JPH04283237A - 新規なアミノ官能性シリコーン組成物及びその用途 - Google Patents

新規なアミノ官能性シリコーン組成物及びその用途

Info

Publication number
JPH04283237A
JPH04283237A JP3273514A JP27351491A JPH04283237A JP H04283237 A JPH04283237 A JP H04283237A JP 3273514 A JP3273514 A JP 3273514A JP 27351491 A JP27351491 A JP 27351491A JP H04283237 A JPH04283237 A JP H04283237A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
composition
hair
group
range
polysiloxane
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP3273514A
Other languages
English (en)
Other versions
JP2609490B2 (ja
Inventor
Frank J Traver
フランク・ジョン・トラバー
Bianca K Thayer
ビアンカ・クロエベル・サーヤー
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
General Electric Co
Original Assignee
General Electric Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by General Electric Co filed Critical General Electric Co
Publication of JPH04283237A publication Critical patent/JPH04283237A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP2609490B2 publication Critical patent/JP2609490B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A61Q5/12—Preparations containing hair conditioners
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
    • A61K8/84—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions otherwise than those involving only carbon-carbon unsaturated bonds
    • A61K8/89—Polysiloxanes
    • A61K8/896—Polysiloxanes containing atoms other than silicon, carbon, oxygen and hydrogen, e.g. dimethicone copolyol phosphate
    • A61K8/898—Polysiloxanes containing atoms other than silicon, carbon, oxygen and hydrogen, e.g. dimethicone copolyol phosphate containing nitrogen, e.g. amodimethicone, trimethyl silyl amodimethicone or dimethicone propyl PG-betaine
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04—Polysiloxanes
    • C08G77/22—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen
    • C08G77/26—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen nitrogen-containing groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J3/00—Processes of treating or compounding macromolecular substances
    • C08J3/02—Making solutions, dispersions, lattices or gels by other methods than by solution, emulsion or suspension polymerisation techniques
    • C08J3/03—Making solutions, dispersions, lattices or gels by other methods than by solution, emulsion or suspension polymerisation techniques in aqueous media
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J3/00—Processes of treating or compounding macromolecular substances
    • C08J3/02—Making solutions, dispersions, lattices or gels by other methods than by solution, emulsion or suspension polymerisation techniques
    • C08J3/09—Making solutions, dispersions, lattices or gels by other methods than by solution, emulsion or suspension polymerisation techniques in organic liquids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L83/04—Polysiloxanes
    • C08L83/08—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M15/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
    • D06M15/19—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with synthetic macromolecular compounds
    • D06M15/37—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • D06M15/643—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing silicon in the main chain
    • D06M15/6436—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing silicon in the main chain containing amino groups
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M7/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made of other substances with subsequent freeing of the treated goods from the treating medium, e.g. swelling, e.g. polyolefins
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J2383/00—Characterised by the use of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Derivatives of such polymers
    • C08J2383/04—Polysiloxanes
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M2200/00—Functionality of the treatment composition and/or properties imparted to the textile material
    • D06M2200/20—Treatment influencing the crease behaviour, the wrinkle resistance, the crease recovery or the ironing ease
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M2200/00—Functionality of the treatment composition and/or properties imparted to the textile material
    • D06M2200/40—Reduced friction resistance, lubricant properties; Sizing compositions
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/249921—Web or sheet containing structurally defined element or component
    • Y10T428/249953—Composite having voids in a component [e.g., porous, cellular, etc.]
    • Y10T428/249967—Inorganic matrix in void-containing component
    • Y10T428/249969—Of silicon-containing material [e.g., glass, etc.]
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/25—Web or sheet containing structurally defined element or component and including a second component containing structurally defined particles
    • Y10T428/259—Silicic material
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/29—Coated or structually defined flake, particle, cell, strand, strand portion, rod, filament, macroscopic fiber or mass thereof
    • Y10T428/2982—Particulate matter [e.g., sphere, flake, etc.]
    • Y10T428/2991—Coated
    • Y10T428/2993—Silicic or refractory material containing [e.g., tungsten oxide, glass, cement, etc.]
    • Y10T428/2995—Silane, siloxane or silicone coating

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はアミノ官能性シリコーン
組成物に関する。特に本発明は新規なアミノ官能性シリ
コーン組成物及び毛髪処理剤及び布処理剤としてそれら
の使用に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】オルガノポリシロキサンが毛髪に光沢、
弾力性、平滑性及び柔軟性を与えることは当該技術にお
いて周知である。ヘアケア用組成物中にアミノアルキル
置換ポリジオルガノシロキサンを使用することも周知で
ある。これらについての詳細は、たとえばＡ．Ｄｉｓａ
ｐｉｏ　及びＰ．Ｆｒｉｄｄ　の“Ｓｉｌｉｃｏｎｅｓ
：Ｕｓｅ　ｏｆ　Ｓｕｂｓｔａｎｔｉｖｅ　Ｐｒｏｐｅ
ｒｔｉｅｓ　Ｏｎ　Ｓｋｉｎ　ａｎｄ　Ｈａｉｒ”、Ｉ
ｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ　Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ｃ
ｏｓｍｅｔｉｃ　Ｓｃｉｅｎｃｅ　１０、７５−８９（
１９８８）　；及び米国特許第４，５６３，３４７号（
Ｓｔａｒｃｈ）、同第４，６０１，９０２号（Ｆｒｉｄ
ｄ　ら）及び同第４，７４９，７３２号（Ｋｏｈｌら）
明細書に記載されている。
【０００３】たとえば、Ａ．Ｄｉｓａｐｉｏ　及びＰ．
Ｆｒｉｄｄ　の“Ｓｉｌｉｃｏｎｅｓ：Ｕｓｅ　ｏｆ　
Ｓｕｂｓｔａｎｔｉｖｅ　Ｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓ　Ｏｎ
　Ｓｋｉｎ　ａｎｄ　Ｈａｉｒ”、Ｉｎｔｅｒｎａｔｉ
ｏｎａｌ　Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ｃｏｓｍｅｔｉｃ　
Ｓｃｉｅｎｃｅ　１０、７５−８９（１９８８）　には
２種類のアミノ官能性シリコーン、すなわちアモジメチ
コン（ａｍｏｄｉｍｅｔｈｉｃｏｎｅ）及びトリメチル
シリルアモジメチコンを毛髪処理剤として使用すること
が記載されている。
【０００４】米国特許第４，５６３，３４７号明細書（
Ｓｔａｒｃｈ）には一般式： 　　Ｒａ　Ｘ３−ａ　Ｓｉ（ＯＳｉＸ２　）ｎ　（ＯＳ
ｉＸｂ　Ｒ２−ｂ　）ｍ　ＯＳｉＸ３−ａ　Ｒａ　 （式中、Ｒは毛髪への付着性を与える官能基であり、Ｘ
は水素、フェニル基、ヒドロキシル基及び飽和炭化水素
基であり、ａは０−３の値であり、ｂは０−１の値をも
ち、そしてｎ＋ｍは１ないし２０００の値をもつ）をも
つシロキサンを含有するヘアコンディショニング組成物
が記載されている。Ｒによって表わされる官能基は式Ｃ
ｙ　Ｈ２ｙＺ（式中、ｙは２−８の値をもちそしてＺは
−ＮＨ２　基及びその他の基である）をもつ。これらの
官能基はシロキサンの末端単位上に及びシロキサン鎖に
沿って存在する。Ｓｔａｒｃｈの提供したシロキサンは
三官能性シロキシ単位を含まず、単官能性及び二官能性
シロキシ単位のみを含むものと考えられる。
【０００５】米国特許第４，６０１，９０２号明細書（
Ｆｒｉｄｄ　ら）には毛髪処理用組成物中にポリジオル
ガノシロキサンとして分子中に一般式＝ＳｉＲ１１ＮＨ
Ｒ１１１　（式中、Ｒ１１はアルキレン基でありそして
Ｒ１１１　は水素、アルキル基又は炭素−窒素結合によ
って窒素原子に結合されておりかつ−ＮＨ−基及び−Ｎ
ＨＺ−基から選んだ少なくとも一つの基を含む脂肪族炭
化水素基であり、Ｚは水素又はアルキル基である）によ
って表わされる少なくとも一つの基をもつものを使用す
ることが記載されている。基＝ＳｉＲ１１ＮＨＲ１１１
　の位置については該明細書中には特記されていない。
【０００６】米国特許第４，７４９，７３２号明細書（
Ｋｏｈｌら）にはオルガノポリシロキサンとしてシロキ
サン鎖に沿って式−Ｒ１　ＮＱ［（ＣＨ２　）ｂ　ＮＱ
］ｐ　ＣＨＲ２　ＣＨＲ３　ＣＯＯＲ４　（式中、Ｒ１
　はアルキレン基であり、Ｒ２　は水素、フェニル基又
はアルキル基であり、Ｒ３　は水素又はメチル基であり
、Ｒ４　はアルキル基であり、ｐは０，１又は２の値を
もち、ｂは２，３又は４の値をもちそしてＱは水素、ア
ルキル基又は基−ＣＨＲ２　ＣＨＲ３　ＣＯＯＲ４　で
ある）の珪素に結合された単位を有するものを含有する
ヘアケア用組成物が記載されている。
【０００７】米国特許第４，５５９，２２７号明細書（
Ｃｈａｎｄｒａ　ら）には式： 　　Ｒ１　３−ｚ　Ｑｚ　ＳｉＯ［Ｒ２　１　ＳｉＯ］
ｘ　［Ｒ１　ＱＳｉＯ］ｙ　ＳｉＱｚ　Ｒ１　３−ｚ　
［式中、Ｒ１　はアルキル基又はフェニル基であり、Ｑ
は式−Ｒ１１Ｚ（式中、Ｒ１１は二価アルキレン基であ
ることができ、Ｚは−ＮＨ２　基であることができる）
のアミノ官能性置換基であり、ｚは０又は１の値をもち
、ｘは２５ないし１０００の平均値をもち、ｙはｚが１
である場合は０ないし１００の平均値をもち、一方ｚが
０である場合は１ないし１００の平均値をもつ］のアミ
ン官能性シロキサン重合体を含有するコンディショニン
グシャンプーが記載されている。
【０００８】アミノ官能性ポリシロキサンを布、特に編
織布（以下布とする）用物質のためのサイズ剤として使
用することも当該技術において周知である。これらにつ
いての詳細は、たとえば米国特許第２，９２１，９５０
号（Ｊｅｘ　ら）、同第３，０３３，８１５号（Ｐｉｋ
ｅら）、同第３，８９０，２６９号（Ｍａｒｔｉｎ）、
同第４，６６１，５７７号（Ｊｏ　Ｌａｎｅ　ら）及び
同第４，２４７，５９２号（Ｋａｌｉｎｏｗｓｋｉ）明
細書に記載されている。
【０００９】米国特許第２，９２１，９５０号明細書（
Ｊｅｘ　ら）は式［Ｈ２　ＮＣＨ２　ＣＨ２　ＳｉＯ１
．５　］の単位及び式［Ｒ１１１　ｎ　ＳｉＯ４−ｎ／
２　］の単位（式中、Ｒ１１１　はアルキル基又はアリ
ール基であり、ｎは１ないし３の平均値をもつ）を含む
ガラス繊維質物質のサイズ剤として有用なアミノ官能性
オルガノポリシロキサンを開示している。
【００１０】米国特許第３，０３３，８１５号明細書（
Ｐｉｋｅら）は式： 　　［Ｈ２　Ｎ（Ｃａ　Ｈ２ａ）Ｒｂ　ＳｉＯ３−ｂ／
２　］及び［ＲＲｅ　１　ＳｉＯ３−ｅ／２　］（式中
、Ｒはアルキル基であり、ａは少なくとも３の値をもつ
整数であり、ｂは０ないし２の値をもつ整数であり、Ｒ
１　はアルキル基又はアリール基でありそしてｅは０な
いし２の値をもつ整数である）の構造単位を含む共重合
体状アミノアルキルポリシロキサンを開示している。
【００１１】米国特許第３，８９０，２６９号明細書（
Ｍａｒｔｉｎ）はオルガノポリシロキサンと式：（ＱＧ
ａ　ＳｉＯ３−ａ／２　）ｘ　Ｚｂ　［式中、ＱはＨ２
　ＮＲ１１１　（たゞしＲ１１１は二価炭化水素基を表
わし得る）を表わすことができ、Ｇは一価炭化水素基を
表わすことができ、ａは０ないし２の数であり、ｘは１
ないし２０，０００の数であり、ＺはＲ１１Ｏ０．５　
、Ｒ３　ＳｉＯ０．５　及びＲ１１２　ＮＲ１１１　Ｏ
０．５　（たゞしＲ１１は水素又は一価炭化水素基であ
りそしてＲ１１１　は前記定義したとおりである）から
なる群から選んだ基である］を有し得るアミノ官能性シ
ラン又はシロキサンとを触媒の存在下で反応させること
によるアミノ官能性オルガノポリシロキサンの製造法を
開示している。
【００１２】米国特許第４，２４７，５９２号明細書（
Ｋａｌｉｎｏｗｓｋｉ）には合成繊維を式Ｒ３　ＳｉＯ
１／２　の末端トリオルガノシロキサン単位及び式Ｒ２
　ＳｉＯ２／２　の骨格ジオルガノシロキサン単位（式
中、Ｒは式−Ｒ１　（ＮＨＣＨ２　ＣＨ２　）ａ　ＮＨ
Ｒ１１の窒素含有基又はメチル基のいずれかであり、Ｒ
１　は低級アルキレン基でありそしてＲ１１は水素又は
低級アルキル基であり、そしてａは０又は１である）か
ら本質的に構成されるトリオルガノシロキサン末端をも
つポリジオルガノシロキサンを含有する組成物で処理す
る方法が記載されている。このトリオルガノシロキサン
末端をもつポリジオルガノシロキサンは約２個の式−Ｒ
１　（ＮＨＣＨ２　ＣＨ２　）ａ　ＮＨＲ１１の珪素に
結合されたアミノ基を含有する。
【００１３】米国特許第４，６６１，５７７号明細書（
Ｊｏ　Ｌａｎｅ　ら）は布の処理に使用されるアミノ官
能性ポリシロキサンを開示している。該ポリシロキサン
は実質的にトリアルキルシロキシ基を末端基としかつポ
リシロキサンの少なくとも１個の三官能性シロキシ単位
にアルキレン又はアリーレン架橋を介して結合された少
なくとも１個のアミノ基又は置換アミノ基を有するもの
である。
【００１４】毛髪処理剤及び布処理剤としてしばしば使
用されるアモジメチコンはシラノール末端基を有し、縮
合硬化を受けてＳｉ−Ｏ−Ｓｉ単位を形成する。しかし
ながら、これらの重合体は硬化能をもち、それらを毛髪
処理剤又は布処理剤組成物中に使用する場合に蓄積増の
ようなある種の欠点を生じ、組成物の除去を困難にする
。
【００１５】したがって、非硬化性のアミノ官能性シリ
コーンを含有する毛髪処理用及び布処理用組成物を提供
することが望ましい。
【００１６】非硬化性アミノ官能性シリコーン組成物を
含有する既知の毛髪処理用又は布処理用組成物は一般に
良好なコンディショニング性能を与える。しかしながら
、既知のかゝる組成物に匹敵し得る又はより改善された
コンディショニング特性を毛髪に付与しかつ同様に良好
な風合いを布に与えるような他の非硬化性アミノ官能性
シリコーン組成物を提供することが常に望ましい。
【００１７】したがって、本発明の主目的は良好なコン
ディショニング性を毛髪に付与しかつ良好な風合いを布
に付与する新規な非硬化性アミノ官能性シリコーン組成
物を提供するにある。
【００１８】アモジメチコン及びトリメチルシリルアモ
ジメチコン重合体を毛髪処理用又は布処理用組成物中に
使用する場合の別の不利益はこれらの重合体中に第２級
アミンが存在することである。第２級アミンは酸化中に
黄変する傾向がある。
【００１９】したがって、本発明の別の目的は毛髪処理
用又は布処理用組成物中に使用するに適する第２級アミ
ンを含まないアミノ官能性シリコーンを提供するにある
。
【００２０】これらの目的及びその他の目的は本発明に
よって達成される。
【００２１】一般に、ポリシロキサン鎖の末端珪素原子
に結合された場合とは対照的に、ポリシロキサン鎖に沿
う珪素原子に結合されたアミン置換炭化水素基を含むア
ミノ官能性シリコーンの性能はアミン当量の程度、構造
（すなわち線状対分岐鎖状）及び粘度に関係することが
認められた。より良好なコンディショニング特性はより
高水準のアミン当量、分岐鎖構造よりもむしろ線状構造
、又はより高い粘度をもつアミノ官能性ポリシロキサン
によって提供される。
【００２２】本発明は高水準のアミン当量をもつ高粘度
、線状ポリシロキサンの性質に匹敵するか又はそれらよ
り幾分より優れた性質は比較的低水準のアミン当量をも
つ低粘度、分岐鎖状ポリシロキサンを用いて達成し得る
との知見に基づくものである。
【００２３】
【発明の概要】したがって、第一に本発明は、一般式：
【００２４】
【化３】 （式中、各Ｒは独立的に置換又は非置換炭化水素基であ
り；各Ｒ１　は独立的に二価アルキレン基、アルカリー
レン基又はアリーレン基であり；ａ，ｂ及びｃはａ＋ｂ
＋ｃの合計が約２０ないし約１０００の範囲の数になる
ような値をもつ数であり；各ｙは約１ないし約１００の
範囲の数である）をもち、しかもポリシロキサンのアミ
ン当量が約０．０５ないし約２．０の範囲でありかつ２
５℃で約２０ないし約５０００センチポイズの粘度をも
つジオルガノアミノオルガノシロキシ末端ポリシロキサ
ン組成物を提供するものである。
【００２５】第二に本発明は、重量基準で、つぎの成分
： （Ａ）前記一般式（１）をもつジオルガノアミノオルガ
ノシロキシ末端ポリシロキサン約０．１ないし約５．０
％；及び （Ｂ）生理学的に許容し得る有機溶剤及び水と水中油型
表面活性剤の有効量とを含んでなる水性エマルジョンか
らなる群から選んだ稀釈剤約９５ないし約９９．９％；
を含有してなる組成物を提供するものである。
【００２６】上記組成物は毛髪処理用組成物として又は
布処理用組成物として有用である。
【００２７】本発明はさらに毛髪を前記の組成物の有効
量と接触させる工程を含んでなる毛髪のコンディショニ
ング処理法を提供する。
【００２８】さらに本発明は、布を前記の組成物の有効
量と接触させる工程を含んでなる布の処理法を提供する
。
【００２９】本発明の組成物は現在使用されているアミ
ノ官能性シリコーンコンディショニング剤と比較して皮
膚への刺激が少なくかつそれらに匹敵するつや及び光沢
を与え、しかもそれらに比較して改善された又は匹敵す
る湿った毛髪及び乾いた毛髪の梳き易さ、柔軟性及び可
撓性を毛髪に付与する。
【００３０】
【詳細な開示】本発明の新規なジオルガノアミノオルガ
ノシロキシ末端ポリジオルガノシロキサンはコンディシ
ョナー、リンス、シャンプー、エアゾール、ポンプスプ
レー、ローション、クリーム又はムース型の組成物のよ
うな毛髪処理用組成物のために有用である。
【００３１】本発明において使用する用語“毛髪”又は
“ヘア”は処理された及び未処理の人間の毛髪、動物の
毛髪及び光沢、風による乱れの減少及び梳き易さ等を必
要とする任意の型の繊維を包含するものとする。
【００３２】本発明における使用に適当な布、特に編織
布、はたとえばポリエステル、ポリエステル−木綿、ポ
リエステル−レーヨン、木綿、レーヨン、ナイロン等を
包含する。
【００３３】本発明の新規なアミノ官能性シリコーンは
、一般式：
【００３４】
【化４】 （式中、各Ｒは独立的に置換又は非置換炭化水素基であ
り；各Ｒ１　は独立的に二価アルキレン基、アルカリー
レン基又はアリーレン基であり；ａ，ｂ及びｃはａ＋ｂ
＋ｃの合計が約２０ないし約１０００の範囲の数になる
ような値をもつ数であり；各ｙは約１ないし約１００の
範囲の数である）によって表わされ、しかもポリシロキ
サンのアミン当量が約０．０５ないし約２．０の範囲で
ありかつ２５℃で約２０ないし約５０００センチポイズ
の粘度をもつジオルガノアミノオルガノシロキシ末端ポ
リシロキサンである。
【００３５】上記式（１）中のＲによって表わされる基
の例はアルキル基、アリール基、アルケニル基、アルカ
リール基及び前記の任意の基の１個又はそれ以上の水素
原子がハロゲン、シアノ又はアミノ基で置換された基を
包含する。Ｒは好ましくはアルキル基、もっとも好まし
くはメチル基である。
【００３６】Ｒ１　は好ましくは一般式−Ｃｎ　Ｈ２ｎ
−（式中、ｎは約１ないし約１０、好ましくは約３ない
し約６、もっとも好ましくは約３の値をもつ）のアルキ
レン基である。
【００３７】式（１）において、ａ＋ｂ＋ｃの合計は好
ましくは約８０ないし約５００、もっとも好ましくは約
２００ないし約３５０であり；そしてｙは好ましくは約
１ないし約２０の範囲、もっとも好ましくは約１ないし
約５の範囲の値をもつ。
【００３８】上記式（１）によって表わされるポリシロ
キサンのアミン当量は約０．０５ないし約２．０、好ま
しくは約０．１ないし約１．０、もっとも好ましくは約
０．１ないし約０．８の範囲である。
【００３９】本発明のアミノ官能性ポリシロキサンの粘
度は２５℃で約２０ないし約５０００センチポイズ、好
ましくは約１００ないし約３０００センチポイズ、もっ
とも好ましくは約５００ないし約２５００センチポイズ
の範囲である。
【００４０】本発明の新規なジオルガノアミノオルガノ
シロキシ末端ポリシロキサンは任意適当な方法で製造し
得る。特に有効な一方法によれば、該ポリシロキサンは
単官能性シロキシ単位、二官能性シロキシ単位及び三官
能性シロキシ単位を含むアミノオルガノ末端ポリジオル
ガノシロキサン液体及びオクタメチルシクロテトラシロ
キサンのようなシクロシロキサンを平衡化させることに
よって製造される。好ましくは、この平衡化反応は１５
０℃又はそれ以上の温度で、塩基性平衡化触媒、たとえ
ば水酸化カリウム、の存在下で行なわれる。当業者はか
ゝる平衡化反応を過度の実験を必要とすることなしに容
易に遂行することができるであろう。
【００４１】本発明においては、毛髪又は布の処理用の
組成物は（Ａ）式（１）のジオルガノアミノオルガノシ
ロキシ末端ポリシロキサン約０．１ないし約５重量％、
好ましくは約０．５ないし約３重量％、もっとも好まし
くは約１ないし約２重量％及び（Ｂ）生理学的に許容し
得る有機溶剤及び水と水中油型表面活性剤の有効量とを
含んでなる水性エマルジョンからなる群から選んだ稀釈
剤約９５ないし約９９．９重量％、好ましくは約９７な
いし約９９．５重量％、もっとも好ましくは約９８ない
し約９９重量％を含有してなる。
【００４２】稀釈剤は単に使用されるシリコーン重合体
を稀釈してその使用に適切な少量を均一に適用させる目
的で使用されるので、人体に使用するために（毛髪処理
用組成物に使用する場合）又は布に使用するために（布
処理用組成物に使用する場合）生理学的に許容し得る任
意の稀釈剤を使用し得る。たとえば、該シリコーン重合
体は有機溶剤、たとえばエタノール及びイソプロパノー
ルのようなアルコール；及びエチレングリコール及びプ
ロピレングリコールのようなポリオール、中に溶解し得
る。人体に使用するためには適当ではないが、布処理用
組成物には１，１，１−トリクロルエタン及び塩化メチ
レンのような塩素化アルカンも使用し得る。
【００４３】該シリコーン重合体は好ましくは水性分散
物又はエマルジョンの形で毛髪又は布処理用に使用され
る。シリコーン重合体の水性エマルジョンは当該技術に
おいて周知のごとく、該重合体を水中で適当な乳化用表
面活性剤を使用して高剪断混合することによって製造し
得る。
【００４４】水性エマルジョンに使用される乳化用表面
活性剤は８ないし１８のＨＬＢ値を有する任意のカチオ
ン系、アニオン系又はノニオン系有機化合物の水中油型
表面活性剤である。アニオン系表面活性剤の例はカルボ
キシレート、スルホネート、サルフェート及びホスフェ
ートエステルを包含する。適当なカチオン系表面活性剤
の例はアミン、たとえばポリオキシエチレン脂肪アミン
及び第４級塩、ポリエトキシル化第４級アンモニウム塩
を包含する。ノニオン系表面活性剤は脂肪アルコールの
ポリオキシエチレン誘導体、カルボン酸エステル及びカ
ルボン酸アミドを包含する。ノニオン系表面活性剤はア
ニオン系及びカチオン系表面活性剤と相溶性であり、こ
れらの表面活性剤を含む組成物中に悪影響なしに使用し
得るので、表面活性剤はノニオン系であることが好まし
い。適当なノニオン系表面活性剤の特定の例は１０個の
ポリオキシエチレン単位を含むポリオキシエチレンオク
チルフェノール、ポリオキシエチレンアルキルエーテル
、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、トリ
メチルノニルポリエチレングリコールエーテル、オクチ
ルフエノキシポリエトキシエタノール及びそれらの混合
物を包含する。もっとも好ましい表面活性剤はほゞ等割
合のトリメチルノニルポリエチレングリコールエーテル
及びオクチルフエノキシポリエトキシエタノールの混合
物である。
【００４５】水中のアミノ官能性シリコーンのミクロエ
マルジョンも本発明に使用するに適当である。シリコー
ン重合体のミクロエマルジョンは極性置換基を含むシリ
コーンのエマルジョンの製造について一般的に記載して
いる米国特許第４，６２０，８７８号明細書に記載され
る方法によって製造し得る。
【００４６】本発明の組成物はシロキサン重合体を生理
学的に許容し得る有機溶剤中に溶解することによって又
はシロキサン重合体の水性エマルジョンを形成すること
によって製造される。
【００４７】特定の毛髪処理の用途に応じて、本発明の
組成物は慣用の手段によって毛髪に容易に適用し得る組
成物の型であるエアゾール、ポンプスプレー、スプリッ
ツ、ローション、クリーム、ゲル又はムースに調製し得
る。
【００４８】前述した必須成分に加えて、本発明の組成
物はさらに慣用的な及び／又は有利に使用される他の成
分を含有し得る。かゝる他の成分の例は増粘剤及び安定
剤、たとえばカルボキシメチルセルロース、ヒドロキシ
プロピルセルロース及びグアーゴム；香料；粘度／発泡
増強剤；殺菌剤；溶剤、たとえばエタノールＳＤＡ４０
；有機樹脂、たとえばポリクオターニウム（ｐｏｌｙｑ
ｕａｔｅｒｎｉｕｍ）１１；乳化剤、たとえばセテアレ
ス（ｃｅｔｅａｒｅｔｈ　）２０、ステアレス（ｓｔｅ
ａｒｅｔｈ）２０、ステアリルアルコール及びポリソル
ベート（ｐｏｌｙｓｏｒｂａｔｅ　）２０；柔軟化油、
たとえばジメチコン及びシクロメチコン；防腐剤、たと
えばメチルパラベン、メチルイソチアゾリノン、登録商
標“カトン（Ｋａｔｈｏｎ）”防腐剤（ローム・アンド
・ハース社製）；不透明化剤（乳白化剤）；金属イオン
封鎖剤、ｐＨ調整剤、たとえばクエン酸；染料；特殊添
加剤、たとえば再加脂剤（たとえばイソプロピルミリス
テート、セチルアルコール、プロピレングリコール）、
真珠箔化剤（たとえばエチレングリコールジステアレー
ト）、ふけ抑制剤（たとえば亜鉛ピリチオン）；及び慣
用のヘアコンディショニング剤、たとえばワックス、オ
イル、ステアルアルコニウムクロライド（ｓｔｅａｒａ
ｌｋｏｎｉｕｍ　ｃｈｌｏｒｉｄｅ）、ジセチルジモニ
ウムクロライド（ｄｉｃｅｔｙｌｄｉｍｏｎｉｕｍ　ｃ
ｈｌｏｒｉｄｅ）、ステアルアミドプロピルジメチルア
ミン及び有機第４級化合物である。本発明の毛髪処理用
組成物はさらに静電気の蓄積及び風による毛髪の乱れを
減少する添加剤を含有し得る。かゝる添加剤は好ましく
は第４級アミンである。
【００４９】本発明の毛髪処理用組成物はたとえばシャ
ンプー；シャンプー後、毛髪の着色又は漂白の前後、及
びパーマネントウェーブ処理又は毛髪のくせ取り処理の
前後に使用されるべきリンス製品；毛髪のセット又はブ
ラッシング用製品；コンディショニング組成物；育毛用
組成物；及びパーマネントウェーブ処理した毛髪用の組
成物、の形態で使用し得る。
【００５０】毛髪処理用組成物はシャンプーの形である
ことができ、その場合、該組成物はシリコーン重合体及
び稀釈剤のほかにクレンジング用表面活性剤を含有する
。クレンジング用表面活性剤の濃度は全組成物の約２な
いし約４０重量％の範囲であり得る。アニオン系表面活
性剤、ノニオン系表面活性剤及び両性表面活性剤からな
る群から選んだシャンプー組成物に使用されるクレンジ
ング用表面活性剤は周知である。たとえば、シャンプー
におけるクレンジング用表面活性剤として有用なアニオ
ン系、ノニオン系及び両性表面活性剤の詳細はこゝに引
用する米国特許第４，５５９，２２７号明細書に記載さ
れている。
【００５１】典型的なクレンジング用表面活性剤はラウ
リルサルフェート及びラウリルエーテルサルフェートの
ナトリウム塩、アンモニウム塩又はトリエタノールアミ
ン塩のようなアニオン系表面活性剤；脂肪酸アルカノー
ルアミド、たとえばラウリン酸ジエタノールアミドのよ
うなノニオン系表面活性剤；及びＮ−ココアミドプロピ
ルジメチルグリシンのような両性表面活性剤を包含する
。一般に、アニオン系表面活性剤、特にラウリルサルフ
ェートのナトリウム塩、アンモニウム塩及びトリエタノ
ールアミン塩が他の型のクレンジング用表面活性剤と比
較して同等の濃度においてより多量のかつより高密度の
泡を与える点で好ましい。
【００５２】本発明の毛髪処理用組成物はシャンプー後
の毛髪に適用するためのコンディショニング用製品を構
成し得る。該コンディショニング組成物で処理した後、
毛髪は典型的には流水中でリンスする。コンディショナ
ーは毛髪の梳き易さを助長しかつ柔軟性及びしなやかさ
を毛髪に付与する。コンディショニング組成物はさらに
他の成分、たとえば増粘剤及び補助的コンディショニン
グ作用をもつ化合物を含有し得る。補助的コンディショ
ニング剤は帯電防止特性のようなさらに改善されたコン
ディショニング性能を与えるために使用し得る。本発明
の組成物において有用な補助コンディショニング剤は有
機カチオン型化合物及び重合体、たとえばステアリルジ
メチルベンジルアンモニウムクロライド、セルロースエ
ーテルの第４級窒素誘導体及びジメチルジアリルアンモ
ニウムクロライド及びヘアコンディショニング組成物中
に使用することが知られているその他の第４級アンモニ
ウム化合物の単独重合体及び共重合体を包含する。
【００５３】本発明の範囲内のヘアコンディショニング
組成物の好ましい一実施態様はつぎの組成をもつもので
ある。
【００５４】 　　　　水（蒸留水）　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　９０．３５重量％　　
　　クエン酸　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　０．０５重量％　　　
　セテアリルアルコール　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　３．５重量％　　　　ジセチルジモニ
ウムクロライド　　　　　　　　　　　　　　１．０重
量％　　　　ステアルアミドプロピルジメチルアミン　
　　　　　０．５重量％　　　　シクロメチコン　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
１．５重量％　　　　アミノポリシロキサンエマルジョ
ン　　　　　　　　　　３．０重量％　　　　防腐剤＊
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　０．１重量％＊防腐剤は防腐剤の
重量に基づいて９５重量％のシス−１−（３−クロルア
リル）−３，５，７−トリアザ−１−アゾニアアダマン
タンクロライド及び４重量％のヘキサメチレンテトラミ
ン塩酸塩を含有する。
【００５５】本発明の毛髪処理法においては、本発明の
組成物の有効量を任意適当な方法で、たとえば組成物を
毛髪全体に手でマッサージすることによって、毛髪を組
成物中に浸漬することによって、組成物を毛髪全体にブ
ラッシングもしくは櫛で梳くことによって又はスプレー
することによって、毛髪の表面に施す。
【００５６】組成物を施した後、毛髪は該組成物がリン
ス可能な組成物であるか又はリンス不可能な組成物であ
るかによってリンスするか又はリンスしないことができ
る。
【００５７】一般に、施される毛髪処理用組成物の量は
毛髪全体を覆うに有効であるような量である。必要とさ
れる量は個々特定の場合における毛髪の量及び種類に応
じて変わるであろう。任意、個々の毛髪について適切な
量は１回又は２回の試験的施用によって容易に決定され
る。コンディショニング剤が毛髪上に保持されるべき時
間の長さもまた毛髪の種類に応じて変わるであろう。一
般に、コンディショニング剤は少なくとも約３０秒から
約２分までの期間の間毛髪上に留まる。
【００５８】さきに述べたとおり、本発明はさらにアミ
ノ官能性シロキサンを使用する布処理用組成物及び布の
処理法に関する。本発明のアミノ官能性シリコーンによ
る布の処理は柔軟性、風合い、防しわ性、アイロン掛け
の容易性及び耐汚染性のような性質の改善を布に与える
。
【００５９】布処理用組成物は本発明のアミノ官能性シ
リコーンのみからなる液状組成物を含有し得る。しかし
ながら、液状組成物はアミノ官能性シリコーンをさきに
述べたごとく有機液状又は水のような適当な媒質中に溶
解し又は分散し又は乳化することによって製造すること
が好ましい。
【００６０】本発明の布処理法の実施に適するエマルジ
ョン組成物はさきに述べたごとき乳化剤の任意のものを
使用して既知の方法に従って製造することができる。
【００６１】本発明の布処理用液状組成物はさらに所望
ならば必須成分以外の成分、たとえば顔料、乳化剤、難
燃化添加剤、可塑剤、帯電防止剤及び香料を含有し得る
。
【００６２】本発明の布処理法においては、液状組成物
（アミノ官能性ポリシロキサン又はその有機溶液又は水
性エマルジョンの形の）を布の少なくとも一表面に浸漬
、噴霧又は刷毛塗りのような任意適当な方法で施す。 かく施された液状組成物をついで室温以上の温度から布
の溶融温度又は分解温度より低い温度までの温度に加熱
する。加熱は任意適当な方法又はそれらの組合せによっ
て行ない得るが、組成物を施された布を熱風炉に通送す
ることによって行なうことが好ましい。組成物を施され
た布は存在する水の全量を蒸発させるに十分な時間加熱
されるべきである。
【００６３】布の処理法は最終製品である布又はその中
間製品である布材料の変性ないし改善のために使用し得
るものであることが理解されるべきである。たとえば、
繊維又はフィラメントをその製造中又は製造後の任意の
時点で変性しそしてその後にかく変性された繊維又はフ
ィラメントからヤーン、布又は衣料品のような製品を製
造することも本発明の範囲内である。別法として、繊維
又はフィラメントから製造された布又は衣料品をその後
に本発明の方法に従って処理することも勿論可能である
。
【００６４】つぎに本発明の範囲内の実施態様をさらに
具体的に説明する実施例を示す。これらの実施例は単に
例証の目的で特許請求の範囲に示した本発明の技術思想
を逸脱することなしに実施可能な多数の変形の中の代表
例を示すものであって、何等本発明を限定することを意
図するものではない。
【００６５】実施例中、特に示さない限り、すべての部
は重量部である。
【００６６】
【実施例の記載】実施例１ 実施例１は本発明の範囲内のアミノ官能性シリコーンの
製造を例証するものである。
【００６７】温度計、窒素雰囲気、冷却器、水トラップ
、攪拌機及び温度制御装置を備えた容積３ｌの丸底フラ
スコにＭ１　Ｄ７．７　Ｍ１　、すなわちビスアミノプ
ロピル（ジメチル）シロキサン１１５ｇ、シラノール末
端シロキサン中間体（９３％ジメチル及び７％メチル）
１７０ｇ、オクタメチルシクロテトラシロキサン１４３
０ｇ及びテトラメチルアンモニウムヒドロキシド溶液２
ｇを添加した。混合物を８０℃で１６時間煮沸しそして
固形物含量が８７％になると平衡化されたシリコーン油
が得られた。この液体をついで１４０℃に加熱して触媒
を破壊した。触媒が破壊された後、液体を窒素ガスの分
散供給下に１０ｍｍ未満の真空条件で１７０℃でストリ
ッピングした。ついで液体をセライト＃５４５を通じて
濾過した。得られた生成物は２５℃で５５０センチポイ
ズの粘度及び９６．６％の固形物含量を有していた。 実施例２ 実施例２は実施例１で製造されたアミノ官能性シリコー
ンのエマルジョンの製造を例証するものである。
【００６８】実施例１で製造された液体７００ｇを表面
活性剤、すなわち９０％トリメチル−４−ノニルオキシ
ポリエチレンオキシエトキシエタノール、８０ｇ、水２
００ｇ及びプロキセル（Ｐｒｏｘｅｌ）ＧＸＬ殺生物剤
０．１８％と混和した。この予備混合物（プレミックス
）をゆっくり攪拌しそして４５℃に保持した。ついでこ
のプレミックスを８−１０ミルの間隙をもつコロイドミ
ルに２５−３０ｐｓｉ　の圧力で通送した。得られる半
透明ペーストを水で稀釈して全固形物含量３６．５％を
もつ生成物を得た。 実施例３及び比較例Ａ及びＢ 後記第１表に示す組成をもつ３種のヘアコンディショナ
ー組成物を製造した。これら３種の組成物は使用したア
ミノ官能性シリコーン重合体の種類が相違するものであ
る。
【００６９】実施例３のヘアコンディショナー組成物中
に使用したアミノ官能性シリコーンは末端アミノ基を含
みかつ０．１５ミリ当量（ｍｅｑ　）のアミン当量及び
２５℃で５００センチポイズの粘度をもつ分岐鎖アミノ
官能性ジメチルポリシロキサンであった。実施例３で使
用したアミノ官能性シリコーンを以下“重合体Ｇ”と呼
ぶ。
【００７０】比較例Ａのヘアコンディショナー組成物中
に使用したアミノ官能性シリコーンは側鎖（すなわち連
鎖に沿う）アミン基を含みかつ０．８ミリ当量のアミン
当量及び２５℃で２０００センチポイズの粘度をもつ線
状アミノ官能性ジメチルポリシロキサンであった。比較
例Ａで使用したアミノ官能性シリコーンを以下“重合体
Ｄ”と呼ぶ。
【００７１】比較例Ｂのヘアコンディショナー組成物中
にはアミノ官能性シリコーンは使用しなかった。
【００７２】
【表１】 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　第　　１　　表　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　組成：実施例３及び比較例Ａ及びＢ
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　重量％　　　　　　作　　用　　　　部分Ａ 　　　　　　セテアレス　　２０　　　　　　　　　　
１．０　　　　乳化剤　　　　　　ステアリルアルコー
ル　　　　　　２．０　　　　再加脂剤　　　　　　ス
テアルアミドプロピル　　　　０．８　　　　コンディ
ショニング添加剤　　　　　　ジメチルアミン 　　　　　　クオターニウム　　１８　　　　　　１．
４　　　　コンディショニング添加剤　　　　　　シク
ロメチコン　　　　　　　　　　　　３．０　　　　湿
った毛髪の梳き易さ改善剤　　　　部分Ｂ 　　　　　　水　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　８８．７　　　　部分Ｃ 　　　　　　シリコーンエマルジョン　　　　３．０　
　　　コンディショニング及び　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　光沢用添加剤　　　　　　登録商標“カト
ン”　　　　　　　　０．１　　　　防腐剤　　　　　
　防腐剤 上記第１表において、シリコーンエマルジョンは下記第
２表に示す組成を有する。
【００７３】
【表２】 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　第　　２　　表　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　シリコーンエマルジョン組
成　　　　　　　　　　　　成　　　　分　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　重量％
　　　　　　　　　　アミノ官能性シリコーン　　　　
　　　　　　　　　　　　３５．０　　　　　　　　　
　ノニオン系表面活性剤　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　６．０　　　　　　　　　　水　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　５８．５　　　　　　　　　　防腐剤　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　０．５実施例３及び比較例Ａ及びＢで製
造した３種の組成物のヘアコンディショニング性能を漂
白したヨーロッパ人の長い頭髪について試験しそして柔
軟性及び可撓性、湿った頭髪及び乾燥した頭髪の梳き易
さ及びもつれを基準として比較した。１から５の範囲の
評価等級を用いた。こゝで１は最悪であり、５は最良で
あることを示す。結果を第３表に示す。
【００７４】
【表３】 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　第　　３　　表　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　実施例３及び比較例Ａ及びＢ：
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　コンデ
ィショニング性能の概要　　　　性　　質　　　　　　
　　　　　　　　　　実施例３　　　　　　　　比較例
Ａ　　　　　　　　比較例Ｂ　　　　もつれ　　　　　
　　　　　　　　　　　　　４．０　　　　　　　　　
　３．５　　　　　　　　　　２．０　　　　湿った髪
の梳き易さ　　　　　　４．５　　　　　　　　　　４
．０　　　　　　　　　　２．０　　　　乾いた髪の梳
き易さ　　　　　　４．０　　　　　　　　　　３．５
　　　　　　　　　　２．５　　　　柔軟性及び可撓性
　　　　　　　　４．０　　　　　　　　　　４．０　
　　　　　　　　　２．５上記第３表に示した結果は、
末端アミン基をもつアミノ官能性シリコーン重合体を含
有するヘアコンディショニング組成物（実施例３）はア
ミン官能性シリコーンを含有しないヘアコンディショニ
ング組成物（比較例Ｂ）と比較して顕著に優れたヘアコ
ンディショニング性能を与えたことを示している。第３
表の結果はさらに、末端アミン基をもつアミノ官能性シ
リコーンを含有するヘアコンディショニング組成物（実
施例３）は側鎖アミン基をもつアミン官能性シリコーン
を含有するヘアコンディショニング組成物（比較例Ａ）
と比較してそれらに匹敵するか又は幾分より良好なコン
ディショニング性能を与えたことも示している。 実施例４及び比較例Ｃ 実施例４及び比較例Ｃにおいては、実施例３及び比較例
Ａで製造したと同一のヘアコンディショニング組成物を
それぞれ製造しそして頭の半分ずつの毛髪を使用する美
容院での試験（ハーフ・ヘッドサロン試験）によってコ
ンディショニング性能を試験した。各組成物を比較する
ために、損傷を受けた毛髪（ダメージヘア）、すなわち
パーマネントウェーブ処理した毛髪、漂白した毛髪又は
白くなった毛髪、をもつ女性１０人をメンバーとするパ
ネルを用いた。これらのハーフ・ヘッド試験では、各被
検者の毛髪をジョンソン社のヘビーシャンプーを用いて
２回洗った（最初の洗浄にはシャンプー１０ｍｌを用い
、２回目の洗浄にはシャンプー６ｍｌを使用した）。つ
いで洗った毛髪を中央から二分し、頭の片側半分の毛髪
に比較されるべき２種のコンディショニング組成物の一
方１０ｍｌを施用しそして他側半分の毛髪にはもう一方
のコンディショニング組成物１０ｍｌを施した。施され
た各コンディショニング組成物をマッサージによって毛
髪中に浸透させそして１−２分間そのまゝ保持してから
十分にリンスして該組成物を除去した。ついで各毛髪を
湿った毛髪の梳き易さについて検査し、その後に毛髪を
乾燥させてさらに乾いた毛髪の梳き易さについて検査し
た。
【００７５】実施例４で使用したヘアコンディショニン
グ組成物は実施例３で使用したものと同一のものであり
、すなわちこのヘアコンディショニング組成物は末端ア
ミン基を含みかつ０．１５ミリ当量のアミン当量及び２
５℃で５００センチポイズの粘度をもつ分岐鎖状アミノ
官能性ジメチルポリシロキサン（“重合体Ｇ”）を含有
するものであった。比較例Ｃで使用したヘアコンディシ
ョニング組成物は比較例Ａで使用したものと同一であり
、すなわちこのヘアコンディショニング組成物は側鎖（
ポリシロキサン鎖に沿う）アミン基をもちかつ０．８ミ
リ当量のアミン当量及び２５℃で２０００センチポイズ
の粘度をもつ線状アミノ官能性ジメチルポリシロキサン
（“重合体Ｄ”）を含有するものであった。
【００７６】評価したコンディショニング性能は湿った
毛髪の梳き易さ（毛髪のもつれ及びからまりのほどき）
、湿った毛髪の梳き易さ（その後の）、乾いた毛髪の梳
き易さ、毛髪の風による乱れの減少、光沢、毛髪の感触
、風合い、コンディショニングの度合、質感、量感及び
弾力性であった。これらの特性は免許を受けた美容師及
び個々の被検者によって評価された。評価等級はつぎの
基準に基づいて記録した。
【００７７】 ４．０−６．０＝許容し得る範囲 ２．１−３．９＝許容限界域 １．０−２．０＝許容し得ない範囲 実施例４及び比較例Ｃについて免許美容師によって評価
された平均等級値を第４表に示しそして被検者によって
評価された平均等級値を第５表に示す。
【００７８】
【表４】 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　第　　４　　表　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　実施例４及び比較例Ｃ
　　　　　　　　　　免許美容師によって評価されたハ
ーフ・ヘッド試験の等級値　　　　　　　　性　　質　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　実施例４　　　　　　　　比較例Ｃ　　　　　　湿
った毛髪の梳き易さ　　　　　　　　　　　　　　　　
　　５．４　　　　　　　　　　５．０　　　　　　（
もつれ、からまりの易解除性）　　　　　　湿った毛髪
の梳き易さ　　　　　　　　　　　　　　　　　　５．
４　　　　　　　　　　５．０　　　　　　（次後の） 　　　　　　乾いた毛髪の梳き易さ　　　　　　　　　
　　　　　　　　　４．８　　　　　　　　　　４．１
　　　　　　風による乱れの減少　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　４．７　　　　　　　　　　４．
６　　　　　　光沢　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　４．５　　　　
　　　　　　４．９　　　　　　毛髪の感触、風合い　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４．３　　　
　　　　　　　４．１　　　　　　コンディショニング
の度合　　　　　　　　　　　　　　３．７　　　　　
　　　　　３．７　　　　　　毛髪の腰の強さ　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３．８　　
　　　　　　　　３．９　　　　　　量感　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　４．０　　　　　　　　　　４．１　　　　　　
弾力性　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　４．１　　　　　　　　　　４．
１
【００７９】
【表５】 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　第　　５　　表 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　実施例４及び比較例Ｃ　　　　　　　　　　各被検者
によって評価されたハーフ・ヘッド試験の等級値 　　　　　　　　性　　質　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　実施例４　　　　　　
　　比較例Ｃ　　　　　　毛髪の風による乱れの減少　
　　　　　　　　　　　　　４．３　　　　　　　　　
　４．３　　　　　　光沢　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４．５　
　　　　　　　　　３．６　　　　　　毛髪の感触、風
合い　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４．８
　　　　　　　　　　４．２　　　　　　コンディショ
ニングの度合　　　　　　　　　　　　　　３．６　　
　　　　　　　　３．５　　　　　　毛髪の腰の強さ　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４．
６　　　　　　　　　　３．５　　　　　　量感　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　４．２　　　　　　　　　　３．７　　　
　　　弾力性　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　４．４　　　　　　　　　
　３．３重合体Ｇを含有する組成物（実施例４）は個々
の被検者の評価によれば、重合体Ｄを含有する組成物（
比較例Ｃ）よりも顕著に良好な光沢を与えることが認め
られた。その他の等級値の平均も重合体Ｇを使用した場
合の方がより高かったが、これらの試験結果においては
標準偏差値が大きいので統計的には有意であるとは云え
ないものであった。 実施例５及び比較例Ｄ これらの実施例及び比較例は実施例３及び４で使用した
と同一の組成物（実施例５）によって毛髪に付与された
コンディショニング性能を実施例３及び４で使用した組
成物と同等の、たゞしそこで使用したアミン末端シリコ
ーンの代りに２５℃で２５０センチストークスの粘度及
び約０．５−０．６ミリ当量／ｇのアミン当量をもつ線
状アミノ官能性アモジメチコンシリコーン（“重合体Ａ
”）を使用した組成物（比較例Ｄ）によって毛髪に付与
されたコンディショニング性能と比較した。
【００８０】実施例５及び比較例Ｄで製造した組成物を
前記と同様に行なわれたハーフ・ヘッドサロン試験によ
ってコンディショニング性能について試験した。こゝで
評価したコンディショニング性能は湿った毛髪の梳き易
さ（毛髪のもつれ及びからまりの易解除性）、湿った毛
髪の梳き易さ（次後の）、乾いた毛髪の梳き易さ、毛髪
の風による乱れの減少、光沢、毛髪の感触、風合い、コ
ンディショニングの度合、毛髪の腰の強さ、毛髪の量感
及び弾力性であった。これらの特性は免許美容師によっ
て及び個々の被検者によってさきに述べたと同様の方法
で評価された。これらの実施例及び比較例においても前
記した等級値を使用した。
【００８１】免許美容師によって評価された実施例５及
び比較例Ｄについての平均等級値を第６表に示し、各被
検者によって評価された平均等級値を第７表に示す。
【００８２】
【表６】 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　第　　６　　表　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　実施例５及び比較例Ｄ
　　　　　　　　　　免許美容師によって評価されたハ
ーフ・ヘッド試験の等級値　　　　　　　　性　　質　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　実施例５　　　　　　　　比較例Ｄ　　　　　　湿
った毛髪の梳き易さ　　　　　　　　　　　　　　　　
　　４．５　　　　　　　　　　４．６　　　　　　（
もつれ、からまりの易解除性）　　　　　　湿った毛髪
の梳き易さ　　　　　　　　　　　　　　　　　　４．
７　　　　　　　　　　４．６　　　　　　（次後の） 　　　　　　乾いた毛髪の梳き易さ　　　　　　　　　
　　　　　　　　　４．５　　　　　　　　　　３．９
　　　　　　毛髪の風による乱れの減少　　　　　　　
　　　　　　　４．３　　　　　　　　　　４．０　　
　　　　光沢　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　４．２　　　　　　　
　　　３．８　　　　　　毛髪の感触、風合い　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　４．３　　　　　　
　　　　３．８　　　　　　コンディショニングの度合
　　　　　　　　　　　　　　３．８　　　　　　　　
　　３．５　　　　　　毛髪の腰の強さ　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　３．８　　　　　
　　　　　３．８　　　　　　量感　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
３．８　　　　　　　　　　３．８　　　　　　弾力性
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　３．９　　　　　　　　　　３．８
【００８３】
【表７】 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　第　　７　　表　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　実施例５及び比較例Ｄ
　　　　　　　　　　各被検者によって評価されたハー
フ・ヘッド試験の等級値　　　　　　　　性　　質　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　実施例５　　　　　　　　比較例Ｄ　　　　　　風に
よる乱れの減少　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　４．６　　　　　　　　　　４．２　　　　　　光
沢　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　４．３　　　　　　　　　　３．
７　　　　　　毛髪の感触、風合い　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　４．１　　　　　　　　　　３
．７　　　　　　コンディショニングの度合　　　　　
　　　　　　　　　２．８　　　　　　　　　　２．６
　　　　　　毛髪の腰の強さ　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　４．１　　　　　　　　　　
３．６　　　　　　量感　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４．０　　
　　　　　　　　３．７　　　　　　弾力性　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　３．８　　　　　　　　　　３．５第６表及び第７
表に記録された等級値から認め得るごとく、重合体Ｇを
含有する組成物（実施例５）は重合体Ａを含有する組成
物（比較例Ｄ）と比較してそれに匹敵する又はそれより
良好な性質を与えた。

Claims (39)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】　　一般式： 【化１】 （式中、各Ｒは独立的に置換又は非置換炭化水素基であ
    り；各Ｒ１　は独立的に二価アルキレン基、アルカリー
    レン基又はアリーレン基であり；ａ，ｂ及びｃはａ＋ｂ
    ＋ｃの合計が約２０ないし約１０００の範囲の数になる
    ような値をもつ数であり；各ｙは約１ないし約１００の
    範囲の数である）をもち、しかもポリシロキサンのアミ
    ン当量が約０．０５ないし約２．０の範囲でありかつ２
    ５℃で約２０ないし約５０００センチポイズの粘度をも
    つジオルガノアミノオルガノシロキシ末端ポリシロキサ
    ン組成物。
  2. 【請求項２】　　Ｒ１　が一般式−Ｃｎ　Ｈ２ｎ−（式
    中、ｎは約１ないし約１０の値をもつ）のアルキレン基
    である請求項１記載の組成物。
  3. 【請求項３】　　ｎが約３ないし約６の値をもつ請求項
    ２記載の組成物。
  4. 【請求項４】　　ｎが約３の値をもつ請求項３記載の組
    成物。
  5. 【請求項５】　　Ｒが本質的にアルキル基、アリール基
    、アルケニル基、アルカリール基及び前記の任意の基の
    １個又はそれ以上の水素原子がハロゲン、シアノ又はア
    ミノ基で置換された基からなる群から選んだ基である請
    求項１記載の組成物。
  6. 【請求項６】　　Ｒがアルキル基である請求項５記載の
    組成物。
  7. 【請求項７】　　Ｒがメチル基である請求項６記載の組
    成物。
  8. 【請求項８】　　ａ＋ｂ＋ｃの合計が約８０ないし約５
    ００の範囲の数である請求項１記載の組成物。
  9. 【請求項９】　　ａ＋ｂ＋ｃの合計が約２００ないし約
    ３５０の範囲の数である請求項８記載の組成物。
  10. 【請求項１０】　　ｙが約１ないし約２０の範囲の数で
    ある請求項１記載の組成物。
  11. 【請求項１１】　　ｙが約１ないし約５の範囲の数であ
    る請求項１０記載の組成物。
  12. 【請求項１２】　　ポリシロキサンのアミン当量が約０
    ．１ないし約１．０の範囲である請求項１記載の組成物
    。
  13. 【請求項１３】　　ポリシロキサンのアミン当量が約０
    ．１ないし約０．８の範囲である請求項１２記載の組成
    物。
  14. 【請求項１４】　　粘度が２５℃で約１００ないし約３
    ０００センチポイズの範囲である請求項１記載の組成物
    。
  15. 【請求項１５】　　粘度が２５℃で約５００ないし約２
    ５００センチポイズの範囲である請求項１４記載の組成
    物。
  16. 【請求項１６】　　重量基準で、つぎの成分：（Ａ）一
    般式： 【化２】 （式中、各Ｒは独立的に置換又は非置換炭化水素基であ
    り；各Ｒ１　は独立的に二価アルキレン基、アルカリー
    レン基又はアリーレン基であり；ａ，ｂ及びｃはａ＋ｂ
    ＋ｃの合計が約２０ないし約１０００の範囲の数になる
    ような値をもつ数であり；各ｙは約１ないし約１００の
    範囲の数である）をもち、しかもポリシロキサンのアミ
    ン当量が約０．０５ないし約２．０でありかつ２５℃で
    約２０ないし約５０００センチポイズの粘度をもつジオ
    ルガノアミノオルガノシロキシ末端ポリシロキサン組成
    物約０．１ないし約５％；及び （Ｂ）生理学的に許容し得る有機溶剤及び水と８ないし
    １８の範囲のＨＬＢ値をもつ水中油型表面活性剤の有効
    量とを含んでなる水性エマルジョンからなる群から選ん
    だ稀釈剤約９５ないし約９９．９％；を含有してなる組
    成物。
  17. 【請求項１７】　　成分（Ａ）が約０．５ないし約３％
    の範囲の量で存在しそして成分（Ｂ）が約９７ないし約
    ９９．５％の範囲の量で存在する請求項１６記載の組成
    物。
  18. 【請求項１８】　　成分（Ａ）が約１ないし約２％の範
    囲の量で存在しそして成分（Ｂ）が約９８ないし約９９
    ％の範囲の量で存在する請求項１７記載の組成物。
  19. 【請求項１９】　　稀釈剤が水及び８ないし１８の範囲
    のＨＬＢ値をもつ水中油型表面活性剤の有効量を含んで
    なる水性エマルジョンである請求項１６記載の組成物。
  20. 【請求項２０】　　水中油型表面活性剤がポリエトキシ
    ル化第４級アンモニウム塩及びポリオキシエチレン脂肪
    アミンからなる群から選んだカチオン系表面活性剤であ
    る請求項１９記載の組成物。
  21. 【請求項２１】水中油型表面活性剤が１０個のポリオキ
    シエチレン単位を含むポリオキシエチレンオクチルフェ
    ノール、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオ
    キシエチレンアルキルアリールエーテル、トリメチルノ
    ニルポリエチレングリコールエーテル、オクチルフェノ
    キシポリエトキシエタノール及びそれらの混合物からな
    る群から選んだ非イオン系表面活性剤である請求項１９
    記載の組成物。
  22. 【請求項２２】　　非イオン系表面活性剤がほゞ等割合
    のトリメチルノニルポリエチレングリコールエーテル及
    びオクチルフェノキシポリエトキシエタノールの混合物
    である請求項２１記載の組成物。
  23. 【請求項２３】　　水中油型表面活性剤がアニオン系表
    面活性剤である請求項１９記載の組成物。
  24. 【請求項２４】　　アニオン系表面活性剤が本質的にカ
    ルボキシレート、スルホネート、サルフェート及びホス
    フェートエステルからなる群から選んだものである請求
    項２３記載の組成物。
  25. 【請求項２５】　　さらに、増粘剤、安定剤、香料、粘
    度／泡立ち増加剤、殺菌剤、溶剤、有機樹脂、乳化剤、
    柔軟化油、防腐剤、不透明化剤、金属イオン封鎖剤、ｐ
    Ｈ調整剤、再加脂剤、真珠箔化剤、ふけ抑制剤、ワック
    ス、オイル、ステアルアルコニウムクロライド、ジセチ
    ルジモニウムクロライド、ステアルアミドプロピルジメ
    チルアミン、及び有機第４級化合物を含有する請求項１
    ６記載の組成物。
  26. 【請求項２６】　　請求項１６記載の組成物を含有して
    なる毛髪処理用組成物。
  27. 【請求項２７】　　組成物がシャンプーである請求項２
    ６記載の毛髪処理用組成物。
  28. 【請求項２８】　　組成物がヘアコンディショニング組
    成物である請求項２６記載の毛髪処理用組成物。
  29. 【請求項２９】　　組成物がヘアスタイリングゲルであ
    る請求項２６記載の毛髪処理用組成物。
  30. 【請求項３０】　　組成物がヘアスプレーである請求項
    ２６記載の毛髪処理用組成物。
  31. 【請求項３１】　　組成物がムースである請求項２６記
    載の毛髪処理用組成物。
  32. 【請求項３２】　　重量基準で、つぎの成分：（ａ）水
    ９０．３５％； （ｂ）クエン酸０．０５％； （ｃ）セテアリルアルコール３．５％；（ｄ）ジセチル
    ジモニウムクロライド１．０％；（ｅ）ステアルアミド
    プロピルジメチルアミン０．５％； （ｆ）シクロメチコン１．５％： （ｇ）請求項１６記載のエマルジョン３．０％；及び（
    ｈ）シス−１−（３−クロルアリル）−３，５，７−ト
    リアザ−１−アゾニアアダマンタンクロライド９５重量
    ％及びヘキサメチレンテトラミン塩酸塩４重量％を含有
    してなる防腐剤０．１％； を含んでなる毛髪処理用組成物。
  33. 【請求項３３】　　毛髪を請求項１６記載の組成物の有
    効量と接触させる工程を含んでなる毛髪の処理法。
  34. 【請求項３４】　　毛髪を請求項３２記載の組成物の有
    効量と接触させる工程を含んでなる毛髪の処理法。
  35. 【請求項３５】　　請求項１６記載の組成物を含有して
    なる布処理用組成物。
  36. 【請求項３６】　　布の表面を請求項１記載のジオルガ
    ノアミノオルガノシロキシ末端ポリシロキサン組成物の
    有効量と接触させる工程を含んでなる布の処理法。
  37. 【請求項３７】　　布がポリエステル、ポリエステル−
    木綿、ポリエステル−レーヨン、木綿、レーヨン又はナ
    イロンである請求項３６記載の処理法。
  38. 【請求項３８】　　布の表面を請求項１６記載の組成物
    の有効量と接触させる工程を含んでなる布の処理法。
  39. 【請求項３９】　　布がポリエステル、ポリエステル−
    木綿、ポリエステル−レーヨン、木綿、レーヨン又はナ
    イロンである請求項３８記載の処理法。
JP27351491A 1990-10-02 1991-09-26 新規なアミノ官能性シリコーン組成物及びその用途 Expired - Lifetime JP2609490B2 (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US591,908 1990-10-02
US07/591,908 US5132443A (en) 1990-10-02 1990-10-02 Aminofunctional silicone compositions and methods of use

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPH04283237A true JPH04283237A (ja) 1992-10-08
JP2609490B2 JP2609490B2 (ja) 1997-05-14

Family

ID=24368455

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP27351491A Expired - Lifetime JP2609490B2 (ja) 1990-10-02 1991-09-26 新規なアミノ官能性シリコーン組成物及びその用途

Country Status (6)

Country Link
US (1) US5132443A (ja)
EP (1) EP0479000A3 (ja)
JP (1) JP2609490B2 (ja)
KR (1) KR100196612B1 (ja)
CA (1) CA2048775A1 (ja)
TW (1) TW199175B (ja)

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH1112286A (ja) * 1997-06-20 1999-01-19 Shin Etsu Chem Co Ltd 耐熱性アミノ変性シリコーンエマルジョン組成物
JP2002536314A (ja) * 1999-02-04 2002-10-29 ウエラ アクチェンゲゼルシャフト 理髪剤
JP2008031481A (ja) * 2006-07-31 2008-02-14 Goldschmidt Gmbh 第四級アンモニウム基を有する新規なポリシロキサン、その調製方法、ならびに洗浄および手入れ用製剤中におけるその使用
JP2008143817A (ja) * 2006-12-08 2008-06-26 Milbon Co Ltd 乳化型化粧料組成物
JP2011046844A (ja) * 2009-08-27 2011-03-10 Shin-Etsu Chemical Co Ltd オルガノポリシロキサン化合物及びアミドアミン化合物

Families Citing this family (32)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA2068124A1 (en) * 1991-05-24 1992-11-25 Daniel J. Halloran Optically clear hair care compositions containing amino-functional silicone microemulsions
US5756080A (en) * 1991-06-24 1998-05-26 Helene Curtis, Inc. Stable conditioning shampoo having a high foam level containing a graft copolymer of polyethylenimine and silicone as a conditioner
US5556616A (en) * 1991-06-24 1996-09-17 Helene Curtis, Inc. Stable conditioning shampoo having a high foam level containing a graft copolymers of polyethyleneimine and silicone as a conditioner
US5556629A (en) * 1991-09-13 1996-09-17 General Electric Company Method of preparing microemulsions
DE4344082C1 (de) * 1993-12-23 1994-12-22 Goldschmidt Ag Th Verfahren zur Herstellung von Organopolysiloxanen mit über Kohlenstoff an Silicium gebundenen sekundären Aminoalkylgruppen
US5442011A (en) * 1994-03-04 1995-08-15 E. I. Du Pont De Nemours And Company Polymeric fluorocarbon siloxanes, emulsions and surface coatings thereof
US5518716A (en) * 1994-03-31 1996-05-21 General Electric Company Composition and method of preparing microemulsion blends
US6180117B1 (en) * 1994-05-27 2001-01-30 General Electric Company Method of preparing microemulsions of amino silicone fluids and MQ resin mixtures
US5455037A (en) * 1994-12-07 1995-10-03 Stiefel Laboratories, Inc. Erythromycin cream
US5563231A (en) * 1995-06-06 1996-10-08 Bayer Corporation Capped silanes and their application to textile substrates
DE19638125A1 (de) * 1996-09-18 1998-03-19 Wacker Chemie Gmbh Aminogruppen aufweisende Organosiliciumverbindungen, deren Herstellung und Verwendung
DE19754038A1 (de) * 1997-12-05 1999-06-10 Wacker Chemie Gmbh Amino-alkylenoxidfunktionelle Organosiliciumverbindungen, deren Herstellung und Verwendung
US6322778B1 (en) 1998-02-10 2001-11-27 Johnson & Johnson Consumer Companies, Inc. Hair conditioning compositions comprising a quaternary ammonium compound
US6143286A (en) * 1998-08-05 2000-11-07 Revlon Consumer Products Corporation Method for improving the fade resistance of hair and related compositions
US6090885A (en) * 1998-10-06 2000-07-18 General Electric Company Aminofunctional silicone emulsion
US6171515B1 (en) * 1999-09-02 2001-01-09 Dow Corning Corporation Fiber treatment composition containing amine-, polyol-, functional siloxanes
US6136215A (en) * 1999-09-02 2000-10-24 Dow Corning Corporation Fiber treatment composition containing amine-, polyol-, amide-functional siloxanes
US6214928B1 (en) * 1999-11-02 2001-04-10 General Electric Company Aqueous emulsions of amine-functionalized organopolysiloxanes and method
US7211243B2 (en) 2001-05-14 2007-05-01 The Procter & Gamble Company Terminal aminofunctional polysiloxane hair conditioning compositions and their use in hair coloring compositions
GB0111720D0 (en) * 2001-05-14 2001-07-04 Procter & Gamble Terminal aminofunctional polysiloxane hair conditioning compositions and their use in hair colouring compositions
US7074488B2 (en) * 2001-07-18 2006-07-11 Eastman Kodak Company Monofunctional branched polysiloxanes, compositions and processes of preparing the same
AU2003219051A1 (en) * 2002-03-21 2003-10-08 Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. Polysiloxane compositions
EP1706443A1 (de) * 2003-12-23 2006-10-04 GE Bayer Silicones GmbH & Co. KG Alkoxy- und hydroxylgruppenfreie amino- und/oder ammoniumpolysiloxane
ATE425210T1 (de) * 2004-01-22 2009-03-15 Dow Corning Zusammensetzung mit verbesserter haftung gegenüber einem additionshärtbaren material und verbundgegenstand mit der zusammensetzung
EP1799187A1 (en) * 2004-10-15 2007-06-27 CIBA SPECIALTY CHEMICALS HOLDING INC. Patent Departement Hair care formulations comprising aminofunctional polyorganosiloxane
US9005591B2 (en) * 2008-05-16 2015-04-14 Avon Products, Inc. Compositions for imparting hydrophobicity and water repellency to hair
JP5816546B2 (ja) * 2008-05-16 2015-11-18 エイボン プロダクツ インコーポレーテッド 超疎水性を与えるための組成物
DE102008034102A1 (de) * 2008-07-21 2010-01-28 Henkel Ag & Co. Kgaa Geschmeidiges Stylingmittel mit hohem Haltegrad
EP2585172A2 (en) * 2010-06-22 2013-05-01 The Procter and Gamble Company Clear leave-on hair care composition comprising aminosilicone and its solvent
AU2014403855B2 (en) * 2014-08-18 2018-02-01 Colgate-Palmolive Company Hair products containing branched amine functionalized silicone compounds
US20180161266A1 (en) * 2015-09-02 2018-06-14 Dow Corning Corporation Silicones for heat protection
US10982052B2 (en) * 2016-05-10 2021-04-20 Dow Silicones Corporation Silicone block copolymer having an aminofunctional endblocking group and method for its preparation and use

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS6263594A (ja) * 1985-07-18 1987-03-20 ゼネラル・エレクトリツク・カンパニイ 新規なアミノ官能性シリコーンワックス組成物
JPS6351315A (ja) * 1986-08-20 1988-03-04 Kao Corp 毛髪化粧料
JPS6351314A (ja) * 1986-08-20 1988-03-04 Kao Corp 毛髪化粧料

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2921950A (en) * 1957-08-15 1960-01-19 Union Carbide Corp Method for preparing copolymeric organopolysiloxanes
US3033815A (en) * 1959-08-28 1962-05-08 Union Carbide Corp Organosilicon compounds and process for producing same
DE1153488B (de) * 1960-03-25 1963-08-29 Procter & Gamble Frisiermittel
NL133796C (ja) * 1965-01-21 1900-01-01
US3890269A (en) * 1972-08-11 1975-06-17 Stauffer Chemical Co Process for preparing aminofunctional polysiloxane polymers
US4247592A (en) * 1980-03-12 1981-01-27 Dow Corning Corporation Method for treating synthetic textiles with aminoalkyl-containing polydiorganosiloxanes
US4563347A (en) * 1982-05-20 1986-01-07 Dow Corning Corporation Compositions used to condition hair
GB8320603D0 (en) * 1983-07-30 1983-09-01 Dow Corning Ltd Compositions for treating hair
US4559227A (en) * 1984-10-31 1985-12-17 Dow Corning Corporation Conditioning shampoo containing amine functional polydiorganosiloxane
US4661577A (en) * 1985-10-01 1987-04-28 General Electric Company Aminofunctional polysiloxanes
GB2188655A (en) * 1986-04-04 1987-10-07 Procter & Gamble Hair care compositions

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS6263594A (ja) * 1985-07-18 1987-03-20 ゼネラル・エレクトリツク・カンパニイ 新規なアミノ官能性シリコーンワックス組成物
JPS6351315A (ja) * 1986-08-20 1988-03-04 Kao Corp 毛髪化粧料
JPS6351314A (ja) * 1986-08-20 1988-03-04 Kao Corp 毛髪化粧料

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH1112286A (ja) * 1997-06-20 1999-01-19 Shin Etsu Chem Co Ltd 耐熱性アミノ変性シリコーンエマルジョン組成物
JP2002536314A (ja) * 1999-02-04 2002-10-29 ウエラ アクチェンゲゼルシャフト 理髪剤
JP2008031481A (ja) * 2006-07-31 2008-02-14 Goldschmidt Gmbh 第四級アンモニウム基を有する新規なポリシロキサン、その調製方法、ならびに洗浄および手入れ用製剤中におけるその使用
JP2008143817A (ja) * 2006-12-08 2008-06-26 Milbon Co Ltd 乳化型化粧料組成物
JP2011046844A (ja) * 2009-08-27 2011-03-10 Shin-Etsu Chemical Co Ltd オルガノポリシロキサン化合物及びアミドアミン化合物

Also Published As

Publication number Publication date
US5132443A (en) 1992-07-21
EP0479000A2 (en) 1992-04-08
EP0479000A3 (en) 1992-11-19
CA2048775A1 (en) 1992-04-03
TW199175B (ja) 1993-02-01
KR920008114A (ko) 1992-05-27
KR100196612B1 (ko) 1999-06-15
JP2609490B2 (ja) 1997-05-14

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP2609490B2 (ja) 新規なアミノ官能性シリコーン組成物及びその用途
EP0275707B1 (en) Hair care composition containing modified aminoalkyl substituted polydiorganosiloxane
US4601902A (en) Compositions and process for treating hair
JP5078489B2 (ja) 第四級アンモニウム基を有する新規なポリシロキサン、その調製方法、ならびに洗浄および手入れ用製剤中におけるその使用
US5049377A (en) Hair-care composition and methods of treating hair
JP2015500926A (ja) 繊維トリートメントのためのアミノ官能性シリコーンエマルション
US5504149A (en) Method of emulsion polymerization
JPH0321523B2 (ja)
US5393521A (en) Hair treatments utilizing polymethylalkylsiloxanes
US5063044A (en) Carboxy and carboxy-glycol ether and ester functional siloxane containing hair conditioners and shampoos
US5240698A (en) Aminofunctional silicone compositions and methods of use
WO2003066007A1 (en) Hair care compositions containing polysiloxanes
JP4141962B2 (ja) ポリシロキサン組成物
JP4275415B2 (ja) 毛髪用化粧料組成物
US5776454A (en) Permanent waving with mercaptosilicones
US6290942B1 (en) Carboxyl-bearing silicone emulsions method of making and hair preparations
BR112018072818B1 (pt) Copolímero de bloco de silicone, processo para preparação de um copolímero, emulsão, método para tratamento de um substrato, composição para cuidados pessoais, xampu, condicionador para cabelos, uso da emulsão, e, composição anidra de tratamento capilar sem enxágue
JP2003277238A (ja) 毛髪化粧料組成物
TW202410882A (zh) 化妝料組合物或頭飾製品用纖維處理組合物
WO2024070386A1 (ja) 毛髪処理剤又は頭飾製品用繊維処理剤
TW202410878A (zh) 水性組合物之製造方法
TW202404565A (zh) 毛髮處理劑或頭飾製品用纖維處理劑
JP2019214566A (ja) 毛髪又は繊維の絡まり防止方法
JPH10182361A (ja) ヘアコンディショニング組成物

Legal Events

Date Code Title Description
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 19961210