JPH04251216A - プラスチックス眼鏡レンズの製造方法 - Google Patents
プラスチックス眼鏡レンズの製造方法Info
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- JPH04251216A JPH04251216A JP2273078A JP27307890A JPH04251216A JP H04251216 A JPH04251216 A JP H04251216A JP 2273078 A JP2273078 A JP 2273078A JP 27307890 A JP27307890 A JP 27307890A JP H04251216 A JPH04251216 A JP H04251216A
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- hexamethylene diisocyanate
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Landscapes
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は長寿命の調光機能を有するプラスチックス眼鏡
レンズの製造方法に関する。
レンズの製造方法に関する。
従来の技術
従来、調光機能を有する眼鏡レンズにはハロゲン化銀を
含むガラスレンズが一般的に利用されている。
含むガラスレンズが一般的に利用されている。
発明が解決しようとする問題点
眼鏡レンズはその安全性即ち割れにくいこと、又軽いこ
とからガラスからプラスチックスに転換が進みつつある
。
とからガラスからプラスチックスに転換が進みつつある
。
しかしながらプラスチックスレンズは調光機能に関して
充分な性能を持ち長寿命であるが有機物調光材料である
スピロナフトオキサジン系化合物が、分解し易く、特に
有機ラジカルに弱くラジカル重合性単量体中に混合する
と分離が起きてしまうため眼鏡用レンズとすることはこ
れまで不可能であった。
充分な性能を持ち長寿命であるが有機物調光材料である
スピロナフトオキサジン系化合物が、分解し易く、特に
有機ラジカルに弱くラジカル重合性単量体中に混合する
と分離が起きてしまうため眼鏡用レンズとすることはこ
れまで不可能であった。
問題を解決するための手段
本発明はレンズ用プラスチックスの重合に際してスピロ
ナフトオキサンジン系化合物を分解することなく混合し
、プラスチックスレンズ中に調光剤として含有させるた
めに、プラスチックスレンズ用モノマーを特定組成のア
クリル系モノマーとすることにより、極めて有効な調光
機能を発揮させるものである。即ち本発明は下記に示す
化合物■■を反応して得られる化合物３０ないし７０重
量部、下記に示す化合物■１０ないし６０重量部、メチ
ルメタクリレート５ないし３０重量部、■■およびメチ
ルメタクリレートと共重合可能な単量体０ないし６０重
量部からなる混合物である。
ナフトオキサンジン系化合物を分解することなく混合し
、プラスチックスレンズ中に調光剤として含有させるた
めに、プラスチックスレンズ用モノマーを特定組成のア
クリル系モノマーとすることにより、極めて有効な調光
機能を発揮させるものである。即ち本発明は下記に示す
化合物■■を反応して得られる化合物３０ないし７０重
量部、下記に示す化合物■１０ないし６０重量部、メチ
ルメタクリレート５ないし３０重量部、■■およびメチ
ルメタクリレートと共重合可能な単量体０ないし６０重
量部からなる混合物である。
■ヘキサメチレンジイソシアネート
■グリセリンのジメタクリルエステル
■構造式がＣＨ２Ｃ（ＣＨ３）ＣＯＯ−Ｒで現される化
合物。
合物。
ここでＲは炭素数６以上の脂肪族アルキル基を示す。
■■の反応は、本発明に於いては必須成分であるメチル
メタクリレート、■の化合物、これらと共重合可能な単
量体を混合し、この混合物中に■のヘキサメチレンジイ
ソシアネート及び■のグリセリンのジメタクリルエステ
ルを混合し、スズ系の触媒を用いて反応させる。グリセ
リンのジメタクリルエステルは１，３ジメタクリロキシ
−２−プロパノールでも２，３ジメタクリロキシ−１−
プロパノールのどちらにあってもよい。■と■の割合は
重量比で０．３から０．５の範囲が好ましい。■の化合
物のＲは炭素数６以上のアルキル基が望ましく、また６
以下であっても調光機能を示すが６以上で有るほうが特
に紫外光に於いて着色性に優れ且遮光時の消色性も良い
特性を示す。■の具体例を列挙するとｎ−ヘキシルメタ
クリレート、２−エチルヘキシルメタクリレート、ｎ−
オクチルメタクリレート、ｎ−ヘプチルメタクリレート
、ｎ−ノニルメタクリレート、ステアリルメタクリレー
トなどである。■■及びメチルメタクリレートと共重合
可能な単量体は特に限定はないが調光剤を分解するもの
で有ってはならない。スチレン、α−メチルスチレン、
ジアリルフタレートなどを用いる事ができる。このよう
に特定されたモノマー組成にスピロナフトオキサジン系
化合物が加えられるがこれは公知の材料である。この化
合物はレンズ用組成混合物１００重量部あたり０．０１
ないし１０重量部を用いると良好な調光機能を発現する
。重合は通常のラジカル重合法が最適である。重合開始
剤は特に限定は無いが、例えば代表的なプラスチックス
レンズ材料のジアリルカーボネートモノマーに使用して
いるジイソプロピルパーオキシジカーボネートは調光剤
が分解するため不適当である。これに対し例えばアゾビ
スイソブチロニトリル、ベンゾイルパーオキサイド、ラ
ウロイルパーオキサイド、ターシャルブチルパーオキシ
ネオデカノエートなどは分解性が低い。更にこれらに限
定される事無く有効な重合開始剤を用い得ることは自明
である。
メタクリレート、■の化合物、これらと共重合可能な単
量体を混合し、この混合物中に■のヘキサメチレンジイ
ソシアネート及び■のグリセリンのジメタクリルエステ
ルを混合し、スズ系の触媒を用いて反応させる。グリセ
リンのジメタクリルエステルは１，３ジメタクリロキシ
−２−プロパノールでも２，３ジメタクリロキシ−１−
プロパノールのどちらにあってもよい。■と■の割合は
重量比で０．３から０．５の範囲が好ましい。■の化合
物のＲは炭素数６以上のアルキル基が望ましく、また６
以下であっても調光機能を示すが６以上で有るほうが特
に紫外光に於いて着色性に優れ且遮光時の消色性も良い
特性を示す。■の具体例を列挙するとｎ−ヘキシルメタ
クリレート、２−エチルヘキシルメタクリレート、ｎ−
オクチルメタクリレート、ｎ−ヘプチルメタクリレート
、ｎ−ノニルメタクリレート、ステアリルメタクリレー
トなどである。■■及びメチルメタクリレートと共重合
可能な単量体は特に限定はないが調光剤を分解するもの
で有ってはならない。スチレン、α−メチルスチレン、
ジアリルフタレートなどを用いる事ができる。このよう
に特定されたモノマー組成にスピロナフトオキサジン系
化合物が加えられるがこれは公知の材料である。この化
合物はレンズ用組成混合物１００重量部あたり０．０１
ないし１０重量部を用いると良好な調光機能を発現する
。重合は通常のラジカル重合法が最適である。重合開始
剤は特に限定は無いが、例えば代表的なプラスチックス
レンズ材料のジアリルカーボネートモノマーに使用して
いるジイソプロピルパーオキシジカーボネートは調光剤
が分解するため不適当である。これに対し例えばアゾビ
スイソブチロニトリル、ベンゾイルパーオキサイド、ラ
ウロイルパーオキサイド、ターシャルブチルパーオキシ
ネオデカノエートなどは分解性が低い。更にこれらに限
定される事無く有効な重合開始剤を用い得ることは自明
である。
眼鏡レンズの製造は、重合開始剤を含んだ本発明の特定
配合組成の化合物を通常のプラスチツクスレンズの成型
法と同じようにガスケットで固定した２枚のガラス母型
の間に流し込み温度を上げて重合固化する。
配合組成の化合物を通常のプラスチツクスレンズの成型
法と同じようにガスケットで固定した２枚のガラス母型
の間に流し込み温度を上げて重合固化する。
実施例
本発明の実施例を以下に示すがこれは単に本発明の具体
例を示すためのものに過ぎず、本発明を限定するもので
無いことは自明である。
例を示すためのものに過ぎず、本発明を限定するもので
無いことは自明である。
メチルメタクリレート２５ｇ、ｎ−オクチルメタクリレ
ート２０ｇを良く混合し、この中にヘキサメチレンジイ
ソシアネート１４．５ｇ、１，３ジメタクリロキシ−２
−プロパノール４０．５ｇを入れこれにスタナスオクト
エート０．００６ｇを添加し更に調光剤として１，３，
３−トリメチルスピロ［インドリノ−２，３’−ナフト
［２，１−ｂ］（１，４）−オキサジン］１．０ｇを加
え、このものを４０度に加熱し４時間反応させた。
ート２０ｇを良く混合し、この中にヘキサメチレンジイ
ソシアネート１４．５ｇ、１，３ジメタクリロキシ−２
−プロパノール４０．５ｇを入れこれにスタナスオクト
エート０．００６ｇを添加し更に調光剤として１，３，
３−トリメチルスピロ［インドリノ−２，３’−ナフト
［２，１−ｂ］（１，４）−オキサジン］１．０ｇを加
え、このものを４０度に加熱し４時間反応させた。
この混合物にラウロイドパーオキサイド１．０ｇを加え
てガスケットで固定した２枚のガラス製母型に流し込み
５０度で６時間、８０度で４時間それぞれ反応させて硬
化せしめ母型を取り外し洗浄して眼鏡レンズを得た。
てガスケットで固定した２枚のガラス製母型に流し込み
５０度で６時間、８０度で４時間それぞれ反応させて硬
化せしめ母型を取り外し洗浄して眼鏡レンズを得た。
このレンズに光を当てる前に可視光全光線透過率を測定
すると９０％であった。同一のレンズに日中気温２９度
に於いて太陽光に５分間当てすぐに透過率を測定すると
７４％に低下していた。次に光を当てないでそのまま３
分間経過したとき透過率は９０％と元に戻った。このこ
とから良好な調光機能を有することが明らかである。
すると９０％であった。同一のレンズに日中気温２９度
に於いて太陽光に５分間当てすぐに透過率を測定すると
７４％に低下していた。次に光を当てないでそのまま３
分間経過したとき透過率は９０％と元に戻った。このこ
とから良好な調光機能を有することが明らかである。
次にこのレンズを屋外に６０日間連続して放置しておき
同様な測定を実施した。即ち日中５分間放置後の透過率
を測定するとその透過率は７７％であった。又そのまま
３分間放置した後測定すると９０％であり、屋外放置に
因る性能の劣化は極僅かであった。
同様な測定を実施した。即ち日中５分間放置後の透過率
を測定するとその透過率は７７％であった。又そのまま
３分間放置した後測定すると９０％であり、屋外放置に
因る性能の劣化は極僅かであった。
発明の効果
本発明によって得られるプラスチックス眼鏡レンズは、
調光機能を有するものであって且軽量、安全性に優れた
もので有る。またその調光機能は耐候性にも優れている
利点が有る。
調光機能を有するものであって且軽量、安全性に優れた
もので有る。またその調光機能は耐候性にも優れている
利点が有る。
図面の簡単な説明
第１図は発色時の透過率変化を表したグラフ・６１０ナ
ノメートル付近で最大の吸収が有ることがわかる。
ノメートル付近で最大の吸収が有ることがわかる。
グラフの横軸は波長を、縦軸は透過率（％Ｔ）を表す。
第２図は本発明の調光性プラスチックスが紫外線の照射
に拠って透過率の変化する様子を示している。
に拠って透過率の変化する様子を示している。
グラフの横軸は分で表した時間で、縦軸は透過率（％Ｔ
）を表す。
）を表す。
ア：消色時の透過率 イ：発色時の透過率ウ：時間経過
による透過率変化 出願人 猪狩 允 代理人 丸山幸雄
による透過率変化 出願人 猪狩 允 代理人 丸山幸雄
Claims (1)
- ヘキサメチレンジイソシアネート、グリセリンンのジメ
タクリルエステル、及びＣＨ２Ｃ（ＣＨ３）ＣＯＯＲ［
Ｒは炭素数６以上の脂肪族アルキル基を示す］で表わさ
れる化合物を共重合することにより得られる調光機能を
有するプラスチックス眼鏡レンズの製造方法
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2273078A JPH04251216A (ja) | 1990-10-11 | 1990-10-11 | プラスチックス眼鏡レンズの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2273078A JPH04251216A (ja) | 1990-10-11 | 1990-10-11 | プラスチックス眼鏡レンズの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04251216A true JPH04251216A (ja) | 1992-09-07 |
Family
ID=17522838
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2273078A Pending JPH04251216A (ja) | 1990-10-11 | 1990-10-11 | プラスチックス眼鏡レンズの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH04251216A (ja) |
-
1990
- 1990-10-11 JP JP2273078A patent/JPH04251216A/ja active Pending
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