JPH02153301A - プラスチック製光学素子 - Google Patents

プラスチック製光学素子

Info

Publication number
JPH02153301A
JPH02153301A JP30693288A JP30693288A JPH02153301A JP H02153301 A JPH02153301 A JP H02153301A JP 30693288 A JP30693288 A JP 30693288A JP 30693288 A JP30693288 A JP 30693288A JP H02153301 A JPH02153301 A JP H02153301A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
neodium
methacrylate
optical element
styrene
acrylate
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP30693288A
Other languages
English (en)
Inventor
Shinichiro Kadowaki
慎一郎 門脇
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Hoya Corp
Original Assignee
Hoya Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Hoya Corp filed Critical Hoya Corp
Priority to JP30693288A priority Critical patent/JPH02153301A/ja
Publication of JPH02153301A publication Critical patent/JPH02153301A/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Landscapes

  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 [産業上の利用分野] 本発明は、防眩性を右するプラスデック製光学素子に関
Jるものであり枇々のデイスプレィ用フィルタ・−1照
明用機器、自動車用ミラー眼鏡、サングラスなどのほか
、カメラ、顕微鏡などの光学機鼎用レンズ、及び、フィ
ルターとして特に有用なものである。
[従来の技術1 人間の目にとってまぶしさを感じるとされている570
〜590 n m付近の黄色光を吸収する光学素子は、
強い光から目を守ることができるなど防眩性の高い°b
のである。 なかでもネオジウムに起因する吸収を利用
する光学素子は、570〜590nm付近にお番)る吸
収ピークが特にシャープであり、他の波長域の光を1−
分に通して可視光全体の光Mを落とさないので明るく、
高い防眩効果を得る利点がある。
このネオジウムの特性を利用して特開昭54−1331
49号公報に記載されているようにガラス基材中にネオ
ジウム化合物を導入したbのが眼鏡用レンズ、自動車用
ミラー等に利用されている。
[発明が解決しようとする課題] しかしながら、ガラス144は比重が大きいため、より
軽量化を必要とする分野も多く、プラスチック基材中に
ネオジウム化合物を導入して防眩性を有する透明性の高
い光学素子を得る方法が検討されてきた。
しかし、一般に、ネオジウム化合物はメタクリル酸メチ
ル、スチレン、ジエチレングリコールビスアリルカーボ
ネート等の代表的な透明プラスチック単量体との相溶性
が悪く、難溶であり、これらの単量体混合物をそのまま
重合してもネオジウム化合物が重合体と完全に分離して
しまったり、重合体中に白濁やくもりを発生するなどし
て良好な光学素子が得られなかった。
本発明ではこの様な問題点を解決し、プラスチック基材
中にネオジウム化合物を均一かつ高IIに分散させるこ
とにより、良好な透明性と高い防眩効果を有し、軽n1
な光学素子を得ようとJるものである。
[a題を解決り゛るための手段1 本発明は、上述の問題点を解決するためになされたもの
で、アクリル酸ネオジウム、及びメタクリル酸ネオジウ
ムから選ばれる少なくとも1秤以上のネオジウム化合物
と、アクリル酸、及びメタクリル酸から選ばれる1科以
上の不飽和カルボン酸と、スチレン又はスチレンa 2
7体とを含むtl量体混合物を小会した重合体からなる
プラスチック製光学素子である。 本発明のアクリル酸
ネオジウム、及び、メタクリル酸ネオジウムはそれぞれ
防眩性を4′3与り−るだめの必要な成分で0.1〜2
0fflfa%が好ましい量である。 0.1重量%未
満であると防眩効果が小さく、一方20車δ%を越える
と前述した単61体混合物中の他の単量体との相溶性が
悪くなり、得られるプラスチック製光学素子に白濁やく
もりが生じ、透明性が失われヤ)ずくなるので好ましく
ない。
アクリル酸、及びメタクリル酸はそれぞれアクリル酸ネ
オジウム、メタクリル酸ネオジウムを溶解し、かつ透明
性を得るために必要な成分で4〜80Iffi%が好ま
しいmである。 ここで4重fit%未満であるとアク
リル酸ネオジウムや、メタクリル酸ネオジウムとの均一
な分散がむずかしくへり、充分な防眩効果を得るのに必
要な量のアクリル酸ネオジウム及び/又はメタクリル酸
ネオジウムを加えることができにくくなるので好ましく
ない。 また80i11%を越えると得られる重合体中
に白濁をl[じたり、くもりが発生しやすくなるので好
ましくない。
本発明中のスチレン訝り体としてはメチルスチレン、ジ
メチルスチレン、り0ルスチレン、ジクロルスチレン、
ブロムスチレン、p−クロルメチルスチレン、ジビニル
ベンゼン等の核置換スチレンやα−メヂルスチレン等を
あげることができる。 スチレン、及び前記のスチレン
誘尋体は単独、又は、U合物としても用いることがで責
る。
本発明においては、単量体混合物中に、本発明の効果を
損なわない範囲で他の単量体を添加することもできる。
 この様な単量体の例としてはアクリル酸メヂル、アク
リル酸エチル、アクリル酸n−ブチル、アクリル酸シク
ロヘギシル、アクリル酸イソボルニル等のアクリル酸エ
ステル類、メタクリル酸メチル、メタクリル耐エヂル、
メタクリル酸n−ブチル、メタクリル酸2−エチルヘキ
シル、メタクリル酸メチル、メタクリル酸フェニル、メ
タクリル酸アダマンチル等のメタクリル酸エステル類、
フマル酸、マレイン酸、イタコン酸及びそれらのエステ
ル類、アクリ0ニトリル、メタクリル酸I・リル、無水
マレイン酸、N−置換マレイミドなどがあげられる。
さらに、架橋密度を高めるために1−チレングリコール
ジアクリレート、トリニブ−レンゲリコールジアクリレ
ート、1,6−ヘキサンジA−ルジアクリレーl〜、■
チレングリコールジメタクリレート、ジエチレングリコ
ールジメタクリレート、ペンタエリスリi・−ルトリア
クリレート、1.4−ブタンジオールジメタクリレート
、グリセリンジメタクリレート、ジビニルベンゼン、ジ
アリルフタレート、ジエヂレングリコールビスアリルカ
ーボネ−1・等の多官能単n体を加えることもできる。
 これらの単m体の好ましい添加量は一様ではなく、例
えば、メタクリル酸メチルでは60重量%以上加えても
本発明の効果は損なわないが、ジエチレングリコールビ
スアリルカーボネートでは20重量%以上加えると透明
性を維持することができないので添加物により適宜添加
間を決定する必要がある。
これらの単量体は単独で用いられるほか2f!ii以上
を組み合わせて使用することも可能である。
本発明の重合体の製造方法は塊状手合方法が好ましく、
さらに好ましくは注型重合法である。
その重合手段としては通常は熱硬化重合法が用いられる
が紫外線や放射線による重合法も用いることができる。
 重合開始剤としては、アゾビスイソブチロニトリル、
2.2’〜アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル
)などのアゾ系開始剤、あるいは、ベンゾイルパーオキ
サイド、う・シロイルパーオキサイド、t−ブチルパー
オキシ−2−エチルヘキサノエートなどの過酸化物系開
始剤が使用可能であり、単量体混合物中の単m体総ωの
0.01〜5重量%の範囲で使用することが好ましい。
また、本発明による単岱体混合物中は必要に応じて熱安
定剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、また離型剤などを少
量添加することもできる。
また、前)ホした重合体からなるプラスデック製光学素
子の表面に染色加工あるいは表面硬化被膜及びその他の
機能性被成を形成さけることにより表面改質を行ったり
新たな性質を付与することもできる。 例えば、多官能
アクリレート又はメタクリレート系の紫外線硬化被膜あ
るいはシリコーン系、メラミン系の熱硬化被膜により耐
摩耗性を付与したり、5iO1StO2、TiO、Ce
F  1CeO1zro2.1v1gF2 、MoOな
どを蒸着法により単層又は複数層成膜して反射防止膜を
被膜したり、アクリレート又はメタクリレート系及びス
ヂレン系エラストマーあるいは、ウレタン系エストラマ
ーを塗布することによる耐衝撃性などを付与することも
できる。 また、これらの機能を2種以上組み合わせる
ことも可能である。
[実施例] 以下、実施例により本発明を具体的に説明するが、本発
明はこれらの実施例に限定されるものではない。 なお
、実施例中の部数は重量による。
[実施例11 メタクリル酸ネオジウム8部をメタクリル酸32部に溶
解し、これにスチレン60部、ラジカル重合開始剤とし
てアゾビスイソブチロニトリル 0.30部、紫外線吸
収剤としてチバガイギー(株)製チヌビンP0.05部
、離型剤として信越化学(株)製信越シリコーンKF3
53A  0.03部を加え混合溶解した。
この況合液を2枚のガラス製のモールド及びプラスナッ
ク製のガスケラ1−からなる望に注入し、これを熱風循
環式加熱炉に入れて、50℃で12時間加熱して、ざら
に4時間力qノで85℃まで昇温し、そのまま85℃で
2時間加熱した。 その後冷IJ1シて、この重合体を
型より取り出した後、110℃2時間で加熱し、厚さ2
゜0mmの白濁やくもりのない、透明性の高い板状重合
体を得た。 この板状重合体は表−1に示寸ようにその
屈折率は1.57であった。
さらに、板状重合体は波長580nmでの光線透過率は
20%と低く、他の波長域Cの光線透過率は、500n
mにおいて88%、650nmにおいて91%と高いた
め優れた防眩性を有するとともに明度の高いものであっ
た。
したがって、前述した板状重合体tま優れたプラスデッ
ク製光学素子である。
[実施例2] メタクリル酸ネオジウム8部をメタクリル酸32部に溶
解しこれにスチレン50部、ジアリルテレフタレート6
部、ジエチレングリコールビアリルカーボネート4部、
アゾビスイソブチ0二トリル 0.30部、チバガイキ
ー(株)製チヌビンP0.05部、信越化学(株)製信
越シリコーンKF353A  0.03部を加え混合溶
解した。 この混合液を用いて実施例1と同様に重合を
行ない厚さ2.0mmの白濁やくもりのない透明性の高
い板状重合体を得た。
この板状重合体は表−1に示すようにその屈折率は1.
56であった。 さらに、板状重合体は波長580nm
での光線透過率は20%と低く、他の波長域での光線透
過率は、500nmにおいて89%、650nmにおい
て91%と高いため、優れた防眩性を有するとともに明
度の^いものであった。 したがって、実施例2におけ
る板状重合体は、実施例1と同様にすぐれたプラスチッ
ク製光学素子である。
[実施例3] メタクリル酸ネオジウム4部をメタクリル酸20部に溶
解し、これにスチレン36部、メタクリル酸メチル40
部、アゾビスイソブチ〇二I・リル 0.30部、チバ
ガイギー■製チヌビンP0.05部、信越化学(株)製
信越シリ」−ンKF353A  0.03部を加え混合
溶解した。 この混合液を用いて実施例1と同様に重合
を行ない厚さ2.0mmの白濁やくもりのない透明性の
高い板状重合体を得た。 この板状重合体は表−1に示
すようにその屈折率は1.54であった。 さらに板状
重合体は波長580nmでの光線透過率は48%と低く
、他の波長域での光線透過率は、500 n mにおい
て89%、650nmにおいて91%と高いことから優
れた防眩性を有するとともに明度の高いものであった。
 したがって実施例3における板状重合体は、実施例1
と同様に優れたプラスチック製光学素子である。
[実施例4] メタクリル酸ネオジウウム6部をアクリル酸40部に溶
解しこれにスチレン40部、りOシス19210部、エ
チレングリコールジメタクリレート4部、アゾビスイソ
ブチロニトリル0゜30部、チバガイキー(株)製ヂヌ
ビンP  O。
05部、信越化学(株)製信越シリコーンKF353A
  0.03部を加え混合溶解した。
この調合液を用いて実施例1と同様に重合を行ない厚さ
2.Qmmのくもり、白濁のない透明性の高い板状重合
体を得た。 この板状重合体は表−1に示すように屈折
率は1.57であった。 さらに板状重合体は、波長5
80nmでの光線透過率は33%と低く、他の波長域で
の光線透過率は、500nmにおいて88%、65Qn
mにおいて91%と高いことから、優れた防眩性を有す
るとともに明度の高いものであった。
[比較例1] メタクリル酸ネオジウム8部をメタクリル酸32部に溶
解し、これにメタクリル酸メチル60部、アゾビスイソ
ブチロニトリル0.30部、ヂバガイギ−(株)製ヂヌ
ビンP0.05部、信越化学(株)%J信越シリコーン
KF353A0.03部を加え混合溶解した。 この混
合液を用いて実施例1と同様に重合を行った。
得られた厚さ2.0mmの板状重合体は、白濁により不
透明であり、光学素子としては使用できないものであっ
た。 なお、白濁により防眩効果を示す580nmの透
過率は計測できなかった。
[比較例2] メタクリル酸ネオジウム4部をメタクリル酸20部に溶
解し、これにスチレン8部、メタクリル酸メチル68部
、アゾビスイソブチロニトリル0.30部、チバガイキ
ー(株)¥AチヌビンP0.05部、信越化学(株)!
jJ信越シリ]−ンKI”353A  0.03部を加
え混合溶解した。 この調合液を用いて実施例1と同様
に重合を行なった。 得られた厚さ2.Ommの板状重
合体は白濁により、不透明であり、光学素子としては使
用できないものであった。
(以下余白) [発明の効果] アクリル酸ネオジウム及びメタクリル酸ネオジウムから
選ばれる少なくとも1種以りのネオジウム化合物とアク
リル酸及びメタクリル酸から選ばれる少なくとも1種以
上の不飽和カルボン酸とスチレンあるいはスチレン誘導
体とを含むtlfli体混合物の構成としたことによっ
て、プラスチック基材に高い透明性と優れた防眩性を付
与することができた。 また、基材組成の自由度が大き
いため屈折率等の物性を用途に合わせて幅広く選択でき
るという特徴を有するものである。

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. (1)アクリル酸ネオジウム、及びメタクリル酸ネオジ
    コウムから選ばれる少なくとも1種以上のネオジウム化
    合物と、アクリル酸、及びメタクリル酸から選ばれる少
    なくとも1種以上の不飽和カルボン酸と、スチレン又は
    スチレン誘導体とを含む単量体混合物を重合した重合体
    からなることを特徴とするプラスチック製光学素子。
  2. (2)ネオジウム化合物の使用量が0.1〜20重量%
    、不飽和カルボン酸の使用量が4〜80重量%、及びス
    チレン、又はスチレン誘導体の使用量が10〜90重量
    %であることを特徴とする請求項(1)記載のプラスチ
    ック製光学素子。
JP30693288A 1988-12-06 1988-12-06 プラスチック製光学素子 Pending JPH02153301A (ja)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP30693288A JPH02153301A (ja) 1988-12-06 1988-12-06 プラスチック製光学素子

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP30693288A JPH02153301A (ja) 1988-12-06 1988-12-06 プラスチック製光学素子

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JPH02153301A true JPH02153301A (ja) 1990-06-13

Family

ID=17963016

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP30693288A Pending JPH02153301A (ja) 1988-12-06 1988-12-06 プラスチック製光学素子

Country Status (1)

Country Link
JP (1) JPH02153301A (ja)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN107236070A (zh) * 2016-03-29 2017-10-10 积水化成品工业株式会社 聚合物粒子及其制造方法以及用途

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS59217705A (ja) * 1983-05-25 1984-12-07 Kyowa Gas Chem Ind Co Ltd ネオジム含有透明樹脂およびその製造方法
JPS60149615A (ja) * 1984-01-17 1985-08-07 Kyowa Gas Chem Ind Co Ltd ネオジム含有モノマ−組成物の製造方法および該モノマ−組成物を重合してなるネオジム含有透明樹脂の製造方法

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS59217705A (ja) * 1983-05-25 1984-12-07 Kyowa Gas Chem Ind Co Ltd ネオジム含有透明樹脂およびその製造方法
JPS60149615A (ja) * 1984-01-17 1985-08-07 Kyowa Gas Chem Ind Co Ltd ネオジム含有モノマ−組成物の製造方法および該モノマ−組成物を重合してなるネオジム含有透明樹脂の製造方法

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN107236070A (zh) * 2016-03-29 2017-10-10 积水化成品工业株式会社 聚合物粒子及其制造方法以及用途
CN107236070B (zh) * 2016-03-29 2020-07-17 积水化成品工业株式会社 聚合物粒子及其制造方法以及用途

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US5583191A (en) Plastic lens
JP2003137938A (ja) 光学的特性に優れた硬化性組成物
JP3971901B2 (ja) 眼鏡用プラスチックフォトクロミックレンズ及びその製造方法
JP3073556B2 (ja) フォトクロミックプラスチックレンズの製造方法
JPH02153301A (ja) プラスチック製光学素子
JP2003506500A (ja) 透明ポリマー基板製造用重合性組成物、これにより得られる透明ポリマー基板およびそのレンズへの使用
JP2793236B2 (ja) プラスチック製光学素子
JPH09188796A (ja) プラスチック製光学部材
JP2007114331A (ja) 光拡散性有機微粒子とそれを用いた光拡散樹脂成形体
JPH07238119A (ja) 重合性組成物
JP4678008B2 (ja) プラスチックレンズ用硬化性組成物
JPH03140312A (ja) 重合性組成物
JPS60124605A (ja) 光学用材料の製造方法
JPH02254402A (ja) プラスチック製光学素子
JPH0279801A (ja) 高屈折率を有するレンズ
JPH04339807A (ja) 防眩性能を有する透明プラスチック材料
JPH08176240A (ja) 透明樹脂、その製造法及びプラスチックレンズ
JP2000264929A (ja) 光学用共重合体、光学用共重合体の製造方法、及び光学用部品
JP3147408B2 (ja) 防眩性能を有するコンタクトレンズ
JPH0679083B2 (ja) 光学材料
JPH04358116A (ja) 防眩特性を有する眼鏡レンズ
JP3432562B2 (ja) プラスチック製光学素子の製造方法
JP2004224891A (ja) アクリル系樹脂、樹脂板およびその製造方法
JPH01297242A (ja) 光学材料
JP2004161825A (ja) アクリル系樹脂板の製造方法