JPH04230764A - 電子写真用感光体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は電子写真用感光体に関し
、詳しくは感光層中に特定の化合物を含有させた電子写
真用感光体に関する。

【０００２】

【従来技術】従来、電子写真方式において使用される感
光体の光導電性素材として用いられているものにセレン
、硫化カドミウム、酸化亜鉛などの無機物質がある。 ここにいう「電子写真方式」とは、一般に、光導電性の
感光体をまず暗所で、例えばコロナ放電によって帯電せ
しめ、次いで像露光し、露光部のみの電荷を選択的に逸
散せしめて静電潜像を得、この潜像部を染料、顔料など
の着色材と高分子物質などの結合剤とから構成される検
電微粒子（トナー）で現像し可視化して画像を形成する
ようにした画像形成法の一つである。

【０００３】このような電子写真法において感光体に要
求される基本的な特性としては、（１）暗所で適当な電
位に帯電できること、（２）暗所において電荷の逸散が
少ないこと、（３）光照射によって速やかに電荷を逸散
せしめうることなどがあげられる。

【０００４】ところで、前記の無機物質はそれぞれが多
くの長所をもっていると同時に、さまざまな欠点をも有
しているのが実状である。例えば、現在広く用いられて
いるセレンは前記（１）〜（３）の条件は十分に満足す
るが、製造する条件がむずかしく、製造コストが高くな
り、可撓性がなく、ベルト状に加工することがむずかし
く、熱や機械的の衝撃に鋭敏なため取扱いに注意を要す
るなどの欠点もある。硫化カドミウムや酸化亜鉛は、結
合剤としての樹脂に分散させて感光体として用いられて
いるが、平滑性、硬度、引張り強度、耐摩擦性などの機
械的な欠点があるためにそのままでは反復して使用する
ことができない。

【０００５】近年、これら無機物質の欠点を排除するた
めにいろいろな有機物質を用いた電子写真用感光体が提
案され、実用に供されているものもある。例えば、ポリ
−Ｎ−ビニルカルバゾールと２，４，７−トリニトロフ
ルオレン−９−オンとからなる感光体（米国特許第３４
８４２３７号明細書に記載）、ポリ−Ｎ−ビニルカルバ
ゾールをピリリウム塩系色素で増感してなる感光体（特
公昭４８−２５６５８号公報に記載）、有機顔料を主成
分とする感光体（特開昭４７−３７５４３号公報に記載
）、染料と樹脂とからなる共晶錯体を主成分とする感光
体（特開昭４７−１０７３５号公報に記載）、トリフェ
ニルアミン化合物を色素増感してなる感光体（米国特許
第３，１８０，７３０号）、アミン誘導体を電荷輸送材
料として用いる感光体（特開昭５７−１９５２５４号公
報）、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールとアミン誘導体を
電荷輸送材料として用いる感光体（特開昭５８−１１５
５号公報）、多官能第３アミン化合物なかでもベンジジ
ン化合物を光導電材料として用いる感光体（米国特許第
３，２６５，４９６号、特公昭３９−１１５４６号公報
、特開昭５３−２７０３３号公報）などである。これら
の感光体は優れた特性を有しており実用的にも価値が高
いと思われるものであるが、電子写真法において、感光
体に対するいろいろな要求を考慮すると、まだ、これら
の要求を十分に満足するものが得られていないのが実状
である。

【０００６】

【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、先に
述べた従来の感光体のもつ種々の欠点を解消し、電子写
真法において要求される条件を十分満足しうる感光体を
提供することにある。更に、本発明の他の目的は、製造
が容易でかつ比較的安価に行なえ、耐久性にもすぐれた
電子写真用感光体を提供することにある。

【０００７】

【課題を解決するための手段】本発明によれば、導電性
支持体上に下記一般式化１（一般式Ｉ）で表わされるオ
レフィン化合物の少なくとも１種を有効成分として含有
する感光層を有することを特徴とする電子写真用感光体
が提供される。

【化１】 （式中、Ａｒは芳香族基、Ｒは水素原子、置換もしくは
無置換のアルキル基又はアリール基を表わす。ｎは０又
は１、ｍは１又は２であって、ｎ＝０、ｍ＝１の場合、
ＡｒとＲは共同で環を形成してもよい。）

【０００８】
本発明において感光層に含有させる前記一般式（１）で
表わされるオレフィン化合物は、例えば下記一般式化２
（一般式（ＩＩ））

【化２】 （式中、Ｒ′は低級アルキル基を表わす。）で表わされ
る１−ピレニルメチルホスホン酸エステルと、下記一般
式化３（一般式（ＩＩＩ））

【化３】 （式中、Ａｒ，Ｒ，ｍ，及びｎは前記と同じ）で表わさ
れるカルボニル化合物とを反応させることにより製造さ
れる。

【０００９】前記一般式（Ｉ）において、Ａｒは芳香族
基であり、かかる具体例としてはフェニル基、ビフェニ
ル基、ターフェニリル基等の非縮合炭素環式の芳香族炭
化水素基、縮合多環式炭化水素基及びピリジル基のよう
な複素環の芳香族が挙げられる。

【００１０】この場合、縮合多環式炭化水素基としては
、好ましくは環を形成する炭素数が１８個以下のもの例
えば、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、ア
ズレニル基、ヘプタレニル基、ビフェニレニル基、ａｓ
−インダセニル基、フルオレニル基、Ｓ−インダセニル
基、アセナフチレニル基、プレイアデニル基、アセナフ
テニル基、フェナレニル基、フェナントリル基、アント
リル基、フルオランテニル基、アセフェナントリレニル
基、アセアントリレニル基、トリフェニレニル基、ピレ
ニル基、クリセニル基、及びナフタセニル基等が挙げら
れる。

【００１１】また、複素環の芳香族基としては次のよう
な基が挙げられる。ピリジル基、ピリミジル基、ピラジ
ニル基、トリアジニル基、フラニル基、ピロリル基、チ
オフェニル基、キノリル基、クマリニル基、ベンゾフラ
ニル基、ベンズイミダゾリル基、ベンズオキサゾリル基
、ジベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベン
ゾチオフェニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ピ
ラゾリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、イソオ
キサゾリル基、チアゾリル基、インダゾリル基、ベンゾ
チアゾリル基、ピリダジニル基、シンノリル基、キナゾ
リル基、キノキサリル基、フタラジニル基、フタラジン
ジオニル基、フタルアミジル基、クロモニル基、ナフト
ラクタミル基、キノロニル基、Ｏ−スルホ安息香酸イミ
ジル基、マレイン酸イミジル基、ナフタリジニル基、ベ
ンズイミダゾロニル基、ベンズオキサゾロニル基、ベン
ゾチアゾロニル基、ベンズチアゾチオニル基、キナゾロ
ニル基、キノキサロイル基、フタラゾニル基、ジオキソ
ピリミジニル基、ピリドニル基、イソキノロニル基、イ
ソキノリニル基、イソチアゾリル基、ベンズイソキサゾ
リル基、ベンズイソチアゾリル基、インダゾロニル基、
アクリジニル基、アクリドニル基、キナゾリンジオニル
基、キノキザリンジオニル基、ベンゾキサジンジオニル
基、ベンゾキサジノニル基及びナフタルイミジル基等。

【００１２】また、芳香族基は以下に示すような置換基
を有するものも含まれる。

【００１３】（１）ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基
（２）アルキル基、好ましくは、Ｃ２〜Ｃ１２とりわけ
Ｃ１〜Ｃ８、さらに好ましくはＣ１〜Ｃ４の直鎖または
分岐鎖のアルキル基であり、これらのアルキル基はさら
にフッ素子、水酸基、シアノ基、Ｃ１〜Ｃ４のアルコキ
シ基、フェニル基又はハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ４のアル
キル基もしくはＣ１〜Ｃ４のアルコキシ基で、置換され
たフェニル基を含有してもよい。具体的には、メチル基
、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｔ−ブ
チル基、ｓ−ブチル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、
トリフルオロメチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−
シアノエチル基、２−エトキシエチル基、２−メトキシ
エチル基、ベンジル基、４−クロロベンジル基、４−メ
チルベンジル基、４−メトキシベンジル基、４−フェニ
ルベンジル基等が挙げられる。

【００１４】（３）アルコキシ基（−ＯＲ１）；Ｒ１は
（２）で定義したアルキル基を表わす。具体的には、メ
トキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉ−プロポ
キシ基、ｔ−ブトキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｓ−ブトキ
シ基、ｉ−ブトキシ基、２−ヒドロキシエトキシ基、２
−シアノエトキシ基、ベンジルオキシ基、４−メチルベ
ンジルオキシ基、トリフルオロメトキシ基等が挙げられ
る。

【００１５】（４）アリールオキシ基：アリール基とし
てフェニル基、ナフチル基があげられる。これは、Ｃ１
〜Ｃ４のアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ４のアルキル基または
ハロゲン原子を置換基として含有してもよい。具体的に
は、フェノキシ基、１−ナフチルオキシ基、２−ナフチ
ルオキシ基、４−メチルフェノキシ基、４−メトキシフ
ェノキノ基、４−クロロフェノキシ基、６−メチル−２
−ナフチルオキシ基等が挙げられる。

【００１６】（５）アルキルメルカプト基（−ＳＲ１）
；Ｒ１は（２）で定義したアルキル基を表わす。具体的
にはメチルチオ基、エチルチオ基、フェニルチオ基、ｐ
−メチルフェニルチオ基等が挙げられる。

【００１７】 たアルキル基、又はアリール基を表わし、アリール基と
しては、例えばフェニル基、ビフェニリル基又はナフチ
ル基が挙げられ、これらはＣ１〜Ｃ４のアルコキシ基、
Ｃ１〜Ｃ４のアルキル基、又はハロゲン原子を置換基と
して含有してもよい。Ｒ２とＲ３は共同で環を形成して
も良い。またアリール基上の炭素原子と共同で環を形成
してもよい。）具体的には、アミノ基、ジエチルアミノ
基、Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジフ
ェニルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（ｐ−トリール）アミノ基
、ジベンジルアミノ基、ピペリジノ基、モルホリノ基、
ユロリジル基等が挙げられる。

【００１８】（７）メチレンジオキシ基、又はメチレン
ジチオ基等のアルキレンジオキシ基又はアルキレンジチ
オ基、等が挙げられる。

【００１９】一般式（Ｉ）及び一般式（ＩＩＩ）中のＲ
のアルキル基としては芳香族炭化水素基で説明したアル
キル基が、アリール基としてはフェニル基、ビフェニル
基、ナフチル基等がある。

【００２０】一般式（ＩＩＩ）におけるｍ＝２の代表例
としては、フタルアルデヒド、イソフタルアルデヒド、
テレフタルアルデヒド、ナフタレンジカルバルデヒド、
２，４−ヘキサジエン−１，６−ジアール、２，５−ジ
メトキシテレフタルアルデヒド、２，６−ピリジンジカ
ルボキシアルデヒド、Ｎ−エチルカルバゾール−３，６
−ジカルボキシアルデヒド、２，５−チオフェンジカル
ボキシアルデヒド、２，５−フランジカルボキシアルデ
ヒドが挙げられる。

【００２１】以下、一般式（Ｉ）で表わされるオレフィ
ン化合物の代表例を示す。

【表１−（１）】

【表１−（２）】

【表１−（３）】

【表１−（４）】

【表１−（５）】

【表１−（６）】

【表１−（７）】

【表１−（８）】

【表１−（９）】

【表１−（１０）】

【００２２】本発明の感光体は、上記のようなオレフィ
ン化合物の１種又は２種以上を感光層２（２´，２´´
，２´´´又は２´´´´）に含有させたものであるが
、これらオレフィン化合物の応用の仕方によって図１、
図２、図３、図４あるいは図５に示したごとくに用いる
ことができる。

【００２３】図１における感光体は導電性支持体１上に
オレフィン化合物、増感染料および結合剤（結着樹脂）
よりなる感光層２が設けられたものである。ここでのオ
レフィン化合物は光導電性物質として作用し、光減衰に
必要な電荷担体の生成および移動はオレフィン化合物を
介して行なわれる。しかしながら、オレフィン化合物は
光の可視領域においてほとんど吸収を有していないので
、可視光で画像を形成する目的のためには可視領域に吸
収を有する増感染料を添加して増感する必要がある。

【００２４】図２における感光体は、導電性支持体１上
に電荷発生物質３をオレフィン化合物と結合剤とからな
る電荷搬送媒体４の中に分散せしめた感光層２´が設け
られたものである。ここでのオレフィン化合物は結合剤
（又は、結合剤及び可塑剤）とともに電荷搬送媒体を形
成し、一方、電荷発生物質３（無機又は有機顔料のよう
な電荷発生物質）が電荷担体を発生する。この場合、電
荷搬送媒体４は主として電荷発生物質３が発生する電荷
担体を受入れ、これを搬送する作用を担当している。そ
して、この感光体にあっては電荷発生物質とオレフィン
化合物とが、たがいに、主として可視領域において吸収
波長領域が重ならないというのが基本的条件である。こ
れは、電荷発生物質３に電荷担体を効率よく発生させる
ためには電荷発生物質表面まで、光を透過させる必要が
あるからである。一般式（Ｉ）で表わされるオレフィン
化合物は可視領域にほとんど吸収がなく、一般に可視領
域の光線を吸収し、電荷担体を発生する電荷発生物質３
と組合わせた場合、特に有効に電荷搬送物質として働く
のがその特長である。

【００２５】図３における感光体は、導電性支持体１上
に電荷発生物質３を主体とする電荷発生層５と、オレフ
ィン化合物を含有する電荷搬送層４との積層からなる感
光層２´´が設けられたものである。この感光体では、
電荷搬送層４を透過した光が電荷発生層５に到達し、そ
の領域で電荷担体の発生が起こり、一方、電荷搬送層４
は電荷担体の注入を受け、その搬送を行なうもので、光
減衰に必要な電荷担体の発生は、電荷発生物質３で行な
われ、また電荷担体の搬送は、電荷搬送層４（主として
オレフィン化合物が働く）で行なわれる。こうした機構
は図２に示した感光体においてした説明と同様である。

【００２６】図４における感光体は第３の電荷発生層５
とオレフィン化合物を含有する電荷搬送層４の積層順を
逆にしたものであり、その電荷担体の発生及び搬送の機
構は上記の説明と同様にできる。この場合機械的強度を
考慮し第５の様に電荷発生層５の上に保護層６を設ける
こともできる。

【００２７】実際に本発明感光体を作製するには、図１
に示した感光体であれば、結合剤を溶かした溶液にオレ
フィン化合物の１種又は２種以上を溶解し、更にこれに
増感染料を加えた液をつくり、これを導電性支持体１上
に塗布し乾燥して感光層２を形成すればよい。

【００２８】感光層の厚さは３〜５０μｍ、好ましくは
５〜２０μｍが適当である。感光層２に占めるオレフィ
ン化合物の量は３０〜７０重量％、好ましくは約５０重
量％であり、また、感光層２に占める増感染料の量は０
．１〜５重量％、好ましくは０．５〜３重量％である。 増感染料としては、ブリリアントグリーン、ビクトリア
ブルーＢ、メチルバイオレット、クリスタルバイオレッ
ト、アシッドバイオレット６Ｂのようなトリアリールメ
タン染料、ローダミンＢ、ローダミン６Ｇ、ローダミン
Ｇエキストラ、エオシンＳ、エリトロシン、ローズベン
ガル、フルオレセインのようなキサンテン染料、メチレ
ンブルーのようなチアジン染料、シアニンのようなシア
ニン染料、２，６−ジフェニル−４−（Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルアミノフェニル）チアピリリウムパークロレート、ベ
ンゾピリリウム塩（特公昭４８−２５６５８号公報に記
載）などのピリリウム染料などが挙げられる。なお、こ
れらの増感染料は単独で用いられても２種以上が併用さ
れてもよい。

【００２９】また、図２に示した感光体を作製するには
、１種又は２種以上のオレフィン化合物と結合剤とを溶
解した溶液に電荷発生物質３の微粒子を分散せしめ、こ
れを導電性支持体１上に塗布し乾燥して感光層２´を形
成すればよい。

【００３０】感光層２´の厚さは３〜５０μｍ、好まし
くは５〜２０μｍが適当である。感光層２´に占めるオ
レフィン化合物の量は１０〜９５重量％、好ましくは３
０〜９０重量％であり、また、感光層２´に占める電荷
発生物質３の量は０．１〜５０重量％、好ましくは１〜
２０重量％である。電荷発生物質３としては、例えばセ
レン、セレン−テルル、硫化カドミウム、硫化カドミウ
ム−セレン、α−シリコンなどの無機顔料、有機顔料と
しては例えばシーアイピグメントブルー２５（カラーイ
ンデックスＣＩ　　２１１８０）、シーアイピグメント
レッド４１（ＣＩ２１２００）、シーアイアシッドレッ
ド５２（ＣＩ　　４５１００）、シーアイベーシックレ
ッド３（ＣＩ４５２１０）、カルバゾール骨格を有する
アゾ顔料（特開昭５３−９５０３３号公報に記載）、ジ
スチリルベンゼン骨格を有するアゾ顔料（特開昭５３−
１３３４４５号公報）、トリフェニルアミン骨格を有す
るアゾ顔料（特開昭５３−１３２３４７号公報に記載）
、ジベンゾチオフェン骨格を有するアゾ顔料（特開昭５
４−２１７２８号公報に記載）、オキサジアゾール骨格
を有するアゾ顔料（特開昭５４−１２７４２号公報に記
載）、フルオレノン骨格を有するアゾ顔料（特開昭５４
−２２８３４号公報に記載）、ビススチルベン骨格を有
するアゾ顔料（特開昭５４−１７７３３号公報に記載）
、ジスチリルオキサジアゾール骨格を有するアゾ顔料（
特開昭５４−２１２９号公報に記載）、ジスチリルカル
バゾール骨格を有するアゾ顔料（特開昭５４−１４９６
７号公報に記載）などのアゾ顔料、例えばシーアイピグ
メントブルー１６（ＣＩ７４１００）などのフタロシア
ニン系顔料、例えばシーアイバットブラウン５（ＣＩ７
３４１０）、シーアイバットダイ（ＣＩ　　７３０３０
）などのインジゴ系顔料、アルゴスカーレットＢ（バイ
エル社製）、インダンスレンスカーレットＲ（バイエル
社製）などのペリレン系顔料などが挙げられる。なお、
これらの電荷発生物質は単独で用いられても２種以上が
併用されてもよい。

【００３１】更に、図３に示した感光体は作製するには
、導電性支持体１以上に電荷発生物質を真空蒸着するか
或いは、電荷発生物質の微粒子３を必要によって結合剤
を溶解した適当な溶媒中に分散した分散液を塗布し乾燥
するかして、更に必要であればバフ研磨などの方法によ
って表面仕上げ、膜厚調整などを行って電荷発生層５を
形成し、この上に１種又は２種以上のオレフィン化合物
と結合剤とを溶解した溶液を塗布し乾燥して電荷搬送層
４を形成すればよい。なお、ここで電荷発生層５の形成
に用いられる電荷発生物質は前記の感光層２´の説明に
おいてしたのと同じものである。

【００３２】電荷発生層５の厚さは５μｍ以下、好まし
くは２μｍ以下であり、電荷搬送層４の厚さは３〜５０
μｍ、好ましくは５〜２０μｍが適当である。電荷発生
層５が電荷発生層物質の微粒子３を結合剤中に分散させ
たタイプのものにあっては、電荷発生物質の微粒子３の
電荷発生層５に占める割合は１０〜９５重量％、好まし
くは５０〜９０重量％程度である。また、電荷搬送層４
に占める化合物の量は１０〜９５重量％、好ましくは３
０〜９０重量％である。図４に示した感光体を作成する
には、導電性支持体１上にオレフィン化合物と結合剤と
を溶解した溶液を塗布し、乾燥して電荷搬送層４を形成
したのち、この電荷搬送層の上に電荷発生層物質の微粒
子を、必要によって結合剤を溶解した溶媒中に分散した
分散液をスプレー塗工等の方法で塗布乾燥して電荷発生
層５を形成すればよい。電荷発生層あるいは電荷搬送層
の量比は図３で説明した内容と同様である。このように
して得られた感光体の電荷発生層５の上に更に適当な樹
脂溶液をスプレー塗工等の方法により保護層６を形成す
ることにより図５に示す感光体を作成できる。ここで用
いる樹脂としては、後記する結合剤が使用できる。

【００３３】なお、これらのいずれの感光体製造におい
ては導電性支持体１に、アルミニウムなどの金属板又は
金属箔、アルミニウムなどの金属を蒸着したプラスチッ
クフィルム、あるいは導電処理を施した紙などが用いら
れる。また、結合剤としては、ポリアミド、ポリウレタ
ン、ポリエステル、エポキシ樹脂、ポリケトン、ポリカ
ーボネートなどの縮合樹脂や、ポリビニルケトン、ポリ
スチレン、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリアクリ
ルアミドのようなビニル重合体などが用いられるが、絶
縁性でかつ接着性のある樹脂はすべて使用できる。必要
により可塑剤が結合剤に加えられてるが、そうした可塑
剤としてはハロゲン化パラフィン、ポリ塩化ビフェニル
、ジメチルナフタリン、ジブチルフタレートなどが例示
できる。

【００３４】更に、以上のようにして得られる感光体に
は、導電性支持体と感光層の間に、必要に応じて接着層
又はバリヤ層を設けることができる。これらの層に用い
られる材料としては、ポリアミド、ニトロセルロース、
酸化アルミニウムなどであり、また膜厚は１μｍ以下が
好ましい。本発明の感光体を用いて複写を行なうには、
感光面に帯電、露光を施した後、現像を行ない、必要に
よって、紙などへ転写を行なう。本発明の感光体は感度
が高く、また可撓性に富むなどの優れた利点を有してい
る。

【００３５】

【実施例】以下、実施例により本発明を説明する。なお
、下記実施例において部はすべて重量部である。

【００３６】〔一般式（Ｉ）の化合物の合成〕〔化合物
Ｎｏ．３の合成例〕 〔Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシフェニル）−１−（４−
アミノスチリル）ピレンの合成〕１−ピレニルメチルホ
スホン酸ジエチル３．１７ｇ（９ｍｍｏｌ）及び４，４
′−ジメトキシ−４″−ホルミルトリフェニルアミン３
．０ｇ（９ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
（ＤＭＦ）２０ｍｌに溶解し、ナトリウムメチラート（
２８ｗｔ％含有メタノール溶液）２．０８ｇ（９×１．
２ｍｍｏｌ）を系の温度が３０℃を越えない様に除々に
添加する。その後、室温にて２時間撹拌後、酢酸により
中和し、ついで水３００ｃｃで希釈する。トルエンにて
抽出した後、トルエン層を水洗、乾燥した後、溶媒を減
圧下留去し、黄色粉末を得た。これをカラム精製（担体
：シリカゲル、溶離液：トルエン）し、黄色の粉末、４
．３４ｇ（収率９０．８％）を得た。これをさらにトル
エン／ｎ−ヘキサン混合溶媒にて再結晶を行い黄色の針
状結晶の化合物Ｎｏ．３のオレフィン化合物を得た。 融点：１５９．７〜１６０．５℃ 元素分析値（％）：（実測値／計算値）：Ｃ（８５．８
８／８５．８５）、Ｈ（５．２６／５．５０）ＩＲスペ
クトル（ＫＢｒ錠剤法） δｔｒａｎｓ−ＣＨ＝９６０ｃｍ−１

【００３７】〔化合物Ｎｏ．５５の合成例〕１−〔５−
Ｎ，Ｎ−ビス（４−メチルフェニル）アミノ−２−チエ
ニル〕−２−（１−ピレニル）エチレンの合成１−ピレ
ニルメチルホスホン酸ジエチル２．４７ｇ（７ｍｍｏｌ
）及び５−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メチルフェニル）アミノ
チオフェン−２−カルボキシアルデヒド２．３７ｇ（７
．７ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭ
Ｆ）４０ｍｌに溶解し、ナトリウムメチラート（２８重
量％含有メタノール溶液）１．６２ｇ（８．４ｍｍｏｌ
）を系の温度が３０℃を越えないように除々に添加する
。その後、室温にて７時間撹拌後、酢酸により中和し、
ついで水１５０ｍｌで希釈する。トルエンにて抽出した
後、トルエン層を水洗、乾燥した後、溶媒を減圧下留去
し、黄色粉末を得た。これをカラム精製（担体：シリカ
ゲル、溶離液：クロロホルム）し、黄色の粉末、３．０
８ｇ（収率８７．０％）を得た。これをさらに酢酸エチ
ル／エタノール混合溶媒で再結晶を行い黄色結晶の化合
物Ｎｏ．５５のオレフィン化合物を得た。 融点：１３４．１〜１３４．４℃ 元素分析値（％）：（実測値／計算値）：Ｃ（８５．４
３／８５．５１）、Ｈ（５．１３／５．３８），Ｎ（２
．７０／２．７７） 赤外吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤法） δｔｒａｎｓ−ＣＨ＝９３０ｃｍ−１ 　　なお、他のオレフィン化合物も前記と同様に合成し
た。

【００３８】実施例１ 電荷発生物質としてダイアンブルー（シーアイピグメン
トブルー２５、ＣＩ２１１８０）７６部、ポリエステル
樹脂（バイロン２００、（株）東洋紡績製）の２％テト
ラヒドロフラン溶液１２６０部およびテトラヒドロフラ
ン３７００部をボールミル中で粉砕混合し、得られた分
散液をアルミニウム蒸着したポリエステルベースよりな
る導電性支持体のアルミニウム面上にドクターブレード
を用いて塗布し、自然乾燥して厚さ約１μｍの電荷発生
層を形成した。一方、電荷搬送物質としては化合物具体
例Ｎｏ．１のオレフィン化合物２部、ポリカーボネート
樹脂（パンライトＫ１３００、（株）帝人製）２部およ
びテトラヒドロフラン１６部を混合溶解して溶液とした
後、これを前記電荷発生層上にドクターブレードを用い
て塗布し、８０℃で２分間、ついで１２０℃で５分間乾
燥して厚さ約２０μｍの電荷搬送層を形成せしめて感光
体Ｎｏ．１を作成した。

【００３９】実施例２〜３７ 電荷発生物質および電荷搬送物質（オレフィン化合物）
を表２に示したものに代えた以外は実施例１とまったく
同様にして感光体Ｎｏ．２〜３７を作成した。

【表２−（１）】

【表２−（２）】

【表２−（３）】

【表２−（４）】

【表２−（５）】

【００４０】実施例３８ 厚さ約３００μｍのアルミニウム板上にセレンを厚さ約
１μｍに真空蒸着して電荷発生層を形成せしめた。次い
でＮｏ．１のビスカルバゾリルシラン化合物２部、ポリ
エステル樹脂（デュポン社製ポリエステルアドヒーシブ
４９０００）３部およびテトラヒドロフラン４５部を混
合、溶解して電荷搬送層形成液をつくり、これを上記の
電荷発生層（セレン蒸着層）上にドクターブレードを用
いて塗布し、自然乾燥した後、減圧下で乾燥して厚さ約
１０μｍの電荷搬送層を形成せしめて、本発明の感光体
Ｎｏ．３８を得た。

【００４１】実施例３９ セレンの代りにペリレン系顔料

【化４】 を用いて電荷発生層（但し、厚さは約０．６μｍ）を形
成した、かつ電荷搬送物質としてオレフィン化合物Ｎｏ
．１を用いた以外は実施例３６とまったく同様にして感
光体Ｎｏ．３９を作成した。

【００４２】実施例４０ ダイアンブルー（実施例１で用いたものと同じ）１部に
テトラヒドロフラン１５８部を加えた混合物をボールミ
ル中で粉砕、混合した後、これにＮｏ．１のオレフィン
化合物１２部、ポリエステル樹脂（デュポン社製ポリエ
ステルアドヒーシブ４９０００）１８部を加えて、さら
に混合して得た感光層形成液を、アルミニウム蒸着ポリ
エステルフィルム上にドクターブレードを用いて塗布し
、１００℃で３０分間乾燥して厚さ約１６μｍの感光層
を形成せしめて、本発明の感光体Ｎｏ．４０を作成した
。

【００４３】実施例３９ アルミニウム蒸着したポリエステルフィルム基板上に、
実施例１で用いた電荷搬送層塗工液を実施例１と同様に
してブレード塗工し、ついで乾燥して厚さ約２０μｍの
電荷搬送層を形成した。ビスアゾ顔料（Ｐ−２）１３．
５部、ポリビニルブチラール（商品名：ＸＹＨＬユニオ
ンカーバイトプラスチック社製）５．４部、ＴＨＦ　　
６８０部及びエチルセロソルブ１０２０部をボールミル
中で粉砕混合した後、エチルセロソルブ１７００部を加
え攪拌混合して電荷発生層用塗工液を得た。この塗工液
を上記の電荷搬送層の上にスプレー塗工し、１００℃で
１０分間乾燥して厚さ約０．２μｍの電荷発生層を形成
した。さらにこの電荷発生層の上にポリアミド樹脂（商
品名：ＣＭ−８０００、東レ製）のメタノール／ｎ−ブ
タノール溶液をスプレー塗工し１２０℃で３０分間乾燥
して厚さ約０．５μｍの保護層を形成せしめて感光体Ｎ
ｏ．４１を作成した。

【００４４】かくしてつくられた感光体Ｎｏ．１〜４１
について、市販の静電複写紙試験装置（ＫＫ川口電機製
作所製ＳＰ４２８型）を用いて−６ＫＶ又は＋６ＫＶの
コロナ放電を２０秒間行って帯電せしめた後、２０秒間
暗所に放置し、その時の表面電位Ｖｐｏ（ボルト）を測
定し、ついでタングステンランプ光を、感光体表面の照
度が４．５ルックスになるよう照射してその表面電位が
Ｖｐｏの１／２になる迄の時間（秒）を求め、露光量Ｅ
１／２（ルックス・秒）を算出した。その結果を表３に
示す。

【００４５】また、以上の各感光体を市販の電子写真複
写機を用いて帯電せしめた後、原図を介して光照射を行
って静電潜像を形成せしめ、乾式現像剤を用いて現像し
、得られた画像（トナー画像）を普通紙上に静電転写し
、定着したところ、鮮明な転写画像が得られた。現像剤
として湿式現像剤を用いた場合も同様に鮮明な転写画像
が得られた。

【表３−（１）】

【表３−（２）】

【表３−（３）】

【表３−（４）】

【００４６】

【比較例１】電荷発生物質としてＰ−２を、電荷搬送物
質として４，４´，４´´−トリメチルトリフェニルア
ミン（比較感光体）を用いる以外は、実施例１と同様に
して感光体を作成し、その感光体特性を測定し、Ｖｐｏ
及びＥ１／２を算出した。その他の特性として、露光開
始後３０秒後の表面電流（Ｖｒとする）も測定した。結
果を本件の感光体Ｎｏ．５とともに表４に示す。

【表４】 　　以上表４より本発明の感光体Ｎｏ．５は比較感光体
に比べ電子写真感度（Ｅ１／２）が高く、残留電位（Ｖ
ｒ）をまったく示さないことがわかる。

【００４７】〔効　　　　果〕本発明の感光体は感光特
性に優れていることは勿論のこと、熱や機械的の衝撃に
対する強度が大で、しかも安価に製造することができる
。

【図面の簡単な説明】

【図１】本発明にかかわる電子写真感光体の厚さ方向に
拡大した断面図である。

【図２】本発明にかかわる電子写真感光体の厚さ方向に
拡大した断面図である。

【図３】本発明にかかわる電子写真感光体の厚さ方向に
拡大した断面図である。

【図４】本発明にかかわる電子写真感光体の厚さ方向に
拡大した断面図である。

【図５】本発明にかかわる電子写真感光体の厚さ方向に
拡大した断面図である。

【符号の説明】

１…導電性支持体 ２，２´，２´´，２´´´，２´´´´…感光層３…
電荷発生物質 ４…電荷搬送媒体又は電荷搬送層 ５…電荷発生層 ６…保護層

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】　　導電性支持体上に下記一般式〔化１〕
   で表わされるオレフィン化合物の少なくとも１種を有効
   成分として含有する感光層を有することを特徴とする電
   子写真用感光体。 【化１】 （式中、Ａｒは芳香族基、Ｒは水素原子、置換もしくは
   無置換のアルキル基又はアリール基を表わす。ｎは０又
   は１、ｍは１又は２であって、ｎ＝０、ｍ＝１の場合、
   ＡｒとＲは共同で環を形成してもよい。）