JPH0426653A - ３―ペンテン酸エステルの製造方法 - Google Patents
３―ペンテン酸エステルの製造方法Info
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- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
〔技術分野〕
本発明は、コバ用１−カルボニルを触媒としてブタジェ
ンと一酸化炭素およびアルコールから３−ペンテン酸エ
ステルを工業的に有利に製造する方法に関するものであ
る。
ンと一酸化炭素およびアルコールから３−ペンテン酸エ
ステルを工業的に有利に製造する方法に関するものであ
る。
ここにアルコールとしては、メタノール、エタノール、
プロパツール、ブタノール等のアルコールを用いること
ができるが、工業的にはメタノールが最も重要である。
プロパツール、ブタノール等のアルコールを用いること
ができるが、工業的にはメタノールが最も重要である。
コバルトカルボニルを触媒としてブタジェンと−Ｍ化炭
素およびアルコールからペンテン酸エステルを得る方法
に関しては特許第７３９９０４号および特許第７９６７
９５号により公知である。
素およびアルコールからペンテン酸エステルを得る方法
に関しては特許第７３９９０４号および特許第７９６７
９５号により公知である。
本発明者らは、これらの方法に基づき、３−ペンテン酸
エステルの製造方法を鋭意検討した結果、ピリジンある
いはイソキノリンの代わりに３，５ジメチルピリジンを
用い、アセトンの存在下に反応を行わせることにより、
従来よりも著しく好成績で３−ペンテン酸エステルが製
造されることを見出し、本発明をなすに至った。
エステルの製造方法を鋭意検討した結果、ピリジンある
いはイソキノリンの代わりに３，５ジメチルピリジンを
用い、アセトンの存在下に反応を行わせることにより、
従来よりも著しく好成績で３−ペンテン酸エステルが製
造されることを見出し、本発明をなすに至った。
すなわち本発明は特許第７９６７９５号の改良に関する
ものであり、ブタジェンと一酸化炭素およびアルコール
からコバルトカルボニルを触媒として３−ペンテン酸エ
ステルを製造するにあたり、３．５−ジメチルピリジン
およびアセトンの存在下に反応を行わせることを特徴と
する３−ペンテン酸エステルの製造方法である。
ものであり、ブタジェンと一酸化炭素およびアルコール
からコバルトカルボニルを触媒として３−ペンテン酸エ
ステルを製造するにあたり、３．５−ジメチルピリジン
およびアセトンの存在下に反応を行わせることを特徴と
する３−ペンテン酸エステルの製造方法である。
本発明の方法における反応温度は１００〜１３０′Ｃ１
好ましくは１１５〜１２５℃である。反応圧力は２００
〜３００気圧が好ましく、３００気圧以上の高圧力を必
要としないので工業的に有利である。また本発明で用い
る３、５−ジメチルピリジンは触媒のジコバルトオクタ
カルボニルと炭化水素不溶性の錯体を形成するので、生
成液にＮ−ヘキサンを加えて振どうすることにより触媒
の大部分はコバルトカルボニル−３，５−ジメチルピリ
ジン錯体となって生成物を含むＮ−ヘキサン層から分離
し、下層液として沈殿する。従って触媒のリサイクルが
極めて容易であり、触媒を分離、回収するための蒸留等
の操作を必要としない利点を有する。
好ましくは１１５〜１２５℃である。反応圧力は２００
〜３００気圧が好ましく、３００気圧以上の高圧力を必
要としないので工業的に有利である。また本発明で用い
る３、５−ジメチルピリジンは触媒のジコバルトオクタ
カルボニルと炭化水素不溶性の錯体を形成するので、生
成液にＮ−ヘキサンを加えて振どうすることにより触媒
の大部分はコバルトカルボニル−３，５−ジメチルピリ
ジン錯体となって生成物を含むＮ−ヘキサン層から分離
し、下層液として沈殿する。従って触媒のリサイクルが
極めて容易であり、触媒を分離、回収するための蒸留等
の操作を必要としない利点を有する。
次に本発明を実施例によりさらに詳細に説明する。
実施例１−
でゴ１
一内容積約３００ｃｃのかきませ器付ステンレス鋼製オ
ートクレーブにブタジェン０．３８ｍｏｌ、メタノール
０．５ｍｏｌ、３，５−ジメチルピリジン０．１８ｍｏ
ｌ、および触媒ジコバルトオクタカルボニル０．０１３
ｍｏｌおよびアセトン０゜１７ｍｏ ｌを入れ、−酸化
炭素の３００ａｔｍ下、１３０℃で３，５時間反応させ
た。この時点でガスの吸収は終了した。その結果ブタジ
ェンの反応率は９９％、反応したブタジェンからの３−
ペンテン酸メチルの収率は８４％であった。したがって
反応１時間当り、コバル１〜３．． ｍ ｏ ］当りに
生成した３−ペンテン酸メチルのモル数は３．５ｍ。
ートクレーブにブタジェン０．３８ｍｏｌ、メタノール
０．５ｍｏｌ、３，５−ジメチルピリジン０．１８ｍｏ
ｌ、および触媒ジコバルトオクタカルボニル０．０１３
ｍｏｌおよびアセトン０゜１７ｍｏ ｌを入れ、−酸化
炭素の３００ａｔｍ下、１３０℃で３，５時間反応させ
た。この時点でガスの吸収は終了した。その結果ブタジ
ェンの反応率は９９％、反応したブタジェンからの３−
ペンテン酸メチルの収率は８４％であった。したがって
反応１時間当り、コバル１〜３．． ｍ ｏ ］当りに
生成した３−ペンテン酸メチルのモル数は３．５ｍ。
１であった。
比較例１
アセ１−ンを用いなかった外は実施例１と全く同様にし
て反応させた。ただしガスの吸収が終了するまでに６時
間を要した。６時間反応を行わせた結果、ブタジェンの
反応率は９８％、反応したブタジェンからの３−ペンテ
ン酸メチルの収率は７８％であった。したがって反応１
時間当り、コバ’９Ｆ’、ｉ ｍ ｏ １当、Ｊ、、生
成、た、−６ツケツ酸ユアルのモル数は１．９ｍｏｌで
あった。
て反応させた。ただしガスの吸収が終了するまでに６時
間を要した。６時間反応を行わせた結果、ブタジェンの
反応率は９８％、反応したブタジェンからの３−ペンテ
ン酸メチルの収率は７８％であった。したがって反応１
時間当り、コバ’９Ｆ’、ｉ ｍ ｏ １当、Ｊ、、生
成、た、−６ツケツ酸ユアルのモル数は１．９ｍｏｌで
あった。
このようにアセ１−ンを用いることにより、３ペンテン
酸メチルの生成速度は約２倍に増加し、３−ペンテン酸
メチルの収率も７８％から８４％に増加した。
酸メチルの生成速度は約２倍に増加し、３−ペンテン酸
メチルの収率も７８％から８４％に増加した。
実施例２
実施例］で得られた反応液にＮ−ヘキサン１００ｇを加
えて振どうすると、反応液中の３−ペンテン酸メチルは
９２％Ｎ−ヘキサン層に移行し、触媒コバル１への９６
％は３，５−ジメチルピリジン錯体となって下層に移行
した。
えて振どうすると、反応液中の３−ペンテン酸メチルは
９２％Ｎ−ヘキサン層に移行し、触媒コバル１への９６
％は３，５−ジメチルピリジン錯体となって下層に移行
した。
次に一ド層の錯体をそのままリサイクル使用することに
よる反応を行った。すなわち３−ペンテン酸メチル０．
０２５ｍｏｌ、３，５−ジメチルピリジン０．０８ｍｏ
ｌ、コバルｔ−０，０２５ｍ。
よる反応を行った。すなわち３−ペンテン酸メチル０．
０２５ｍｏｌ、３，５−ジメチルピリジン０．０８ｍｏ
ｌ、コバルｔ−０，０２５ｍ。
１を含む下層液にジコバルトオクタカルボニル０゜５ｍ
ｍｏｌ（コバル１〜として１ｍｍｏｌ）、：３゜５−ジ
メチルピリジン０．１ｍｏｌ、メタノール０．１ｍｏ１
．、およびアセＩ−ン０．１７ｍｏｌ、３００ａｔｍ下
、１２０℃で５時間反応させた。
ｍｏｌ（コバル１〜として１ｍｍｏｌ）、：３゜５−ジ
メチルピリジン０．１ｍｏｌ、メタノール０．１ｍｏ１
．、およびアセＩ−ン０．１７ｍｏｌ、３００ａｔｍ下
、１２０℃で５時間反応させた。
その結果ブタジェンの反応率は９９％、反応したブタジ
ェンからの３−ペンテン酸メチルの収率は８７％であっ
た。反応１−時間当り、コバ用１−１ｍ０１当りに生成
した３−ペンテン酸メチルのモル数は２．６ｒｎｏｌで
あった。
ェンからの３−ペンテン酸メチルの収率は８７％であっ
た。反応１−時間当り、コバ用１−１ｍ０１当りに生成
した３−ペンテン酸メチルのモル数は２．６ｒｎｏｌで
あった。
以下同様にして触媒のリサイクルを繰返すことにより１
２０℃、３００ａ ｔｍ下で行った反応の結果を表１に
まとめて示す。
２０℃、３００ａ ｔｍ下で行った反応の結果を表１に
まとめて示す。
表１
リサイクル回数 １回 ２回 ３回３−ペン
テン醋メチル叡＄（％） ８７
８７ ８７４１速度（ｍｏｌ／ｍｏ］、Ｃ
ｏＸｈ） ２．６ ２．３
２．６実施例３ 実施例１で記載したと同様なオートクレーブにブタジェ
ン０．２３ｍｏｌ、エタノール０．４ｍ０１．３，５−
ジメチルピリジン０．１４ｍｏｌ、および触媒ジコバル
トオクタカルボニル０．００６ｍｏ ｌおよびアセトン
０．２５ｍｏｌを入れ、ｉ化炭素の２００ａｔｍ下、１
２０℃で７時間反応させた。その結果ブタジェンの反応
率は９７％、反応したブタジェンからの３−ペンテン酸
エチルの収率は９０％であった。３−ペンテン酸エチル
生成速度は２．４ｍｏ １．／ｍｏ ］、ＣｏＸｈであ
った。
テン醋メチル叡＄（％） ８７
８７ ８７４１速度（ｍｏｌ／ｍｏ］、Ｃ
ｏＸｈ） ２．６ ２．３
２．６実施例３ 実施例１で記載したと同様なオートクレーブにブタジェ
ン０．２３ｍｏｌ、エタノール０．４ｍ０１．３，５−
ジメチルピリジン０．１４ｍｏｌ、および触媒ジコバル
トオクタカルボニル０．００６ｍｏ ｌおよびアセトン
０．２５ｍｏｌを入れ、ｉ化炭素の２００ａｔｍ下、１
２０℃で７時間反応させた。その結果ブタジェンの反応
率は９７％、反応したブタジェンからの３−ペンテン酸
エチルの収率は９０％であった。３−ペンテン酸エチル
生成速度は２．４ｍｏ １．／ｍｏ ］、ＣｏＸｈであ
った。
比較例２
アセ１−ンを用いなかった外は実施例３と全く同様にし
て反応させた。ただしガスの吸収が終了するまでに９．
５時間を要した。９．５時間反応を行わせた結果、ブタ
ジェンの反応率は９７％、反応したブタジェンからの３
−ペンテン酸エチルの収率は７９％であった。３−ペン
テン酸エチル生成速度は１．６ｍｏ ｌ／ｍｏ １．Ｃ
ｏＸｈであった。
て反応させた。ただしガスの吸収が終了するまでに９．
５時間を要した。９．５時間反応を行わせた結果、ブタ
ジェンの反応率は９７％、反応したブタジェンからの３
−ペンテン酸エチルの収率は７９％であった。３−ペン
テン酸エチル生成速度は１．６ｍｏ ｌ／ｍｏ １．Ｃ
ｏＸｈであった。
このようにアセトンを用いることにより、１２０℃、２
００ａｔｍにおける３−ペンテン酸エチルの生成速度は
約１．５倍に増加し、３−ペンテン酸エチルの収率も７
９％から９０％に増加する。
００ａｔｍにおける３−ペンテン酸エチルの生成速度は
約１．５倍に増加し、３−ペンテン酸エチルの収率も７
９％から９０％に増加する。
Claims (1)
- （１）ブタジエンと一酸化炭素およびアルコールからコ
バルトカルボニルを触媒として３−ペンテン酸エステル
を製造するにあたり、３，５−ジメチルピリジンおよび
アセトンの存在下に反応を行わせることを特徴とする３
−ペンテン酸エステルの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2130521A JPH0426653A (ja) | 1990-05-21 | 1990-05-21 | ３―ペンテン酸エステルの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2130521A JPH0426653A (ja) | 1990-05-21 | 1990-05-21 | ３―ペンテン酸エステルの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0426653A true JPH0426653A (ja) | 1992-01-29 |
Family
ID=15036289
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2130521A Pending JPH0426653A (ja) | 1990-05-21 | 1990-05-21 | ３―ペンテン酸エステルの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0426653A (ja) |
Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4872112A (ja) * | 1971-12-28 | 1973-09-29 | ||
| JPS4910935A (ja) * | 1972-05-31 | 1974-01-30 | ||
| JPS5748941A (en) * | 1980-09-08 | 1982-03-20 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | Preparation of 3-pentenoic acid ester |
| JPS63130562A (ja) * | 1986-11-08 | 1988-06-02 | バスフ アクチェンゲゼルシャフト | カルボアルコキシ基含有脂肪族化合物の連続的製法 |
| JPH01305051A (ja) * | 1988-04-13 | 1989-12-08 | Huels Ag | ω―エン―カルボン酸エステルの製法 |
| JPH02104558A (ja) * | 1988-07-26 | 1990-04-17 | Basf Ag | ペンテン酸アルキルエステルの製法 |
-
1990
- 1990-05-21 JP JP2130521A patent/JPH0426653A/ja active Pending
Patent Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4872112A (ja) * | 1971-12-28 | 1973-09-29 | ||
| JPS4910935A (ja) * | 1972-05-31 | 1974-01-30 | ||
| JPS5748941A (en) * | 1980-09-08 | 1982-03-20 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | Preparation of 3-pentenoic acid ester |
| JPS63130562A (ja) * | 1986-11-08 | 1988-06-02 | バスフ アクチェンゲゼルシャフト | カルボアルコキシ基含有脂肪族化合物の連続的製法 |
| JPH01305051A (ja) * | 1988-04-13 | 1989-12-08 | Huels Ag | ω―エン―カルボン酸エステルの製法 |
| JPH02104558A (ja) * | 1988-07-26 | 1990-04-17 | Basf Ag | ペンテン酸アルキルエステルの製法 |
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