DE2500523C2 - Vernetzte Polymerisate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung - Google Patents
Vernetzte Polymerisate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre VerwendungInfo
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Description
ίο R' H oder Methyl,
R- (S)-I-Phenylethyl. (S)-1-Naphthyläthyl. (S)-1-Cyclohexyläthyl. (S)-I-Cyclohexyl- 1-pheny!methyl oder
(lS,2R)-2-phenylcycIopropyl und
R! H oder Methyl
R! H oder Methyl
bedeuten, oder deren Antipoden, welche durch 1 bis 12 Mol-% (bezogen auf das monomere Amid der Formel
I). einer mindestens 2 Vinylgruppen enthaltenden polymerisationsfähigen Verbindung vernetzt sind.
2. Verfahren zur Herstellung von vernetzten optisch aktiven Polymerisaten gemäß Anspruch 1 durch
Copolymerisation von (Meth)-acrylsäure-Derivaten mit 1 bis 12 Mol-% eines wenigstens 2 Vinylgruppen
enthaltenden Vernetzers, dadurch gekennzeichnet, daß man als (Meth)-acrylsäure-Derivat eine Verbindung
der Formel I
(I) worin
R1 H oder Methyl.
R2 (S)-I-Phenyläthyl, (S)-l-Naphthyläthyl, (S)-1-Cyclohexyläthyl. (S)-I-Cyclohexyl- 1-phenyl-methyl oder
(lS,2R)-2-phenylcyclopropyl und
R' H oder Methyl
R' H oder Methyl
bedeuten, verwendet.
3. Verfahren nach Anspruch 3. dadurch gekennzeichnet, daß man die Copolymerisation als Suspensionspo·
lymerisation unter Verwendung einer wässerigen Polyvinylalkohollösung als Wasserphase durchführt.
4. Verwendung der vernetzten Polymerisate nach Anspruch 1, als Adsorbens zur Trennung von racemij>
sehen Gemischen in ihre optischen Antipoden.
5. Verwendung eines klassierten Polymerisats nach Anspruch 1 zur chromatographischen Trennung von
racemischen Gemischen in die optischen Antipoden.
Die Trennung racemischer Gemische in optische Antipoden ist ein sehr wesentliches Problem der präparativen
Chemie. Neben den klassischen Methoden durch Umwandlung des racemischen Gemisches in ein Gemisch
von Diastereomeren und deren Trennung aufgrund unterschiedlicher physikalischer Eigenschaften hat man sich
in den letzten Jahren in zunehmendem Maße mit chromatographischen Methoden zur Trennung racemischer
Gemische beschäftigt. Dabei werden vor allem optisch aktive Adsorbentien als stationäre Phase verwendet. Die
Ergebnisse dieser Versuche waren allerdings nicht zufriedenstellend. Vor allem waren die erreichbaren optischen
Ausbeuten, d. h. die erzielten Trenneffekte so gering, daß die technische Anwendung einer solchen
Raccmatspaltungsmethode auf Schwierigkeiten stößt. Das Problem besteht insbesondere darin, optisch aktive
so Adsorbentien zu finden, welche die Trennung einer Vielzahl chemisch unterschiedlicher Racemate ermöglichen
und damit universell anwendbar sind.
Aufgabe der Erfindung war es daher, Adsorbentien herzustellen und zur Verfügung zu stellen, welche die
Trennung von racemischen Gemischen unterschiedlichster chemischer Struktur mit hohem Trenneffekt ermöglichen.
Es wurde gefunden, daß man überraschenderweise besonders vorteilhafte optisch aktive Adsorbentien zur
Racematspaltung erhält, wenn man optisch aktive Verbindungen der Formel I
CH: = CR1-CO-NRJRJ (1)
to worin
R1 H oder Methyl.
R-' (S)-I-Phenyläthyl. (S)-I-Naphlhyläthyl, (S)-1-Cyclohexyläthyl, (S)-1-Cyclohexyl-1 phenyl-methyl oder
(IS.2R)-2-phenylcyclopropyl und
hi R1 H oder Methyl
hi R1 H oder Methyl
bedeuten, oder deren Antipoden in Gegenwart von etwa I bis 12 Mol-% eines Vernetzers polymerisiert.
Gegenstand der Erfindung sind daher vernetzte Polymerisate auf Basis polymerisierter optisch aktiver Acry!·
Gegenstand der Erfindung sind daher vernetzte Polymerisate auf Basis polymerisierter optisch aktiver Acry!·
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säureamide oder Methacrylsäureamide, bestehend aus polymerisierten Verbindungen der Formel I oder deren
Antipoden, weiche mit Hilfe von 1 bis 12 Mol-% (bezogen auf das monomere Amid der Formel I) einer üblichen
mindestens 2 Vinylgruppen enthaltenden polymerisationsfähigen Verbindung vernetzt sind.
Weiterhin ist Gegenstand der Erfindung ein Verfahren zur Herstellung von vernetzten optisch aktiven
Polymeren, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung der Formel I mit 1 bis 12 Mol-%, vorzugsweise 4
bis 10 Mol-%, insbesondere 5 bis 6 Mol-% (bezogen auf das Monomere) eines wenigstens 2 Vinylgruppen
enthaltenen Vernetzers in an sich bekannter Weise copolymerisiert
Vorzugsweise wird das Verfahren als Suspensionspolymerisation unter Verwendung einer inerten organ.-schen
Phase und einer wässerigen Lösung eines Schutzkolloids und insbesondere unter Verwendung von Benzol
oder Chloroform als inerte organische Phase und einer wässerigen Polyvinylalkohollösung als Wasserphase
durchgeführt.
Gegenstand der Erfindung ist auch die Verwendung der neuen Polymeren als Adsorbers zur Trennung von
racemischen Gemischen in ihre optischen Antipoden.
Schließlich ist auch Gegenstand der Erfindung die Verwendung eines klassierten Polymerisats zur chromatographischen
Trennung von racemischen Gemischen in die optischen Antipoden.
Die bei der erfindungsgemäßen Polymerisation eingesetzten Monomeren und dieVernetzer sind bekannt oder
können nach an sich bekannten Methoden hergestellt werden.
Als Vernetzer kommen Verbindungen in Frage, welche mindestens und vorzugsweise 2 polymerisierbare
Vinylgruppen enihalten. Bevorzugte Vernetzer sind Alkandioldiacrylate mit insgesamt 8 bis 12 C-Atomen,
vorzugsweise mii S öder 10 C-Atomen, wie Aihylcngiykoldiacrylat, Aikandioldirncthacryiatc mit insgesamt 10
bis 14 C-Atomen, vorzugsweise mit 12 bis 14 C-Atomen, wie 1,4-Butandioidimethacrylat, Divinylbenzol, Alkandicarbonsäuredivinylester
mit insgesamt 8 bis 10 C-Atomen, vorzugsweise Adipinsäuredivinylester oder Benzoldicarbonsäuredivinylester,
vorzugsweise Terephthalsäuredivinylester, N.N'-Alkylenbisacrylamide mit insgesamt 7
bis 9 C-Atomen, vorzugsweise Ν,Ν'-Methylenbisacrylamid.
Die Monomeren der Formel I «ind erhältlich beispielsweise durch Umsetzen der optisch aktiven Amine
R-1R3NH mit Acrylsäure- oder Methacrylsäureanhydrid, vorzugsweise in Gegenwi.?t eines Polymerisationsinhibitors
wie 4-tert.-Butylbrenzcatechin bei Temperaturen zwischen etwa —5 und +6O0CC: vorteilhafterweise
arbeitet man bei Raumtemperatur unter Verwendung eines inerten organischen Lösungsmittels, insbesondere
eines Kohlenwasserstoffs wie Benzol oder Toluol, oder eines Halogenkohlenwasserstoffes wie Methylenchlorid
oder Chloroform Oie Reaktionszeiten liegen zwischen etwa 30 Minuten und 4 Stunden und hängen im wesentli- 3η
chen von der Reaktionstemperatur ab.
Die Suspensionspolymerisation einer Verbindung der Formel I wird in an sich bekannter Weise in Gegenwart
eines Vernetzers und eines Radikalbi'dners, beispielsweise eines Peroxids wie Dibenzoylperoxid, Dilauroylperoxid.
Di-o-tolylperoxid oder einer Azoverbindung wie Azoisobutyronitril durchgeführt. Die Reaktionskomponenten
werden in einem inerten organischen Lösungsmittel, vorzugsweise einem aromatischen Kohlenwasserstoff
wie Benzol oder Toluol, oder einem Halogenkohlenwasserstoff wie Methylenchlorid, Chloroform oder 1.2-Dichlorathan.
gelöst. Bevorzugte Lösungsmittel sind Benzol oder Chloroform. Es ist besonders wichtig, möglichst
wenig organisches Lösungsmittel zu verwenden. Die untere Grenze an Lösungsmittelmenge .!·'. durch die
Löslichkeit des Monomeren gegeben. Besonders vorteilhaft ist es, pro Gewichtsteil Monomeres 1 Gewichtsteil
Lösungsmittel einzusetzen, wenn sich dabei das Monomere vollständig löst. Die organische Lösung wird mit ad
Hilfe eines wirksamen Rührers mit einer wässerigen Lösung eines Schutzkolloids, insbesondere einer wässerigen
Lösung von Polyvinylalkohol innig vermischt. Pro Gewichtsteil organische Lösung verwendet man z. B.
etwa 2 bis 25 Gewichtsieile der wässerigen Lösung. Das gerührte Gemisch wird unter einer Inertgasatmosphärc.
H vorzugsweise unter Stickstoff, auf Temperaturen zwischen +40 und + 100° C, vorzugsweise zwischen +60 und
,I +900C. erhitzt. Die Polymerisationsdauer liegt zwischen etwa 4 und 10 Stunden, vorzugsweise bei 6 Stunden.
ii-j Das auf diese Weise erhaltene Polymerisat wird durch Filtration vom Reaktionsgemisch abgetrennt und durch
{4 gründliches Waschen mit heißem Wasser, Äthanol und Benzol oder Chloroform gereinigt. Anschließend wird es
;' unter vermindertem Druck bei Temperaturen zwischen etwa 40 und 8O0C getrocknet.
if Die erfindungsgemäßen Polymerisate ermöglichen nicht nur die Trennung von racemischen Gemischen mit
ι■■'■; hohen optischen Ausbeuten, sie ermöglichen auch bei ihrer Verwendung als Füllmaterial von Chromatographie- v>
.· säulen eine zufriedenstellende Durchlaufgeschwindigkeit für d'e Lösung des zu trennenden Racemats. Dies ist
;- für die praktische Arbeit von besonderer Bedeutung.
1; Besonders vorteilhaft ist es, die chromatographischen Trennungen mit klassierten Polymerisaten durchzuführen.
Solche klassierten Polymerisate können in an sich bekannter Weise z. B. durch Aussieben der erhaltenen
Polymerisate hergestellt werden.
Besonders bevorzugt sind nach dem vorstehend beschriebenen Verfahren hergestellte Polymerisate, wenn als
Monomeres Acryisäure-(S)-l-phenyläthyl-amid, Acrylsäure-{S)-l-*-naphihyläthyl-amid oder Methacrylsäure-(S)-1
-.vnaphthyläthylamid oder ein Antipode dieser Verbindungen verwendet wurde.
: Die präparative Trennung von racemischen Gemischen in ihre optischen Antipoden unter Verwendung der
' erfindungsgemäßen Polymerisate wird vorteilhafterweise säulenchromatographisch vorgenommen. Die Ar- mi
beitsmcthodik ist dem Fachmann vertraut. Üblicherweise wird das Adsorbens im Fließmittel suspendiert und die
Suspension in eine Glassäule gefüllt. Nach Ablaufen des Fließmittels wird das zu trennende Racemat. gelost in
möglichst wenig Fließmittel, auf die Säule aufgebracht. Schließlich wird mit Fließmitteln eluiert. Das Eluat uird
in üblicher Weise in Fraktionen gesammelt.
Die Trennleistung der in den folgenden Beispielen beschriebenen Adsorbentien wurde durch Chromatographie
enantiomerenspezifisch doppeltmarkierter racemischer Mandelsäure oder racemischen Mandelsäureamids
als Testracemate und Ermittlung der optischen Ausbeute bestimmt. Dazu wurde das Eluat in Fraktionen zu
10 ml aufgefangen und durch Radioaktivitätsmessung für jede Fraktion die Gewichtsmenge an R- und S-Annpo-
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den ermittelt Die Einzelheiten der Methode sind bekannt und wurden von G. BLASCHKE beschrieben (Chern.
Ber. 107,232 [1974]).
Als Fließrnittel verwendet man vorteilhafterweise Gemische von Kohlenwasserstoffen, insbesondere von
aromatischen Kohlenwasserstoffen, und Äthern. Besonders geeignet sind Gemische von Benzol und Dioxan. Die
Mischungsverhältnisse zwischen Benzol und Dioxan liegen beispielsweise zwischen 1 :1 und 6 :1 (Volumemeile).
Mit Hilfe der erfindungsgemäßen Polymerisate lassen sich Trennungen von Racematen der unterschiedlichsten
Verbindungsklassen durchführen. Besonders vorteilhaft ist die Trennung racemischer Hydroxycarbonsäuren,
insbesondere aromatischer «-Hydroxycarbonsäuren, und racemischer Aminosäuren sowie funktioneller
ι ο Derivate dieser Verbindungen.
In den folgenden Beispielen wird die Herstellung der erfindungsgemäßen Polymerisate beschrieben.
Man gibt 60 g Acrylsäure-(S)-l-phenyläthyI-amid, 5,8 g Äthylenglykoldiacrylat, 0,5 g Λ,Λ'-Azoisobutyronitril
( = AlBN). gelöst in 60 g Benzol zu 13 g Polyvinylalkohol, gelöst in 488 g Wasser, rührt das Gemisch bei 800C
unter Stickstoff mit einer Rührgeschwindigkeit von etwa 400 U/min 6 Stunden, trennt das Polymerisat durch
Filtration und wäscht mit heißem Wasser, Äthanol und Benzol. Das erhaltene Polymerisat wird dann bis zur
Gewichtskonstanz unter vermindertem Druck bei 600C getrocknet und größere Partikel dvdi Aussieben mit
einem Sieb der Maschenweite 100 μ abgetrennt
Stickstoffgehalt: Ber.: 7.29%; Gef.: 7,10%.
Stickstoffgehalt: Ber.: 7.29%; Gef.: 7,10%.
Man gibt ein Gemisch aus 6 g Acrylsäure-(S)-l-phenyläthylamid, 0,77 g 1,4-Butandioldimethacrylat. 0.05 g
AlBN und 6 g Benzol zu einer Lösung von 5 g Polyvinylalkohol in 195 g Wasser, rührt 6 Stunden bei 8O0C unter
Stickstoff und einer Rührgeschwindigkeit von 400 U/min, trennt dann das Polymerisat durch Filtration ab.
wäscht mit heißem Wasser, Äthanol und Benzol und trocknet das Polymerisat unter vermindertem Druck bis zur
Gewichtskonstanz.
IR = Banden bei 1750 cm-'(Ester)und 1665 cm-1 (Amid).
Analog Beispiel 2 wird ein Polymerisat aus 6 g Acrylsäure-(S)-l-phenyläthyl-araid und 0,38 g 1.4-Butandioldimethacrylat
hergestellt.
Man rührt ein Gemisch aus 25 g Acrylsäure-(S)-l-phenyläthyl-amid, 3.7 g Divinyibenzol. 0,23 g AlBN. gelöst in
25 g Benzol, und 5,0 g Polyvinylalkohol, gelöst in 195 g Wasser, 6 Stunden unter Stickstoff bei 85' C und isoliert
das Polymerisat wie in Beispiel 1 beschrieben.
Stickstoffgehalt: Ber.: 7.33%: Gef.: 733%.
Stickstoffgehalt: Ber.: 7.33%: Gef.: 733%.
Analog Beispiel 2 polymerisiert man 6 g Acrylsäure-(S)-l-phenyläthyl-amid und 0,68 g Adipinsäuredivinylester.
Man rührt ein Gemisch aus 5g Methacryisäure^RJ-l-cyclohexyl-l-phenylrrethyl-amid, 0,17 g Äthylenglykoldiacrylat,
0,04 g AIBN, gelöst in 7 g Chloroform, und f g Polyvinylalkohol, gelöst in 195 g Wasser, 6 Stunden
unter Stickstoff bei 80° C und isoliert dann das erhaltene Polymerisat wie in Beispiel 1 beschrieben.
Stickstoffgehalt: Ben: 5.26%: Gef.: 5,26%.
Analog Beispiel 2 erhält man aus 6,0 g Acrylsäure-fSJ-l-cyclohexyläthyl-amid, 0,75 g 1.4-Butandiolmethacrylat,
0,055 g AIBN in Gegenwart von 6 g Benzol, 195 g Wasser und 5 g Polyvinylalkohol ein Polymeres mit einem
Stickstoffgehalt von 6.52% (ber.: 6.50%).
Analog Beispiel 2 erhält man aus 5 g Acrylsäure-(lS,2R)-2-phcnylcyclopropyl-amid. 0.45 g Äthylcnglykoldih",
acrylat und 0.05 g ΛIBN in Gegenwart von 5 g Benzol, 5 g Polyvinylalkohol und 195 g Wasser ein Polymeres mit
einem Stickstoffgehalt von 6,64% (ber.: 6,64%).
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Man rührt ein Gemisch aus 6 g Methacrylsäure-(S)-1-«-naphthyläthyl-amid, 0,43 g Äthylenglykoldiacrylat,
0.04 g AIBN. gelöst in 12 g Chloroform, und 5 g Polyvinylalkohol, gelöst in 195 g Wasser, b Stunden unter
Stickstoff bei 800C und isoliert dann das erhaltene Polymerisat durch Filtration. Nach Waschen mit heißem
Wasser. Äthanol und Chloroform wird das erhaltene Polymerisat bis zur Gewichlskonstanz bei 60" C unter
vermindertem Druck getrocknet. Größere Partikel werden wie in Beispiel 1 beschrieben durch Aussieben
entfernt.
Stickstoffgehalt: Ber.: 5,46%; Gef.:5.48%.
Beispiel 10
Man rührt ein Gemisch aus 5 g Acrylsäure-N-methyl-(S)-l-phenyläthyl-amid, 0.44 g Äthylenglykoldiacrylat,
0.04 g AIBN, gelöst in 5 g Benzol und 5 g Polyvinylalkohol, gelöst in 195 g Wasser, 6 Stunden unter Stickstoff bei
80 bis 85°C und isoliert das erhaltene Polymerisat wie in Beispiel I beschrieben.
Stickstoffgehalt: Ber.: 6,02%. Gef.:6.02%.
R ρ i c η i ρ I 11
Man rührt ein Gemisch aus 6,0 g Methacrylsäure-^)-1-phenyläthylamid, 0,78 g 1,4-Butandioldimethacrylat,
0.05 g AIBN und 9.0 g Chloroform in der Lösung von 5.0 g Polyvinylalkohol in 195 g Wasser 6 Stunden unter
Stickstoff bei 80 bis 85°C und isoliert das erhaltene Polymerisat wie in Beispiel I beschrieben.
Stickstoffgehalt: Ber.: 6.33%: Gef.:6.33%.
Mit den Polymerisaten, deren Herstellung in den vorstehenden Beispielen beschrieben worden ist. wurden
saulenchromatographische Trennungsversuche von Racematen vorgenommen. In der folgenden Tabelle sind die
Ergebnisse dieser Versuche, insbesondere die erzielten optischen Ausbeuten wiedergegeben.
Adsorbens | Ansorbens- | R |
hergestellt | men^e ing | |
nach Beispiel | ||
I | 5,0 | A |
1 | 55,0 | A |
1 | 5,0 | B |
2 | 5.1 | A |
3 | 43 | A |
4 | 5,0 | A |
5 | 5.1 | A |
6 | 3,8 | A |
6 | 3,8 | B |
7 | 5.5 | A |
7 | 5,5 | B |
8 | 4.7 | A |
9 | 5.6 | B |
10 | 1.0 | B |
Il | 5.0 | B |
Racemal
Menge
Racemat in mg
Racemat in mg
Säulenlänge
in cm
in cm
Säulendurchmesser
in cm
in cm
Optische Ausbeute
Anmerkungen:
Λ = racemische Mandelsäure:
B = racemisch--^ Mandelsäureamid:
als Fließmittel wurde stets ein Gemisch von Benzol : Dioxan = 4
0.35 | 13 |
1.00 | 140 |
0,40 | 13 |
0,775 | 28 |
0,64 | 29,5 |
0,25 | 34 |
0,20 | 33.5 |
0,20 | 17 |
0,30 | 17 |
0289 | 25 |
0.20 | 25 |
0.20 | 25 |
0.30 | 34 |
0.20 | 12 |
0.20 | 26 |
xan = 4 | : 1 verwendet. |
1.5
1.5
1.5
1.0
1.0
1.0
1.0
1.5
1.5
1.0
1.0
1.0
1.0
1.0
1.3
1.5
1.5
1.0
1.0
1.0
1.0
1.5
1.5
1.0
1.0
1.0
1.0
1.0
1.3
28 47 35 33 48 29 42 36 27 12 15 32 97 15
81
Claims (1)
1. Vernetzte Polymerisate auf Basis polymerisierter optisch aktiver Acrylsäureamide oder Methacrylsäureamide,
bestehend aus polymerisierten Verbindungen der Formel I
CH2=CR'-CO-NR2RJ (l)
worin
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---|---|---|---|
DE2500523A DE2500523C2 (de) | 1975-01-08 | 1975-01-08 | Vernetzte Polymerisate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung |
JP62237931A JPS6481891A (en) | 1975-01-08 | 1987-09-22 | Carbonaceous pitch and production thereof |
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE2500523A DE2500523C2 (de) | 1975-01-08 | 1975-01-08 | Vernetzte Polymerisate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung |
JP62237931A JPS6481891A (en) | 1975-01-08 | 1987-09-22 | Carbonaceous pitch and production thereof |
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Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE2500523A1 DE2500523A1 (de) | 1976-07-15 |
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Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE2500523A Expired DE2500523C2 (de) | 1975-01-08 | 1975-01-08 | Vernetzte Polymerisate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung |
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DE (1) | DE2500523C2 (de) |
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DE3619303A1 (de) * | 1986-06-07 | 1987-12-10 | Merck Patent Gmbh | Optisch aktive adsorbentien |
DE3706890A1 (de) * | 1987-03-04 | 1988-09-15 | Bayer Ag | Optisch aktive (meth)acrylamide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur racematspaltung |
DE4005868A1 (de) * | 1990-02-24 | 1991-08-29 | Merck Patent Gmbh | Trennmaterialien |
WO1992016274A1 (de) * | 1991-03-14 | 1992-10-01 | Bayer Aktiengesellschaft | Verfahren zur trennung von enantiomeren an chiralen trennphasen mit hilfe eines kontinuierlichen gegenstrom-chromatographieverfahrens |
-
1975
- 1975-01-08 DE DE2500523A patent/DE2500523C2/de not_active Expired
-
1987
- 1987-09-22 JP JP62237931A patent/JPS6481891A/ja active Pending
Also Published As
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---|---|
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JPS6481891A (en) | 1989-03-28 |
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JPS62193646A (ja) | 分離剤 |
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