JP4141962B2 - ポリシロキサン組成物 - Google Patents

ポリシロキサン組成物 Download PDF

Info

Publication number
JP4141962B2
JP4141962B2 JP2003577838A JP2003577838A JP4141962B2 JP 4141962 B2 JP4141962 B2 JP 4141962B2 JP 2003577838 A JP2003577838 A JP 2003577838A JP 2003577838 A JP2003577838 A JP 2003577838A JP 4141962 B2 JP4141962 B2 JP 4141962B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
hair
parts
weight
conditioning
composition
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Fee Related
Application number
JP2003577838A
Other languages
English (en)
Other versions
JP2005528360A (ja
JP2005528360A5 (ja
Inventor
エルダー,スチュワート・トッド
ロカフォート,コリーン
シュウェンカー,クレア・エイ
クロバシェク,ハラルド
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF Schweiz AG
Huntsman Textile Effects Germany GmbH
Original Assignee
Ciba Holding AG
Huntsman Textile Effects Germany GmbH
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=28454778&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=JP4141962(B2) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Ciba Holding AG, Huntsman Textile Effects Germany GmbH filed Critical Ciba Holding AG
Publication of JP2005528360A publication Critical patent/JP2005528360A/ja
Publication of JP2005528360A5 publication Critical patent/JP2005528360A5/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP4141962B2 publication Critical patent/JP4141962B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/72Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
    • A61K8/84Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions otherwise than those involving only carbon-carbon unsaturated bonds
    • A61K8/89Polysiloxanes
    • A61K8/896Polysiloxanes containing atoms other than silicon, carbon, oxygen and hydrogen, e.g. dimethicone copolyol phosphate
    • A61K8/898Polysiloxanes containing atoms other than silicon, carbon, oxygen and hydrogen, e.g. dimethicone copolyol phosphate containing nitrogen, e.g. amodimethicone, trimethyl silyl amodimethicone or dimethicone propyl PG-betaine
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/72Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
    • A61K8/84Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions otherwise than those involving only carbon-carbon unsaturated bonds
    • A61K8/89Polysiloxanes
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00Preparations for care of the hair
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00Preparations for care of the hair
    • A61Q5/02Preparations for cleaning the hair
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00Preparations for care of the hair
    • A61Q5/12Preparations containing hair conditioners

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Silicon Polymers (AREA)

Description

本発明は、少なくとも1個の窒素原子を含む少なくとも1個の第四級基、および少なくとも1個の更なる極性基を有するポリオルガノシロキサンを含む組成物に関する。更に本発明は、特に毛髪の処理のための、化粧用ポリオルガノシロキサン組成物に関する。
繊維材料、特にポリオルガノシロキサンを用いて平坦な織物構造物を処理することは公知である。その繊維材料に、有利な性質、例えば心地よく柔らかい手触りを与えることができる。窒素原子を有する第四級基を含むポリオルガノシロキサン、および織物繊維材料の処理でのそのようなポリオルガノシロキサンの使用は、例えばDE-A-19652524から公知である。
パーソナルケア用途、例えば毛髪の処理においてアミノ官能ポリオルガノシロキサンを使用することも、公知である。例えばその開示が全体として参考により援用される米国特許4,586,518、4,620,878、5,132,443および6,090,885を参照されたい。
WO99/32539は、生地および毛髪を処理するのに適した第四級窒素原子を含むポリシロキサンを記載している。そのポリシロキサンは、第四級化窒素原子と同じ鎖内に位置するポリオキシアルキレン基を含んでいてもよい。しかし前記刊行物は、ポリオキシアルキレン基が窒素を含まない基に存在するようなポリシロキサンを記載していない。前記WO文書のポリシロキサンの欠点は、前記ポリシロキサンの水性分散液が全てのケースで最適な安定性を示すわけではない、という事実にある。
本発明の根底にある問題は、上述の欠点を有さず、分散液または溶液の形態でパーソナルケア用途、例えば毛髪の処理での使用に非常に適した、入手可能な化粧用ポリオルガノシロキサン組成物を生成することにあった。
その問題は、流動性の非架橋性ポリシロキサンであって、以下の構造単位:
−Si(CH32−O−;−Si(CH3)(Z)−O−;および−Si(CH3)(X)−O−と、場合により以下の構造:
Figure 0004141962
を有する1個以上の単位とを有し、前記構造単位が、いずれの順序でポリシロキサン鎖に分布されていてもよく、ポリオルガノシロキサンの2個の末端基が、式:(CH3)(Y)2Si−O−を有する単位〔式中、
各基Zは、CH3または式:
(I)−R2−[NR(CH2bc−NR2で示される基、または更なる基Rが存在する、前記式(I)(この場合、更なる基R(水素ではない)が、1個以上の窒素原子に結合し、そのため前記窒素原子は、第四級化された形態で存在する)で示される基であり;
Xは、CH3または式:(II)−R2−(OCHR4−CHR5d−OR1(式中、
各基Rは、独立して、水素または1〜8個の炭素原子を含むアルキル基であり;
各基R1、R4およびR5は、独立して、HまたはCH3であり;
各基R2は、独立して、2〜6個の炭素原子を含む直鎖状または分枝状のアルキレン基であり、各−OCHR4−CHR5基において、基R4およびR5の1個以下は、CH3である)を有する基であり;
bは、2〜6の数であり;
cは、0または1であり;
dは、2〜25の数であり;
各基Yは、独立して、式(I)(この場合、更なる基R(水素ではない)が、各窒素原子に結合し、そのためその窒素原子は、第四級化された形態である)を有する基であるか、または各基Yは、独立して式:
(III)−R2−CH(OR1)−R;
(IV)−R2−COOH;もしくは
(V)−R2−O−CH2−B(式中、
Bは、エチレンオキシドから誘導される一価の基、式:−CH2−CH2−OHを有する基、または式−CH(OH)−CH3を有する基である)を有する基であるか、または各基Yは、独立して、CH3、OHもしくはORであり;
ポリシロキサンは、式(I)(この場合、更なる基R(水素ではない)が、少なくとも1個の窒素原子に結合し、そのため前記窒素原子は、第四級化された形態で存在する)で示される少なくとも1個の基を含み;
ポリシロキサンが、式(II)で示される基を含まない場合、少なくとも1個の基Yが、式(III)、(IV)もしくは(V)を有する基、または式(I)(この場合、更なる基R(水素ではない)が、窒素原子に結合している)を有する基であり;
ポリシロキサンが、式(II)で示される基を含まない場合、更なる基R(水素ではない)が、ポリシロキサン内に存在する窒素原子に結合し、そのため窒素原子は第四級化された形態で存在し;
ポリシロキサンが、式(II)を有する1個以上の基Xを含む場合、基Yは、CH3であり;
第四級化された窒素原子は、化粧品として許容され得る無機または有機酸のアニオンと会合している〕
によって形成されている、流動性の非架橋性ポリシロキサンを含む化粧品組成物によって解決された。
無機酸の代表的アニオンとしては、塩化物イオン、臭化物イオン、硫酸アニオンおよび重硫酸アニオンが挙げられる。
有機酸の代表的アニオンとしては、酢酸アニオン、ギ酸アニオン、メチル硫酸アニオン、ベンゼンスルホン酸アニオンおよびトルエンスルホン酸アニオンが挙げられる。アニオン混合物も使用することができる。
好ましくは、Rは、水素またはCH3であり、R2は、エチレン、または1,2−もしくは1,3−プロピレンであり、bは、2または3である。
先に定義したポリオルガノシロキサンは、生理学的に許容され得る有機溶媒、水、ならびに水および有効量の水中油型の界面活性剤を含む水性エマルションとからなる群から選択される希釈液中に、先に定義したポリオルガノシロキサン0.1重量%〜30重量%を含む溶液または分散液の形態で存在する。該化粧品組成物は、好ましくはポリオルガノシロキサン0.1重量%〜10重量%を含み、最も好ましくはそれを1重量%〜8重量%含む。
希釈液は、シリコーンポリマーを希釈して、適切な少量を均質に塗布させる働きがあるに過ぎないため、化粧品組成物中で使用される場合、ヒトの体と接触するのに生理学的に許容され得るいずれの希釈液も使用してよい。例えばシリコーンポリマーを、アルコール、例えばエタノールおよびイソプロパノール、またはポリオール、例えばプロピレングリコールなどの有機溶媒中に溶解することができる。それと水との混合物を用いてもよい。あるいは、シリコーンポリマーは、水性分散液またはエマルションの形態で用いられる。
ポリシロキサンの化学的性質に応じて、特に式(II)を有する基Xが存在する場合には、ポリシロキサンが水溶性または水中で自己分散性であることができる。他の例では、複数の分散剤を添加することによって、高安定性分散液を得ることができる。分散剤として適切なものは、シリコーンエマルションの分野の当業者に公知の界面活性化合物である。脂肪アルコールエトキシレート、脂肪酸エトキシレート、もしくはポリオキシエチレン化脂肪アミンなどの非イオノゲン性製品(non-ionogenic products)、または例えば第四級アンモニウム塩などのカチオン性活性分散剤を、特にここで挙げることができる。分散剤の量は、分散液の総重量に基づいて、例えば2重量%〜10重量%の範囲である。分散液は、ポリシロキサンを分散させるために用いられる一般に知られた方法によって製造することができる。
本発明により用いられるポリシロキサンは、顕著な親水性を示す。基礎となるアミノ官能ポリシロキサンの第四級化は、少なくとも十分な速度で行われる。前記ポリシロキサンの水性溶液または分散液は、泡を形成する傾向をわずかしか示さず、それらは、保存時に優れた安定性を示し、ポリオルガノシロキサンを用いて仕上げた湿および乾性の毛髪に心地よく柔らかい感触を与える。
本発明により用いられるポリオルガノシロキサンは、流動性である。つまりそれらは、室温で液体または少なくとも流動性のいずれかであり、よって固体またはペーストの粘稠度を有さない。
本発明により用いられるポリオルガノシロキサンは、架橋されていない。これに関連して、構造:
Figure 0004141962
を有する単位が存在してもよく、その場合、そのようにして形成された側鎖内にSi原子が存在してもよいことになる。しかし、そのような側鎖は、主鎖のSi原子1個のみに結合し、別のものには結合しないため、結果としてポリシロキサンは、いずれの環状構造も含まないことになる。
本発明により用いられるポリオルガノシロキサンは、第四級化窒素原子が存在する少なくとも1個の基を含み、このため4個の炭素原子に結合し、それにより陽性電荷を有する窒素原子を含んでいる。それらは、上述のとおり複数の第四級化窒素原子を含んでいてもよい。好ましくは、全ての会合アニオンが、メチル硫酸アニオン、塩化物アニオン、ベンゼンスルホン酸アニオンまたはトルエンスルホン酸アニオンである。これに関連して、適切なトルエンスルホン酸アニオンは、2−、3−もしくは4−トルエンスルホン酸、またはその混合物のアニオンである。
式(I)由来の基R(この場合、水素を含まない)に加えて、別の基R(水素を表さない)が、四番目の置換基として全ての第四級窒素原子に結合している。
1つの実施形態において、本発明により用いられるポリオルガノシロキサンは、式:−R2−NR(CH22−N+3 3、式:−R2−N+3 3または式:−R2−N+3 2(CH22−N+3 3(式中、各R3基は、独立して、1〜8個の炭素原子を含むアルキル基である)で示される少なくとも1個の基Zを含み、その会合するアニオンは、メチルスルホン酸アニオン、塩化物アニオン、ベンゼン硫酸アニオン、トルエンスルホン酸アニオンまたはその混合物である。
しかし、第四級化窒素原子が、いずれの基Zにも存在しない可能性もある。そのような場合、基Yの少なくとも1個が、特定の構造を持つ第四級化窒素原子を含んでいなければならない。しかし好ましくは、1個以下の窒素を含む基Yが、2個の末端ケイ素原子のそれぞれに結合している。
1個以上の基Yの複数が、R1=Hである式(III)で示される基を表す場合、架橋剤によって式(III)内に存在するOH基を通して毛髪繊維のNH基に結合し、それによって毛髪繊維への処理の持続性を増加させることができるという追加の利益を、本発明により用いられるポリオルガノシロキサンは提供することができる。
本発明により用いられるポリオルガノシロキサンは、少なくとも1個の窒素原子を含む上述の第四級基に加えて、上記タイプの、少なくとも1個の更なる官能基、特に式(II)に該当する少なくとも1個の基X、または式(III)、式(IV)もしくは式(V)に該当する少なくとも1個の基Yを含むか、あるいはそれが、式(I)(この場合、更なる基R(水素ではない)が、窒素原子に結合し、そのため式(I)内の窒素原子が、第四級形態で存在する)で示される基である。本発明により定義されたポリオルガノシロキサン組成物の上述の利点は、このようにして実現される。これに関連して、式(II)に従う少なくとも1個の基Xが、本発明により用いられるポリオルガノシロキサン内に含まれるか、または基Yの少なくとも1個が、式(I)に由来する第四級化された基、または式(III)、式(IV)もしくは式(V)で示される基であることのいずれかが重要である。本発明により用いられるポリオルガノシロキサンは、好ましくは式(II)に従う少なくとも1個の基Xを含む。
本発明により用いられるポリオルガノシロキサンが、式(II)に従う1個以上の基Xを含む場合、基Yは、メチル基である。式(II)で示される基Xが、存在しない場合、ポリシロキサン内に存在する窒素原子が、上述の第四級化された形態で存在する。
本発明により用いられるポリオルガノシロキサンは、一般に知られる方法によって製造することができる。例えば、出発化合物として、式:(CH3)(Y)2Si−O−で示される末端基を有する直鎖状オリゴ−またはポリオルガノシロキサンを用いることができる。そのようなオリゴ−またはポリシロキサンは、公知であり市販されている。第四級化窒素原子を未だ含まないそれらの出発化合物を用いることが有用である。
出発化合物として働くオリゴ−またはポリシロキサンは、公知の平衡反応によって、アルカリ触媒下、鎖の伸長部を含む環状または直鎖状オリゴ−またはポリシロキサンと反応させることができる。主として、オクタメチルシクロテトラシロキサンまたはヘキサメチルシクロトリシロキサンを、環状シロキサンとして考慮することができる。本発明により定義されたポリオルガノシロキサンが、構造式(I)を有する1個以上の基Zを含む場合、平衡反応は、各メチルジアルコキシシランの存在下、例えばCH3(CH3O)2Si−R2−[NR(CH2bc−NR2(式中、R、R2、R3、bおよびcは、先に定義したとおりである)の存在下で実施される。
式:HO−Si(CH32−O−Si(CH3)(X)−O−Si(CH32−OH、または式:(CH33Si−O−Si(CH3)(X)−O−Si(CH33で示されるトリシロキサンが、追加とし一緒に平衡反応で用いられる場合には、本発明により用いられる式(II)で示される基Xを含むポリシロキサンの製造が可能となる。このタイプの合成は、米国特許5,612,409に記載されており、その開示は、全体として参照により援用される。
本明細書で用いられるポリオルガノシロキサンの合成の最終ステップは、1個以上の窒素原子の第四級化である。これは、アルキル化剤、例えば塩化アルキル、硫酸ジメチル、ベンゼンスルホン酸アルキルエステルまたはトルエンスルホン酸アルキルエステルを用いた反応によって実施されてもよい。
本明細書により用いられるポリオルガノシロキサンが、水溶性または自己分散性でない場合、そのようなポリオルガノシロキサンの水性分散液は、公知の方法によって、例えば水と1種以上の分散剤とを含む組成物中でポリシロキサンを撹拌し、その後、必要に応じて機械的に均質化することによって得ることができる。分散液の調製は、用いる材料のタイプおよび量に応じて室温または高温で実施することができる。
エマルションまたは分散液は、互いに混和されないか、または一部しか混和されない2種の液体(液相)からなる不均質系である。一方の相は、液滴(分散相または内部相)の形態で存在するが、もう一方は、液体として連続相を形成している。基本的に水によって特徴づけられるO/Wエマルションの場合、油滴が、水中に微細分散される。
先に定義したポリオルガノシロキサン組成物は、毛髪処理のための化粧品製剤、例えばシャンプーの形態の毛髪洗浄剤、ヘアコンディショナー、ヘアケア製品、例えばプレトリートメント製品、ヘアトニック、ヘアスタイリングクリームおよびゲル、ポマード、ヘアリンス、ディープコンディショニングトリートメント、強力ヘアケアトリートメント、ヘアセット製品、例えばパーマネント(ホットウェーブ、マイルドウェーブ、コールドウェーブ)用のウェーブ剤、縮毛矯正製品、液体毛髪固定液、ヘアフォーム、ヘアスプレー、一時的、半永久もしくは永久毛髪染料、自動酸化染料、またはヘンナもしくはカモミールなどの天然毛髪染料を含む製品に有用である。特定の毛髪処理用途に応じて、本発明の組成物は、毛髪に容易に塗布するために、従来の手法によってエアロゾル、ポンプ式スプレー、スプリッツ、ローション、クリーム、ゲルまたはムースタイプの組成物に配合されてもよい。
本発明の組成物は、改善された、または同等の、湿潤時および乾燥時のコーミング、柔らかさおよびしなやかさを毛髪に付与しながら、頭皮および皮膚への刺激を避け、目下使用されているアミノ官能シリコーンコンディショニングのものと同等のつやおよび光沢性を付与する。
本明細書で用いられる用語「毛髪」は、処理した、または未処理のヒトの毛髪、動物の毛髪、ならびに光沢と、少ない乱れと、容易なコーミングを必要とするいずれの種類の毛髪様繊維も包含する。処理された毛髪は、パーマおよび/または染色によって化学的に変化および/または損傷された毛髪を包含する。
クリームは通常、室温から皮膚の温度までの温度範囲内で伸ばすことができるが、クリームリンス、ローションまたはミルクは、流動する傾向がある。
ゲルは、半固形系であり、その場合、いわゆるゲルフォーマーは、液体が固定化された3次元網状構造を形成する。透明ないしは不透明のヒドロゲルは、主に水、水溶性物質、および増粘剤またはゲルフォーマーからなる。
本明細書の組成物は、先に述べた本質的な成分に加えて、従来どおりの、および/または有利な更なる成分を含んでいてもよい。そのような成分の例は、増粘剤および安定剤、例えばアルギン酸ナトリウム、アラビアゴム、ポリオキシエチレン、グアーガム、ヒドロキシプロピルグアーガム、セルロース誘導体、例えばメチルセルロース、メチルヒドロキシプロピルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、ポリプロピルヒドロキシエチルセルロースなど、デンプンおよびデンプン誘導体、例えばヒドロキシエチルアミロースおよびデンプンアミロースなど、ならびにローカストビーンガム;香料、増泡剤;殺菌剤;溶剤、例えばエタノールSDA40;有機樹脂、例えばポリクォーターニウム11;乳化剤、例えばセテアレス20、ステアレス20、ステアリルアルコールおよびポリソルベート20;エモリエントオイル、例えばジメチコンおよびシクロメチコン;防腐剤、例えばメチルパラベン、メチルイソチアゾリノン;不透明化剤;金属イオン封鎖剤;pH調整剤、例えばクエン酸;染料;特定添加剤、例えば再脂肪剤(refatting agents)など(例えばミリスチン酸イソプロピル、パルミチン酸イソプロピル、セチルアルコール、プロピレングリコール)、真珠光沢剤(例えばジステアリン酸エチレングリコール)、ふけ抑制剤(例えばピリチオン亜鉛);および従来のヘアコンディショニング剤、例えばワックス、油、塩化ステアラルコニウム、塩化ジセチルジモニウム、ステアラミドプロピルジメチルアミン、ならびに他の第四級有機化合物である。本発明の毛髪処理組成物は、静電気による広がりおよび乱れを抑える添加剤を更に含んでいてもよい。そのような添加剤は、好ましくは第四級アミンである。
本発明の毛髪処理組成物は、例えばシャンプー;シャンプーの後、着色または脱色の前または後、そしてパーマネントウェーブまたは縮毛矯正の前または後に使用されるリンス;セットまたはブラッシングのための製品;コンディショニング組成物;回復組成物;ならびにパーマネントウェーブヘアのための組成物の形態で使用することができる。
本発明の1つの実施形態において、毛髪処理組成物は、シャンプーであり、その場合の組成物は、ポリオルガノシロキサンポリマーおよび水性希釈液約0.1〜10重量部に加えて、クレンジング界面活性剤を含んでいる。クレンジング界面活性剤の濃度は、シャンプー組成物の総重量の約8〜60重量部の範囲内であってもよい。
アニオン界面活性剤、ノニオン界面活性剤および両性界面活性剤からなる群から選択されるクレンジング界面活性剤は、シャンプー配合物中での使用が周知である。代表的なクレンジング界面活性剤としては、アニオン界面活性剤、例えばラウリル硫酸およびラウリルエーテル硫酸のナトリウム、アンモニウムまたはトリエタノールアミン塩など;ノニオン界面活性剤、例えばラウリン酸ジエタノールアミドのような脂肪酸アルカノールアミドなど;ならびに両性界面活性剤、例えばN−ココアミドプロピルジメチルグリシンなどが挙げられる。一般にアニオン界面活性剤、特にラウリル硫酸のナトリウム、アンモニウムおよびトリエタノールアミン塩が、同等の濃度の他種のクレンジング界面活性剤よりも濃厚で高密な泡が得られるため好ましい。
追加としてシャンプーは、幾つか挙げると、それぞれシャンプー組成物の総重量に基づいて、いわゆる二次界面活性剤、例えばデシルグルコシドまたはココアンホ酢酸ナトリウムなどを0〜15部、ポリマーコンディショニング剤、例えばポリクォーターニウム−7などを0〜2部、増粘剤、例えばコカミドMEA、ケイ酸アルミニウムマグネシウム、またはアクリラートもしくはアクリルアミドコポリマーなどを0〜4部、過脂肪剤、例えばPPG−5セテス20およびオレス20などを0〜3部、補助コンディショニング剤、例えばパンテノールおよび加水分解小麦蛋白質などを0〜3部、パール化/不透明化剤、例えばジステアリン酸グリコールおよびステアリン酸エチレングリコールなどを0〜2部、他の活性成分、例えばピリチオン亜鉛(48%溶液)などを0〜5部、ならびに他の助剤、例えば安定剤、pH調整剤、粘度調整剤、着色剤および香料などを従来の量含む。本発明のシャンプー組成物は、少なくとも1種の上述の追加の成分を含む。
本発明の別の実施形態において、本発明の毛髪処理組成物は、シャンプー後に毛髪に塗布するコンディショニング製品である。毛髪は、通常はコンディショニング組成物での処理の後、水道水ですすがれる。コンディショナーは、毛髪のコーミングを容易にし、毛髪に柔らかさとしなやかさを与える。コンディショニング組成物は、増粘剤および補助コンディショニング化合物などの他の成分を含んでいてもよい。補助コンディショニング剤を用いて、静電気防止性など、更に改善されたコンディショニングの利点を提供してもよい。本発明の組成物中で有用な補助コンディショニング剤は、有機カチオン化合物およびポリマー、例えば塩化または臭化ステアリルジメチルベンジルアンモニウム、塩化または臭化ラウリルトリメチルアンモニウム、塩化または臭化ドデシルジメチルヒドロキシエチルアンモニウム、塩化または臭化ジメチルジステアリルアンモニウム、および塩化または臭化ジメチルジラウリルアンモニウム、セルロースエーテルの第四級窒素誘導体、ならびにNorth Carolina、High Point、Ciba Specialty Chemicals Corporationから入手可能なSALCARE(登録商標)系のヘアコンディショニングポリマーなどの塩化ジメチルジアリルアンモニウムのホモポリマーおよびコポリマー、エステルまたはアミド結合を介してポリマーに結合するカチオン性窒素官能基を含むアクリル酸またはメタクリル酸由来のホモポリマーまたはコポリマー、ビニルピロリドンと第四級窒素官能基を含むアクリル酸エステルとのコポリマー、ならびにヘアコンディショニング配合物中での使用が公知の他の第四級アンモニウム化合物が挙げられる。それらは、従来の量で使用して、所望の効果を実現する。
本発明の毛髪処理組成物が、シャンプー後の毛髪に塗布されるコンディショニング製品である場合、それは、上記ポリシロキサンポリマーおよび希釈液約0.1〜10部に加えて、脂肪アルコール、例えばセチルまたはステアリルアルコールおよびワックスまたはラノリン誘導体などの再脂肪剤1〜約4部を含んでいる。追加としてそれは、幾つか挙げると、それぞれ組成物の総重量に基づいて、二次コンディショニング剤、例えば天然油およびシリコーンなどを0.2〜3.0部、乳化剤、例えばノニオン界面活性剤および液体分散性ポリマー、例えばNorth Carolina、High Point、Ciba Specialty Chemicals Corporationから入手可能なSALCARE(登録商標)SC92、SC95、SC96ポリマーなどを0〜6部、ならびに他の助剤、例えば蛋白質、ポリマー樹脂、ポリマーガム、防腐剤、pH調整剤、粘度調整剤、着色剤および香料などを従来の量含んでいてもよい。
追加として、リーブインコンディショナー(leave-in conditioner)は、有利には一次コンディショニング剤、例えば塩化ジセチルジモニウムおよび塩化セトリモニウムのようなカチオン界面活性剤を0.5〜7部含んでいる。
エアロゾルムース配合物は、代表的にはガス噴射剤8〜15重量部を含み、ゲル配合物は、代表的にはゲル化剤/増粘剤0.25〜1重量部を含んでいる。
アルコールローションおよびトニックは、油がアルコールに溶解されていて、アルコールが蒸発した後に薄く均一な油の皮膜を髪に残すことができるような系である。本発明の毛髪処理組成物が、ローションまたはトニックである場合、それは、上記ポリシロキサンポリマー約0.1〜10重量部に加えて、SD40アルコール(190プルーフ)約40〜95重量部を含んでいる。有利には、それは、幾つか挙げると、それぞれ組成物の総重量に基づいて、固定ポリマー、例えばPVP/VAコポリマーなどを約0.5〜4重量部、可塑化剤、例えばジメチコンコポリマーなどを約0.1〜0.5重量部、コンディショニング剤/エモリエント剤、例えばパンテノールおよびプロピレングリコールなどを約0.1〜2重量部、ならびに他の助剤、例えば防腐剤、香料および中和剤などを従来の量含んでいる。
本発明の毛髪処理組成物が、ポンプ式スプレー液である場合、それは、上記ポリシロキサンポリマー約0.1〜10重量部に加えて、SD40アルコール(200プルーフ)約55〜95重量部、および水0〜40重量部を含んでいる。代表的にはそれは、毛髪固定樹脂約2〜16重量部も含んでいる。
有利には、それは、幾つか挙げると、それぞれ組成物の総重量に基づいて、DL-パンテノール、酢酸ビタミンEおよびハーブ抽出液などの成分を0〜1重量部、他の助剤、例えばアミノメチルプロパノール、水酸化ナトリウムおよび水酸化アンモニウムのような中和剤、ならびに香料などを従来の量含んでいてよい。
本発明は、本発明の組成物の有効量を毛髪の表面に塗布することを含む、毛髪を処理する方法も包含する。該組成物を、組成物を手で毛髪全体にマッサージすること、髪を組成物に浸すこと、組成物を髪全体にブラッシングもしくはコーミングすること、またはスプレーすることなど、いずれの適切な手法で塗布してもよい。
組成物を塗布した後は、塗布された組成物がすすぎ性組成物であるか、または非すすぎ性組成物であるかに応じて、髪をすすいでも、またはすすがなくてもよい。
一般に、塗布される毛髪処理組成物の量は、髪を完全にコーティングするために有効な量である。必要な量は、各個人の毛髪の量およびタイプによって変動する。個人の毛髪の適切な量は、1回以上の試験的適用によって容易に決定される。コンディショナーを毛髪に保持すべき時間の長さも、毛髪のタイプに応じて変動する。一般に、毛髪処理組成物がすすぎ性コンディショナーである場合、それは、少なくとも約30秒〜約2分の間、髪に保持される。
以下の実施例は、本発明の特定の実施形態を記載しており、本発明をそれに限定するものではない。本発明の精神または範囲を逸脱することなく本明細書の開示に応じて、開示された実施形態に対する数多く変更をなし得ることが、理解され得るであろう。つまりこれらの実施例は、本発明の範囲を限定するものではない。むしろ本発明の範囲は、添付の特許請求の範囲およびそれらの均等物によってのみ決定される。これらの実施例において、記載された全ての部は、他に記載されない限りは全て重量によるものである。
ポリオルガノシロキサンの製造
実施例1
91g オクタメチルシクロテトラシロキサン(=D4)、
5.2g (CH3O)2Si(CH3)−CH2CH2CH2−NH−CH2CH2−NH2
2g (CH33Si−O−Si(X)(CH3)−O−Si(CH33(式中、Xは、−(CH23−O(CH2CH2O)dHであり、この場合のdは、10〜14(TEGOPREN 5878)である)、および
1.5g 水
を撹拌しながら混合した。ついで、45%KOH水溶液0.23gを添加し、混合物を120℃に加熱して、前記温度を3時間保持した。
25℃で粘度約600mPa.sの生成混合物が得られた。
10g ポリオキシエチレン化イソトリデシルアルコール(平均8ポリオキシエチレン単位)
1.1g NaHCO3
3g プロピレングリコール、
66g 水、および
0.9g トリス−(2−ブトキシエチル)ホスフェート、
を混合した。
ついで、上記のとおり得られた生成混合物14.9gを添加した。その後、p−トルエンスルホン酸メチルエステル1.8gを、室温で撹拌しながら添加した。混合物を60℃に加熱して、前記温度で1時間撹拌し、その後更にp−トルエンスルホン酸メチルエステル1.8gを添加して、60℃で更に3時間撹拌し続けた。その後、ギ酸ナトリウム0.5gを添加した。
室温でpH5の濁りのある分散液を得た。分散液中に含まれるポリオルガノシロキサンは、以下の一般式:
(101)(CH33Si−O−[Si(X)(CH3)−O−]x−[Si(Z)(CH3)−O−]y−[Si(CH32−O]z−Si(CH33(式中、
Xは、先に定義された意味を有し、
Zは、−(CH23+(CH32−(CH22−N+(CH33であり、
この場合、第四級窒素に会合するアニオンは主に、形成されたp−トルエンスルホン酸のアニオンであり、
xは、約1の値を有し、
yは、約10の値を有し、
zは、約500の値を有する)に一致した。
シロキサン鎖の各単位を、先の理想式に示されるとおりシロキサン鎖に分布させる必要はなく、鎖全体にランダムに分布させていてもよい。
異なるアルキル化剤を用いることによって、第四級窒素を、他の化粧品として許容され得る無機または有機酸のアニオンと会合させることができる。
実施例2
91g オクタメチルシクロテトラシロキサン(=D4)、
1.9g H2N(CH23−Si(CH32−O[Si(CH32−O]n−Si(CH32−(CH23−NH2(式中、nは、約45の値を有する)、
5.5g (CH3O)2Si(CH3)(CH23−NH−(CH22−NH2、および
1.5g 水
を混合した。
ついで、以下の量を用いた点は異なるが、実施例1に記載したとおりの手順を続けた(45%KOH 0.23gを添加して開始):NaHCO31.25g、p−トルエンスルホン酸メチルエステル2.1g×2回、水65g、およびギ酸ナトリウム0.6g。
室温でpH約5の透明分散液を得た。前記分散液に含まれるポリオルガノシロキサンは、以下の一般構造式(鎖内に各単位がランダムに分布している):
(102)(CH33+(CH23Si(CH32−O−[Si(CH3)(Z)−O−]y[Si(CH32−O]z−Si(CH32−N+(CH33(式中、
Zは、実施例1と同様の意味を有する。対応するアニオンは主に、形成されたp−トルエンスルホン酸のアニオンであり、
yは、約40の値を有し、そして
zは、約600の値を有する)を有していた。
同じく、異なるアルキル化剤を用いることによって、第四級窒素を、他の化粧品として許容され得る無機または有機酸のアニオンと会合させることができる。
実施例3
90.7g オクタメチルシクロテトラシロキサン(=D4)、
2.1g HO−(CH23Si(CH32−O−[Si(CH32−O]n−Si(CH32(CH23−OH(式中、nは、約45の値を有する)、
5.5g (CH3O)2Si(CH3)−(CH23−NH(CH22−NH2、および
1.5g 水
を混合した。
ついで、NaHCO31.15g、およびp−トルエンスルホン酸メチルエステル1.9g×2回を用いた点は異なるが、実施例1に記載したとおり更に処理を続けた(45%KOH 0.23gを添加して開始)。室温でpH約5の透明分散液を得た。前記分散液に含まれるポリオルガノシロキサンは、以下の一般構造式(鎖内に各単位がランダムに分布している):
(103)HO−(CH23Si(CH32−O−[Si(CH3)(Z)−O]y−[Si(CH32−O]z−Si(CH32(CH23−OH(式中、
yは、約41の値を有し、
zは、約600の値を有する)を有していた。
Zは、実施例1に記載したとおりの構造を有していた。会合したアニオンは主に、形成されたp−トルエンスルホン酸のアニオンであった。同じく、異なるアルキル化剤を用いることによって、第四級窒素を、他の化粧品として許容され得る無機または有機酸のアニオンと会合させることができる。
ヘアケアにおけるポリオルガノシロキサンの評価
実施例4
North Carolina、High Point、Ciba Specialty Chemicals Corporationから入手された、最新のヘアコンディショナー Ciba(登録商標) SALCARE(登録商標)Super 7の試料を、対照として用いた。
先に示した活性成分約1.00重量%を含む試験配合物を、表1に示すように調製した。
Figure 0004141962
試験配合物それぞれを、以下の手順に従ってブリーチで損傷したヒトの毛髪束に塗布した。
毛髪束の試料2グラムずつ4本を、10%ラウリル硫酸アンモニウム溶液で2回洗浄し、その後乾燥させた。 毛髪束それぞれに試験配合物0.30〜0.35gを塗布し、30秒間マッサージした。洗浄した毛髪束を対照とした。その後、毛髪束を脱イオン水で1分間すすいだ。その後、訓練した専門家の一団3名が、毛髪束を評価し、複数の感覚的効果を評点した。結果を表2に示す。各試験を評価する基準を表3に示す。
Figure 0004141962
様々な特徴についての評価は、1(最低)〜10(最高)を全てのスケールとした。表3は、基準それぞれの両端(10および1)および平均(5)のランキングコードを示している。
Figure 0004141962

Figure 0004141962

Claims (14)

  1. 流動性の非架橋性ポリシロキサンであって、以下の式:
    (101)(CH 3 3 Si−O− [ Si(X)(CH 3 )−O− ] x [ Si(Z)(CH 3 )−O− ] y [ Si(CH 3 2 −O] z −Si(CH 3 3 〔式中、
    Xは、−(CH 2 3 −O(CH 2 CH 2 O) d H(式中、dは、10〜14である)であり、
    Zは、−(CH 2 3 + (CH 3 2 −(CH 2 2 −N + (CH 3 3 であり、
    xは、1の値を有し、
    yは、10の値を有し、
    zは、500の値を有する〕、または
    (102)(CH 3 3 + (CH 2 3 Si(CH 3 2 −O− [ Si(CH 3 )(Z)−O− ] y [ Si(CH 3 2 −O ] z −Si(CH 3 2 −N + (CH 3 3 〔式中、
    Zは、先に定義したとおりであり、
    yは、40の値を有し、
    zは、600の値を有する〕、または
    (103)HO−(CH 2 3 Si(CH 3 2 −O− [ Si(CH 3 )(Z)−O ] y [ Si(CH 3 2 −O ] z −Si(CH 3 2 (CH 2 3 −OH〔式中、
    Zは、先に定義したとおりであり、
    yは、41の値を有し、
    zは、600の値を有する〕で示され、
    それぞれの場合に、第四級窒素に会合したアニオンが、塩化物イオン、臭化物イオン、硫酸アニオン、重硫酸アニオン、酢酸アニオン、ギ酸アニオン、メチル硫酸アニオン、ベンゼンスルホン酸アニオン、トルエンスルホン酸アニオンまたはその混合物である、流動性の非架橋性ポリシロキサンを含む化粧品組成物を毛髪に適用することを含む、毛髪をコンディショニングする方法。
  2. ポリオルガノシロキサンが、生理学的に許容され得る有機溶媒、水、ならびに水および有効量の水中油型の界面活性剤を含む水性エマルションからなる群から選択される希釈液中に、ポリオルガノシロキサン0.1重量%〜30重量%を含む溶液または分散液の形態で存在する、請求項1記載の方法。
  3. シャンプー、ヘアコンディショナー、ヘアプレトリートメント製品、ヘアトニック、ヘアスタイリングクリームもしくはゲル、ポマード、ヘアリンス、ディープコンディショニングトリートメント、強力ヘアケアトリートメント、ヘアセット製品、縮毛矯正製品、液体毛髪固定液、ヘアフォーム、ヘアスプレー、一時的、半永久もしくは永久毛髪染料、または自動酸化染料もしくは天然毛髪染料を含む製品である、請求項1記載の化粧品組成物を毛髪に塗布することを含む、毛髪をコンディショニングする方法。
  4. エアロゾル、ポンプ式スプレー、スプリッツ、ローション、クリーム、ゲルまたはムースタイプの組成物の形態である、請求項1記載の化粧品組成物を毛髪に適用することを含む、毛髪をコンディショニングする方法。
  5. 組成物が、化粧品として許容され得る添加剤を更に含む、請求項1記載の方法。
  6. 請求項1記載の化粧品組成物を含み、かつシャンプーの総重量に基づいて、クレンジング界面活性剤2〜40重量部を含むシャンプーを毛髪に適用することを含む、毛髪をコンディショニングする方法。
  7. 請求項1記載の化粧品組成物を含むすすぎ性または非すすぎ性コンディショナーを、洗髪後に毛髪に適用することを含む、毛髪をコンディショニングする方法。
  8. シャンプーであり、それぞれシャンプー組成物の総重量に基づいて、
    請求項1記載のポリオルガノシロキサン0.1〜10重量部、および
    水性希釈液に加えたクレンジング界面活性剤8〜60部、
    を含む毛髪処理組成物。
  9. 二次界面活性剤0〜15部、
    ポリマーコンディショニング剤0〜2部、
    増粘剤0〜4部、
    過脂肪剤0〜3部、
    補助コンディショニング剤0〜3部、
    真珠光沢剤/不透明化剤0〜2部、ならびに
    ピリチオン亜鉛0〜5部、
    の少なくとも1種を更に含む、請求項8記載のシャンプー。
  10. それぞれシャンプー組成物の総重量に基づいて、
    請求項1記載のポリオルガノシロキサン0.1〜10重量部、および
    希釈液に加えた再脂肪剤またはラノリン誘導体1〜4重量部を含む、シャンプーの後、毛髪に適用するための毛髪処理組成物。
  11. それぞれ組成物の総重量に基づいて、
    二次コンディショニング剤0.2〜3.0部、ならびに
    乳化剤0〜6部、
    の少なくとも1種を更に含む請求項8記載の毛髪処理組成物。
  12. リーブインコンディショナーであり、一次コンディショニング剤として、カチオン界面活性剤0.5〜7部を更に含む、請求項8記載の毛髪処理組成物。
  13. ローションまたはトニックであり、上記のポリシロキサンポリマー0.1〜10重量部を更に含む、請求項8記載の毛髪処理組成物。
  14. ポンプ式スプレー液であり、上記のポリシロキサンポリマー0.1〜10重量部を更に含む、請求項8記載の毛髪処理組成物。
JP2003577838A 2002-03-21 2003-03-13 ポリシロキサン組成物 Expired - Fee Related JP4141962B2 (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US36631102P 2002-03-21 2002-03-21
PCT/EP2003/002617 WO2003080007A1 (en) 2002-03-21 2003-03-13 Polysiloxane compositions

Publications (3)

Publication Number Publication Date
JP2005528360A JP2005528360A (ja) 2005-09-22
JP2005528360A5 JP2005528360A5 (ja) 2006-04-13
JP4141962B2 true JP4141962B2 (ja) 2008-08-27

Family

ID=28454778

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2003577838A Expired - Fee Related JP4141962B2 (ja) 2002-03-21 2003-03-13 ポリシロキサン組成物

Country Status (12)

Country Link
US (1) US8609077B2 (ja)
EP (1) EP1487398B1 (ja)
JP (1) JP4141962B2 (ja)
KR (1) KR100990627B1 (ja)
CN (1) CN1315456C (ja)
AU (1) AU2003219051A1 (ja)
BR (1) BR0308602B1 (ja)
DE (1) DE60328365D1 (ja)
ES (1) ES2328470T3 (ja)
MX (1) MXPA04009116A (ja)
TW (1) TWI311915B (ja)
WO (1) WO2003080007A1 (ja)

Families Citing this family (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20080242826A1 (en) * 2003-10-07 2008-10-02 Bernard Danner Multiple Quartenary Polysiloxanes
DE102004013795A1 (de) * 2004-03-20 2004-10-28 Clariant Gmbh Kosmetische oder pharmazeutische Mittel, enthaltend modifizierte Polyorganosiloxane
US7511165B2 (en) * 2004-10-04 2009-03-31 Clariant Finance (Bvi) Limited Amino-functional silicone waxes
DE102005039511A1 (de) * 2005-08-20 2007-02-22 Clariant Produkte (Deutschland) Gmbh Verwendung von quaternären Polysiloxanen in Reinigungs- und Pflegemitteln
US20070286837A1 (en) * 2006-05-17 2007-12-13 Torgerson Peter M Hair care composition comprising an aminosilicone and a high viscosity silicone copolymer emulsion
ES2391913T3 (es) * 2008-06-13 2012-12-03 Clariant Finance (Bvi) Limited Composiciones cosméticas o farmacéuticas que comprenden polisiloxanos modificados con al menos un grupo carbamato
KR101256863B1 (ko) * 2011-02-18 2013-04-22 주식회사 케이씨씨 높은 유효성분량을 가지는 o/w형 실리콘 에멀젼 조성물
US9084764B2 (en) * 2012-08-16 2015-07-21 Exert Co. Epidermal cooling
US9198849B2 (en) 2013-07-03 2015-12-01 The Procter & Gamble Company Shampoo composition comprising low viscosity emulsified silicone polymers
IN2013MU02827A (ja) * 2013-08-29 2015-07-03 Green Impact Holdings Gmbh
JP2016533340A (ja) 2013-09-27 2016-10-27 ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー 低粘度乳化シリコーンポリマーを含むヘアコンディショニング組成物
CN111032013A (zh) * 2017-08-10 2020-04-17 花王株式会社 毛发化妆品

Family Cites Families (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2912485A1 (de) * 1979-03-29 1980-10-09 Henkel Kgaa Neue quartaere polysiloxanderivate, deren verwendung in haarkosmetika, sowie diese enthaltende haarwasch- und haarbehandlungsmittel
US4620878A (en) 1983-10-17 1986-11-04 Dow Corning Corporation Method of preparing polyorganosiloxane emulsions having small particle size
DE3422268C1 (de) * 1984-06-15 1985-07-25 Goldschmidt Ag Th Betaingruppen enthaltende Siloxane,deren Herstellung und Verwendung in Haarpflegemitteln
US4586518A (en) 1984-08-06 1986-05-06 Dow Corning Corporation Hair setting method using aminoalkyl substituted polydiorganosiloxane
US4604609A (en) * 1985-03-21 1986-08-05 Wakefield Jr George H Security system
DE3719086C1 (de) * 1987-06-06 1988-10-27 Goldschmidt Ag Th Diquartaere Polysiloxane,deren Herstellung und Verwendung in kosmetischen Zubereitungen
US5240698A (en) * 1990-10-02 1993-08-31 General Electric Co. Aminofunctional silicone compositions and methods of use
US5132443A (en) 1990-10-02 1992-07-21 General Electric Company Aminofunctional silicone compositions and methods of use
EP1040153A1 (en) 1997-12-19 2000-10-04 The Procter & Gamble Company Multi-cationic silicone polymers
US6136304A (en) 1998-08-21 2000-10-24 Helene Curtis, Inc. Conditioning compositions
CN1323197A (zh) * 1998-08-21 2001-11-21 荷兰联合利华有限公司 调理组合物
US6090885A (en) 1998-10-06 2000-07-18 General Electric Company Aminofunctional silicone emulsion
DE60022528T2 (de) * 1999-10-05 2006-06-29 Ciba Speciality Chemicals Holding Inc. Verwendung von wäscheweichmacherzusammensetzungen
DE10050933A1 (de) 2000-10-13 2002-04-25 Ciba Sc Pfersee Gmbh Polysiloxane mit quaternären, Stickstoffatome aufweisenden Gruppen
US6838541B2 (en) * 2003-02-12 2005-01-04 Dow Corning Corporation Method of making siloxane-based polyamide elastomers

Also Published As

Publication number Publication date
DE60328365D1 (de) 2009-08-27
EP1487398B1 (en) 2009-07-15
MXPA04009116A (es) 2004-12-07
TW200305441A (en) 2003-11-01
CN1315456C (zh) 2007-05-16
EP1487398A1 (en) 2004-12-22
BR0308602A (pt) 2005-02-09
TWI311915B (en) 2009-07-11
BR0308602B1 (pt) 2013-12-17
JP2005528360A (ja) 2005-09-22
US8609077B2 (en) 2013-12-17
ES2328470T3 (es) 2009-11-13
WO2003080007A1 (en) 2003-10-02
AU2003219051A1 (en) 2003-10-08
KR100990627B1 (ko) 2010-10-29
US20050169878A1 (en) 2005-08-04
KR20040097193A (ko) 2004-11-17
CN1642520A (zh) 2005-07-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US8197799B2 (en) Hair care formulations
US5049377A (en) Hair-care composition and methods of treating hair
JP5819526B2 (ja) 化粧品組成物
US5132443A (en) Aminofunctional silicone compositions and methods of use
US6136304A (en) Conditioning compositions
JP4141962B2 (ja) ポリシロキサン組成物
RU2213555C2 (ru) Композиция для ухода за волосами
PL200052B1 (pl) Kompozycja kosmetyczna zawierająca co najmniej jedną emulsję zawierającą kopolimer silikonowy, jej zastosowanie oraz sposób traktowania materiałów keratynowych
EP1105093B1 (en) Conditioning compositions
US5240698A (en) Aminofunctional silicone compositions and methods of use
JP2004131423A (ja) 化粧料
US6110450A (en) Hair care compositions comprising ceramide
JP2005528360A5 (ja)
US6737050B2 (en) Hair cosmetic compositions
JP4606624B2 (ja) 毛髪化粧料
JP2722243B2 (ja) 毛髪化粧料
JP5698528B2 (ja) 毛髪化粧料
JP4606617B2 (ja) 毛髪化粧料
JPH08188519A (ja) 毛髪化粧料

Legal Events

Date Code Title Description
A521 Written amendment

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20060227

A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20060227

A977 Report on retrieval

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007

Effective date: 20070921

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20071120

A601 Written request for extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601

Effective date: 20080213

A602 Written permission of extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602

Effective date: 20080220

A521 Written amendment

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20080319

TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20080520

A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20080611

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110620

Year of fee payment: 3

R150 Certificate of patent or registration of utility model

Ref document number: 4141962

Country of ref document: JP

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110620

Year of fee payment: 3

S111 Request for change of ownership or part of ownership

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313117

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110620

Year of fee payment: 3

R350 Written notification of registration of transfer

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110620

Year of fee payment: 3

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120620

Year of fee payment: 4

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120620

Year of fee payment: 4

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130620

Year of fee payment: 5

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

LAPS Cancellation because of no payment of annual fees