JPH04328159A - 成形材料 - Google Patents
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- JPH04328159A JPH04328159A JP4025073A JP2507392A JPH04328159A JP H04328159 A JPH04328159 A JP H04328159A JP 4025073 A JP4025073 A JP 4025073A JP 2507392 A JP2507392 A JP 2507392A JP H04328159 A JPH04328159 A JP H04328159A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/0008—Organic ingredients according to more than one of the "one dot" groups of C08K5/01 - C08K5/59
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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- Organic Chemistry (AREA)
- Polyamides (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、
A.HOOC−Ar−COOH
B.H2N−Ar′−NH2
[式中、Ar:1,3−又は1,4−フェニレン;1,
4−,1,5−,2,6−又は2,7−ナフチレン、
4−,1,5−,2,6−又は2,7−ナフチレン、
【
0002】
0002】
【化5】
【0003】Ar′:
【0004】
【化6】
【0005】X:−SO2−;−CO−;Y:−O−;
−S− Z:−O−;−S−;−SO2−;−CO−;−CR2
−; R:−H;C1〜C4−アルキル; n:0;1; を表す]で示される出発モノマーを溶融状態で、触媒の
存在下で200〜400℃の範囲内の温度で重縮合させ
ることにより得られる、熱可塑性的に加工可能な芳香族
ポリアミドをベースとする成形材料に関する。
−S− Z:−O−;−S−;−SO2−;−CO−;−CR2
−; R:−H;C1〜C4−アルキル; n:0;1; を表す]で示される出発モノマーを溶融状態で、触媒の
存在下で200〜400℃の範囲内の温度で重縮合させ
ることにより得られる、熱可塑性的に加工可能な芳香族
ポリアミドをベースとする成形材料に関する。
【0006】
【従来の技術】芳香族ポリアミドの製造は基本的には公
知である(西ドイツ国特許出願公開第3609011号
明細書)。該溶融粘度はもちろん著しく高い。
知である(西ドイツ国特許出願公開第3609011号
明細書)。該溶融粘度はもちろん著しく高い。
【0007】従って、加工の際に、一般に少なくとも3
50℃の非常な高温が必要である。該温度では、しばし
ば変色又は機械的特性の劣化として認められる製品の損
傷が観察される。
50℃の非常な高温が必要である。該温度では、しばし
ば変色又は機械的特性の劣化として認められる製品の損
傷が観察される。
【0008】
【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、前記
の従来技術の製品の欠点を有しない、芳香族ポリアミド
をベースとする成形材料を提供することであった。
の従来技術の製品の欠点を有しない、芳香族ポリアミド
をベースとする成形材料を提供することであった。
【0009】
【課題を解決するための手段】上記課題は、成形材料が
、一般式:
、一般式:
【0010】
【化7】
【0011】[式中、K:−S−;−SO−;−SO2
−;−O−;−CO−;−CR112−;R1:−H;
−CpH2p−1;
−;−O−;−CO−;−CR112−;R1:−H;
−CpH2p−1;
【0012】
【化8】
【0013】R11:−H;−CpH2p+1;n1、
n2:0;1(この際、n1ないしn2は同じか又は異
なっていてよい) p:1〜10を表す]で示される化合物を含有すること
により解決される。
n2:0;1(この際、n1ないしn2は同じか又は異
なっていてよい) p:1〜10を表す]で示される化合物を含有すること
により解決される。
【0014】適当な本発明による化合物は、1)均質に
ポリアミド溶融液に配合できなければならない、2)芳
香族ポリアミドの典型的な加工温度で安定でなければな
らない、3)該加工温度で揮発性でない、ないしはほと
んど揮発性でない、4)芳香族ポリアミドに対して化学
的に不活性でなければならない。
ポリアミド溶融液に配合できなければならない、2)芳
香族ポリアミドの典型的な加工温度で安定でなければな
らない、3)該加工温度で揮発性でない、ないしはほと
んど揮発性でない、4)芳香族ポリアミドに対して化学
的に不活性でなければならない。
【0015】該条件は、例えばジフェニルスルホン、4
,4′−ジフェノキシジフェニルスルホン、又は類似の
ものにより満される。有利な化合物は、例えばジフェニ
ルスルホンである。
,4′−ジフェノキシジフェニルスルホン、又は類似の
ものにより満される。有利な化合物は、例えばジフェニ
ルスルホンである。
【0016】本発明による化合物は、成形材料中に0.
5〜40重量%、有利には2〜30重量%含有されるよ
うな割合で配合する。
5〜40重量%、有利には2〜30重量%含有されるよ
うな割合で配合する。
【0017】該混合物の製造は、すでに(重)縮合開始
の際に、該化合物を出発モノマー(オリゴマー)に加え
ることにより行うことができる。しかしながら、本発明
による化合物は重縮合が終了して初めて溶融反応生成物
に配合することもできる。
の際に、該化合物を出発モノマー(オリゴマー)に加え
ることにより行うことができる。しかしながら、本発明
による化合物は重縮合が終了して初めて溶融反応生成物
に配合することもできる。
【0018】芳香族ジカルボン酸(ポリアミドの成分A
.)としては、イソフタル酸、テレフタル酸、1,4−
,1,5−,2,6−,2,7−ナフタリンジカルボン
酸、4,4′−ジフェニルエーテルジカルボン酸又は4
,4′−ベンゾフェノンジカルボン酸、4,4′−ジフ
ェニルスルホンジカルボン酸、2−フェノキシテレフタ
ル酸、4,4′−ビフェニルジカルボン酸又はそれらの
混合物が該当する。
.)としては、イソフタル酸、テレフタル酸、1,4−
,1,5−,2,6−,2,7−ナフタリンジカルボン
酸、4,4′−ジフェニルエーテルジカルボン酸又は4
,4′−ベンゾフェノンジカルボン酸、4,4′−ジフ
ェニルスルホンジカルボン酸、2−フェノキシテレフタ
ル酸、4,4′−ビフェニルジカルボン酸又はそれらの
混合物が該当する。
【0019】成分A.として、イソフタル酸を単独で又
は、イソフタル酸と上記の別の酸との混合物を使用する
のが有利である。後者の場合には、45モル%までイソ
フタル酸を使用する。
は、イソフタル酸と上記の別の酸との混合物を使用する
のが有利である。後者の場合には、45モル%までイソ
フタル酸を使用する。
【0020】芳香族ジアミン(ポリアミドの成分B.)
としては、例えば4,4′−ビス(4−アミノフェノキ
シ)ジフェニルスルホン、4,4′−ビス(3−アミノ
フェノキシ)ジフェニルスルホン、4,4′−ビス(4
−アミノフェノキシ)ベンゾフェノン、4,4′−ビス
(3−アミノフェノキシ)ベンゾフェノン、4,4′−
ビス(p−アミノフェニルメルカプト)ベンゾフェノン
、4,4′−ビス(p−アミノフェニルメルカプト)ジ
フェニルスルホン又はそれらの混合物が該当する。
としては、例えば4,4′−ビス(4−アミノフェノキ
シ)ジフェニルスルホン、4,4′−ビス(3−アミノ
フェノキシ)ジフェニルスルホン、4,4′−ビス(4
−アミノフェノキシ)ベンゾフェノン、4,4′−ビス
(3−アミノフェノキシ)ベンゾフェノン、4,4′−
ビス(p−アミノフェニルメルカプト)ベンゾフェノン
、4,4′−ビス(p−アミノフェニルメルカプト)ジ
フェニルスルホン又はそれらの混合物が該当する。
【0021】4,4′−ビス(4−アミノフェノキシ)
ジフェニルスルホンを使用するのが有利である。
ジフェニルスルホンを使用するのが有利である。
【0022】成分A.とB.の使用モル比は、ほぼ1:
1の範囲内で上下する。
1の範囲内で上下する。
【0023】芳香族ポリアミドのガラス温度(Tg)は
、190〜270℃の範囲内にあり、該粘度数(J値)
は約30〜100cm3/g、有利には60〜80cm
3/gである。
、190〜270℃の範囲内にあり、該粘度数(J値)
は約30〜100cm3/g、有利には60〜80cm
3/gである。
【0024】ポリアミドの改良された耐加水分解性を得
るために、芳香族ポリアミドになお低分子の脂肪族、芳
香脂肪族又は芳香族カルボン酸アミドを成分A.及びB
.の合計に対して、0.01〜10モル%加えることが
できる。その際、芳香族基はハロゲン又はC1〜C4−
アルキル基で置換されていてもよい。該手段は西ドイツ
国特許出願公開第3804401号明細書に記載されて
いる。
るために、芳香族ポリアミドになお低分子の脂肪族、芳
香脂肪族又は芳香族カルボン酸アミドを成分A.及びB
.の合計に対して、0.01〜10モル%加えることが
できる。その際、芳香族基はハロゲン又はC1〜C4−
アルキル基で置換されていてもよい。該手段は西ドイツ
国特許出願公開第3804401号明細書に記載されて
いる。
【0025】耐加水分解性は同様に、成分A.を僅かに
過剰で使用するか(西ドイツ国特許出願公開第3935
467号明細書)、又はA.及びB.がほぼ等モルで存
在する場合には、付加的にモノカルボン酸を加える(西
ドイツ国特許出願公開第3935468号明細書)こと
により改良することができる。
過剰で使用するか(西ドイツ国特許出願公開第3935
467号明細書)、又はA.及びB.がほぼ等モルで存
在する場合には、付加的にモノカルボン酸を加える(西
ドイツ国特許出願公開第3935468号明細書)こと
により改良することができる。
【0026】芳香族ポリアミドの製造は基本的には公知
である。該製造は特に西ドイツ国特許出願公開第360
9011号明細書に記載されている。
である。該製造は特に西ドイツ国特許出願公開第360
9011号明細書に記載されている。
【0027】芳香族ポリアミドを製造する際の有利な作
業方法は、触媒混合物の他になおジアルキルアミノピリ
ジンを共触媒として使用することである。
業方法は、触媒混合物の他になおジアルキルアミノピリ
ジンを共触媒として使用することである。
【0028】特に適当なジアルキルアミノピリジンは、
アルキル基中1〜10個の炭素原子を有するものである
。有利には、場合によりアミノ窒素と一緒にピロリジン
−又はピペリジン環を形成することができる4−ジメチ
ルアミノピリジン、4−ジブチルアミノピリジン、4−
ピペリジニルピリジンを使用する。
アルキル基中1〜10個の炭素原子を有するものである
。有利には、場合によりアミノ窒素と一緒にピロリジン
−又はピペリジン環を形成することができる4−ジメチ
ルアミノピリジン、4−ジブチルアミノピリジン、4−
ピペリジニルピリジンを使用する。
【0029】共触媒を使用する場合には、該共触媒は成
分A.及びB.の合計に対して0.05〜4モル%、有
利には0.2〜2モル%の量で使用する。特に有利には
、該共触媒を触媒混合物に対して等量で反応混合物に加
える。
分A.及びB.の合計に対して0.05〜4モル%、有
利には0.2〜2モル%の量で使用する。特に有利には
、該共触媒を触媒混合物に対して等量で反応混合物に加
える。
【0030】該反応は溶融状態で200〜400℃、有
利には230〜360℃の範囲内の温度で行う。
利には230〜360℃の範囲内の温度で行う。
【0031】一般に、不活性ガス下で標準圧で作業する
。但し、過圧ないしは減圧でも作業することができる。
。但し、過圧ないしは減圧でも作業することができる。
【0032】分子量を増大するために、芳香族ポリアミ
ドを不活性ガス雰囲気内で固相後縮合させることができ
る。
ドを不活性ガス雰囲気内で固相後縮合させることができ
る。
【0033】ポリアミドと本発明による化合物からなる
混合物は、通常の機械で射出又は押出しにより本発明に
よる成形材料に加工することができる。
混合物は、通常の機械で射出又は押出しにより本発明に
よる成形材料に加工することができる。
【0034】該成形材料は、付加的になお充填物例えば
滑石、又は強化剤、例えばガラス−、ARAMID(R
)−又は炭素繊維、並びに別の通常の添加物、例えば顔
料又は安定剤を含有していてもよい。
滑石、又は強化剤、例えばガラス−、ARAMID(R
)−又は炭素繊維、並びに別の通常の添加物、例えば顔
料又は安定剤を含有していてもよい。
【0035】該成形材料は常法、例えば射出成形、押出
し成形又は類似の方法により成形部材、繊維、フィルム
などに加工する。同様に、粉末(例えば流動浸せき塗装
法)、液体分散又は溶液から出発して被覆材として使用
することができる。
し成形又は類似の方法により成形部材、繊維、フィルム
などに加工する。同様に、粉末(例えば流動浸せき塗装
法)、液体分散又は溶液から出発して被覆材として使用
することができる。
【0036】本発明による成形材料は、予想外に高い温
度安定性を有する。該製品の加工はなお340℃より高
い温度で、分子量を減少又は褐色化を生じることなく行
うことができる。更に本発明により得られた成形材料は
熱酸化に対して著しい安定性を示すので、相応する従来
技術の材料においてよりも明らかに高い温度で使用する
ことができる。これらの特性につけ加えるべきことは、
良好な熱安定性である。すなわち、本発明による芳香族
ポリアミドをベースとする成形材料は機械的特性におい
て明らかな損失を生じることなく長時間にわたって高温
にさらすことをができる。更に、実際の要求に相応する
優れた溶融粘度が認められ、該溶融粘度は他の類似構造
をした従来技術による材料の溶融粘度より明らかに低い
。
度安定性を有する。該製品の加工はなお340℃より高
い温度で、分子量を減少又は褐色化を生じることなく行
うことができる。更に本発明により得られた成形材料は
熱酸化に対して著しい安定性を示すので、相応する従来
技術の材料においてよりも明らかに高い温度で使用する
ことができる。これらの特性につけ加えるべきことは、
良好な熱安定性である。すなわち、本発明による芳香族
ポリアミドをベースとする成形材料は機械的特性におい
て明らかな損失を生じることなく長時間にわたって高温
にさらすことをができる。更に、実際の要求に相応する
優れた溶融粘度が認められ、該溶融粘度は他の類似構造
をした従来技術による材料の溶融粘度より明らかに低い
。
【0037】明細書及び実施例に記載されたパラメータ
は以下の方法で測定した。
は以下の方法で測定した。
【0038】ガラス点(Tg)はDSCにより10℃/
minの加熱速度で測定した。
minの加熱速度で測定した。
【0039】粘度数(J)は25℃でDIN53728
によりフェノール/o−ジクロルベンゼン混合物(1:
1重量部)中のポリアミドの0.5重量%溶液で測定し
た。
によりフェノール/o−ジクロルベンゼン混合物(1:
1重量部)中のポリアミドの0.5重量%溶液で測定し
た。
【0040】溶融粘度(MVI値)はDIN53735
−MFI−Bによりゲットフェルト(Goettfer
t)粘度計を用いて320℃及び21.6Kp負荷で測
定した。
−MFI−Bによりゲットフェルト(Goettfer
t)粘度計を用いて320℃及び21.6Kp負荷で測
定した。
【0041】
【実施例】次に、本発明を以下の実施例につき詳細に説
明する。
明する。
【0042】例A:(本発明によらない)4,4′−ビ
ス(4−アミノフェノキシ)ジフェニルスルホン21.
62g(0.05モル)とイソフタル酸8.31g(0
.05モル)を亜リン酸82mg(0.001モル)及
び4−ジメチルアミノピリジン122mg(0.001
モル)で撹拌機、窒素導入管及び蒸留ブリッジを備えた
撹拌フラスコ中で250℃で20分間、300℃で10
分間及び320℃で10分間重縮合させた。反応中、重
縮合の際に分離した水を留去した。該J値は34cm3
/gであった。250℃の固相後縮合によりJ値54c
m3/gが得られた。MVI値は5cm3/10min
であった。
ス(4−アミノフェノキシ)ジフェニルスルホン21.
62g(0.05モル)とイソフタル酸8.31g(0
.05モル)を亜リン酸82mg(0.001モル)及
び4−ジメチルアミノピリジン122mg(0.001
モル)で撹拌機、窒素導入管及び蒸留ブリッジを備えた
撹拌フラスコ中で250℃で20分間、300℃で10
分間及び320℃で10分間重縮合させた。反応中、重
縮合の際に分離した水を留去した。該J値は34cm3
/gであった。250℃の固相後縮合によりJ値54c
m3/gが得られた。MVI値は5cm3/10min
であった。
【0043】例1
例Aにより製造したポリアミドをジフェニルスルホンと
重量比90:10で窒素雰囲気下で320℃で60分間
混合した。明らかに低下した溶融粘度を有する均質コン
パウンドが得られた。
重量比90:10で窒素雰囲気下で320℃で60分間
混合した。明らかに低下した溶融粘度を有する均質コン
パウンドが得られた。
【0044】J =62cm3/g
MVI値 =38cm3/10min例2及び3
例2及び3を例1に類似して実施した。その際、本発明
による化合物及びその割合を以下の表により変更した。
による化合物及びその割合を以下の表により変更した。
【0045】
Claims (5)
- 【請求項1】A.HOOC−Ar−COOHB.H2N
−Ar′−NH2 [式中、Ar:1,3−又は1,4−フェニレン;1,
4−,1,5−,2,6−又は2,7−ナフチレン、【
化1】 Ar′: 【化2】 X:−SO2−;−CO−; Y:−O−;−S− Z:−O−;−S−;−SO2−;−CO−;−CR2
−; R:−H;C1〜C4−アルキル; n:0;1; を表す]で示される出発モノマーを溶融状態で、触媒の
存在下で200〜400℃の範囲内の温度で重縮合させ
ることにより得られる、熱可塑性的に加工可能な芳香族
ポリアミドをベースとする成形材料において、該成形材
料が、一般式: 【化3】 [式中、 K:−S−;−SO−;−SO2−;−O−;−CO−
;−CR112−; R1:−H;−CpH2p−1; 【化4】 R11:−H;−CpH2p+1;n1、n2:0;1
(この際、n1ないしn2は同じか又は異なっていてよ
い)p:1〜10を表す]で示される化合物を含有する
ことを特徴とする成形材料。 - 【請求項2】 ジフェニルスルホンを使用する、請求
項1記載の成形材料。 - 【請求項3】 4,4′−ジフェノキシジフェニルス
ルホンを使用する、請求項1記載の成形材料。 - 【請求項4】 芳香族ポリアミド99.5〜40重量
%を含有する、請求項1から3までのいずれか1項記載
の成形材料。 - 【請求項5】 芳香族ポリアミド98〜70重量%を
含有する、請求項1から3までのいずれか1項記載の成
形材料。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE4104431.2 | 1991-02-14 | ||
DE19914104431 DE4104431A1 (de) | 1991-02-01 | 1991-02-14 | Formmassen auf basis eines thermoplastisch verarbeitbaren, aromatischen polyamids |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH04328159A true JPH04328159A (ja) | 1992-11-17 |
Family
ID=6425001
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP4025073A Pending JPH04328159A (ja) | 1991-02-14 | 1992-02-12 | 成形材料 |
Country Status (3)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5238983A (ja) |
EP (1) | EP0498958A1 (ja) |
JP (1) | JPH04328159A (ja) |
Family Cites Families (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3354131A (en) * | 1967-03-22 | 1967-11-21 | Monsanto Co | Inhibiting pre-vulcanization with polysulfides |
US3923750A (en) * | 1973-05-14 | 1975-12-02 | Celanese Corp | Process for preparing wholly aromatic polyamides in the presence of an aryl sulfone |
US4290934A (en) * | 1977-06-29 | 1981-09-22 | General Electric Company | Plasticized polycarbonate composition |
JPS54148835A (en) * | 1978-05-15 | 1979-11-21 | Hitachi Ltd | Resin composition |
US4996247A (en) * | 1984-02-10 | 1991-02-26 | General Electric Company | Enhancing color stability to sterilizing radiation of polymer compositions |
DE3526622A1 (de) * | 1985-07-25 | 1987-01-29 | Huels Chemische Werke Ag | Aromatische polyamide und verfahren zu ihrer herstellung |
DE3609011A1 (de) * | 1986-03-18 | 1987-09-24 | Huels Chemische Werke Ag | Verfahren zur herstellung thermoplastisch verarbeitbarer aromatischer polyamide |
EP0307993B1 (en) * | 1987-09-17 | 1992-04-01 | Akzo N.V. | Composites comprising an aramid matrix |
DE3905883A1 (de) * | 1989-02-25 | 1990-09-20 | Huels Chemische Werke Ag | Verfahren zur herstellung eines thermoplastisch verarbeitbaren, aromatischen polyamids |
-
1991
- 1991-12-17 EP EP91121567A patent/EP0498958A1/de not_active Withdrawn
-
1992
- 1992-02-12 JP JP4025073A patent/JPH04328159A/ja active Pending
- 1992-02-13 US US07/834,739 patent/US5238983A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US5238983A (en) | 1993-08-24 |
EP0498958A1 (de) | 1992-08-19 |
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