JPH04360891A - フルオロアルキル基含有有機ケイ素化合物及びその製造方法 - Google Patents
フルオロアルキル基含有有機ケイ素化合物及びその製造方法Info
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- JPH04360891A JPH04360891A JP3134220A JP13422091A JPH04360891A JP H04360891 A JPH04360891 A JP H04360891A JP 3134220 A JP3134220 A JP 3134220A JP 13422091 A JP13422091 A JP 13422091A JP H04360891 A JPH04360891 A JP H04360891A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規なフルオロアルキ
ル基含有有機ケイ素化合物及びその製造方法に関する。
ル基含有有機ケイ素化合物及びその製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】有機化合物中にフルオロアルキル基を含
有する化合物は、耐光性、撥水撥油性、更には生理活性
等の有用な性質を示す化合物として注目を集めている。 特に、シロキサン類にフルオロアルキル基が導入された
フルオロアルキル基含有シリコーン化合物は、低表面張
力、低屈折性、耐熱性、耐寒性、耐油性、電気絶縁性、
撥水性、離型性、消泡性、耐薬品性等の優れた特性を有
しているため種々の分野において、例えば、医薬、農薬
等の合成中間体、半導体デバイスの生産工程におけるレ
ジスト等の密着性向上剤、光学レンズ、眼鏡用レンズ、
ガラス器具等の表面における撥水撥油性及び防汚染性等
を付与するための表面処理剤、更には離型性を付与する
材料等の分野において幅広く利用されている。前記フル
オロアルキル基含有シリコーン化合物としては、特開平
２−２１９８２９号公報及び特開平２−２１９８３０号
公報において、ポリシロキサン中にフルオロアルキル基
が導入された化合物がそれぞれ開示されている。しかし
ながら、本発明に示される有機ケイ素化合物にフルオロ
アルキル基が導入されたフルオロアルキル基含有有機ケ
イ素化合物に関しては、知られていないのが現状である
。
有する化合物は、耐光性、撥水撥油性、更には生理活性
等の有用な性質を示す化合物として注目を集めている。 特に、シロキサン類にフルオロアルキル基が導入された
フルオロアルキル基含有シリコーン化合物は、低表面張
力、低屈折性、耐熱性、耐寒性、耐油性、電気絶縁性、
撥水性、離型性、消泡性、耐薬品性等の優れた特性を有
しているため種々の分野において、例えば、医薬、農薬
等の合成中間体、半導体デバイスの生産工程におけるレ
ジスト等の密着性向上剤、光学レンズ、眼鏡用レンズ、
ガラス器具等の表面における撥水撥油性及び防汚染性等
を付与するための表面処理剤、更には離型性を付与する
材料等の分野において幅広く利用されている。前記フル
オロアルキル基含有シリコーン化合物としては、特開平
２−２１９８２９号公報及び特開平２−２１９８３０号
公報において、ポリシロキサン中にフルオロアルキル基
が導入された化合物がそれぞれ開示されている。しかし
ながら、本発明に示される有機ケイ素化合物にフルオロ
アルキル基が導入されたフルオロアルキル基含有有機ケ
イ素化合物に関しては、知られていないのが現状である
。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、低表
面張力、低屈折性、耐熱性、耐寒性、耐油性、電気絶縁
性、撥水性、離型性、消泡性、光学レンズ、眼鏡用レン
ズ、ガラス器具等の表面における撥水撥油性、防汚染性
及び耐薬品性等の優れた特性を有する、新規なフルオロ
アルキル基含有有機ケイ素化合物及びその製造方法を提
供することにある。
面張力、低屈折性、耐熱性、耐寒性、耐油性、電気絶縁
性、撥水性、離型性、消泡性、光学レンズ、眼鏡用レン
ズ、ガラス器具等の表面における撥水撥油性、防汚染性
及び耐薬品性等の優れた特性を有する、新規なフルオロ
アルキル基含有有機ケイ素化合物及びその製造方法を提
供することにある。
【０００４】本発明の別の目的は、反応触媒及び特殊な
装置を用いず、高収率且つ容易にフルオロアルキル基含
有有機ケイ素化合物を製造する方法を提供することにあ
る。
装置を用いず、高収率且つ容易にフルオロアルキル基含
有有機ケイ素化合物を製造する方法を提供することにあ
る。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明によれば、下記一
般式化４で表わされるフルオロアルキル基含有有機ケイ
素化合物（以下有機ケイ素化合物１と称す）が提供され
る。
般式化４で表わされるフルオロアルキル基含有有機ケイ
素化合物（以下有機ケイ素化合物１と称す）が提供され
る。
【０００６】
【化４】
【０００７】また本発明によれば、下記一般式化５で表
わされる過酸化ジフルオロアルカノイル（以下ジフルオ
ロアルカノイル２と称す）と、下記一般式化６で表わさ
れるフェニル基含有有機ケイ素化合物（以下有機ケイ素
化合物３と称す）とを反応させることを特徴とする前記
フルオロアルキル基含有有機ケイ素化合物の製造方法が
提供される。
わされる過酸化ジフルオロアルカノイル（以下ジフルオ
ロアルカノイル２と称す）と、下記一般式化６で表わさ
れるフェニル基含有有機ケイ素化合物（以下有機ケイ素
化合物３と称す）とを反応させることを特徴とする前記
フルオロアルキル基含有有機ケイ素化合物の製造方法が
提供される。
【０００８】
【化５】
【０００９】
【化６】
【００１０】以下本発明を更に詳細に説明する。
【００１１】本発明のフルオロアルキル基含有有機ケイ
素化合物は、前記一般式化４で表わされる有機ケイ素化
合物１である。前記有機ケイ素化合物１において、Ｒの
炭素数が１１以上の場合には、製造が困難であり、また
ｎ１が１０を超える場合又はｎ２が８を超える場合には
、溶媒に対する溶解性が低下するので使用できない。
素化合物は、前記一般式化４で表わされる有機ケイ素化
合物１である。前記有機ケイ素化合物１において、Ｒの
炭素数が１１以上の場合には、製造が困難であり、また
ｎ１が１０を超える場合又はｎ２が８を超える場合には
、溶媒に対する溶解性が低下するので使用できない。
【００１２】また前記有機ケイ素化合物１において、適
用可能なＲＦ、すなわち−（ＣＦ２）ｎ１Ｘまたは下記
一般式化７を具体的に列挙すると、Ｆ３Ｃ−，Ｆ（ＣＦ
２）２−，Ｆ（ＣＦ２）３−，Ｆ（ＣＦ２）４−，Ｆ（
ＣＦ２）５−，Ｆ（ＣＦ２）６−，Ｆ（ＣＦ２）７−，
Ｆ（ＣＦ２）８−，Ｆ（ＣＦ２）９−，Ｆ（ＣＦ２）１
０−，ＨＣＦ２−，Ｈ（ＣＦ２）２−，Ｈ（ＣＦ２）３
−，Ｈ（ＣＦ２）４−，Ｈ（ＣＦ２）５−，Ｈ（ＣＦ２
）６−，Ｈ（ＣＦ２）７−，Ｈ（ＣＦ２）８−，Ｈ（Ｃ
Ｆ２）９−，Ｈ（ＣＦ２）１０−，ＣｌＣＦ２−，Ｃｌ
（ＣＦ２）２−，Ｃｌ（ＣＦ２）３−，Ｃｌ（ＣＦ２）
４−，Ｃｌ（ＣＦ２）５−，Ｃｌ（ＣＦ２）６−，Ｃｌ
（ＣＦ２）７−，Ｃｌ（ＣＦ２）８−，Ｃｌ（ＣＦ２）
９−，Ｃｌ（ＣＦ２）１０−，下記化学式化８、化９、
化１０、化１１、化１２、化１３、化１４、化１５、化
１６である。
用可能なＲＦ、すなわち−（ＣＦ２）ｎ１Ｘまたは下記
一般式化７を具体的に列挙すると、Ｆ３Ｃ−，Ｆ（ＣＦ
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４−，Ｃｌ（ＣＦ２）５−，Ｃｌ（ＣＦ２）６−，Ｃｌ
（ＣＦ２）７−，Ｃｌ（ＣＦ２）８−，Ｃｌ（ＣＦ２）
９−，Ｃｌ（ＣＦ２）１０−，下記化学式化８、化９、
化１０、化１１、化１２、化１３、化１４、化１５、化
１６である。
【００１３】
【化７】
【００１４】
【化８】
【００１５】
【化９】
【００１６】
【化１０】
【００１７】
【化１１】
【００１８】
【化１２】
【００１９】
【化１３】
【００２０】
【化１４】
【００２１】
【化１５】
【００２２】
【化１６】
【００２３】前記有機ケイ素化合物１としては、具体的
には例えば、下記化学式化１７、化１８、化１９、化２
０、化２１、化２２、化２３、化２４、化２５、化２６
、化２７、化２８、化２９、化３０、化３１、化３２、
化３３、化３４、化３５、化３６、化３７、化３８、化
３９、化４０、化４１、化４２、化４３、化４４、化４
５、化４６、化４７、化４８、化４９、化５０、化５１
、化５２、化５３、化５４、化５５、化５６、化５７、
化５８、化５９、化６０、化６１、化６２、化６３、化
６４、化６５、化６６、化６７、化６８、化６９、化７
０、化７１、化７２等を好ましく挙げることができる
には例えば、下記化学式化１７、化１８、化１９、化２
０、化２１、化２２、化２３、化２４、化２５、化２６
、化２７、化２８、化２９、化３０、化３１、化３２、
化３３、化３４、化３５、化３６、化３７、化３８、化
３９、化４０、化４１、化４２、化４３、化４４、化４
５、化４６、化４７、化４８、化４９、化５０、化５１
、化５２、化５３、化５４、化５５、化５６、化５７、
化５８、化５９、化６０、化６１、化６２、化６３、化
６４、化６５、化６６、化６７、化６８、化６９、化７
０、化７１、化７２等を好ましく挙げることができる
【００２４】
【化１７】
【００２５】
【化１８】
【００２６】
【化１９】
【００２７】
【化２０】
【００２８】
【化２１】
【００２９】
【化２２】
【００３０】
【化２３】
【００３１】
【化２４】
【００３２】
【化２５】
【００３３】
【化２６】
【００３４】
【化２７】
【００３５】
【化２８】
【００３６】
【化２９】
【００３７】
【化３０】
【００３８】
【化３１】
【００３９】
【化３２】
【００４０】
【化３３】
【００４１】
【化３４】
【００４２】
【化３５】
【００４３】
【化３６】
【００４４】
【化３７】
【００４５】
【化３８】
【００４６】
【化３９】
【００４７】
【化４０】
【００４８】
【化４１】
【００４９】
【化４２】
【００５０】
【化４３】
【００５１】
【化４４】
【００５２】
【化４５】
【００５３】
【化４６】
【００５４】
【化４７】
【００５５】
【化４８】
【００５６】
【化４９】
【００５７】
【化５０】
【００５８】
【化５１】
【００５９】
【化５２】
【００６０】
【化５３】
【００６１】
【化５４】
【００６２】
【化５５】
【００６３】
【化５６】
【００６４】
【化５７】
【００６５】
【化５８】
【００６６】
【化５９】
【００６７】
【化６０】
【００６８】
【化６１】
【００６９】
【化６２】
【００７０】
【化６３】
【００７１】
【化６４】
【００７２】
【化６５】
【００７３】
【化６６】
【００７４】
【化６７】
【００７５】
【化６８】
【００７６】
【化６９】
【００７７】
【化７０】
【００７８】
【化７１】
【００７９】
【化７２】
【００８０】本発明のフルオロアルキル基含有有機ケイ
素化合物の製造方法は、特定の過酸化ジフルオロアルカ
ノイルと特定のフェニル基含有有機ケイ素化合物とを反
応させることを特徴とする。
素化合物の製造方法は、特定の過酸化ジフルオロアルカ
ノイルと特定のフェニル基含有有機ケイ素化合物とを反
応させることを特徴とする。
【００８１】本発明に用いる過酸化ジフルオロアルカノ
イルは、前記一般式化５で表わされるジフルオロアルカ
ノイル２である。前記ジフルオロアルカノイル２におい
て、ｎ１が１１以上の場合又はｎ２が９以上の場合には
、溶媒の存在下において反応させる際に前記ジフルオロ
アルカノイル２の溶解性が低下するので使用できない。
イルは、前記一般式化５で表わされるジフルオロアルカ
ノイル２である。前記ジフルオロアルカノイル２におい
て、ｎ１が１１以上の場合又はｎ２が９以上の場合には
、溶媒の存在下において反応させる際に前記ジフルオロ
アルカノイル２の溶解性が低下するので使用できない。
【００８２】また前記ジフルオロアルカノイル２として
は、前記有機ケイ素化合物１において具体的に列挙した
ＲＦを適宜選択した化合物を挙げることができ、具体的
には例えば、過酸化ジペルフルオロ−２−メチル−３−
オキサヘキサノイル、過酸化ジペルフルオロ−２，５−
ジメチル−３，６−ジオキサノナノイル、過酸化ジペル
フルオロ−２，５，８−トリメチル−３，６，９−トリ
オキサドデカノイル、過酸化ジペルフルオロブチリル、
過酸化ジペルフルオロヘプタノイル等を好ましく挙げる
ことができる。
は、前記有機ケイ素化合物１において具体的に列挙した
ＲＦを適宜選択した化合物を挙げることができ、具体的
には例えば、過酸化ジペルフルオロ−２−メチル−３−
オキサヘキサノイル、過酸化ジペルフルオロ−２，５−
ジメチル−３，６−ジオキサノナノイル、過酸化ジペル
フルオロ−２，５，８−トリメチル−３，６，９−トリ
オキサドデカノイル、過酸化ジペルフルオロブチリル、
過酸化ジペルフルオロヘプタノイル等を好ましく挙げる
ことができる。
【００８３】本発明に用いる前記特定のフェニル基含有
有機ケイ素化合物は、前記一般式化６で表わされる有機
ケイ素化合物３である。前記有機ケイ素化合物３におい
て、Ｒが炭素数１１以上のアルキル基、アルコキシ基若
しくはアルキルカルボニルオキシ基の場合には、製造が
困難である。
有機ケイ素化合物は、前記一般式化６で表わされる有機
ケイ素化合物３である。前記有機ケイ素化合物３におい
て、Ｒが炭素数１１以上のアルキル基、アルコキシ基若
しくはアルキルカルボニルオキシ基の場合には、製造が
困難である。
【００８４】前記有機ケイ素化合物３としては、具体的
には例えば、フェニルトリメトキシシラン、フェニルト
リエトキシシラン、フェニルトリアセチルオキシシラン
、ジフェニルジメトキシシラン、ジフェニルジエトキシ
シラン、ジフェニルジアセチルオキシシラン、トリフェ
ニルメトキシシラン、トリフェニルエトキシシラン、ト
リフェニルアセチルオキシシラン等を好ましく挙げるこ
とができる。
には例えば、フェニルトリメトキシシラン、フェニルト
リエトキシシラン、フェニルトリアセチルオキシシラン
、ジフェニルジメトキシシラン、ジフェニルジエトキシ
シラン、ジフェニルジアセチルオキシシラン、トリフェ
ニルメトキシシラン、トリフェニルエトキシシラン、ト
リフェニルアセチルオキシシラン等を好ましく挙げるこ
とができる。
【００８５】本発明において、前記ジフルオロアルカノ
イル２と前記有機ケイ素化合物３とを反応させる際にお
ける、前記ジフルオロアルカノイル２と前記有機ケイ素
化合物３との仕込みモル比は、好ましくは１：０．８〜
１０．０の範囲であり、特に好ましくは１：１．０〜５
．０の範囲とするのが望ましい。前記有機ケイ素化合物
３の仕込みモル比が０．８未満の場合には過酸化物の自
己分解に起因する生成物が多量に生成し、単離が困難と
なり、１０を超える場合には、目的とするフルオロアル
キル基含有有機ケイ素化合物の収率が低下するので好ま
しくない。また、反応は常圧で行なうことが可能であり
、且つ反応温度は−２０〜＋１５０℃の範囲とするのが
好ましく、特に好ましくは０〜１００℃の範囲である。 前記反応温度が−２０℃未満の場合には反応に長時間を
要し、＋１５０℃を超えると反応時の圧力が高くなり、
反応操作が困難となるので好ましくない。更に反応時間
は３０分〜２０時間の範囲で行なうことができ、工業的
には３〜１０時間の範囲とするのが望ましい。
イル２と前記有機ケイ素化合物３とを反応させる際にお
ける、前記ジフルオロアルカノイル２と前記有機ケイ素
化合物３との仕込みモル比は、好ましくは１：０．８〜
１０．０の範囲であり、特に好ましくは１：１．０〜５
．０の範囲とするのが望ましい。前記有機ケイ素化合物
３の仕込みモル比が０．８未満の場合には過酸化物の自
己分解に起因する生成物が多量に生成し、単離が困難と
なり、１０を超える場合には、目的とするフルオロアル
キル基含有有機ケイ素化合物の収率が低下するので好ま
しくない。また、反応は常圧で行なうことが可能であり
、且つ反応温度は−２０〜＋１５０℃の範囲とするのが
好ましく、特に好ましくは０〜１００℃の範囲である。 前記反応温度が−２０℃未満の場合には反応に長時間を
要し、＋１５０℃を超えると反応時の圧力が高くなり、
反応操作が困難となるので好ましくない。更に反応時間
は３０分〜２０時間の範囲で行なうことができ、工業的
には３〜１０時間の範囲とするのが望ましい。
【００８６】本発明の製造方法では前記種々の反応条件
下において、前記ジフルオロアルカノイル２と前記有機
ケイ素化合物３とを反応させることにより、一段階反応
により目的の有機ケイ素化合物１を得ることができるが
、前記ジフルオロアルカノイル２の取扱い及び反応を、
より円滑に行なうために溶媒を用いることが好ましい。 前記溶媒としてはハロゲン化脂肪族溶媒が特に好ましく
、具体的には例えば、塩化メチレン、クロロホルム、２
−クロロ−１，２−ジブロモ−１，１，２−トリフルオ
ロエタン、１，２−ジブロモヘキサフルオロプロパン、
１，２−ジブロモテトラフルオロエタン、１，１−ジフ
ルオロテトラクロロエタン、１，２−ジフルオロテトラ
クロロエタン、フルオロトリクロロメタン、ヘプタフル
オロ−２，３，３−トリクロロブタン、１，１，１，３
−テトラクロロテトラフルオロプロパン、１，１，１−
トリクロロペンタフルオロプロパン、１，１，２−トリ
クロロトリフルオロエタン等を用いることができ、特に
工業的には、１，１，２−トリクロロトリフルオロエタ
ンを好ましく挙げることができる。前記溶媒を使用する
場合、溶液全体中の前記ジフルオロアルカノイル２の濃
度は、０．５〜３０重量％の範囲とするのが望ましい。
下において、前記ジフルオロアルカノイル２と前記有機
ケイ素化合物３とを反応させることにより、一段階反応
により目的の有機ケイ素化合物１を得ることができるが
、前記ジフルオロアルカノイル２の取扱い及び反応を、
より円滑に行なうために溶媒を用いることが好ましい。 前記溶媒としてはハロゲン化脂肪族溶媒が特に好ましく
、具体的には例えば、塩化メチレン、クロロホルム、２
−クロロ−１，２−ジブロモ−１，１，２−トリフルオ
ロエタン、１，２−ジブロモヘキサフルオロプロパン、
１，２−ジブロモテトラフルオロエタン、１，１−ジフ
ルオロテトラクロロエタン、１，２−ジフルオロテトラ
クロロエタン、フルオロトリクロロメタン、ヘプタフル
オロ−２，３，３−トリクロロブタン、１，１，１，３
−テトラクロロテトラフルオロプロパン、１，１，１−
トリクロロペンタフルオロプロパン、１，１，２−トリ
クロロトリフルオロエタン等を用いることができ、特に
工業的には、１，１，２−トリクロロトリフルオロエタ
ンを好ましく挙げることができる。前記溶媒を使用する
場合、溶液全体中の前記ジフルオロアルカノイル２の濃
度は、０．５〜３０重量％の範囲とするのが望ましい。
【００８７】本発明の製造方法により得られる反応生成
物は、蒸留、カラムクロマトグラフィー等公知の方法で
精製することが可能である。
物は、蒸留、カラムクロマトグラフィー等公知の方法で
精製することが可能である。
【００８８】
【発明の効果】本発明のフルオロアルキル基含有有機ケ
イ素化合物は、新規な化合物であり、低表面張力、低屈
折性、耐熱性、耐寒性、耐油性、電気絶縁性、撥水性、
離型性、消泡性、耐薬品性等の特性を有する化合物とし
て、特に医薬、農薬等の合成中間体、半導体デバイス用
レジスト等の密着性向上剤、光学レンズ、眼鏡用レンズ
、ガラス器具、生体材料等の表面における撥水撥油性及
び防汚染性等を付与するための表面処理剤、更には離型
性を付与する材料等に利用することができる。また本発
明の製造方法によりフルオロアルキル基含有有機ケイ素
化合物を、短時間で収率良く且つ容易に、しかも反応触
媒及び特殊な装置を使用せずに一段階反応により製造す
ることができる。
イ素化合物は、新規な化合物であり、低表面張力、低屈
折性、耐熱性、耐寒性、耐油性、電気絶縁性、撥水性、
離型性、消泡性、耐薬品性等の特性を有する化合物とし
て、特に医薬、農薬等の合成中間体、半導体デバイス用
レジスト等の密着性向上剤、光学レンズ、眼鏡用レンズ
、ガラス器具、生体材料等の表面における撥水撥油性及
び防汚染性等を付与するための表面処理剤、更には離型
性を付与する材料等に利用することができる。また本発
明の製造方法によりフルオロアルキル基含有有機ケイ素
化合物を、短時間で収率良く且つ容易に、しかも反応触
媒及び特殊な装置を使用せずに一段階反応により製造す
ることができる。
【００８９】
【実施例】以下本発明を実施例及び比較例により更に具
体的に説明するが、本発明はこれらに限定されるもので
はない。
体的に説明するが、本発明はこれらに限定されるもので
はない。
【００９０】
【実施例１】フェニルトリメトキシシラン（２．９７ｇ
，１５ｍｍｏｌ）に、過酸化ジペルフルオロブチリル（
４．２６ｇ，６．７ｍｍｏｌ）を含む１，１，２−トリ
クロロトリフルオロエタン溶液５０ｇを加え、窒素雰囲
気下、３０℃にて５時間反応を行なった。反応終了後、
反応溶媒を除去し、次いで蒸留を行ない、収率６５％で
生成物を得た。得られた生成物をＩＲ，１Ｈ−ＮＭＲ，
１９Ｆ−ＮＭＲにより分析を行なった結果、下記構造式
化７３で示されるフルオロアルキル基含有有機ケイ素化
合物（メタ体とパラ体との混合物）であった。分析結果
を以下に示す。
，１５ｍｍｏｌ）に、過酸化ジペルフルオロブチリル（
４．２６ｇ，６．７ｍｍｏｌ）を含む１，１，２−トリ
クロロトリフルオロエタン溶液５０ｇを加え、窒素雰囲
気下、３０℃にて５時間反応を行なった。反応終了後、
反応溶媒を除去し、次いで蒸留を行ない、収率６５％で
生成物を得た。得られた生成物をＩＲ，１Ｈ−ＮＭＲ，
１９Ｆ−ＮＭＲにより分析を行なった結果、下記構造式
化７３で示されるフルオロアルキル基含有有機ケイ素化
合物（メタ体とパラ体との混合物）であった。分析結果
を以下に示す。
【００９１】
【化７３】
【００９２】ＭＳ ｍ／ｓ ３６６（Ｍ＋），３３
５（Ｍ−ＣＨ３Ｏ），２４７，２２７，２０７，１８７
，１７６，１５７，１３９，１２１，１０９，９１，７
９，５９１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３） δ：３．４８
，３．６３．３．９９（−ＯＣＨ３）７．２６〜７．７
１（４Ｈ，ｍ） １９Ｆ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，外部標準ＣＦ３ＣＯ２Ｈ
）δ： −５．１３（３Ｆ），−３６．４４（２Ｆ）
，−５１．４０（２Ｆ）ＩＲ（ｃｍ￣１）：１２３０（
ＣＦ２），１３５０（ＣＦ３）
５（Ｍ−ＣＨ３Ｏ），２４７，２２７，２０７，１８７
，１７６，１５７，１３９，１２１，１０９，９１，７
９，５９１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３） δ：３．４８
，３．６３．３．９９（−ＯＣＨ３）７．２６〜７．７
１（４Ｈ，ｍ） １９Ｆ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，外部標準ＣＦ３ＣＯ２Ｈ
）δ： −５．１３（３Ｆ），−３６．４４（２Ｆ）
，−５１．４０（２Ｆ）ＩＲ（ｃｍ￣１）：１２３０（
ＣＦ２），１３５０（ＣＦ３）
【００９３】
【実施例２】フェニルトリメトキシシランを、ジフェニ
ルトリメトキシシランに代えた以外は実施例１と同様に
反応を行ない、下記構造式化７４で示される化合物（メ
タ体とパラ体との混合物）を収率７０％で得た。分析結
果を以下に示す。
ルトリメトキシシランに代えた以外は実施例１と同様に
反応を行ない、下記構造式化７４で示される化合物（メ
タ体とパラ体との混合物）を収率７０％で得た。分析結
果を以下に示す。
【００９４】
【化７４】
【００９５】ＭＳ ｍ／ｓ ４１２（Ｍ＋），３３
５（Ｍ−Ｃ６Ｈ５），２８４，２２６，２０７，１８７
，１６７，１３７，１２５，１０９，９１，７９，５９
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３） δ：３．４４，３．５
３．３．５８，３．９４（−ＯＣＨ３），７．２０〜７
．７０（９Ｈ，ｍ） １９Ｆ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，外部標準ＣＦ３ＣＯ２Ｈ
）δ： −５．０４（３Ｆ），−３６．３５（２Ｆ）
，−５１．３１（２Ｆ） ＩＲ（ｃｍ￣１）：１２２５（ＣＦ２），１３５０（Ｃ
Ｆ３）
５（Ｍ−Ｃ６Ｈ５），２８４，２２６，２０７，１８７
，１６７，１３７，１２５，１０９，９１，７９，５９
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３） δ：３．４４，３．５
３．３．５８，３．９４（−ＯＣＨ３），７．２０〜７
．７０（９Ｈ，ｍ） １９Ｆ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，外部標準ＣＦ３ＣＯ２Ｈ
）δ： −５．０４（３Ｆ），−３６．３５（２Ｆ）
，−５１．３１（２Ｆ） ＩＲ（ｃｍ￣１）：１２２５（ＣＦ２），１３５０（Ｃ
Ｆ３）
【００９６】
【実施例３】過酸化ジペルフルオロブチリルを、過酸化
ジペルフルオロ−２−メチル−３−オキサヘキサノイル
に代えた以外は実施例１と同様に反応を行ない、下記構
造式化７５で示される化合物（メタ体とパラ体との混合
物）を収率８２％で得た。分析結果を以下に示す。
ジペルフルオロ−２−メチル−３−オキサヘキサノイル
に代えた以外は実施例１と同様に反応を行ない、下記構
造式化７５で示される化合物（メタ体とパラ体との混合
物）を収率８２％で得た。分析結果を以下に示す。
【００９７】
【化７５】
【００９８】１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３） δ：３．
６０，３．６４．３．６８（−ＯＣＨ３）７．２５〜７
．７５（４Ｈ，ｍ） １９Ｆ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，外部標準ＣＦ３ＣＯ２Ｈ
）δ： −２．８０〜−８．９１（８Ｆ），−５４．
０９（２Ｆ），−５５．１４（１Ｆ） ＩＲ（ｃｍ￣１）：１２４０（ＣＦ２），１３４０（Ｃ
Ｆ３）
６０，３．６４．３．６８（−ＯＣＨ３）７．２５〜７
．７５（４Ｈ，ｍ） １９Ｆ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，外部標準ＣＦ３ＣＯ２Ｈ
）δ： −２．８０〜−８．９１（８Ｆ），−５４．
０９（２Ｆ），−５５．１４（１Ｆ） ＩＲ（ｃｍ￣１）：１２４０（ＣＦ２），１３４０（Ｃ
Ｆ３）
【００９９】
【実施例４】過酸化ジペルフルオロブチリルを、過酸化
ジペルフルオロ−２，５−ジメチル−３，６−ジオキサ
ノナノイルに代えた以外は実施例１と同様に反応を行な
い、下記構造式化７６で示される化合物（メタ体とパラ
体との混合物）を収率８８％で得た。分析結果を以下に
示す。
ジペルフルオロ−２，５−ジメチル−３，６−ジオキサ
ノナノイルに代えた以外は実施例１と同様に反応を行な
い、下記構造式化７６で示される化合物（メタ体とパラ
体との混合物）を収率８８％で得た。分析結果を以下に
示す。
【０１００】
【化７６】
【０１０１】１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３） δ：３．
６２，３．６６，３．７０（−ＯＣＨ３）７．２３〜７
．７９（４Ｈ，ｍ） １９Ｆ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，外部標準ＣＦ３ＣＯ２Ｈ
）δ： −２．７９〜−８．９０（１３Ｆ），−５４
．５０（２Ｆ），−５６．０９（１Ｆ），−６９．３４
（１Ｆ） ＩＲ（ｃｍ￣１）：１２３５（ＣＦ２），１３４０（Ｃ
Ｆ３）
６２，３．６６，３．７０（−ＯＣＨ３）７．２３〜７
．７９（４Ｈ，ｍ） １９Ｆ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，外部標準ＣＦ３ＣＯ２Ｈ
）δ： −２．７９〜−８．９０（１３Ｆ），−５４
．５０（２Ｆ），−５６．０９（１Ｆ），−６９．３４
（１Ｆ） ＩＲ（ｃｍ￣１）：１２３５（ＣＦ２），１３４０（Ｃ
Ｆ３）
【０１０２】
【実施例５】過酸化ジペルフルオロブチリルを、過酸化
ジペルフルオロヘプタノイルに代えた以外は実施例１と
同様に反応を行ない、下記構造式化７７で示される化合
物（メタ体とパラ体との混合物）を収率７４％で得た。 分析結果を以下に示す。
ジペルフルオロヘプタノイルに代えた以外は実施例１と
同様に反応を行ない、下記構造式化７７で示される化合
物（メタ体とパラ体との混合物）を収率７４％で得た。 分析結果を以下に示す。
【０１０３】
【化７７】
【０１０４】１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３） δ：３．
６０，３．６７．３．７６（−ＯＣＨ３）７．２９〜７
．７１（４Ｈ，ｍ） １９Ｆ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，外部標準ＣＦ３ＣＯ２Ｈ
）δ： −２．９５（３Ｆ），−２９．１１（２Ｆ）
，−４３．９９（２Ｆ），−４４．７７（２Ｆ），−４
５．０９（２Ｆ），−４９．４４（２Ｆ），ＩＲ（ｃｍ
￣１）：１２３０（ＣＦ２），１３４５（ＣＦ３）
６０，３．６７．３．７６（−ＯＣＨ３）７．２９〜７
．７１（４Ｈ，ｍ） １９Ｆ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，外部標準ＣＦ３ＣＯ２Ｈ
）δ： −２．９５（３Ｆ），−２９．１１（２Ｆ）
，−４３．９９（２Ｆ），−４４．７７（２Ｆ），−４
５．０９（２Ｆ），−４９．４４（２Ｆ），ＩＲ（ｃｍ
￣１）：１２３０（ＣＦ２），１３４５（ＣＦ３）
【０
１０５】
１０５】
【実施例６】過酸化ジペルフルオロブチリルを、過酸化
ジペルフルオロ−２−メチル−３−オキサノナノイルに
、またフェニルトリメトキシシランをジフェニルジメト
キシシランに代えた以外は実施例１と同様に反応を行な
い、下記構造式化７８で示される化合物（メタ体とパラ
体との混合物）を収率６９％で得た。分析結果を以下に
示す。
ジペルフルオロ−２−メチル−３−オキサノナノイルに
、またフェニルトリメトキシシランをジフェニルジメト
キシシランに代えた以外は実施例１と同様に反応を行な
い、下記構造式化７８で示される化合物（メタ体とパラ
体との混合物）を収率６９％で得た。分析結果を以下に
示す。
【０１０６】
【化７８】
【０１０７】１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３） δ：３．
４６，３．５５，３．５９，３．９９（−ＯＣＨ３），
７．２９〜７．７７（９Ｈ，ｍ） １９Ｆ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，外部標準ＣＦ３ＣＯ２Ｈ
）δ： −３．００〜−８．９９（８Ｆ），−５４．
５５（２Ｆ）−５５．２３（１Ｆ） ＩＲ（ｃｍ￣１）：１２２０（ＣＦ２），１３３５（Ｃ
Ｆ３）
４６，３．５５，３．５９，３．９９（−ＯＣＨ３），
７．２９〜７．７７（９Ｈ，ｍ） １９Ｆ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，外部標準ＣＦ３ＣＯ２Ｈ
）δ： −３．００〜−８．９９（８Ｆ），−５４．
５５（２Ｆ）−５５．２３（１Ｆ） ＩＲ（ｃｍ￣１）：１２２０（ＣＦ２），１３３５（Ｃ
Ｆ３）
【０１０８】
【実施例７】過酸化ジペルフルオロブチリルを、過酸化
ジペルフルオロ−２，５−ジメチル−３，６−ジオキサ
ノナノイルに、またフェニルトリメトキシシランをジフ
ェニルジメトキシシランに代えた以外は実施例１と同様
に反応を行ない、下記構造式化７９で示される化合物（
メタ体とパラ体との混合物）を収率７３％で得た。分析
結果を以下に示す。
ジペルフルオロ−２，５−ジメチル−３，６−ジオキサ
ノナノイルに、またフェニルトリメトキシシランをジフ
ェニルジメトキシシランに代えた以外は実施例１と同様
に反応を行ない、下記構造式化７９で示される化合物（
メタ体とパラ体との混合物）を収率７３％で得た。分析
結果を以下に示す。
【０１０９】
【化７９】
【０１１０】１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３） δ：３．
４９，３．６０．３．９６（−ＯＣＨ３）７．２１〜７
．９０（９Ｈ，ｍ） １９Ｆ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，外部標準ＣＦ３ＣＯ２Ｈ
）δ： −２．９８〜−９．１０（１３Ｆ），−５４
．５３（２Ｆ），−５６．１２（１Ｆ），−６９．００
（１Ｆ） ＩＲ（ｃｍ￣１）：１２２５（ＣＦ２），１３３０（Ｃ
Ｆ３）
４９，３．６０．３．９６（−ＯＣＨ３）７．２１〜７
．９０（９Ｈ，ｍ） １９Ｆ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，外部標準ＣＦ３ＣＯ２Ｈ
）δ： −２．９８〜−９．１０（１３Ｆ），−５４
．５３（２Ｆ），−５６．１２（１Ｆ），−６９．００
（１Ｆ） ＩＲ（ｃｍ￣１）：１２２５（ＣＦ２），１３３０（Ｃ
Ｆ３）
【０１１１】
【実施例８】過酸化ジペルフルオロブチリルを、過酸化
ジペルフルオロヘプタノイルに、またフェニルトリメト
キシシランをジフェニルジメトキシシラン代えた以外は
実施例１と同様に反応を行ない、下記構造式化８０で示
される化合物（メタ体とパラ体との混合物）を収率７９
％で得た。分析結果を以下に示す。
ジペルフルオロヘプタノイルに、またフェニルトリメト
キシシランをジフェニルジメトキシシラン代えた以外は
実施例１と同様に反応を行ない、下記構造式化８０で示
される化合物（メタ体とパラ体との混合物）を収率７９
％で得た。分析結果を以下に示す。
【０１１２】
【化８０】
【０１１３】１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３） δ：３．
５０，３．６８．３．９３（−ＯＣＨ３）７．１１〜７
．７６（９Ｈ，ｍ） １９Ｆ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，外部標準ＣＦ３ＣＯ２Ｈ
）δ： −２．９０（３Ｆ），−２９．２３（２Ｆ）
，−４３．６７（２Ｆ），−４４．９７（２Ｆ），−４
５．３３（２Ｆ），−４９．５６（２Ｆ） ＩＲ（ｃｍ￣１）：１２３５（ＣＦ２），１３４０（Ｃ
Ｆ３）
５０，３．６８．３．９３（−ＯＣＨ３）７．１１〜７
．７６（９Ｈ，ｍ） １９Ｆ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，外部標準ＣＦ３ＣＯ２Ｈ
）δ： −２．９０（３Ｆ），−２９．２３（２Ｆ）
，−４３．６７（２Ｆ），−４４．９７（２Ｆ），−４
５．３３（２Ｆ），−４９．５６（２Ｆ） ＩＲ（ｃｍ￣１）：１２３５（ＣＦ２），１３４０（Ｃ
Ｆ３）
Claims (2)
- 【請求項１】 下記一般式化１で表わされるフルオロ
アルキル基含有有機ケイ素化合物。 【化１】 - 【請求項２】 下記一般式化２で表わされる過酸化ジ
フルオロアルカノイルと、下記一般式化３で表わされる
フェニル基含有有機ケイ素化合物とを反応させることを
特徴とするフルオロアルキル基含有有機ケイ素化合物の
製造方法。 【化２】 【化３】
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3134220A JPH04360891A (ja) | 1991-06-05 | 1991-06-05 | フルオロアルキル基含有有機ケイ素化合物及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3134220A JPH04360891A (ja) | 1991-06-05 | 1991-06-05 | フルオロアルキル基含有有機ケイ素化合物及びその製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04360891A true JPH04360891A (ja) | 1992-12-14 |
Family
ID=15123232
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3134220A Pending JPH04360891A (ja) | 1991-06-05 | 1991-06-05 | フルオロアルキル基含有有機ケイ素化合物及びその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH04360891A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20180355111A1 (en) * | 2015-12-22 | 2018-12-13 | Lintec Corporation | Curable composition, method for producing curable composition, cured product, use of curable composition, and optical device |
| WO2019159652A1 (ja) | 2018-02-16 | 2019-08-22 | ダイキン工業株式会社 | パーフルオロジアシルパーオキサイド、溶液、重合開始剤、重合体の製造方法、及び、パーフルオロアシルクロリド |
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1991
- 1991-06-05 JP JP3134220A patent/JPH04360891A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20180355111A1 (en) * | 2015-12-22 | 2018-12-13 | Lintec Corporation | Curable composition, method for producing curable composition, cured product, use of curable composition, and optical device |
| US10920117B2 (en) * | 2015-12-22 | 2021-02-16 | Lintec Corporation | Curable composition, method for producing curable composition, cured product, use of curable composition, and optical device |
| WO2019159652A1 (ja) | 2018-02-16 | 2019-08-22 | ダイキン工業株式会社 | パーフルオロジアシルパーオキサイド、溶液、重合開始剤、重合体の製造方法、及び、パーフルオロアシルクロリド |
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