JPH04234764A - 電子写真用感光体 - Google Patents

電子写真用感光体

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JPH04234764A
JPH04234764A JP28891A JP28891A JPH04234764A JP H04234764 A JPH04234764 A JP H04234764A JP 28891 A JP28891 A JP 28891A JP 28891 A JP28891 A JP 28891A JP H04234764 A JPH04234764 A JP H04234764A
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JP
Japan
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group
chemical formula
photoreceptor
bisazo compound
compound represented
Prior art date
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Pending
Application number
JP28891A
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English (en)
Inventor
Yoshinobu Sugata
好信 菅田
Noboru Kosho
古庄 昇
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Fuji Electric Co Ltd
Original Assignee
Fuji Electric Co Ltd
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Publication date
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Publication of JPH04234764A publication Critical patent/JPH04234764A/ja
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【産業上の利用分野】この発明は、電子写真用感光体に
係り、特に赤色感度に優れる電子写真用感光体に関する
【0002】
【従来の技術】従来より電子写真用感光体(以下感光体
とも称する)の感光材料としてはセレンまたはセレン合
金などの無機光導電性物質、酸化亜鉛あるいは硫化カド
ミウムなどの無機光導電性物質を樹脂結着剤中に分散さ
せたもの、ポリ−N−ビニルカルバゾールまたはポリビ
ニルアントラセンなどの有機光導電性物質、フタロシア
ニン化合物あるいはビスアゾ化合物などの有機光導電性
物質を樹脂結着剤中に分散させたものや真空蒸着させた
ものなどが利用されている。
【0003】また感光体には暗所で表面電荷を保持する
機能、光を受容して電荷を発生する機能、同じく光を受
容して電荷を輸送する機能とが必要であるが、一つの層
でこれらの機能をあわせもったいわゆる単層型感光体と
、主として電荷発生に寄与する層と暗所での表面電荷と
光受容時の電荷輸送に寄与する層とに機能分離した層を
積層したいわゆる積層型感光体がある。これらの感光体
を用いた電子写真法による画像形成には、例えばカール
ソン方式が適用される。この方式での画像形成は暗所で
の感光体へのコロナ放電による帯電、帯電された感光体
表面上への原稿の文字や絵などの静電潜像の形成、形成
された静電潜像のトナーによる現像、現像されたトナー
像の紙などの支持体への定着により行われ、トナー像転
写後の感光体は除電、残留トナーの除去、光除電などを
行った後、再使用に供される。
【0004】近年、可とう性,熱安定性,膜形成性など
の利点により、有機材料を用いた電子写真用感光体が実
用化されてきている。代表的なものとしては、電荷発生
物質にフタロシアニン化合物を用いた感光体(米国特許
第3816118号明細書に記載)、アゾ化合物を用い
た感光体(特開昭47−37543号公報に記載)、ペ
リレン化合物を用いた感光体(特開昭63−27146
1号公報に記載)、多環キノン化合物を用いた感光体(
特公昭60−59588号公報に記載)などが提案され
ている。
【0005】
【発明が解決しようとする課題】ところで、これら有機
感光体を複写機用として適用していく上で、感度,電荷
保持能,耐刷性,耐環境性,赤色再現性などの特性を満
足しなければならない。特に感度、赤色再現性は重要な
条件である。しかし、感度特性を向上させるために電荷
発生層中に電子受容性物質、電子供与性物質の添加をし
たり、赤色再現性を向上させるために電荷輸送層中に色
素を添加したりするが、これらの方法では電荷保持能や
電荷輸送層自体の電荷輸送能を悪化させてしまう。そこ
で、感度,電荷保持能,耐刷性,耐環境性に優れ、赤色
画像の反射光に対して感度を持たないアゾ化合物、ペリ
レン化合物、多環キノン化合物の開発が進められている
が、これらの材料を用いた感光体は複写機用として要求
される感度特性、赤色再現性を満足するものはなく、高
感度で赤色再現性に優れた材料が強く望まれている。
【0006】この発明は上述の点に鑑みてなされ、その
目的は電荷発生層を改良することにより、高感度で赤色
再現性に優れる電子写真用感光体を提供することにある
【0007】
【課題を解決するための手段】上述の目的はこの発明に
よれば、導電性基体上に感光層を有し、感光層は化学式
1で示されるビスアゾ化合物の少なくとも一種と、化学
式2で示されるビスアゾ化合物の少なくとも一種とを含
むものである(ここにYは置換されても良い複素環残基
、R1 は置換されても良いアルキル基、R2 は水素
原子,シアノ基,カルバモイル基,カルボキシル基,エ
ステル基またはアシル基を表し、Cpはカップラー残基
を表す)こと、または
【0008】
【化11】
【0009】
【化12】
【0010】導電性基体上に感光層を有し、感光層は化
学式1で示されるビスアゾ化合物の少なくとも一種と、
化学式9で示されるビスアゾ化合物の少なくとも一種と
を含むものである(ここにYは置換されても良い複素環
残基、R1 は置換されても良いアルキル基、R2 は
水素原子,シアノ基,カルバモイル基,カルボキシル基
,エステル基またはアシル基を表し、Cpはカップラー
残基を表す)とすることにより達成される。
【0011】
【化13】
【0012】
【化14】
【0013】化学式1で示されるビスアゾ化合物の具体
例が表1,表2に化学式101ないし化学式110とし
て示される。
【0014】化学式2で示されるビスアゾ化合物の具体
例が表3,表4,表5,表6に化学式201ないし化学
式220として示される。
【0015】化学式9で示されるビスアゾ化合物の具体
例が表7,表8,表9,表10に化学式901ないし化
学式920として示される。
【0016】
【表1】
【0017】
【表2】
【0018】
【表3】
【0019】
【表4】
【0020】
【表5】
【0021】
【表6】
【0022】
【表7】
【0023】
【表8】
【0024】
【表9】
【0025】
【表10】
【0026】
【作用】化学式1で示されるビスアゾ化合物は600n
mより波長の短い光に対して高感度であり、少量の混合
でもよくキャリアーを発生して感光体を高感度化する。 これに対し化学式2または化学式9で示されるビスアゾ
化合物は600nmよりも波長の長い赤色光に対して高
度が低いので、混合により感光体の赤色光に対する感度
を低め、赤色再現性を良好にする。
【0027】
【実施例】図1,図2,図3,図4は本発明の感光体の
一実施例を示す概念的断面図で、1は導電性基体、2は
下引き層、3は電荷発生層、4は電荷輸送層、5は感光
層、6は表面被覆層、31,32および31A,32B
はそれぞれ異なる電荷発生物質を含む電荷発生層であり
、感光層は電荷発生層と電荷輸送層とに分離した機能分
離型である。図1,図3の感光層は電荷発生層、電荷輸
送層の順に積層され、場合によっては6の表面被覆層を
設けることが可能である。図2,図4の感光層は図1,
図3と逆に電荷輸送層、電荷発生層の順に積層されてい
る。
【0028】導電性基体1は感光体の電極としての役目
と同時に他の各層の支持体となっており、円筒状,板状
,フィルム状のいずれでも良く、材質的にはアルミニウ
ム,ステンレス鋼,ニッケルなどの金属、あるいはガラ
ス、樹脂などの上に導電処理を施したものでも良い。 下引き層2は電荷発生層、電荷輸送層の塗布性を改善し
、画像欠陥の防止、温度・湿度特性の改善、基板からの
キャリアー注入の阻止などに機能を発揮する。
【0029】材料としては、シリコン,ポリアミド,ポ
リエステル,アクリル,フェノキシ,ポリスチレン,ポ
リウレタン樹脂,酸化アルミニウムなどを用いる。また
、前記樹脂の導電率を制御するために、SiO2 ,T
iO2 ,In2 O3 ,ZrO2 などの金属酸化
物を樹脂に分散して用いる場合もある。
【0030】下引き層の膜厚は配合組成にもよるが、機
能に悪影響が出ない範囲で任意に設定できる。電荷発生
層3は有機電荷発生物質の粒子を樹脂バインダー中に分
散させた材料を塗布して形成され、光を受容して電荷を
発生する。また、その電荷発生効率が高いことと同時に
発生した電荷の電荷輸送層4への注入性が重要で電場依
存性が少なく低電場でも注入の良いことが望ましい。
【0031】電荷発生層は電荷発生機能を有すればよい
ので、その膜厚は電荷発生物質の光吸収係数より決まり
一般的には5μm以下であり、好適には1μm以下であ
る。電荷発生層は電荷発生物質を主体としてこれに電荷
輸送物質などを添加して使用することも可能である。樹
脂バインダーとしては、塩化ビニル,塩ビ−酢ビ共重合
体,ジアリルフタレート,ポリアリレート,ポリスチレ
ン,スチレン−ブタジエン共重合体,ポリカーボネート
,ポリエステル,メタクリル酸エステルの重合体および
共重合体などを適宜組み合わせて使用することが可能で
ある。
【0032】電荷輸送層4は樹脂バインダー中に有機電
荷輸送物質を分散または溶解させた材料からなる塗膜で
あり、暗所では絶縁体層として感光体の電荷を保持し、
光受容時には電荷発生層から注入される電荷を輸送する
機能を発揮する。電荷輸送物質としてはヒドラゾン化合
物,ピラゾリン化合物,スチルベン化合物,アミン系化
合物,フルオレノン系化合物などが用いられ、樹脂バイ
ンダーは、電荷発生層と同様の樹脂が用いられるが、機
械的,化学的および電気的安定性,密着性などのほかに
電荷輸送物質との相溶性が重要である。
【0033】電荷輸送層の膜厚は実用的に有効な表面電
位を維持するためには3〜35μmの範囲が好ましく、
より好適には10〜30μmである。
【0034】表面被覆層6は機械的ストレスに対する耐
久性に優れ、さらに化学的に安定な物質で構成され、暗
所ではコロナ放電の電荷を受容して保持する機能を有し
ており、かつ電荷発生層が感応する光を透過する性能を
有し、露光時に光を透過し、電荷発生層に到達させ、発
生した電荷の注入を受けて表面電荷を中和消滅させるこ
とが必要である。また、被覆材料は前述の通り電荷発生
物質の光の吸収極大の波長領域においてできるだけ透明
であることが望ましい。
【0035】表面被覆層の被覆材料としては変成シリコ
ン樹脂として、アクリル変成シリコン,エポキシ変成シ
リコン,アルキッド変成シリコン,ポリエステル変成シ
リコン,ウレタン変成シリコンなど、また、ハードコー
ト剤としてのシリコン樹脂,ポリアミド,ポリエステル
,エポキシ,フェノキシ,アクリル樹脂などが適用でき
る。これらの樹脂は単独で使用可能であるが、より耐久
性を向上させる目的でSiO2 ,TiO2 ,In2
 O3 ,ZrO2 を主成分とする被膜を形成できる
金属アルコキシ化合物の縮合物との混合材料が好適であ
る。
【0036】被覆層自体の膜厚は被覆層の配合組成にも
依存するが、繰り返し連続使用したとき残留電位が増大
するなどの悪影響が出ない範囲で任意に設定できる。
【0037】実施例1
【0038】電荷発生物質として前記化学式101で示
されるビスアゾ化合物7重量部と、前記化学式201で
示されるビスアゾ化合物3重量部、結着剤樹脂としてジ
アリルフタレート樹脂(商品名ダップK:大阪ソーダ製
)6重量部とを、メチルエチルケトン1280重量部と
混合し、4時間混合機により混練を行い塗布液を調製し
電荷発生層用の塗液を作製した。次に、電荷輸送物質と
してp−ジエチルアミノベンズアルデヒド−ジフェニル
ヒドラゾン(ABPH)1重量部、結着剤樹脂としてポ
リカーボネート樹脂(商品名パンライトL−1225:
帝人化成製)1重量部とを、ジクロロメタン6重量部に
溶解し電荷輸送層用の塗液を作製した。次に、アルミニ
ウムを蒸着したポリエステルテレフタレートフィルム上
に電荷発生層(1μm)、電荷輸送層(18μm)の順
にそれぞれ調製した塗液を塗布し負帯電用の感光体を作
製した。
【0039】実施例2
【0040】実施例1の電荷発生物質を前記化学式10
1で示されるビスアゾ化合物5重量部と、前記化学式2
01で示されるビスアゾ化合物5重量部に変えて実施例
1と同様に感光体を作製した。
【0041】実施例3
【0042】実施例1の電荷発生物質を前記化学式10
1で示されるビスアゾ化合物3重量部と、前記化学式2
01で示されるビスアゾ化合物7重量部に変えて実施例
1と同様に感光体を作製した。
【0043】比較例1
【0044】実施例1の電荷発生物質を前記化学式10
1で示されるビスアゾ化合物10重量部に変えて実施例
1と同様に感光体を作製した。
【0045】比較例2
【0046】実施例1の電荷発生物質を前記化学式20
1で示されるビスアゾ化合物10重量部に変えて実施例
1と同様に感光体を作製した。
【0047】このようにして得られた感光体の電子写真
特性を川口電機製静電記録紙試験装置「SP−428」
を用いて測定した。
【0048】感光体の表面電位VS (ボルト)は暗所
で−6.0kVのコロナ放電を10秒間行って感光体表
面を負帯電せしめたときの初期の表面電位であり、続い
てコロナ放電を中止した状態で2秒間暗所保持したとき
の表面電位Vd (ボルト)を測定した。さらに続いて
感光体表面に照度を2lxの白色光を照射してVd が
半分になるまでの時間(秒)を求め半減衰露光量E1/
2 (lx・s)とした。また、2lxの白色光を10
秒間感光体表面に照射したときの表面電位を残留電位V
r (ボルト)とした。さらに550nmの単色光の半
減衰露光量E1/2 (550)と650nmの単色光
の半減衰露光量E1/2 (650)の比を赤色再現性
E1/2 (650)/E1/2 (550)とした。 E1/2 (650)/E1/2 (550)の値が大
きいほど赤色再現性が良好である。測定結果を表11に
示す。
【0049】
【表11】
【0050】表11に見られるように、実施例1〜3は
比較例1,2に比較して表面電位,残留電位はほぼ同等
で、半減衰露光量を損なうことなく赤色再現性が向上し
ており本発明の前記化学式1で示されるビスアゾ化合物
と、前記化学式2で示されるビスアゾ化合物を同時に用
いることによる優位性は明らかである。
【0051】実施例4
【0052】電荷発生物質として前記化学式101で示
されるビスアゾ化合物7重量部と、前記化学式212で
示されるビスアゾ化合物3重量部、結着剤樹脂としてジ
アリルフタレート樹脂(商品名ダップK:大阪ソーダ製
)10重量部とを、メチルエチルケトン2000重量部
と混合し、4時間混合機により混練を行い塗布液を調製
し電荷発生層用の塗液を作製した。次に、電荷輸送物質
としてp−ジエチルアミノベンズアルデヒド−ジフェニ
ルヒドラゾン(ABPH)1重量部、結着剤樹脂として
ポリアリレート樹脂(商品名Uポリマー  P−500
1:ユニチカ製)1重量部とを、ジクロロメタン6重量
部に溶解し電荷輸送層用の塗液を作製した。次に、アル
ミニウムを蒸着したポリエステルテレフタレートフィル
ム上に電荷輸送層(17μm)、電荷発生層(1μm)
の順にそれぞれ調製した塗液を塗布し正帯電用の感光体
を作製した。
【0053】実施例5
【0054】実施例4の電荷発生物質を前記化学式10
1で示されるビスアゾ化合物5重量部と、前記化学式2
12で示されるビスアゾ化合物5重量部に変えて実施例
4と同様に感光体を作製した。
【0055】実施例6
【0056】実施例4の電荷発生物質を前記化学式10
1で示されるビスアゾ化合物3重量部と、前記化学式2
12で示されるビスアゾ化合物7重量部に変えて実施例
4と同様に感光体を作製した。
【0057】比較例3
【0058】実施例4の電荷発生物質を前記化学式21
2で示されるビスアゾ化合物10重量部に変えて、実施
例4と同様に感光体を作製した。
【0059】比較例4
【0060】実施例4の電荷発生物質を前記化学式10
1で示されるビスアゾ化合物10重量部に変えて、実施
例4と同様に感光体を作製した。
【0061】このようにして得られた感光体の電子写真
特性を川口電機製静電記録紙試験装置「SP−428」
を用いて測定した。
【0062】感光体の表面電位VS (ボルト)は暗所
で+6.0kVのコロナ放電を10秒間行って感光体表
面を正帯電せしめたときの初期の表面電位であり、続い
てコロナ放電を中止した状態で2秒間暗所保持したとき
の表面電位Vd (ボルト)を測定した。さらに続いて
感光体表面に照度を2  lxの白色光を照射してVd
 が半分になるまでの時間(秒)を求め半減衰露光量E
1/2 (lx・s)とした。また、2  lxの白色
光を10秒間感光体表面に照射したときの表面電位を残
留電位Vr (ボルト)とした。さらに550nmの単
色光の半減衰露光量E1/2 (550)と650nm
の単色光の半減衰露光量E1/2 (650)の比を赤
色再現性E1/2 (650)/E1/2 (550)
とした。E1/2 (650)/E1/2 (550)
の値が大きいほど赤色再現性が良好である。測定結果を
表12に示す。
【0063】
【表12】
【0064】表12に見られるように、実施例4〜6は
比較例3, 比較例4に比較して表面電位,残留電位は
ほぼ同等で、半減衰露光量を損なうことなく赤色再現性
が向上しており本発明の前記化学式1で示されるビスア
ゾ化合物と、前記化学式2で示されるビスアゾ化合物を
同時に用いることによる優位性は明らかである。
【0065】実施例7
【0066】電荷発生層31は、電荷発生物質として前
記化学式101で示されるビスアゾ化合物10重量部と
、結着剤樹脂としてジアリルフタレート樹脂(商品名ダ
ップK:大阪ソーダ製)6重量部とを、メチルエチルケ
トン1280重量部と混合し、4時間混合機により混練
を行い塗布液を調整し電荷発生層用の塗液を作製し、電
荷発生層32は、電荷発生物質として前記化学式201
で示されるビスアゾ化合物10重量部と、結着剤樹脂と
してジアリルフタレート樹脂(商品名ダップK:大阪ソ
ーダ製)6重量部とを、メチルエチルケトン2560重
量部と混合し、4時間混合機により混練を行い塗布液を
調整し電荷発生層用の塗液を作製した。次に、電荷輸送
物質としてp−ジエチルアミノベンズアルデヒド−ジフ
ェニルヒドラゾン(ABPH)1重量部、結着剤樹脂と
してポリカーボネート樹脂(商品名パンライトL−12
25:帝人化成製)1重量部とを、ジクロロメタン6重
量部に溶解し電荷輸送層用の塗液を作製した。次に、ア
ルミニウムを蒸着したポリエステルテレフタレートフィ
ルム上に電荷発生層32(0.7μm)、電荷発生層3
1(0.3μm)、電荷輸送層(18μm)の順にそれ
ぞれ調製した塗液を塗布し負帯電用の感光体を作製した
【0067】実施例8
【0068】実施例7の電荷発生層31の電荷発生物質
を前記化学式201で示されるビスアゾ化合物に変え、
電荷発生層32の電荷発生物質を前記化学式101で示
されるビスアゾ化合物に変えて実施例7と同様に感光体
を作製した。表11の場合と同様にして感光体の電子写
真特性を測定した。結果が表13に示される。
【0069】
【表13】
【0070】表13に見られるように前記化学式1で示
されるビスアゾ化合物からなる電荷発生層と、前記化学
式2で示されるビスアゾ化合物からなる電荷発生層とに
より電荷発生層を多層化することにより半減衰露光量を
損なうことなく赤色再現性を向上し得ることがわかる。
【0071】実施例9
【0072】電荷発生層31Aは、電荷発生物質として
前記化学式101で示されるビスアゾ化合物1重量部と
、結着剤樹脂としてジアリルフタレート樹脂(商品名ダ
ップK:大阪ソーダ製)1重量部とを、メチルエチルケ
トン200重量部と混合し、4時間混合機により混練を
行い塗布液を調整し電荷発生層用の塗液を作製し、電荷
発生層32Bは、電荷発生物質として前記化学式212
で示されるビスアゾ化合物1重量部と、結着剤樹脂とし
てジアリルフタレート樹脂(商品名ダップK:大阪ソー
ダ製)1重量部とを、メチルエチルケトン400重量部
と混合し、4時間混合機により混練を行い塗布液を調整
し電荷発生層用の塗液を作製した。次に、電荷輸送物質
としてp−ジエチルアミノベンズアルデヒド−ジフェニ
ルヒドラゾン(ABPH)1重量部、結着剤樹脂として
ポリアリレート樹脂(商品名Uポリマー  P−500
1:ユニチカ製)1重量部とを、ジクロロメタン6重量
部に溶解し電荷輸送層用の塗液を作製した。次に、アル
ミニウムを蒸着したポリエステルテレフタレートフィル
ム上に電荷輸送層(17μm)、電荷発生層32B(0
.7μm)、電荷発生層31A(0.3μm)の順にそ
れぞれ調製した塗液を塗布し正帯電用の感光体を作製し
た。
【0073】実施例10
【0074】実施例9の電荷発生層31Aの電荷発生物
質を前記化学式212で示されるビスアゾ化合物に変え
、電荷発生層32Bの電荷発生物質を前記化学式101
で示されるビスアゾ化合物に変えて実施例9と同様に感
光体を作製した。
【0075】表2の場合と同様にして感光体の電子写真
特性を測定した。結果が表14に示される。
【0076】
【表14】
【0077】表14に見られるように前記化学式1で示
されるビスアゾ化合物からなる電荷発生層と、前記化学
式2で示されるビスアゾ化合物からなる電荷発生層とに
より電荷発生層を多層化することにより半減衰露光量を
損なうことなく赤色再現性を向上し得ることがわかる。
【0078】実施例11
【0079】電荷発生物質として前記化学式101で示
されるビスアゾ化合物7重量部と、前記化学式901で
示されるビスアゾ化合物3重量部、結着剤樹脂としてジ
アリルフタレート樹脂(商品名ダップK:大阪ソーダ製
)6重量部とを、メチルエチルケトン1280重量部と
混合し、4時間混合機により混練を行い塗布液を調整し
電荷発生層用の塗液を作製した。次に、電荷輸送物質と
してp−ジエチルアミノベンズアルデヒド−ジフェニル
ヒドラゾン(ABPH)1重量部、結着剤樹脂としてポ
リカーボネート樹脂(商品名パンライトL−1225:
帝人化成製)1重量部とを、ジクロロメタン6重量部に
溶解し電荷輸送層用の塗液を作製した。次に、アルミニ
ウムを蒸着したポリエステルテレフタレートフィルム上
に電荷発生層(1μm)、電荷輸送層(18μm)の順
にそれぞれ調製した塗液を塗布し負帯電用の感光体を作
製した。
【0080】実施例12
【0081】実施例11の電荷発生物質を前記化学式1
01で示されるビスアゾ化合物5重量部と、前記化学式
901で示されるビスアゾ化合物5重量部に変えて実施
例11と同様に感光体を作製した。
【0082】実施例13
【0083】実施例11の電荷発生物質を前記化学式1
01で示されるビスアゾ化合物3重量部と、前記化学式
901で示されるビスアゾ化合物7重量部に変えて実施
例11と同様に感光体を作製した。
【0084】比較例5
【0085】実施例11の電荷発生物質を前記化学式1
01で示されるビスアゾ化合物10重量部に変えて実施
例11と同様に感光体を作製した。
【0086】比較例6
【0087】実施例11の電荷発生物質を前記化学式9
01で示されるビスアゾ化合物10重量部に変えて実施
例11と同様に感光体を作製した。
【0088】このようにして得られた感光体の電子写真
特性を川口電機製静電記録紙試験装置「SP−428」
を用いて測定した。
【0089】感光体の表面電位Vs(ボルト)は暗所で
−6.0kVのコロナ放電を10秒間行って感光体表面
を負帯電せしめたときの初期の表面電位であり、続いて
コロナ放電を中止した状態で2秒間暗所保持したときの
表面電位Vd(ボルト)を測定した。さらに続いて感光
体表面に照度を2  lxの白色光照射してVd が半
分になるまでの時間(秒)を求め半減衰露光量E1/2
 (lx・s)とした。また、2lxの白色光を10秒
間感光体表面に照射したときの表面電位を残留電位Vr
 (ボルト)とした。さらに550nmの単色光の半減
衰露光量E1/2 (550)と650nmの単色光の
半減衰露光量E1/2 (650)の比を赤色再現性E
1/2 (650)/E1/2 (550)とした。E
1/2 (650)/E1/2 (550)の値が大き
いほど赤色再現性が良好である。測定結果を表15に示
す。
【0090】
【表15】
【0091】表15に見られるように、実施例11〜1
3は比較例5,6に比較して表面電位,残留電位はほぼ
同等で、半減衰露光量を損なうことなく赤色再現性が向
上しており本発明の前記化学式1で示されるビスアゾ化
合物と、前記化学式9で示されるビスアゾ化合物を同時
に用いることによる優位性は明らかである。
【0092】実施例14
【0093】電荷発生物質として前記化学式101で示
されるビスアゾ化合物7重量部と、前記化学式916で
示されるビスアゾ化合物3重量部、結着剤樹脂としてジ
アリルフタレート樹脂(商品名ダップK:大阪ソーダ製
)10重量部とを、メチルエチルケトン2000重量部
と混合し、4時間混合機により混練を行い塗布液を調整
し電荷発生層用の塗液を作製した。次に、電荷輸送物質
としてp−ジエチルアミノベンズアルデヒド−ジフェニ
ルヒドラゾン(ABPH)1重量部、結着剤樹脂として
ポリアリレート樹脂(商品名Uポリマー  P−500
1:ユニチカ製)1重量部とを、ジクロロメタン6重量
部に溶解し電荷輸送層用の塗液を作製した。次に、アル
ミニウムを蒸着したポリエステルテレフタレートフィル
ム上に電荷輸送層(17μm)、電荷発生層(1μm)
の順にそれぞれ調製した塗液を塗布し正帯電用の感光体
を作製した。
【0094】実施例15
【0095】実施例14の電荷発生物質を前記化学式1
01で示されるビスアゾ化合物5重量部と、前記化学式
916で示されるビスアゾ化合物5重量部に変えて実施
例14と同様に感光体を作製した。
【0096】実施例16
【0097】実施例14の電荷発生物質を前記化学式1
01で示されるビスアゾ化合物3重量部と、前記化学式
916で示されるビスアゾ化合物7重量部に変えて実施
例14と同様に感光体を作製した。
【0098】比較例7
【0099】実施例14の電荷発生物質を前記化学式9
16で示されるビスアゾ化合物10重量部に変えて、実
施例14と同様に感光体を作製した。
【0100】比較例8
【0101】実施例14の電荷発生物質を前記化学式1
01で示されるビスアゾ化合物10重量部に変えて、実
施例14と同様に感光体を作製した。
【0102】このようにして得られた感光体の電子写真
特性を川口電機製静電記録紙試験装置「SP−428」
を用いて測定した。感光体の表面電位VS (ボルト)
は暗所で+6.0kVのコロナ放電を10秒間行って感
光体表面を正帯電せしめたときの初期の表面電位であり
、続いてコロナ放電を中止した状態で2秒間暗所保持し
たときの表面電位Vd (ボルト)を測定した。さらに
続いて感光体表面に照度を2lxの白色光照射してVd
 が半分になるまでの時間(秒)を求め半減衰露光量E
1/2 (lx・s)とした。また、2lxの白色光を
10秒間感光体表面に照射したときの表面電位を残留電
位Vr (ボルト)とした。さらに550nmの単色光
の半減衰露光量E1/2 (550)と650nmの単
色光の半減衰露光量E1/2 (650)の比を赤色再
現性E1/2 (650)/E1/2 (550 )と
した。E1/2 (650)/E1/2 (550)の
値が大きいほど赤色再現性が良好である。測定結果を表
16に示す。
【0103】
【表16】
【0104】表16に見られるように、実施例14〜1
6は比較例7,8に比較して表面電位,残留電位はほぼ
同等で、半減衰露光量を損なうことなく赤色再現性が向
上しており本発明の前記化学式1で示されるビスアゾ化
合物と、前記化学式9で示されるビスアゾ化合物を同時
に用いることによる優位性は明らかである。
【0105】実施例17
【0106】電荷発生層31は、電荷発生物質として前
記化学式101で示されるビスアゾ化合物10重量部と
、結着剤樹脂としてジアリルフタレート樹脂(商品名ダ
ップK:大阪ソーダ製)6重量部とを、メチルエチルケ
トン1280重量部と混合し、4時間混合機により混練
を行い塗布液を調整し電荷発生層用の塗液を作製し、電
荷発生層32は、電荷発生物質として前記化学式901
で示されるビスアゾ化合物10重量部と、結着剤樹脂と
してジアリルフタレート樹脂(商品名ダップK:大阪ソ
ーダ製)6重量部とを、メチルエチルケトン2560重
量部と混合し、4時間混合機により混練を行い塗布液を
調整し電荷発生層用の塗液を作製した。次に、電荷輸送
物質としてp−ジエチルアミノベンズアルデヒド−ジフ
ェニルヒドラゾン(ABPH)1重量部、結着剤樹脂と
してポリカーボネート樹脂(商品名パンライトL−12
25:帝人化成製)1重量部とを、ジクロロメタン6重
量部に溶解し電荷輸送層用の塗液を作製した。次に、ア
ルミニウムを蒸着したポリエステルテレフタレートフィ
ルム上に電荷発生層32(0.7μm)、電荷発生層3
1(0.3μm)、電荷輸送層(18μm)の順にそれ
ぞれ調製した塗液を塗布し負帯電用の感光体を作製した
【0107】実施例18
【0108】実施例17の電荷発生層31の電荷発生物
質を前記化学式901で示されるビスアゾ化合物に変え
、電荷発生層32の電荷発生物質を前記化学式101で
示されるビスアゾ化合物に変えて実施例17と同様に感
光体を作製した。表15の場合と同様にして感光体の電
子写真特性を測定した。結果が表17に示される。
【0109】
【表17】
【0110】表17に見られるように前記化学式1で示
されるビスアゾ化合物からなる電荷発生層と、前記化学
式9で示されるビスアゾ化合物からなる電荷発生層とに
より電荷発生層を多層化することにより半減衰露光量を
損なうことなく赤色再現性を向上し得ることがわかる。
【0111】実施例19
【0112】電荷発生層31Aは、電荷発生物質として
前記化学式101で示されるビスアゾ化合物1重量部と
、結着剤樹脂としてジアリルフタレート樹脂(商品名ダ
ップK:大阪ソーダ製)1重量部とを、メチルエチルケ
トン200重量部と混合し、4時間混合機により混練を
行い塗布液を調整し電荷発生層用の塗液を作製し、電荷
発生層32Bは、電荷発生物質として前記化学式916
で示されるビスアゾ化合物1重量部と、結着剤樹脂とし
てジアリルフタレート樹脂(商品名ダップK:大阪ソー
ダ製)1重量部とを、メチルエチルケトン400重量部
と混合し、4時間混合機により混練を行い塗布液を調整
し電荷発生層用の塗液を作製した。次に、電荷輸送物質
としてp−ジエチルアミノベンズアルデヒド−ジフェニ
ルヒドラゾン(ABPH)1重量部、結着剤樹脂として
ポリアリレート樹脂(商品名Uポリマー  P−500
1:ユニチカ製)1重量部とを、ジクロロメタン6重量
部に溶解し電荷輸送層用の塗液を作製した。次に、アル
ミニウムを蒸着したポリエステルテレフタレートフィル
ム上に電荷輸送層(17μm)、電荷発生層32B(0
.7μm)、電荷発生層31A(0.3μm)の順にそ
れぞれ調製した塗液を塗布し正帯電用の感光体を作製し
た。
【0113】実施例20
【0114】実施例19の電荷発生層31Aの電荷発生
物質を前記化学式916で示されるビスアゾ化合物に変
え、電荷発生層32Bの電荷発生物質を前記化学式10
1で示されるビスアゾ化合物に変えて実施例19と同様
に感光体を作製した。
【0115】表16の場合と同様にして感光体の電子写
真特性を測定した。結果が表18に示される。
【0116】
【表18】
【0117】表18に見られるように前記化学式1で示
されるビスアゾ化合物からなる電荷発生層と、前記化学
式9で示されるビスアゾ化合物からなる電荷発生層とに
より電荷発生層を多層化することにより半減衰露光量を
損なうことなく赤色再現性を向上し得ることがわかる。
【0118】
【発明の効果】この発明によれば化学式1で示されるビ
スアゾ化合物と化学式2で示されるビスアゾ化合物とを
用いて感光層を形成するので、半減衰露光量を損なうこ
となく赤色再現性に優れる電子写真用感光体が得られる
。化学式1で示されるビスアゾ化合物と化学式9で示さ
れるビスアゾ化合物とを用いる場合も同様である。
【図面の簡単な説明】
【図1】この発明の感光体の一実施例を示す概念的断面
【図2】図1と逆の構成からなる感光体の一実施例を示
す概念的断面図
【図3】この発明の多層電荷発生層を有する感光体の一
実施例を示す概念的断面図
【図4】図3と逆の構成からなる感光体の一実施例を示
す概念的断面図
【符号の説明】
1        導電性基体 2        下引き層 3        電荷発生層 4        電荷輸送層 5        感光層 6        表面被覆層 31      電荷発生層 32      電荷発生層 31A    電荷発生層 32B    電荷発生層

Claims (10)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】導電性基体上に感光層を有し、感光層は化
    学式1で示されるビスアゾ化合物の少なくとも一種と、
    化学式2で示されるビスアゾ化合物の少なくとも一種と
    を含むものであることを特徴とする電子写真用感光体(
    ここにYは置換されても良い複素環残基、R1 は置換
    されても良いアルキル基、R2 は水素原子,シアノ基
    ,カルバモイル基,カルボキシル基,エステル基または
    アシル基を表し、Cpはカップラー残基を表す)。 【化1】 【化2】
  2. 【請求項2】導電性基体上に感光層を有し、感光層は化
    学式1で示されるビスアゾ化合物の少なくとも一種と、
    化学式9で示されるビスアゾ化合物の少なくとも一種と
    を含むものであることを特徴とする電子写真用感光体(
    ここにYは置換されても良い複素環残基、R1 は置換
    されても良いアルキル基、R2 は水素原子,シアノ基
    ,カルバモイル基,カルボキシル基,エステル基または
    アシル基を表し、Cpはカップラー残基を表す)。 【化3】 【化4】
  3. 【請求項3】請求項1または2記載の感光体において、
    カップラー残基Cpは化学式3ないし化学式8で表され
    ることを特徴とする電子写真用感光体(化学式3ないし
    化学式8において、Zはベンゼン環と縮合して多環芳香
    環あるいは複素環を形成する残基、X1 はORもしく
    はNR’R”(R、R’およびR”は水素原子または置
    換されても良いアルキル基,アリール基もしくは芳香族
    複素環基を示す)、X2 およびX5 はそれぞれ置換
    されても良いアルキル基、アリール基または芳香族複素
    環基を表し、X3 およびX6 は水素原子,シアノ基
    ,カルバモイル基,カルボキシル基,エステル基または
    アシル基を表し、X4 およびX11は水素原子または
    置換されても良いアルキル基,シクロアルキル基,アル
    ケニル基,アリール基もしくは芳香族複素環基を示し、
    X7 およびX8 はそれぞれ水素原子,ハロゲン原子
    ,ニトロ基または置換されても良いアルキル基もしくは
    アルコキシ基を表し、X9 はアルキル基,アリール基
    ,カルボキシル基,エステル基を表し、X10は置換さ
    れても良いアリール基または芳香族複素環基を表し、Q
    は複素環を形成する残基を表す)。 【化5】 【化6】 【化7】 【化8】 【化9】 【化10】
  4. 【請求項4】請求項1または2記載の感光体において感
    光層は少なくとも単一の電荷発生層と単一の電荷輸送層
    の積層されたものであることを特徴とする電子写真用感
    光体。
  5. 【請求項5】請求項1記載の感光体において、化学式1
    で示されるビスアゾ化合物はR1 がCH3 基、R2
     がCN基、Yがピリド〔1,2−a〕ベンズイミダゾ
    ールを形成する残基であることを特徴とする電子写真用
    感光体。
  6. 【請求項6】請求項1記載の感光体において、化学式2
    で示されるビスアゾ化合物はカップラー残基Cpが化学
    式6で表され、この際X5 はCH3 基、X6 はC
    N基、X7 とX8 はそれぞれH原子であることを特
    徴とする電子写真用感光体。
  7. 【請求項7】請求項1記載の感光体において、化学式2
    で示されるビスアゾ化合物はカップラー残基Cpが化学
    式3で表され、その際X1 がNHC6 H5 基であ
    ることを特徴とする電子写真用感光体。
  8. 【請求項8】請求項2記載の感光体において、化学式1
    で示されるビスアゾ化合物はR1 がCH3 基、R2
     がCN基、Yがピリド〔1,2−a〕ベンズイミダゾ
    ールを形成する残基であることを特徴とする電子写真用
    感光体。
  9. 【請求項9】請求項2記載の感光体において、化学式9
    で示されるビスアゾ化合物はカップラー残基Cpが化学
    式6で表され、この際X5 はCH3 基、X6 はC
    N基、X7 とX8 はそれぞれH原子であることを特
    徴とする電子写真用感光体。
  10. 【請求項10】請求項2記載の感光体において、化学式
    9で示されるビスアゾ化合物はカップラー残基Cpが化
    学式7で表され、この際複素環を形成する残基QはCH
    3 基で置換されたフェニレンC6 H4 基であるこ
    とを特徴とする電子写真用感光体。
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