JPH04290851A - 新規スチリル化合物、このスチリル化合物を用いた感光体およびエレクトロルミネセンス素子 - Google Patents
新規スチリル化合物、このスチリル化合物を用いた感光体およびエレクトロルミネセンス素子Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、スチリル構造を有する
新規な化合物に関する。該スチリル化合物は、感光材料
として利用することができ、さらに具体的には感光体あ
るいはエレクトロルミネセンス素子の電荷輸送物質とし
て利用することができる。
新規な化合物に関する。該スチリル化合物は、感光材料
として利用することができ、さらに具体的には感光体あ
るいはエレクトロルミネセンス素子の電荷輸送物質とし
て利用することができる。
【0002】
【従来の技術】感光材料や電荷輸送材料として使用可能
な有機化合物は、従来より、例えばアントラセン誘導体
、アントラキノン誘導体、イミダゾール誘導体、カルバ
ゾール誘導体、スチリル誘導体、スチリル誘導体等種々
知られており、また特開平2−154270号公報には
下記一般式:
な有機化合物は、従来より、例えばアントラセン誘導体
、アントラキノン誘導体、イミダゾール誘導体、カルバ
ゾール誘導体、スチリル誘導体、スチリル誘導体等種々
知られており、また特開平2−154270号公報には
下記一般式:
【化2】
[式中、R1〜R5、Ar1、Ar2およびnは上記公
報中に記載のもの]、特開平1−142646号公報に
は下記一般式:
報中に記載のもの]、特開平1−142646号公報に
は下記一般式:
【化3】
[式中、R1〜R6は上記公報中に記載のものを表す]
で表される化合物、特開昭60−98437号公報には
下記一般式:
で表される化合物、特開昭60−98437号公報には
下記一般式:
【化4】
[式中、R1〜R4、Ar1、Ar2およびnは上記公
報中に記載のもの]が開示されている。しかし、上述し
た材料を、例えば感光体に適用する場合、感光性あるい
は電荷輸送性等に優れていることを基本的に要求される
が、さらに他の部材との適合性、耐久性、耐候性等も要
求され、このような特性を満足する材料は殆ど無いのが
実情である。
報中に記載のもの]が開示されている。しかし、上述し
た材料を、例えば感光体に適用する場合、感光性あるい
は電荷輸送性等に優れていることを基本的に要求される
が、さらに他の部材との適合性、耐久性、耐候性等も要
求され、このような特性を満足する材料は殆ど無いのが
実情である。
【0003】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、上記事情に
鑑みなされたものであり、上記したいずれの構造とも異
なり、かつ新規なスチリル化合物を提供することを目的
とする。本発明は、さらに該新規なスチリル化合物を使
用した感光体を提供することを目的とする。本発明は、
さらに該新規なスチリル化合物を電荷輸送層に使用した
エレクトロルミネセンス素子を提供することを目的とす
る。
鑑みなされたものであり、上記したいずれの構造とも異
なり、かつ新規なスチリル化合物を提供することを目的
とする。本発明は、さらに該新規なスチリル化合物を使
用した感光体を提供することを目的とする。本発明は、
さらに該新規なスチリル化合物を電荷輸送層に使用した
エレクトロルミネセンス素子を提供することを目的とす
る。
【0004】
【課題を解決するための手段】本発明は下記一般式[I
]:
]:
【0005】
【化5】
で表されるスチリル化合物を提供する。
【0006】一般式[I]中、Ar1およびAr5はそ
れぞれ、アリール基、例えばフェニル、ナフチル等を表
す。Ar5はさらにチオフェン、フランあるいはジオキ
サインダン等の複素環の残基であってもよい。それらの
基はアルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子等の置換
基を有していてもよい。Ar2、Ar3およびAr4は
それぞれ、アリーレン基、例えばフェニレン、ナフチレ
ン等のアリーレン基を表し、それらの基はアルキル基、
アルコキシ基、ハロゲン原子等の置換基を有してもよい
。 R1、R2およびR3はそれぞれ、アルキル基、例えば
メチル基、エチル基、プロピル基あるいはブチル基等、
アラルキル基、例えば、ベンジル基あるいはフェネチル
基等、アリール基、例えばフェニルあるいはナフチル等
、または複素環、例えばピロールあるいはチオフェン等
の残基を表す。それらの基はアルキル基、アルコキシ基
、ハロゲン原子等の置換基を有してもよい。R3はさら
に水素原子であってもよい。
れぞれ、アリール基、例えばフェニル、ナフチル等を表
す。Ar5はさらにチオフェン、フランあるいはジオキ
サインダン等の複素環の残基であってもよい。それらの
基はアルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子等の置換
基を有していてもよい。Ar2、Ar3およびAr4は
それぞれ、アリーレン基、例えばフェニレン、ナフチレ
ン等のアリーレン基を表し、それらの基はアルキル基、
アルコキシ基、ハロゲン原子等の置換基を有してもよい
。 R1、R2およびR3はそれぞれ、アルキル基、例えば
メチル基、エチル基、プロピル基あるいはブチル基等、
アラルキル基、例えば、ベンジル基あるいはフェネチル
基等、アリール基、例えばフェニルあるいはナフチル等
、または複素環、例えばピロールあるいはチオフェン等
の残基を表す。それらの基はアルキル基、アルコキシ基
、ハロゲン原子等の置換基を有してもよい。R3はさら
に水素原子であってもよい。
【0007】一般式[I]で表されるスチリル構造を有
する化合物の具体例としては、下記構造式のものを挙げ
ることができる。
する化合物の具体例としては、下記構造式のものを挙げ
ることができる。
【0008】
【化6】
【0009】
【化7】
【0010】
【化8】
【0011】
【化9】
【0012】
【化10】
【0013】
【化11】
【0014】
【化12】
【0015】
【化13】
【0016】一般式[I]で表されるスチリル化合物は
、通常の方法により合成することができる。例えば、下
記一般式[II]:
、通常の方法により合成することができる。例えば、下
記一般式[II]:
【化14】
[式中、Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、R1および
R2は前記一般式[I]と同義]で表されるアルデヒド
化合物と、下記一般式[III]:
R2は前記一般式[I]と同義]で表されるアルデヒド
化合物と、下記一般式[III]:
【化15】
[式中、Ar5およびR3は前記一般式[I]と同義;
R4、R5はホスホニウム塩を形成するアルキル基、シ
クロアルキル基、アラルキル基あるいはアリール基を表
す。]で表されるリン化合物を縮合反応させることによ
り合成することができる。上記一般式[III]で表さ
れるリン化合物をのR4およびR5は、特にシクロヘキ
シル基、ベンジル基、フェニル基、アルキル基が好まし
い。
R4、R5はホスホニウム塩を形成するアルキル基、シ
クロアルキル基、アラルキル基あるいはアリール基を表
す。]で表されるリン化合物を縮合反応させることによ
り合成することができる。上記一般式[III]で表さ
れるリン化合物をのR4およびR5は、特にシクロヘキ
シル基、ベンジル基、フェニル基、アルキル基が好まし
い。
【0017】上記方法における反応溶媒としては、例え
ば炭化水素、アルコール類、エーテル類が良好で、メタ
ノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール、
2−メトキシエタノール、1,2−ジメトキシエタン、
ビス(2−メトキシエチル)エーテル、ジオキサン、テ
トラヒドロフラン、トルエン、キシレン、ジメチルスル
ホキシド、N,N−ジメチルホルムアミド、N−メチル
ピロリドン、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン
等が挙げられる。中でも、極性溶媒、例えばN,N−ジ
メチルホルムアミド、ジメチルスルホキシドが好適であ
る。縮合剤としては、苛性ソーダ、苛性カリ、ナトリウ
ムアミド、水素ナトリウムおよびナトリウムメチラート
、ナトリウムエチラート、カリウムメチラート、カリウ
ムエチラート、カリウム−t−ブトキシド、n−ブチル
リチウム等のアルコラートが用いられる。
ば炭化水素、アルコール類、エーテル類が良好で、メタ
ノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール、
2−メトキシエタノール、1,2−ジメトキシエタン、
ビス(2−メトキシエチル)エーテル、ジオキサン、テ
トラヒドロフラン、トルエン、キシレン、ジメチルスル
ホキシド、N,N−ジメチルホルムアミド、N−メチル
ピロリドン、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン
等が挙げられる。中でも、極性溶媒、例えばN,N−ジ
メチルホルムアミド、ジメチルスルホキシドが好適であ
る。縮合剤としては、苛性ソーダ、苛性カリ、ナトリウ
ムアミド、水素ナトリウムおよびナトリウムメチラート
、ナトリウムエチラート、カリウムメチラート、カリウ
ムエチラート、カリウム−t−ブトキシド、n−ブチル
リチウム等のアルコラートが用いられる。
【0018】反応温度は約00C〜約1000Cまで広
範囲に選択することができる。好ましくは10〜800
Cである。また本発明において使用する化合物[III
]はリン化合物の代わりに、対応する第4級ホスホニウ
ム塩、例えばトリフェニルホスホニウム塩を使用し、ウ
ィッティヒ(Wittg)の方法により、ホスホリレン
の段階を経て、アルデヒド化合物[II]と縮合するこ
とによりスチリル化合物[I]を合成してもよい。
範囲に選択することができる。好ましくは10〜800
Cである。また本発明において使用する化合物[III
]はリン化合物の代わりに、対応する第4級ホスホニウ
ム塩、例えばトリフェニルホスホニウム塩を使用し、ウ
ィッティヒ(Wittg)の方法により、ホスホリレン
の段階を経て、アルデヒド化合物[II]と縮合するこ
とによりスチリル化合物[I]を合成してもよい。
【0019】これらのスチリル化合物は、単独で用いて
も混合してもよい。また、他の電荷輸送物質、例えばヒ
ドラゾン化合物と混合して使用することも可能である。 一般式[I]で表されるスチリル化合物は、光感度、電
荷の輸送性に優れており、光導電性材料として極めて有
効に使用することができ、特に電荷輸送性に優れている
。
も混合してもよい。また、他の電荷輸送物質、例えばヒ
ドラゾン化合物と混合して使用することも可能である。 一般式[I]で表されるスチリル化合物は、光感度、電
荷の輸送性に優れており、光導電性材料として極めて有
効に使用することができ、特に電荷輸送性に優れている
。
【0020】本発明の一般式[I]で表されるスチリル
化合物は、感光体の感光材料、特に電荷輸送物質として
利用することができる。また、その電荷輸送性を利用し
てエレクトロルミネセンス素子の電荷輸送層に利用する
ことができる。
化合物は、感光体の感光材料、特に電荷輸送物質として
利用することができる。また、その電荷輸送性を利用し
てエレクトロルミネセンス素子の電荷輸送層に利用する
ことができる。
【0021】まず、一般式[I]で表されるスチリル化
合物を感光体の電荷輸送材料として利用する場合につい
て説明する。感光体としては、各種の形態の感光体が知
られており、本発明のスチリル化合物は、そのいずれの
形態の感光体にも適用できる。たとえば、支持体上に電
荷発生材料と、電荷輸送材料を樹脂バインダーに分散さ
せて成る感光層を設けた単層感光体や、支持体上に電荷
発生材料を主成分とする電荷発生層を設け、その上に電
荷輸送層を設けた所謂積層型感光体等がある。本発明の
スチリル化合物1種または2種以上を電荷輸送材料に用
いる。該スチリル化合物は電荷輸送物質として作用し、
光を吸収することにより発生した電荷担体を、極めて効
率よく輸送することができる。
合物を感光体の電荷輸送材料として利用する場合につい
て説明する。感光体としては、各種の形態の感光体が知
られており、本発明のスチリル化合物は、そのいずれの
形態の感光体にも適用できる。たとえば、支持体上に電
荷発生材料と、電荷輸送材料を樹脂バインダーに分散さ
せて成る感光層を設けた単層感光体や、支持体上に電荷
発生材料を主成分とする電荷発生層を設け、その上に電
荷輸送層を設けた所謂積層型感光体等がある。本発明の
スチリル化合物1種または2種以上を電荷輸送材料に用
いる。該スチリル化合物は電荷輸送物質として作用し、
光を吸収することにより発生した電荷担体を、極めて効
率よく輸送することができる。
【0022】また、本発明のスチリル化合物は、耐オゾ
ン性、光安定性に優れているので、耐久性に優れた感光
体を得ることができる。さらに、本発明のスチリル化合
物は、バインダー樹脂との相溶性がよく、結晶が析出し
にくく、感度、繰り返し特性の向上に寄与している。
ン性、光安定性に優れているので、耐久性に優れた感光
体を得ることができる。さらに、本発明のスチリル化合
物は、バインダー樹脂との相溶性がよく、結晶が析出し
にくく、感度、繰り返し特性の向上に寄与している。
【0023】電荷発生材料としては、ビスアゾ系顔料、
トリアリールメタン系染料、チアジン系染料、オキサジ
ン系染料、キサンテン系染料、シアニン系色素、スチリ
ル色素、ピリリウム系染料、アゾ系顔料、キナクリドン
系顔料、インジゴ系顔料、ペリレン系顔料、多環キノン
系顔料、ビスベンズイミダゾール系顔料、インダスロン
系顔料、スクアリウム塩系顔料、アズレン系色素、フタ
ロシアニン系顔料等の有機物質や、セレン、セレン・テ
ルル、セレン・砒素などのセレン合金、硫化カドミウム
、セレン化カドミウム、酸化亜鉛、アモルアァスシリコ
ン等の無機物質が挙げられる。これ以外でも、光を吸収
し極めて高い確率で電荷担体を発生する材料であれば、
いずれの材料であっても使用することができる。
トリアリールメタン系染料、チアジン系染料、オキサジ
ン系染料、キサンテン系染料、シアニン系色素、スチリ
ル色素、ピリリウム系染料、アゾ系顔料、キナクリドン
系顔料、インジゴ系顔料、ペリレン系顔料、多環キノン
系顔料、ビスベンズイミダゾール系顔料、インダスロン
系顔料、スクアリウム塩系顔料、アズレン系色素、フタ
ロシアニン系顔料等の有機物質や、セレン、セレン・テ
ルル、セレン・砒素などのセレン合金、硫化カドミウム
、セレン化カドミウム、酸化亜鉛、アモルアァスシリコ
ン等の無機物質が挙げられる。これ以外でも、光を吸収
し極めて高い確率で電荷担体を発生する材料であれば、
いずれの材料であっても使用することができる。
【0024】適当な結着剤樹脂の例は、これに限定され
るものではないが、飽和ポリエステル樹脂、ポリアミド
樹脂、アクリル樹脂、エチレン−酢酸ビニル樹脂、イオ
ン架橋オレフィン共重合体(アイオノマー)、スチレン
−ブタジエンブロック共重合体、ポリカーボネート、塩
化ビニル−酢酸ビニル共重合体、セルロースエステル、
ポリイミド、スチロール樹脂等の熱可塑性樹脂;エポキ
シ樹脂、ウレタン樹脂、シリコーン樹脂、フェノール樹
脂、メラミン樹脂、キシレン樹脂、アルキッド樹脂、熱
硬化アクリル樹脂等の熱硬化性樹脂;光硬化性樹脂;ポ
リビニルカルバゾール、ポリビニルピレン、ポリビニル
アントラセン、ポリビニルピロール等の光導電性樹脂で
ある。これらは単独で、または組合せて使用することが
できる。これら電気絶縁性樹脂は単独で測定して1×1
012Ω・cm以上の体積抵抗を有することが望ましい
。
るものではないが、飽和ポリエステル樹脂、ポリアミド
樹脂、アクリル樹脂、エチレン−酢酸ビニル樹脂、イオ
ン架橋オレフィン共重合体(アイオノマー)、スチレン
−ブタジエンブロック共重合体、ポリカーボネート、塩
化ビニル−酢酸ビニル共重合体、セルロースエステル、
ポリイミド、スチロール樹脂等の熱可塑性樹脂;エポキ
シ樹脂、ウレタン樹脂、シリコーン樹脂、フェノール樹
脂、メラミン樹脂、キシレン樹脂、アルキッド樹脂、熱
硬化アクリル樹脂等の熱硬化性樹脂;光硬化性樹脂;ポ
リビニルカルバゾール、ポリビニルピレン、ポリビニル
アントラセン、ポリビニルピロール等の光導電性樹脂で
ある。これらは単独で、または組合せて使用することが
できる。これら電気絶縁性樹脂は単独で測定して1×1
012Ω・cm以上の体積抵抗を有することが望ましい
。
【0025】単層型感光体を作製するためには、電荷発
生材料の微粒子を樹脂溶液もしくは電荷輸送材料と樹脂
を溶解した溶液中に分散せしめ、これを導電性支持体上
に塗布乾燥すればよい。この時の感光層の厚さは3〜3
0μm、好ましくは5〜20μmがよい。使用する電荷
発生材料の量が少な過ぎると感度が悪く、多過ぎると帯
電性が悪くなったり、感光層の機械的強度が弱くなった
りし、感光層中に占める割合は樹脂1重量部に対して0
.01〜2重量部、好ましくは、0.2〜1.2重量部
の範囲がよい。
生材料の微粒子を樹脂溶液もしくは電荷輸送材料と樹脂
を溶解した溶液中に分散せしめ、これを導電性支持体上
に塗布乾燥すればよい。この時の感光層の厚さは3〜3
0μm、好ましくは5〜20μmがよい。使用する電荷
発生材料の量が少な過ぎると感度が悪く、多過ぎると帯
電性が悪くなったり、感光層の機械的強度が弱くなった
りし、感光層中に占める割合は樹脂1重量部に対して0
.01〜2重量部、好ましくは、0.2〜1.2重量部
の範囲がよい。
【0026】積層型感光体を作製するには、導電性支持
体上に電荷発生材料を真空蒸着するか、あるいは、アミ
ン等の溶媒に溶解せしめて塗布するか、顔料を適当な溶
剤もしくは必要があればバインダー樹脂中を溶解させた
溶液中に分散させて作製した塗布液を塗布乾燥した後、
その上に電荷輸送材料およびバインダーを含む溶液を塗
布乾燥して得られる。このときの電荷発生層の厚みは4
μm以下、好ましくは2μm以下がよく、電荷輸送層の
厚みは3〜30μm、好ましくは5〜50μmがよい。 電荷輸送層中の電荷輸送材料の割合はバインダー樹脂1
重量部に対して0.2〜2重量部、好ましくは、0.3
〜1.3重量部である。
体上に電荷発生材料を真空蒸着するか、あるいは、アミ
ン等の溶媒に溶解せしめて塗布するか、顔料を適当な溶
剤もしくは必要があればバインダー樹脂中を溶解させた
溶液中に分散させて作製した塗布液を塗布乾燥した後、
その上に電荷輸送材料およびバインダーを含む溶液を塗
布乾燥して得られる。このときの電荷発生層の厚みは4
μm以下、好ましくは2μm以下がよく、電荷輸送層の
厚みは3〜30μm、好ましくは5〜50μmがよい。 電荷輸送層中の電荷輸送材料の割合はバインダー樹脂1
重量部に対して0.2〜2重量部、好ましくは、0.3
〜1.3重量部である。
【0027】本発明の感光体はバインダー樹脂とともに
、ハロゲン化パラフイン、ポリ塩化ビフエニル、ジメチ
ルナフタレン、ジブチルフタレート、O−ターフエニル
などの可塑剤やクロラニル、テトラシアノエチレン、2
,4,7−トリニトロフルオレノン、5,6−ジシアノ
ベンゾキノン、テトラシアノキノジメタン、テトラクロ
ル無水フタル酸、3,5−ジニトロ安息香酸等の電子吸
引性増感剤、メチルバイオレット、ローダミンB、シア
ニン染料、ピリリウム塩、チアピリリウム塩等の増感剤
を使用してもよい。本発明において使用される電気絶縁
性のバインダー樹脂としては、電気絶縁性であるそれ自
体公知の熱可塑性樹脂あるいは熱硬化性樹脂や光硬化性
樹脂や光導電性樹脂等の結着剤を使用できる。本発明の
感光体に用いられる導電性支持体としては、銅、アルミ
ニウム、銀、鉄、ニッケル等の箔ないしは板をシート状
又はドラム状にしたものが使用され、あるいはこれらの
金属を、プラスチックフイルム等に真空蒸着、無電解メ
ッキしたもの、あるいは導電性ポリマー、酸化インジウ
ム、酸化錫等の導電性化合物の層を同じく紙あるいはプ
ラスチックフィルムなどの支持体上に塗布もしくは蒸着
によって設けられたものが用いられる。
、ハロゲン化パラフイン、ポリ塩化ビフエニル、ジメチ
ルナフタレン、ジブチルフタレート、O−ターフエニル
などの可塑剤やクロラニル、テトラシアノエチレン、2
,4,7−トリニトロフルオレノン、5,6−ジシアノ
ベンゾキノン、テトラシアノキノジメタン、テトラクロ
ル無水フタル酸、3,5−ジニトロ安息香酸等の電子吸
引性増感剤、メチルバイオレット、ローダミンB、シア
ニン染料、ピリリウム塩、チアピリリウム塩等の増感剤
を使用してもよい。本発明において使用される電気絶縁
性のバインダー樹脂としては、電気絶縁性であるそれ自
体公知の熱可塑性樹脂あるいは熱硬化性樹脂や光硬化性
樹脂や光導電性樹脂等の結着剤を使用できる。本発明の
感光体に用いられる導電性支持体としては、銅、アルミ
ニウム、銀、鉄、ニッケル等の箔ないしは板をシート状
又はドラム状にしたものが使用され、あるいはこれらの
金属を、プラスチックフイルム等に真空蒸着、無電解メ
ッキしたもの、あるいは導電性ポリマー、酸化インジウ
ム、酸化錫等の導電性化合物の層を同じく紙あるいはプ
ラスチックフィルムなどの支持体上に塗布もしくは蒸着
によって設けられたものが用いられる。
【0028】本発明のスチリル化合物を用いた感光体の
構成例を図1から図5に模式的に示す。図1は、基体(
1)上に光電荷発生材料(3)と電荷輸送材料(2)を
結着剤に配合した感光層(4)が形成された感光体であ
り、電荷輸送材料として本発明のスチリル化合物が用い
られている。図2は、感光層として電荷発生層(6)と
、電荷輸送層(5)を有する機能分離型感光体であり、
電荷発生層(6)の表面に電荷輸送層(5)が形成され
ている。電荷輸送層(5)中に本発明のスチリル化合物
が配合されている。図3は、図2と同様に電荷発生層(
6)と、電荷輸送層(5)を有する機能分離型感光体で
あるが、図2とは逆に電荷輸送層(5)の表面に電荷発
生層(6)が形成されている。図4は、図1の感光体の
表面にさらに表面保護層(7)を設けたものであり、感
光層(4)は電荷発生層(6)と、電荷輸送層(5)を
有する機能分離型感光体であってもよい。図5は、基体
(1)と感光層(4)の間に中間層(8)を設けたもの
であり、中間層(8)は接着性の改良、塗工性の向上、
基体の保護、基体からの感光層への電荷注入性改善のた
めに設けることができる。
構成例を図1から図5に模式的に示す。図1は、基体(
1)上に光電荷発生材料(3)と電荷輸送材料(2)を
結着剤に配合した感光層(4)が形成された感光体であ
り、電荷輸送材料として本発明のスチリル化合物が用い
られている。図2は、感光層として電荷発生層(6)と
、電荷輸送層(5)を有する機能分離型感光体であり、
電荷発生層(6)の表面に電荷輸送層(5)が形成され
ている。電荷輸送層(5)中に本発明のスチリル化合物
が配合されている。図3は、図2と同様に電荷発生層(
6)と、電荷輸送層(5)を有する機能分離型感光体で
あるが、図2とは逆に電荷輸送層(5)の表面に電荷発
生層(6)が形成されている。図4は、図1の感光体の
表面にさらに表面保護層(7)を設けたものであり、感
光層(4)は電荷発生層(6)と、電荷輸送層(5)を
有する機能分離型感光体であってもよい。図5は、基体
(1)と感光層(4)の間に中間層(8)を設けたもの
であり、中間層(8)は接着性の改良、塗工性の向上、
基体の保護、基体からの感光層への電荷注入性改善のた
めに設けることができる。
【0029】中間層に用いられる材料としては、ポリイ
ミド、ポリアミド、ニトロセルロース、ポリビニルブチ
ラール、ポリビニルアルコール、酸化アルミニウムなど
が適当で、また膜厚は1μm以下が望ましい。
ミド、ポリアミド、ニトロセルロース、ポリビニルブチ
ラール、ポリビニルアルコール、酸化アルミニウムなど
が適当で、また膜厚は1μm以下が望ましい。
【0030】本発明の一般式[I]で表されるスチリル
化合物はその電荷輸送性を利用してエレクトロルミネセ
ンス素子の電荷輸送層にも適用可能である。以下、本発
明のスチリル化合物をエレクトロルミネセンス素子の電
荷輸送層へ適用する場合について説明する。
化合物はその電荷輸送性を利用してエレクトロルミネセ
ンス素子の電荷輸送層にも適用可能である。以下、本発
明のスチリル化合物をエレクトロルミネセンス素子の電
荷輸送層へ適用する場合について説明する。
【0031】有機エレクトロルミネセンス素子は電極間
に少なくとも有機発光層とスチリル化合物を含んだ電荷
輸送層で構成されている。図6にエレクトロルミネセン
ス素子を模式的に示した。図中、(11)は陽極であり
、その上に、電荷輸送層(12)と有機発光層(13)
および陰極(14)が順次積層された構成をとっており
、該電荷輸送層に上記一般式[I]で表されるスチリル
化合物を含有する。陽極(1)と陰極(4)に電圧を印
加することにより有機発光層(3)が発色する。
に少なくとも有機発光層とスチリル化合物を含んだ電荷
輸送層で構成されている。図6にエレクトロルミネセン
ス素子を模式的に示した。図中、(11)は陽極であり
、その上に、電荷輸送層(12)と有機発光層(13)
および陰極(14)が順次積層された構成をとっており
、該電荷輸送層に上記一般式[I]で表されるスチリル
化合物を含有する。陽極(1)と陰極(4)に電圧を印
加することにより有機発光層(3)が発色する。
【0032】有機エレクトロルミネセンス素子の陽極(
11)として使用される導電性物質としては4eVより
も大きい仕事関数をもつものがよく、炭素、アルミニウ
ム、バナジウム、鉄、コバルト、ニッケル、銅、亜鉛、
タングステン、銀、スズ、金などおよびそれらの合金、
酸化スズ、酸化インジウムが用いられる。陰極(14)
を形成する金属としては4eVよりも小さい仕事関数を
もつものがよく、マグネシウム、カルシウム、チタニウ
ム、イットリウム、リチウム、ガドリニウム、イッテル
ビウム、ルテニウム、マンガン、およびそれらの合金が
用いられる。
11)として使用される導電性物質としては4eVより
も大きい仕事関数をもつものがよく、炭素、アルミニウ
ム、バナジウム、鉄、コバルト、ニッケル、銅、亜鉛、
タングステン、銀、スズ、金などおよびそれらの合金、
酸化スズ、酸化インジウムが用いられる。陰極(14)
を形成する金属としては4eVよりも小さい仕事関数を
もつものがよく、マグネシウム、カルシウム、チタニウ
ム、イットリウム、リチウム、ガドリニウム、イッテル
ビウム、ルテニウム、マンガン、およびそれらの合金が
用いられる。
【0033】有機エレクトロルミネセンス素子において
は、発光が見られるように、少なくとも陽極(11)あ
るいは陰極(14)は透明電極とする。この際、陰極に
透明電極を使用すると、透明性が損なわれやすいので、
陽極を透明電極とすることが好ましい。透明電極を形成
する場合、透明基板上に、上記したような導電性物質を
用い、蒸着、スパッタリング等の手段で所望の透光性が
確保されるように形成すればよい。透明基板としては、
適度の強度を有し、エレクトロルミネセンス素子作製時
、蒸着等による熱に悪影響を受けず、透明なものであれ
ば特に限定されないが、係るものを例示すると、ガラス
基板、透明な樹脂、例えばポリエチレン、ポリプロピレ
ン、ポリエーテルサルフォン、ポリエーテルエーテルケ
トン等を使用することも可能である。ガラス基板上に透
明電極が形成されたものとしてはITO、NESA等の
市販品が知られており、それを使用してもよい。
は、発光が見られるように、少なくとも陽極(11)あ
るいは陰極(14)は透明電極とする。この際、陰極に
透明電極を使用すると、透明性が損なわれやすいので、
陽極を透明電極とすることが好ましい。透明電極を形成
する場合、透明基板上に、上記したような導電性物質を
用い、蒸着、スパッタリング等の手段で所望の透光性が
確保されるように形成すればよい。透明基板としては、
適度の強度を有し、エレクトロルミネセンス素子作製時
、蒸着等による熱に悪影響を受けず、透明なものであれ
ば特に限定されないが、係るものを例示すると、ガラス
基板、透明な樹脂、例えばポリエチレン、ポリプロピレ
ン、ポリエーテルサルフォン、ポリエーテルエーテルケ
トン等を使用することも可能である。ガラス基板上に透
明電極が形成されたものとしてはITO、NESA等の
市販品が知られており、それを使用してもよい。
【0034】電荷輸送層(12)は、前記した一般式[
I]で表されるスチリル化合物を蒸着して形成してもよ
いし、該スチリル化合物の適当な溶液または樹脂溶液を
スピンコートして形成してもよい。蒸着法で形成する場
合、その厚さは、通常0.01〜0.3μmであり、ス
ピンコート法で形成する場合は、スチリル化合物が結着
樹脂に対して20〜500重量%程度の含有量となるよ
うに、厚さ0.05〜1.0μm程度に形成すればよい
。
I]で表されるスチリル化合物を蒸着して形成してもよ
いし、該スチリル化合物の適当な溶液または樹脂溶液を
スピンコートして形成してもよい。蒸着法で形成する場
合、その厚さは、通常0.01〜0.3μmであり、ス
ピンコート法で形成する場合は、スチリル化合物が結着
樹脂に対して20〜500重量%程度の含有量となるよ
うに、厚さ0.05〜1.0μm程度に形成すればよい
。
【0035】このように形成された電荷輸送層(12)
の上には、有機発光層を形成する。有機発光層に用いら
れる有機発光体としては、公知のものを使用可能で、た
とえばエピドリジン、2,5−ビス[5,7−ジ−t−
ペンチル−2−ベンゾキサゾリル]チオフェン、2,2
’−(1,4−フェニレンジビニレン)ビスベンゾチア
ゾール、2,2’−(4,4’−ビフェニレン)ビスベ
ンゾチアゾール、5−メチル−2−{2−[4−(5−
メチル−2−ベンゾキサゾリル)フェニル]ビニル}ベ
ンゾオキサゾール、2,5−ビス(5−メチル−2−ベ
ンゾキサゾリル)チオフェン、アントラセン、ナフタレ
ン、フェナントレン、ピレン、クリセン、ペリレン、ペ
リノン、1,4−ジフェニルブタジエン、テトラフェニ
ルブタジエン、クマリン、マクリジンスチルベン、2−
(4−ビフェニル)−6−フェニルベンゾオキサゾール
、アルミニウムトリスオキシン、マグネシウムビスオキ
シン、ビス(ベンゾ−8−キノリノール)亜鉛、ビス(
2−メチル−8キノリノラート)アルミニウムオキサイ
ド、インジウムトリスオキシン、アルミニウムトリス(
5−メチルオキシン)、リチウムオキシン、ガリウムト
リオキシン、カルシウムビス(5−クロロオキシン)、
ポリ亜鉛−ビス(8−ヒドロキシ−5−キノリノニル)
メタン)ジリチウムエピンドリジオン、亜鉛ビスオキシ
ン、1,2−フタロペリノン、1,2−ナフタロペリノ
ンなどを挙げることができる。また、一般的な蛍光染料
、例えば蛍光クマリン染料、蛍光ペリレン染料、蛍光ピ
ラン染料、蛍光チオピラン染料、蛍光ポリメチン染料、
蛍光メロシアニン染料、蛍光イミダゾール染料等も使用
できる。このうち、特に好ましいものとしてはキレート
化オキシノイド化合物が挙げられる。有機発光層は上記
した発光物質の単層構成でもよいし、発光の色、発光の
強度等の特性を調整するために、多層構成としてもよい
。次に、有機発光層の上に、前記した陰極を形成する。
の上には、有機発光層を形成する。有機発光層に用いら
れる有機発光体としては、公知のものを使用可能で、た
とえばエピドリジン、2,5−ビス[5,7−ジ−t−
ペンチル−2−ベンゾキサゾリル]チオフェン、2,2
’−(1,4−フェニレンジビニレン)ビスベンゾチア
ゾール、2,2’−(4,4’−ビフェニレン)ビスベ
ンゾチアゾール、5−メチル−2−{2−[4−(5−
メチル−2−ベンゾキサゾリル)フェニル]ビニル}ベ
ンゾオキサゾール、2,5−ビス(5−メチル−2−ベ
ンゾキサゾリル)チオフェン、アントラセン、ナフタレ
ン、フェナントレン、ピレン、クリセン、ペリレン、ペ
リノン、1,4−ジフェニルブタジエン、テトラフェニ
ルブタジエン、クマリン、マクリジンスチルベン、2−
(4−ビフェニル)−6−フェニルベンゾオキサゾール
、アルミニウムトリスオキシン、マグネシウムビスオキ
シン、ビス(ベンゾ−8−キノリノール)亜鉛、ビス(
2−メチル−8キノリノラート)アルミニウムオキサイ
ド、インジウムトリスオキシン、アルミニウムトリス(
5−メチルオキシン)、リチウムオキシン、ガリウムト
リオキシン、カルシウムビス(5−クロロオキシン)、
ポリ亜鉛−ビス(8−ヒドロキシ−5−キノリノニル)
メタン)ジリチウムエピンドリジオン、亜鉛ビスオキシ
ン、1,2−フタロペリノン、1,2−ナフタロペリノ
ンなどを挙げることができる。また、一般的な蛍光染料
、例えば蛍光クマリン染料、蛍光ペリレン染料、蛍光ピ
ラン染料、蛍光チオピラン染料、蛍光ポリメチン染料、
蛍光メロシアニン染料、蛍光イミダゾール染料等も使用
できる。このうち、特に好ましいものとしてはキレート
化オキシノイド化合物が挙げられる。有機発光層は上記
した発光物質の単層構成でもよいし、発光の色、発光の
強度等の特性を調整するために、多層構成としてもよい
。次に、有機発光層の上に、前記した陰極を形成する。
【0036】以上、陽極(11)上に電荷輸送層(12
)、発光層(13)および陰極(14)を順次積層して
有機ルミネセンス素子を形成する場合について説明した
が、陰極(14)上に発光層(13)、電荷輸送層(1
2)および陽極を順次積層してもよい。
)、発光層(13)および陰極(14)を順次積層して
有機ルミネセンス素子を形成する場合について説明した
が、陰極(14)上に発光層(13)、電荷輸送層(1
2)および陽極を順次積層してもよい。
【0037】1組の透明電極は各電極にニクロム線、金
線、銅線、白金線等の適当なリード線(15)を接続し
、有機ルミネセンス素子は両電極に適当な電圧(Vs)
を印加することにより発光する。
線、銅線、白金線等の適当なリード線(15)を接続し
、有機ルミネセンス素子は両電極に適当な電圧(Vs)
を印加することにより発光する。
【0038】本発明の有機エレクトロルミネセンス素子
は各種の表示装置、あるいはディスプレイ装置等に適用
可能である。以下、具体的実施例を挙げながら本発明を
説明する。なお、以下の実施例中、「部」とあるのは、
特に断らない限り、「重量部」を意味するものとする。
は各種の表示装置、あるいはディスプレイ装置等に適用
可能である。以下、具体的実施例を挙げながら本発明を
説明する。なお、以下の実施例中、「部」とあるのは、
特に断らない限り、「重量部」を意味するものとする。
【0039】合成例1 化合物[3]の合成例下記式
:
:
【化16】
で表されるホスホネート化合物2.28gと、下記式:
【化17】
で表されるアルデヒド化合物5.44gをジメチルホル
ムアミド50mlに溶解した。得られた溶液を50C以
下に冷却しながら、ジメチルホルムアミド70ml中に
カリウム−ter−ブトキシド5gを含む懸濁液に滴下
した。その後、室温で8時間撹拌した後、一晩放置した
。得られた混合物を氷水900ml中に加え、希塩酸で
中和した。約30分後、析出した結晶を濾過した。濾過
生成物を水で洗浄し、さらにアセトニトリルによる再結
晶精製を行い、黄色針状結晶4.7gを得た(収率76
%)。融点(mp)は83〜840Cであった。元素分
析の結果は以下の通りである(C46H38N2として
)。
ムアミド50mlに溶解した。得られた溶液を50C以
下に冷却しながら、ジメチルホルムアミド70ml中に
カリウム−ter−ブトキシド5gを含む懸濁液に滴下
した。その後、室温で8時間撹拌した後、一晩放置した
。得られた混合物を氷水900ml中に加え、希塩酸で
中和した。約30分後、析出した結晶を濾過した。濾過
生成物を水で洗浄し、さらにアセトニトリルによる再結
晶精製を行い、黄色針状結晶4.7gを得た(収率76
%)。融点(mp)は83〜840Cであった。元素分
析の結果は以下の通りである(C46H38N2として
)。
【表1】
表1 ──────────
───────────
C(%) H(%)
N(%) ───────────
────────── 計算
値 89.32 6.14
4.53 ───────────
────────── 実験
値 89.28 6.09
4.41 ───────
──────────────また、得られた化合物の
赤外吸収スペクトルを図7に示した。
表1 ──────────
───────────
C(%) H(%)
N(%) ───────────
────────── 計算
値 89.32 6.14
4.53 ───────────
────────── 実験
値 89.28 6.09
4.41 ───────
──────────────また、得られた化合物の
赤外吸収スペクトルを図7に示した。
【0040】合成例2 化合物[8]の合成下記式:
【化18】
で表わされるホスホネート4.03gと式化1で表わさ
れるアルデヒド化合物5.44gをジメチルホルムアミ
ド100mlに溶解した。得られた溶液を5℃以下に冷
却しながら、ジメチルホルムアミド70ml中にカリウ
ム−ter−ブトキシド5gを含む懸濁液を滴下した。 その後、室温で8時間撹拌した後、得られた混合物を氷
水900mlに添加し、希塩酸で中和した。約30分後
、析出した結晶を濾過し、得られた主成物を、水で洗浄
した後、トルエンに溶解させて、シリカゲルカラムクロ
マトで分離精製した(展開溶媒トルエン)。 流出物からトルエンを留去した後、アセトニトリルから
再結晶して、淡黄色結晶5.6gを得た(収率81%)
。 融点(mp)は78〜80℃であった。元素分析の結果
は以下の通りである(C52H42N2として)。
れるアルデヒド化合物5.44gをジメチルホルムアミ
ド100mlに溶解した。得られた溶液を5℃以下に冷
却しながら、ジメチルホルムアミド70ml中にカリウ
ム−ter−ブトキシド5gを含む懸濁液を滴下した。 その後、室温で8時間撹拌した後、得られた混合物を氷
水900mlに添加し、希塩酸で中和した。約30分後
、析出した結晶を濾過し、得られた主成物を、水で洗浄
した後、トルエンに溶解させて、シリカゲルカラムクロ
マトで分離精製した(展開溶媒トルエン)。 流出物からトルエンを留去した後、アセトニトリルから
再結晶して、淡黄色結晶5.6gを得た(収率81%)
。 融点(mp)は78〜80℃であった。元素分析の結果
は以下の通りである(C52H42N2として)。
【表2】
表2 ──────────
───────────
C(%) H(%)
N(%) ───────────
────────── 計算
値 89.91 6.05
4.03 ───────────
────────── 実験
値 89.87 6.01
3.95 ───────
──────────────また、得られた化合物の
赤外吸収スペクトルを図8に示した。
表2 ──────────
───────────
C(%) H(%)
N(%) ───────────
────────── 計算
値 89.91 6.05
4.03 ───────────
────────── 実験
値 89.87 6.01
3.95 ───────
──────────────また、得られた化合物の
赤外吸収スペクトルを図8に示した。
【0041】感光体の電荷輸送材料への応用実施例1
下記一般式[A]で表されるビスアゾ化合物
【化19】
0.45部、ポリエステル樹脂(バイロン200;東洋
紡績社製)0.45部をシクロヘキサノン50部ととも
にサンドグラインダーにより分散させた。得られたビジ
スアゾ化合物の分散物を厚さ100μmのアルミ化マイ
ラー上にフィルムアプリケーターを用いて、乾燥膜厚が
0.3g/m2となる様に塗布した後乾燥させた。
紡績社製)0.45部をシクロヘキサノン50部ととも
にサンドグラインダーにより分散させた。得られたビジ
スアゾ化合物の分散物を厚さ100μmのアルミ化マイ
ラー上にフィルムアプリケーターを用いて、乾燥膜厚が
0.3g/m2となる様に塗布した後乾燥させた。
【0042】このようにして得られた電荷発生層の上に
スチリル化合物[2]70部およびポリカーボネート樹
脂(パンライトK−1300;帝人化成社製)70部を
1,4−ジオキサン400部に溶解した溶液を乾燥膜厚
が16μmになるように塗布し、乾燥させて電荷輸送層
を形成した。このようにして、2層からなる感光層を有
する電子写真感光体が得られた。
スチリル化合物[2]70部およびポリカーボネート樹
脂(パンライトK−1300;帝人化成社製)70部を
1,4−ジオキサン400部に溶解した溶液を乾燥膜厚
が16μmになるように塗布し、乾燥させて電荷輸送層
を形成した。このようにして、2層からなる感光層を有
する電子写真感光体が得られた。
【0043】こうして得られた感光体を市販の電子写真
複写機(ミノルタカメラ社製;EP−470Z)を用い
、−6Kvでコロナ帯電させ、初期表面電位V0(V)
、初期電位を1/2にするために要した露光量E1/2
(lux・sec)、1秒間暗中に放置したときの初期
電位の減衰率DDR1(%)を測定した。
複写機(ミノルタカメラ社製;EP−470Z)を用い
、−6Kvでコロナ帯電させ、初期表面電位V0(V)
、初期電位を1/2にするために要した露光量E1/2
(lux・sec)、1秒間暗中に放置したときの初期
電位の減衰率DDR1(%)を測定した。
【0044】実施例2〜4
実施例1と同様の方法で同一の構成のもの、但し実施例
1で用いたスチリル化合物[2]の代わりにスチリル化
合物[3]、[4]、[6]を各々用いる感光体を作製
した。こうして得られた感光体について、実施例1と同
様の方法でV0、E1/2、DDR1を測定した。
1で用いたスチリル化合物[2]の代わりにスチリル化
合物[3]、[4]、[6]を各々用いる感光体を作製
した。こうして得られた感光体について、実施例1と同
様の方法でV0、E1/2、DDR1を測定した。
【0045】実施例5
下記一般式[B]で表されるビスアゾ化合物:
【化20
】 0.45部、ポリスチレン樹脂(分子量40000)0
.45部をシクロヘキサノン50部とともにサンドグラ
インダーにより分散させた。
】 0.45部、ポリスチレン樹脂(分子量40000)0
.45部をシクロヘキサノン50部とともにサンドグラ
インダーにより分散させた。
【0046】得られたビスアゾ化合物の分散物を厚さ1
00μmのアルミ化マイラー上にフィルムアプリケータ
ーを用いて、乾燥膜厚が0.3g/m2となる様に塗布
した後乾燥させた。このようにして得られた電荷発生層
の上にスチリル化合物[7]70部およびポリアリレー
ト樹脂(U−100;ユニチカ社製)70部を1,4−
ジオキサン400部に溶解した溶液を乾燥膜厚が16μ
mになるように塗布し、乾燥させて電荷輸送層を形成し
た。このようにして、2層からなる感光層を有する電子
写真感光体を作製した。
00μmのアルミ化マイラー上にフィルムアプリケータ
ーを用いて、乾燥膜厚が0.3g/m2となる様に塗布
した後乾燥させた。このようにして得られた電荷発生層
の上にスチリル化合物[7]70部およびポリアリレー
ト樹脂(U−100;ユニチカ社製)70部を1,4−
ジオキサン400部に溶解した溶液を乾燥膜厚が16μ
mになるように塗布し、乾燥させて電荷輸送層を形成し
た。このようにして、2層からなる感光層を有する電子
写真感光体を作製した。
【0047】実施例6〜8
実施例5と同様の方法で同一の構成のもの、但し実施例
5で用いたスチリル化合物[7]の代わりにスチリル化
合物[8]、[9]、[10]を各々用いる感光体を作
製した。 こうして得られた感光体について、実施例1と同様の方
法でV0、E1/2、DDR1を測定した。
5で用いたスチリル化合物[7]の代わりにスチリル化
合物[8]、[9]、[10]を各々用いる感光体を作
製した。 こうして得られた感光体について、実施例1と同様の方
法でV0、E1/2、DDR1を測定した。
【0048】実施例9
下記一般式[C]で表される多環キノン系顔料:
【化2
1】 0.45部、ポリカーボネート樹脂(パンライトK−1
3000:帝人化成社製)0.45部をジクロルエタン
50部とともにサンドミルにより分散させた。得られた
多環キノン系顔料の分散物を厚さ100μmのアルミ化
マイラー上にフィルムアプリケーターを用いて、乾燥膜
厚が0.4g/m2となる様に塗布した後乾燥させた。 このようにして得られた電荷発生層の上にスチリル化合
物[11]60部およびポリアリレート樹脂(U−10
0;ユニチカ社製)50部を1,4−ジオキサン400
部に溶解した溶液を乾燥膜厚が18μmになるように塗
布し、乾燥させて電荷輸送層を形成した。このようにし
て、2層からなる感光層を有する電子写真感光体を作製
した。
1】 0.45部、ポリカーボネート樹脂(パンライトK−1
3000:帝人化成社製)0.45部をジクロルエタン
50部とともにサンドミルにより分散させた。得られた
多環キノン系顔料の分散物を厚さ100μmのアルミ化
マイラー上にフィルムアプリケーターを用いて、乾燥膜
厚が0.4g/m2となる様に塗布した後乾燥させた。 このようにして得られた電荷発生層の上にスチリル化合
物[11]60部およびポリアリレート樹脂(U−10
0;ユニチカ社製)50部を1,4−ジオキサン400
部に溶解した溶液を乾燥膜厚が18μmになるように塗
布し、乾燥させて電荷輸送層を形成した。このようにし
て、2層からなる感光層を有する電子写真感光体を作製
した。
【0049】実施例10〜11
実施例9と同様の方法で同一の構成のもの、但し実施例
9で用いたスチリル化合物[11]の代わりにスチリル
化合物[15]、[17]を各々用いる感光体を作製し
た。こうして得られた感光体について、実施例1と同様
の方法でV0、E1/2、DDR1を測定した。
9で用いたスチリル化合物[11]の代わりにスチリル
化合物[15]、[17]を各々用いる感光体を作製し
た。こうして得られた感光体について、実施例1と同様
の方法でV0、E1/2、DDR1を測定した。
【0050】実施例12
下記一般式[D]で表されるペリレン系顔料
【化22】
0.45部、ブチラール樹脂(BX−1;積水化学工業
社製)0.45部をジクロルエタン50部とともにサン
ドミルにより分散させた。得られたペリレン系顔料の分
散物を厚さ100μmのアルミ化マイラー上にフィルム
アプリケーターを用いて、乾燥膜厚が0.4g/m2と
なる様に塗布した後乾燥させた。このようにして得られ
た電荷発生層の上にスチリル化合物[19]50部およ
びポリカーボネート樹脂(PC−Z;三菱ガス化学社製
)50部を1,4−ジオキサン400部に溶解した溶液
を乾燥膜厚が18μmになるように塗布し、電荷輸送層
を形成した。このようにして、2層からなる感光層を有
する電子写真感光体を作製した。
社製)0.45部をジクロルエタン50部とともにサン
ドミルにより分散させた。得られたペリレン系顔料の分
散物を厚さ100μmのアルミ化マイラー上にフィルム
アプリケーターを用いて、乾燥膜厚が0.4g/m2と
なる様に塗布した後乾燥させた。このようにして得られ
た電荷発生層の上にスチリル化合物[19]50部およ
びポリカーボネート樹脂(PC−Z;三菱ガス化学社製
)50部を1,4−ジオキサン400部に溶解した溶液
を乾燥膜厚が18μmになるように塗布し、電荷輸送層
を形成した。このようにして、2層からなる感光層を有
する電子写真感光体を作製した。
【0051】実施例13〜14
実施例12と同様の方法で同一の構成のもの、但し実施
例12で用いたスチリル化合物[19]の代わりにスチ
リル化合物[20]、[25]を各々用いる感光体を作
製した。こうして得られた感光体について、実施例1と
同様の方法でV0、E1/2、DDR1を測定した。
例12で用いたスチリル化合物[19]の代わりにスチ
リル化合物[20]、[25]を各々用いる感光体を作
製した。こうして得られた感光体について、実施例1と
同様の方法でV0、E1/2、DDR1を測定した。
【0052】実施例15
チタニルフタロシアニン0.45部、ブチラール樹脂(
BX−1;積水化学工業社製)0.45部をジクロルエ
タン50部とともにサンドミルにより分散させた。得ら
れたフタロシアニン顔料の分散物を厚さ100μmのア
ルミ化マイラー上にフィルムアプリケーターを用いて、
乾燥膜厚が0.3g/m2となる様に塗布した後乾燥さ
せた。このようにして得られた電荷発生層の上にスチリ
ル化合物[30]50部およびポリカーボネート樹脂(
PC−Z;三菱ガス化学社製)50部を1,4−ジオキ
サン400部に溶解した溶液を乾燥膜厚が18μmにな
るように塗布し、電荷輸送層を形成した。このようにし
て、2層からなる感光層を有する電子写真感光体を作製
した。
BX−1;積水化学工業社製)0.45部をジクロルエ
タン50部とともにサンドミルにより分散させた。得ら
れたフタロシアニン顔料の分散物を厚さ100μmのア
ルミ化マイラー上にフィルムアプリケーターを用いて、
乾燥膜厚が0.3g/m2となる様に塗布した後乾燥さ
せた。このようにして得られた電荷発生層の上にスチリ
ル化合物[30]50部およびポリカーボネート樹脂(
PC−Z;三菱ガス化学社製)50部を1,4−ジオキ
サン400部に溶解した溶液を乾燥膜厚が18μmにな
るように塗布し、電荷輸送層を形成した。このようにし
て、2層からなる感光層を有する電子写真感光体を作製
した。
【0053】実施例16〜17
実施例15と同様の方法で同一の構成のもの、但し実施
例15で用いたスチリル化合物[30]の代わりにスチ
リル化合物[31]、[32]を各々用いる感光体を作
製した。こうして得られた感光体について、実施例1と
同様の方法でV0、E1/2、DDR1を測定した。
例15で用いたスチリル化合物[30]の代わりにスチ
リル化合物[31]、[32]を各々用いる感光体を作
製した。こうして得られた感光体について、実施例1と
同様の方法でV0、E1/2、DDR1を測定した。
【0054】実施例18
銅フタロシアニン50部とテトラニトロ銅フタロシアニ
ン0.2部を98%濃硫酸500部に充分撹拌しながら
溶解させ、これを水5000部にあけ、銅フタロシアニ
ンとテトラニトロ銅フタロシアニンの光導電性材料組成
物を析出させた後、濾過、水洗し、減圧下120℃で乾
燥した。こうして得られた光導電性組成物10部を熱硬
化性アクリル樹脂(アクリディクA405;大日本イン
ク社製)22.5部、メラミン樹脂(スーパーベッカミ
ンJ820;大日本インク社製)7.5部、スチリル化
合物[36]15部を、メチルエチルケトンとキシレン
を同量に混合した混合溶剤100部とともにボールミル
ポットに入れて48時間分散して感光性塗液を調製し、
この塗液をアルミニウム基体上に塗布、乾燥して厚さ約
15μmの感光層を形成させ感光体を作製した。こうし
て得られた感光体について、実施例1と同様の方法、但
しコロナ帯電を+6Kvで行ない、V0、E1/2、D
DR1を測定した。
ン0.2部を98%濃硫酸500部に充分撹拌しながら
溶解させ、これを水5000部にあけ、銅フタロシアニ
ンとテトラニトロ銅フタロシアニンの光導電性材料組成
物を析出させた後、濾過、水洗し、減圧下120℃で乾
燥した。こうして得られた光導電性組成物10部を熱硬
化性アクリル樹脂(アクリディクA405;大日本イン
ク社製)22.5部、メラミン樹脂(スーパーベッカミ
ンJ820;大日本インク社製)7.5部、スチリル化
合物[36]15部を、メチルエチルケトンとキシレン
を同量に混合した混合溶剤100部とともにボールミル
ポットに入れて48時間分散して感光性塗液を調製し、
この塗液をアルミニウム基体上に塗布、乾燥して厚さ約
15μmの感光層を形成させ感光体を作製した。こうし
て得られた感光体について、実施例1と同様の方法、但
しコロナ帯電を+6Kvで行ない、V0、E1/2、D
DR1を測定した。
【0055】実施例19〜21
実施例18と同様の方法で同一の構成のもの、但し実施
例18で用いたスチリル化合物[36]の代わりにスチ
リル化合物[37]、[39]、[40]を各々用いる
感光体を作製した。こうして得られた感光体について、
実施例18と同様の方法でV0、E1/2、DDR1を
測定した。
例18で用いたスチリル化合物[36]の代わりにスチ
リル化合物[37]、[39]、[40]を各々用いる
感光体を作製した。こうして得られた感光体について、
実施例18と同様の方法でV0、E1/2、DDR1を
測定した。
【0056】比較例1〜4
実施例18と同様の方法で同一の構成のもの、但し実施
例18で用いたスチリル化合物の代わりに下記化合物[
E]、[F]、[G]、[H]を各々用いる以外は実施
例18と全く同様にして感光体を作製した。
例18で用いたスチリル化合物の代わりに下記化合物[
E]、[F]、[G]、[H]を各々用いる以外は実施
例18と全く同様にして感光体を作製した。
【化23】
こうして得られた感光体について、実施例18と同様の
方法でV0、E1/2、DDR1を測定した。
方法でV0、E1/2、DDR1を測定した。
【0057】比較例5〜7
実施例18と同様の方法で同一の構成のもの、但し実施
例18で用いたスチリル化合物の代わりに下記化合物[
I]、[J]、[K]を各々用いる以外は実施例18と
全く同様にして感光体を作製した。
例18で用いたスチリル化合物の代わりに下記化合物[
I]、[J]、[K]を各々用いる以外は実施例18と
全く同様にして感光体を作製した。
【化24】
こうして得られた感光体について、実施例15と同様の
方法でV0、E1/2、DDR1を測定した。実施例1
〜21、比較例1〜7で得られた感光体のV0、E1/
2、DDR1の測定結果を表3および表4にまとめて示
す。
方法でV0、E1/2、DDR1を測定した。実施例1
〜21、比較例1〜7で得られた感光体のV0、E1/
2、DDR1の測定結果を表3および表4にまとめて示
す。
【0058】
【表3】
表3−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
−−−−−−−− V0(
V) E1/2(luxsec) DDR
1(%)−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
−−−−−−−−− 実施例1 −650
0.9 3.0
実施例2 −640
1.2 2.7
実施例3 −650 1.
1 3.2 実
施例4 −660 1.0
3.0 実施例5
−650 0.8
2.8 実施例6
−640 0.7
3.3 実施例7 −65
0 0.8
3.0 実施例8 −650
0.7 2.9
実施例9 −640
1.3 3.4
実施例10 −660 0.9
2.8 実施例
11 −640 1.1
3.5 実施例12 −
650 1.4
3.0 実施例13 −640
0.8 3.2
実施例14 −660
0.7 2.7
実施例15 −650 1.0
2.9 実施例
16 −660 0.8
2.5 実施例17 −
650 0.9
2.9 実施例18 +610
0.9 13.5
実施例19 +620
0.6 12.0
実施例20 +610 0.5
12.8 実施例21
+630 0.8
11.7 −−−−−−−−−−−−−−
−−−−−−−−−−−−−−−−
表3−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
−−−−−−−− V0(
V) E1/2(luxsec) DDR
1(%)−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
−−−−−−−−− 実施例1 −650
0.9 3.0
実施例2 −640
1.2 2.7
実施例3 −650 1.
1 3.2 実
施例4 −660 1.0
3.0 実施例5
−650 0.8
2.8 実施例6
−640 0.7
3.3 実施例7 −65
0 0.8
3.0 実施例8 −650
0.7 2.9
実施例9 −640
1.3 3.4
実施例10 −660 0.9
2.8 実施例
11 −640 1.1
3.5 実施例12 −
650 1.4
3.0 実施例13 −640
0.8 3.2
実施例14 −660
0.7 2.7
実施例15 −650 1.0
2.9 実施例
16 −660 0.8
2.5 実施例17 −
650 0.9
2.9 実施例18 +610
0.9 13.5
実施例19 +620
0.6 12.0
実施例20 +610 0.5
12.8 実施例21
+630 0.8
11.7 −−−−−−−−−−−−−−
−−−−−−−−−−−−−−−−
【0059】
【表4】
表4−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
−−−−−−−− V0(
V) E1/2(luxsec) DDR
1(%)−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
−−−−−−−−− 比較例1 +620
15.0 12.0
比較例2 +610
10.2 11.5 比
較例3 +600 6.5
13.7 比較例4
+610 14.3
12.2 比較例5 +620
13.4 9.
8 比較例6 +630
7.8 10.0
比較例7 +610
8.2 11.7 −−
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
−−−
表4−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
−−−−−−−− V0(
V) E1/2(luxsec) DDR
1(%)−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
−−−−−−−−− 比較例1 +620
15.0 12.0
比較例2 +610
10.2 11.5 比
較例3 +600 6.5
13.7 比較例4
+610 14.3
12.2 比較例5 +620
13.4 9.
8 比較例6 +630
7.8 10.0
比較例7 +610
8.2 11.7 −−
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
−−−
【0060】表3および表4からわかるように、
本発明の感光体は積層型でも単層型でも電荷保持能が充
分あり、暗減衰率も感光体としては充分使用可能な程度
に小さく、また、感度においても優れている。更に、市
販の電子写真複写機(ミノルタカメラ社製;EP−35
0Z)による正帯電時の繰り返し実写テストを実施例9
の感光体において行なったが、1000枚のコピーを行
なっても、初期、最終画像において階調性が優れ、感度
変化が無く、鮮明な画像が得られ、本発明の感光体は繰
り返し特性も安定していることがわかる。
本発明の感光体は積層型でも単層型でも電荷保持能が充
分あり、暗減衰率も感光体としては充分使用可能な程度
に小さく、また、感度においても優れている。更に、市
販の電子写真複写機(ミノルタカメラ社製;EP−35
0Z)による正帯電時の繰り返し実写テストを実施例9
の感光体において行なったが、1000枚のコピーを行
なっても、初期、最終画像において階調性が優れ、感度
変化が無く、鮮明な画像が得られ、本発明の感光体は繰
り返し特性も安定していることがわかる。
【0061】
【発明の効果】本発明は、新規なスチリル化合物を提供
した。本発明が提供したスチリル化合物は、感光体、エ
レクトロルミネセンス素子の電荷輸送層に使用すること
ができる。本発明のスチリル化合物を電荷輸送層に適用
した感光体は、感度、電荷輸送性、初期表面電位、暗減
衰率の感光体特性に優れ、繰り返し使用に対する光疲労
も少ない。
した。本発明が提供したスチリル化合物は、感光体、エ
レクトロルミネセンス素子の電荷輸送層に使用すること
ができる。本発明のスチリル化合物を電荷輸送層に適用
した感光体は、感度、電荷輸送性、初期表面電位、暗減
衰率の感光体特性に優れ、繰り返し使用に対する光疲労
も少ない。
【図1】 導電性支持体上に感光層を積層してなる分
散型感光体の模式図である。
散型感光体の模式図である。
【図2】 導電性支持体上に電荷発生層および電荷輸
送層を積層してなる機能分離型感光体の模式図である。
送層を積層してなる機能分離型感光体の模式図である。
【図3】 導電性支持体上に電荷輸送層および電荷発
生層を積層してなる機能分離型感光体の模式図である。
生層を積層してなる機能分離型感光体の模式図である。
【図4】 導電性支持体上に感光層および表面保護層
を形成した感光体の模式図である。
を形成した感光体の模式図である。
【図5】 導電性支持体上に中間層および感光層を形
成した感光体の模式図である。
成した感光体の模式図である。
【図6】 エレクトロルミネセンス素子の概略断面図
を表わす。
を表わす。
【図7】 本発明のスチリル化合物例の赤外吸収スペ
クトルを示す図である。
クトルを示す図である。
【図8】 本発明のスチリル化合物例の赤外吸収スペ
クトルを示す図である。
クトルを示す図である。
Claims (1)
- 【請求項1】 下記一般式[I]: 【化1】 [式中、Ar1は置換基を有してもよいアリール基を表
す;Ar2、Ar3およびAr4はそれぞれ、置換基を
有してもよいアリーレン基を表す;Ar5は置換基を有
してもよい、アリール基または複素環式基を表す;R1
およびR2はそれぞれ、置換基を有してもよい、アルキ
ル基、アラルキル基、アリール基あるいは複素環式基を
表す;R3は水素原子、置換基を有してもよい、アルキ
ル基、アラルキル基、アリール基あるいは複素環式基を
表す。]で表されるスチリル化合物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP3052377A JP2927017B2 (ja) | 1991-03-18 | 1991-03-18 | 新規スチリル化合物、このスチリル化合物を用いた感光体およびエレクトロルミネセンス素子 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP3052377A JP2927017B2 (ja) | 1991-03-18 | 1991-03-18 | 新規スチリル化合物、このスチリル化合物を用いた感光体およびエレクトロルミネセンス素子 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH04290851A true JPH04290851A (ja) | 1992-10-15 |
JP2927017B2 JP2927017B2 (ja) | 1999-07-28 |
Family
ID=12913117
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP3052377A Expired - Lifetime JP2927017B2 (ja) | 1991-03-18 | 1991-03-18 | 新規スチリル化合物、このスチリル化合物を用いた感光体およびエレクトロルミネセンス素子 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2927017B2 (ja) |
Cited By (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
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JP2003048868A (ja) * | 2001-08-01 | 2003-02-21 | Mitsui Chemicals Inc | アミン化合物、その製造方法および該アミン化合物を含有する有機電界発光素子 |
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-
1991
- 1991-03-18 JP JP3052377A patent/JP2927017B2/ja not_active Expired - Lifetime
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EP3822278A1 (en) | 2016-03-24 | 2021-05-19 | Mitsubishi Chemical Corporation | Electron-accepting compound, composition for charge transport film, and light-emitting element using same |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2927017B2 (ja) | 1999-07-28 |
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