JPH0543683A - 加工可能の熱可塑性芳香族ポリアミドの製法及びこの化合物からなる成形材料 - Google Patents
加工可能の熱可塑性芳香族ポリアミドの製法及びこの化合物からなる成形材料Info
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- JPH0543683A JPH0543683A JP4016396A JP1639692A JPH0543683A JP H0543683 A JPH0543683 A JP H0543683A JP 4016396 A JP4016396 A JP 4016396A JP 1639692 A JP1639692 A JP 1639692A JP H0543683 A JPH0543683 A JP H0543683A
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- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G69/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain of the macromolecule
- C08G69/02—Polyamides derived from amino-carboxylic acids or from polyamines and polycarboxylic acids
- C08G69/26—Polyamides derived from amino-carboxylic acids or from polyamines and polycarboxylic acids derived from polyamines and polycarboxylic acids
- C08G69/32—Polyamides derived from amino-carboxylic acids or from polyamines and polycarboxylic acids derived from polyamines and polycarboxylic acids from aromatic diamines and aromatic dicarboxylic acids with both amino and carboxylic groups aromatically bound
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
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- C08G69/26—Polyamides derived from amino-carboxylic acids or from polyamines and polycarboxylic acids derived from polyamines and polycarboxylic acids
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- Medicinal Chemistry (AREA)
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- Organic Chemistry (AREA)
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 熱酸化に対して改良された安定性を有する芳
香族ポリアミドを得ることを目的とする。 【構成】 この目的は、 Ａ．ＨＯＯＣ−Ａｒ−ＣＯＯＨ Ｂ．Ｈ2Ｎ−Ａｒ′−ＮＨ2 を、燐化合物及び金属塩の混合物からなる触媒０．０５
〜４モル％の存在で重縮合することにより構成される。
香族ポリアミドを得ることを目的とする。 【構成】 この目的は、 Ａ．ＨＯＯＣ−Ａｒ−ＣＯＯＨ Ｂ．Ｈ2Ｎ−Ａｒ′−ＮＨ2 を、燐化合物及び金属塩の混合物からなる触媒０．０５
〜４モル％の存在で重縮合することにより構成される。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明の対象は、下記の各出発モ
ノマー： Ａ．ＨＯＯＣ−Ａｒ−ＣＯＯＨ Ｂ．Ｈ2Ｎ−Ａｒ′−ＮＨ2 ［式中Ａｒ：１，３−又は１，４−フエニレン、１，４
−、１，５−、２，６−又は２，７−ナフタリン、
ノマー： Ａ．ＨＯＯＣ−Ａｒ−ＣＯＯＨ Ｂ．Ｈ2Ｎ−Ａｒ′−ＮＨ2 ［式中Ａｒ：１，３−又は１，４−フエニレン、１，４
−、１，５−、２，６−又は２，７−ナフタリン、
【０００２】
【化２】
【０００３】Ｘ：−ＳＯ2−、−ＣＯ−、 Ｙ：−Ｏ−、−Ｓ−、 Ｚ：−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ2−、−ＣＯ−、−ＣＲ
2−、 Ｒ：−Ｈ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、 ｎ：０、１ を表す］を融液状で触媒の存在において２００〜４００
℃の範囲の温度で重縮合することによって、加工可能の
熱可塑性芳香族ポリアミドを製造する方法にある。
2−、 Ｒ：−Ｈ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、 ｎ：０、１ を表す］を融液状で触媒の存在において２００〜４００
℃の範囲の温度で重縮合することによって、加工可能の
熱可塑性芳香族ポリアミドを製造する方法にある。
【０００４】
【従来の技術】この種のポリアミドの製造は基本的には
公知である（西ドイツ国特許出願公開第３６０９０１１
号明細書）。この芳香族ポリアミドの溶融粘度は極めて
高い。従ってその製造及び加工に際しては極めて高い温
度、一般には少なくとも３５０℃が必要である。この温
度ではしばしば生成物の損傷、着色又は機械特性の劣化
が認められる。
公知である（西ドイツ国特許出願公開第３６０９０１１
号明細書）。この芳香族ポリアミドの溶融粘度は極めて
高い。従ってその製造及び加工に際しては極めて高い温
度、一般には少なくとも３５０℃が必要である。この温
度ではしばしば生成物の損傷、着色又は機械特性の劣化
が認められる。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、公知
技術水準の生成物の前記欠点を有さない芳香族ポリアミ
ドを提供することにある。
技術水準の生成物の前記欠点を有さない芳香族ポリアミ
ドを提供することにある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】この課題は、反応を触媒
としての燐化合物及び金属塩（錫（ＩＩ）塩を除く）の
存在で実施し、その際燐化合物及び金属塩の含有量はそ
れぞれ成分Ａ及びＢの合計に対して０．０５〜４モル％
であり、燐化合物は少なくとも０．０２５モル％及び金
属塩は少なくとも０．０２５モル％（それぞれ成分Ａ及
びＢの合計に対して）の量で使用することによって解決
された。
としての燐化合物及び金属塩（錫（ＩＩ）塩を除く）の
存在で実施し、その際燐化合物及び金属塩の含有量はそ
れぞれ成分Ａ及びＢの合計に対して０．０５〜４モル％
であり、燐化合物は少なくとも０．０２５モル％及び金
属塩は少なくとも０．０２５モル％（それぞれ成分Ａ及
びＢの合計に対して）の量で使用することによって解決
された。
【０００７】燐化合物としては一般式：Ｈ3ＰＯm（ｍ＝
２〜４）の酸並びにその誘導体が挙げられる。特に燐
酸、亜燐酸、次亜燐酸、ホスホン酸例えばメタンホスホ
ン酸、フエニルホスホン酸、亜ホスホン酸例えばベンゾ
ール亜ホスホン酸、ホスフィン酸例えばジフエニルホス
フィン酸を挙げることができる。
２〜４）の酸並びにその誘導体が挙げられる。特に燐
酸、亜燐酸、次亜燐酸、ホスホン酸例えばメタンホスホ
ン酸、フエニルホスホン酸、亜ホスホン酸例えばベンゾ
ール亜ホスホン酸、ホスフィン酸例えばジフエニルホス
フィン酸を挙げることができる。
【０００８】周期系第１〜３主族の適当な金属は例えば
リチウム、ナトリウム、マグネシウム、カルシウム、バ
リウム、アルミニウムである。更に亜鉛及び鉄も適して
いる。
リチウム、ナトリウム、マグネシウム、カルシウム、バ
リウム、アルミニウムである。更に亜鉛及び鉄も適して
いる。
【０００９】塩形成のために使用することのできる陰イ
オンは例えば塩素イオン、酢酸イオン、ステアリン酸イ
オン又は、前記の本発明による燐化合物から生じ得る陰
イオンである。
オンは例えば塩素イオン、酢酸イオン、ステアリン酸イ
オン又は、前記の本発明による燐化合物から生じ得る陰
イオンである。
【００１０】反応混合物に可溶性の金属塩を使用するの
が有利である。
が有利である。
【００１１】燐化合物及び金属塩からなる触媒は成分Ａ
及びＢに対して０．０５〜４モル％、有利には０．２〜
２モル％の量で反応混合物中に含まれる。燐化合物対金
属塩のモル比は基本的には自由に選択することができ
る。しかし燐化合物は少なくとも０．０２５モル％また
金属塩は少なくとも０．０２５モル％（それぞれ成分Ａ
及びＢの合計量に対して）の量で反応混合物中に含まれ
る点に注意すべきである。
及びＢに対して０．０５〜４モル％、有利には０．２〜
２モル％の量で反応混合物中に含まれる。燐化合物対金
属塩のモル比は基本的には自由に選択することができ
る。しかし燐化合物は少なくとも０．０２５モル％また
金属塩は少なくとも０．０２５モル％（それぞれ成分Ａ
及びＢの合計量に対して）の量で反応混合物中に含まれ
る点に注意すべきである。
【００１２】芳香族ジカルボン酸（成分Ａ）としてはイ
ソフタル酸、テレフタル酸、１，４−、１，５−、２，
６−、２，７−ナフタリンジカルボン酸、４，４′−ジ
フェニルエーテルジカルボン酸又は４，４′−ベンゾフ
エノンジカルボン酸、４，４′−ジフエニルスルホンジ
カルボン酸、２−フエノキシ−テレフタル酸、４，４′
−ビフエニルジカルボン酸又はその混合物が挙げられ
る。
ソフタル酸、テレフタル酸、１，４−、１，５−、２，
６−、２，７−ナフタリンジカルボン酸、４，４′−ジ
フェニルエーテルジカルボン酸又は４，４′−ベンゾフ
エノンジカルボン酸、４，４′−ジフエニルスルホンジ
カルボン酸、２−フエノキシ−テレフタル酸、４，４′
−ビフエニルジカルボン酸又はその混合物が挙げられ
る。
【００１３】成分Ａとしてはイソフタル酸単独又は、イ
ソフタル酸と前記各酸の他のものとの混合物を使用する
のが有利である。後者の場合イソフタル酸４５モル％ま
でが替えられていてよい。
ソフタル酸と前記各酸の他のものとの混合物を使用する
のが有利である。後者の場合イソフタル酸４５モル％ま
でが替えられていてよい。
【００１４】芳香族ジアミン（成分Ｂ）としては例えば
４，４′−ビス（４−アミノフエノキシ）ジフエニルス
ルホン、４，４′−ビス（３−アミノフエノキシ）ジフ
エニルスルホン、４，４′−ビス（４−アミノフエノキ
シ）ベンゾフエノン、４，４′−ビス（３−アミノフエ
ノキシ）ベンゾフエノン、４，４′−ビス（ｐ−アミノ
フエニルメルカプト）ベンゾフエノン、４，４′−ビス
（ｐ−アミノフエニルメルカプト）ジフエニルスルホン
又はその混合物が挙げられる。
４，４′−ビス（４−アミノフエノキシ）ジフエニルス
ルホン、４，４′−ビス（３−アミノフエノキシ）ジフ
エニルスルホン、４，４′−ビス（４−アミノフエノキ
シ）ベンゾフエノン、４，４′−ビス（３−アミノフエ
ノキシ）ベンゾフエノン、４，４′−ビス（ｐ−アミノ
フエニルメルカプト）ベンゾフエノン、４，４′−ビス
（ｐ−アミノフエニルメルカプト）ジフエニルスルホン
又はその混合物が挙げられる。
【００１５】４，４′−ビス（４−アミノフエノキシ）
ジフエニルスルホンを使用するのが有利である。
ジフエニルスルホンを使用するのが有利である。
【００１６】成分Ａ及びＢの使用モル比は約１：１の範
囲内で変動可能である。
囲内で変動可能である。
【００１７】芳香族ポリアミドのガラス遷移温度（Ｔ
ｇ）は１９０〜２７０℃の範囲内であり、粘度値（Ｊ−
値）は約３０〜１８０ｃｍ3／ｇ、有利には６０〜１５
５ｃｍ３／ｇである。
ｇ）は１９０〜２７０℃の範囲内であり、粘度値（Ｊ−
値）は約３０〜１８０ｃｍ3／ｇ、有利には６０〜１５
５ｃｍ３／ｇである。
【００１８】ポリアミドの加水分解安定性を改良するた
めに、芳香族ポリアミドに更に成分Ａ及びＢの合計に対
して低分子の脂肪族、芳香脂肪族又は芳香族カルボン酸
アミド０．０１〜１０モル％を加えることができる。こ
の場合芳香族基はハロゲン又はＣ１〜Ｃ4アルキル基に
よって置換されていてもよい。この処置は西ドイツ国特
許出願公開第３８０４４０１号明細書に記載されてい
る。
めに、芳香族ポリアミドに更に成分Ａ及びＢの合計に対
して低分子の脂肪族、芳香脂肪族又は芳香族カルボン酸
アミド０．０１〜１０モル％を加えることができる。こ
の場合芳香族基はハロゲン又はＣ１〜Ｃ4アルキル基に
よって置換されていてもよい。この処置は西ドイツ国特
許出願公開第３８０４４０１号明細書に記載されてい
る。
【００１９】加水分解安定性は同様に成分Ａを僅かに過
剰に使用する（西ドイツ国特許出願公開第３９３５４６
７号明細書）か又は、Ａ及びＢがほぼ等モルである場合
には付加的にモノカルボン酸を加える（西ドイツ国特許
出願公開第３９３５４６８号明細書）ことによって改良
することができる。
剰に使用する（西ドイツ国特許出願公開第３９３５４６
７号明細書）か又は、Ａ及びＢがほぼ等モルである場合
には付加的にモノカルボン酸を加える（西ドイツ国特許
出願公開第３９３５４６８号明細書）ことによって改良
することができる。
【００２０】芳香族ポリアミドの製造は基本的には公知
である。これは特に西ドイツ国特許出願公開第３６０９
０１１号明細書に記載されている。
である。これは特に西ドイツ国特許出願公開第３６０９
０１１号明細書に記載されている。
【００２１】芳香族ポリアミドを製造する際の優れた作
業法は触媒混合物の他に更に共触媒としてジアルキルア
ミノピリジンを使用することである。
業法は触媒混合物の他に更に共触媒としてジアルキルア
ミノピリジンを使用することである。
【００２２】特に適当なジアルキルアミノピリジンはア
ルキル基中にＣ−原子を１〜１０個有するものである。
場合によってはアミノ窒素原子と共にピロリジン−又は
ピペリジン環を形成することのできる４−ジメチルアミ
ノピリジン、４−ジブチルアミノピリジン、４−ピペリ
ジニルピリジンを使用するのが有利である。
ルキル基中にＣ−原子を１〜１０個有するものである。
場合によってはアミノ窒素原子と共にピロリジン−又は
ピペリジン環を形成することのできる４−ジメチルアミ
ノピリジン、４−ジブチルアミノピリジン、４−ピペリ
ジニルピリジンを使用するのが有利である。
【００２３】共触媒を使用する限り、これは成分Ａ及び
Ｂの合計に対して０．０５〜４モル％、有利には０．２
〜２モル％の量で使用する。特に有利な場合には共触媒
を触媒混合物に対して当量で反応混合物に加える。
Ｂの合計に対して０．０５〜４モル％、有利には０．２
〜２モル％の量で使用する。特に有利な場合には共触媒
を触媒混合物に対して当量で反応混合物に加える。
【００２４】反応は融液状で２００〜４００℃、有利に
は２３０〜３６０℃の温度範囲で実施する。
は２３０〜３６０℃の温度範囲で実施する。
【００２５】通常不活性ガス下に常圧で処理する。しか
し過圧又は低圧でも加工することができる。
し過圧又は低圧でも加工することができる。
【００２６】分子量を高めるため芳香族ポリアミドを不
活性ガス雰囲気中で固相後縮合することができる。
活性ガス雰囲気中で固相後縮合することができる。
【００２７】ポリアミドは通常の機械で射出成形又は押
圧成形により成形材料に処理することができる。
圧成形により成形材料に処理することができる。
【００２８】成形材料は付加的にタルクのような充填剤
又はガラス−、アラミド（ＡＲＡＭＩＤ：登録商標）−
又は炭素−繊維のような強化剤並びに、例えば顔料又は
安定剤のような他の常用の添加剤を含んでいてもよい。
又はガラス−、アラミド（ＡＲＡＭＩＤ：登録商標）−
又は炭素−繊維のような強化剤並びに、例えば顔料又は
安定剤のような他の常用の添加剤を含んでいてもよい。
【００２９】成形材料は射出成形、押出成形又は同様の
成形法のような常法で成形品、繊維、箔等に加工され
る。同様に粉末（例えば流動焼結法）、分散液又は溶液
から出発して被覆剤として使用することもできる。
成形法のような常法で成形品、繊維、箔等に加工され
る。同様に粉末（例えば流動焼結法）、分散液又は溶液
から出発して被覆剤として使用することもできる。
【００３０】本発明方法により製造した芳香族ポリアミ
ドは予想外の高い温度安定性を有する。生成物の加工
は、分子量の減少又は褐色化を生じることなく温度＞３
４０℃で行うことができる。更に本発明により得られた
成形材料は熱酸化に対して優れた安定性を示し、従って
これは従来の技術水準の相応する成形材料よりも明らか
に高い温度で使用することができる。この特性に良好な
熱安定性を付加することから、本発明による芳香族ポリ
アミドをベースとする成形材料は長時間高温に曝すこと
ができ、この場合機械的特性に明らかな損失が生じるこ
とはない。
ドは予想外の高い温度安定性を有する。生成物の加工
は、分子量の減少又は褐色化を生じることなく温度＞３
４０℃で行うことができる。更に本発明により得られた
成形材料は熱酸化に対して優れた安定性を示し、従って
これは従来の技術水準の相応する成形材料よりも明らか
に高い温度で使用することができる。この特性に良好な
熱安定性を付加することから、本発明による芳香族ポリ
アミドをベースとする成形材料は長時間高温に曝すこと
ができ、この場合機械的特性に明らかな損失が生じるこ
とはない。
【００３１】
【実施例】実施例に記載した各パラメータは次の方法で
測定した。
測定した。
【００３２】ガス遷移温度（Ｔｇ）はＤＳＣにより１０
℃／分の加熱速度で測定した。
℃／分の加熱速度で測定した。
【００３３】粘度値（Ｊ）はフエノール／ｏ−ジクロル
ベンゾール混合物（１：１混合部）中のポリアミドの
０．５重量％溶液で２５℃でＤＩＮ５３７２８により測
定した。
ベンゾール混合物（１：１混合部）中のポリアミドの
０．５重量％溶液で２５℃でＤＩＮ５３７２８により測
定した。
【００３４】試験体の熱老化は新鮮な空気供給量１０％
の循環炉中で２００℃で実施した。
の循環炉中で２００℃で実施した。
【００３５】アルファベットで表した各例は本発明によ
るものではない。
るものではない。
【００３６】例１ ４，４′−ビス（４−アミノフエノキシ）ジフエニルス
ルホン２１．６２ｇ（０．０５モル）、イソフタル酸
８．３１ｇ（０．０５モル）を次亜燐酸１０９μｌ
（０．００１モル）及び酢酸カルシウム１５８ｍｇ
（０．００１モル）と、撹拌機、窒素導入管及び蒸留ブ
リッジを備えた重縮合反応器中で２５０℃で融解させ
た。温度を２０分後３００℃に高めた。その際融液の粘
度は常に上昇し、反応の過程で遊離する水は留去した。
３００℃で３０分後反応を中止した。粘度値（Ｊ）は３
６ｃｍ3／ｇであった。２５０℃及び０．５ｍバールで
の固相後縮合は２４時間後Ｊ＝１５１ｃｍ3／ｇのポリ
アミド生じた。
ルホン２１．６２ｇ（０．０５モル）、イソフタル酸
８．３１ｇ（０．０５モル）を次亜燐酸１０９μｌ
（０．００１モル）及び酢酸カルシウム１５８ｍｇ
（０．００１モル）と、撹拌機、窒素導入管及び蒸留ブ
リッジを備えた重縮合反応器中で２５０℃で融解させ
た。温度を２０分後３００℃に高めた。その際融液の粘
度は常に上昇し、反応の過程で遊離する水は留去した。
３００℃で３０分後反応を中止した。粘度値（Ｊ）は３
６ｃｍ3／ｇであった。２５０℃及び０．５ｍバールで
の固相後縮合は２４時間後Ｊ＝１５１ｃｍ3／ｇのポリ
アミド生じた。
【００３７】例Ａ ４，４′−ビス（４−アミノフエノキシ）ジフエニルス
ルホン２１．６２ｇ（０．０５モル）及びイソフタル酸
８．３１ｇ（０．０５モル）を５０％水性次亜燐酸１０
９μｌ（０．００１モル）及び４−ジメチルアミノピリ
ジン１２２ｍｇ（０．００１モル）と例１に記載したよ
うにして反応させた。ポリアミドの粘度値（Ｊ）は３５
ｃｍ3／ｇであった。例１と同様に固相後縮合するとＪ
＝７５ｃｍ3／ｇのポリアミドが生じた。
ルホン２１．６２ｇ（０．０５モル）及びイソフタル酸
８．３１ｇ（０．０５モル）を５０％水性次亜燐酸１０
９μｌ（０．００１モル）及び４−ジメチルアミノピリ
ジン１２２ｍｇ（０．００１モル）と例１に記載したよ
うにして反応させた。ポリアミドの粘度値（Ｊ）は３５
ｃｍ3／ｇであった。例１と同様に固相後縮合するとＪ
＝７５ｃｍ3／ｇのポリアミドが生じた。
【００３８】例２〜９ 例２〜９は例１と同様にして実施した。しかし各触媒は
次表に示すように変えた。
次表に示すように変えた。
【００３９】
【表１】
【００４０】例１〜９及びＡで製造した各ポリアミドを
３１０℃及び圧力１００バールで厚さ１ｍｍの板にプレ
ス加工し、循環空気炉中で２４時間老化させた。比較例
で西ドイツ国特許出願公開第３６０９０１１号明細書に
より製造したポリアミドは暗褐色に着色したが、例１〜
９で製造したポリアミドは実際になんらの変化も示さな
かった。
３１０℃及び圧力１００バールで厚さ１ｍｍの板にプレ
ス加工し、循環空気炉中で２４時間老化させた。比較例
で西ドイツ国特許出願公開第３６０９０１１号明細書に
より製造したポリアミドは暗褐色に着色したが、例１〜
９で製造したポリアミドは実際になんらの変化も示さな
かった。
Claims (7)
- 【請求項１】 下記の各出発モノマー： Ａ．ＨＯＯＣ−Ａｒ−ＣＯＯＨ Ｂ．Ｈ2Ｎ−Ａｒ′−ＮＨ2 ［式中Ａｒ：１，３−又は１，４−フエニレン、１，４
−、１，５−、２，６−又は２，７−ナフタリン、 【化１】 Ｘ：−ＳＯ2−、−ＣＯ−、 Ｙ：−Ｏ−、−Ｓ−、 Ｚ：−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ2−、−ＣＯ−、−ＣＲ
2−、 Ｒ：−Ｈ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、 ｎ：０、１ を表す］を融液状で触媒の存在において２００〜４００
℃の範囲の温度で重縮合することによって、加工可能の
熱可塑性芳香族ポリアミドを製造するに当り、この反応
を触媒として燐化合物及び金属塩（錫（ＩＩ）塩を除
く）の存在下に実施し、その際燐化合物及び金属塩の含
有量はそれぞれ成分Ａ及びＢの合計に対してて０．０５
〜４モル％であり、燐化合物は少なくとも０．０２５モ
ル％及び金属塩は少なくとも０．０２５モル％（それぞ
れ成分Ａ及びＢの合計に対して）の量で使用することを
特徴とする、加工可能の熱可塑性芳香族ポリアミドの製
法。 - 【請求項２】 燐化合物及び金属塩の各含有量がそれぞ
れ０．２〜２モル％である請求項１記載の方法。 - 【請求項３】 燐化合物としてフエニルホスホン酸を使
用する請求項１又は２記載の方法。 - 【請求項４】 燐化合物として一般式Ｈ3ＰＯm（ｍ＝２
〜４）の酸を使用する請求項１又は２記載の方法。 - 【請求項５】 塩として周期系の第１〜３主族の金属を
使用する請求項１から４までのいずれか１項記載の方
法。 - 【請求項６】 触媒として一般式：Ｈ3ＰＯm（ｍ＝２〜
４）の燐含有酸の金属塩を使用する請求項１，２，４又
は５のいずれか１項記載の方法。 - 【請求項７】 請求項１から６までのいずれか１項記載
の方法により製造した、加工可能の熱可塑性芳香族ポリ
アミドをベースとする成形材料。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4103210A DE4103210A1 (de) | 1991-02-02 | 1991-02-02 | Verfahren zur herstellung eines thermoplastisch verarbeitbaren, aromatischen polyamids |
| DE4103210.1 | 1991-02-02 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0543683A true JPH0543683A (ja) | 1993-02-23 |
Family
ID=6424286
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4016396A Pending JPH0543683A (ja) | 1991-02-02 | 1992-01-31 | 加工可能の熱可塑性芳香族ポリアミドの製法及びこの化合物からなる成形材料 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5194576A (ja) |
| EP (1) | EP0498059A3 (ja) |
| JP (1) | JPH0543683A (ja) |
| DE (1) | DE4103210A1 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008007563A (ja) * | 2006-06-27 | 2008-01-17 | Asahi Kasei Chemicals Corp | ポリアミド樹脂組成物の製造方法、及びポリアミド樹脂組成物 |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| DE3539846A1 (de) * | 1985-11-09 | 1987-05-14 | Huels Chemische Werke Ag | Thermoplastisch verarbeitbare aromatische polyamide mit chemisch eingebauten ether- und sulfonylgruppen und verfahren zu ihrer herstellung |
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| DE3804401A1 (de) * | 1988-02-12 | 1989-08-24 | Huels Chemische Werke Ag | Formmassen bestehend aus einem thermoplastisch verarbeitbaren, aromatischen polyamid |
| DE3935466A1 (de) * | 1989-10-25 | 1991-05-02 | Huels Chemische Werke Ag | Verfahren zur herstellung eines thermoplastisch verarbeitbaren, aromatischen polyamids |
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Cited By (1)
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