JPH04331254A - エポキシ樹脂組成物 - Google Patents
エポキシ樹脂組成物Info
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- JPH04331254A JPH04331254A JP10085391A JP10085391A JPH04331254A JP H04331254 A JPH04331254 A JP H04331254A JP 10085391 A JP10085391 A JP 10085391A JP 10085391 A JP10085391 A JP 10085391A JP H04331254 A JPH04331254 A JP H04331254A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は可とう性のすぐれた塗料
、コーティング剤、シーリング剤、接着剤の原料として
有用なエポキシ樹脂組成物に関する。
、コーティング剤、シーリング剤、接着剤の原料として
有用なエポキシ樹脂組成物に関する。
【0002】
【従来の技術】エポキシ樹脂は、機械的にも電気的にも
優れた性能を有し、接着剤やコーティング剤、塗料ある
いは注型品、成形品、積層剤に広く利用されている。そ
の応用範囲も電気工業、電子工業あるいは機械工業、塗
料、土木建築等広い分野にわたっている。
優れた性能を有し、接着剤やコーティング剤、塗料ある
いは注型品、成形品、積層剤に広く利用されている。そ
の応用範囲も電気工業、電子工業あるいは機械工業、塗
料、土木建築等広い分野にわたっている。
【0003】しかし、エポキシ樹脂を塗料や接着剤など
に用いたとき、塗膜や接着層が脆くて衝撃に対して弱く
、またわずかな歪みに対しても亀裂が生じやすいという
欠点がある。これらの欠点については種々の改良法が提
案されており、可とう性を上げる方法としてはエポキシ
樹脂に相溶性のある可とう性付与剤を添加する方法、例
えばAdhesive Age,Oct.P.31(
1980)に開示されている内部可塑剤、外部可塑剤と
エポキシ樹脂に実質的に非相溶なゴム質例えばポリブタ
ジエンを添加することによりエポキシマトリックス中に
ゴム粒を分散させた相分離構造を形成させる方法、例え
ばRubber Chem.&Tech.54〔2〕
.P.374(1981)に開示されている方法が、公
知である。
に用いたとき、塗膜や接着層が脆くて衝撃に対して弱く
、またわずかな歪みに対しても亀裂が生じやすいという
欠点がある。これらの欠点については種々の改良法が提
案されており、可とう性を上げる方法としてはエポキシ
樹脂に相溶性のある可とう性付与剤を添加する方法、例
えばAdhesive Age,Oct.P.31(
1980)に開示されている内部可塑剤、外部可塑剤と
エポキシ樹脂に実質的に非相溶なゴム質例えばポリブタ
ジエンを添加することによりエポキシマトリックス中に
ゴム粒を分散させた相分離構造を形成させる方法、例え
ばRubber Chem.&Tech.54〔2〕
.P.374(1981)に開示されている方法が、公
知である。
【0004】これらの方法は可とう性付与には効果があ
るが前者の相溶性可とう性付与剤を使用すると硬化物の
ガラス転移点を大巾に低下させると共に硬化物の耐薬品
性、耐水性を低下させる等の欠点を持つ。後者の方法で
はエポキシ樹脂に分散されたポリブタジエンは、本質的
にはマトリックスを形成するエポキシ樹脂と何ら相互作
用をもたない。従って、この方法では可とう性付与効果
は不充分である。
るが前者の相溶性可とう性付与剤を使用すると硬化物の
ガラス転移点を大巾に低下させると共に硬化物の耐薬品
性、耐水性を低下させる等の欠点を持つ。後者の方法で
はエポキシ樹脂に分散されたポリブタジエンは、本質的
にはマトリックスを形成するエポキシ樹脂と何ら相互作
用をもたない。従って、この方法では可とう性付与効果
は不充分である。
【0005】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、上述
の如き従来技術の問題点を克服し、可とう性のすぐれた
硬化物を与えるエポキシ樹脂組成物を提供することにあ
る。
の如き従来技術の問題点を克服し、可とう性のすぐれた
硬化物を与えるエポキシ樹脂組成物を提供することにあ
る。
【0006】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、エポキシ
樹脂の可とう性を改善するため種々検討の結果、シリコ
ーン含有エポキシ化合物をエポキシ樹脂に配合すること
により、その硬化物の可とう性が大巾に向上し、しかも
耐熱性低下等の欠点が生じないことを見出し、本発明を
完成した。
樹脂の可とう性を改善するため種々検討の結果、シリコ
ーン含有エポキシ化合物をエポキシ樹脂に配合すること
により、その硬化物の可とう性が大巾に向上し、しかも
耐熱性低下等の欠点が生じないことを見出し、本発明を
完成した。
【0007】即ち、本発明は、
(A)エポキシ樹脂、(B)硬化剤、(C)下記化2で
示される化合物よりなるエポキシ樹脂組成物である。
示される化合物よりなるエポキシ樹脂組成物である。
【0008】
【化2】
【0009】以下、本発明を詳細に説明する。
(A)のエポキシ樹脂としては、多官能であればどのよ
うなものでもよく、例えばビスフェノールA型エポキシ
樹脂、ビスフェノールF型エポキシ樹脂、ビスフェノー
ルS型エポキシ樹脂、フェノールノボラック型エポキシ
樹脂、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂、ビスフェ
ノールFノボラック型エポキシ樹脂、脂環式エポキシ樹
脂、グリシジルエステル型エポキシ樹脂、グリシジルア
ミン型エポキシ樹脂、ヒダントイン型エポキシ樹脂、イ
ソシアヌレート型エポキシ樹脂、脂肪族鎖状エポキシ樹
脂およびそれらのハロゲン化物、水素添加物などがあり
、分子量は、どのようなものでもよく、また何種類かを
併用することもできる。
うなものでもよく、例えばビスフェノールA型エポキシ
樹脂、ビスフェノールF型エポキシ樹脂、ビスフェノー
ルS型エポキシ樹脂、フェノールノボラック型エポキシ
樹脂、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂、ビスフェ
ノールFノボラック型エポキシ樹脂、脂環式エポキシ樹
脂、グリシジルエステル型エポキシ樹脂、グリシジルア
ミン型エポキシ樹脂、ヒダントイン型エポキシ樹脂、イ
ソシアヌレート型エポキシ樹脂、脂肪族鎖状エポキシ樹
脂およびそれらのハロゲン化物、水素添加物などがあり
、分子量は、どのようなものでもよく、また何種類かを
併用することもできる。
【0010】(B)の硬化剤としては、任意の通常市販
されているエポキシ樹脂硬化剤を一種又は複数種選択し
て使用し得る。このような硬化剤としては、例えば、ジ
エチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、テトラ
エチレンペンタミン、ジプロピレントリアミン、トリメ
チルヘキサメチレンジアミン、ジエチルアミノプロピル
アミン、メンセンジアミン、メタキシレンジアミン、ジ
アミノジフェニルメタン、ジアミノジフェニルスルホン
、ポリアミド樹脂(ダイマー酸とポリアミンの縮合物)
、無水トリメリット酸、2−メチルイミダゾール、フェ
ノールノボラック樹脂などを挙げることができる。
されているエポキシ樹脂硬化剤を一種又は複数種選択し
て使用し得る。このような硬化剤としては、例えば、ジ
エチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、テトラ
エチレンペンタミン、ジプロピレントリアミン、トリメ
チルヘキサメチレンジアミン、ジエチルアミノプロピル
アミン、メンセンジアミン、メタキシレンジアミン、ジ
アミノジフェニルメタン、ジアミノジフェニルスルホン
、ポリアミド樹脂(ダイマー酸とポリアミンの縮合物)
、無水トリメリット酸、2−メチルイミダゾール、フェ
ノールノボラック樹脂などを挙げることができる。
【0011】硬化剤の添加量は、エポキシ樹脂組成物中
のエポキシ基に対して化学量論量の0.8〜1.2倍、
好ましくは0.9〜1.1倍である。 (C)の一般式〔1〕で示されるシリコーン含有エポキ
シ化合物は、本発明者らが出願した特願平3−9049
号に記載されている方法により製造することができる。
のエポキシ基に対して化学量論量の0.8〜1.2倍、
好ましくは0.9〜1.1倍である。 (C)の一般式〔1〕で示されるシリコーン含有エポキ
シ化合物は、本発明者らが出願した特願平3−9049
号に記載されている方法により製造することができる。
【0012】このシリコーン含有エポキシ化合物の配合
割合は、エポキシ樹脂組成物中、1〜50重量%、好ま
しくは5〜25重量%である。シリコーン含有エポキシ
化合物の配合割合が、1%未満の場合には可とう性付与
効果が現われず、50%を超えると硬化物の硬度が低下
する。本発明のエポキシ樹脂組成物の硬化温度は、硬化
剤の種類により、常温〜250℃の範囲で選択できる。
割合は、エポキシ樹脂組成物中、1〜50重量%、好ま
しくは5〜25重量%である。シリコーン含有エポキシ
化合物の配合割合が、1%未満の場合には可とう性付与
効果が現われず、50%を超えると硬化物の硬度が低下
する。本発明のエポキシ樹脂組成物の硬化温度は、硬化
剤の種類により、常温〜250℃の範囲で選択できる。
【0013】本発明のエポキシ樹脂組成物は、トルエン
、キシレン、メチルエチルケトン等の溶剤を用いて樹脂
粘度を低下させて使用することもできる。本発明のエポ
キシ樹脂組成物は、上述した3成分以外に、更に必要に
よりその目的、用途などに応じ、各種の添加剤を配合す
ることができる。例えばワックス類、ステアリン酸など
の脂肪酸及びその金属塩等の離型剤、カーボンブラック
等の顔料、染料、酸化防止剤、難燃化剤、表面処理剤、
その他の添加剤などを通常の添加量で配合し得る。
、キシレン、メチルエチルケトン等の溶剤を用いて樹脂
粘度を低下させて使用することもできる。本発明のエポ
キシ樹脂組成物は、上述した3成分以外に、更に必要に
よりその目的、用途などに応じ、各種の添加剤を配合す
ることができる。例えばワックス類、ステアリン酸など
の脂肪酸及びその金属塩等の離型剤、カーボンブラック
等の顔料、染料、酸化防止剤、難燃化剤、表面処理剤、
その他の添加剤などを通常の添加量で配合し得る。
【0014】本発明のエポキシ樹脂組成物は、上述した
成分が液状の場合には、適当な攪拌槽で攪拌、混合して
得られる。又上述した成分が固体の場合には、溶剤に溶
解して混合するか、ニーダー、ロール、エクストルダー
などで混練して得られる。なお成分の配合順序に特に制
限はない。本発明のエポキシ樹脂組成物は、塗料、コー
ティング剤、接着剤、成形材料等として使用できる。
成分が液状の場合には、適当な攪拌槽で攪拌、混合して
得られる。又上述した成分が固体の場合には、溶剤に溶
解して混合するか、ニーダー、ロール、エクストルダー
などで混練して得られる。なお成分の配合順序に特に制
限はない。本発明のエポキシ樹脂組成物は、塗料、コー
ティング剤、接着剤、成形材料等として使用できる。
【0015】
【実施例1、2、3及び比較例1】エポキシ樹脂として
ビスフェノールA型エポキシ樹脂AER−330(旭化
成工業(株)製、商品名、エポキシ当量185)を、硬
化剤としてジプロピレントリアミンをエポキシ基と当量
使用した。シリコン含有エポキシ化合物は、下記化3で
示される、エポキシ当量153のものを使用した。
ビスフェノールA型エポキシ樹脂AER−330(旭化
成工業(株)製、商品名、エポキシ当量185)を、硬
化剤としてジプロピレントリアミンをエポキシ基と当量
使用した。シリコン含有エポキシ化合物は、下記化3で
示される、エポキシ当量153のものを使用した。
【0016】
【化3】
【0017】表1に示した配合表に従って各成分を混合
した。次にブリキ板に厚さ50μになるようにコーティ
ングし、塗膜を作成した。室温で7日間静置したら完全
に硬化した。各塗膜についてJISK5400に従って
屈曲試験器を用いて耐屈曲性を試験した。その結果を表
2に示す。
した。次にブリキ板に厚さ50μになるようにコーティ
ングし、塗膜を作成した。室温で7日間静置したら完全
に硬化した。各塗膜についてJISK5400に従って
屈曲試験器を用いて耐屈曲性を試験した。その結果を表
2に示す。
【0018】
【表1】
【0019】
【表2】
【0020】
【実施例4及び比較例2】エポキシ樹脂としてクレゾー
ルノボラック型エポキシ樹脂ECN268(旭化成工業
(株)製、商品名、エポキシ当量212)を、硬化剤と
してフェノールノボラック樹脂(水酸基当量104)を
エポキシ基と当量使用した。シリコン含有エポキシ化合
物は、実施例1〜3で使用したものと同じものを使用し
た。
ルノボラック型エポキシ樹脂ECN268(旭化成工業
(株)製、商品名、エポキシ当量212)を、硬化剤と
してフェノールノボラック樹脂(水酸基当量104)を
エポキシ基と当量使用した。シリコン含有エポキシ化合
物は、実施例1〜3で使用したものと同じものを使用し
た。
【0021】表3の各成分を80℃でロールで混練した
。次に金型内で100℃で3時間、次に200℃で3時
間加熱してアイゾット衝撃値試験用の試験片を作成し、
JISK6911に従って測定した。アイゾット衝撃値
の測定値を表4に示す。
。次に金型内で100℃で3時間、次に200℃で3時
間加熱してアイゾット衝撃値試験用の試験片を作成し、
JISK6911に従って測定した。アイゾット衝撃値
の測定値を表4に示す。
【0022】
【表3】
【0023】
【表4】
【0024】
【発明の効果】表2及び表4のデータから明らかなよう
に一般式〔1〕で示されるシリコーン含有エポキシ化合
物を配合したエポキシ樹脂組成物は可とう性のすぐれた
硬化物を与える。
に一般式〔1〕で示されるシリコーン含有エポキシ化合
物を配合したエポキシ樹脂組成物は可とう性のすぐれた
硬化物を与える。
Claims (1)
- 【請求項1】 (A)エポキシ樹脂、(B)硬化剤、
(C)下記化1で示される化合物よりなるエポキシ樹脂
組成物。 【化1】
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP10085391A JPH04331254A (ja) | 1991-05-02 | 1991-05-02 | エポキシ樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP10085391A JPH04331254A (ja) | 1991-05-02 | 1991-05-02 | エポキシ樹脂組成物 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH04331254A true JPH04331254A (ja) | 1992-11-19 |
Family
ID=14284874
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP10085391A Withdrawn JPH04331254A (ja) | 1991-05-02 | 1991-05-02 | エポキシ樹脂組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH04331254A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2006199851A (ja) * | 2005-01-21 | 2006-08-03 | Nippon Kayaku Co Ltd | 加熱硬化型エポキシ樹脂組成物及びその硬化接着層を有する物品 |
-
1991
- 1991-05-02 JP JP10085391A patent/JPH04331254A/ja not_active Withdrawn
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2006199851A (ja) * | 2005-01-21 | 2006-08-03 | Nippon Kayaku Co Ltd | 加熱硬化型エポキシ樹脂組成物及びその硬化接着層を有する物品 |
JP4577716B2 (ja) * | 2005-01-21 | 2010-11-10 | 日本化薬株式会社 | 加熱硬化型エポキシ樹脂組成物及びその硬化接着層を有する物品 |
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A300 | Application deemed to be withdrawn because no request for examination was validly filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A300 Effective date: 19980806 |