JPH0432866B2 - - Google Patents
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- JPH0432866B2 JPH0432866B2 JP58217243A JP21724383A JPH0432866B2 JP H0432866 B2 JPH0432866 B2 JP H0432866B2 JP 58217243 A JP58217243 A JP 58217243A JP 21724383 A JP21724383 A JP 21724383A JP H0432866 B2 JPH0432866 B2 JP H0432866B2
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Landscapes
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Description
本発明は、ベンゾチアゾール系モノアゾ染料に
関する。 詳しくは、本発明は特定の置換基を有するベン
ゾチアゾールをジアゾ成分とし、特定の置換基を
有するアニリンをカツプリング成分とするベンゾ
チアゾール系モノアゾ染料に関する。 最近、ポリエステル布に、撥水加工、風合を向
上する加工、衛生加工等種々の新しい加工法が施
こされている。ところが、これらの加工（一般に
「あと加工」と言われている）を施こすと、あら
かじめ染色した染料がブリードし、諸堅牢度とく
に湿潤堅牢度が低下すると言う問題が生ずる。 従来、ベンゾチアゾール系モノアゾ染料として
は、特公昭44−30627号および特公昭44−30628号
の各公報に記載の下記構造式(イ)および(ロ)で示され
る染料（以下、公知染料(イ)、公知染料(ロ)という）
が知られている。 本発明は、ポリエステル繊維、あるいはこれか
ら製造される布等を赤色〜紫色に染色し、得られ
た染布等があと加工後の洗濯堅牢度、アルカリ汗
堅牢度、水堅牢度等の湿潤堅牢度に優れたベンゾ
チアゾール系モノアゾ染料を提供することを目的
とするものである。 即ち、本発明は、一般式〔〕 （式中、−Ｘおよび−Ｙは塩素原子または臭素原
子を表わし、−Ｚは水素原子、メチル基またはア
シルアミノ基を表わし、−R1はアルキル基を表わ
し、−R2は塩素原子で置換されていてもよいフエ
ニル基またはベンジル基を表わす）で示されるベ
ンゾチアゾール系モノアゾ染料をその要旨とする
ものである。 以下、本発明を詳細に説明する。 前示一般式〔〕なおいて−R1で表わされる
アルキル基としてはメチル基、エチル基および
C3〜C8の直鎖状または分岐鎖状のアルキル基が
挙げられ、好ましくはC1〜C4の直鎖状アルキル
基が挙げられ、−Ｚで表わされるアシルアミノ基
としてはアセチルアミノ基、プロピオニルアミノ
基、クロルアセチルアミノ基およびクロルプロピ
オアミノ基等があげられる。 前示一般式〔〕で示されるベンゾチゾール系
モノアゾ染料は下記一般式〔〕 （式中、−Ｘおよび−Ｙは前記定義に同じ）で示
されるアミン類をジアゾ化し、下記一般式〔〕 （式中、−R1、−R2および−Ｚは前記定義に同じ）
で示されるアニリン類とカツプリングさせること
によつて製造することができる。 本発明の染料により染色しうる繊維等として
は、ポリエチルテレフタレート、テレフタル酸と
１，４−ビス−（ヒドロキシメチル）シクロヘキ
サンとの重縮合物などよりなるポリエステル繊
維、あるいはこれから製造される布等を挙げるこ
とができる。また木綿、絹、羊毛などの天然繊
維、ジアセテート繊維、トリアセテート繊維等の
アセテート繊維と上記ポリエステル繊維との混紡
品、混織品等が挙げられる。 本発明の染料を用いてポリエステル繊維等を染
色するには、前示一般式〔〕で示される染料が
水に不溶ないし難溶であるので、常法により、水
性媒質中に分散させた染色浴また捺染糊を調整
し、浸染または捺染を行なえばよい。例えば浸染
の場合、高温染色法、キヤリアー染色法、サーモ
ゾル染色法などの通常の染色処理法を適用すれ
ば、ポリエステル繊維ないしは、その混紡品に堅
牢度、特に、あと加工後の湿潤堅牢度のすぐれた
染色を施すことができる。染色に際しては、染色
浴にギ酸、酢酸、リン酸あるいは硫酸アンモニウ
ムなどのような酸性物質を添加すれば、さらに好
結果が得られる場合ある。 また、本発明方法に使用される前示一般式
〔〕で示される染料は同系統の染料あるいは他
系統の染料と併用してもよく、このうち前示一般
式〔〕で示される染料相互の配合により染色性
の向上等の、好結果が得られる場合がある。 次に、本発明を実施例によつて更に具体的に説
明するが、本発明は以下の実施例に限定されるも
のではない。 実施例 １ 下記構造式 で示される染料0.5ｇをナフタレンスルホン酸−
ホルムアルデヒド縮合物１ｇおよび高級アルコー
ル硫酸エステル２ｇを含む水３に分散させた染
色浴に、ポリエステル布100ｇを浸漬し、130℃で
60分間染色した後、ソーピング、水洗および乾燥
を行つたところ、鮮明な赤色の染布が得られた。 次いで、得られた染布を下記の方法であと加工
した。あと加工後の染布の湿潤堅牢度は良好であ
つた。 〔あと加工法（ポリウレタン加工法）〕 ハイドランＦ−24K（商品名、大日本インキ化
学社製造、ポリウレタン）１ｇ／の溶液中に浸
漬した後、マングル圧３Kg／cm2で絞り、100℃で
２分間、中間乾燥を行ない、さらに160℃で２分
間、乾燥した。 本実施例で使用した染料は下記のようにして製
造した。 ２−アミノ−４，６−ジクロルベンゾチアゾー
ル2.2ｇを濃硫酸30ｇ中に溶解させ、43％ニトロ
シル硫酸５ｇを加え、ついで０〜３℃にて水20ｇ
を加えてジアゾ液を製造した。ついで５％硫酸の
50mlにＮ−エチル−Ｎ−クロルベンジルオキシエ
チルアニリン2.9ｇを溶解し、この溶液に、得ら
れたジアゾ液を０〜２℃において添加し、引きつ
づき同温度で２時間撹拌した後、25％カセイソー
ダ水溶液を加え、PHを３に調整した。析出した化
合物を取後、水洗して乾燥し、上記構造式で表
わされる本実施例１の染料を得た。本品の最大吸
収波長、λmax（アセトン）は536nmであつた。 実施例 ２ 実施例１と同様の方法により下記第１表に示し
た染料を用いてポリエステル布を染色し、同表に
示す色調の染布を得た。 次いで得られた染布を実施例１の方法に従つて
あと加工したが、あと加工後の染布の湿潤堅牢度
はいずれも良好であつた。
関する。 詳しくは、本発明は特定の置換基を有するベン
ゾチアゾールをジアゾ成分とし、特定の置換基を
有するアニリンをカツプリング成分とするベンゾ
チアゾール系モノアゾ染料に関する。 最近、ポリエステル布に、撥水加工、風合を向
上する加工、衛生加工等種々の新しい加工法が施
こされている。ところが、これらの加工（一般に
「あと加工」と言われている）を施こすと、あら
かじめ染色した染料がブリードし、諸堅牢度とく
に湿潤堅牢度が低下すると言う問題が生ずる。 従来、ベンゾチアゾール系モノアゾ染料として
は、特公昭44−30627号および特公昭44−30628号
の各公報に記載の下記構造式(イ)および(ロ)で示され
る染料（以下、公知染料(イ)、公知染料(ロ)という）
が知られている。 本発明は、ポリエステル繊維、あるいはこれか
ら製造される布等を赤色〜紫色に染色し、得られ
た染布等があと加工後の洗濯堅牢度、アルカリ汗
堅牢度、水堅牢度等の湿潤堅牢度に優れたベンゾ
チアゾール系モノアゾ染料を提供することを目的
とするものである。 即ち、本発明は、一般式〔〕 （式中、−Ｘおよび−Ｙは塩素原子または臭素原
子を表わし、−Ｚは水素原子、メチル基またはア
シルアミノ基を表わし、−R1はアルキル基を表わ
し、−R2は塩素原子で置換されていてもよいフエ
ニル基またはベンジル基を表わす）で示されるベ
ンゾチアゾール系モノアゾ染料をその要旨とする
ものである。 以下、本発明を詳細に説明する。 前示一般式〔〕なおいて−R1で表わされる
アルキル基としてはメチル基、エチル基および
C3〜C8の直鎖状または分岐鎖状のアルキル基が
挙げられ、好ましくはC1〜C4の直鎖状アルキル
基が挙げられ、−Ｚで表わされるアシルアミノ基
としてはアセチルアミノ基、プロピオニルアミノ
基、クロルアセチルアミノ基およびクロルプロピ
オアミノ基等があげられる。 前示一般式〔〕で示されるベンゾチゾール系
モノアゾ染料は下記一般式〔〕 （式中、−Ｘおよび−Ｙは前記定義に同じ）で示
されるアミン類をジアゾ化し、下記一般式〔〕 （式中、−R1、−R2および−Ｚは前記定義に同じ）
で示されるアニリン類とカツプリングさせること
によつて製造することができる。 本発明の染料により染色しうる繊維等として
は、ポリエチルテレフタレート、テレフタル酸と
１，４−ビス−（ヒドロキシメチル）シクロヘキ
サンとの重縮合物などよりなるポリエステル繊
維、あるいはこれから製造される布等を挙げるこ
とができる。また木綿、絹、羊毛などの天然繊
維、ジアセテート繊維、トリアセテート繊維等の
アセテート繊維と上記ポリエステル繊維との混紡
品、混織品等が挙げられる。 本発明の染料を用いてポリエステル繊維等を染
色するには、前示一般式〔〕で示される染料が
水に不溶ないし難溶であるので、常法により、水
性媒質中に分散させた染色浴また捺染糊を調整
し、浸染または捺染を行なえばよい。例えば浸染
の場合、高温染色法、キヤリアー染色法、サーモ
ゾル染色法などの通常の染色処理法を適用すれ
ば、ポリエステル繊維ないしは、その混紡品に堅
牢度、特に、あと加工後の湿潤堅牢度のすぐれた
染色を施すことができる。染色に際しては、染色
浴にギ酸、酢酸、リン酸あるいは硫酸アンモニウ
ムなどのような酸性物質を添加すれば、さらに好
結果が得られる場合ある。 また、本発明方法に使用される前示一般式
〔〕で示される染料は同系統の染料あるいは他
系統の染料と併用してもよく、このうち前示一般
式〔〕で示される染料相互の配合により染色性
の向上等の、好結果が得られる場合がある。 次に、本発明を実施例によつて更に具体的に説
明するが、本発明は以下の実施例に限定されるも
のではない。 実施例 １ 下記構造式 で示される染料0.5ｇをナフタレンスルホン酸−
ホルムアルデヒド縮合物１ｇおよび高級アルコー
ル硫酸エステル２ｇを含む水３に分散させた染
色浴に、ポリエステル布100ｇを浸漬し、130℃で
60分間染色した後、ソーピング、水洗および乾燥
を行つたところ、鮮明な赤色の染布が得られた。 次いで、得られた染布を下記の方法であと加工
した。あと加工後の染布の湿潤堅牢度は良好であ
つた。 〔あと加工法（ポリウレタン加工法）〕 ハイドランＦ−24K（商品名、大日本インキ化
学社製造、ポリウレタン）１ｇ／の溶液中に浸
漬した後、マングル圧３Kg／cm2で絞り、100℃で
２分間、中間乾燥を行ない、さらに160℃で２分
間、乾燥した。 本実施例で使用した染料は下記のようにして製
造した。 ２−アミノ−４，６−ジクロルベンゾチアゾー
ル2.2ｇを濃硫酸30ｇ中に溶解させ、43％ニトロ
シル硫酸５ｇを加え、ついで０〜３℃にて水20ｇ
を加えてジアゾ液を製造した。ついで５％硫酸の
50mlにＮ−エチル−Ｎ−クロルベンジルオキシエ
チルアニリン2.9ｇを溶解し、この溶液に、得ら
れたジアゾ液を０〜２℃において添加し、引きつ
づき同温度で２時間撹拌した後、25％カセイソー
ダ水溶液を加え、PHを３に調整した。析出した化
合物を取後、水洗して乾燥し、上記構造式で表
わされる本実施例１の染料を得た。本品の最大吸
収波長、λmax（アセトン）は536nmであつた。 実施例 ２ 実施例１と同様の方法により下記第１表に示し
た染料を用いてポリエステル布を染色し、同表に
示す色調の染布を得た。 次いで得られた染布を実施例１の方法に従つて
あと加工したが、あと加工後の染布の湿潤堅牢度
はいずれも良好であつた。
【表】
【表】
【表】
比較例 １
下記第２表に示した染料を用い、実施例１の方
法に従つて、あと加工後の染布を得た。 得られたあと加工後の染布の洗濯堅牢度、アル
カリ汗堅牢度および水堅牢度を下記(1)〜(3)の方法
で判定した。
法に従つて、あと加工後の染布を得た。 得られたあと加工後の染布の洗濯堅牢度、アル
カリ汗堅牢度および水堅牢度を下記(1)〜(3)の方法
で判定した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式〔〕 （式中、−Ｘおよび−Ｙは塩素原子または臭素原
子を表わし、−Ｚは水素原子、メチル基またはア
シルアミノ基を表わし、−R1はアルキル基を表わ
し、−R2は塩素原子で置換されていてもよいフエ
ニル基またはベンジル基を表わす）で示されるベ
ンゾチアゾール系モノアゾ染料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58217243A JPS60108469A (ja) | 1983-11-18 | 1983-11-18 | ベンゾチアゾ−ル系モノアゾ染料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58217243A JPS60108469A (ja) | 1983-11-18 | 1983-11-18 | ベンゾチアゾ−ル系モノアゾ染料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60108469A JPS60108469A (ja) | 1985-06-13 |
| JPH0432866B2 true JPH0432866B2 (ja) | 1992-06-01 |
Family
ID=16701092
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58217243A Granted JPS60108469A (ja) | 1983-11-18 | 1983-11-18 | ベンゾチアゾ−ル系モノアゾ染料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60108469A (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4446382A1 (de) * | 1994-12-23 | 1996-06-27 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Benzthioazolylazoanilinen |
| US5877301A (en) * | 1996-11-22 | 1999-03-02 | Mitsubishi Chemical Corporation | Benzothiazole azo dye and thermal transfer sheet employing it |
| KR100587510B1 (ko) * | 2005-12-13 | 2006-06-08 | 공명도 | 분산 염료 조성물 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS58152055A (ja) * | 1982-02-19 | 1983-09-09 | バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト | アゾ染料およびその製造方法 |
-
1983
- 1983-11-18 JP JP58217243A patent/JPS60108469A/ja active Granted
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS58152055A (ja) * | 1982-02-19 | 1983-09-09 | バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト | アゾ染料およびその製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS60108469A (ja) | 1985-06-13 |
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