JPH04309571A - 表面塗料 - Google Patents
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、表面塗料、特に腐蝕抑
制剤として或る種のシッフ塩基を含有する塗料組成物に
関する。
制剤として或る種のシッフ塩基を含有する塗料組成物に
関する。
【0002】有機表面塗料を金属表面に施用する場合に
、塗料の最も重要な要求事項の一つは、金属表面の腐蝕
に対して適当な防護をしなければならない点である。 「ペイントと塗料の教科書」(Lehrbuch de
r Lacke und Beshichtung)第
V巻、シュタットガルト1977年、46−103頁中
の項目中で、H.キッテルは金属基材をよりよく防護す
るためにどのようにして塗料を改善するかの多くの提案
を記述している。
、塗料の最も重要な要求事項の一つは、金属表面の腐蝕
に対して適当な防護をしなければならない点である。 「ペイントと塗料の教科書」(Lehrbuch de
r Lacke und Beshichtung)第
V巻、シュタットガルト1977年、46−103頁中
の項目中で、H.キッテルは金属基材をよりよく防護す
るためにどのようにして塗料を改善するかの多くの提案
を記述している。
【0003】一方では、塗料組成物の遮断機能は、腐蝕
成分、例えば、酸素、水およびイオンを金属表面から隔
離維持するために、改善することができる。別の方法と
しては、例えば腐蝕生成物と不溶性沈澱物を形成するこ
とによりまたは金属表面の不動態化により腐蝕過程に化
学的にまたは電気化学的に干渉する腐蝕抑制顔料を、塗
料中に包含させることが可能である。クロム酸金属塩と
鉛化合物は非常に効果的な腐蝕抑制剤であることが見出
されている。今日まで、クロム酸金属塩が、特に陽極性
と陰極性両方の腐蝕を抑制するということで大量に使用
されている。現今では、その強力な発癌作用によってク
ロム酸塩の使用には反対がある。同様にして鉛化合物は
、その慢性毒性により回避されている。
成分、例えば、酸素、水およびイオンを金属表面から隔
離維持するために、改善することができる。別の方法と
しては、例えば腐蝕生成物と不溶性沈澱物を形成するこ
とによりまたは金属表面の不動態化により腐蝕過程に化
学的にまたは電気化学的に干渉する腐蝕抑制顔料を、塗
料中に包含させることが可能である。クロム酸金属塩と
鉛化合物は非常に効果的な腐蝕抑制剤であることが見出
されている。今日まで、クロム酸金属塩が、特に陽極性
と陰極性両方の腐蝕を抑制するということで大量に使用
されている。現今では、その強力な発癌作用によってク
ロム酸塩の使用には反対がある。同様にして鉛化合物は
、その慢性毒性により回避されている。
【0004】環境保護と天然資源の経済性の二つの要因
は、どの現代化学品の製造にとっても重要である。表面
塗料の製造において、これらの要因は、経費のかかる、
危険なそして環境を汚染する炭化水素系溶媒を基材にし
た表面塗料から離れて、水由来の表面塗料、例えば電着
性水性ペイントに向かう傾向になっている。
は、どの現代化学品の製造にとっても重要である。表面
塗料の製造において、これらの要因は、経費のかかる、
危険なそして環境を汚染する炭化水素系溶媒を基材にし
た表面塗料から離れて、水由来の表面塗料、例えば電着
性水性ペイントに向かう傾向になっている。
【0005】最近、電着、換言すれば適用する電圧の影
響下フィルムを形成する物質の沈澱による表面塗膜の形
成への商業的興味が増加してきている。この適用様式の
ために、いろいろの塗料材料が開発されてきているが、
この技術は頻繁にいろいろな不利益を伴う。特に、表面
塗布適用のこの方法を使用して、塗布すべき金属表面の
腐蝕抑制の望ましいレベルを達成するのは困難である。
響下フィルムを形成する物質の沈澱による表面塗膜の形
成への商業的興味が増加してきている。この適用様式の
ために、いろいろの塗料材料が開発されてきているが、
この技術は頻繁にいろいろな不利益を伴う。特に、表面
塗布適用のこの方法を使用して、塗布すべき金属表面の
腐蝕抑制の望ましいレベルを達成するのは困難である。
【0006】英国特許GB1434354号では、酸性
化合物による鋼またはアルミニウムの腐蝕を抑制する方
法が開示されており、その方法は酸性化合物に、アゾメ
チンそのものとしてまたは溶媒中の溶液としてのいずれ
かで、アゾメチンの有効量を添加することによるか、ま
たはアゾメチンで金属を前処理することによるか、また
はその前駆体により、またはこれらの方法の組み合わせ
による。アゾメチンを含有するペイント、プライマーお
よび蝋または研磨組成物も開示されている。そこに開示
されたペイント組成物は水性のペイントであり得てもよ
いということまたは酸性状態に暴露されることのない金
属表面を塗布するためのそのペイント施用のいずれも記
述されていない。
化合物による鋼またはアルミニウムの腐蝕を抑制する方
法が開示されており、その方法は酸性化合物に、アゾメ
チンそのものとしてまたは溶媒中の溶液としてのいずれ
かで、アゾメチンの有効量を添加することによるか、ま
たはアゾメチンで金属を前処理することによるか、また
はその前駆体により、またはこれらの方法の組み合わせ
による。アゾメチンを含有するペイント、プライマーお
よび蝋または研磨組成物も開示されている。そこに開示
されたペイント組成物は水性のペイントであり得てもよ
いということまたは酸性状態に暴露されることのない金
属表面を塗布するためのそのペイント施用のいずれも記
述されていない。
【0007】ケミカル・アブストラクト(Chemic
al Abstract)1971,75,13236
0 a)には、いろいろな脂肪族または芳香族アルデヒ
ドとのアニリンの縮合生成物について腐蝕抑制の性質が
試験されたことが記載されている。全ての縮合物は、2
0℃と80℃における5NHCl中での鋼、鉄、ニッケ
ルおよびコバルトの腐蝕を、有効に抑制した。
al Abstract)1971,75,13236
0 a)には、いろいろな脂肪族または芳香族アルデヒ
ドとのアニリンの縮合生成物について腐蝕抑制の性質が
試験されたことが記載されている。全ての縮合物は、2
0℃と80℃における5NHCl中での鋼、鉄、ニッケ
ルおよびコバルトの腐蝕を、有効に抑制した。
【0008】ケミカル・アブストラクト(Chemic
al Abstract)1972,77,13236
0 号には、アニリンとのいろいろなアルデヒドとの縮
合生成物、例えばビスイソプロピリデンアニリンが、5
N HClおよび8N H2 SO4 中における
鋼のための腐蝕抑制剤として試験されている。
al Abstract)1972,77,13236
0 号には、アニリンとのいろいろなアルデヒドとの縮
合生成物、例えばビスイソプロピリデンアニリンが、5
N HClおよび8N H2 SO4 中における
鋼のための腐蝕抑制剤として試験されている。
【0009】
【発明が解決しようとする課題】一つの条件下で腐蝕抑
制剤として有効な化合物は、他の媒体中では有効ではな
いだろうということはよく確立されていることである。 かくして、例えば、「ペンキ、顔料およびワニス」(P
eintures,Pigments et Vern
is),1963,39,295−303の題名の文献
, ケミカル・アブストラクト59,8974eには、
ピロールのようなN− ヘテロ環が開示されており、こ
のものは酸洗い槽中で換言すれば前記の先行技術の開示
が関する初期の使用処理に優れた腐蝕抑制剤であると知
られているのであるが、アマニ油を基材にしたペイント
基材中に製剤化したとき塗料の許容できない黄変の原因
になる。 更に、工業用水の処理で有用であると知られている腐蝕
抑制剤は、その高い水溶性のためには有効ではなく、そ
れらは塗膜中で電解質として作用し、塗膜のふくれと離
層を誘発するかも知れない。
制剤として有効な化合物は、他の媒体中では有効ではな
いだろうということはよく確立されていることである。 かくして、例えば、「ペンキ、顔料およびワニス」(P
eintures,Pigments et Vern
is),1963,39,295−303の題名の文献
, ケミカル・アブストラクト59,8974eには、
ピロールのようなN− ヘテロ環が開示されており、こ
のものは酸洗い槽中で換言すれば前記の先行技術の開示
が関する初期の使用処理に優れた腐蝕抑制剤であると知
られているのであるが、アマニ油を基材にしたペイント
基材中に製剤化したとき塗料の許容できない黄変の原因
になる。 更に、工業用水の処理で有用であると知られている腐蝕
抑制剤は、その高い水溶性のためには有効ではなく、そ
れらは塗膜中で電解質として作用し、塗膜のふくれと離
層を誘発するかも知れない。
【0010】われわれは、今や、水性の表面塗装物質、
特に水性物を基材にした電着性塗装系で塗布した基材に
対して優れたレベルの腐蝕抑制性を付与するある種のシ
ッフ塩基を基材にした腐蝕抑制剤を見出した。
特に水性物を基材にした電着性塗装系で塗布した基材に
対して優れたレベルの腐蝕抑制性を付与するある種のシ
ッフ塩基を基材にした腐蝕抑制剤を見出した。
【0011】従って、本発明はa)水性の膜形成結合剤
;および b)腐蝕抑制剤として、 i)式I: R−(CHO)1 or 2 I(
式中,Rは1個またはそれより多いO−および/または
N−原子により所望により中断された、または1個また
はそれより多いヒドロキシ基またはシアノ基により所望
により置換された炭素原子数1ないし20のアルキル基
またはアルキレン基;または1個またはそれより多い炭
素原子数1ないし10のアルキル基、炭素原子数1ない
し10のアルコキシ基、ヒドロキシ基、ニトロ基または
ハロゲン原子により所望により置換された炭素原子数6
または10のアリール基またはアリレン(arylen
e) 基を表す。)を持つモノ−またはジ−アルデヒド
を、ii)式II: R1 −(NH2 )1 or 2
II(式中,R1 は1個またはそれより多いO−お
よび/またはN−原子により所望により中断された、ま
たは1個またはそれより多いヒドロキシ基またはシアノ
基により所望により置換された炭素原子数1ないし20
のアルキル基またはアルキレン基;炭素原子数5ないし
7のシクロアルキル基またはシクロアルキレン基、炭素
原子数6または10のアリール基またはアリレン(ar
ylene) 基、または炭素原子数7ないし12のア
ラルキル基またはアラルキレン基であって、その各々の
基がシクロアルキルまたはアリール環内で1個またはそ
れより多い炭素原子数1ないし10のアルキル基、炭素
原子数1ないし10のアルコキシ基、ヒドロキシ基、ニ
トロ基、所望によりアミノ基により置換された炭素原子
数7ないし12のアラルキル基またはハロゲン原子によ
り置換されていてもよい基を表す。)を持つモノ−また
はジアミンと反応させることにより生成する生成物の腐
蝕抑制量からなる水性塗料組成物である。
;および b)腐蝕抑制剤として、 i)式I: R−(CHO)1 or 2 I(
式中,Rは1個またはそれより多いO−および/または
N−原子により所望により中断された、または1個また
はそれより多いヒドロキシ基またはシアノ基により所望
により置換された炭素原子数1ないし20のアルキル基
またはアルキレン基;または1個またはそれより多い炭
素原子数1ないし10のアルキル基、炭素原子数1ない
し10のアルコキシ基、ヒドロキシ基、ニトロ基または
ハロゲン原子により所望により置換された炭素原子数6
または10のアリール基またはアリレン(arylen
e) 基を表す。)を持つモノ−またはジ−アルデヒド
を、ii)式II: R1 −(NH2 )1 or 2
II(式中,R1 は1個またはそれより多いO−お
よび/またはN−原子により所望により中断された、ま
たは1個またはそれより多いヒドロキシ基またはシアノ
基により所望により置換された炭素原子数1ないし20
のアルキル基またはアルキレン基;炭素原子数5ないし
7のシクロアルキル基またはシクロアルキレン基、炭素
原子数6または10のアリール基またはアリレン(ar
ylene) 基、または炭素原子数7ないし12のア
ラルキル基またはアラルキレン基であって、その各々の
基がシクロアルキルまたはアリール環内で1個またはそ
れより多い炭素原子数1ないし10のアルキル基、炭素
原子数1ないし10のアルコキシ基、ヒドロキシ基、ニ
トロ基、所望によりアミノ基により置換された炭素原子
数7ないし12のアラルキル基またはハロゲン原子によ
り置換されていてもよい基を表す。)を持つモノ−また
はジアミンと反応させることにより生成する生成物の腐
蝕抑制量からなる水性塗料組成物である。
【0012】炭素原子数1ないし20であるRとR1
は、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピ
ル基、n−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチ
ル基、n−ヘキシル基、n−オクチル基、n−デシル基
、n−ドデシル基、n−テトラデシル基、n−ヘキサデ
シル基、n−オクタデシル基またはn−エイコシル基を
包含する。好ましいアルキル基RとR1 は、炭素原子
数1ないし6のアルキル基である。炭素原子数1ないし
20のアルキレン基であるRとR1 は、メチレン基、
エチレン基、イソプロピリデン基、n−ブチレン基、n
−ヘキシレン基、n−オクチレン基、n−デシレン基、
n−ヘキサデシレン基、n−オクタデシレン基およびn
−エイコシレン基である。
は、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピ
ル基、n−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチ
ル基、n−ヘキシル基、n−オクチル基、n−デシル基
、n−ドデシル基、n−テトラデシル基、n−ヘキサデ
シル基、n−オクタデシル基またはn−エイコシル基を
包含する。好ましいアルキル基RとR1 は、炭素原子
数1ないし6のアルキル基である。炭素原子数1ないし
20のアルキレン基であるRとR1 は、メチレン基、
エチレン基、イソプロピリデン基、n−ブチレン基、n
−ヘキシレン基、n−オクチレン基、n−デシレン基、
n−ヘキサデシレン基、n−オクタデシレン基およびn
−エイコシレン基である。
【0013】1個またはそれより多いO−および/また
はN−原子により中断されているアルキル基RとR1
は、好ましくは1個または2個のO−および/またはN
−原子により中断されている炭素原子数2ないし6のア
ルキル基であり、例えば、メトキシメチル基、エトキシ
メチル基、2−メトキシエチル基、2−エトキシエチル
基、3−メトキシプロピル基、1−または2−メトキシ
ブチル基、メトキシペンチル基、2−メトキシエトキシ
メチル基または2−メトキシエチル基;メチルアミノメ
チル基、エチルアミノエチル基、2−メチルアミノエチ
ル基、2−エチルアミノエチル基、または2−メチルア
ミノエチルアミノメチル基または2−メチルアミノエチ
ルアミノエチル基である。1個またはそれより多いO−
および/またはN−原子により中断されているアルキレ
ン基RとR1 は、好ましくは1個または2個のO−お
よび/またはN−原子により中断されている炭素原子数
2ないし6のアルキレン基であり、例えば、1,2−オ
キシメチレン基または1,2−アミノメチレン基である
。
はN−原子により中断されているアルキル基RとR1
は、好ましくは1個または2個のO−および/またはN
−原子により中断されている炭素原子数2ないし6のア
ルキル基であり、例えば、メトキシメチル基、エトキシ
メチル基、2−メトキシエチル基、2−エトキシエチル
基、3−メトキシプロピル基、1−または2−メトキシ
ブチル基、メトキシペンチル基、2−メトキシエトキシ
メチル基または2−メトキシエチル基;メチルアミノメ
チル基、エチルアミノエチル基、2−メチルアミノエチ
ル基、2−エチルアミノエチル基、または2−メチルア
ミノエチルアミノメチル基または2−メチルアミノエチ
ルアミノエチル基である。1個またはそれより多いO−
および/またはN−原子により中断されているアルキレ
ン基RとR1 は、好ましくは1個または2個のO−お
よび/またはN−原子により中断されている炭素原子数
2ないし6のアルキレン基であり、例えば、1,2−オ
キシメチレン基または1,2−アミノメチレン基である
。
【0014】1個またはそれより多いOHまたはCN基
により置換されているアルキル基またはアルキレン基は
、好ましくは1個のOHまたはCN基により置換されて
いる炭素原子数2ないし6のアルキル基またはアルキレ
ン基であり、例えば1−ヒドロキシエチル基、2−また
は3−ヒドロキシプロピル基、1−、2−、3−または
4−ヒドロキシブチル基、1−(1−ヒドロキシ−2−
メチル)プロピル基または1−ヒドロキシエチル基であ
り;または1−シアノエチル基、2−または3−シアノ
プロピル基、1−、2−、3−または4−シアノブチル
基、1−(1−シアノ−2−メチル)プロピル基または
1−シアノヘキシル基であり;または1−ヒドロキシエ
チレン基、2−ヒドロキシブチレン基、1−シアノエチ
レン基または1−シアノヘキシレン基である。
により置換されているアルキル基またはアルキレン基は
、好ましくは1個のOHまたはCN基により置換されて
いる炭素原子数2ないし6のアルキル基またはアルキレ
ン基であり、例えば1−ヒドロキシエチル基、2−また
は3−ヒドロキシプロピル基、1−、2−、3−または
4−ヒドロキシブチル基、1−(1−ヒドロキシ−2−
メチル)プロピル基または1−ヒドロキシエチル基であ
り;または1−シアノエチル基、2−または3−シアノ
プロピル基、1−、2−、3−または4−シアノブチル
基、1−(1−シアノ−2−メチル)プロピル基または
1−シアノヘキシル基であり;または1−ヒドロキシエ
チレン基、2−ヒドロキシブチレン基、1−シアノエチ
レン基または1−シアノヘキシレン基である。
【0015】炭素原子数5ないし7のシクロアルキル基
またはシクロアルキレン基R1 は、シクロペンチル基
、シクロヘキシル基またはシクロヘプチル基、またはシ
クロペンチレン基、シクロヘキシレン基またはシクロヘ
プチレン基である。
またはシクロアルキレン基R1 は、シクロペンチル基
、シクロヘキシル基またはシクロヘプチル基、またはシ
クロペンチレン基、シクロヘキシレン基またはシクロヘ
プチレン基である。
【0016】炭素原子数6または10のアリール基また
はアリレン基のRとR1 はフェニル基またはナフチル
基であり、好ましくはフェニル基、またはフェニレン基
またはナフチレン基である。炭素原子数7ないし12の
アラルキル基またはアラルキレン基R1 は、好ましく
はベンジル基である。
はアリレン基のRとR1 はフェニル基またはナフチル
基であり、好ましくはフェニル基、またはフェニレン基
またはナフチレン基である。炭素原子数7ないし12の
アラルキル基またはアラルキレン基R1 は、好ましく
はベンジル基である。
【0017】アリール基RまたはR1 は好ましくは式
III :
III :
【化2】
(式中,各々のXは同一または異なっていて炭素原子数
1ないし10、好ましくは炭素原子数1ないし4のアル
キル基、炭素原子数1ないし10、好ましくは炭素原子
数1ないし4のアルコキシ基、ヒドロキシ基、ニトロ基
またはハロゲン原子を表し;そしてnは0,1,2また
は3を表す。)の基を持つ。
1ないし10、好ましくは炭素原子数1ないし4のアル
キル基、炭素原子数1ないし10、好ましくは炭素原子
数1ないし4のアルコキシ基、ヒドロキシ基、ニトロ基
またはハロゲン原子を表し;そしてnは0,1,2また
は3を表す。)の基を持つ。
【0018】式III のアリール基RまたはR1 の
例は、フェニル基、4−トリル基、4−エチルフェニル
基、4−n−ブチルフェニル基、4−メトキシフェニル
基、4−エトキシフェニル基、4−ブトキシフェニル基
、1−または4−ヒドロキシフェニル基、4−ヒドロキ
シ−3,5−ジ−tert−ブチルフェニル基、4−ニ
トロフェニル基、1−または4−クロロフェニル基また
は1−または4−ブロモフェニル基を表す。
例は、フェニル基、4−トリル基、4−エチルフェニル
基、4−n−ブチルフェニル基、4−メトキシフェニル
基、4−エトキシフェニル基、4−ブトキシフェニル基
、1−または4−ヒドロキシフェニル基、4−ヒドロキ
シ−3,5−ジ−tert−ブチルフェニル基、4−ニ
トロフェニル基、1−または4−クロロフェニル基また
は1−または4−ブロモフェニル基を表す。
【0019】好ましくは、Rは炭素原子数1ないし20
のアルキル基特に炭素原子数1ないし6のアルキル基ま
たは式III のフェニル基およびR1は好ましくは炭
素原子数1ないし20のアルキル基、特に炭素原子数1
ないし6のアルキル基を表す。
のアルキル基特に炭素原子数1ないし6のアルキル基ま
たは式III のフェニル基およびR1は好ましくは炭
素原子数1ないし20のアルキル基、特に炭素原子数1
ないし6のアルキル基を表す。
【0020】成分b)は新規ではなく、そして例えば式
I R−(CHO)1 or 2 I(
式中,Rは前記の意味を持つ。)を持つアルデヒドと式
II: R1 −(NH2 )1 or 2 I
I(式中,R1 は前記の意味を持つ。)のアミンとの
反応により得てよい。
I R−(CHO)1 or 2 I(
式中,Rは前記の意味を持つ。)を持つアルデヒドと式
II: R1 −(NH2 )1 or 2 I
I(式中,R1 は前記の意味を持つ。)のアミンとの
反応により得てよい。
【0021】化合物Iと化合物IIの間の反応により形
成される製品の組成物は、各々の反応体のモル比とによ
り、そして反応体の官能性(アルデヒドまたはアミン基
の各々の数)によって変化する。
成される製品の組成物は、各々の反応体のモル比とによ
り、そして反応体の官能性(アルデヒドまたはアミン基
の各々の数)によって変化する。
【0022】式IIのモノアミンに当量の式Iのモノア
ルデヒドを使用する反応では、反応生成物は、主に式I
V:R−CH=N−R1 I
V(式中,RとR1 はそれらの前記の意味を持つ。)
を持つ化合物であろう。
ルデヒドを使用する反応では、反応生成物は、主に式I
V:R−CH=N−R1 I
V(式中,RとR1 はそれらの前記の意味を持つ。)
を持つ化合物であろう。
【0023】式Iのモノアルデヒドの2モルと式IIの
ジアミンの1モルを使用する反応では、反応生成物は、
主に、式V:
ジアミンの1モルを使用する反応では、反応生成物は、
主に、式V:
【化3】
を持つ化合物であろう。
【0024】式Iのジアルデヒドと式IIのモノアミン
を使用する反応では、反応生成物は、主に、式VI:
を使用する反応では、反応生成物は、主に、式VI:
【
化4】 の化合物になるであろう。
化4】 の化合物になるであろう。
【0025】式Iのジアルデヒドを式IIのジアルデヒ
ドと反応させた場合、反応生成物は例えば充分に反応し
たテトラアゾメチン生成物と1、2または3個だけのア
ゾメチン結合を含有する生成物、並びに高分子アゾメチ
ン生成物と環状生成物を含有する生成物の複雑な混合物
になるであろう。
ドと反応させた場合、反応生成物は例えば充分に反応し
たテトラアゾメチン生成物と1、2または3個だけのア
ゾメチン結合を含有する生成物、並びに高分子アゾメチ
ン生成物と環状生成物を含有する生成物の複雑な混合物
になるであろう。
【0026】式IIのモノアミンと式Iのモノアルデヒ
ドの等モル量を;式IIのジアミンの1モルと式Iのモ
ノアルデヒドの2モルを;または式IIのモノアミンの
2モルと式Iのジアルデヒドの1モルを反応させるのが
好ましい。これらの好ましい反応経路においては、得ら
れた反応生成物は実質的に遊離の第1アミノ基またはア
ルデヒド基を含有していなく、そうでないとこれらの基
が次の膜形成過程を障害するかも知れないからである。
ドの等モル量を;式IIのジアミンの1モルと式Iのモ
ノアルデヒドの2モルを;または式IIのモノアミンの
2モルと式Iのジアルデヒドの1モルを反応させるのが
好ましい。これらの好ましい反応経路においては、得ら
れた反応生成物は実質的に遊離の第1アミノ基またはア
ルデヒド基を含有していなく、そうでないとこれらの基
が次の膜形成過程を障害するかも知れないからである。
【0027】縮合反応は、有機溶媒、特に、縮合反応の
間に生成する水と共沸混合物を形成し、その際常法の技
術により水の除去を便利にせしめるような溶媒、例えば
トルエン中で実施するのが有利である。縮合反応は、水
の理論量が縮合反応により生成するまで実施するのが好
ましい。
間に生成する水と共沸混合物を形成し、その際常法の技
術により水の除去を便利にせしめるような溶媒、例えば
トルエン中で実施するのが有利である。縮合反応は、水
の理論量が縮合反応により生成するまで実施するのが好
ましい。
【0028】式Iの反応体の例は、アセトアルデヒド、
プロピオンアルデビド、ブチルアルデヒド、n−ヘキサ
ノイックアルデヒド、n−オクタノイックアルデヒド、
n−デカノイックアルデヒド、n−ドデカノイックアル
デヒド、n−ヘキサデカノイックアルデヒド、n−エイ
コサノイックアルデヒド、メトキシアセトアルデヒド、
エトキシアセトアルデヒド、4−メトキシブチルアルデ
ヒド、12−メトキシ−n−デカノイックアルデヒド、
20−メトキシ−n−エイコサノイックアルデヒド、メ
チルアミノアセトアルデヒド、エチルアミノアセトアル
デヒド、ヒドロキシアセトアルデヒド、2−ヒドロキシ
プロピオンアルデヒド、3−ヒドロキシブチルアルデヒ
ド、シアノアセトアルデヒド、2−シアノプロピオンア
ルデヒド、3−シアノブチルアルデヒド、ベンズアルデ
ヒド、トルアルデヒド、アニスアルデヒド、2−ヒドロ
キシベンズアルデヒド、4−ニトロ−ベンスアルデヒド
、4−ヒドロキシ−3,5−ジ−tert−ブチルベン
ズアルデヒド;グリオキサール、スクシンジアルデヒド
、アジピンジアルデヒド、スベルジアルデヒド;ベンゼ
ン−1,2−ジカルボクスアルデヒド、ベンゼン−1,
3−ジカルボクスアルデヒド、ベンゼン−1,4−ジカ
ルボクスアルデヒド等を包含する。
プロピオンアルデビド、ブチルアルデヒド、n−ヘキサ
ノイックアルデヒド、n−オクタノイックアルデヒド、
n−デカノイックアルデヒド、n−ドデカノイックアル
デヒド、n−ヘキサデカノイックアルデヒド、n−エイ
コサノイックアルデヒド、メトキシアセトアルデヒド、
エトキシアセトアルデヒド、4−メトキシブチルアルデ
ヒド、12−メトキシ−n−デカノイックアルデヒド、
20−メトキシ−n−エイコサノイックアルデヒド、メ
チルアミノアセトアルデヒド、エチルアミノアセトアル
デヒド、ヒドロキシアセトアルデヒド、2−ヒドロキシ
プロピオンアルデヒド、3−ヒドロキシブチルアルデヒ
ド、シアノアセトアルデヒド、2−シアノプロピオンア
ルデヒド、3−シアノブチルアルデヒド、ベンズアルデ
ヒド、トルアルデヒド、アニスアルデヒド、2−ヒドロ
キシベンズアルデヒド、4−ニトロ−ベンスアルデヒド
、4−ヒドロキシ−3,5−ジ−tert−ブチルベン
ズアルデヒド;グリオキサール、スクシンジアルデヒド
、アジピンジアルデヒド、スベルジアルデヒド;ベンゼ
ン−1,2−ジカルボクスアルデヒド、ベンゼン−1,
3−ジカルボクスアルデヒド、ベンゼン−1,4−ジカ
ルボクスアルデヒド等を包含する。
【0029】式Iの反応体の例は、メチルアミン、エチ
ルアミン、n−プロピルアミン、イソプロピルアミン、
n−ブチルアミン、n−ヘキシルアミン、n−デシルア
ミン、n−ヘキサデシルアミン、n−エイコサニルアミ
ン;メトキシメチルアミン、エトキシメチルアミン、n
−ブトキシメチルアミン、エトキシエチルアミン、n−
ブトキシエチルアミン;メチルアミノ−メチルアミン、
メチルアミノエチルアミン;2−ヒドロキシ−エチルア
ミン、3−ヒドロキシプロピルアミン;2−シアノエチ
ルアミン、3−シアノプロピルアミン;シクロペンチル
アミン、シクロヘキシルアミン、シクロヘプチルアミン
;アニリン、4−メチルアニリン、4−エチルアニリン
、4−メトキシアニリン、4−エトキシアニリン、4−
ヒドロキシアニリン、4−ニトロアニリン;ベンジルア
ミン、4−メチルベンジルアミン、4−エチルベンジル
アミン、4−ヒドロキシベンジルアミン;4−ニトロベ
ンジルアミン;エチレンジアミン、1,3−プロピレン
ジアミン、1,4−ブチレンジアミン、1,5−ペンチ
レンジアミン、1,6−ヘキシレンジアミン、イソホロ
ンジアミン、1,2−フェニレンジアミン、1,3−フ
ェニレンジアミン、1,4−フェニレンジアミン、トル
エン−2,4−ジアミン、トルエン−2,6−ジアミン
、トルエン−3,4−ジアミン、トルエン−2,5−ジ
アミン、または4,41 −メチレンジアミンを包含す
る。
ルアミン、n−プロピルアミン、イソプロピルアミン、
n−ブチルアミン、n−ヘキシルアミン、n−デシルア
ミン、n−ヘキサデシルアミン、n−エイコサニルアミ
ン;メトキシメチルアミン、エトキシメチルアミン、n
−ブトキシメチルアミン、エトキシエチルアミン、n−
ブトキシエチルアミン;メチルアミノ−メチルアミン、
メチルアミノエチルアミン;2−ヒドロキシ−エチルア
ミン、3−ヒドロキシプロピルアミン;2−シアノエチ
ルアミン、3−シアノプロピルアミン;シクロペンチル
アミン、シクロヘキシルアミン、シクロヘプチルアミン
;アニリン、4−メチルアニリン、4−エチルアニリン
、4−メトキシアニリン、4−エトキシアニリン、4−
ヒドロキシアニリン、4−ニトロアニリン;ベンジルア
ミン、4−メチルベンジルアミン、4−エチルベンジル
アミン、4−ヒドロキシベンジルアミン;4−ニトロベ
ンジルアミン;エチレンジアミン、1,3−プロピレン
ジアミン、1,4−ブチレンジアミン、1,5−ペンチ
レンジアミン、1,6−ヘキシレンジアミン、イソホロ
ンジアミン、1,2−フェニレンジアミン、1,3−フ
ェニレンジアミン、1,4−フェニレンジアミン、トル
エン−2,4−ジアミン、トルエン−2,6−ジアミン
、トルエン−3,4−ジアミン、トルエン−2,5−ジ
アミン、または4,41 −メチレンジアミンを包含す
る。
【0030】本発明の好ましい塗料成分は水性のアルカ
リ性ペイントと水性の電気被覆ペイントである。
リ性ペイントと水性の電気被覆ペイントである。
【0031】本発明の水性の塗料組成物の水性膜形成結
合剤の成分a)として、使用してよいものは、例えば、
キャップしたまたはブロックした有機ポリイソシアナー
トで任意に架橋したエポキシ樹脂;キャップしたまたは
ブロックした有機ポリイソシアナートで任意に架橋した
アクリル樹脂;アミン、ポリカルボン酸またはそれらの
無水物、またはアミノカルボン酸、メルカプトカルボン
酸またはアミノスルホン酸とのエポキシ樹脂付加物;ポ
リウレタン;ポリエステル;およびアルデヒドとアミン
またはアミノ−またはメルカプト−カルボン酸またはア
ミノスルホン酸とのフェノール性ヒドロキシ基含有樹脂
の反応生成物;並びにこれらの混合物である。
合剤の成分a)として、使用してよいものは、例えば、
キャップしたまたはブロックした有機ポリイソシアナー
トで任意に架橋したエポキシ樹脂;キャップしたまたは
ブロックした有機ポリイソシアナートで任意に架橋した
アクリル樹脂;アミン、ポリカルボン酸またはそれらの
無水物、またはアミノカルボン酸、メルカプトカルボン
酸またはアミノスルホン酸とのエポキシ樹脂付加物;ポ
リウレタン;ポリエステル;およびアルデヒドとアミン
またはアミノ−またはメルカプト−カルボン酸またはア
ミノスルホン酸とのフェノール性ヒドロキシ基含有樹脂
の反応生成物;並びにこれらの混合物である。
【0032】適当なキャップしたまたはブロックしたイ
ソシアナートは、イソシアナートが或る化合物と反応し
その結果できたキャップしたイソシアナートが室温でヒ
ドロキシ基またはアミノ基に対して安定であるが、高温
、例えば100ないし300℃においてヒドロキシ基ま
たはアミノ基と反応性があるというものである。
ソシアナートは、イソシアナートが或る化合物と反応し
その結果できたキャップしたイソシアナートが室温でヒ
ドロキシ基またはアミノ基に対して安定であるが、高温
、例えば100ないし300℃においてヒドロキシ基ま
たはアミノ基と反応性があるというものである。
【0033】適当な有機ポリイソシアナートはどれでも
、ブロックト有機ポリイソシアナートの製造に使用して
よい:例えば脂肪族化合物、例えばアルキレンジイソシ
アナート;芳香族化合物例えばフェニレンジイソシアナ
ート;または脂肪族−芳香族ジイソシアナート例えばト
リレン−またはキシリレンジイソシアナート;トリイソ
シアナート例えばトリフェニルメタン−4,4,4″−
トリイソシアナート;そしてテトライソシアナート例え
ば4,41 −ジフェニル−ジメチルメタン−2,21
−5,51 −テトライソシアナートである。
、ブロックト有機ポリイソシアナートの製造に使用して
よい:例えば脂肪族化合物、例えばアルキレンジイソシ
アナート;芳香族化合物例えばフェニレンジイソシアナ
ート;または脂肪族−芳香族ジイソシアナート例えばト
リレン−またはキシリレンジイソシアナート;トリイソ
シアナート例えばトリフェニルメタン−4,4,4″−
トリイソシアナート;そしてテトライソシアナート例え
ば4,41 −ジフェニル−ジメチルメタン−2,21
−5,51 −テトライソシアナートである。
【0034】適当な脂肪族、環式脂肪族、芳香族、アル
キルモノアルコールまたはフェノール性の化合物のいず
れも、ブロックトイソシアナートの製造におけるブロッ
ク化剤として使用してよく、例えばメチルアルコール、
フェニルカルビノールまたはクレゾールである。
キルモノアルコールまたはフェノール性の化合物のいず
れも、ブロックトイソシアナートの製造におけるブロッ
ク化剤として使用してよく、例えばメチルアルコール、
フェニルカルビノールまたはクレゾールである。
【0035】適当なキャップしたまたはブロックしたイ
ソシアナートの別の詳細とその製造については、例えば
米国特許4031050号の明細書に記述されている。
ソシアナートの別の詳細とその製造については、例えば
米国特許4031050号の明細書に記述されている。
【0036】適当なアクリル樹脂は、カルボキシル基ま
たはアミノ基を含有するアクリルモノマーのような塩形
成基を含有するエチレン性不飽和モノマーと更に、所望
により加える別のエチレン性不飽和モノマーとの、アク
リル酸またはメタクリル酸のアルキルまたはヒドロキシ
アルキルエステルのようなアクリル酸エステルの少なく
とも1個のコポリマーを包含する。
たはアミノ基を含有するアクリルモノマーのような塩形
成基を含有するエチレン性不飽和モノマーと更に、所望
により加える別のエチレン性不飽和モノマーとの、アク
リル酸またはメタクリル酸のアルキルまたはヒドロキシ
アルキルエステルのようなアクリル酸エステルの少なく
とも1個のコポリマーを包含する。
【0037】適当なエポキシ樹脂付加物は、下記のもの
との2価アルコールまたはビスフェノールのジグリシジ
ルエーテルの付加物を包含する;第1または第2アミン
:エチレンジアミンのようなジアミンであるものの通常
はエタノールアミン、1−アミノ−2−プロパノール、
ジエタノールアミンまたはジエチルアミンのようなもの
;ポリカルボン酸:グルタル酸またはアジピン酸のよう
なもの;ポリカルボン酸無水物:マレイン酸またはコハ
ク酸無水物のようなもの;アミノカルボン酸:o−、m
−またはp−アミノ安息香酸のようなもの;またはメル
カプト安息香酸。
との2価アルコールまたはビスフェノールのジグリシジ
ルエーテルの付加物を包含する;第1または第2アミン
:エチレンジアミンのようなジアミンであるものの通常
はエタノールアミン、1−アミノ−2−プロパノール、
ジエタノールアミンまたはジエチルアミンのようなもの
;ポリカルボン酸:グルタル酸またはアジピン酸のよう
なもの;ポリカルボン酸無水物:マレイン酸またはコハ
ク酸無水物のようなもの;アミノカルボン酸:o−、m
−またはp−アミノ安息香酸のようなもの;またはメル
カプト安息香酸。
【0038】適当なポリウレタンは、ポリカルボン酸無
水物とのヒドロキシ基を末端とするポリウレタンの付加
物である。
水物とのヒドロキシ基を末端とするポリウレタンの付加
物である。
【0039】適当なポリエステルは、グルタル、アジピ
ン、マレイン、テトラヒドロフタルおよびフタル酸およ
びそれらのエステル化用誘導体と、エチレングリコール
、1,2−プロピレングリコール、1,3−プロピレン
グリコールまたはブタン−1,4−ジオールのような多
価アルコールから誘導されたカルボキシル−末端性のポ
リエステルを包含する。
ン、マレイン、テトラヒドロフタルおよびフタル酸およ
びそれらのエステル化用誘導体と、エチレングリコール
、1,2−プロピレングリコール、1,3−プロピレン
グリコールまたはブタン−1,4−ジオールのような多
価アルコールから誘導されたカルボキシル−末端性のポ
リエステルを包含する。
【0040】フェノール性のヒドロキシ基を含有する樹
脂の適当な反応生成物は、ビスフェノールとのジグリシ
ジルエーテルのフェノールを末端基とする付加物と、ホ
ルムアルデヒドまたはベンズアルデヒドのようなアルデ
ヒドおよびエタノールアミン、ジエタノールアミンまた
はエチレンジアミンのようなアミン;グリシン、ザルコ
シンまたはアスパラギン酸のようなアミノカルボン酸;
またはチオグリコール酸またはメルカプトプロピオン酸
のようなメルカプトカルボン酸との反応生成物を包含す
る。
脂の適当な反応生成物は、ビスフェノールとのジグリシ
ジルエーテルのフェノールを末端基とする付加物と、ホ
ルムアルデヒドまたはベンズアルデヒドのようなアルデ
ヒドおよびエタノールアミン、ジエタノールアミンまた
はエチレンジアミンのようなアミン;グリシン、ザルコ
シンまたはアスパラギン酸のようなアミノカルボン酸;
またはチオグリコール酸またはメルカプトプロピオン酸
のようなメルカプトカルボン酸との反応生成物を包含す
る。
【0041】沈着(deposited) フィルムは
好ましくはアクリルポリマーのまたはアミンとのエポキ
シ樹脂の付加物のフィルムである。
好ましくはアクリルポリマーのまたはアミンとのエポキ
シ樹脂の付加物のフィルムである。
【0042】好ましいイソシアナートポリマーは、トリ
メチレン、テトラメチレン、m−およびp−フェニレン
、2,4−または2,6−トリレンおよび4,4−また
は1,4−キシリレンジイソシアナートである。
メチレン、テトラメチレン、m−およびp−フェニレン
、2,4−または2,6−トリレンおよび4,4−また
は1,4−キシリレンジイソシアナートである。
【0043】好ましいアクリルポリマーは、所望により
少なくとも1個の別のビニルモノマーを伴う1個のカル
ボキシル基と少なくとも1個のモノアクリルエステルを
含有する少なくとも1個のモノアクリルモノマーのコポ
リマーを包含する。それからコポリマーが誘導される、
カルボキシル基を含有する適当なモノアクリルモノマー
は、アクリル酸、メタクリル酸、およびポリカルボン酸
無水物とのアクリル酸またはメタクリル酸のヒドロキシ
アルキルエステルの付加物である。アクリル酸とメタク
リル酸は特にカルボキシル基を含有するアクリルモノマ
ーである。
少なくとも1個の別のビニルモノマーを伴う1個のカル
ボキシル基と少なくとも1個のモノアクリルエステルを
含有する少なくとも1個のモノアクリルモノマーのコポ
リマーを包含する。それからコポリマーが誘導される、
カルボキシル基を含有する適当なモノアクリルモノマー
は、アクリル酸、メタクリル酸、およびポリカルボン酸
無水物とのアクリル酸またはメタクリル酸のヒドロキシ
アルキルエステルの付加物である。アクリル酸とメタク
リル酸は特にカルボキシル基を含有するアクリルモノマ
ーである。
【0044】それからコポリマーが誘導されてもよい適
当なモノアクリル酸エステルは、アクリル酸メチル、ア
クリル酸エチル、アクリル酸n−ブチル、アクリル酸n
−ヘキシル、アクリル酸2−エチルヘキシルそして該当
するメタクリル酸エステルである。
当なモノアクリル酸エステルは、アクリル酸メチル、ア
クリル酸エチル、アクリル酸n−ブチル、アクリル酸n
−ヘキシル、アクリル酸2−エチルヘキシルそして該当
するメタクリル酸エステルである。
【0045】好ましくは、少なくとも1個のモノアクリ
ル酸エステルは、エポキシド基、第1または第2アミノ
基、ブロックトイソシアナート基、または、好ましくは
、ヒドロキシ基のような反応性の官能基を含有する。 このような反応性の官能基を持つ適当なモノアクリレー
トは、アクリル酸2−アミノエチル、アクリル酸2−ヒ
ドロキシエチル、アクリル酸2−ヒドロキシエチル、ア
クリル酸2−ヒドロキシプロピル、アクリル酸3−ヒド
ロキシプロピルおよび該当するメタクリル酸エステル;
例えば米国特許3542739号に記載されているイソ
シアナート−ブロック化剤とのアクリル酸2−イソシア
ナートエチルまたはメタクリル酸2−イソシアナートエ
チルの反応生成物;または例えば米国特許411395
8号に記載されている前述したイソシアナート−ブロッ
ク化剤のようなものであってアクリル酸またはメタクリ
ル酸ヒドロキシアルキルとのポリイソシアナート、好ま
しくはトリレンジイソシアナートの反応生成物である。 イソシアナート−ブロック化剤はよく知られていてアル
コール、フェノール、メルカプタン、第1または第2ア
ミン、オキシム、トリアゾール、ピラゾールおよびラク
タムを包含する。好ましいそのようなブロック化剤はオ
キシムとラクタムである。特に好ましい反応性基を含有
するモノアクリル酸エステルはメタクリル酸2−ヒドロ
キシエチルである。
ル酸エステルは、エポキシド基、第1または第2アミノ
基、ブロックトイソシアナート基、または、好ましくは
、ヒドロキシ基のような反応性の官能基を含有する。 このような反応性の官能基を持つ適当なモノアクリレー
トは、アクリル酸2−アミノエチル、アクリル酸2−ヒ
ドロキシエチル、アクリル酸2−ヒドロキシエチル、ア
クリル酸2−ヒドロキシプロピル、アクリル酸3−ヒド
ロキシプロピルおよび該当するメタクリル酸エステル;
例えば米国特許3542739号に記載されているイソ
シアナート−ブロック化剤とのアクリル酸2−イソシア
ナートエチルまたはメタクリル酸2−イソシアナートエ
チルの反応生成物;または例えば米国特許411395
8号に記載されている前述したイソシアナート−ブロッ
ク化剤のようなものであってアクリル酸またはメタクリ
ル酸ヒドロキシアルキルとのポリイソシアナート、好ま
しくはトリレンジイソシアナートの反応生成物である。 イソシアナート−ブロック化剤はよく知られていてアル
コール、フェノール、メルカプタン、第1または第2ア
ミン、オキシム、トリアゾール、ピラゾールおよびラク
タムを包含する。好ましいそのようなブロック化剤はオ
キシムとラクタムである。特に好ましい反応性基を含有
するモノアクリル酸エステルはメタクリル酸2−ヒドロ
キシエチルである。
【0046】カルボキシル基を含有するアクリル酸モノ
マーまたはモノアクリル酸エステルと共重合してよい任
意のビニルモノマーは、例えば酢酸ビニルのようなビニ
ルエステル、塩化ビニルのようなビニルハライドまたは
、好ましくは、スチレンそのもの、α−メチルスチレン
またはp−クロロスチレンのようなスチレンであって、
特に好ましくはスチレンそのものである。
マーまたはモノアクリル酸エステルと共重合してよい任
意のビニルモノマーは、例えば酢酸ビニルのようなビニ
ルエステル、塩化ビニルのようなビニルハライドまたは
、好ましくは、スチレンそのもの、α−メチルスチレン
またはp−クロロスチレンのようなスチレンであって、
特に好ましくはスチレンそのものである。
【0047】他の好ましいアクリルポリマーは、第3ア
ミノ基を含有する少なくとも1個のモノアクリルモノマ
ーと反応性官能基をもつ少なくとも1個のモノアクリル
エステルのコポリマーであって、任意に少なくとも1個
の別のビニルモノマーと一緒のコポリマーである。それ
からコポリマーが誘導されてよい、第3アミノ基を含有
する適当なモノアクリルモノマーは、アクリル酸ジアル
キルアミノアルキルまたはメタクリル酸ジアルキルアミ
ノアルキル、好ましくはアクリル酸2−(ジメチルアミ
ノ)エチル、アクリル酸2−(ジエチルアミノ)エチル
、アクリル酸2−(ジメチルアミノ)プロピルおよび該
当するメタクリル酸エステルを包含し、アクリル酸2−
(ジメチルアミノ)エチルが特に好ましい。第3アミン
を含有するモノアクリルモノマーと共重合した、反応性
基を含有するモノアクリルエステルは、エポキシド基、
ブロックトイソシアナート基または、好ましくはヒドロ
キシ基を含有するアクリレートまたはメタクリレートで
あって、カルボキシル基を含有するモノアクリルモノマ
ーと共重合した、反応性基を含有するモノアクリル酸エ
ステルのためにここで前述したものと同じである。
ミノ基を含有する少なくとも1個のモノアクリルモノマ
ーと反応性官能基をもつ少なくとも1個のモノアクリル
エステルのコポリマーであって、任意に少なくとも1個
の別のビニルモノマーと一緒のコポリマーである。それ
からコポリマーが誘導されてよい、第3アミノ基を含有
する適当なモノアクリルモノマーは、アクリル酸ジアル
キルアミノアルキルまたはメタクリル酸ジアルキルアミ
ノアルキル、好ましくはアクリル酸2−(ジメチルアミ
ノ)エチル、アクリル酸2−(ジエチルアミノ)エチル
、アクリル酸2−(ジメチルアミノ)プロピルおよび該
当するメタクリル酸エステルを包含し、アクリル酸2−
(ジメチルアミノ)エチルが特に好ましい。第3アミン
を含有するモノアクリルモノマーと共重合した、反応性
基を含有するモノアクリルエステルは、エポキシド基、
ブロックトイソシアナート基または、好ましくはヒドロ
キシ基を含有するアクリレートまたはメタクリレートで
あって、カルボキシル基を含有するモノアクリルモノマ
ーと共重合した、反応性基を含有するモノアクリル酸エ
ステルのためにここで前述したものと同じである。
【0048】第3アミノ基を含有するモノアクリルモノ
マーと反応性基を含有するモノアクリルエステルと共重
合させてよい所望のビニルモノマーは、、例えば、アク
リル酸メチル、アクリル酸エチル、アクリル酸n−ブチ
ル、アクリル酸n−ブチル、アクリル酸2−エチルヘキ
シルおよび該当するメタクリレートのようなアクリル酸
またはメタクリル酸アルキル、酢酸ビニルのようなビニ
ルエステル、塩化ビニルのようなビニルハライドまたは
スチレン、α−メチルスチレンまたはp−クロロスチレ
ンのようなスチレンであり得る。これらの間で、アクリ
ル酸アルキルとメタクリル酸アルキルとスチレンが好ま
しい。
マーと反応性基を含有するモノアクリルエステルと共重
合させてよい所望のビニルモノマーは、、例えば、アク
リル酸メチル、アクリル酸エチル、アクリル酸n−ブチ
ル、アクリル酸n−ブチル、アクリル酸2−エチルヘキ
シルおよび該当するメタクリレートのようなアクリル酸
またはメタクリル酸アルキル、酢酸ビニルのようなビニ
ルエステル、塩化ビニルのようなビニルハライドまたは
スチレン、α−メチルスチレンまたはp−クロロスチレ
ンのようなスチレンであり得る。これらの間で、アクリ
ル酸アルキルとメタクリル酸アルキルとスチレンが好ま
しい。
【0049】本発明の方法で使用するための特に好まし
いアクリルポリマーは、(b)アクリル酸ヒドロキシア
ルキルまたはメタクリル酸ヒドロキシアルキルそして、
所望により(c)少なくとも一種の別のビニルモノマー
、好ましくはアクリル酸アルキル、メタクリル酸アルキ
ル、スチレンおよびそれらの二種またはそれ以上の混合
物から選択されたものとの、(a)アクリル酸、メタク
リル酸またはメタクリル酸2−(ジメチルアミノ)エチ
ルのコポリマーである。アクリレートとメタクリレート
(b)と(c)のためのアクリル酸アルキルとメタクリ
ル酸アルキルは、ここに前述した通りであり、メタクリ
ル酸2−ヒドロキシエチルは(b)として特に好ましく
そしてスチレンとアクリル酸2−エチルヘキシルは(c
)として特に好ましい。
いアクリルポリマーは、(b)アクリル酸ヒドロキシア
ルキルまたはメタクリル酸ヒドロキシアルキルそして、
所望により(c)少なくとも一種の別のビニルモノマー
、好ましくはアクリル酸アルキル、メタクリル酸アルキ
ル、スチレンおよびそれらの二種またはそれ以上の混合
物から選択されたものとの、(a)アクリル酸、メタク
リル酸またはメタクリル酸2−(ジメチルアミノ)エチ
ルのコポリマーである。アクリレートとメタクリレート
(b)と(c)のためのアクリル酸アルキルとメタクリ
ル酸アルキルは、ここに前述した通りであり、メタクリ
ル酸2−ヒドロキシエチルは(b)として特に好ましく
そしてスチレンとアクリル酸2−エチルヘキシルは(c
)として特に好ましい。
【0050】アクリルポリマーは、過酸化物またはアゾ
化合物のような遊離ラジカル重合開始剤を使用して通常
の重合工程により製造でき、通常は5000またはそれ
以上、好ましくは5000ないし50,000の数平均
分子量を持つポリマーを与える。かくしてモノマーは、
有機溶媒中、好ましくはポリマーが電着される際の媒体
と混和できる溶媒中の溶液中の開始剤と加熱すればよい
。tert−ドデシルメルカプタンのような常用の連鎖
移動剤は所望の際使用できる。
化合物のような遊離ラジカル重合開始剤を使用して通常
の重合工程により製造でき、通常は5000またはそれ
以上、好ましくは5000ないし50,000の数平均
分子量を持つポリマーを与える。かくしてモノマーは、
有機溶媒中、好ましくはポリマーが電着される際の媒体
と混和できる溶媒中の溶液中の開始剤と加熱すればよい
。tert−ドデシルメルカプタンのような常用の連鎖
移動剤は所望の際使用できる。
【0051】アミンとのエポキシド樹脂の好ましい付加
物は、モノアミンとの多価フェノールまたは多価アルコ
ールのであってよいポリグリシジルエーテルの付加物で
ある。適当なポリグリシジルエーテルは、ブタン−1,
4−ジオール、ネオペンチルグリコール、ヘキサメチレ
ングリコール、オキシアルキレングリコールおよびポリ
オキシアルキレングリコール、そしてグリセリン、1,
1,1−トリメチロールプロパンのような三価アルコー
ルそしてエチレンオキシドまたはプロピレンオキシドと
のこれらアルコールとの付加物のそれらをを包含する。 多価アルコールのこれらポリグリシジルエーテルは改質
され、換言すれば、例えば二価のアルコールまたはフェ
ノールとの反応により、より長い鎖のより高い分子量の
ポリグリシジルエーテルに変換され、かくして得られた
ポリグリシジルエーテルは、第2モノアミンとの反応で
適当な電着性の膜形成の特性を持つ付加物を与える。好
ましいポリグリシジルエーテルは、多価フェノールのそ
れらであって、この多価フェノールはビスフェノールF
、ビスフェノールAそしてテトラビスフェノールAそし
てフェノール−ホルムアルデヒドのまたはクレゾール−
ホルムアルデヒドのノボラック樹脂のようなフェノール
性のノボラック樹脂を包含する。これらのフェノールの
ポリグリシジルエーテルは、例えばここに前述したよう
な二価のアルコールまたはフェノールとの反応により改
質してよい。特に好ましいポリグリシジルエーテルは、
ビスフェノールAとの反応により改質された、ビスフェ
ノールAのポリグリシジルエーテルである。
物は、モノアミンとの多価フェノールまたは多価アルコ
ールのであってよいポリグリシジルエーテルの付加物で
ある。適当なポリグリシジルエーテルは、ブタン−1,
4−ジオール、ネオペンチルグリコール、ヘキサメチレ
ングリコール、オキシアルキレングリコールおよびポリ
オキシアルキレングリコール、そしてグリセリン、1,
1,1−トリメチロールプロパンのような三価アルコー
ルそしてエチレンオキシドまたはプロピレンオキシドと
のこれらアルコールとの付加物のそれらをを包含する。 多価アルコールのこれらポリグリシジルエーテルは改質
され、換言すれば、例えば二価のアルコールまたはフェ
ノールとの反応により、より長い鎖のより高い分子量の
ポリグリシジルエーテルに変換され、かくして得られた
ポリグリシジルエーテルは、第2モノアミンとの反応で
適当な電着性の膜形成の特性を持つ付加物を与える。好
ましいポリグリシジルエーテルは、多価フェノールのそ
れらであって、この多価フェノールはビスフェノールF
、ビスフェノールAそしてテトラビスフェノールAそし
てフェノール−ホルムアルデヒドのまたはクレゾール−
ホルムアルデヒドのノボラック樹脂のようなフェノール
性のノボラック樹脂を包含する。これらのフェノールの
ポリグリシジルエーテルは、例えばここに前述したよう
な二価のアルコールまたはフェノールとの反応により改
質してよい。特に好ましいポリグリシジルエーテルは、
ビスフェノールAとの反応により改質された、ビスフェ
ノールAのポリグリシジルエーテルである。
【0052】ポリグリシジルエーテルとの付加物形成の
ために適当であるモノアミンは、第1、第2または第3
アミンを包含する。第2アミンは、好ましくは例えば、
ジエチルアミン、ジ−n−プロピルアミン、ジ−イソプ
ロピルアミン、ジ−n−ブチルアミン、ジ−n−オクチ
ルアミンおよびジ−n−ドデシルアミンまたはピペリジ
ンまたはモルホリンのような含窒素複素環である。
ために適当であるモノアミンは、第1、第2または第3
アミンを包含する。第2アミンは、好ましくは例えば、
ジエチルアミン、ジ−n−プロピルアミン、ジ−イソプ
ロピルアミン、ジ−n−ブチルアミン、ジ−n−オクチ
ルアミンおよびジ−n−ドデシルアミンまたはピペリジ
ンまたはモルホリンのような含窒素複素環である。
【0053】好ましい第2アミンは、ジエタノールアミ
ン、N−メチルエタノールアミン、N−ブチルエタノー
ルアミン、ジイソプロパノールアミン、N−メチルイソ
プロパノールアミンまたはジ−n−ブタノールアミンの
ような第2アルカノールアミンである。特に好ましい第
2アルカノールアミンは、ジエタノールアミンである。
ン、N−メチルエタノールアミン、N−ブチルエタノー
ルアミン、ジイソプロパノールアミン、N−メチルイソ
プロパノールアミンまたはジ−n−ブタノールアミンの
ような第2アルカノールアミンである。特に好ましい第
2アルカノールアミンは、ジエタノールアミンである。
【0054】第2モノアミンとのポリグリシジルエーテ
ルの好ましい付加物は、多価フェノールのポリグリシジ
ルエーテルの付加物であり、これは第2アミンで改質し
てよいが、特に好ましいそのような付加物は、ジエタノ
ールアミンを使用する、ビスフェノールAとの反応によ
り改質したビスフェノールAのポリグリシジルエーテル
のそれらである。
ルの好ましい付加物は、多価フェノールのポリグリシジ
ルエーテルの付加物であり、これは第2アミンで改質し
てよいが、特に好ましいそのような付加物は、ジエタノ
ールアミンを使用する、ビスフェノールAとの反応によ
り改質したビスフェノールAのポリグリシジルエーテル
のそれらである。
【0055】もし有機樹脂が電着により適用されるべき
であるならば、これは常用の工程を使用して実施できる
。
であるならば、これは常用の工程を使用して実施できる
。
【0056】かくして電着性樹脂は、樹脂上の塩形成基
を少なくとも部分的に中和するための酸と一緒に、そし
て所望により顔料、染料、増量剤、光安定剤、抗酸化剤
、他の腐蝕抑制剤、分散助剤、硬化触媒、流れ調節剤、
チキソトロープ剤、接着促進剤、充填剤および可塑剤の
ような常用の添加剤と共に、有機溶媒の少量を含有して
いてもよい水性の媒体に溶解または分散できる。水性の
電着性媒体は普通は2ないし60重量%、好ましくは5
ないし25重量%の樹脂を含有している。顔料は有機、
無機または金属性の顔料、例えば二酸化チタン、酸化鉄
、アルミニウム金粉、フタロシアニン青等々である。付
随的耐蝕顔料、例えばホスフェートまたはホウ酸塩を含
有する顔料、金属顔料と酸化金属顔料〔「顔料とワニス
(Farbeund Lack)88(1982),1
83 」を参照。〕または欧州特許公開公報EP−A−
54,267号に記述されている顔料を使用することも
可能である。
を少なくとも部分的に中和するための酸と一緒に、そし
て所望により顔料、染料、増量剤、光安定剤、抗酸化剤
、他の腐蝕抑制剤、分散助剤、硬化触媒、流れ調節剤、
チキソトロープ剤、接着促進剤、充填剤および可塑剤の
ような常用の添加剤と共に、有機溶媒の少量を含有して
いてもよい水性の媒体に溶解または分散できる。水性の
電着性媒体は普通は2ないし60重量%、好ましくは5
ないし25重量%の樹脂を含有している。顔料は有機、
無機または金属性の顔料、例えば二酸化チタン、酸化鉄
、アルミニウム金粉、フタロシアニン青等々である。付
随的耐蝕顔料、例えばホスフェートまたはホウ酸塩を含
有する顔料、金属顔料と酸化金属顔料〔「顔料とワニス
(Farbeund Lack)88(1982),1
83 」を参照。〕または欧州特許公開公報EP−A−
54,267号に記述されている顔料を使用することも
可能である。
【0057】付随的に使用できる増量剤の例は、タルク
、アルミナ、珪酸アルミニウム、バライト、雲母または
シリカである。所望ならば、腐蝕抑制剤は中性の担体に
散布できる。適当な担体は、特に、微粉性の増量剤また
は顔料である。この技術は西独特許公開公報3,122
,907号に詳細に記述されている。
、アルミナ、珪酸アルミニウム、バライト、雲母または
シリカである。所望ならば、腐蝕抑制剤は中性の担体に
散布できる。適当な担体は、特に、微粉性の増量剤また
は顔料である。この技術は西独特許公開公報3,122
,907号に詳細に記述されている。
【0058】成分b)に加えて、塗料組成物は他の有機
、金属−有機または無機−腐蝕抑制剤、例えばニトロイ
ソフタル酸、タンニン、リン酸エステル、技術的アミン
(technical amines)、西独特許公開
公報3,146,265号に記述されているような置換
ベンズトリアゾールまたは置換フェノールも含有してよ
い。
、金属−有機または無機−腐蝕抑制剤、例えばニトロイ
ソフタル酸、タンニン、リン酸エステル、技術的アミン
(technical amines)、西独特許公開
公報3,146,265号に記述されているような置換
ベンズトリアゾールまたは置換フェノールも含有してよ
い。
【0059】腐蝕抑制剤成分b)は、電着性塗膜系の形
成の間に、例えば、EP107089号に開示されてい
る方法により粉砕することによる顔料の分散の間にこの
系に添加してよい。別の方法としては、腐蝕抑制剤は、
乳化してない樹脂中にそして粉砕した樹脂中にも包含せ
しめることができる。腐蝕抑制剤は、電着性塗料組成物
の固体分を基準にして、0.01ないし20重量%、好
ましくは0.05ないし5重量%の量で使用するのが好
ましい。
成の間に、例えば、EP107089号に開示されてい
る方法により粉砕することによる顔料の分散の間にこの
系に添加してよい。別の方法としては、腐蝕抑制剤は、
乳化してない樹脂中にそして粉砕した樹脂中にも包含せ
しめることができる。腐蝕抑制剤は、電着性塗料組成物
の固体分を基準にして、0.01ないし20重量%、好
ましくは0.05ないし5重量%の量で使用するのが好
ましい。
【0060】数分間、通常は1分間だけにわたる、50
0ボルトまでの電圧における電着で、殆どの場合充分で
ある。2ボルト程に低い電圧は、或る場合、特に樹脂膜
が沈着している電極の大きさが他の電極と比較して小さ
い時に使用される。例えば、全てのタンクが陽極である
場合、2ボルトまたは5ボルトの電圧で、陰極沈着性の
樹脂はタンク中の小さい陰極上に沈積できる。樹脂膜の
接着性は、もしもそれが段階的な方法で、即ち初めは低
電圧でそして次に高い電圧での段階的な様式で沈着する
ならば、改善できるだろう。例えば、2ボルトで2分間
での電着により、次いで5分間迄の5ボルトでの沈着に
より、良質の塗膜が得られる。本発明の塗料組成物は、
どんな電導性の基材でも特に鉄;鋼例えば冷間圧延鋼、
所望によりリン酸亜鉛で処理するかまたはメッキ処理し
たもの;銅、亜鉛;そしてアルミニウム;更に特別には
亜鉛またはアルミニウム合金のような金属に適用できる
。
0ボルトまでの電圧における電着で、殆どの場合充分で
ある。2ボルト程に低い電圧は、或る場合、特に樹脂膜
が沈着している電極の大きさが他の電極と比較して小さ
い時に使用される。例えば、全てのタンクが陽極である
場合、2ボルトまたは5ボルトの電圧で、陰極沈着性の
樹脂はタンク中の小さい陰極上に沈積できる。樹脂膜の
接着性は、もしもそれが段階的な方法で、即ち初めは低
電圧でそして次に高い電圧での段階的な様式で沈着する
ならば、改善できるだろう。例えば、2ボルトで2分間
での電着により、次いで5分間迄の5ボルトでの沈着に
より、良質の塗膜が得られる。本発明の塗料組成物は、
どんな電導性の基材でも特に鉄;鋼例えば冷間圧延鋼、
所望によりリン酸亜鉛で処理するかまたはメッキ処理し
たもの;銅、亜鉛;そしてアルミニウム;更に特別には
亜鉛またはアルミニウム合金のような金属に適用できる
。
【0061】有機膜の電着の後、基材は脱イオン水で洗
浄し、乾燥しそして高温、例えば260℃までの温度で
焼き付けられる。
浄し、乾燥しそして高温、例えば260℃までの温度で
焼き付けられる。
【0062】
【実施例】下記の実施例は本発明を更に説明する。
実施例1 N,N1 −ビス(41 −メチルベンジ
リデン)−1,6−ヘキサンジアミンの製造。 トルアルデヒド(24.3g,0.2モル)を、トルエ
ン(200ml)に溶解した1,6−ヘキサンジアミン
(11.62g,0.1モル)の溶液に添加する。30
℃までの僅かな発熱が観察される。得られた溶液を、水
(2.8ml)が放出される迄、還流して加熱する。溶
液を蒸発して、76ないし78℃の融点を持つ薄橙色固
体の29.3g(87%)を得る。 元素分析 理論式 C22H28N2 計算値
C,82.5; H,8.75; N,8.7
5% 実測値 C,82.4; H,8.9 ; N
,8.4 %
リデン)−1,6−ヘキサンジアミンの製造。 トルアルデヒド(24.3g,0.2モル)を、トルエ
ン(200ml)に溶解した1,6−ヘキサンジアミン
(11.62g,0.1モル)の溶液に添加する。30
℃までの僅かな発熱が観察される。得られた溶液を、水
(2.8ml)が放出される迄、還流して加熱する。溶
液を蒸発して、76ないし78℃の融点を持つ薄橙色固
体の29.3g(87%)を得る。 元素分析 理論式 C22H28N2 計算値
C,82.5; H,8.75; N,8.7
5% 実測値 C,82.4; H,8.9 ; N
,8.4 %
【0063】実施例2ないし9
各々の出発物質を換える以外は、実施例1に記載した手
順を繰り返す。下記の表に示した化合物が得られる:
順を繰り返す。下記の表に示した化合物が得られる:
【
0064】
0064】
【化5】
【0065】
【化6】
【0066】実施例14−21
下記の処方を用いて、固形分56.15重量%を持つ水
性アルカリ性ペイント製剤を調整する。 バイヒドロール(Bayhydrol) B
(水中30%)60.03重量% サーボジン
(Servosyn)WEB(8%)
0.14重量% アスシニン(Asci
nin)
0.28重量% バイフェロックス
(Bayferrox) 130M 1
8.18重量% ヘラドール(Heladol)
10
5.15重量% 超微粉(Micronized
)タルク 1
0.6 重量% エアロジル(Aerosil
) 300
0.2 重量% ZnO
1.06重量% ブチルグリコール
0.9 重量% オクタン酸アルミニ
ウム
0.005 重量% および 水
0
.46重量%実施例1ないし18の生成物の各々の1.
12重量%(固形分の2重量%)を、ペイント製剤の別
々の試料中に分散する。
性アルカリ性ペイント製剤を調整する。 バイヒドロール(Bayhydrol) B
(水中30%)60.03重量% サーボジン
(Servosyn)WEB(8%)
0.14重量% アスシニン(Asci
nin)
0.28重量% バイフェロックス
(Bayferrox) 130M 1
8.18重量% ヘラドール(Heladol)
10
5.15重量% 超微粉(Micronized
)タルク 1
0.6 重量% エアロジル(Aerosil
) 300
0.2 重量% ZnO
1.06重量% ブチルグリコール
0.9 重量% オクタン酸アルミニ
ウム
0.005 重量% および 水
0
.46重量%実施例1ないし18の生成物の各々の1.
12重量%(固形分の2重量%)を、ペイント製剤の別
々の試料中に分散する。
【0067】各々のペイント試料を、55ないし60ミ
クロンの厚みで、冷ロール試験板上に適用し、20℃で
72時間にわたり乾燥する。スクライブ(scribe
)(70×0.5mm)を塗膜の規定損傷として施用す
る。ペイントした板を、ASTMB117で特定した塩
水散布工程(salt spray)(168時間)に
処する。試験の終了点で、塗膜を濃水酸化ナトリウム溶
液を使用する処理により除き、そして碁盤目(cros
s−cut)におけるのと表面の残部にわたっての金属
の腐蝕度を評価する。評価は、各々の場合について6点
尺度に従って実施する。塗膜の評価と金属の評価の合計
は、耐蝕値ACを示す。数値ACがより高い程、試験し
た抑制剤はより効果がある。
クロンの厚みで、冷ロール試験板上に適用し、20℃で
72時間にわたり乾燥する。スクライブ(scribe
)(70×0.5mm)を塗膜の規定損傷として施用す
る。ペイントした板を、ASTMB117で特定した塩
水散布工程(salt spray)(168時間)に
処する。試験の終了点で、塗膜を濃水酸化ナトリウム溶
液を使用する処理により除き、そして碁盤目(cros
s−cut)におけるのと表面の残部にわたっての金属
の腐蝕度を評価する。評価は、各々の場合について6点
尺度に従って実施する。塗膜の評価と金属の評価の合計
は、耐蝕値ACを示す。数値ACがより高い程、試験し
た抑制剤はより効果がある。
【0068】塩水散布の結果を表2に纏める。
【表2】
AC値により示すように、実施例1ないし8の製品
は高い効果の腐蝕抑制剤であることが、観察できる。
は高い効果の腐蝕抑制剤であることが、観察できる。
【0069】実施例22ないし31
電着塗料を下記のように調整する。アミン変性したエポ
キシド樹脂とブロックトジイソシアナートを基材にした
2成分のラッカー507.2g(固体33.5%)を、
プロピレングリコール=モノフェニルエーテル3.5g
、乳酸17.6g、非イオン性分散剤3.5gおよび下
記の表3に掲示した試験する腐蝕抑制剤9gと共に混合
する。混合物を攪拌により均一に混合し、早い攪拌下、
468gの水を3つの部分に分けてゆっくりと添加する
。得られた乳濁液のpHは4.9であり、固形分18%
である。
キシド樹脂とブロックトジイソシアナートを基材にした
2成分のラッカー507.2g(固体33.5%)を、
プロピレングリコール=モノフェニルエーテル3.5g
、乳酸17.6g、非イオン性分散剤3.5gおよび下
記の表3に掲示した試験する腐蝕抑制剤9gと共に混合
する。混合物を攪拌により均一に混合し、早い攪拌下、
468gの水を3つの部分に分けてゆっくりと添加する
。得られた乳濁液のpHは4.9であり、固形分18%
である。
【0070】この乳濁液430gに、灰色顔料ペースト
(カーボンブラック、酸化チタンおよび珪酸アルミニウ
ムを含有)95gを攪拌下添加する。最後に水475g
をゆっくりと添加する。この槽の固形分は20%、pH
は5.2である。腐蝕抑制剤の濃度は4g/l、または
固体に関しては2%である。
(カーボンブラック、酸化チタンおよび珪酸アルミニウ
ムを含有)95gを攪拌下添加する。最後に水475g
をゆっくりと添加する。この槽の固形分は20%、pH
は5.2である。腐蝕抑制剤の濃度は4g/l、または
固体に関しては2%である。
【0071】塗料を、チェムホス(Chemphos
R )168〔チェムフィル社(Chemfil Co
rp)〕によりリン酸亜鉛で処理した冷間ロール鋼板に
電着する。沈着は29℃の温度と200vで2分間にわ
たり行う。その後で、板を水で洗浄し、空気流により乾
燥しそして30分間a)176℃とb)163℃で焼き
付ける。得られた塗膜は約25ミクロンの厚みを持つ。
R )168〔チェムフィル社(Chemfil Co
rp)〕によりリン酸亜鉛で処理した冷間ロール鋼板に
電着する。沈着は29℃の温度と200vで2分間にわ
たり行う。その後で、板を水で洗浄し、空気流により乾
燥しそして30分間a)176℃とb)163℃で焼き
付ける。得られた塗膜は約25ミクロンの厚みを持つ。
【0072】塗装した膜を、ボンダー(Bonder)
205切断装置で切断する(切断は70×0.5mm)
。板を、ゼネラルモーターズ試験法TM54−56に従
って4週間以内で試験する。これの第1週には、5%N
aCl溶液中の15分間の浸漬、室温での75分間次い
で60℃と85%の相対湿度における蒸気室での22.
5時間の貯蔵の日毎の周期がある。5回の周期の後、試
料を蒸気室で2日間にわたり60℃/85%の相対湿度
で保存する。
205切断装置で切断する(切断は70×0.5mm)
。板を、ゼネラルモーターズ試験法TM54−56に従
って4週間以内で試験する。これの第1週には、5%N
aCl溶液中の15分間の浸漬、室温での75分間次い
で60℃と85%の相対湿度における蒸気室での22.
5時間の貯蔵の日毎の周期がある。5回の周期の後、試
料を蒸気室で2日間にわたり60℃/85%の相対湿度
で保存する。
【0073】第2、第3および第4週における日毎の周
期は、60℃での1時間の乾燥貯蔵、−23℃における
30分間の貯蔵、5%NaCl溶液中における15分間
の浸漬、室温における75分間の貯蔵そして60℃/8
5%相対湿度における蒸気室内での21.5時間である
。5回の周期の後に、試料を60℃/85%相対湿度に
おける蒸気室内で2日間にわたり貯蔵する。
期は、60℃での1時間の乾燥貯蔵、−23℃における
30分間の貯蔵、5%NaCl溶液中における15分間
の浸漬、室温における75分間の貯蔵そして60℃/8
5%相対湿度における蒸気室内での21.5時間である
。5回の周期の後に、試料を60℃/85%相対湿度に
おける蒸気室内で2日間にわたり貯蔵する。
【0074】4週間の試験の後、試料を水で洗浄し、そ
して最早金属に接着していないラッカーを引っ掻いて除
く。腐蝕を受けた範囲の幅を表3に示す。
して最早金属に接着していないラッカーを引っ掻いて除
く。腐蝕を受けた範囲の幅を表3に示す。
【表1】
【0075】
【表2】
【0076】実施例32ないし34
ボンデライト(Bonderite) 925(パーカ
ー化学)(Parker Chem.Co)によりリン
酸亜鉛で処理した鋼板を使用する以外は、実施例22な
いし31に記載の手順を繰り返す。得られた結果を表4
に纏める。
ー化学)(Parker Chem.Co)によりリン
酸亜鉛で処理した鋼板を使用する以外は、実施例22な
いし31に記載の手順を繰り返す。得られた結果を表4
に纏める。
【0077】
【表3】
Claims (10)
- 【請求項1】a)水性の膜形成結合剤;およびb)腐蝕
抑制剤として、 i)式I: R−(CHO)1 or 2 I(
式中,Rは1個またはそれより多いO−および/または
N−原子により所望により中断された、または1個また
はそれより多いヒドロキシ基またはシアノ基により所望
により置換された炭素原子数1ないし20のアルキル基
またはアルキレン基;または1個またはそれより多い炭
素原子数1ないし10のアルキル基、炭素原子数1ない
し10のアルコキシ基、ヒドロキシ基、ニトロ基または
ハロゲン原子により所望により置換された炭素原子数6
または10のアリール基またはアリレン(arylen
e) 基を表す。)を持つモノ−またはジ−アルデヒド
を、ii)式II: R1 −(NH2 )1 or 2
II(式中,R1 は1個またはそれより多いO−お
よび/またはN−原子により所望により中断された、ま
たは1個またはそれより多いヒドロキシ基またはシアノ
基により所望により置換された炭素原子数1ないし20
のアルキル基またはアルキレン基;炭素原子数5ないし
7のシクロアルキル基またはシクロアルキレン基、炭素
原子数6または10のアリール基またはアリレン(ar
ylene) 基、または炭素原子数7ないし12のア
ラルキル基またはアラルキレン基であって、その各々の
基がシクロアルキルまたはアリール環内で1個またはそ
れより多い炭素原子数1ないし10のアルキル基、炭素
原子数1ないし10のアルコキシ基、ヒドロキシ基、ニ
トロ基、所望によりアミノ基により置換された炭素原子
数7ないし12のアラルキル基またはハロゲン原子によ
り置換されていてもよい基を表す。)を持つモノ−また
はジアミンと反応させることにより生成する生成物の腐
蝕抑制量からなる水性塗料組成物。 - 【請求項2】Rが炭素原子数1ないし20のアルキル基
または式III : 【化1】 (式中,各々のXは同一または異なっていて炭素原子数
1ないし10のアルキル基、炭素原子数1ないし10の
アルコキシ基、ヒドロキシ基、ニトロ基またはハロゲン
原子を表し;そしてnは0,1,2または3を表す。)
の基を表し;そしてR1 は炭素原子数1ないし20の
アルキル基を表す請求項1記載の組成物。 - 【請求項3】Xが炭素原子数1ないし4のアルキル基、
炭素原子数1ないし4のアルコキシ基、ヒドロキシ基、
ニトロ基、塩素原子または臭素原子を表し;そしてR1
は炭素原子数1ないし6のアルキル基を表す請求項2
記載の組成物。 - 【請求項4】水性物を基材にした組成物が水性アルカリ
性のペイントである請求項1記載の組成物。 - 【請求項5】水性物を基材にした塗料組成物が水性電着
性ペイントである請求項1記載の組成物。 - 【請求項6】水性の膜形成結合剤である成分a)が、キ
ャップしたまたはブロックした有機ポリイソシアナート
で任意に架橋したエポキシ樹脂;キャップしたまたはブ
ロックした有機ポリイソシアナートで任意に架橋したア
クリル樹脂;アミン、ポリカルボン酸またはその無水物
、またはアミノカルボン酸、メルカプトカルボン酸また
はアミノスルホン酸とのエポキシ樹脂付加物;ポリウレ
タン;ポリエステル;またはアルデヒドとアミンまたは
アミノ−またはメルカプト−カルボン酸またはアミノス
ルホン酸とのフェノール性ヒドロキシ基含有樹脂の反応
生成物;またはこれらの混合物である請求項1ないし5
のいずれかに記載の組成物。 - 【請求項7】1種またはそれ以上の顔料、染料、増量剤
、流れ調節助剤、分散剤、チキソトロープ剤、接着促進
剤、抗酸化剤、光安定剤および硬化触媒も存在する請求
項1ないし6のいずれかに記載の組成物。 - 【請求項8】式Iの化合物が、塗料組成物の固形分を基
準にして0.01ないし20重量%の量で存在する請求
項1ないし7のいずれかに記載の組成物。 - 【請求項9】式Iの化合物が、塗料組成物の固形分を基
準にして0.5ないし5重量%の量で存在する請求項8
に記載の組成物。 - 【請求項10】腐蝕性の金属表面上への耐蝕性塗料の施
用法であって;請求項1に記載の塗料組成物で腐蝕性の
金属表面を処理し;そして次にその基材表面上に乾燥し
たまたは硬化した表面塗膜を形成するために、塗料成分
を乾燥または硬化することからなる施用法。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GB909027724A GB9027724D0 (en) | 1990-12-20 | 1990-12-20 | Surface coatings |
GB9027724.5 | 1990-12-20 | ||
EP92300995A EP0554595A1 (en) | 1990-12-20 | 1992-02-06 | Manufacture of surface coatings |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH04309571A true JPH04309571A (ja) | 1992-11-02 |
Family
ID=40316911
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP3354618A Pending JPH04309571A (ja) | 1990-12-20 | 1991-12-19 | 表面塗料 |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5288315A (ja) |
EP (1) | EP0554595A1 (ja) |
JP (1) | JPH04309571A (ja) |
DE (1) | DE4141634A1 (ja) |
FR (1) | FR2670793A1 (ja) |
GB (2) | GB9027724D0 (ja) |
Families Citing this family (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE4439572A1 (de) * | 1994-11-05 | 1996-05-09 | Stefan Dr Brosig | Huffestiger |
US5779938A (en) * | 1995-08-24 | 1998-07-14 | Champion Technologies, Inc. | Compositions and methods for inhibiting corrosion |
EP1832629B1 (en) * | 2006-03-10 | 2016-03-02 | Max-Planck-Gesellschaft zur Förderung der Wissenschaften e.V. | Corrosion inhibiting pigment comprising nanoreservoirs of corrosion inhibitor |
US8742012B2 (en) * | 2010-10-21 | 2014-06-03 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Thermosetting film-forming compositions that produce atrane-containing cured coatings |
CN102977052B (zh) * | 2012-12-19 | 2014-08-13 | 河南省新乡市农业科学院 | 2-巯基苯并噻唑锰锌及其制备方法、应用 |
EP3138864A1 (de) * | 2015-09-01 | 2017-03-08 | Sika Technology AG | Amin für emissionsarme epoxidharz-zusammensetzungen |
Family Cites Families (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB1434354A (en) * | 1972-08-17 | 1976-05-05 | Ici Ltd | Inhibition of corrosion |
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