JPH04249762A

JPH04249762A - 分離材料

Info

Publication number: JPH04249762A
Application number: JP3112684A
Authority: JP
Inventors: Margot Mack; マーゴット・マック; Joachim Kinkel; ヨアヒム・キンケル
Original assignee: Merck Patent GmbH
Current assignee: Merck Patent GmbH
Priority date: 1990-02-24
Filing date: 1991-02-22
Publication date: 1992-09-04
Also published as: EP0448823A3; US5439979A; DE59004620D1; EP0448823A2; DE4005868A1; EP0448823B1

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】本発明は、吸着剤が塗布されている支持体
を使用する薄層クロマトグラフィ用の分離材料であって
、基本的にシリカゲルに結合させた光学活性ポリ（メタ
）アクリルアミドおよび結合剤系よりなる分離材料に関
する。

【０００２】これらの材料は、ラセミ体混合物をそれら
の光学対掌体に分離するのに適している。

【０００３】シリカゲルに結合させた光学活性ポリ（メ
タ）アクリルアミドを基材とする吸着剤は、西ドイツ国
公開特許出願公報第３６１９３０３号（特開昭６３−１
４４６号公報参照）に記載されている。この公報に記載
されている吸着剤は、カラムクロマトグラフィに適して
おり、特に高圧液体クロマトグラフィまたは勾配溶出に
適している。しかしながら、これらのＨＰＬＣ法は、次
の欠点を有する。

【０００４】複雑な装置が必要であり、そしてこれらの
方法の準備、実行および最適化に、相当な量の時間が必
要である。さらに、１回の実施で１つの試料を分析でき
るだけである。従って、慣用の分析、特にたとえばエナ
ンチオマー選択的合成において、プロセス中のコントロ
ールには、カラムクロマトグラフィ法は適当ではない。

【０００５】西ドイツ国公開特許出願公報第３６１９３
０３号（特開昭６３−１４４６号公報参照）には、薄層
法において既知の光学活性分離材料を使用することにつ
いては示唆されておらず、また、如何にそのキラル相を
薄層プレートに移すことができるかに関しても何らの指
示もなされていない。

【０００６】カラムから薄層プレートへのキラル相の転
移は特に、薄層プレートに必要な結合剤が通常、分離に
関して相当に影響を及ぼすということにより容易には行
い得ないことが刊行物から知られている。結合剤とクロ
マトグラフィ的に活性な基との間の相互反応はいずれも
、分離しようとするエナンチオマーとクロマトグラフィ
的に活性な基との間の相互反応が存在しないか、あるい
は分離を達成できないほど弱い場合に起り得る。

【０００７】本発明の目的は、ラセミ体混合物の分離に
適している、薄層クロマトグラフィ（ＴＬＣおよびＨＰ
ＴＬＣ）用の光学活性分離材料を製造することにある。

【０００８】ここに、驚くべきことに、結合剤とシリカ
ゲルに結合させた光学活性ポリ（メタ）アクリルアミド
よりなるクロマトグラフィ活性相とを、本発明に従い組
合せて使用することによって、薄層クロマトグラフィ用
の優れた分離材料を得ることができることが見い出され
た。

【０００９】従って、本発明は、吸着剤が塗布されてい
る支持体を使用する薄層クロマトグラフィ用の分離材料
であって、吸着剤がシリカゲルに結合されている光学活
性ポリ（メタ）アクリルアミドよりなり、そして結合剤
系がカルボキシル含有ポリビニルポリマーとアクリレー
トポリマーとの混合物よりなることを特徴とする分離材
料に関するものである。

【００１０】本発明はまた、これらの分離材料の製造方
法に関するものであり、この方法は、シリカゲルまたは
親水性に変えられているシリカゲルを重合反応の条件の
下に、光学活性（メタ）アクリルアミド誘導体と反応さ
せることによって、光学活性ポリ（メタ）アクリルアミ
ド誘導体／シリカゲル複合材料を製造し、この複合材料
を、水性、有機性または水性／有機性の媒質中に、カル
ボキシル含有ポリビニルポリマーとアクリレートポリマ
ーとの混合物よりなる結合剤系とともに、懸濁し、この
懸濁液のｐＨを６．５〜８．０に調整し、次いでこの懸
濁液を、既知の方法で、支持体に適用することを特徴と
する方法である。

【００１１】さらにまた、本発明は、薄層クロマトグラ
フィによる、ラセミ体混合物の光学対掌体への分離に、
本発明による分離材料を使用することに関する。

【００１２】一般に、光学活性中心がアミド基中に存在
する、所望の光学活性のアクリルアミドまたはメタアク
リルアミドはいずれも、モノマーとして使用することが
できる。

【００１３】しかしながら、光学活性ポリ（メタ）アク
リルアミドは、好ましくは、下記の式Ｉで示される重合
性モノマーから製造する：ＣＨ２＝ＣＲ１−ＣＯ−Ｘ　　　　　　　　Ｉ

【００１
４】（式中、Ｒ１は、Ｈまたはメチルであり、そしてＸ
は、脂肪族アミド基または芳香族アミド基であり、この
基はその窒素原子を経て結合しており、そして少なくと
も１個の光学活性炭素原子を含有しており、さらにまた
、この基は、（メタ）アクリルアミド基により、さらに
置換されていてもよく、あるいはＸは、光学活性アミノ
酸誘導体であり、これは窒素を経て結合しており、ある
いはＸは、−ＮＲ２Ｙであり、Ｒ２はＨであるか、また
は５個までの炭素原子を有するアルキルであり、そして
Ｙはモノサッカライド基またはオリゴサッカライド基で
ある）。

【００１５】式Ｉ中に存在するＸは、好ましくはアミド
基であり、この基はその窒素原子を経て結合しており、
そして相当するアミンＨＸから誘導される基である。こ
の場合には、Ｘは、好ましくは下記の付属式Ｉａを有す
る： −ＮＲ３Ｒ４　　　　　　　　Ｉａ

【００１６】（式中、Ｒ３およびＲ４は、それぞれ相互
に独立して、Ａであるか、あるいは炭素原子３〜７個を
有するシクロアルキル、炭素原子４〜１１個を有するシ
クロアルキルアルキル、炭素原子７〜１４個を有するビ
シクロアルキル、炭素原子８〜１８個を有するビシクロ
アルキルアルキル、ＡｒまたはＡｒ−アルキルであり、
これらの基はさらに、置換基として、１個または２個以
上のＡ、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ハ
ロゲン、シアノ、アミノ、モノ置換アミノ、ジ置換アミ
ノ、ヒドロキシルおよび（または）もう１つの（メタ）
アクリルアミド基を有していてもよく、そして基Ｒ３お
よび基Ｒ４のうちの１つは、Ｒ３および（または）Ｒ４
中に少なくとも１個の不斉Ｃ原子が存在するものとして
、Ｈであることもでき、Ａまたは−アルキルは、炭素原
子１〜８個を有するアルキルまたはアルキレンであり、
この基中に存在する１個のＣＨ２基または隣接していな
い２個のＣＨ２基は、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＯＣＯ−ま
たは−ＣＯ−Ｏ−により置き換えられていてもよく、そ
してＡｒはフェニルまたはナフチルである）。

【００１７】好ましくは、基Ｒ３および基Ｒ４のうちの
１つは、Ｈであり、そして他の１つは光学活性炭素原子
を含有する基である。

【００１８】上記式Ｉａにおいて、Ａは、炭素原子１〜
８個、好ましくは１、２、３、４、５または６個を有す
る。Ａは好ましくは、メチル、エチル、プロピル、イソ
プロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ．ブチル、ｔｅ
ｒｔ．ブチル、ペンチル、１−、２−または３−メチル
ブチル、ヘキシル、１，１−、１，２−または２，２−
ジメチルプロピル、１−エチルプロピル、１−、２−、
３−または４−メチルペンチル、１，１−、１，２−、
１，３−、２，２−、２，３−または３，３−ジメチル
ブチル、１−または２−エチルブチル、１−エチル−１
−メチルプロピル、１−エチル−２−メチルプロピル、
１−メチルヘキシルあるいは２−オクチルである。

【００１９】従って、−アルキルは好ましくは、メチレ
ン、エチレン、プロピレン、ブチレン、イソプロピレン
、イソブチレン、ペンチレン、１−、２−または３−メ
チルブチレン、ヘキシレン、１，１−、１，２−または
２，２−ジメチルプロピレン、１−エチルプロピレンあ
るいは１−または２−エチルブチレンである。

【００２０】シクロアルキルは好ましくは、シクロプロ
ピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル
あるいはシクロヘプチルであるが、さらにまた、たとえ
ば、１−、２−または３−メチルシクロペンチル、１−
、２−、３−または４−メチルシクロヘキシル、２−メ
チル−５−イソプロピルシクロヘキシルあるいは２−イ
ソプロピル−５−メチルシクロヘキシル（＝メチルまた
はネオメンチル）であることができる。

【００２１】従って、シクロアルキルアルキルは好まし
くは、シクロプロピルメチル、１−シクロプロピルエチ
ル、２−シクロプロピルエチル、シクロブチルメチル、
１−シクロブチルエチル、２−シクロブチルエチル、シ
クロペンチルメチル、１−シクロペンチルエチル、２−
シクロペンチルエチル、シクロヘキシルメチル、１−シ
クロヘキシルエチルあるいは２−シクロヘキシルエチル
であるが、さらにまた、たとえば、１−、２−または３
−メチルシクロペンチルメチル、１−（１−、（２−、
（３−または（４−メチルシクロヘキシル）エチルある
いは２−（１−、（２−、（３−または（４−メチルシ
クロヘキシル）エチルであることができる。

【００２２】ビシクロアルキルは好ましくは、１−また
は２−デカリル、２−ビシクロ〔２．２．１〕ヘプチル
あるいは６，６−ジメチル−２−ビシクロ〔３．１．１
］ヘプチルである。

【００２３】ハロゲンは好ましくは、Ｆ、ＣｌまたはＢ
ｒであるが、さらにまたＩであることができる。

【００２４】Ａｒは好ましくは、フェニルであり、さら
にまた、Ａｒはｏ−、ｍ−またはｐ−トリル、ｏ−、ｍ
−またはｐ−エチルフェニル、ｏ−、ｍ−またはｐ−メ
トキシフェニルあるいは１−または２−ナフチルである
ことができる。

【００２５】従って、Ａｒ−アルキルは好ましくは、ベ
ンジル、１−または２−フェニルエチル、ｏ−、ｍ−ま
たはｐ−メチルベンジル、１−または２−ｏ−、ｍ−ま
たはｐ−トリルエチル、ｏ−、ｍ−またはｐ−エチルベ
ンジル、１−または２−ｏ−、ｍ−またはｐ−エチルフ
ェニルエチル、１−または２−ナフチルメチルあるいは
−エチルである。

【００２６】式Ｉにおいて、Ｘが−ＮＲ２Ｙであり、Ｒ
２がＨであるか、または好ましくは炭素原子１、２また
は３個を有するアルキルであり、そしてＹがモノサッカ
ライド基またはオリゴサッカライド基である化合物は、
好ましい化合物としてあげられる。モノサッカライド基
またはジサッカライド基、たとえばグルコシル基、アラ
ビノシル基、リボシル基、ガラクトシル基、フラクトシ
ル基、ラクトース基またはサクロース基は好ましいもの
である。

【００２７】そのヒドロキシル基は、それぞれ遊離であ
っても、または、たとえばメチル基またはアセチル基に
より保護されていてもよい。これらのサッカライド基は
、開環型または環状の形態であってもよい。適当な基は
、一般にペントース、ヘキソース、ジサッカライドまた
はトリサッカライドであり、あるいはまた、グリコシド
系化合物である。

【００２８】式Ｉにおいて、Ｘが光学活性アミノ酸誘導
体であって、この誘導体が、その窒素を経て結合してお
り、そして相当するアミノ酸から誘導されたものである
化合物はまた、好ましい化合物としてあげられる。この
誘導体は、好ましくはその主鎖中に１５個までの炭素原
子を有する。

【００２９】使用することができるアミノ酸誘導体はエ
ステル類、アミド類または遊離の酸類であり、あるいは
また、そのアミド窒素上に置換基を有するアミノ酸アミ
ド類である。

【００３０】好ましいアミノ酸アルキルエステル類は、
そのアルキル鎖中に７個までの炭素原子を有するもので
あり、このアルキルは直鎖状または分枝鎖状であること
ができる。フェニルエステルもまた好ましい。存在して
いてもよい、アミド基上の置換基は、好ましくは７個ま
での炭素原子を有するアルキル基であり、この基はまた
、直鎖状または分枝鎖状であってもよく、あるいはアミ
ド基上の置換基は、好ましくはフェニル基である。この
種のアミノ酸アミド基上の、その他の適当な置換基には
、ナフチル、ベンジル、ｐ−アルキルベンジルおよびそ
の他の置換されているフェニル基がある。窒素上に２個
の置換基、たとえばアルキル基を有することもできる。

【００３１】本発明においては、一般に知られており、
そして入手することができる光学活性アミノ酸はいずれ
も、使用することができる。特に好ましい基は、下記の
アミノ酸から誘導される基である：アラニン、フェニル
アラニン、フェニルグリシン、バリン、ロイシン、イソ
ロイシン、セリン、スレオニン、アスパラギン酸、アス
パラギン、、グルタミン酸、グルタミン、リジン、アル
ギニン、ヒスチジン、チロシン、トリプトファンまたは
オルニチン。これらのアミノ酸のメチルエステル、エチ
ルエステルおよびプロピルエステルは、特に好ましい。

【００３２】ヒドロキシル基またはアミノ基はいずれも
、遊離の形態で、あるいは保護されている形態で存在す
ることができる。

【００３３】式Ｉで示される化合物の中の小グループと
して特に好ましい化合物としては、下記の化合物があげ
られる。

【００３４】

【化１】

【００３５】

【化２】

【００３６】

【化３】

【００３７】

【化４】

【００３８】

【化５】

【００３９】

【化６】

【００４０】

【化７】

【００４１】２個の（メタ）アクリルアミド基を含有す
る、式Ｉで示される化合物、たとえばＮ，Ｎ′−メチレ
ンビスアクリルアミドまたはＮ，Ｎ′−１，２−シクロ
ヘキシレンビスアクリルアミドなどは、他のモノマーに
加えて、キラル交さ結合剤として使用することができる
。

【００４２】式Ｉで示される化合物は一般に、相当する
アミン化合物またはアミノ酸誘導体ＨＸを、好ましくは
重合抑制剤の存在の下に、約−５°〜６０℃の温度にお
いて、反応性のメタアクリル酸またはアクリル酸の誘導
体と反応させることによって製造することができる。

【００４３】この反応は、有利には、不活性有機溶媒、
特に芳香族炭化水素（たとえば、トルエン）、あるいは
ハロゲン化炭化水素（たとえば、メチレンクロライドま
たはクロロホルム）を使用し、０〜１５℃で行なう。反
応時間は、約３０分〜４時間であり、反応時間は一般に
、反応温度に依存する。この反応条件は多くの刊行物に
記載されている。

【００４４】これらの光学活性ポリアミドは、好ましく
は親水性シリカゲルに結合させる。この場合には、ジオ
ール−、ＮＨ２−またはシアノ−修飾シリカゲルが好ま
しい。ジオール−含有シリカゲルは、特に好ましい。こ
の方法で修飾されているシリカゲルは既知であり、そし
てＴＬＣおよびＨＰＴＬＣ用に市販されている。しかし
ながら、その他の支持体材料、たとえば酸化アルミニウ
ム類または酸化チタン類を使用することもできる。

【００４５】２つの異なる経路によってシリカゲルに結
合されている、これらのポリアミドの製造方法に関して
は、西ドイツ国公開特許公報第３６１９３０３号に、正
確に記載されている。第１の方法は、親水性シリカゲル
を、重合反応に慣用の条件の下に、式Ｉで示されるモノ
マーと直接に反応させることよりなる。

【００４６】第２の方法は、シリカゲルを先ず、（メタ
）アクリル酸誘導体を使用し、修飾し、好ましくはエス
テル化し、引続いて、この物質を、式Ｉで示されるモノ
マーと、懸濁液中でフリーラジカル共重合に付する。このポリマーはシリカゲルに共有結合的に結合している
。

【００４７】この反応条件については、上記刊行物から
、当業者は引き出すことができる。

【００４８】本発明に係る、ＴＬＣ分離材料の製造方法
は、以下のとおりに行なう。

【００４９】光学活性ポリ（メタ）アクリルアミド誘導
体／シリカゲル複合材料を、水性または水性／有機性の
媒質中に、結合剤系とともに懸濁する。この結合剤系は
、一般に知られている結合剤の中の２種の異なる種類の
結合剤の混合物である。第１の結合剤は、アクリレート
のポリマーを基材とするものであり、そして第２の結合
剤は、カルボキシル基を含有し、塩の形態であってもよ
い、ポリビニルポリマーである。

【００５０】第１の結合剤成分（アクリレート類のポリ
マー）の好ましい種類は、アクリル酸エステル類のポリ
マーである。好適なポリマーはアクロナル（ＡＣＲＯＮ
ＡＬＲ）（ＢＡＳＦ、ドイツ国製）などの製品である。この製品は、０．２μｍの平均サイズを有する懸濁液と
して市販されている。

【００５１】第２の結合剤成分の好ましい種類は、１，
０００，０００〜５，０００，０００の分子量を有する
、ポリアクリル酸またはポリメタアクリル酸であり、３
，０００，０００〜５，０００，０００の分子量を有す
るポリアクリル酸は、特に好ましい。

【００５２】驚くべきことに、これら２種の結合剤の混
合物は、安定であり、硬質であり、そしてなめらかな表
面を有する耐磨耗性の層を生成することが見い出された
。

【００５３】結合剤１（アクリレートポリマー）と結合
剤２（カルボキシビニルポリマー）との比率は、４：１
〜１：２の範囲から選ばれ、好適比率は３：１〜１：１
である。

【００５４】懸濁液の媒質は、純粋に水性であってもよ
く、あるいは水性／有機性であってもよい。使用される
有機溶媒は、好ましくはアルコール類、たとえばエタノ
ール、メタノールまたはプロパノールなどである。

【００５５】有機溶媒と水との比率は、所望により選択
することができる。１：２０〜１：５の比率が好ましい
。

【００５６】純粋な有機溶媒も適当であることは勿論の
ことである。

【００５７】結合剤と溶媒との好適な比率は、１：２０
〜１：８０（重量対重量）であり、１：４０〜１：６０
の範囲が好ましい。

【００５８】この懸濁液を製造する場合には、所望によ
り、製造方法中のこの時点で、蛍光指示薬中に添加し、
撹拌することができる。この目的には、当業者に一般に
知られている指示薬が適当である。

【００５９】最も慣用の指示薬は、蛍光指示薬、好まし
くはＵＶ中で２５４ｎｍで吸光性であるタングステン酸
マグネシウム、あるいはマンガン活性化ケイ酸アエンで
ある。

【００６０】この懸濁液のｐＨを次いで、６．５〜８．
０の範囲の数値にする。ｐＨ６．７〜７．５の範囲が好
ましい。この操作中に、懸濁液の顕著な増粘が生じる。この懸濁液を次いで、慣用の方法で支持体に塗布する。適当な支持体は、好適なガラスプレートに加えて、たと
えばアルミニウムホイルまたはプラスティックフィルム
である。

【００６１】本発明による分離材料の、キラル性に変え
られているシリカゲル層の塗装厚さは、慣用のＴＬＣま
たはＨＰＴＬＣの分離材料と同様に、通常１００〜３０
０μｍの程度である。

【００６２】しかしながら、特別の場合あるいは特殊用
途の場合には、さらに薄いかまたは厚い層を有する分離
材料をまた、製造することもできる。

【００６３】本発明による分離材料は、ラセミ体混合物
を迅速に分離することができる。これらのキラル性に変
えられている薄層プレートは、類似するＨＰＬＣ分離の
最適化、立体選択的合成の迅速な処理制御および一連の
医薬品の分析のための、試験法として、極めて適してい
る。

【００６４】適当な溶出剤は、液状炭化水素類、たとえ
ばヘキサン、ヘプタンおよびオクタン、あるいはエーテ
ル類またはＣ１〜Ｃ４アルコール類、特にその混合物で
ある。アルコール性／水性逆転相はまた、極めて適して
いる。所望により、炭化水素類およびアルコール類を、
低級ハロゲン化炭化水素類、たとえばジクロロメタンま
たはクロロホルムと混合することもできる。

【００６５】本発明による分離材料のもう一つの利点は
、分離しようとする物質を、さらに誘導体化することな
く、直接に使用することができることにある。

【００６６】次例は、本発明をさらに詳細に説明しよう
とするものである。

【００６７】本発明によるプレートの製造：例　　１水１５０ｍｌ、エタノール１５ｍｌ、アクロナル（Ａｃ
ｒｏｎａｌ；（Ｒ））２７Ｄ（固形物含有量４０％）１
．２ｍｌおよびカルボポール（Ｃａｒｂｏｐｏｌ；（Ｒ
））９４０　　０．５ｇを、高速撹拌装置中で、室温に
おいて、３０分間撹拌する。

【００６８】ポリ（１−シクロヘキシルエチル）アクリ
ルアミド／シリカゲル複合材料５０ｇ（この材料は、西
ドイツ国公開特許出願公報第３６１９３０３号の記載に
従い、ＨＰＴＬＣシリカゲル６０／ジオール物質（約６
μｍ）を遊離基形成剤の存在の下に、（Ｓ）−（＋）−
１−シクロヘキシルエチルアクリルアミドと、その場で
重合させることによって製造される）および所望により
、蛍光指示薬１ｇ（ＵＶ中、２５４ｎｍで吸光するもの
）を加え、この混合物を、さらに３０分間撹拌する。そのｐＨを測定し、次いで２Ｎ　　ＮａＯＨを用いて、
ｐＨ７．０に中性にする。この間に、懸濁液の顕著な増
粘が生じる。

【００６９】この混合物を、さらに９０分間撹拌し、排
気し、空気にさらし、次いで慣用の方法で、ＴＬＣプレ
ート上に塗布する。

【００７０】このプレートは、約１００℃で１時間、乾
燥させた後に、そのまま使用することができる。

【００７１】例　　２例１と同様にするが、ポリ（１−シクロヘキシルエチル
）アクリルアミド／シリカゲル複合材料の代りに、ポリ
（Ｌ−フェニルアラニルエチルエステル）アクリルアミ
ド／シリカゲル複合材料を使用し、本発明に係るプレー
トを製造する。

【００７２】例　　３例１と同様にするが、例１で使用されているシリカゲル
複合材料の代りに、ポリ−Ｌ−メチルアクリルアミド／
シリカゲル複合材料を使用し、本発明に係るプレートを
製造する。

【００７３】例　　４例１と同様にするが、そのｐＨを６．５に調整し、そし
て撹拌を６０分間、継続し、本発明に係るプレートを製
造する。

【００７４】例　　５例２と同様にするが、次の結合剤の組合せを使用し、本
発明に係るプレートを製造する：アクロナル２７Ｄ　　
１．８ｍｌおよびカルボポール０．２５ｇ。ｐＨは７．
５に調整し、そして撹拌は、約１２０分間、継続する。

【００７５】例　　６例１と同様にするが、ポリ（Ｎ−アクリロイル−Ｌ−フ
ェニルアラニンジエチルアミド）／シリカゲル複合材料
を使用し、本発明に係るプレートを製造する。

【００７６】例　　７例１と同様にするが、純粋なポリ（１−シクロヘキシル
エチル）アクリルアミド／シリカゲル複合材料の代りに
、ＨＰＴＬＣシリカゲル６０／ジオール物質を（Ｓ）−
（＋）−１−シクロヘキシルエチルアクリルアミド９０
％とＮ，Ｎ′−（Ｓ，Ｓ）−１，２−シクロヘキシレン
ビスアクリルアミド１０％（交さ結合剤）との混合物と
、その場で重合させることによって、製造された類似の
材料を使用し、プレートを製造する。

【００７７】使用例例　　Ａ例１に記載のＨＰＴＬＣプレートを使用し、下記のラセ
ミ体化合物を分離した。

【表１】

【００７８】例　　Ｂ例２に記載のＨＰＴＬＣプレートを使用し、下記のラセ
ミ体化合物を分離した。

【表２】

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】　　吸着剤が塗布されている支持体を使用
する薄層クロマトグラフィ用の分離材料であって、その
吸着剤が本質的に、シリカゲルに結合させた光学活性ポ
リ（メタ）アクリルアミドよりなり、そして結合剤系が
カルボキシル含有ポリビニルポリマーとアクリレートポ
リマーとの混合物よりなることを特徴とする分離材料。
【請求項２】　　前記の光学活性ポリ（メタ）アクリル
アミドが、式ＩＣＨ２＝ＣＲ１−ＣＯ−Ｘ　　　　　　　　Ｉ〔式中、
Ｒ１は、Ｈまたはメチルであり、そして−Ｘは、脂肪族
アミド基または芳香族アミド基であり、この基は、その
窒素を経て結合しており、そして少なくとも１個の光学
活性炭素原子を含有しており、さらにまた、この基は、
（メタ）アクリルアミド基によりさらに置換されていて
もよく、あるいは−Ｘは光学活性アミノ酸誘導体であり
、この誘導体は、その窒素を経て結合しており、あるい
は−Ｘは、−ＮＲ２Ｙであり、Ｒ２はＨであるか、また
は５個までの炭素原子を有するアルキルであり、そして
Ｙは、モノサッカライド基またはオリゴサッカライド基
である〕で示される重合可能化合物から得ることができ
るものであることを特徴とする、請求項１に記載の分離
材料。
【請求項３】　　請求項１に記載の分離材料の製造方法
であって、シリカゲルまたは親水性に変えられているシ
リカゲルを重合反応の条件の下に、式Ｉで示される光学
活性モノマーと反応させることによって製造した光学活
性ポリ（メタ）アクリルアミド誘導体／シリカゲル複合
材料を、カルボキシル含有ポリビニルポリマーとアクリ
レートポリマーとの混合物よりなる結合剤系とともに、
水性、有機性または水性／有機性の媒質中に懸濁し、こ
の懸濁液のｐＨを、６．５〜８．０に調整し、次いでこ
の懸濁液を、常法により支持体に適用することを特徴と
する製造方法。
【請求項４】　　請求項１または２に記載の分離材料を
用いてクロマトグラフィによってラセミ体混合物を光学
対掌体に分離する方法。