JPH0673040A - 反応性官能基含有フッ素化合物誘導体 - Google Patents
反応性官能基含有フッ素化合物誘導体Info
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- JPH0673040A JPH0673040A JP22854192A JP22854192A JPH0673040A JP H0673040 A JPH0673040 A JP H0673040A JP 22854192 A JP22854192 A JP 22854192A JP 22854192 A JP22854192 A JP 22854192A JP H0673040 A JPH0673040 A JP H0673040A
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【構成】 次式の反応性官能基含有フッ素化合物誘導
体。 ［式中、Ｒ１及びＲ２の少なくとも一方の基は、下記Ｒ
４を含む基であって、 を示す（但し、Ｒ３は水素原子又はアルキル基を示し、
Ｒ４はエポキシ基、ビニルオキシアルキル基又はアルキ
ルエポキシ基を示す。またｍは０〜２０の整数を、ｒは
０又は１を示す。）またｐ及びｑは１〜１０の整数を示
す。］ 【効果】 各種含フッ素化合物誘導体の原料並びに中間
体原料、樹脂原料、生体材料用素材、電子材料用素材、
光学材料用素材、界面活性剤原料、摺動材料用素材、耐
熱材料用素材、反応性希釈剤、塗料やインク用の原料、
接着剤原料及び成形品等に好適に用いることができる。
体。 ［式中、Ｒ１及びＲ２の少なくとも一方の基は、下記Ｒ
４を含む基であって、 を示す（但し、Ｒ３は水素原子又はアルキル基を示し、
Ｒ４はエポキシ基、ビニルオキシアルキル基又はアルキ
ルエポキシ基を示す。またｍは０〜２０の整数を、ｒは
０又は１を示す。）またｐ及びｑは１〜１０の整数を示
す。］ 【効果】 各種含フッ素化合物誘導体の原料並びに中間
体原料、樹脂原料、生体材料用素材、電子材料用素材、
光学材料用素材、界面活性剤原料、摺動材料用素材、耐
熱材料用素材、反応性希釈剤、塗料やインク用の原料、
接着剤原料及び成形品等に好適に用いることができる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はビニルエ−テル基または
グリシジル基等の反応性官能基を有する新規な反応性官
能基含有フッ素化合物誘導体に関する。
グリシジル基等の反応性官能基を有する新規な反応性官
能基含有フッ素化合物誘導体に関する。
【０００２】
【従来の技術】フルオロアルキル基を有する有機化合物
は、耐光性及び撥水撥油性を示し、更には生理活性等の
有用な性質を示すものとして近年注目を集めている。こ
のようなフルオロアルキル基を有する有機化合物は様々
な分野に応用することが可能である。従って、各種化合
物への誘導が工業的にも有用な反応性官能基を導入した
フルオロアルキル基含有有機化合物の開発が行われてい
る。具体的には例えばペルフルオロアルキル基を導入し
たビニルエ−テル基あるいはエポキシ基含有フッ素化合
物が知られている（例えば、J.Org.Chem.,56.3187-3189
(1991).や Markromol.Chem.,193.275-284(1992).）。
は、耐光性及び撥水撥油性を示し、更には生理活性等の
有用な性質を示すものとして近年注目を集めている。こ
のようなフルオロアルキル基を有する有機化合物は様々
な分野に応用することが可能である。従って、各種化合
物への誘導が工業的にも有用な反応性官能基を導入した
フルオロアルキル基含有有機化合物の開発が行われてい
る。具体的には例えばペルフルオロアルキル基を導入し
たビニルエ−テル基あるいはエポキシ基含有フッ素化合
物が知られている（例えば、J.Org.Chem.,56.3187-3189
(1991).や Markromol.Chem.,193.275-284(1992).）。
【０００３】しかしながら、該フッ素化合物は剛直な構
造のペルフルオロアルキル基を有するため、一般に汎用
的に用いられる有機溶媒に対する溶解性の低さ等の欠点
を有し、また、フッ素に起因する表面物性もまた十分に
満足のゆくものではない等の問題点がある。一方、ペル
フルオロアルキル基が酸素原子を介して結合した骨格を
有する化合物は、同程度のフッ素原子数を有するペルフ
ルオロアルキル基含有化合物よりも有機溶媒に対する溶
解性が高く、フッ素原子に起因する表面物性も向上する
ことが知られている（有機合成化学協会誌、第５０巻
７号、５９２頁）。従って、有機溶媒に対する溶解性が
高く、更には、耐光性、撥水撥油性等の優れた表面物性
を示し、且つビニルエ−テル基もしくはエポキシ基等の
反応性官能基を有するフッ素化合物の開発が強く望まれ
ているのが現状である。
造のペルフルオロアルキル基を有するため、一般に汎用
的に用いられる有機溶媒に対する溶解性の低さ等の欠点
を有し、また、フッ素に起因する表面物性もまた十分に
満足のゆくものではない等の問題点がある。一方、ペル
フルオロアルキル基が酸素原子を介して結合した骨格を
有する化合物は、同程度のフッ素原子数を有するペルフ
ルオロアルキル基含有化合物よりも有機溶媒に対する溶
解性が高く、フッ素原子に起因する表面物性も向上する
ことが知られている（有機合成化学協会誌、第５０巻
７号、５９２頁）。従って、有機溶媒に対する溶解性が
高く、更には、耐光性、撥水撥油性等の優れた表面物性
を示し、且つビニルエ−テル基もしくはエポキシ基等の
反応性官能基を有するフッ素化合物の開発が強く望まれ
ているのが現状である。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、溶媒
に対する溶解性に優れ、しかも優れた表面物性等を示
し、生体材料用素材、電子材料用素材、光学材料用素
材、界面活性剤原料、摺動材料用素材、耐熱材料用素
材、反応性希釈剤、塗料又はインク用原料、接着剤原
料、成型品等に利用可能な反応性官能基含有フッ素化合
物誘導体を提供することにある。
に対する溶解性に優れ、しかも優れた表面物性等を示
し、生体材料用素材、電子材料用素材、光学材料用素
材、界面活性剤原料、摺動材料用素材、耐熱材料用素
材、反応性希釈剤、塗料又はインク用原料、接着剤原
料、成型品等に利用可能な反応性官能基含有フッ素化合
物誘導体を提供することにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明によれば、下記一
般式化２で表わされる反応性官能基含有フッ素化合物誘
導体（以下フッ素化合物誘導体１と称す）が提供され
る。
般式化２で表わされる反応性官能基含有フッ素化合物誘
導体（以下フッ素化合物誘導体１と称す）が提供され
る。
【０００６】
【化２】
【０００７】以下、本発明を更に詳細に説明する。
【０００８】本発明の反応性官能基含有フッ素化合物誘
導体は、前記一般式化２で表わされるフッ素化合物誘導
体１であって、好ましくは数平均分子量５００〜１００
０００、特に好ましくは１０００〜１００００の誘導体
である。
導体は、前記一般式化２で表わされるフッ素化合物誘導
体１であって、好ましくは数平均分子量５００〜１００
０００、特に好ましくは１０００〜１００００の誘導体
である。
【０００９】前記フッ素化合物誘導体１において、Ｒ3
の炭素数が１１以上、Ｒ4の炭素数が１３以上、ｍが２
１以上、更にｐ、ｑが１１以上の場合には製造が困難で
ある。
の炭素数が１１以上、Ｒ4の炭素数が１３以上、ｍが２
１以上、更にｐ、ｑが１１以上の場合には製造が困難で
ある。
【００１０】また前記フッ素化合物誘導体１が有するペ
ルフルオロオキサアルキル基、即ち、-(O-C2F4)p-(O-CF
2)q-の好ましい組合せとしては、例えば-(O-C2F4)-(O-C
F2)-、-(O-C2F4)2−(O-CF2)-、-(O-C2F4)3-(O-CF2)-、-
(O-C2F4)4-(O-CF2)-、-(O-C2F4)5-(O-CF2)-、-(O-C2F4)
6-(O-CF2)-、-(O-C2F4)7-(O-CF2)-、-(O-C2F4)8-(O-C
F2)-、-(O-C2F4)9-(O-CF2)-、-(O-C2F4)10-(O-CF2)-、-
(O-C2F4)2-(O-CF2)2-、-(O-C2F4)3-(O-CF2)2-、-(O-C2F
4)4-(O-CF2)2-、-(O-C2F4)5-(O-CF2)2-、-(O-C2F4)6-(O
-CF2)2-、-(O-C2F4)7-(O-CF2)2-、-(O-C2F4)8-(O-CF2)2
-、-(O-C2F4)9-(O-CF2)2-、-(O-C2F4)10-(O-CF2)2-、-
(O-C2F4)-(O-CF2)2-、-(O-C2F4)-(O-CF2)3-、-(O-C2F4)
-(O-CF2)4-、-(O-C2F4)-(O-CF2)5-、-(O-C2F4)-(O-CF2)
6-、-(O-C2F4)-(O-CF2)7-、-(O-C2F4)-(O-CF2)8-、-(O-
C2F4)-(O-CF2)9-、-(O-C2F4)-(O-CF2)10-、-(O-C2F4)2-
(O-CF2)3-、-(O-C2F4)2-(O-CF2)4-、-(O-C2F4)2-(O-C
F2)5-、-(O-C2F4)2-(O-CF2)6-、-(O-C2F4)2-(O-CF2)
7-、-(O-C2F4)2-(O-CF2)8-、-(O-C2F4)2-(O-CF2)9-、-
(O-C2F4)2-(O-CF2)10-等を挙げることができる。
ルフルオロオキサアルキル基、即ち、-(O-C2F4)p-(O-CF
2)q-の好ましい組合せとしては、例えば-(O-C2F4)-(O-C
F2)-、-(O-C2F4)2−(O-CF2)-、-(O-C2F4)3-(O-CF2)-、-
(O-C2F4)4-(O-CF2)-、-(O-C2F4)5-(O-CF2)-、-(O-C2F4)
6-(O-CF2)-、-(O-C2F4)7-(O-CF2)-、-(O-C2F4)8-(O-C
F2)-、-(O-C2F4)9-(O-CF2)-、-(O-C2F4)10-(O-CF2)-、-
(O-C2F4)2-(O-CF2)2-、-(O-C2F4)3-(O-CF2)2-、-(O-C2F
4)4-(O-CF2)2-、-(O-C2F4)5-(O-CF2)2-、-(O-C2F4)6-(O
-CF2)2-、-(O-C2F4)7-(O-CF2)2-、-(O-C2F4)8-(O-CF2)2
-、-(O-C2F4)9-(O-CF2)2-、-(O-C2F4)10-(O-CF2)2-、-
(O-C2F4)-(O-CF2)2-、-(O-C2F4)-(O-CF2)3-、-(O-C2F4)
-(O-CF2)4-、-(O-C2F4)-(O-CF2)5-、-(O-C2F4)-(O-CF2)
6-、-(O-C2F4)-(O-CF2)7-、-(O-C2F4)-(O-CF2)8-、-(O-
C2F4)-(O-CF2)9-、-(O-C2F4)-(O-CF2)10-、-(O-C2F4)2-
(O-CF2)3-、-(O-C2F4)2-(O-CF2)4-、-(O-C2F4)2-(O-C
F2)5-、-(O-C2F4)2-(O-CF2)6-、-(O-C2F4)2-(O-CF2)
7-、-(O-C2F4)2-(O-CF2)8-、-(O-C2F4)2-(O-CF2)9-、-
(O-C2F4)2-(O-CF2)10-等を挙げることができる。
【００１１】本発明のフッ素化合物誘導体１としては、
例えば、下記一般式化３〜化１２で表わされる化合物等
を好ましく挙げることができる（但し化３〜化１２中に
おいて、Ｒ4、ｐ、ｑ及びｍは、前記フッ素化合物誘導
体１中のＲ4、ｐ、ｑ及びｍと同様である）。
例えば、下記一般式化３〜化１２で表わされる化合物等
を好ましく挙げることができる（但し化３〜化１２中に
おいて、Ｒ4、ｐ、ｑ及びｍは、前記フッ素化合物誘導
体１中のＲ4、ｐ、ｑ及びｍと同様である）。
【００１２】
【化３】
【００１３】
【化４】
【００１４】
【化５】
【００１５】
【化６】
【００１６】
【化７】
【００１７】
【化８】
【００１８】
【化９】
【００１９】
【化１０】
【００２０】
【化１１】
【００２１】
【化１２】
【００２２】本発明のフッ素化合物誘導体１を製造する
方法は、特に限定されるものではないが、例えば下記一
般式化１３で示される化合物（以下原料成分２と称す）
に、
方法は、特に限定されるものではないが、例えば下記一
般式化１３で示される化合物（以下原料成分２と称す）
に、
【００２３】
【化１３】
【００２４】アセチレン、ハロゲン化アルキルビニルエ
ーテル、エピハロヒドリン、ヒドロキシル基含有ビニル
エーテル又はグリシドール等を反応させることにより得
ることができる。この際フッ素化合物誘導体１中に存在
するＲ4を有する基の導入率は、前記原料成分２と反応
させる他方の原料の仕込み量、反応温度、反応時間等を
調整することにより行うことができる。前記一般式化１
３で表わされる原料成分２としては、具体的には例えば
下記構造式化１４〜１８で表わされる化合物等を挙げる
ことができ、また市販品をそのまま用いることもできる
（但し式中、ｐ及びｑは１〜１０の整数を、またｍは０
〜２０の整数を示す）。
ーテル、エピハロヒドリン、ヒドロキシル基含有ビニル
エーテル又はグリシドール等を反応させることにより得
ることができる。この際フッ素化合物誘導体１中に存在
するＲ4を有する基の導入率は、前記原料成分２と反応
させる他方の原料の仕込み量、反応温度、反応時間等を
調整することにより行うことができる。前記一般式化１
３で表わされる原料成分２としては、具体的には例えば
下記構造式化１４〜１８で表わされる化合物等を挙げる
ことができ、また市販品をそのまま用いることもできる
（但し式中、ｐ及びｑは１〜１０の整数を、またｍは０
〜２０の整数を示す）。
【００２５】
【化１４】
【００２６】
【化１５】
【００２７】
【化１６】
【００２８】
【化１７】
【００２９】
【化１８】
【００３０】本発明のフッ素化合物誘導体１を製造する
方法を更に具体的に説明すると、例えば前記原料成分２
において、Ｒ5がヒドロキシル基を有する原料成分２と
アセチレンとを反応させることにより、フッ素化合物誘
導体１において、前記原料成分２に相当する構造であ
り、且つＲ4がビニルオキシアルキル基であるフッ素化
合物誘導体１を製造することができる。この際、前記原
料成分２とアセチレンとの仕込み割合は、モル比で１：
０．１〜１００であるのが好ましく、反応条件は、１〜
１０気圧、５０〜２００℃において、１〜１０時間反応
させるのが好ましい。
方法を更に具体的に説明すると、例えば前記原料成分２
において、Ｒ5がヒドロキシル基を有する原料成分２と
アセチレンとを反応させることにより、フッ素化合物誘
導体１において、前記原料成分２に相当する構造であ
り、且つＲ4がビニルオキシアルキル基であるフッ素化
合物誘導体１を製造することができる。この際、前記原
料成分２とアセチレンとの仕込み割合は、モル比で１：
０．１〜１００であるのが好ましく、反応条件は、１〜
１０気圧、５０〜２００℃において、１〜１０時間反応
させるのが好ましい。
【００３１】また前記原料成分２において、Ｒ5がカル
ボキシル基又はヒドロキシル基を有する原料成分２と、
ハロゲン化アルキルビニルエ−テル或いはエピハロヒド
リンとを、塩基の存在下で反応させることにより、フッ
素化合物誘導体１において、前記原料成分２に相当する
構造であり、且つＲ4がビニルオキシアルキル基である
フッ素化合物誘導体１を製造することができる。この
際、前記原料成分２と、ハロゲン化アルキルビニルエ−
テル或いはエピハロヒドリンとの仕込み割合は、モル比
で１：０．５〜５０、特に１：１．２〜２０であるのが
好ましく、反応条件は、好ましくは３０〜１５０℃、特
に４０〜１２０℃において、１〜２０時間、特に２〜１
０時間反応させるのが好ましい。また反応の際に用いる
前記塩基としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カ
リウム、水酸化マグネシウム等の水酸化金属；水素化リ
チウム等の水素化金属、ブチルリチウム等のアルキル金
属等を挙げることができ、その仕込み量は、前記原料成
分２中に存在するカルボキシル基又はヒドロキシル基に
対してモル比で１：０．５〜５、特に１：１．１〜２．
５であるのが好ましい。更に前記反応においては、反応
を促進させるために、塩化テトラメチルアンモニウム等
の四級オニウム塩等の相間移動触媒を添加することもで
き、該相間移動触媒の添加量は、反応させる原料成分混
合物全体に対して０．５〜５重量％、特に１〜３重量％
の範囲であるのが望ましい。
ボキシル基又はヒドロキシル基を有する原料成分２と、
ハロゲン化アルキルビニルエ−テル或いはエピハロヒド
リンとを、塩基の存在下で反応させることにより、フッ
素化合物誘導体１において、前記原料成分２に相当する
構造であり、且つＲ4がビニルオキシアルキル基である
フッ素化合物誘導体１を製造することができる。この
際、前記原料成分２と、ハロゲン化アルキルビニルエ−
テル或いはエピハロヒドリンとの仕込み割合は、モル比
で１：０．５〜５０、特に１：１．２〜２０であるのが
好ましく、反応条件は、好ましくは３０〜１５０℃、特
に４０〜１２０℃において、１〜２０時間、特に２〜１
０時間反応させるのが好ましい。また反応の際に用いる
前記塩基としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カ
リウム、水酸化マグネシウム等の水酸化金属；水素化リ
チウム等の水素化金属、ブチルリチウム等のアルキル金
属等を挙げることができ、その仕込み量は、前記原料成
分２中に存在するカルボキシル基又はヒドロキシル基に
対してモル比で１：０．５〜５、特に１：１．１〜２．
５であるのが好ましい。更に前記反応においては、反応
を促進させるために、塩化テトラメチルアンモニウム等
の四級オニウム塩等の相間移動触媒を添加することもで
き、該相間移動触媒の添加量は、反応させる原料成分混
合物全体に対して０．５〜５重量％、特に１〜３重量％
の範囲であるのが望ましい。
【００３２】更に、前記原料成分２において、Ｒ5がイ
ソシアネート基を有する原料成分２と、ヒドロキシル基
含有ビニルエ−テル或いはグリシドールとを、反応させ
ることにより、フッ素化合物誘導体１において、前記原
料成分２に相当する構造であり、且つＲ4がアルキルエ
ポキシ基であるフッ素化合物誘導体１を製造することが
できる。この際、前記原料成分２と、ヒドロキシル基含
有ビニルエ−テル或いはグリシドールとの仕込み割合
は、モル比で１：０．５〜２、特に１：１〜１．５であ
るのが好ましく、反応条件は、好ましくは０〜１５０
℃、特に０〜１２０℃において、０．５〜２０時間、特
に０．５〜５時間反応させるのが好ましい。更に前記反
応においては、反応を促進させるために、塩化錫等のハ
ロゲン化錫；錫(II)アセチルアセトナ−ト、ジブチル錫
ジラウレ−ト等の有機錫化合物等の反応促進剤を添加す
ることも可能であり、該反応促進剤の添加量は、反応さ
せる原料成分混合物全体に対して０．０１〜５重量％、
特に０．５〜３重量％の範囲であるのが望ましい。
ソシアネート基を有する原料成分２と、ヒドロキシル基
含有ビニルエ−テル或いはグリシドールとを、反応させ
ることにより、フッ素化合物誘導体１において、前記原
料成分２に相当する構造であり、且つＲ4がアルキルエ
ポキシ基であるフッ素化合物誘導体１を製造することが
できる。この際、前記原料成分２と、ヒドロキシル基含
有ビニルエ−テル或いはグリシドールとの仕込み割合
は、モル比で１：０．５〜２、特に１：１〜１．５であ
るのが好ましく、反応条件は、好ましくは０〜１５０
℃、特に０〜１２０℃において、０．５〜２０時間、特
に０．５〜５時間反応させるのが好ましい。更に前記反
応においては、反応を促進させるために、塩化錫等のハ
ロゲン化錫；錫(II)アセチルアセトナ−ト、ジブチル錫
ジラウレ−ト等の有機錫化合物等の反応促進剤を添加す
ることも可能であり、該反応促進剤の添加量は、反応さ
せる原料成分混合物全体に対して０．０１〜５重量％、
特に０．５〜３重量％の範囲であるのが望ましい。
【００３３】前述の方法等により得られる本発明のフッ
素化合物誘導体１を精製するには、蒸留、再結晶、抽
出、クロマトグラフィ−、再沈殿、濾過又は昇華等の従
来公知の方法で行うことができる。
素化合物誘導体１を精製するには、蒸留、再結晶、抽
出、クロマトグラフィ−、再沈殿、濾過又は昇華等の従
来公知の方法で行うことができる。
【００３４】また前述の方法では、通常フッ素化合物誘
導体１中のｐ、ｑの値が分布を持った混合物として得ら
れるので、ｐ、ｑの値が単独なものとなるまで単離精製
することができる他、前記混合物を、そのまま所望の原
料成分として用いることもできる。
導体１中のｐ、ｑの値が分布を持った混合物として得ら
れるので、ｐ、ｑの値が単独なものとなるまで単離精製
することができる他、前記混合物を、そのまま所望の原
料成分として用いることもできる。
【００３５】
【発明の効果】本発明の反応性官能基含有フッ素化合物
誘導体は、新規な化合物であり、各種含フッ素化合物誘
導体の原料並びに中間体原料、樹脂原料、生体材料用素
材、電子材料用素材、光学材料用素材、界面活性剤原
料、摺動材料用素材、耐熱材料用素材、反応性希釈剤、
塗料やインク用の原料、接着剤原料及び成形品等に好適
に用いることができる。
誘導体は、新規な化合物であり、各種含フッ素化合物誘
導体の原料並びに中間体原料、樹脂原料、生体材料用素
材、電子材料用素材、光学材料用素材、界面活性剤原
料、摺動材料用素材、耐熱材料用素材、反応性希釈剤、
塗料やインク用の原料、接着剤原料及び成形品等に好適
に用いることができる。
【００３６】
【実施例】以下本発明を実施例により更に詳細に説明す
るが、本発明はこれらに限定されるものではない。
るが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【００３７】
【実施例１】撹拌機、温度計、冷却管及び滴下ロ−トを
備えた１００ｍｌの４つ口フラスコに、下記構造式化１
９で表わされる商品名「フォンブリン Ｚ ＤＩＳＯ
Ｃ」（モンテカチ−ニ社製）（但し式中ｐ及びｑは１〜
１０の整数を示す）２０ｇ、フレオン１１３ ３０ｍｌ
及びジブチル錫ジラウレ−ト２００ｍｇを仕込み、反応
系内を５℃に冷却した後、該温度を維持しながら滴下ロ
−トによりグリシド−ル５０ｇを１時間かけて滴下し
た。更に５℃において２時間反応させ、徐々に室温まで
昇温させた後、１時間反応溶液を還流させた。次いで得
られた反応生成物を水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥
して、更に溶媒を留去して真空下において乾燥させるこ
とにより、下記構造式化２０で示されるフッ素化合物誘
導体（式中、ｐ及びｑは１〜１０の整数を示す）を２２
ｇ得た。得られたフッ素化合物誘導体の核磁気共鳴スペ
クトル、赤外吸収スペクトル及びゲルパーミエーション
クロマトグラフィーによる数平均分子量を測定した。結
果を表１に示す。
備えた１００ｍｌの４つ口フラスコに、下記構造式化１
９で表わされる商品名「フォンブリン Ｚ ＤＩＳＯ
Ｃ」（モンテカチ−ニ社製）（但し式中ｐ及びｑは１〜
１０の整数を示す）２０ｇ、フレオン１１３ ３０ｍｌ
及びジブチル錫ジラウレ−ト２００ｍｇを仕込み、反応
系内を５℃に冷却した後、該温度を維持しながら滴下ロ
−トによりグリシド−ル５０ｇを１時間かけて滴下し
た。更に５℃において２時間反応させ、徐々に室温まで
昇温させた後、１時間反応溶液を還流させた。次いで得
られた反応生成物を水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥
して、更に溶媒を留去して真空下において乾燥させるこ
とにより、下記構造式化２０で示されるフッ素化合物誘
導体（式中、ｐ及びｑは１〜１０の整数を示す）を２２
ｇ得た。得られたフッ素化合物誘導体の核磁気共鳴スペ
クトル、赤外吸収スペクトル及びゲルパーミエーション
クロマトグラフィーによる数平均分子量を測定した。結
果を表１に示す。
【００３８】
【化１９】
【００３９】
【化２０】
【００４０】
【実施例２】撹拌機、温度計、冷却管及び滴下ロ−トを
備えた１００ｍｌの４つ口フラスコに、エピクロロヒド
リン１５ｇ、細かく砕いた水酸化ナトリウム３．５ｇ及
びテトラメチルアンモニウムクロライド２００ｍｇを仕
込み、反応系内を４０℃に加温した後、該温度を維持し
ながら滴下ロ−トにより、下記構造式化２１で表わされ
る商品名「フォンブリン Ｚ ＴＥＴＲＡＯＬ」（モン
テカチ−ニ社製）２０ｇと、溶媒として商品名「アサヒ
クリンＡＫ−２２５」（旭硝子株式会社製）３０ｍｌと
の混合物を１時間かけて滴下した。更に４０℃に維持し
ながら４時間反応させた。次いで得られた反応生成物を
水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥して、更に溶媒を留
去して真空下にて乾燥させることにより、下記構造式化
２２で示されるフッ素化合物誘導体（式中、ｐ及びｑは
１〜１０の整数を示す）を２１ｇ得た。得られたフッ素
化合物誘導体について実施例１と同様な測定を行った。
その結果を表１に示す。
備えた１００ｍｌの４つ口フラスコに、エピクロロヒド
リン１５ｇ、細かく砕いた水酸化ナトリウム３．５ｇ及
びテトラメチルアンモニウムクロライド２００ｍｇを仕
込み、反応系内を４０℃に加温した後、該温度を維持し
ながら滴下ロ−トにより、下記構造式化２１で表わされ
る商品名「フォンブリン Ｚ ＴＥＴＲＡＯＬ」（モン
テカチ−ニ社製）２０ｇと、溶媒として商品名「アサヒ
クリンＡＫ−２２５」（旭硝子株式会社製）３０ｍｌと
の混合物を１時間かけて滴下した。更に４０℃に維持し
ながら４時間反応させた。次いで得られた反応生成物を
水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥して、更に溶媒を留
去して真空下にて乾燥させることにより、下記構造式化
２２で示されるフッ素化合物誘導体（式中、ｐ及びｑは
１〜１０の整数を示す）を２１ｇ得た。得られたフッ素
化合物誘導体について実施例１と同様な測定を行った。
その結果を表１に示す。
【００４１】
【化２１】
【００４２】
【化２２】
【００４３】
【実施例３】商品名「フォンブリン Ｚ ＴＥＴＲＯ
Ｌ」（モンテカチ−ニ社製）の代わりに、下記構造式化
２３で表わされる商品名「フォンブリン Ｚ ＤＯＬ」
（モンテカチ−ニ社製）を用いた以外は、実施例２と同
様に反応を行い、下記構造式化２４で示されるフッ素化
合物誘導体（式中、ｐ及びｑは１〜１０の整数を示す）
を２２ｇ得た。得られたフッ素化合物誘導体について実
施例１と同様な測定を行った。その結果を表１に示す。
Ｌ」（モンテカチ−ニ社製）の代わりに、下記構造式化
２３で表わされる商品名「フォンブリン Ｚ ＤＯＬ」
（モンテカチ−ニ社製）を用いた以外は、実施例２と同
様に反応を行い、下記構造式化２４で示されるフッ素化
合物誘導体（式中、ｐ及びｑは１〜１０の整数を示す）
を２２ｇ得た。得られたフッ素化合物誘導体について実
施例１と同様な測定を行った。その結果を表１に示す。
【００４４】
【化２３】
【００４５】
【化２４】
【００４６】
【実施例４】商品名「フォンブリン Ｚ ＴＥＴＲＯ
Ｌ」（モンテカチ−ニ社製）の代わりに、下記構造式化
２５で表わされる商品名「フォンブリン Ｚ ＤＩＡ
Ｃ」（モンテカチ−ニ社製）を用いた以外は、実施例２
と同様に反応を行い、下記構造式化２６で示されるフッ
素化合物誘導体（式中、ｐ及びｑは１〜１０の整数を示
す）を２０ｇ得た。得られたフッ素化合物誘導体につい
て実施例１と同様な測定を行った。その結果を表１に示
す。
Ｌ」（モンテカチ−ニ社製）の代わりに、下記構造式化
２５で表わされる商品名「フォンブリン Ｚ ＤＩＡ
Ｃ」（モンテカチ−ニ社製）を用いた以外は、実施例２
と同様に反応を行い、下記構造式化２６で示されるフッ
素化合物誘導体（式中、ｐ及びｑは１〜１０の整数を示
す）を２０ｇ得た。得られたフッ素化合物誘導体につい
て実施例１と同様な測定を行った。その結果を表１に示
す。
【００４７】
【化２５】
【００４８】
【化２６】
【００４９】
【実施例５】商品名「フォンブリン Ｚ ＴＥＴＲＯ
Ｌ」（モンテカチ−ニ社製）の代わりに、下記構造式化
２７で表わされる商品名「フォンブリン Ｚ ＤＯＬ−
ＴＸ」（モンテカチ−ニ社製）を用いた以外は、実施例
２と同様に反応を行い、下記構造式化２８で示されるフ
ッ素化合物誘導体（式中、ｐ及びｑは１〜１０の整数を
示す）を２１ｇ得た。得られたフッ素化合物誘導体につ
いて実施例１と同様な測定を行った。その結果を表１に
示す。
Ｌ」（モンテカチ−ニ社製）の代わりに、下記構造式化
２７で表わされる商品名「フォンブリン Ｚ ＤＯＬ−
ＴＸ」（モンテカチ−ニ社製）を用いた以外は、実施例
２と同様に反応を行い、下記構造式化２８で示されるフ
ッ素化合物誘導体（式中、ｐ及びｑは１〜１０の整数を
示す）を２１ｇ得た。得られたフッ素化合物誘導体につ
いて実施例１と同様な測定を行った。その結果を表１に
示す。
【００５０】
【化２７】
【００５１】
【化２８】
【００５２】
【実施例６】グリシドールの代わりに４−ヒドロキシブ
チルビニルエ−テルを用いた以外は、実施例１と同様に
反応を行い、下記構造式化２９で示されるフッ素化合物
誘導体（式中、ｐ及びｑは１〜１０の整数を示す）を２
１ｇ得た。得られたフッ素化合物誘導体について実施例
１と同様な測定を行った。その結果を表１に示す。
チルビニルエ−テルを用いた以外は、実施例１と同様に
反応を行い、下記構造式化２９で示されるフッ素化合物
誘導体（式中、ｐ及びｑは１〜１０の整数を示す）を２
１ｇ得た。得られたフッ素化合物誘導体について実施例
１と同様な測定を行った。その結果を表１に示す。
【００５３】
【化２９】
【００５４】
【実施例７】エピクロロヒドリンの代わりにクロロエチ
ルビニルエ−テルを用いた以外は、実施例２と同様に反
応を行い、下記構造式化３０で示されるフッ素化合物誘
導体（式中、ｐ及びｑは１〜１０の整数を示す）を２２
ｇ得た。得られたフッ素化合物誘導体について実施例１
と同様な測定を行った。その結果を表１に示す。
ルビニルエ−テルを用いた以外は、実施例２と同様に反
応を行い、下記構造式化３０で示されるフッ素化合物誘
導体（式中、ｐ及びｑは１〜１０の整数を示す）を２２
ｇ得た。得られたフッ素化合物誘導体について実施例１
と同様な測定を行った。その結果を表１に示す。
【００５５】
【化３０】
【００５６】
【実施例８】エピクロロヒドリンの代わりにクロロエチ
ルビニルエ−テルを用い、商品名「フォンブリン Ｚ
ＴＥＴＲＯＬ」（モンテカチ−ニ社製）の代わりに、商
品名「フォンブリン Ｚ ＤＯＬ」（モンテカチ−ニ社
製）を用いた以外は、実施例２と同様に反応を行い、下
記構造式化３１で示されるフッ素化合物誘導体（式中、
ｐ及びｑは１〜１０の整数を示す）を２２ｇ得た。得ら
れたフッ素化合物誘導体について実施例１と同様な測定
を行った。その結果を表１に示す。
ルビニルエ−テルを用い、商品名「フォンブリン Ｚ
ＴＥＴＲＯＬ」（モンテカチ−ニ社製）の代わりに、商
品名「フォンブリン Ｚ ＤＯＬ」（モンテカチ−ニ社
製）を用いた以外は、実施例２と同様に反応を行い、下
記構造式化３１で示されるフッ素化合物誘導体（式中、
ｐ及びｑは１〜１０の整数を示す）を２２ｇ得た。得ら
れたフッ素化合物誘導体について実施例１と同様な測定
を行った。その結果を表１に示す。
【００５７】
【化３１】
【００５８】
【実施例９】エピクロロヒドリンの代わりにクロロエチ
ルビニルエ−テルを用い、商品名「フォンブリン Ｚ
ＴＥＴＲＯＬ」（モンテカチ−ニ社製）の代わりに、商
品名「フォンブリン Ｚ ＤＩＡＣ」（モンテカチ−ニ
社製）を用いた以外は、実施例２と同様に反応を行い、
下記構造式化３２で示されるフッ素化合物誘導体（式
中、ｐ及びｑは１〜１０の整数を示す）を２２ｇ得た。
得られたフッ素化合物誘導体について実施例１と同様な
測定を行った。その結果を表１に示す。
ルビニルエ−テルを用い、商品名「フォンブリン Ｚ
ＴＥＴＲＯＬ」（モンテカチ−ニ社製）の代わりに、商
品名「フォンブリン Ｚ ＤＩＡＣ」（モンテカチ−ニ
社製）を用いた以外は、実施例２と同様に反応を行い、
下記構造式化３２で示されるフッ素化合物誘導体（式
中、ｐ及びｑは１〜１０の整数を示す）を２２ｇ得た。
得られたフッ素化合物誘導体について実施例１と同様な
測定を行った。その結果を表１に示す。
【００５９】
【化３２】
【００６０】
【実施例１０】エピクロロヒドリンの代わりにクロロエ
チルビニルエ−テルを用い、商品名「フォンブリン Ｚ
ＴＥＴＲＯＬ」（モンテカチ−ニ社製）の代わりに、
商品名「フォンブリン Ｚ ＤＯＬ−ＴＸ」（モンテカ
チ−ニ社製）を用いた以外は、実施例２と同様に反応を
行い、下記構造式化３３で示されるフッ素化合物誘導体
（式中、ｐ及びｑは１〜１０の整数を示す）を２２ｇ得
た。得られたフッ素化合物誘導体について実施例１と同
様な測定を行った。その結果を表１に示す。
チルビニルエ−テルを用い、商品名「フォンブリン Ｚ
ＴＥＴＲＯＬ」（モンテカチ−ニ社製）の代わりに、
商品名「フォンブリン Ｚ ＤＯＬ−ＴＸ」（モンテカ
チ−ニ社製）を用いた以外は、実施例２と同様に反応を
行い、下記構造式化３３で示されるフッ素化合物誘導体
（式中、ｐ及びｑは１〜１０の整数を示す）を２２ｇ得
た。得られたフッ素化合物誘導体について実施例１と同
様な測定を行った。その結果を表１に示す。
【００６１】
【化３３】
【００６２】
【表１】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０８Ｇ 65/32 ＮＱＪ 9167−4Ｊ
Claims (1)
- 【請求項１】 下記一般式化１で表わされる反応性官能
基含有フッ素化合物誘導体。 【化１】
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22854192A JPH0673040A (ja) | 1992-08-27 | 1992-08-27 | 反応性官能基含有フッ素化合物誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22854192A JPH0673040A (ja) | 1992-08-27 | 1992-08-27 | 反応性官能基含有フッ素化合物誘導体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0673040A true JPH0673040A (ja) | 1994-03-15 |
Family
ID=16878011
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP22854192A Pending JPH0673040A (ja) | 1992-08-27 | 1992-08-27 | 反応性官能基含有フッ素化合物誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0673040A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007249077A (ja) * | 2006-03-17 | 2007-09-27 | Sony Corp | 暗号化データ記録装置 |
| JP2009149840A (ja) * | 2007-11-29 | 2009-07-09 | Fujifilm Corp | インクジェット記録用インク組成物、インクジェット記録方法および印刷物 |
-
1992
- 1992-08-27 JP JP22854192A patent/JPH0673040A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007249077A (ja) * | 2006-03-17 | 2007-09-27 | Sony Corp | 暗号化データ記録装置 |
| JP2009149840A (ja) * | 2007-11-29 | 2009-07-09 | Fujifilm Corp | インクジェット記録用インク組成物、インクジェット記録方法および印刷物 |
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