JPH0430397B2 - - Google Patents
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- JPH0430397B2 JPH0430397B2 JP58202757A JP20275783A JPH0430397B2 JP H0430397 B2 JPH0430397 B2 JP H0430397B2 JP 58202757 A JP58202757 A JP 58202757A JP 20275783 A JP20275783 A JP 20275783A JP H0430397 B2 JPH0430397 B2 JP H0430397B2
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Landscapes
- Extraction Or Liquid Replacement (AREA)
Description
レシチン(こゝではリン脂質の総称を示す。以
下同じ)は動物、植物等の生体内に広く分布して
おり、その植物性、動物性のいずれもが利用価値
の高い物質であり。動脈硬化症、高脂血症、肝臓
病、心臓病等の治療剤として有用であり、また天
然乳化剤としての利用価値も高く、食品用、香粧
品用および医薬品用乳化剤としても多く利用され
ている。 通常得られるレシチンは大豆または卵黄より抽
出され、不純物として相当量の中性脂肪等が含ま
れており、かつ特異な臭いがあり使用上制限され
る場合が多い。近年、中性脂肪を除去した高純度
レシチンが市販されるようになり、またこのよう
な高純度レシチンからさらに特定のリン脂質、た
とえばホスフアチジルコリンなどを、溶剤やカラ
ム等で分面、濃縮したものなどが得られるように
なつた。通常、高純度レシチンを製造する方法と
しては、アセトンで数回洗浄し、中性脂肪を抽出
除去する方法が一般的であり、さらに特定のリン
脂質を分画、濃縮する方法としてもエタノール、
ブロパノール、シクロヘキサン、ベンゼン、アセ
トン、クロロホルム、ヘキサン等の各種溶剤を大
量に使用して抽出分画したり、溶剤添加後、ケイ
酸等のカラムクロマト処理を行なつて目的のリン
脂質を得ているのが現状である。しかしながら、
これら溶剤はかなり脱溶剤されにくく、またレシ
チンは酸化安定性が悪くしかも吸湿性の強い物質
であるため、製造工程においては細心の注意を払
わねばならないという欠点があつた。 本発明者らは上記状況に鑑み研究を行つた結
果、大量の溶剤で処理して得たレシチンを精製す
る際、液化ガスにて処理することにより脱溶剤が
容易に出来、有臭成分も除去でき、かつ、空気に
さらすことなく乾燥でき、品質のよいレシチンを
得ることを見い出し、本発明に到達した。 すなわち、本発明は各種のリン脂質及び中性脂
肪を含む動植物レシチンを溶剤で処理して、中性
脂肪が除去された高純度レシチンを得る際、又は
特定のリン脂質を分画する際に、液化ガスを用い
て脱溶剤及び乾燥を行うことを特徴とする前記動
植物レシチンの精製法である。 動植物レシチンとしては、卵黄レシチン、牛脳
レシチン、大豆レシチン、なたねレシチン、ひま
わりレシチン等、動物の脳、卵細胞、種子、果
肉、果実等から得られるレシチンであり、特定の
レシチンに限定されるものではない。 さらに上記の動植物レシチンを水素添加、エス
テル交換等、化学的に処理したレシチンにも本発
明は使用できる。 有機溶剤としては、アセトン、メタノール、エ
タノール、プロパノール、ヘキサン、シクロヘキ
サン、ベンゼン、クロロホルム等が使用できる。 液化ガスとしては、液化炭酸、液化プロパン、
液化アンモニア等が使用できるが、取扱い、コス
ト等の面から液化炭酸が好ましい。 なお最近、超臨界液体による脂質およびその他
の天然物の抽出と分離方法が報告されており、超
臨界二酸化炭素によるレシチンの精製についても
「油化学」31(1)(1982年)等の文献で紹介されて
いるが、超臨界液体での精製は非常に高圧を必要
とし、装置の設計、コスト等の面から、まだ実用
的でない。 これに対し本発明は超臨界液体のように、それ
自体で分画、精製する機能をもつもではなく、安
価な液化ガスを脱溶剤、乾燥工程に用いて、微量
の溶剤を除去するとともに、有臭成分をも除去
し、かつ空気にさらすことなく乾燥でき、品質の
よいレシチンを得、コスト的にも従来の脱溶剤、
乾燥工程よりも安価又は同程度のレシチンの精製
法である。 液化ガスのうち特に安価で取扱いが容易で不活
性ガスでもある二酸化炭素の熱力学的性質を表―
1に示す。同表から明らかなように、通常使用さ
れる温度10〜30℃の範囲内における液化炭酸の圧
力領域は46〜73Kg/cm2absであり、比較的低圧下
において本発明を実施することができる。
下同じ)は動物、植物等の生体内に広く分布して
おり、その植物性、動物性のいずれもが利用価値
の高い物質であり。動脈硬化症、高脂血症、肝臓
病、心臓病等の治療剤として有用であり、また天
然乳化剤としての利用価値も高く、食品用、香粧
品用および医薬品用乳化剤としても多く利用され
ている。 通常得られるレシチンは大豆または卵黄より抽
出され、不純物として相当量の中性脂肪等が含ま
れており、かつ特異な臭いがあり使用上制限され
る場合が多い。近年、中性脂肪を除去した高純度
レシチンが市販されるようになり、またこのよう
な高純度レシチンからさらに特定のリン脂質、た
とえばホスフアチジルコリンなどを、溶剤やカラ
ム等で分面、濃縮したものなどが得られるように
なつた。通常、高純度レシチンを製造する方法と
しては、アセトンで数回洗浄し、中性脂肪を抽出
除去する方法が一般的であり、さらに特定のリン
脂質を分画、濃縮する方法としてもエタノール、
ブロパノール、シクロヘキサン、ベンゼン、アセ
トン、クロロホルム、ヘキサン等の各種溶剤を大
量に使用して抽出分画したり、溶剤添加後、ケイ
酸等のカラムクロマト処理を行なつて目的のリン
脂質を得ているのが現状である。しかしながら、
これら溶剤はかなり脱溶剤されにくく、またレシ
チンは酸化安定性が悪くしかも吸湿性の強い物質
であるため、製造工程においては細心の注意を払
わねばならないという欠点があつた。 本発明者らは上記状況に鑑み研究を行つた結
果、大量の溶剤で処理して得たレシチンを精製す
る際、液化ガスにて処理することにより脱溶剤が
容易に出来、有臭成分も除去でき、かつ、空気に
さらすことなく乾燥でき、品質のよいレシチンを
得ることを見い出し、本発明に到達した。 すなわち、本発明は各種のリン脂質及び中性脂
肪を含む動植物レシチンを溶剤で処理して、中性
脂肪が除去された高純度レシチンを得る際、又は
特定のリン脂質を分画する際に、液化ガスを用い
て脱溶剤及び乾燥を行うことを特徴とする前記動
植物レシチンの精製法である。 動植物レシチンとしては、卵黄レシチン、牛脳
レシチン、大豆レシチン、なたねレシチン、ひま
わりレシチン等、動物の脳、卵細胞、種子、果
肉、果実等から得られるレシチンであり、特定の
レシチンに限定されるものではない。 さらに上記の動植物レシチンを水素添加、エス
テル交換等、化学的に処理したレシチンにも本発
明は使用できる。 有機溶剤としては、アセトン、メタノール、エ
タノール、プロパノール、ヘキサン、シクロヘキ
サン、ベンゼン、クロロホルム等が使用できる。 液化ガスとしては、液化炭酸、液化プロパン、
液化アンモニア等が使用できるが、取扱い、コス
ト等の面から液化炭酸が好ましい。 なお最近、超臨界液体による脂質およびその他
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臨界二酸化炭素によるレシチンの精製についても
「油化学」31(1)(1982年)等の文献で紹介されて
いるが、超臨界液体での精製は非常に高圧を必要
とし、装置の設計、コスト等の面から、まだ実用
的でない。 これに対し本発明は超臨界液体のように、それ
自体で分画、精製する機能をもつもではなく、安
価な液化ガスを脱溶剤、乾燥工程に用いて、微量
の溶剤を除去するとともに、有臭成分をも除去
し、かつ空気にさらすことなく乾燥でき、品質の
よいレシチンを得、コスト的にも従来の脱溶剤、
乾燥工程よりも安価又は同程度のレシチンの精製
法である。 液化ガスのうち特に安価で取扱いが容易で不活
性ガスでもある二酸化炭素の熱力学的性質を表―
1に示す。同表から明らかなように、通常使用さ
れる温度10〜30℃の範囲内における液化炭酸の圧
力領域は46〜73Kg/cm2absであり、比較的低圧下
において本発明を実施することができる。
【表】
【表】
また液化炭酸中への各種溶剤の溶解性を表―2
に示す。同表によれば、通常、レシチンの精製、
分画、抽出する際に使用する溶剤であるアセト
ン、エタノール、プロパノール、ベンゼン、シク
ロヘキサン等はいずれもよく混和溶解することが
示されている。
に示す。同表によれば、通常、レシチンの精製、
分画、抽出する際に使用する溶剤であるアセト
ン、エタノール、プロパノール、ベンゼン、シク
ロヘキサン等はいずれもよく混和溶解することが
示されている。
【表】
【表】
【表】
次に具体的実施例により本発明を説明する。
実施例 1
中性油35%含有の食品添加物である大豆レシチ
ン1Kgをアセトン3倍量(重量。以下同じ)で3
回洗浄し、アセトン含有高純度大豆レシチン610
g(アセトン残存量2.5%)を得た。得られたア
セトン含有高純度大豆レシチンのうちの50gを第
1図に示した装置で、20℃、5時間、圧力58〜62
Kg/cm2Gで処理した。すなわち、容器1内に1上
記高純度レシチンを収容する。マニホールド7か
ら系内に送入した液化炭酸はウオーターバス11
で加温され活性炭を収容したガスクリーナー6及
びコンデンサー3を経て容器1内へ流入して高純
度レシチンに含まれるアセトンを溶解し、蒸発器
9へ入る。液化炭酸はウオーターバス11で加温
され、再び以上の循環を繰り返す。所定時間経過
後、系をブレークして、容器1から目的のレシチ
ンを取り出す。得られた高純度大豆レシチンは45
gで、そのアセトン残存量は2.5PPmであり、臭
い、風味も良好であつた。リン脂質組成はホスフ
アチジルコリン24%、リゾホスフアチジルコリン
2%、ホスフアチジルエタノールアミン18%、ホ
スフアチジルイノシトール16%でありアセトン不
溶分は98.8%であつた。 実施例 2 実施例1で得た高純度大豆レシチンのうち300
gをエタノール4倍量で2回抽出後、抽出液をロ
ータリーエバボレーターでエタノールを留去さ
せ、エタノールの濃度50%程度の高粘稠物質とし
た。このうち70gを第1図に示した装置で液化炭
酸を用い、19.5〜21℃、8時間、圧力57〜61.5
Kg/cm2Gで処理した。得られたレシチンは65g、
アセトン不溶分99.1%であり。その組成はホスフ
アチジルコリン63%、ホスフアチジルエタノール
アミン13%、ホスフアチジルイノシトール1%で
あつた。エタノール残存量は6.5PPmであり、臭
い、風味も良好なゴム様物質であつた。 実施例 3 卵黄油(アセトン不溶分35%)500gをアセト
ン3倍量で3回洗浄後、アセトン含有高純度卵黄
レシチン155g(アセトン残存量3.1%)を得た。
得られたアセトン含有高純度卵黄レシチン50gを
第2図に示した装置で16〜18℃、20時間、圧力55
〜56.5Kg/cm2Gで処理した。この装置は第1図の
装置からマニホールド及びガスクリーナーを除い
たものであり。系内には予め液化炭酸を送入して
ある。得られた高純度卵黄レシチンは46gでその
アセトン残存量は1.7PPmであり、臭い、風味も
良好であつた。リン脂質組成はホスフアチジルコ
リン68%、リゾホスフアチジルコリン4%、ホス
フアチジルエタノールアミン16%でアセトン不溶
分は98.5%であつた。 実施例 4 実施例1で得た高純度大豆レシチン100gをヘ
キサン/エタノール=5/1(重量比)4倍量で
希釈溶解し10%パラジウムカーポン触媒下、4
オートクレープで水素圧20Kg/cm2、5時間水素添
加した。水素添加後、解媒を別し、次に溶剤を
減圧留去させ、粉末状の水素添加高純度大豆レシ
チンを得た。このときの残存溶剤量は0.2%であ
つた。これを第2図に示した装置で液化炭酸を用
い、23〜25℃、2時間、圧力63〜65.5Kg/cm2Gで
処理した。得られたレシチンはアセトン不溶分
99.3%、ホスフアチジルコリン24%、リゾホスフ
アチジルコリン2%、ホスフアチジルエタノール
アミン18%、ホスフアチジルイノシトール16%で
あり、ヨウ素価23、脂肪酸組成はパルミチン酸
19.2%、ステアリン酸54.9%、オレイン酸25.9%
で、臭い、色相、風味とも良好であり、残存溶剤
量は1.2PPmであつた。
ン1Kgをアセトン3倍量(重量。以下同じ)で3
回洗浄し、アセトン含有高純度大豆レシチン610
g(アセトン残存量2.5%)を得た。得られたア
セトン含有高純度大豆レシチンのうちの50gを第
1図に示した装置で、20℃、5時間、圧力58〜62
Kg/cm2Gで処理した。すなわち、容器1内に1上
記高純度レシチンを収容する。マニホールド7か
ら系内に送入した液化炭酸はウオーターバス11
で加温され活性炭を収容したガスクリーナー6及
びコンデンサー3を経て容器1内へ流入して高純
度レシチンに含まれるアセトンを溶解し、蒸発器
9へ入る。液化炭酸はウオーターバス11で加温
され、再び以上の循環を繰り返す。所定時間経過
後、系をブレークして、容器1から目的のレシチ
ンを取り出す。得られた高純度大豆レシチンは45
gで、そのアセトン残存量は2.5PPmであり、臭
い、風味も良好であつた。リン脂質組成はホスフ
アチジルコリン24%、リゾホスフアチジルコリン
2%、ホスフアチジルエタノールアミン18%、ホ
スフアチジルイノシトール16%でありアセトン不
溶分は98.8%であつた。 実施例 2 実施例1で得た高純度大豆レシチンのうち300
gをエタノール4倍量で2回抽出後、抽出液をロ
ータリーエバボレーターでエタノールを留去さ
せ、エタノールの濃度50%程度の高粘稠物質とし
た。このうち70gを第1図に示した装置で液化炭
酸を用い、19.5〜21℃、8時間、圧力57〜61.5
Kg/cm2Gで処理した。得られたレシチンは65g、
アセトン不溶分99.1%であり。その組成はホスフ
アチジルコリン63%、ホスフアチジルエタノール
アミン13%、ホスフアチジルイノシトール1%で
あつた。エタノール残存量は6.5PPmであり、臭
い、風味も良好なゴム様物質であつた。 実施例 3 卵黄油(アセトン不溶分35%)500gをアセト
ン3倍量で3回洗浄後、アセトン含有高純度卵黄
レシチン155g(アセトン残存量3.1%)を得た。
得られたアセトン含有高純度卵黄レシチン50gを
第2図に示した装置で16〜18℃、20時間、圧力55
〜56.5Kg/cm2Gで処理した。この装置は第1図の
装置からマニホールド及びガスクリーナーを除い
たものであり。系内には予め液化炭酸を送入して
ある。得られた高純度卵黄レシチンは46gでその
アセトン残存量は1.7PPmであり、臭い、風味も
良好であつた。リン脂質組成はホスフアチジルコ
リン68%、リゾホスフアチジルコリン4%、ホス
フアチジルエタノールアミン16%でアセトン不溶
分は98.5%であつた。 実施例 4 実施例1で得た高純度大豆レシチン100gをヘ
キサン/エタノール=5/1(重量比)4倍量で
希釈溶解し10%パラジウムカーポン触媒下、4
オートクレープで水素圧20Kg/cm2、5時間水素添
加した。水素添加後、解媒を別し、次に溶剤を
減圧留去させ、粉末状の水素添加高純度大豆レシ
チンを得た。このときの残存溶剤量は0.2%であ
つた。これを第2図に示した装置で液化炭酸を用
い、23〜25℃、2時間、圧力63〜65.5Kg/cm2Gで
処理した。得られたレシチンはアセトン不溶分
99.3%、ホスフアチジルコリン24%、リゾホスフ
アチジルコリン2%、ホスフアチジルエタノール
アミン18%、ホスフアチジルイノシトール16%で
あり、ヨウ素価23、脂肪酸組成はパルミチン酸
19.2%、ステアリン酸54.9%、オレイン酸25.9%
で、臭い、色相、風味とも良好であり、残存溶剤
量は1.2PPmであつた。
第1図は実施例1及び2の、第2図は実施例3
及び4の各実施に用いる抽出装置である。 1……容器、2……温度計、3……コンデンサ
ー、4、5……冷却水入口、出口、6……ガスク
リーナー、7……マニホールド、8……圧力計、
9……蒸発器、10……ヒーター、11……ウオ
ーターバス、12……温度制御器、13……流量
計。
及び4の各実施に用いる抽出装置である。 1……容器、2……温度計、3……コンデンサ
ー、4、5……冷却水入口、出口、6……ガスク
リーナー、7……マニホールド、8……圧力計、
9……蒸発器、10……ヒーター、11……ウオ
ーターバス、12……温度制御器、13……流量
計。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 各種のリン脂質及び中性脂肪を含む動植物レ
シチンを溶剤で処理して、中性脂肪が除去された
高純度レシチンを得る際、又は特定のリン脂質を
分画する際に、液化ガスを用いて脱溶剤及び乾燥
を行うことを特徴とする前記動植物レシチンの精
製法。 2 液化ガスが液化炭酸である特許精求の範囲第
1項記載の精製法。 3 動植物レシチンが卵黄レシチン、大豆レシチ
ン、なたねレシチン、ひまわりレシチン、サフラ
ワーレシチンである特許請求の範囲第1項記載の
精製法。 4 動植物レシチンが水素添加、エステル交換等
化学的に処理した動植物レシチンである特許請求
の範囲第1項記載の精製法。 5 特定のリン脂質の分画にカラムクロマト処理
を用いる特許請求の範囲第1項記載の精製法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP20275783A JPS6094987A (ja) | 1983-10-31 | 1983-10-31 | レシチンの精製法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP20275783A JPS6094987A (ja) | 1983-10-31 | 1983-10-31 | レシチンの精製法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS6094987A JPS6094987A (ja) | 1985-05-28 |
JPH0430397B2 true JPH0430397B2 (ja) | 1992-05-21 |
Family
ID=16462663
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP20275783A Granted JPS6094987A (ja) | 1983-10-31 | 1983-10-31 | レシチンの精製法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS6094987A (ja) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3744329A1 (de) * | 1987-12-28 | 1989-07-06 | Schwarz Pharma Gmbh | Verfahren zur herstellung einer mindestens einen wirkstoff und einen traeger umfassenden zubereitung |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS56145295A (en) * | 1980-03-22 | 1981-11-11 | Kali Chemie Pharma Gmbh | Method of obtaining pure recithin directly usable for physiological purpose |
-
1983
- 1983-10-31 JP JP20275783A patent/JPS6094987A/ja active Granted
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS56145295A (en) * | 1980-03-22 | 1981-11-11 | Kali Chemie Pharma Gmbh | Method of obtaining pure recithin directly usable for physiological purpose |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS6094987A (ja) | 1985-05-28 |
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