリマー(EPDM
)、ポリペンテニレン、ポリオクテニレンおよび、アル
ケニル芳香族化合物とオレフィンまたはジエン類とより
成るランダム−またはブロックコポリマー。ブロックコ
ポリマー生成物の場合には、スチレンとブタジエン、イ
ソプレンあるいはエチレン/ブチレンとより成る生成物
が特に有利である。ポリスチレン−末端ブロックを持つ
トリブロックコポリマーが特に有利である。この種の化
合物は、例えば商品名 KRATON ( 登録商標:
Shell Chemical Company)
として市販されている。
る耐衝撃性成分としては例えば以下の化合物が適してい
る:エチレン−プロピレン−コポリマー(EPM)、エ
チレン−プロピレン−ジエン−ターポリマー(EPDM
)、ポリペンテニレン、ポリオクテニレンおよび、アル
ケニル芳香族化合物とオレフィンまたはジエン類とより
成るランダム−またはブロックコポリマー。ブロックコ
ポリマー生成物の場合には、スチレンとブタジエン、イ
ソプレンあるいはエチレン/ブチレンとより成る生成物
が特に有利である。ポリスチレン−末端ブロックを持つ
トリブロックコポリマーが特に有利である。この種の化
合物は、例えば商品名 KRATON ( 登録商標:
Shell Chemical Company)
として市販されている。
【0030】別の特に有利な実施形態においては耐衝撃
性成分としてポリオクテニレンを使用する。
性成分としてポリオクテニレンを使用する。
【0031】耐衝撃性成分は従来技術に従って例えば無
水マレイン酸、アクリル酸またはグリシジルメタクリレ
ートにて場合によっては別のグラフト活性物質の存在下
に官能化することができる。
水マレイン酸、アクリル酸またはグリシジルメタクリレ
ートにて場合によっては別のグラフト活性物質の存在下
に官能化することができる。
【0032】更に成分e)として他のポリマーを含有し
ていてもよい。これにはスチレンポリマー、ポリエステ
ルおよび/またはポリカルボナートが適している。
ていてもよい。これにはスチレンポリマー、ポリエステ
ルおよび/またはポリカルボナートが適している。
【0033】スチレンポリマーはポリフェニレンエーテ
ルと相容性がなければならない。例えば以下のポリマー
を使用することができる:ガラス様透明なポリスチレン
;スチレンと他のモノマー、例えば無水マレイン酸、ア
クリル酸−またはメタクリル酸誘導体、例えばアクリル
アミド、アクリル酸、メチルメタクリレートまたはヒド
ロキシエチルメタクリレート、マレイン酸イミドまたは
アクリルニトリルとのコポリマー;耐衝撃性ポリスチレ
ン(HIPS)または上記コポリマーをゴムにグラフト
させたグラフト生成物。
ルと相容性がなければならない。例えば以下のポリマー
を使用することができる:ガラス様透明なポリスチレン
;スチレンと他のモノマー、例えば無水マレイン酸、ア
クリル酸−またはメタクリル酸誘導体、例えばアクリル
アミド、アクリル酸、メチルメタクリレートまたはヒド
ロキシエチルメタクリレート、マレイン酸イミドまたは
アクリルニトリルとのコポリマー;耐衝撃性ポリスチレ
ン(HIPS)または上記コポリマーをゴムにグラフト
させたグラフト生成物。
【0034】ポリエステルは、式
【0035】
【化5】
〔式中、R1 は炭素原子数2〜12、好ましくは2〜
8の二価の脂肪族−または脂環式炭化水素残基であり、
R2 は炭素原子数6〜20の二価の芳香族残基である
。〕で表される構造単位を含有している。
8の二価の脂肪族−または脂環式炭化水素残基であり、
R2 は炭素原子数6〜20の二価の芳香族残基である
。〕で表される構造単位を含有している。
【0036】ジオール成分としてここでは例えばエチレ
ングリコール、トリメチレングリコール、テトラメチレ
ングリコール、ヘキサメチレングリコール、1,4−シ
クロヘキサンジメタノールおよびネオペンチルグリコー
ルが適しており、ジカルボン酸成分としては例えばイソ
フタル酸、テレフタル酸、2,6−、2,7−、1,5
−、1,4−ナフタリンジカルボン酸、ジフェン酸およ
びジフェニルエーテル−4,4’−ジカルボン酸が適し
ている。これらジオール成分の一部を公知のように、H
O−(R3−O)x −H (xは少なくとも10で
ありそしてR3 は炭素原子数2〜4の二価の飽和基で
ある。)で表される化合物に交換することができる。全
く同様に最高20モル% のジカルボン酸成分を炭素原
子数2〜12の脂肪族ジカルボン酸、例えばコハク酸、
マレイン−またはフマル酸、アジピン酸、セバシン酸お
よびドデカン二酸に替えることができる。このポリエス
テルの製造は通例の様に、ジオール、例えばエチレング
リコール、1,4−ブタンジオールまたは1,4−シク
ロヘキサンジメタノールを芳香族ジカルボン酸、例えば
イソフタル酸またはテレフタル酸またはそれらのエステ
ルと縮合することによって行う。ポリエステルとしては
ポリエチレンテレフタレートまたはポリブチレンテレフ
タレートを用いるのが特に有利である。
ングリコール、トリメチレングリコール、テトラメチレ
ングリコール、ヘキサメチレングリコール、1,4−シ
クロヘキサンジメタノールおよびネオペンチルグリコー
ルが適しており、ジカルボン酸成分としては例えばイソ
フタル酸、テレフタル酸、2,6−、2,7−、1,5
−、1,4−ナフタリンジカルボン酸、ジフェン酸およ
びジフェニルエーテル−4,4’−ジカルボン酸が適し
ている。これらジオール成分の一部を公知のように、H
O−(R3−O)x −H (xは少なくとも10で
ありそしてR3 は炭素原子数2〜4の二価の飽和基で
ある。)で表される化合物に交換することができる。全
く同様に最高20モル% のジカルボン酸成分を炭素原
子数2〜12の脂肪族ジカルボン酸、例えばコハク酸、
マレイン−またはフマル酸、アジピン酸、セバシン酸お
よびドデカン二酸に替えることができる。このポリエス
テルの製造は通例の様に、ジオール、例えばエチレング
リコール、1,4−ブタンジオールまたは1,4−シク
ロヘキサンジメタノールを芳香族ジカルボン酸、例えば
イソフタル酸またはテレフタル酸またはそれらのエステ
ルと縮合することによって行う。ポリエステルとしては
ポリエチレンテレフタレートまたはポリブチレンテレフ
タレートを用いるのが特に有利である。
【0037】これらのポリエステルを製造する方法は文
献に詳細に説明されている(例えば”Ullmanns
Enzyklopaedie der techni
schen Chemie、第 4版、第19巻、第6
1頁以降並びにドイツ特許出願公開第2,407,15
5号明細書およびドイツ特許出願公開第2,407,1
56号明細書)。
献に詳細に説明されている(例えば”Ullmanns
Enzyklopaedie der techni
schen Chemie、第 4版、第19巻、第6
1頁以降並びにドイツ特許出願公開第2,407,15
5号明細書およびドイツ特許出願公開第2,407,1
56号明細書)。
【0038】ポリカルボナートとしては特に、当業者に
一般に知られている種類の芳香族のものが適している(
例えば Kirk Othmer、Encyclope
dia of chemical technolog
y 、第18巻、John Wiley & Sons
(1982)、第479〜494頁参照)。このもの
はビスフェノールとカルボナート前駆体、例えばホスゲ
ン、塩素化炭酸エステルまたは炭酸ジエステルと反応さ
せることによって得られる。代表的なビスフェノール類
にはビスフェノールT、ビスフェノールSまたはテトラ
メチルビスフェノールSがある。特に有利なポリカルボ
ナートは、ビスフェノールAから誘導されるホモポリマ
ーである。
一般に知られている種類の芳香族のものが適している(
例えば Kirk Othmer、Encyclope
dia of chemical technolog
y 、第18巻、John Wiley & Sons
(1982)、第479〜494頁参照)。このもの
はビスフェノールとカルボナート前駆体、例えばホスゲ
ン、塩素化炭酸エステルまたは炭酸ジエステルと反応さ
せることによって得られる。代表的なビスフェノール類
にはビスフェノールT、ビスフェノールSまたはテトラ
メチルビスフェノールSがある。特に有利なポリカルボ
ナートは、ビスフェノールAから誘導されるホモポリマ
ーである。
【0039】PPEとポリアミド(成分aおよびb)と
の基礎混合物の性質を過度に覆い隠さない為に、成形材
料は最高で50重量部までしか別のポリマー(成分e)
を含有していないのが好ましい。
の基礎混合物の性質を過度に覆い隠さない為に、成形材
料は最高で50重量部までしか別のポリマー(成分e)
を含有していないのが好ましい。
【0040】成形材料は追加的に僅かな量(一般に0〜
0.1重量部)の触媒を含有していてもよい。この様な
触媒には例えば非プロトン系窒素塩基、例えばトリエチ
ルアミン、ジメチルアミノピリジンまたはピリジンある
いは、SnまたはTiを基礎とする金属有機化合物、例
えばSn(II)− イソオクタナート、ジブチル−錫
(IV)− オキサイドまたはチタン−テロライソプロ
ピラートまたはイオン性化合物、例えばKOH、酢酸ナ
トリウムまたはナトリウム−フェノラートがある。
0.1重量部)の触媒を含有していてもよい。この様な
触媒には例えば非プロトン系窒素塩基、例えばトリエチ
ルアミン、ジメチルアミノピリジンまたはピリジンある
いは、SnまたはTiを基礎とする金属有機化合物、例
えばSn(II)− イソオクタナート、ジブチル−錫
(IV)− オキサイドまたはチタン−テロライソプロ
ピラートまたはイオン性化合物、例えばKOH、酢酸ナ
トリウムまたはナトリウム−フェノラートがある。
【0041】本発明の熱可塑性材料はその他に、防炎剤
あるいはその他の添加物、例えば顔料、オリゴマーおよ
びポリマー、帯電防止剤、安定剤および加工助剤並びに
補強剤を含有していてもよい。補強剤の割合は50%
までであり、防炎剤は15% までであり、全ての通例
の添加物の総量は5% までである。但し、これらの%
は成形材料全体を基準としている。防炎剤としては特
別な芳香族リン化合物、例えばトリフェニルホスフィン
オキサイドおよびトリフェニルホスフェートが適してい
る。通例のハロゲン含防炎剤も使用できる。この場合、
例えば H.Vogelの研究論文”Flammfes
tmachen von Kunststoffen”
、Huethig−出版社、1966、第94〜102
頁に記載されている如きものが適している。しかしこ
の場合、例えばハロゲン化ポリフェニルエーテルの如き
ハロゲン化ポリマー( ドイツ特許出願公開第3,33
4,068号明細書参照) または臭素化オリゴ−ある
いはポリスチレンも適し得る。これらの化合物はハロゲ
ンを30重量% より多く含有するべきである。
あるいはその他の添加物、例えば顔料、オリゴマーおよ
びポリマー、帯電防止剤、安定剤および加工助剤並びに
補強剤を含有していてもよい。補強剤の割合は50%
までであり、防炎剤は15% までであり、全ての通例
の添加物の総量は5% までである。但し、これらの%
は成形材料全体を基準としている。防炎剤としては特
別な芳香族リン化合物、例えばトリフェニルホスフィン
オキサイドおよびトリフェニルホスフェートが適してい
る。通例のハロゲン含防炎剤も使用できる。この場合、
例えば H.Vogelの研究論文”Flammfes
tmachen von Kunststoffen”
、Huethig−出版社、1966、第94〜102
頁に記載されている如きものが適している。しかしこ
の場合、例えばハロゲン化ポリフェニルエーテルの如き
ハロゲン化ポリマー( ドイツ特許出願公開第3,33
4,068号明細書参照) または臭素化オリゴ−ある
いはポリスチレンも適し得る。これらの化合物はハロゲ
ンを30重量% より多く含有するべきである。
【0042】ハロゲン含有防炎剤を用いる場合には、共
同作用物質を用いるのが有利である。アンチモン、硼素
および錫の化合物が適している。これらは、熱可塑性材
料を基準として一般に0.5〜10重量% の量で使用
する。補強剤としては特にガラス繊維および炭素繊維が
適している。
同作用物質を用いるのが有利である。アンチモン、硼素
および錫の化合物が適している。これらは、熱可塑性材
料を基準として一般に0.5〜10重量% の量で使用
する。補強剤としては特にガラス繊維および炭素繊維が
適している。
【0043】適する安定剤には、有機系ホスフィット、
例えばジデシルフェニルホスフィットおよびトリラウリ
ルホスフィット、立体障害フェノール類並びにテトラメ
チルピペリジン−、ベンゾフェノン−およびトリアゾー
ル誘導体が包含される。
例えばジデシルフェニルホスフィットおよびトリラウリ
ルホスフィット、立体障害フェノール類並びにテトラメ
チルピペリジン−、ベンゾフェノン−およびトリアゾー
ル誘導体が包含される。
【0044】加工助剤としてはワックス、例えば酸化さ
れた炭化水素並びにそれらのアルカリ金属塩およびアル
カリ土類金属塩が適している。
れた炭化水素並びにそれらのアルカリ金属塩およびアル
カリ土類金属塩が適している。
【0045】これらの成形材料の製造は、これら成分を
通例の混合装置、例えばニーダーまたは押出機中で22
0〜350℃の範囲の温度で混合することによって行う
のが有利である。
通例の混合装置、例えばニーダーまたは押出機中で22
0〜350℃の範囲の温度で混合することによって行う
のが有利である。
【0046】本発明の成形材料は、最初にポリフェニレ
ンエーテルを場合によっては触媒、耐衝撃性化成分およ
び/またはスチレンポリマーの存在下にカルボナートと
一緒に溶融しそして混合することによって製造するのが
有利である。この目的の為に、例えば連続的に稼働する
一様に回転する二軸スクリュー式ニーダーを使用するこ
とができる。この場合、溶融温度は250〜350℃、
特に290〜330℃である。溶融物を同時に脱気する
のが有利である。
ンエーテルを場合によっては触媒、耐衝撃性化成分およ
び/またはスチレンポリマーの存在下にカルボナートと
一緒に溶融しそして混合することによって製造するのが
有利である。この目的の為に、例えば連続的に稼働する
一様に回転する二軸スクリュー式ニーダーを使用するこ
とができる。この場合、溶融温度は250〜350℃、
特に290〜330℃である。溶融物を同時に脱気する
のが有利である。
【0047】第二段階ではポリアミド並びに場合によっ
ては他の成分を250〜350℃、特に280〜320
℃の温度で、良好な混練性の混合装置、例えば混練用塊
の入った二軸スクリュー式混練装置において、好ましく
は揮発性生成物の除去のために溶融物の同時的脱気下に
処理する。
ては他の成分を250〜350℃、特に280〜320
℃の温度で、良好な混練性の混合装置、例えば混練用塊
の入った二軸スクリュー式混練装置において、好ましく
は揮発性生成物の除去のために溶融物の同時的脱気下に
処理する。
【0048】場合によっては、別の方法において最初の
段階にポリアミドをカルボナート及び場合によっては別
の成分と一緒に220〜350℃の温度で好ましくは脱
気条件のもとで再溶融してもよい。第二段階でポリフェ
ニレンエーテル並びに場合によっては他の成分を250
〜350℃、好ましくは280〜320℃で加工する。
段階にポリアミドをカルボナート及び場合によっては別
の成分と一緒に220〜350℃の温度で好ましくは脱
気条件のもとで再溶融してもよい。第二段階でポリフェ
ニレンエーテル並びに場合によっては他の成分を250
〜350℃、好ましくは280〜320℃で加工する。
【0049】得られる成形材料は熱可塑的加工の為の通
例の方法、例えば射出成形および押出成形にて成形体に
加工できる。
例の方法、例えば射出成形および押出成形にて成形体に
加工できる。
【0050】工業的用途分野の例には、パイプ状物、板
状物、ケーシングおよび自動車−、電子−および精密材
料分野の為のその他の工業用製品がある。
状物、ケーシングおよび自動車−、電子−および精密材
料分野の為のその他の工業用製品がある。
【0051】ポリフェニレンエーテルの粘度数JはDI
N53,728に従ってクロロホルム中で25℃で測定
した(濃度:5g /リットル)。
N53,728に従ってクロロホルム中で25℃で測定
した(濃度:5g /リットル)。
【0052】ポリアミドの相対粘度(ηrel )はD
IN53,727に従ってクレゾール中で25℃で測定
した。
IN53,727に従ってクレゾール中で25℃で測定
した。
【0053】切り欠き耐衝撃強度(ak ) は290
℃で射出成形したアイゾット棒状物についてISO18
0/4Aに従って測定した。
℃で射出成形したアイゾット棒状物についてISO18
0/4Aに従って測定した。
【0054】引裂強度(εR )は290℃で射出成形
した肩型棒状物について測定した。
した肩型棒状物について測定した。
【0055】
1.ポリフェニレンエーテルとして以下の化合物を使用
した: A1 : 61cm3 /gのJ−値を持つポリ(2
,6−ジメチル−1,4−フェニレンエーテル)A2
: 52cm3 /gのJ−値を持つポリ(2,6−
ジメチル−1,4−フェニレンエーテル)2.ポリアミ
ド成分として以下の物質を使用した:B: VESTA
MID(登録商標: ヒュルス・アーゲー) X 48
87 (1.9のηrel を持つポリアミド123.
耐衝撃性成分として以下の化合物を用いた:C1 :
KRATON(登録商標: Shell Chemic
al Co.) G 1650C2 : VESTEN
AMER(登録商標: ヒュルス・アーゲー) 801
2 4.カルボナートとして以下の化合物を使用した:D:
ジフェニルカルボナート 5.触媒として以下の化合物を使用した:E:4−N,
N−ジメチルアミノピリジン後記表に記載した重量部の
個々の成分を、二軸スクリュー式押出機 Bersto
rffZE 25で溶融し、混合しそして顆粒化する。 揮発性成分を除く為に、溶融物を減圧状態で脱気する。
した: A1 : 61cm3 /gのJ−値を持つポリ(2
,6−ジメチル−1,4−フェニレンエーテル)A2
: 52cm3 /gのJ−値を持つポリ(2,6−
ジメチル−1,4−フェニレンエーテル)2.ポリアミ
ド成分として以下の物質を使用した:B: VESTA
MID(登録商標: ヒュルス・アーゲー) X 48
87 (1.9のηrel を持つポリアミド123.
耐衝撃性成分として以下の化合物を用いた:C1 :
KRATON(登録商標: Shell Chemic
al Co.) G 1650C2 : VESTEN
AMER(登録商標: ヒュルス・アーゲー) 801
2 4.カルボナートとして以下の化合物を使用した:D:
ジフェニルカルボナート 5.触媒として以下の化合物を使用した:E:4−N,
N−ジメチルアミノピリジン後記表に記載した重量部の
個々の成分を、二軸スクリュー式押出機 Bersto
rffZE 25で溶融し、混合しそして顆粒化する。 揮発性成分を除く為に、溶融物を減圧状態で脱気する。
【0056】表1中の予備混合物A11〜A16および
A21〜23並びにB11を300℃の温度で、100
回転/分のスクリュー回転数および2.5kg/時の充
填量で得る。
A21〜23並びにB11を300℃の温度で、100
回転/分のスクリュー回転数および2.5kg/時の充
填量で得る。
【0057】本発明の成形材料1〜9並びに比較実験V
1〜V2を290℃、250回転/分および3kg/時
で得る。
1〜V2を290℃、250回転/分および3kg/時
で得る。
【0058】
V1、V2は本発明によらない比較例本発明は特許
請求の範囲に記載の成形材料、その製造方法およびそれ
で製造された成形体に関するものであるが実施の態様と
して以下を包含する。 1. 成分Aとして2,6−ジメチルフェノールを基
礎とするポリフェニレンエーテルを含有する請求項1に
記載の成形材料。 2. カルボナート(成分C)において置換基Xおよ
びYの少なくとも一つがアリール残基である請求項1ま
たは上記1項に記載の熱可塑性成形。 3.カルボナートとしてジフェニルカルボナートを含有
する上記 3項に記載の熱可塑性形成材料。 4.耐衝撃性成分 (成分d)としてポリスチレン末端
ブロックを持つトリブロックコポリマーまたはポリオク
テニレンを含有する請求項 1または上記1〜3の何れ
か一つに記載の成形材料。 5.成分e)がスチレンポリマー、ポリエステルおよび
/またはポリカルボナートより成る請求項1および上記
1〜4項の何れか一つに記載の成形材料。
請求の範囲に記載の成形材料、その製造方法およびそれ
で製造された成形体に関するものであるが実施の態様と
して以下を包含する。 1. 成分Aとして2,6−ジメチルフェノールを基
礎とするポリフェニレンエーテルを含有する請求項1に
記載の成形材料。 2. カルボナート(成分C)において置換基Xおよ
びYの少なくとも一つがアリール残基である請求項1ま
たは上記1項に記載の熱可塑性成形。 3.カルボナートとしてジフェニルカルボナートを含有
する上記 3項に記載の熱可塑性形成材料。 4.耐衝撃性成分 (成分d)としてポリスチレン末端
ブロックを持つトリブロックコポリマーまたはポリオク
テニレンを含有する請求項 1または上記1〜3の何れ
か一つに記載の成形材料。 5.成分e)がスチレンポリマー、ポリエステルおよび
/またはポリカルボナートより成る請求項1および上記
1〜4項の何れか一つに記載の成形材料。
Claims (5)
- 【請求項1】 以下の成分: a) 3〜80重量部のポリフェニレンエーテル、b
)20〜97重量部のポリアミド、 (但し、a) とb) の合計が100重量部である)
c) 0.1〜10重量部の一般式 【化1】 (式中、XおよびYは互いに無関係にそれぞれ炭素原子
数12までのアルキル−、シクロアルキル−、アリール
−または置換アリール残基を意味する。)d) 0〜
30重量部の耐衝撃性化剤e) 0〜75重量部の別
のポリマーを含有する、ポリフェニレンエーテルおよび
ポリアミドを基礎とする熱可塑性成形材料。 - 【請求項2】 請求項1に記載の熱可塑性材料を製造
するに当たって、各成分を220〜350℃の範囲内で
溶融状態で混合することを特徴とする、上記熱可塑性材
料の製造方法。 - 【請求項3】 最初の段階でポリフェニレンエーテル
を場合によっては触媒、耐衝撃性成分および/またはス
チレンポリマーの存在下に、カルボナートと一緒に25
0〜350℃の温度で溶融しそして混合し、その後に第
二段階でポリアミド並びに場合によってはその他の成分
を250〜350℃の温度で加工する、請求項2に記載
の方法。 - 【請求項4】 最初の段階でポリアミドをカルボナー
トおよび場合によっては別の成分と一緒に200〜35
0℃の温度で再溶融しそして第二段階でポリフェニレン
エーテル並びに場合によっては別の成分を250〜35
0℃の温度で加工する、請求項2に記載の方法。 - 【請求項5】 請求項1に従う成形材料で製造された
成形体。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE4036561A DE4036561A1 (de) | 1990-11-16 | 1990-11-16 | Thermoplastische formmassen auf basis von polyphenylenethern und polyamiden |
DE40365611 | 1990-11-16 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH04366166A true JPH04366166A (ja) | 1992-12-18 |
Family
ID=6418395
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP3300600A Withdrawn JPH04366166A (ja) | 1990-11-16 | 1991-11-15 | ポリフェニレンエーテルおよびポリアミドを基礎とする熱可塑性成形材料 |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5252647A (ja) |
EP (1) | EP0485713A1 (ja) |
JP (1) | JPH04366166A (ja) |
DE (1) | DE4036561A1 (ja) |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0675160A3 (en) * | 1994-03-29 | 1995-11-29 | Gen Electric | Polyamide compositions stabilized against UV light. |
US20080076884A1 (en) * | 2006-09-21 | 2008-03-27 | Gary William Yeager | Poly(arylene ether) composition and method |
US20080076885A1 (en) * | 2006-09-21 | 2008-03-27 | Gary William Yeager | Poly(arylene ether) composition and method |
Family Cites Families (18)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5566949A (en) * | 1978-11-14 | 1980-05-20 | Toray Ind Inc | Modified polyester composition |
CA1155583A (en) * | 1979-08-08 | 1983-10-18 | Katsuji Ueno | Impact resistant blends of polyphenylene oxide and polyamide resins |
US4403056A (en) * | 1980-02-11 | 1983-09-06 | Stauffer Chemical Company | Carbonate esters, carbonate ester compositions, and plasticized compositions |
NL8401545A (nl) * | 1984-05-14 | 1985-12-02 | Gen Electric | Polymeermengsel dat een polyfenyleenether en een polyamide bevat. |
US4770434A (en) * | 1985-07-24 | 1988-09-13 | Zen Pietro | Vehicle consisting of two distinct and detachable sections |
US4743640A (en) * | 1985-10-30 | 1988-05-10 | Ciba-Geigy Corporation | Alpha, beta-unsaturated carbonyl-containing carbonate stabilizers for chlorinated polymers |
US4714729A (en) * | 1986-01-27 | 1987-12-22 | The Dow Chemical Company | Ultraviolet light-stable ignition resistant thermoplastic molding compositions |
US4873276A (en) * | 1986-03-07 | 1989-10-10 | General Electric Company | Polyphenylene ether/polyamide blends having mproved physical properties |
DE3787240T2 (de) * | 1986-03-07 | 1994-04-21 | Gen Electric | Polyphenylen äther/polyamid-gemische mit verbesserten physikalischen eigenschaften. |
DE3607712A1 (de) * | 1986-03-08 | 1987-09-10 | Bayer Ag | Schnellkristallisierende polyphenylensulfidmassen |
JP2607883B2 (ja) * | 1987-06-10 | 1997-05-07 | 住友化学工業株式会社 | 熱可塑性樹脂組成物 |
US4749754A (en) * | 1987-07-27 | 1988-06-07 | General Electric Company | Impact modified polyamide/polycarbonate |
EP0337814A3 (en) * | 1988-04-14 | 1991-04-24 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Thermoplastic resin composition |
JPH0247154A (ja) * | 1988-08-10 | 1990-02-16 | Eng Plast Kk | 耐熱性を改善された熱可塑性樹脂組成物 |
JP2709110B2 (ja) * | 1988-12-12 | 1998-02-04 | 三菱化学株式会社 | ポリフェニレンエーテル系樹脂組成物 |
DE3926904A1 (de) * | 1989-08-16 | 1991-02-21 | Basf Ag | Verfahren zur herstellung von verstaerkten, zaehmodifizierten thermoplastischen formmassen |
US5115094A (en) * | 1990-01-30 | 1992-05-19 | Shell Oil Company | Polymerization of co/olefin with molar ratio of non hydrohalogenic acid to palladium compound |
US5122576A (en) * | 1991-02-04 | 1992-06-16 | General Electric Company | Polyphenylene ether-polyamide compositions from dicarboxylate-capped polyphenylene ethers |
-
1990
- 1990-11-16 DE DE4036561A patent/DE4036561A1/de not_active Withdrawn
-
1991
- 1991-09-14 EP EP91115646A patent/EP0485713A1/de not_active Withdrawn
- 1991-11-15 JP JP3300600A patent/JPH04366166A/ja not_active Withdrawn
- 1991-11-18 US US07/793,534 patent/US5252647A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DE4036561A1 (de) | 1992-05-21 |
EP0485713A1 (de) | 1992-05-20 |
US5252647A (en) | 1993-10-12 |
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A300 | Application deemed to be withdrawn because no request for examination was validly filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A300 Effective date: 19990204 |