JPS63207807A - 硬化性組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （イ）発明の目的 「産業上の利用分野」 本発明は、硬化性組成物に関するものであり、更に詳し
くは、室温での長期に亘る良好な貯蔵安定性を有し、各
種製品及び材料等（以下基材という）の表面に塗工した
后に大気中に存在する水分もしくは若干の加熱により有
効な被膜を硬化形成し、種々の環境下において基材の腐
食、酸化、分解等の劣化を抑制する被覆剤として主発明
の組成物は金属、プラスチックス、セラミックス、ガラ
ス、木材等の基材の被覆に適するものであり、機械工業
、自動車工業、電気機器工業等各種産業分野で広く利用
できるものである。

「従来技術」 末端にインシアネート基を有するポリウレタンは、室温
で硬化するという％性を有するため、接着剤、塗料、封
止剤、成形体などに賞月されている。しかしながら、こ
れ等のポリウレタンには湿潤状態での樹脂強度・密着性
等の耐久性能に問題があるため、第１級及び／又は第２
級アミノ基とアルコキシ基を有する有機ケイ素化合物を
用いて、ポリウレタンプレポリマーのインシアネート基
の一部又は全部を反応させることによって、末端にアル
コキシシリル基を有スる重合体とする種々の提案が西独
特許２．１５５゜２５８及び２，１５５，２５９、米国
特許３，６６乙５７５．３，７１１，４５５及び４，３
７４，２３７等でなされている。

これらの方法で上記記載の問題点はかなり改良されてい
るが、これらの方法にも貯蔵安定性が悪い、製造が困難
である、特殊な化合物を使用しなければならないという
問題点を有している。

「発明が解決しようとする問題点」 本発明者等は、上記湿潤状態での樹脂強度・密着性等の
耐久性能を改良し、貯蔵安定性が良く、特殊な化合物を
使用せず、容易に製造し得るポリウレタンについて種々
検討した。

（ロ）発明の構成 「問題点を解決するための手段」 本発明者等は、稲々の検討の結果、アミノアルキル基と
アルコキシ基を有する有機ケイ素化合物と有機カルボニ
ル化合物から合成されるイミンとイソシアネートからな
る硬化性組成物が上記問題点を解決し得ることを見出し
て本発明を完成した。

すなわち本発明は下記の２成分を含有するととを特徴と
する硬化性組成物に関するものである。

Ａニアミノアルキル基とアルコキシ基を有する有機ケイ
素化合物と有機カルボニル化合物から合成されるイミン Ｂ：インシアネート Ｏ有機ケイ素化合物 本発明で用いられる有機ケイ素化合物は、アミノアルキ
ル基とアルコキシ基を有する化合物であってシランカッ
プリング剤として広く知られているものを包含するもの
であり、具体的にはアミンメチルトリエトキシシラン、
　　ｒ−７ミノプロプルトリエトキシシラン、ｒ−アミ
ノインブチルトリメトキシシランなどの１個のアミノア
ルキル基と３個のアルコキシ基を有するアミノアルキル
トリアルコキシシラン；Ｎ−（β−アミノエチル）アミ
ノメチルトリメトキシシラン、Ｎ−（β−アミノエチル
）アミノメチルトリエトキシシラン、Ｎ−（β−アミノ
エチル）−γ−アミノプロピルトリメトキシシランなど
のＮ−（アミノアルキル）アミノアルキル基と３個のア
ルコキシ基を有するＮ−（アミノアルキル）アミノアル
キルトリアルコキシシラン；アミノメチルメチルジェト
キシシラン、ｒ−アミノプロピルメチルジェトキシシラ
ンなどのアミノアルキル基と２個のアルコキシ基を有す
るアミノアルキルアルキルジアルコキシシラン；Ｎ−（
アミノアルキル）アミノアルキル基と２個のアルコキシ
基を有するＮ−（β−アミノエチ／Ｌ；）−γ−アミノ
プロピルメチルジメトキシシラ７などであり、アルコキ
シ基を２個以上有するものが被覆剤として用いられた際
、その防錆性をあげるため本発明にとり好ましいもので
ある。

０有機カルボニル化合物 本発明で用いられる有機カルボニル化合物とはカルボニ
ル基を含有する化合物のことであり、鎖状又は環状のケ
トンまたはアルデヒドが包含され、本発明においては各
種のケトンまたはアルデヒドが用いられる。

具体的な化合物としては、ケトンとしてアセトン、メチ
ルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロペン
タノン、シクロヘキサン、アセトフェノン等のモノケト
ン化合物、アセチルアセトン、アセトニルアセトン、ジ
アセチル等のジケトン化合物、アセト酢酸メチル、アセ
ト酢酸エチル等のケトカルボン酸エステルが挙げられ、
アルデヒドとしてベンズアルデヒド、ｎ−ブチルアルデ
ヒド等を挙げることができる。

本発明における有機カルボニル化合物は、本発明組成物
が被覆剤として対象物品に塗工された際、後記するよう
に空気中における湿気により、形成していたイミンから
分離され常温もしくは低温で揮発性成分として塗布膜中
からすみやかに蒸発揮散することが望ましいため、蒸気
圧の低い化合物であることが好ましく、又、後記するイ
ミンの製造方法において、イミンが容易に得られること
が望ましいため２個以上のカルボニル基を有する有機カ
ルボニル化合物なかんずくその基の中の１個が、少なく
ともケトン性カルボニル基であるジカルボニル化合物か
ら選ばれるケトンが好ましく、具体的にはアセチルアセ
トン、アセトニルアセトン、アセト酢酸メチル、アセト
酢酸エチル等が挙げられる。

０イミン 本発明の組成物の構成成分であるイミンは、上記有機ケ
イ素化合物と有機カルボニル化合物の反応により得られ
るものであるが、その反応はザ　メルク　インデックス
　オプ　ケミカルス　アンド　ドラ、ゲス、第７版、メ
ルク　アンド　カンパニイー　インコーボレーテ、ト、
１４６６頁（Ｔｈｅ　ＭＥ；ｆＬｃＫ　ＩＮＤＩＸ　ｏ
ｆ　Ｃｈｅｍｉｃａｌｓａｎｄ　ｄｒｕｇｓ、　７ｔｈ
　ｅｄ、、Ｍｅｒｃｋ　＆　Ｃｏ、、　■ｎｃ、。

Ｐ１４６６）　　に記載されているアミンとアルデヒド
の反応（シッフ塩基生成反応）に準じた次の反応式で示
されるような脱水反応である。

Ｒ，Ｒ。

この反応は平衡反応であり生成する水を系外に留去する
ことにより平衡は右へ移動する。

イミンの製広を具体的に示せば以下の通りである。

原料の有機ケイ素化合物と有機カルボニル化合物の反応
に際しての使用量は等量もしくは有機カルボニル化合物
を過剰に用いるのが好ましい。すなわちその使用量の比
は１：１〜１００が好ましく、より好ましくは１：ｔ０
５〜２０である。反応温度は使用する有機ケイ素化合物
と有機カルボニル化合物の種類により異なるが通常常温
〜２００℃、好ましくは５０〜１５０℃である。反応時
間は１〜６００分好ましくは５〜３００分である。反応
に際してトルエン等の溶剤、塩酸等の酸等の触媒、充填
剤等の添加剤等を必要に応じて添加することは差しつか
えない。圧力は常圧近傍で良いが、必要に応じて若干の
加圧もしくは減圧にすることも差しつかえない。イミン
の製造に際し、反応の平衡を右へ移行させる為に生成し
た水を系外に除く方法はきわめて有効でありて、水と共
沸混合物を形成スる溶剤、例えばシクロヘキサン、トル
エン、キシレン、等を二ントレーナーとして共沸脱水す
る方法が推奨できる。更にシリカゲル、モレキュラーシ
ープ等の脱水剤を使用して反応を進めることも可能であ
る。

反応器としては特に限定されるものでな（、通常の加熱
ジャケットおよび攪拌機のついた槽式反応槽を用いて実
施できる。

また、特願昭６０−２２２８５８に記載されているよう
にケトンとして、２個以上のカルボニル基をもつ化合物
例えばアセチルアセトン、アセトニルアセトン等のジケ
トン化合物や、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル等
のβ−ケトカルボン酸エステル化合物を用いれば、上記
のような脱水工程を行なうことなしにイミンが生成し、
きわめて安定な本発明組成物を得ることができる。

０イソシアネート 本発明に用いられるインシアネートとしては、１分子中
に２個以上のインシアネート基を有する有機ポリイソシ
アネートが好ましく、当該有機ポリイソシアネートとポ
リオールの付加反応により得られる、分子末端に２個以
上の活性なイソシアネート基を有し、重量平均分子量が
２００以上１００，０００以下のウレタンプレポリマー
がさらに好ましい。

１分子中ＩＣ２個以上のイソシアネート基を有する有機
ポリイソシアネート化合物としては、脂肪族、脂環状、
芳香族の有機ポリイソシアネートを挙げることができ、
具体的には２．４−）ルエンジイソシアネート、メタ−
フェニレンジインシアネート、パラ−７二二レンジイソ
シアネート、ナフチレンジイソシアネート、２．４−ジ
フェニルメタンジイソシアネート、４．４−ジフェニル
メタンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネ
ート、デカメチレンジインシアネート、インホロンジイ
ソシアネート等のジイソシアネート、或いは、トリメチ
ロールエタン、トリメチロールプロパン、グリセリン等
の多価アルコールと反応させて得られる多価インシアネ
ート等が挙げられる。これら有機インシアネート化合物
の製法、性質の概要は、エンサイクロペデア　オブ　ケ
ミカル　テクノロジー、第１２巻、第４５頁〜第６４頁
（インターサイエンス　パプリッシャーズ　ア　ディビ
イジョン　オブ　ジョン　ウィリー　アンド　ソンズイ
ンコーボレーテッド、ニューヨーク）（Ｅｎｃｙｃｌｏ
ｐｅｄｉａ　ｏｆ　（：：ｈｅｍｉｃａｌ　ｔｅｃｈｎ
ｏｌｏｇｙ＋Ｖｏｌ　１２　Ｐ４５〜Ｐ６４　（Ｉｎｔ
ｅｒｓｃｉｅｎｃｅ　ｐｏｂｌ　１ｓｈｅｒｓａ　ｄｉ
ｖｉｓｉｏｎ　ｏｆ　Ｊｏｈｎ　Ｗｉｌｅｙ　＆　５ｏ
ｎｓ　＋　ＩｎｃＪＪｅｗＹＯｒｋ）〕に記載されてい
る。

ウレタンプレポリマーを得る際に用いられるポリオール
とは、１分子中に２個以上の水酸基を有する化合物であ
って、具体的には以下に示す■〜■の化合物が例示され
る。

■　多価アルコール；例えば、エチレングリコール、１
．２−プロピレングリコール、ｔ３−プロピレングリコ
ール、１．４−７’チレンクリコール、１．６−ヘキジ
レングリコール、ジエチレングリコール、ネオペンチル
グリコ−〃、トリメチロールエタン、トリメチロールプ
ロパン、１゜２．６−ヘキサンドリオール、グリセリン
、ビスフェノールＡ等 ■　ポリエーテルポリオール；例えば、ポリエチレンク
リコール、ポリプロピレンｆ　１７　コ−Ａ／、ポリテ
トラメチレングリコール、及び■に例示した多価アルコ
ールにアルキレンオキサイドを付加させ（得られるポリ
エーテルポリオール■　ポリエステルポリオール；例工
ば、コハク酸、アジピン酸、セパチン酸、フタル酸、イ
ソフタル酸、テレフタル酸、ヘキサヒドロフタル酸、テ
トラヒト四フタル酸、マレイン酸、トリメリット酸、ピ
ロメリット酸などの多塩基酸の１種以上と、前記■又は
■で例示したポリオール又はポリエーテルポリオールの
１種以上とからなるポリエステルポリオール ■　ポリラクトンポリオール；例えば、■に例示した多
価アルコール、■に例示したポリエーテルポリオール、
■に例示したポリエステルポリオール等のポリオールを
開始剤としてε−カプロラクトンのようなラクトン化合
物を重合せしめたポリラクトンポリオール、 が挙げられる。

有機ポリイソシアネートとポリオールから得られるウレ
タンプレポリマーに関する重合反応及び技術等について
は、当該分野では広く知られており、例えば　エンサイ
クロペディア　オブ　ポリマー　サイエンス　アンド　
テクノロジー、第１１巻、第５０６頁〜第５６６頁（ジ
ョン　ウィリー　アンド　ソンズ　インコーホレーテッ
ド、ニューヨーク）　（ｇｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａｏｆ
　Ｐｏｌｙｍｅｒ　５ｃｉｅｎｃｅ　ａｎｄ　Ｔｅｃｈ
ｎｏｌｏｇｙ。

Ｖｏｌ、１１＋　Ｐ２Ｏ３〜５６３（Ｊｏｈｎ　Ｗｉｌ
ｅｙ　＆　５ｏｎｓｔＩｎｃ、　Ｎｅｗ　Ｙｏｒｋ）　
）等に詳細に記載され【いる。

本発明に用いられるウレタンプレポリマーとしては分子
末端に２個以上のイソシアネート基を有し、重量平均分
子量が２００以上１００，０００以下のものが好ましい
のであるが、特に好ましいものは重量平均分子量が３０
０以上２０．００［）以下のものである。この範囲のも
のが最も成膜性に優れ、耐水性も良く、貯蔵安定性も良
好で前記問題点を全て解消した優れた組成物となる。

Ｏ配合割合 本発明組成物は上記のように２成分を含有することを特
徴とするものであるが、その使用割合はイミン化合物の
前駆体である有機ケイ素化合物のアメ永の当量１に対し
て、組成物中のインシアネート基の当量が０．２〜５０
となるように併用するのが好ましく、より好ましくは０
．４〜１０である。この範囲をはずれると塗布対象物へ
の塗工に際し、製膜性が低下したり、硬化速度が低下し
たり、塗膜の物性も低下させたりするので好ましくない
。

本発明組成物は、有機ケイ素化合物の代わりに、労咳化
合物から得られたイミン化合物に代替することによって
達成したものであり、イミン化合物で有機ケイ素化合物
を代替することにより、上記目的を達成するものである
が、更に硬化速度をアップするためなどの効果を向上さ
せるために、有機ケイ素化合物とイミン化合物物と、イ
ミン化合物の合計量に対して３０モルチ以上が好ましく
、より好ましくは５０モルチ以上である。

イミン化合物のモル比が５０モルチ未満の場合はゲル化
等を引起こしトラブルの原因となったり、耐水時に密着
性が低下する傾向が見られる。貯蔵安定性や密着性が低
下する原因は明確ではないが、フリーのアミンが過剰に
存在し、その為ポリイソシアネートプレポリマーとの反
応が塗工前に進行し、組成物の粘度が上昇するために適
用基材への濡れ性が低下して密着不良を引起こしたり、
組成物がゲル化に至りたりするものと思われる。

Ｏ添加剤 本発明の組成物を実際に接着剤、塗料、封止剤等として
使用するにあたっては、液状組成物にすることが好まし
く、適当な希釈剤で液状化或いは粘度を低下させたり、
或いは適当な増粘剤で、粘度を高めたりすることができ
る。

希釈剤としては適当な作業性、安定性を得るために溶剤
を用いることが好ましく、例えば、トルエン、キシレン
、シクロヘキサン、ｎ−へキサン、アセトン、メチルエ
チルケトン、メチルインブチルケトン、酢酸エチル、酢
酸ブチル、テトラハイドロフラン、塩化メチレン等の溶
剤の中から適当に選択して単独もしくは混合して使用す
ることができる。

また、粘度を高め、かつ、硬化物の強度を高めるために
、種々の滑材を添加することも可能であり、例えば、ホ
ワイトカーボン、カーボンブラック、炭酸カルシウム、
炭酸マグネシウム、クレー、タルク、アスベスト、マイ
カ、ケイ藻土、硫酸カルシウム、アルミニウム粉、亜鉛
粉、銅粉等が挙げられる。

更に、種々の添加剤として、ウレタン結合、ウレア結合
及びシロキサン結合の生成を促進するために、ジブチル
スズジラウレートのような有機カルボン酸の重金属塩や
、）　ジ−ｎ−ブチルアミンのような３級アミン化合物
等の触媒；光による劣化や、熱による酸化を防止するた
めに、ベンゾフェノンや、ベンゾトリアゾール等の紫外
線吸収剤や、ヒンダードフェノール化合物のような酸化
防止剤等が挙げられる。

０調製方法 本発明組成物は、上記イミンとインシアネートを必要に
応じて溶剤の存在下に、常温もしくは加温下に混合する
ことによって得られるが、より好ましい方法とじ【は、
前記イミン化合物の製法において反応を一定のところで
終了させ原料の有機ケイ素化合物と生成したイミンが併
存する状態、両者が特定の範囲で存在することは前記し
た様に好ましいものであり、過剰に存在するケトンやア
ルデヒド及び、他の希釈溶剤はそのまま溶剤として使用
することが可能であるので、脱水されたこの状態にある
液にイソシアネートを均一に混合する方法があり、反応
生成物のイミン化合物を分離する工程が必要ないので経
済的に有利で好ましい方法である。

０適用基材及び方法 本組成物は接着剤、塗料、封止剤として広く適用され得
るものであり、■鉄及び鉄合金、銅及び銅合金、アルミ
ニウム及びアルミニウム合金、亜鉛メッキ、クロムメッ
キ等の施された金属及びそれらにクロメート処理、リン
酸塩処理等の化成処理の施された金属、■ポリプロピレ
ン、ナイロン、ポリエステル、ボリア奄タール、ポリメ
チルメタクリレート、ポリカーボネート等のプラスチッ
ク、■コンクリート、石こう、大理石ガラス等の無機基
材、■ラワン、ブナ、マツ等の木質材及びそれらの合板
等の被覆剤として適用することができる。

本組成物は、適用にあたっては液状であることが好まし
く前記したように液の粘度を適当に調整した后、スプレ
ー塗布、ロールコート、ハケ塗り、浸漬塗布等の方法に
よって基材表面に塗布することができる。使用目的に応
じてセツティングを行なった后、常温もしくは加熱条件
下で硬化せしめることができる。

「作用」 本発明組成物は、インシアネートの末端イソシアネート
基にアミノアルキル基とアルコキシシリル基を有する有
機ケイ素化合物反応せしめた組成物の貯蔵安定性及び硬
化層の密着性の向上を有機ケイ素化合物の代わりに、同
化合物の誘導体であるイミンに置換えることによりて達
成したものであり、当該イミンは貯蔵中はインシアネー
ト基を有する化合物と安定に存在し、一旦、基材表面に
塗工された場合、大気中の湿気や、基材表面の吸着水分
により、前記平衡式で示された様に有機ケイ素化合物が
再生され、有機ケイ素化合物はインシアネートと反応し
、良好な強度を有する硬化物を形成するものと推定され
る。

イミンがイソシアネートの硬化剤として作用することは
公知であるが、一般的に知られているイミンでは貯蔵安
定性及び、湿潤時の密着性に欠け、本発明の組み合わせ
において極めて優れた貯蔵安定性及び潤滑時の密着性を
示す、その理由は明らかでないが一応以下の様に考えら
れる。

■　イミン化合物生成によるアミノ基のインシアネート
基への反応性低下 ■　同様にアルコキシシラン基同士の縮合反応の促進効
果低下 ■　組成物中に混入する微量水分の捕捉によるイソシア
ネート基の反応抑制 さらにこれら液中で抑制された反応は基材に塗布された
場合、混気及び水分によりイミンの解離反応を経由した
穏やかな反応が進み、急激な反応及び硬化に伴な漬縮の
発生及び応力の残留が少なく、基材表面に対して良好な
密着性を示し、湿潤状態等の種々の劣化条件下でもその
密着性を保持するものと推定される。

「実施例及び比較例」 実施例１〜４及び比較例１ 窒素導入管、温度計、攪拌機を供えた４つロフラスコに
、ｒ−アミノプロピルトリエトキシシラン（分子量２２
１）２λ１　？（０，１０モル）及びメチルイソブチル
ケトン（分子量１００）２０Ｑ、０Ｐ（２，００モル）
とを仕込み、反応温度１０５〜１１５℃にてメチルイソ
ブチルケトンを留出させ、留出分の水分量を測定しなが
ら、γ−アミノプロピルトリエトキシシランの反応率が
４０モ）ｖ％になるよ５に脱水反応を行なりた。γ−ア
ミノプロピルトリエトキシシランの留出量及び、ｒ−ア
ミノプロピルトリエトキシシランの反応率（残存率及び
イミン化合物の生成率）を表１に記す。

留出したメチルイソブチルケトンを補充スるために脱水
されたメチルイソブチルケトンを初期量まで追加した。

これに、末端イソシアネート基を有するポリ４２．２Ｐ
を添加、混合溶解せしめた。

同様の方法により、ｒ−アミノプロピルトリエトキシシ
ランの反応率がそれぞれ６０．８０．９０．１００　モ
ル近くになるようにメチルイソブチルケトンを留出せし
めた后、脱水メチルイソブチルケト〆及び末端インシア
ネート基を有するポリエーテル樹脂を追加し、組成物を
得た（実施例１〜４）。

又、同様の組成でメチルイソブチルケトンとの脱水反応
を実施せずに、末端イソシアネート基を有するポリエー
テル樹脂を溶解せしめて、均一な黄色透明溶液の組成物
を得た。（比較例１）これら樹脂組成物にそれぞれキシ
レン１６０１及び、ジブチルスズオクトエートα０１ｙ
−を追加し、粘度を調節した后、以下の試験に供した。

亜鉛２．ヤ光沢りｔう−、処理板（７０Ｘ１５０ＸＱ、
８ｍｔ）をこれらの溶液に浸漬塗布したものを風乾放置
し、約６０分后に指触によりその乾燥硬化性を判断した
。

又、同様の試験片を作成し、１週間室温にて放置した后
、塩水噴霧試験（ＪＩＳ−Ｚ−２３７１）に供し、６０
０時間経過后の発錆状況を発錆面積で評価した。

又、塗布に使用した各組成物２００ｃｃをガラスビン（
容量２２５Ｃｅ）に秤量密閉し、室温にて保存し、性状
の変化を観察した。以上の結果を表１にまとめる。

実施例５及び比較例２ γ−７ミノプロビルトリエトキシシラン（分子量２２１
）２ＯＮ、アセト酢酸メチル（分子量１１ＳＩｉ）を混
合溶解せしめた后、モレキーラシープにて脱水せしめた
混合溶液を予備調製した。

攪拌器、冷却管、温度計のついた４つロフラスコに、ポ
リエステルポリオール樹脂（ポリブチレンアジペート、
重量平均分子量２０００）９０１１、）ルエン４００９
、メチルエチルケトン４００Ｉを入れＮ、雰囲気下で攪
拌溶解せしめた后、ヘキサメチレンジイソシアネート（
分子量１６８）１５．２，９を入れ、６０〜８０℃で１
時間反応せしめ、末端イソシアネート基を有するポリエ
ステル樹脂を得た。

これに、上記の有機ケイ素化合物とアセト酢酸メチルか
らなる混合物を添加し、さらに触媒として、ジブチルス
ズジラウレートヲＱ、０１１Ｉ追加した后、混合溶解せ
しめ、均一溶液を得た。

（実施例５） 同様の方法で合成した末端イソシアート基を有スるポリ
エステルＫｒ−アミノプロピルトリエトキシシランを添
加したものは、添加直属から著しく増粘し、１時間后に
は流動性を示さないゲル化物となった。（比較例２） 実施例５で得られた樹脂溶液を使用してポリプロピレン
樹脂シイルム（３００μｍ厚）上にロールコータ−にて
乾燥膜厚４〜６μｍの被膜を形成させた。このフィルム
をサンシャインウェザオメーターにて２４０時間曝露試
験を実施したところ、外観には変化なく、１８０度に折
曲げても割れは発生しなかった。比較として、樹脂溶液
を塗布していないフィルムを同様の試験に供したが、表
面の平滑性は失なわれ、折曲げると簡単に割れが生じた
。又、同様に実施例５で得られた樹脂溶液を使用して、
亜鉛メッキ黄色クロメート処理鋼板（Ｉ１８Ｘ７０Ｘ１
５０■）に乾燥膜厚２〜３μｍになるように被膜を形成
させた。この試験片を７日間室温に放置乾燥したものを
４０℃温水に１０日間浸漬を行ない取出した直属にカッ
ターナイフでゴバン目（１Ｍ！角、１００個）を入れ、
セロテープを密着層ひきはがし、被膜のはがれを調べた
がはがれは発生しなかった。

これら試験に使用した実施例５の組成物２００代をガラ
スピン（容量２２５ｃｃ）に密入して室温に放置した。

１ケ月后も液の性状に変化は認められなかった。

（ハ）発明の効果 本発明組成物は貯蔵安定性に優れ各種基材に浸漬、スプ
レー、ロール等の方法により輩布された際、風乾するだ
けで非常に簡便に塗膜を形成し、金属基材以外の基材に
対しても良好な密着性を示し、形成された塗膜が１〜１
０μｍの極く薄い膜厚であっても種々の腐食環境から基
材を保護して劣化を抑制するので、作業上・工程上のト
ラブルも少なく、かつ安定した塗膜性能が発現できる。

特に、本発明組成物は、従来の常温硬化盤量料で得られ
なかった広範囲の基材に対する密着性に優れ、湿潤状態
、高熱状態等の苛酷な条件下においても長期に亘りその
密着性を維持し、基材を劣化から保護することを可能と
するものであり、産業界に広く使用されている金属、プ
ラスチック、ガラス、木材等のきわめて簡便な保護方法
を提供出来るものであり、各種産業において寄与すると
ころ大なるものである。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、下記の２成分を含有することを特徴とする硬化性組
   成物。 Ａ：アミノアルキル基とアルコキシ基を有する有機ケイ
   素化合物と有機カルボニル化 合物から合成されるイミン Ｂ：イソシアネート