JPH02254401A

JPH02254401A - プラスチック製光学素子

Info

Publication number: JPH02254401A
Application number: JP7505489A
Authority: JP
Inventors: Shinichiro Kadowaki; 慎一郎門脇
Original assignee: Hoya Corp
Current assignee: Hoya Corp
Priority date: 1989-03-29
Filing date: 1989-03-29
Publication date: 1990-10-15
Anticipated expiration: 2013-09-03
Also published as: JP2793236B2

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】［産業上の利用分野］本発明は、防眩性を有するプラスチック製光学素子に関
するものであり、種々のデイスプレィ用フィルター、照
朗用機器、自動車用ミラー、眼鏡、サングラスなどのほ
か、カメラ、顕微鏡などの光学機器用レンズ及び光学用
フィルターとして有用なものである。

［従来の技術］有害光線が人体に影響を及ぼすことは知られており、眼
組織もその例外ではない。その有害光線には、−殻内に
紫外線、赤外線が知られているが、条件によっては可視
光線（約３８０ｍ〜約７８０ｍ）であっても有害光線と
なりつる。例えば、職業上やむをえず強い太陽光線の中
に過度にさらされる場合などは、祝環境上好ましくない
。

そこで、防眩効果を有するサングラス、フィルター、保
護眼鏡等の使用はこのような状況の視環境では好ましく
、例えば、特公昭５３−３９９１０号公報には紫外線吸
収剤を添加したジエチレングリコール・ビス・アリル・
カーボネート樹脂を特定染料で染色した防眩レンズが提
案されている。

［発明が解決しようとする課題］しかしながら、特公昭５３−３９９１０号公報に提案さ
れている防眩レンズは波長域５７０ｎａ＋〜５９０ｎｍ
の黄色光を防眩する効果はあるものの、染料で防眩効果
を出しているため、波長域４００〜６５０ｎｍと広範囲
に吸収を示しそのため、該レンズを通して見る物体の明
度は裸眼で見るときの明度よりも著しく低くなる欠点が
ある。

本発明はかかる課題を解決するためになされたものであ
り、その目的は、防眩効果と透明性に優れ、かつ高い明
度を有する軽量なプラスチック製光学素子を提供するこ
とにある。

［Ｘｔ！題を解決するための手段］本発明のかかる目的は、以下の手段により達成される。

本発明は、（Ａ）メタクリル酸ネオジウムおよび／またはアクリル
酸ネオジウム０．１〜２０重量％と、（Ｂ）メタクリル
酸および／またはアクリル酸４〜６０重量％と、（Ｃ）ベンゼン環を有するメタクリル酸エステルおよび
／またはベンゼン環を有するアクリル酸エステル３０〜
９０重量％とを含む単山体混合物を重合してなることを
特徴とするプラスチック製光学素子であり、特に眼鏡用
レンズに好適である。

以下、本発明の詳細な説明する。

本発明の（Ａ）成分としてのメタクリル酸ネオジウムお
よび／またはアクリル酸ネオジウムはそれぞれ光学素子
に透明性を保ったまま防眩性を付与させるために使用す
るもので波長域５７０ｎｍ〜５９０ｎｍ付近の黄色光を
選択的に吸収させるものである。一方、本発明と同じ目
的で酸化ネオジウム、硝酸ネオジウムなどのネオジウム
化合物を用いることが考えられるが、前記ネオジウム化
合物は、メタクリル酸メチル、スチレン、ジ］−チレン
グリコールごスアリルカーボネート等の代表的な透明プ
ラスチック単量体との相溶性が悪く、重合中、完全に分
離したり、重合体中に白濁やくもりが発生し良好な光学
素子を得られにくい。従って、ネオジウム化合物として
メタクリル酸ネオジウムおよび／またはアクリル酸ネオ
ジウムを選択的に使用するものである。

本発明では、これらの成分のうち少なくとも何れか一方
を必須成分とし、かつ、含有量が０．１〜２０重量％の
範囲で用いるものである。０．１重量％未満であると防
眩効果が小さく、一方２０重量％を越えると前述した単
量体混合物中の他の単量体との相溶性が悪くなり、得ら
れるプラスチック製光学素子に白濁やくもりが生じ、透
明性が失われやすくなる。

次に（Ｂ）成分のメタクリル酸および／またはアクリル
酸はそれぞれ、メタクリル酸ネオジウムおよびアクリル
酸ネオジウムを溶解し、かつ、透明性を得るために必要
な成分で含有■が４〜６０重量％の範囲で使用するもの
である。ここで４重量％未満であるとメタクリル酸ネオ
ジウムや、アクリル酸化オジウムを均一に分散させるこ
とがむずかしくなり、充分な防眩効果を得るのに必要な
量のメタクリル酸ネオジウムおよび／またはアクリル酸
ネオジウムを加えることが困難となる。また６０重量％
を越えると得られる重合体に白濁を生じたり、くもりが
発生しやすくなる。

次に（Ｃ）成分のベンゼン環を有するメタクリル酸エス
テルおよび／またはベンゼン環を有するアクリル酸エス
テルは、重合体の透明性を得るために必要な成分で含有
量が３０〜９０重間％である。３０重量％未満、９０川
罎％を越える場合は、重合体の透明性を得ることが周難
となる。

本発明中のベンゼン環を有するメタクリル酸エステルと
して、メタクリル酸フェニル、メタクリル酸ジメチルフ
ェニル、メタクリル酸クロロフェニル、メタクリル酸ジ
クロロフェニル、メタクリル酸トリクロロフェニル、メ
タクリル酸ブロモフェニル、メタクリル酸ベンジル、メ
タクリル酸メチルベンジル、メタクリル酸ジメチルベン
ジル、メタクリル酸エチルベンジルロベンジル、メタクリル酸フェノキシエヂル等が挙げら
れる。

また、本発明中のベンゼン環を有するアクリル酸ニスデ
ルとして、アクリル酸フＩニル、アクリル酸メチルフェ
ニル、アクリル酸ジメチルフェニル、アクリル酸りロロ
フＩニル、アクリル酸ジクロロフェニル、アクリル酸ト
リクロロフェニル、アクリル酸ブＯモフェニル、アクリ
ル酸ベンジル、アクリル酸メチルベンジル、アクリル酸
ジメチルベンジル、アクリル酸エチルベンジル、アクリ
ル酸クロロベンジル、アクリル酸フェノキシエチル等が
挙げられる。

さらに、本発明は、以下に示す任意成分の添加も可能で
あり、本発明の光学素子の透明性を損なわない範囲で添
加することもできる。この様な単量体の例としてはアク
リル酸メチル、アクリル酸エチル、アクリル１ｌｎ−ブ
チル、アクリル酸シクロヘキシル、アクリル酸イソボル
ニル等のアクリル酸エステル類、メタクリル酸メチル、
メタクリル酸エチル、メタクリルｌｎ−ブチル、メタク
リル酸２−エチルヘキシル、メタクリル酸シクロヘキシ
ル、メタクリル酸アダマンチル等のメタクリル酸エステ
ル類、フマル酸、マレイン酸、イタコン酸およびそれら
のエステル類、スチレン、およびクロロスチレン、α−
メチルスチレン等のスチレン誘導体、アクリロニトリル
、メタクリロニトリル、無水マレイン酸、Ｎ−置換マレ
イミドなどが挙げられる。

さらに、架橋密瓜を高めるためにエチレングリコールジ
アクリレート、トリエチレングリコールジアクリレート
、１，６−ヘキサンジオールジアクリレート、トリメチ
ロールプロパントリアクリレート、ペンタエリスリトー
ルトリアクリレート、エチレングリコールジメタクリレ
ート、ジエチレングリコールジメタクリレート、１．４
−ブタンジオールジメタクリレート、グリセリンジメタ
クリレート、ジビニルベンゼン、ジアリルフタレート、
ジエチレングリコールビスアリルカーボネート等の多官
能単量体を加えることもできる。これらの単量体の好ま
しい添加ｍは一様ではなく、例えば、メタクリル酸メチ
ルでは４０ＴＪｍ％以上加えても本発明の効果は損なわ
ないが、ジエチレングリコールビスアリルカ−ボネート％以上加えると透明性を維持することができないので添
加物により適宜添加量を決定する必要がある。また、こ
れらの単量体は単独で用いられるばか２種以上組み合わ
せて使用することも可能である。

ざらに本発明の重合体の製造方法は塊状重合法が好まし
くその重合手段としては通常、熱硬化重合法が用いられ
るが、紫外線や放射線による重合法も用いることができ
る。重合開始剤としては、アゾビスイソブチロニトリル
、２．２′−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリ
ル）などのアゾ系開始剤、あるいは、ベンゾイルパーオ
キサイド、ラウロイルパーオキサイド、ｔ−ブチルパー
オキシ−２−エチルヘキサノエートなどの過酸化物系開
始剤が使用可能である。

また、本発明による単量体混合物中には、必要に応じて
熱安定剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、離型剤、着色剤
などを適量添加し、使用することも可能である。

［実施例］以下、実施例により本発明を具体的に説明するが、本発
明はこれらの実施例に限定されるものではない。

なお、本実施例および比較例で得られた光学素子は、以
下に示す測定法により、諸物性を測定した。

く■折率〉アツベ屈折計にて測定。

く透過率曲線〉日立製作所製３４０自記分光光度計を用いて、波長３　
８　０　ｎｎ＋〜７　０　０　ｎｍ領域の分光透過率曲
線を測定。

〈透明性〉蛍光灯を光源とする照明装置を用い、目視にて観察し、
くもりと白濁の有無を判定した。

［実施例１］メタクリル酸ネオジウム８部をメタクリル酸２０部に溶
解し、これにベンゼン環を有するメタクリル酸エステル
であるメタクリル酸ベンジル７２部、ラジカル重合開始
剤としてアゾビスイソブチロニトリル０．３０部、紫外
線吸収剤としてチバガイキー■製チヌピンＰ０．０５部
、及び離型剤として信越化学＠製信越シリコーンＫＦ３
５３Ａ０．０３部を加え混合溶解した。

この混合液を２枚の平板のガラス製のモールドおよびプ
ラスチック製のガスケットからなる型に注入し、これを
加熱炉に入れて、５０℃で１２時間加熱後、さらに４時
間かけて８５℃まで昇温し、８５℃で２時間保持して板
状重合体を製造した。

その後この重合体を型より取り出し、１１０℃で２時間
加熱して厚さ２．０ｙｉａ、　ＩＩ　５０部ｍ、横１５
０ｍの透明板を得た。なお、例中の部数は型組による（
以下同様）得られたこの透明板の屈折率は、１．５６で
高い屈折率を示し、透明性にも優れたものであった。ま
た透過率曲線は第１図に示す通りであり、３８０　ｒｖ
以下の光を遮光し、さらに、５７０〜５９０　ｎｓの波
長域においてシャープな吸収を示し、優れた防眩性を有
するとともにそれ以外の波長域では明度の古いものであ
った。

［実施例２１メタクリル酸ネオジウム４部をメタクリル１１１３６部
に溶解しこれにメタクリル酸ベンジル６０部と実施例１
で用いた同一同量のラジカル重合開始剤、紫外線吸収剤
、及び離型剤とを加え混合溶解した。この混合液をレン
ズ製造用に設計された２枚のガラスモールドとガスケッ
トからなる型に注入して実施例１と同様に重合を行ない
中心肉厚２゜０ｔｕｍ、外径６５Ｍの白濁やくもりのな
い透明性の高い屈折率１．５４でレンズ度数ｓ−ｉ、ｏ
ｏのレンズを得た。

このレンズの透過率曲線は、第２図に示す通りであり、
３８０　ｎ１ｌ１１Ｊ、下の光を遮光し、さらに５７０
〜５９０　ｎ１ｍの波長域にシレーブな吸収があり防眩
性を有するとともに透明で明度の高いものであった。

［実施例３〜９］以下、物質及びそのｆｆｌｆｆｌ部をかえ、実施例２と
同様な製造方法にて、光学素子を得た。その評価につい
ては第１表に示す通りであり、すべて優れた光学物性を
有するものであった。

［比較例１］ネオジウム化合物を用いずに分散染料による染色によっ
て防眩効果を付与し、防眩性を調べた。

ジエチレングリコールビスアリルカ−ボネート００部と
ラジカル重合開始剤として日本油脂■製パーロイルＩ　
ＰＰ３部及び、実施例１で用いた同−同量の紫外線吸収
剤とを加え混合溶解した。この混合液を用いて実施例１
と同様に重合を行い、実施例１と同型の板状重合体を得
た。さらに該板状重合体を下記の染料を含む水溶液に９
０℃で１０分間浸漬した。

水　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１
０００ｄＣ．１．Ｄ．ブルー５６　　　　　　０．５ｇ
Ｃ．１．Ｄ．オレンジ１３　　　　　０．１ｇこの重合
体の透過率曲線は、第３図に示すように、波長域４００
〜６　５　０　ｎ−と広範囲に、さらにブロードな吸収
を示し、そのための該重合体を通して見る物体の明度は
裸眼で見るときよりも著しく低くなるものであった。

［比較例２］ベンゼン環を有するメタクリル酸エステルを用いず、メ
タクリル酸ネオジウム、メタクリル酸、及びベンゼン環
を有しないメタクリル酸ニスデルであるメタクリル酸メ
チルよりなる板状重合体を作成し、板状重合体の透明性
を調べた。

メタクリル酸ネオジウム８部をメタクリルＦＩ３２部に
溶解し、これにメタクリル酸メチル６０部と、実施例１
と同−同量のラジカル重合開始剤、紫外線吸収剤及び離
型剤とを加え混合溶解した。

この混合液を用いて実施例１と同様に重合を行い、実施
例１と同型の板状重合体を得た。この重合体は白濁し不
透明であり、光学素子としては使用できないものであっ
た。なお、白濁により透過率は計測できなかった。

［比較例３］ベンゼン環を有するメタクリル酸エステルを用いず、ア
クリル酸ネオジウム、メタクリル酸、ベンゼン環を有し
たジアリルエステルであるジアリルテレフタレートによ
りなる板状重合体を作成し、板状重合体の透明性を調べ
た。

アクリル酸ネオジｌクム４部をメタクリルＭ３６部に溶
解し、これにジアリルテレフタレート６０部とラジカル
重合開始剤としてラウロイルパーオキサイド０．５０部
、実施例１と同−同ｌの紫外線吸収剤、及び離型剤とを
加え混合溶解した。

この混合液を用いて実施例１と同様に重合を行い、実施
例１と同型の板状重合体を得た。この重合体は白濁によ
り不透明であり、光学素子としては使用できないもので
あった。なお、白濁により防眩効果を示す５８０ｎｍの
透過率は計測でき／＞かった。

［比較例４］メタクリル酸ネオジウム４部をメタクリルＷ１７０部に
溶解し、これにメタクリル酸ベンジル２６部と実施例１
と同一同船のラジカル重合開始剤、紫外線吸収剤、及び
離型剤とを加え混合溶解した。

この混合液を用いて実施例１と同様に組合を行った。１
ｑられた厚さ２，０＃の板状重合体は′不透明であり、
光学素子としては使用できないものであった。

表の記号の説明ＮｄＭＡｄＡＡＭ△ △Ａ３ｚＭＡｈＭＡＭＡＤＭＡＡＣＡＴＰメタクリル酸ネオジウムアクリル酸ネオジウムメタクリル酸アクリル酸メタクリル酸ベンジルメタクリル酸フェニルメタクリル酸メチルエチレングリコールジメタクリレートジエチレングリコールビスアリルカーボネートジアリルテレフタレート［発明の効果］本発明の光学索子は、軽量かつ透明な優れた光学物性を
有し、ざらに、可視光線の特定波長域にシャープな吸収
をもたせることにより防眩効果をもたらすように設計し
であるので、快適な視環境をもたらすことができる。即
ち、具体的には、ネオジウム化合物を用いることにより
、特に５７０ｎａ＋〜５９０１１１１付近の黄色光を吸
収し、他の波長域の光を十分に通して可視光全体の光Ｍ
を落とさず、明るく高い防眩効果を有しているので、特
に太陽光線の黄色光下における防眩効果に優れている。

また本発明の光学素子は、組成の自由度が大きいため、
屈折率等の物性を用途に合せて幅広く選択でき、高屈折
率レンズをつくり出すこともできる。また、基材をプラ
スチックとすることにより、ガラス基材に比べ比重が小
さく、耐衝撃性に優れた光学素子として使用できる。

【図面の簡単な説明】

第１図は、実施例１の板状重合体の透過率曲線図、第２
図は、実施例２のレンズの透過率曲線図、第３図は、比較例１の板状重合体の透過率曲線図である。

Claims

【特許請求の範囲】

（１）（Ａ）メタクリル酸ネオジウムおよび／またはア
クリル酸ネオジウム０．１〜２０重量％と、（Ｂ）メタ
クリル酸および／またはアクリル酸４〜６０重量％と、（Ｃ）ベンゼン環を有するメタクリル酸エステルおよび
／またはベンゼン環を有するアクリル酸エステル３０〜
９０重量％とを含む単量体混合物を重合してなることを
特徴とするプラスチック製光学素子。
（２）前記プラスチック製光学素子が、眼鏡用レンズで
あることを特徴とする請求項（１）記載のプラスチック
製光学素子。