JPH0427956A

JPH0427956A - 電子写真感光体、該電子写真感光体を備えた電子写真装置並びファクシミリ

Info

Publication number: JPH0427956A
Application number: JP2132676A
Authority: JP
Inventors: Hajime Miyazaki; 宮崎　元; Norihiro Kikuchi; 憲裕菊地; Yoshirou Kashizaki; 樫崎　好郎
Original assignee: Canon Inc
Current assignee: Canon Inc
Priority date: 1990-05-24
Filing date: 1990-05-24
Publication date: 1992-01-30
Anticipated expiration: 2011-09-25
Also published as: US5246805A; JP2538393B2; DE69122303D1; DE69122303T2; EP0458346A1; EP0458346B1

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】［産業上の利用分野］本発明は電子写真感光体に関し、詳しくは特定の構造を
有するジスアゾ顔料を感光層に有する電子写真感光体、
および該電子写真感光体を備えた電子写真装置並びにフ
ァクシミリに関する。

［従来の技術］従来、電子写真感光体としてはセレン、硫化カドミウム
、酸化亜鉛などの無機光導電性物質が広く用いられてい
た。

一方、有機光導電性物質からなる電子写真感光体として
はポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールに代表される光導電性
ポリマーや２．５−ビス（ｐ−ジエチルアミノフェニル
）−１，３，４−オキサジアゾールのような低分子の有
機光導電性物質を用いたもの、さらにはこのような有機
光導電性物質と各種の染料や顔料を組み合わせたものな
どが知られている。

有機光導電性物質を用いた電子写真感光体は成膜性が良
＜、塗工によって生産できるため、極めて生産性が高く
、安価な感光体を提供できる利点を有している。また、
使用する染料や顔料などの選択により、感色性を自在に
コントロールできるなどの利点を有し、これまで幅広い
検討が成されてきた。特に最近では、有機光導電性染料
や顔料を含有した電荷発生層と、前述の光導電性ポリマ
ーや低分子の有機光導電性物質を含有した電荷輸送層を
積層した機能分離型感光体の開発により、従来の有機電
子写真感光体の欠点とされていた感度や耐久性に著しい
改善が成されてきた。

アゾ顔料は優れた光導電性を示し、しかもアゾ成分とカ
プラー成分の組み合わせ方で様々な特性を持った化合物
が容易に得られることから、これまでに数多くの化合物
が提案されており、例えば特開昭５４−２２８３４号公
報、特開昭６０−１３１５３９号公報、特開昭６１−２
１５５５６号公報、特開昭６１−２４１７６３号公報、
特開昭６３−１５８５６１号公報などはすでに公知であ
る。

しかしながら、従来のジスアゾ顔料を用いた電子写真感
光体は、感度や繰り返し使用時の電位安定性の面で必ず
しも十分なものとはいえず、実用化されているのは極く
僅かな材料のみである。

［発明が解決しようとする課題］本発明の目的は新規な光導電性材料を提供すること、実
用的な高感度特性と繰り返し便用における安定な電位特
性を有する電子写真感光体を提供することおよび上記目
的を有する電子写真感光体をを備えた電子写真装置並び
にファクシミリを提供することにある。

［課題を解決する手段、作用］本発明は、導電性支持体上に下記一般式（１）で示すジ
スアゾ顔料を含有する感光層を有することを特徴とする
電子写真感光体から構成される。

一般式式中、Ａ　ｒ　＋およびＡｒｔは同一または異なって置
換基を有してもよい炭素環式芳香族基または複素環式芳
香族基を示し、ＸＩは硫黄原子またはジシアノメチレン
基を示し、Ｒ３は水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、
シアノ基、置換基を有してもよいアルキル基、アリール
基、アラルキル基、アルコキシ基またはアリールオキシ
基を示し、Ａ。

及びＡ２は同一または異なってフェノール性水酸基を有
するカプラー残基を示す。

具体的には、ＡｒｔおよびＡｒ、はベンゼン、ナフタレ
ン、アントラセンなどの炭素環式芳香族環から水素原子
２個を除いた基またはフラン、ビロールカリボンさん、
チオフェン、ピリジン、ピラジンなとの複素環式芳香族
環から水素原子２個を除いた基を示し、置換基としては
フッ素、塩素ヨウ素、臭素などのハロゲン原子、メチル
、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチルなどのアル
キル基、メトキシ、エトキシ、プロポキシなどのアルコ
キシ基、フェノキシなどのアリールオキシ基、ニトロ基
、シアノ基、ジメチルアミノ、ジベンジルアミノ、ジフ
ェニルアミノ、モルホリノピペリジノ、ピロリジノなど
の置換アミノ基などが挙げられる。

Ｒ１におけるアルキル基としては例えばメチル、エチル
、ｎ−プロピル、１ｓｏ−プロピル、ｎ−ブチル、５ｅ
ｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチルなどの基が挙げられ、ア
リール基としては例えばフェニル基が挙げられ、アラル
キル基としては例えばｐ−トルイル、ベンジル、フェネ
チル、ナフチルメチルなどの基が挙げられ、アルコキシ
基としては例えばメトキシ、エトキシ、プロポキシなど
の基が挙げられ、アリールオキシ基としては例えばフェ
ノキシ基が挙げられ、置換基としては、フッ素、塩素、
ヨウ素、臭素などのハロゲン原子、メチル、エチル、プ
ロピル、イソプロピル、ブチルなどのアルキル基（Ｒ，
がアルキル基である場合を除＜）、メトキシ、エトキシ
、プロポキシなどのアルコキシ基、フェノキシなどのア
リールオキシ基（Ｒ，がアルコキシ基、アリールオキシ
基の場合を除く）、ニトロ基、シアノ基、ジメチルアミ
ノ、ジベンジルアミノ、ジフェニルアミノ、モルホリノ
、ピペリジノ、ピロリジノなどの置換アミノ基などが挙
げられる。

Ａ、およびＡ２は、下記一般式（３）、一般式（４）、
一般式（５）および一般式（６）で示すカプラー残基が
挙げられる。

式中、Ｙｌは式中のベンゼン環と縮合している、例えば
ナフタレン環、アントラセン環などの多環芳香環または
カルバゾール環、ベンズカルバゾール環、ジベンゾフラ
ン環、ジベンゾナフトフラン環、ジフェニレンサルファ
イド環などの複素環を形成するのに必要な原子群を示し
、ベンゼン環と縮合した状態でＹｌが形成する環はナフ
タレン環、アントラセン環、カルバゾール環またはベン
ズカルバゾール環とすることがより好ましい。

Ｘ、は酸素原子または硫黄原子を示し、Ｒ２およびＲ８
は水素原子、置換基を有してもよいアルキル基、アリー
ル基、アラルキル基または複素環基を示し、あるいはＲ
２およびＲ３と結合する窒素原子とともに環状アミノ基
を形成するのに必要な原子群を示す。

アルキル基としては例えばメチル、エチル、ブブロビル
、ブチルなどの基、アリール基としては例えばフェニル
、ジフェニル５ナフチル、アンスリルなどの基、アラル
キル基としては例えばベンジル、フェネチル、ナフチル
メチルなどの基、複素環基としては例えばカルバゾール
、ジベンゾフラン、ベンズイミダシロン、ベンズチアゾ
ール、チアゾール、ピリジンなどの複素環から水素原子
１個を除いた基が挙げられる。

式中、Ｒ４およびＲ１は置換基を有してもよいアルキル
基、アリール基またはアラルキル基を示し、具体例とし
ては、前記Ｒ＊、Ｒｓの場合と同じ例が挙げられる。

一般式（２）〜（４）中のＲ１，Ｒ，、Ｒ，およびＲ＠
の示すアルキル基、アリール基、アラルキル基および複
素環基の有してもよい置換基としては、例えばフッ素、
塩素、ヨウ素、臭素などのハロゲン原子、メチル、エチ
ル、プロピル、イソプロピル、ブチルなどのアルキル基
（Ｒ，〜Ｒ５がアルキル基の場合を除＜）、メトキシ、
エトキシ、プロポキシなどのアルコキシ基、フェノキシ
などにアリールオキシ基、ニトロ基、シアノ基、ジメチ
ルアミノ、ジベンジルアミノ、ジフェニルアミノ、モル
ホリノ、ピペリジノ、ピロリジノなどの置換アミノ基な
どが挙げられる。

ｔＩ式中、Ｚ、およびＺ、は芳香族炭化水素の２価の基、例
えば０−フェニレンなどの単環式芳香族炭化水素の２価
の基、０−ナフチレン、ベリナフチレン、１．２−アン
スリレン、９．１０−フェナンスリレンなどの縮合多環
式芳香族炭化水素の２価の基あるいは式中の２つの窒素
原子を環内に含む複素環の２価の基を形成するに必要な
基、例えば３，４−ピラゾールジイル基、２．３−ビ１
ノジンジイル期、４，５ピリミジンジイル基、６゜７−
インダゾールジイル基、６．７−キラリンジイル基を示
す。

式中、Ｒ６は置換基を有し５でもよいアリール基または
複素環基、具体的にはフェニル、ナフチルアンスリル、
ピレニル、ピリジル、チエニル、フリル、カルバゾリル
などの基を示し、置換基としては、例えばフッ素、塩素
、ヨウ素、臭素などのハロゲン原子、メチル、エチル、
プロピル、イソプロピル、ブチルなどのアルキル基、メ
トキシ、エトキシ、プロポキシなどのアルコキシ基、フ
ェノキシなどにアリールオキシ基、ニトロ基、シアノ基
、ジメチルアミノ、ジベンジルアミノ、ジフェニルアミ
ノ、モルホリノ、ピペリジノ、ピロリジノなどの置換ア
ミノ基などが挙げられ、Ｙ２は一般式（２）中のＹｌと
同じ意味を有する。

Ｒ７／式中、ＲｔｂよびＲ，は置換基を有してもよいアルキル
基、アリール基、アラルキル基または複素環基を示し、
具体的には、Ｒ２と同様の基が挙げられ、Ｙ３は一般式
（２）中のＹｌと同じ意味を有する。

また、本発明は前記本発明の電子写真感光体を備えた電
子写真装置から構成される。

また、本発明は前記本発明の電子写真感光体を備えた電
子写真装置およびリモート端末からの画像情報を受信す
る受信手段を有することを特徴とするファクシミリから
構成される。

一般式（１）で示すジスアゾ顔料の一般的な製法は、一
般式（１）中Ａ、とＡ２が同一である場合、下記一般式
（９）で示すジアミンを亜硝酸ソーダまたはニトロシル
硫酸などを用い常法によりテトラゾニウム塩とし、カプ
ラー（Ａ、Ａｚを形成する）と水系カップリングを行う
かあるいは得られたテトラゾニウム塩をホウフッ化塩な
どの安定な塩として取り出した後、ジメチルホルムアミ
ドなどの有機溶媒中でカップリングを行うことで得るこ
とができる。

Ａ１とＡ２が異なる場合はカップリング反応の際、まず
テトラゾニウム塩と等モルの第一のカプラーとカップリ
ングを行いモノアゾ体とした後、テトラゾニウム塩と等
モルの第二のカプラーとカップリングジスアゾ顔料とす
るか、若しくは２つのカプラーを混合してカップリング
を行うことで得ることができるが、Ａ、とＡ、に関し、
確実に非対称の顔料を得るためには一般式（９）の一方
のアミノ基をアセチル基などで保護しておき、これをジ
アゾ化し一方のカプラーをカップリングさせた後、保護
基を塩酸などで加水分解し、これを再びジアゾ化し、も
う一方のカプラーとカップリングさせて合成することが
望ましい。

以下に、一般式（１）で示すジスアゾ顔料の具体例を掲
げる。

記載方法は、基本型において変化する部分のみを示すこ
とによる。

基本型１例示Ｂ料二本素原子ＡｒＡｒａ　　：（Ｘ例示顔料（２）二本素原子Ａ　ｒ　　＋Ａｒａ：例示顔料（１）の場合と同じ例示顔料Ｒ、：　　−０ＣＲ。

Ａ　ｒ　　＋　　、　　ｒ　ｔ：例示顔料（１）の場合と同じ例示顔料（４）：　　　−ＮｏｔＡｒ＋。

Ａ　　ｒ　＠：例示顔料（１）の場合と同じ例示顔料（５）：例示顔料の場合と同じＡ　　ｒ　　＋　　・　　ｒ　ｘ；例示顔料（１）の場合と同じ例示顔料（６）Ｒ。

二例示顔料の場合と同じＡｒ　　ｒ　２：例示顔料の場合と同じ例示顔料（７）：例示顔料の場合と同じＡｒ＋。

　　ｒ　ｚ：例示顔料（１）の場合と同じ例示顔料ＲＩ　：Ｉ２Ｊｓｈ二本素原子Ａｒ＋　　、Ａｒａ：例示顔料（１の場合と同じ例示顔料（１０）ＨＲ，ニーＣＮＡ　ｒ　　＋　　。

Ａｒ。

：例示顔料（１の場合と同じ例示顔料（１１）ＪｓＲ１二本素原子Ａ　　ｒ　　＋　　％Ａｒ　寓：例示顔料（１）の場合と同じ例示顔料Ｒ１：ＣＨｓＡｒ　ｒ　２：例示顔料（１）の場合と同じ例示顔料ＣＨＲ，ニーＣＨＩ例示顔料ＲＩ　：噂Ａ　ｒ　　＋　　。

　ｒ　ｘ：例示顔料〔１３）の場合と同じ例示顔料（１５）ＣＨ：例示顔料（１４）の場合と同じＡｒ＋　　〜Ａ　ｒ。

：例示顔料（１３）の場合と同じ例示顔料（１６）二本素原子例示顔料（１７）Ｒ。

：水素原子ＣＨ。

例示顔料Ｒ３：水素原子Ａｒ　　ｈ　ｒ　ｘ：例示顔料の場合と同じ例示顔料（１９）Ｒ。

：水素原子例示顔料（２０）二本素原子例示顔料（２１）二水素原子Ａｒ　！　：養例示顔料（２２）：水素原子例示顔料（２３）：水素原子Ａｒ　ｒ　２：例示顔料の場合と同じ例示顔料（２４）Ｒ＋：塩素原子Ａ　　ｒ　　＋　　、　ｒ　ｗ二例示顔料の場合と同じ例示顔料（２５）例示顔料（２６）二本素原子Ａｒ＋：Ｎ（ＣＨｓｋ菩例示顔料（２７）：塩素原子Ａ　　ｒ　　Ｉ　％　　ｒ　２二例示顔料の場合と同じ例示顔料（２８）Ｒ。

：塩素原子　ｒ　ｈ　　ｒ　ｚ：例示顔料（１）の場合と同じ例示顔料（２９）Ｒ８：塩素原子Ａ　ｒ　＋Ａｒ。

：例示顔料（１）の場合と同じ例示顔料（３０）；塩素原子Ａｒ＋　　・Ａｒ　２：例示顔料の場合と同じ例示顔料（３１）：塩素原子Ａｒ＋　　・Ａｒ。

：例示顔料の場合と同じ基本型２例示顔料（３２）：　　−ＣＨｌＡｒ＋　１．Ａｒｚ　：　＋例示顔料（３３）Ｒ、：　　−０ＣＨｓＡ　　ｒ　　＋　　・　ｒ　ｘ：例示顔料（３２）の場合と同じ例示顔料（３４）：塩素原子Ａ　　ｒ　　ｈＡｒｚ：例示顔料（３２）の場合と同じ例示顔料（３５）：　　−ＣＮＡ　　ｒ　　＋　　、　ｒ　２：例示顔料（３２）の場合と同じ例示顔料（３６）Ｒ３・ベラＡ　　ｒ　　ｌ　・　　ｒ　２：例示顔料（３２）の場合と同じ例示顔料（３７）：　−ＣＨｔぺ◇ Ａ　ｒ　　＋　　。

Ａｒｚ：例示顔料（３２）の場合と同じ例示顔料（３８）二　舎ＣＨ為ｒ　ｒ　ａ：例示顔料（３２）の場合と同じ基本型３例示顔料（３９）例示顔料（４０）例示顔料（４例示顔料（４２）例示顔料（４３）しに基本型４例示顔料（４４）工水素原子Ａ　　ｒ　　＋　　％Ａｒｔ：べか例示顔料（４５）Ｒ稟：水素原子Ａｒ＋。

Ａ　ｒ　。

：例示顔料（４４）の場合と同じ例示顔料（４６）Ｒ、：　　−ＯＣＨ。

Ａ　ｒ　　＋　　・　ｒ２：例示顔料（４４）の場合と同じ例示顔料（４７）：　　　−Ｎｏ。

ｒＡ　ｒ　。

：例示顔料（４４）の場合と同じ例示顔料（４８）二例示顔料の場合と同じＡ　　ｒ　　＋　　。

Ａｒｔ：例示顔料（４４）の場合と同じ例示顔料（４９）Ｒ。

：例示顔料（４７）の場合と同じＡ　　ｒ　　＋　　、Ａｒｔ：例示顔料〔４４）の場合と同じ例示顔料（５０）：例示顔料（４７）の場合と同じ　ｒ　１Ａｒｔ：例示顔料（４４）の場合と同じ例示顔料（５１）二Ｃｌ２Ａｒ＋　　、　　Ａｒｔ　　： ≦と例示顔Ｉｔ（５２）２ＨｓＨＲ。

工水素原子Ａ　　ｒ　　ＩＡｒｔ：例示顔料（４４）の場合と同じ例示顔料ＣＨ。

ＩＪＨ：　　−ＣＮ　ｒ　ｈＡｒ　寓：例示顔料の場合と同じ例示顔料（５４）ＣａＨ藝二本素原子Ａｒ＋＋　ｒ　ｔ：例示顔料（４４）の場合と同じ例示顔料（５５）ＣＨ。

Ｒ＋ニーＣＨｓＡｒ＋　　。

　ｒ　ｔ：例示顔料（４４）の場合と同じ例示顔料（５６）ｔｔＲ，ニーＣＨ。

Ａｒ　ｈ　Ａｒｍ　　：例示顔料（５７）Ｒ＋・つＡ　ｒ　　＋　　、Ａｒ。

：例示顔料（５６）の場合と同じ例示顔料（５８）Ｈ：例示顔料（５７）の場合と同じＡｒ＋　　、Ａｒ。

：例示顔料（５６）の場合と同じ例示顔料：水素原子例示顔料二本素原子Ａｒ＋　　％　Ａｒｔ　　： ≦とＨｓ例示顔料（６Ｒ。

：水素原子Ａ　　ｒ　　＋　　％　　ｒ　ｚ二例示顔料（４４）の場合と同じ例示顔料（６２）Ｒ３二水素原子Ａｒ、Ａｒｍニー暮← 例示顔料（６３）Ｒ。

：水素原子例示顔料（６４）Ｒ。

二本素原子Ａｒｔ：筈例示顔料（６５）：水素原子例示顔料（６６）Ｒ＋：水素原子Ａ　ｒ　　１　％　ｒ　ｗ：例示顔料（４４）の場合と同じ例示顔料（６７）Ｒｏ：塩素原子Ａ　ｒ　　＋　　。

Ａｒｔ：例示顔料（４４）の場合と同じ例示顔料（６８）Ｒ＋：水素原子Ｎ例示顔料（６９）：水素原子例示顔料（７０）：塩素原子ＡｒｔＡｒｔ：例示顔料（４４）の場合と同じ例示顔料（７１）：塩素原子ｒｒ　２：例示顔料（４４）の場合と同じ例示顔料（７２）Ｒ＋：塩素原子Ａｒｔ　　。

Ａｒｔ：例示顔料（４４）の場合と同じ例示顔料（７３）Ｒ。

：塩素原子Ａ　ｒ　　Ｉ　。

Ａｒ。

：例示顔料（４４）の場合と同じ例示顔料（７４）Ｒ。

：塩素原子Ａ　ｒ　　＋　　、Ａｒｚ二例示顔料（４４）の場合と同じ基本型５例示顔料（７５）Ｒ，ニーＣＨ。

Ａｒ＋、Ａｒｚ：　　号− 例示顔料（７６）Ｒｌ　：ＯＣＲ。

Ａｒ＋　、Ａｒｚ　：例示顔料（７！ｌｌｉ　）の場合
と同じ例示顔料（７７）：塩素原子Ａ　　ｒ　　＋　。

Ａｒｚ：例示顔料（７５）の場合と同じ例示顔料（７８）Ｒ１：ＣＮＡｒ　ｒ　１１：例示顔料（７５）の場合と同じ例示顔料（７９）・云うＡ　ｒ　　＋　　、Ａｒ　２：例示顔料（７５）の場合と同じ例示顔料（８０）：　−ＣＨバ◇ Ａｒ　　ｒ　２：例示顔料（７５）の場合と同じ例示顔料＋ｃ　ｎ　ｓＡｒ　　ｒ　２・例示顔料（７５）の場合ど同１：基本型６例示顔料（８２）例示顔料（８３）例示顔料例示顔料（８５）例示顔料（８６）Ｉ２本発明の電子写真感光体は、導電性支持体上に一般式（
１）で示すジスアゾ顔料を含有する感光層を有する。感
光層の形態は公知のいかなる形態を取っていてもかまわ
ないが、一般式（１）で示すジスアゾ顔料を含有する感
光層を電荷発生層とし、これに電荷輸送物質を含有する
電荷輸送層を積層した機能分離型の感光層が特に好まし
い。

電荷発生層は、前記のジスアゾ顔料を適当な溶剤中でバ
インダー樹脂と共に分散した塗布液を、導電性支持体上
に公知の方法によって塗布することによって形成するこ
とができ、その膜厚は例えば５ｕｍ以下、好ましくは０
．１〜ｌｕｍの薄膜層とすることが望ましい。

この際用いられるバインダー樹脂は、広範な絶縁性樹脂
あるいは有機光導電性ポリマーがら選択されるが、ポリ
ビニルブチラール、ポリビニルベンザール、ボリアリレ
ート、ポリカーボネート。

ポリエステル、フェノキシ樹脂、セルロース系樹脂、ア
クリル樹脂、ポリウレタンなどが好ましく、その使用量
は電荷発生層中の含有率で８０重量％以下、好ましくは
４０重量％以下である。

また使用する溶剤は前記の樹脂を溶解し、後述の電荷輸
送層や下引層を溶解しないものから選択することが好ま
しい。

具体的には、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン
などのエーテル類、シクロヘキサノン、メチルエチルケ
トンなどのケトン類、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミドな
どのアミド類、酢酸メチル、酢酸エチルなどのエステル
類、トルエン、キシレン、り四ロベンゼンなどの芳香族
類、メタノール、エタノール、２−プロパツールなどの
アルコール類、クロロホルム、塩化メチレン、ジクロル
エチレン、四塩化炭素、トリクロルエチレンなどの脂肪
族ハロゲン化炭化水素類など挙げられる。

電荷輸送層は電荷発生層の上または下に積層され、電界
の存在下電荷発生層から電荷キャリアを受取り、これを
輸送する機能を有している。

電荷輸送層は電荷輸送物質を必要に応じて適当なバイン
ダー樹脂と共に溶剤中に溶解し塗布することによって形
成され、その膜厚は一般的には５〜４０ｕｍであるが１
５〜３０μｍが好ましい。

電荷輸送物質は電子輸送性物質と正孔輸送性物質があり
、電子輸送性物質としては、例えば２゜４．７−１リニ
トロフルオレノン、２，４，５゜７−チトラニトロフル
オレノン、クロラニル、テトラシアノキノジメタンなど
の電子吸引性物質やこれら電子吸引性物質を高分子化し
たものなどが挙げられる。

正孔輸送性物質としてはピレン、アントラセンなどの多
環芳香族化合物、カルバゾール系、インドール系、イミ
ダゾール系、オキサゾール系、チアゾール系、オキサジ
アゾール系、ピラゾール系ピラゾリン系、チアジアゾー
ル系、トリアゾール系化合物などの複素環化合物、ｐ−
ジエチルアミノベンズアルデヒド−Ｎ、Ｎ−ジフェニル
ヒドラゾン、Ｎ、Ｎ−ジフェニルヒドラジノ−３−メチ
リデン−９−エチルカルバゾールなどのヒドラゾン系化
合物、α−フェニル−４’−Ｎ、Ｎ−・ジフェニルアミ
ノスチルベン、５−　［４−（ジ−ｐ−トリルアミノ）
ベンジリデン］　−５８−ジベンゾ［ａ、ｄ］シクロヘ
プテンなどのスチリル系化合物、ベンジジン系化合物、
トリアリールメタン系化合物、トリフェニルアミンある
いは、これらの化合物から成る基を主鎖または側鎖に有
するポリマー（例えばポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、
ポリビニルアントラセンなど）が挙げられる。

これらの有機電荷輸送物質の他にセレン、セレン−テル
ル、アモルファスシリコン、硫化カドミウムなどの無機
材料も用いることができる。

また、これらの電荷輸送物質は１種または２種以上組合
せて用いることができる。

電荷輸送物質が成膜性を有していないときには適当なバ
インダーを用いることができる。具体的には、アクリル
樹脂、ボリアリレート、ポリエステル、ポリカーボネー
ト、ポリスチレン、アクリロニトリル−スチレンコポリ
マー、ポリアクリルアミド、ポリアミド、塩素化ゴムな
どの絶縁性樹脂あるいはポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール
、ポリビニルアントラセンなどの有機光導電性ポリマー
などが挙げられる。

感光層が形成される導電性支持体としては、例えばアル
ミニウム、アルミニウム合金、銅、亜鉛、ステンレス、
バナジウム、モリブデン、クロムチタン、ニッケル、イ
ンジウム、金や白金などが用いられる。またこうした金
属あるいは合金を、真空蒸着法によって被膜形成したプ
ラスチック（例えばポリエチレン、ポリプロピレン、ポ
リ塩化ビニル、ポリエチレンテレフタレート、アクリル
樹脂など）や、導電性粒子（例えばカーボンブラック、
銀粒子など）を適当なバインダー樹脂と共にプラスチッ
クまたは金属基板上に被覆した支持体あるいは導電性粒
子をプラスチックや紙に含浸した支持体などを用いるこ
とができる。

導電性支持体と感光層の中間にバリヤー機能と接着機能
をもつ下引き層を設けることもできる。

下引き層はカゼイン、ポリビニルアルコール、ニトロセ
ルロース、ポリアミド（ナイロン６、ナイロン６６、ナ
イロン６１０、共重合ナイロン、アルコキシメチル化ナ
イロンなど）、ポリウレタン、酸化アルミニウムなどに
よって形成できる。

下引き層の膜厚は５μｍ以下、好ましくは０゜１〜３μ
ｍが適当である。

本発明の別の具体例として、前述のジスアゾ顔料と電荷
輸送物質を同一層に含有させた電子写真感光体を挙げる
ことができる。この際、電荷輸送物質としてポリ−Ｎ−
ビニルカルバゾールとトリニトロフルオレノンからなる
電荷移動錯体を用いることもできる。

この例の電子写真感光体は、前述のジスアゾ顔料と電荷
移動錯体を適当な樹脂溶液中に分散させた液を塗布乾燥
して形成することができる。

いずれの電子写真感光体においても用いる顔料は一般式
（１）で示すジスアゾ顔料の結晶形は非晶質であっても
結晶質であってもよく、また必要に応じて一般式（１）
で示すジスアゾ顔料を２種類以上組み合せたり、公知の
電荷発生物質と組み合せて使用することも可能である。

本発明の電子写真感光体は電子写真複写機に利用するの
みなら・ず、レーザービームプリンターＣＲＴプリンタ
ー、ＬＥＤプリンター、液晶プリンター、レーザー製版
、ファクシミリのプリンターなどの電子写真応用分野に
も広く用いることができる。

次に、本発明の電子写真感光体を備えた電子写真装置並
びにファクシミリについて説明する。

第１図に本発明のドラム型感光体を用いた一般的な転写
式電子写真装置の概略構成を示した。

図において、１は像担持体としてのドラム型感光体であ
り軸１ａを中心に矢印方向に所定の周速度で回転駆動さ
れる。該感光体ｌはその回転過程で帯電手段２によりそ
の周面に正または負の所定電位の均一帯電を受け、次い
で露光部３にて不図示の像露光手段により光像露光しく
スリット露光・レーザービーム走査露光など）を受ける
。

これにより感光体周面に露光像に対応した静電潜像が順
次形成されていく。

その静電潜像は、次いで現像手段４でトナー現像され、
そのトナー現像像が転写手段５により不図示の給紙部か
ら感光体１と転写手段５との間に感光体１の回転と同期
取りされて給送された転写材Ｐの面に順次転写されてい
（。

像転写を受けた転写材Ｐは感光体面から分離されて像定
着手段８へ導入されて像定着を受けて複写物（コピー）
として機外ヘプリントアウトされる。

像転写後の感光体ｌの表面はクリーニング手段６にて転
写残りトナーの除去を受けて清浄面化され、前露光手段
７により除電処理がされて繰り返して像形成に使用され
る。

感光体１の均一帯電手段２としてはコロナ帯電装置が一
般に広く使用されている。また、転写装置５もコロナ転
写手段が一般に広く使用されている。

電子写真装置として、上述の感光体や現像手段クリーニ
ング手段などの構成要素のうち、複数のものを装置ユニ
ットとして一体に結合して構成し、このユニットを装置
本体に対して着脱自在に構成しても良い。例えば、感光
体１とクリーニング手段６とを一体化してひとつの装置
ユニットとし、装置本体のレールなどの案内手段を用い
て着脱自在の構成にしても良い。このとき、上記の装置
ユニットのほうに帯電手段および／または現像手段を伴
って構成しても良い。また、光像露光しは、電子写真装
置を複写機やプリンターとして使用する場合には、原稿
からの反射光や透過光、あるいは、原稿を読み取り信号
化し、この信号によりレーザービームの走査、発光グイ
オードアレイの駆動、または液晶シャッターアレイの駆
動などにより行われる。

また、ファクシミリのプリンターとして使用する場合に
は、光像露光しは受信データをプリントするための露光
になる。

第２区は、この場合の１例をブロック図で示したもので
ある。コントローラ１０は画像読取部９とプリンター１
８を制御する。

コントローラ１ｏの全体はｃｐｕ　１６により制御され
ている。

画像読取部からの読取りデータは、送信回路１２を通し
て相手局に送信される。

相手局から受けたデータは受信回路１１を通してプリン
ター１８に送られる。画像メモリには所定の画像データ
が記憶される。

プリンタコントローラ１７はプリンター１８を制御して
いる。１３は電話である。

回線１４から受信された画像（回線を介して接続された
リモート端末からの画像情報）は、受信回路１１で復調
された後、ＣＰＵ］、６は画像情報の信号処理を行い順
次画像メモリ１５に格納される。そして、少なくとも１
ページの画像がメモリ１５に格納されると、そのページ
の画像記憶を行う。

ＣＰＵ１６ば、メモリ１５より１ページの画像情報を読
み出しプリンタコントローラ１７に信号かされた１ペー
ジの画像情報を送出する。

プリンタコントローラ１７は、ＣＰＬＪ１６からの１ペ
ージの画像情報を受は取るとそのページの画像情報記録
を行うべく、プリンタ１８を制御する。

なお、ＣＰ［Ｊ　１６は、プリンタ１８による記録中に
、次のページの受信を行っている。

以上のように、画像の受信と記録が行われる。

［実施例］実施例１〜２０アルミ基板上にメトキシメチル化ナイロン（重量平均分
子量３万２千）５ｇとアルコール可溶性共重合ナイロン
（重量平均分子量２万９千）】Ｏｇをメタノール９５　
ｇ　＋、：溶解した液をマイヤーバーで塗布し、乾燥後
の膜厚が１＋ｉｍの下引き層を形成けた。

次に例示顔料（１）を５ｇをシクロへキサノン９ｇｇに
ブチラール樹脂（ブチラール化度６３モル％）を２ｇを
溶かした液に加え、サンドミルで２０時間分散した。こ
の分散液を先に形成した下引き層の上に乾燥後の膜厚が
０．２μｍとなるようにマイヤーバーで塗布し、乾燥し
て電荷発生層を形成した。

次に下記構造式で示すスチリル化合物５ｇとビスフェノ
ールＡ型ポリカーボネート（数平均分子量１０万）５ｇ
をクロロベンゼン３５ｇに溶解し、これを電荷発生層の
上に乾燥後の膜厚が２０μｍとなるようにマイヤーバー
で塗布し、乾燥して電荷輸送層を形成し、実施例１の電
子写真感光体を作成した。

例示顔料（１）に代えて他の例示顔料を用い、実施例２
〜２０に対応する電子写真感光体を全く同様にして作成
した。

作成した電子写真感光体を川口電機■製、静電複写紙試
験装置Ｍｏｄｅｌ　５Ｐ−４２８を用ｌ／八で一５ＫＶ
のコロナ放電で負に帯電し、暗所で１秒間保持した後、
ハロゲンランプを用いて照度１．ＯＪし・ソクスで露光
し、帯電特性を調べた。

帯電特性としては、表面電位（■０）と暗所放置後の表
面電位が１／２に減衰するに必要な露光量（Ｅｌ／２）
を測定した。結果を示す。

７００　　　　　　１゜６９９　　　　　　１゜６９８　　　　　　１゜７０１　　　　　　１゜６９９　　　　　０゜７０１　　　　　　０゜７００　　　　　　１゜６９８　　　　　１゜６９７　　　　　　１゜６９８　　　　　　１゜１１　　　（４４）　　　　　６９８　　　　　１．２
３１２　　　（４６６９９１，２０１３（４８７００１，１０１４（５８７０１０，９９１５（６４６９９１，０１１６（６７）　　　　　６９８　　　　　１．　１０ｒ
７　　（７０）　　　　　６９９　　　　　１．　１３
１８　　　（７２７００１，２４１９（８２）　　　　　７００　　　　　１．　１３２
０　　　（８５）　　　　　７０１　　　　　１．１４
比較例１〜６実施例１に用いたジスアゾ顔料を下記構造式で示す比較
顔料（Ａ）〜（Ｆ）に代えた他は、実施例１と全く同様
にして電子写真感光体を作成し、同様に帯電特性を評価
した。結果を示す。

比較顔料（Ａ）比較顔料（Ｂ）比較顔料（Ｃ）比較顔料（Ｄ）比較顔料（Ｅ）比較顔料（Ｆ）１　　　　　（Ａ）　　　　　６６０　　　　　　　８
．８２　　　　　（Ｂ）　　　　　６７０　　　　　　
　４．６３　　　　　（Ｃ）　　　　　６８０　　　　
　　　６．　０４　　　　　（Ｄ）　　　　　６８９　
　　　　　４．９５　　　　　（Ｅ）　　　　　６７８
　　　　　　　３．６６　　　　　（Ｆ）　　　　　６
８９　　　　　　　５．５この結果から、本発明の電子
写真感光体は十分な帯電能と優れた感度を有することが
分かる。

実施例２１〜４０実施例１で作成した電子写真感光体を−６，５ＫＶのコ
ロナ帯電器、露光光学系、現像器、転写帯電器、除電露
光光学系およびクリーナーを備えた電子写真複写機のシ
リンダーに貼り付けた。

初期の暗部電位■。と明部電位■、をそれぞれ一７００
Ｖ、−２００Ｖ付近に設定し、７千回繰り返し便用した
際のＩｌｆ部電位の変動量（ムＶａ）と明部電位の変動
量（Δ■Ｌ）を測定した。

実施例１〜２０で作成した電子写真感光体についても同
様に評価を行った。結果を示す。

なお、電位の変動量における負記号は電位の絶対値の低
下を表し、正記号は電位の絶対値の増加を表す。

−６＋５＋　１　　　　　　　　＋　４ −５＋３ −１１　　　　　　　　＋５ −１０　　　　　　　　＋３＋２＋４ −３＋２ −４＋４＋２＋３３０　　　　　　　−５　　　　　　　　＋３３　１　
　　　　　　−４　　　　　　　　＋４３　２　　　　
　　　−３　　　　　　　　＋２３３　　　　　　　−
２　　　　　　　　＋３３４　　　　　　　−１　　　
　　　　　＋３３５　　　　　＋１　　　　　＋４３６　　　　　　　＋０＋６３　７　　　　　　　−３　　　　　　　　＋５３８　
　　　　　　−４　　　　　　’　　＋５３９　　　　
　　　　−１　　　　　　　　　＋４４０　　　　　　
　　　＋１　　　　　　　　　＋３比較例７〜１２比較例１〜６で作成した電子写真感光体を実施例２１と
同じ方法で繰り返し使用時の電位変動量を測定した。結
果を示す。

７　　　　　　　　　　□×　　　　　　□※８　　　
　　　　　　−７０　　　　　＋１００９　　　　　　
　−１００　　　　　　＋９ｓ１　０　　　　　　　　
−８０　　　　　　＋９０１　１　　　　　　　　　−
４０　　　　　　　＋３０１２　　　　　　　　　−３
０　　　　　　　＋２９Ｘ感度悪くまた残留電位が大き
いため初期設定できず上記の結果から、本発明の電子写真感光体は繰り返し使
用時の電位変動が少ないことが分かる。

実施例４１アルミ蒸着ポリエチレンテレフタレートフィルムのアル
ミ面上に膜厚１，０μｍのポリビニルアルコールの下引
き層を形成した。この上に実施例１で用いたジスアゾ顔
料の分散液をマイヤーバーで塗布乾燥して、膜厚０．２
ｕｍの電荷発生層を形成した。

次いで下記横進式のフルオレン化合物５ｇとポリカーボ
ネート（重量平均分子量５万５千）６ｇをテトラヒドロ
フラン３５ｇに溶かした液を電荷発生層の上に塗布乾燥
して、膜厚２１ｕｍの電荷輸送層を形成した。

作成した電子写真感光体について帯電特性と耐久特性を
実施例１と実施例２１と同じ方法によって測定した。結
果を示す。

Ｖｏ　ニー７０１ＶＥｌ／２：０．９１２ｕｘ−ｓｅｃ △Ｖ、ニー２Ｖ ΔＶＬ　：＋５Ｖ実施例４２実施例４で作成した電子写真感光体の電荷発生層と電荷
輸送層を逆の順番で塗布した電子写真感光体を作成し、
実施例１と同じ方法で帯電特性を評価した。ただし、帯
電は正帯電とした。

■。：＋６９０ＶＥｌ／２　：　１．２３℃ｕｘ”ｓｅｃ実施例４３実施例１１で作成した電荷発生層の上に２．４７−ドリ
ニトロー９−フルオレン５ｇとポリ−４，４°−ジオキ
シジフェニル−２，２−プロパンカーボネート（分子量
３０万）５ｇをテトラヒドロフラン５０ｇに溶かした液
をマイヤーバーで塗布乾燥し、膜厚が１８μｍの電荷輸
送層を形成した。

作成した電子写真感光体について実施例１と同じ方法で
帯電特性を評価した。ただし、帯電は正帯電とした。

Ｖ、＋＋６９５ＶＥｌ／２　：　２．１Ｉ２ｕｘ−ｓｅｃ実施例４４例示顔料（４６）を０．６ｇをシクロへキサノン９．５
ｇと共にペイントリエイカーで５時間分散した。ここへ
実施例１で用いた電荷輸送材料４ｇとポリカーボネート
５ｇをテトラヒドロフラン４０ｇに溶かした液を加え、
更に、１時間振とうした。こうして調製した塗布液をア
ルミ基板上にマイヤーバーで塗布乾燥して膜厚２１μｍ
の感光層を形成した。

作成した電子写真感光体を実施例１と同じ方法で帯電特
性を評価した。帯電は正帯電とした。

Ｖｏ　：＋６９０ＶＥｌ／２：　　１．　９ｆｆｕｘ　　−ｓｅｃ［発明の
効果１本発明の電子写真感光体は、感光層に特定構造のジスア
ゾ顔料を用いたことにより、感光層内部における電荷キ
ャリアの発生効率ないしは注入効率のいずれか一方ある
いは双方が改善され、感度や繰り返し使用時の電位安定
性に優れた特性が得られるという顕著な効果を奏する。

られるという顕著な効果を奏する。

また、上記電子写真感光体を電子写真装置並びにファク
シミリにおいて用いた場合にも同様の効果を奏する。

【図面の簡単な説明】

第１図は一般的な転写式電子写真装置の概略構成図であ
る。符号１は電子写真感光体、２はコロナ帯電装置３は露光
部、４は現像手段、５は転写手段、６はクリーニング手
段、７は前露光手段、８は像定着手段、Ｌは光像露光、
Ｐは像転写を受けた転写材である。第２図は電子写真装置をプリンターとして使用したファ
クシミリのブロック図である。符号９は画像読取部、１０はコントローラー１１は受信
回路、１２は送信回路、１３は電話、１４は回線、１５
は画（象メモリ、１６はｃｐｕ、１７はプリンタコント
ローラ、１８はプリンターである。

Claims

【特許請求の範囲】１、導電性支持体上に下記一般式（１）で示すジスアゾ
顔料を含有する感光層を有することを特徴とする電子写
真感光体。一般式（１）式中、Ａｒ＿１およびＡｒ＿２は同一または異なって置
換基を有してもよい炭素環式芳香族基または複素環式芳
香族基を示し、Ｘ＿１は硫黄原子またはジシアノメチレ
ン基を示し、Ｒ＿１は水素原子、ハロゲン原子、ニトロ
基、シアノ基、置換基を有してもよいアルキル基、アリ
ール基、アラルキル基、アルコキシ基またはアリールオ
キシ基を示し、Ａ＿１及びＡ＿２は同一または異なって
フェノール性水酸基を有するカプラー残基を示す。２、一般式（１）のＡ＿１および／またはＡ＿２が下記
一般式（２）、一般式（３）、一般式（４）、一般式（
５）、一般式（６）、一般式（７）および一般式（８）
で示すカプラー残基から選ばれる請求項１記載の電子写
真感光体。 ▲数式、化学式、表等があります▼（２）式中、Ｙ＿１は式中のベンゼン環と縮合している多環芳
香環または複素環を形成するのに必要な原子群を示し、
Ｘ＿２は酸素原子または硫黄原子を示し、Ｒ＿２および
Ｒ＿３は水素原子、置換基を有してもよいアルキル基、
アリール基、アラルキル基または複素環基を示し、ある
いはＲ＿２およびＲ＿３と結合する窒素原子とともに環
状アミノ基を形成するのに必要な原子群を示す。 ▲数式、化学式、表等があります▼（３）▲数式、化学
式、表等があります▼（４）式中、Ｒ＿４およびＲ＿５は置換基を有してもよいアル
キル基、アリール基またはアラルキル基を示す。 ▲数式、化学式、表等があります▼（５）▲数式、化学
式、表等があります▼（６）式中、Ｚ＿１およびＺ＿２は芳香族炭化水素の２価の基
あるいは式中の２つの窒素原子を環内に含む複素環の２
価の基を形成するに必要な基を示す。 ▲数式、化学式、表等があります▼（７）式中、Ｒ＿６は置換基を有してもよいアリール基または
複素環基を示し、Ｙ＿２は一般式（２）中のＹ＿１と同
じ意味を有する。 ▲数式、化学式、表等があります▼（８）式中、Ｒ＿７およびＲ＿８は置換基を有してもよいアル
キル基、アリール基、アラルキル基または複素環基を示
し、Ｙ＿３は一般式（２）中のＹ＿１と同じ意味を有す
る。３、請求項１記載の電子写真感光体を備えた電子写真装
置。４、請求項１記載の電子写真感光体を備えた電子写真装
置およびリモート端末からの画像情報を受信する受信手
段を有することを特徴とするファクシミリ。