JPH03223764A - 電子写真用感光体 - Google Patents

電子写真用感光体

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JPH03223764A
JPH03223764A JP7107790A JP7107790A JPH03223764A JP H03223764 A JPH03223764 A JP H03223764A JP 7107790 A JP7107790 A JP 7107790A JP 7107790 A JP7107790 A JP 7107790A JP H03223764 A JPH03223764 A JP H03223764A
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JP
Japan
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group
photoreceptor
charge
tertiary amine
layer
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Pending
Application number
JP7107790A
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English (en)
Inventor
Tamotsu Ariga
保 有賀
Masaomi Sasaki
正臣 佐々木
Tomoyuki Shimada
知幸 島田
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Ricoh Co Ltd
Original Assignee
Ricoh Co Ltd
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Publication date
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Pending legal-status Critical Current

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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は電子写真用感光体に関し、詳しくは感光層中に
特定の化合物を含有させた電子写真用感光体に関する。
〔従来技術〕
従来、電子写真方式において使用される感光体の光導電
性素材として用いられているものにセレン、硫化カドミ
ウム、酸化亜鉛などの無機物質がある。ここにいう「電
子写真方式」とは、一般に、光導電性の感光体をまず暗
所で1例えばコロナ放電によって帯電せしめ、次いで像
露光し、露光部のみの電荷を選択的に逸散せしめて静電
潜像を得、この潜像部を染料、顔料などの着色材と高分
子物質などの結合剤とから構成される検電微粒子(トナ
ー)で現像し可視化して画像を形成するようにした画像
形成法の一つである。
このような電子写真法において感光体に要求される基本
的な特性としては、(1)暗所で適当な電位に帯電でき
ること、(2)暗所において電荷の逸散が少ないこと、
(3)光照射によって速やかに電荷を逸散せしめうろこ
となどがあげられる。
ところで、前記の無機物質はそれぞれが多くの長所をも
っていると同時に、さまざまな欠点をも有しているのが
実状である6例えば、現在広く用いられているセレンは
前記(1)〜(3)の条件は十分に満足するが、製造す
る条件がむずかしく、製造コストが高くなり、可撓性が
なく、ベルト状に加工することがむずかしく、熱や機械
的の衝撃に鋭敏なため取扱いに注意を要するなどの欠点
もある。
硫化カドミウムや酸化亜鉛は、結合剤としての樹脂に分
散させて感光体として用いられているが、平滑性、硬度
、引張り強度、耐摩擦性などの機械的な欠点があるため
にそのままでは反復して使用することができない。
近年、これら無機物質の欠点を排除するためにいろいろ
な有機物質を用いた電子写真用感光体が提案され、実用
に供されているものもある。例えば、ポリ−N−ビニル
カルバゾールと2.4.7− トリニトロフルオレン−
9−オンとからなる感光体(米国特許第3484237
号明細書に記載)、ボリルN−ビニルカルバゾールをピ
リリウム塩系色素で増感してなる感光体(特公昭4B−
25658号公報に記載)、有機顔料を主成分とする感
光体(特開昭47−37543号公報に記載)、染料と
樹脂とからなる共晶錯体を主成分とする感光体(特開昭
47−10735号公報に記載)、トリフェニルアミン
化合物を色素増感してなる感光体(米国特許第3,18
0,730号)、アミン誘導体を電荷輸送材料として用
いる感光体(特開昭57−195254号公報)、ポリ
−Nルビニルカルバゾールとアミン誘導体を電荷輸送材
料として用いる感光体(特開昭58−1155号公報)
、多官能第3アミン化合物なかでもベンジジン化合物を
光導電材料として用いる感光体(米国特許第3,265
,496号、特公昭39−11546号公報、特開昭5
3−27033号公報)などである。これらの感光体は
優れた特性を有しており実用的にも価値が高いと思われ
るものであるが、電子写真法において、感光体に対する
いろいろな要求を考慮すると、まだ、これらの要求を十
分に満足するものが得られていないのが実状である。
〔発明が解決しようとする課題〕
本発明の目的は、先に述べた従来の感光体のもつ種々の
欠点を解消し、電子写真法において要求される条件を十
分満足しうる感光体を提供することにある。更に、本発
明の他の目的は、製造が容易でかつ比較的安価に行なえ
、耐久性にもすぐれた電子写真用感光体を提供すること
にある。
〔課題を解決するための手段〕
本発明によれば、導電性支持体上に下記一般式(1)で
表わされる縮合多環式炭化水素基を有する第3級アミン
化合物の少くとも1種を有効成分として含有する感光層
を有することを特徴とする電子写真用感光体が提供され
る。
(式中 xi、A1は置換もしくは無置換のアルキル基
又は置換もしくは無置換のアリール基を表わし、それぞ
れ同一でも異なっていてもよいa Arは置換または無
置換の縮合多環式炭化水素基を表わす。) 本発明において感光層に含有させる前記一般式(I)で
表わされる縮合多環式炭化水素基を有する第3級アミン
化合物は、例えば、 一般式(II) Ar−NH,(U ) (Arは前記と同じ) で表わされるアミノ置換縮合多環式炭化水素化合物と、
一般式(III)で表わされるX−A        
       (In)(AはA”、A”と同じ、Xは
ハロゲンを表わす)ハロゲン化合物とを反応させるかも
しくは、一般式(■)で表ねされる Ar−X               (rV)(A
rは前記と同じ、Xはハロゲンを表わす)ハロゲン置換
縮合多環式炭化水素化合物と一般式(A1.A2は前記
と同じ) で表わされるアミノ化合物とを反応させることによって
製造される。
前記合成法で得られる一般式(I)の縮合多環式炭化水
素基を有する第3級アミン化合物を更に具体的に説明す
る。
一般式(I)においてArで表わされる縮合多環式炭化
水素基としては、好ましくは環を形成する炭素数が18
個以下のものがあげられる0例えば、ペンタレニル基、
インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニ
ル基、ビフェニリル基、aS−インデニル基、フルオレ
ニル基、S−インダセニル基、アセナフチレニル基、プ
レイアデニル基、アセナフチニル基、ツェナレニル基、
フェナントリル基、アントリル基、フルオランテニル基
、アセフェナントリレニル基、アセアントリレニル基、
トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、及び
ナツタセニル基等が挙げられる。またArには以下に示
す置換基を有することができる。
(1)ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基(2)アルキ
ル基、好ましくは、C0〜CXZとりわけC1〜C,、
さらに好ましくはC0〜C9の直鎖または分岐鎖のアル
キル基であり、これらのアルキル基はさらにフッ素子、
水酸基、シアノ基、C1〜c4のアルコキシ基、フェニ
ル基又はハロゲン原子、01−C4のアルキル基もしく
は01〜C1のアルコキシ基で、置換されたフェニル基
を含有してもよい。
具体的には、メチル基、エチル基、n−プロピル基、j
−プロピル基、t−ブチル基、S−ブチル基、n−ブチ
ル基、j−ブチル基、トリフルオロメチル基、2−ヒド
ロキシエチル基、2−シアノエチル基、2−エトキシエ
チル基、2−メトキシエチル基、ベンジル基、4−クロ
ロベンジル基、4−メチルベンジル基、4−メトキシベ
ンジル基、4−フェニルベンジル基等が挙げられる。
(3)アルコキシ基(−0R1);R1は(2)で定義
したアルキル基を表わす。具体的には、メトキシ基、エ
トキシ基、n−プロポキシ基、j−プロポキシ基、t−
ブトキシ基、n−ブトキシ基、S−ブトキシ基。
i−ブトキシ基、2−ヒドロキシエトキシ基、2−シア
ノエトキシ基、ベンジルオキシ基、4−メチルベンジル
オキシ基、トリフルオロメトキシ基等が挙げられる。
(4)アリールオキシ基ニアリール基としてフェニル基
、ナフチル基があげられる。これは、01〜C4のアル
コキシ基、C工〜04のアルキル基またはハロゲン原子
を置換基として含有してもよい。
具体的には、フェノキシ基、1−ナフチルオキシ基、2
−ナフチルオキシ基、4−メチルフェノキシ基、4−メ
トキシフェノキシ基、4−クロロフェノキシ基、6−メ
チル−2−ナフチルオキシ基等が挙げられる。
(5)アルキルメルカプト基(−5R1);R工は(2
)で定義したアルキル基を表わす。
具体的にはメチルチオ基、エチルチオ基、フェニルチオ
基、P−メチルフェニルチオ基等が挙げられる。
一ル基を表わし、アリール基としては5例えばフェニル
基、ビフェニリル基又はナフチル基があげられ、これら
はC0〜C1のアルコキシ基、01〜04のアルキシ基
、又はハロゲン原子を置換基として含有してもよい。R
2とR3は共同で環を形成しても良い。またアリール基
上の炭素原子と共同で環を形成してもよい。) 具体的には、アミノ基、ジエチルアミノ基、N〜メチル
−N−フェニルアミノ基、N、N−ジフェニルアミノ基
、N、N−ジ(P−トリール)アミノ基、ジベンジルア
ミノ基、ピペリジノ基、モルホリノ基、ユロリジル基等
が挙げられる。
(7)メチレンジオキシ基、又はメチレンジチオ基等の
アルキレンジオキシ基又はアルキレンジチオ基、 一般式(I)におけるA1およびA2がアリール基であ
る場合、それらは炭素環式の芳香族基、又は複素環式の
芳香族基であり、前者の例としては、フェニル基、ビフ
ェニリル基、ターフェニリル基等の非縮合炭素環式芳香
族基及び縮合多環式炭化水素基を挙げることができる。
縮合多環式炭化水素基としては前記Arで定義したもの
と同じである。またこれらアリール基は前記で定義した
置換基(1)−(7)を有することができる。
複素環式の芳香族基の例としては次のような基が挙げら
れる。
ピリジル基、ピリミジル基、ピラジニル基、トリアジニ
ル基、フラニル基、ピロリル基、チオフェニル基、キノ
リル基、クロモニル基、ベンゾフラニル基、ベンズイミ
ダゾリル基、ベンズオキサシリル基、ジベンゾフラニル
基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾチオフェニル基、
インドリル基、カルバゾリル基、ピラゾリル基、イミダ
ゾリル基、オキサシリル基、イソオキサシリル基、チア
ゾリル基、イミダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ピリ
ダジニル基、シンノリル基、キナゾリル基、キノキサリ
ル基、フタラジニル基、フタラジンジオニル基、フタル
アミジル基、クロモニル基、ナフトラクタミル基、キノ
ロニル基、0−スルホ安息香酸イミジル基。
マレイン酸イミジル基、ナフタリジニル基、ベンズイミ
ダゾロニル基、ベンズオキサゾロニル基、ベンゾチアゾ
ロニル基、ベンゾチアゾチオニル基、キナゾロニル基、
キノキサロニル基。
フタラジニル基、ジオキソピリミジニル基、ピリドニル
基、イソキノリニル基、イソキノリニル基、イソチアゾ
リル基、ベンズイソキサゾリル基、ベンズイソチアゾリ
ル基、イソキノリニル基、アクリジニル基、アクリドニ
ル基、キナゾリンジオニル基、キナゾリンジオニル基。
ベンゾキサジンジオニル基、ベンゾキサジノニル基及び
ナフタルイミジル基。
また、A1、A2が置換もしくは無置換のアルキル基で
ある場合、それらは、前記(2)で定義したアルキル基
と同じである。
以下にこれら縮合多環炭化水素基を有する第3級アミン
化合物の代表的な例を示す。
融点:181.0−181.5℃ 融点:136.5−137.5℃ 融点:239.0−240.0℃ 融点:173.0−174.0℃ 融点:127.0−128.0℃ 融点:137.0−138.0℃ 融点: 225.5−226.0℃ 融点:196.5−197.5℃ 融点:155.S−156,5℃ 融点:139.0−140.0℃ 油状物 融点:150.5−151.5℃ 融点:130.5−131.5℃ 融点: 214.0−215.0℃ 融点:167.0−168.0℃ 融点:94.0−95.5℃ 融点:135.5−137.5℃ 融点:158.0−159.5℃ 融点:175.0−176.0℃ 融点:155.5−159.5℃ 融点:120.0−131.0℃ 融点:182.5−183.0℃ 融点:175.0−176.0℃ 融点:156.0−158.5℃ 本発明の感光体は、上記のような第3級アミン化合物の
1種又は2種以上を感光層2(2’、2”、2’又は2
#II)に含有させたものであるが、これら第3級アミ
ン化合物の応用の仕方によって第1図、第2図、第3図
、第4図あるいは第5図に示したごとくに用いることが
できる。
第1図における感光体は導電性支持体1上に第3級アミ
ン化合物、増感染料および結合剤(結着樹脂)よりなる
感光層2が設けられたものである。ここでの第3級アミ
ン化合物は光導電性物質として作用し、光減衰に必要な
電荷担体の生成および移動は第3級アミン化合物を介し
て行なわれる。しかしながら、第3級アミン化合物は光
の可視領域においてほとんど吸収を有していないので、
可視光で画像を形成する目的のためには可視領域に吸収
を有する増感染料を添加して増感する必要がある。
第2図における感光体は、導電性支持体1上に電荷発生
物質3を第3級アミン化合物と結合剤とからなる電荷搬
送媒体4の中に分散せしめた感光層2′が設けられたも
のである。ここでの第3級アミン化合物は結合剤(又は
、結合剤及び可塑剤)とともに電荷搬送媒体を形成し、
一方、電荷発生物質3(無機又は有機顔料のような電荷
発生物質)が電荷担体を発生する。この場合、電荷搬送
媒体4は主として電荷発生物質3が発生する電荷担体を
受入れ、これを搬送する作用を担当している。そして。
この感光体にあっては電荷発生物質と第3級アミン化合
物とが、たがいに、主として可視領域において吸収波長
領域が重ならないというのが基本的条件である。これは
、電荷発生物質3に電荷担体を効率よく発生させるため
には電荷発生物質表面まで、光を透過させる必要がある
からである。一般式(1)で表わされる第3級アミン化
合物は可視領域にほとんど吸収がなく、一般に可視領域
の光線を吸収し、電荷担体を発生する電荷発生物質3と
組合わせた場合、特に有効に電荷搬送物質として働くの
がその特長である。
第3図における感光体は、導電性支持体1上に電荷発生
物質3を主体とする電荷発生層5と、第3級アミン化合
物を含有する電荷搬送層4との積層からなる感光層2′
が設けられたものである。この感光体では、電荷搬送層
4を透過した光が電荷発生層5に到達し、その領域で電
荷担体の発生が起こり、一方、電荷搬送層4は電荷担体
の注入を受け、その搬送を行なうもので、光減衰に必要
な電荷担体の発生は、電荷発生物質3で行なわれ、また
電荷担体の搬送は、電荷搬送層4(主として第3級アミ
ン化合物が働く)で行なわれる。こうした機構は第2図
に示した感光体においてした説明と同様である。
第4図における感光体は第3図の電荷発生層5と第3級
アミン化合物を含有する電荷搬送層4の積層順を逆にし
たものであり、その電荷担体の発生及び搬送の機構は上
記の説明と同様にできる。この場合機械的強度を考慮し
第5図の様に電荷発生層5の上に保護層6を設けること
もできる。
実際に本発明感光体を作製するには、第1図に示した感
光体であれば、結合剤を溶かした溶液に第3.INアミ
ン化合物の1種又は2種以上を溶解し、更にこれに増感
染料を加えた液をつくり、これを導電性支持体1上に塗
布し乾燥して感光層2を形成すればよい。
感光層の厚さは3〜50μ讃、好ましくは5〜20μ扉
が適当である。感光層2に占める第3級アミン化合物の
量は30〜70重量%、好ましくは約50重量%であり
、また、感光層2に占める増感染料の量は0.1〜5重
量%、好ましくは0.5〜3重量%である。増感染料と
しては、ブリリアントグリーン、ビクトリアブルーB、
メチルバイオレット、クリスタルバイオレット、アシッ
ドバイオレット6Bのようなトリアリールメタン染料、
ローダミンB、ローダミン6G、ローダミンGエキスト
ラ、エオシンS、エリトロシン、ローズベンガル、フル
オレセインのようなキサンチン染料、メチレンブルーの
ようなチアジン染料、シアニンのようなシアニン染料、
2.6−ジフェニル−4−(N、N−ジメチルアミノフ
ェニル)チアピリリウムバークロレート、ベンゾビリリ
ウム塩(特公昭48−25658号公報に記載)などの
ピリリウム染料などが挙げられる。なお、これらの増感
染料は単独で用いられても2種以上が併用されてもよい
また、第2図に示した感光体を作製するには、1種又は
2種以上の第3級アミン化合物と結合剤とを溶解した溶
液に電荷発生物質3の微粒子を分散せしめ、これを導電
性支持体1上に塗布し乾燥して感光層2′を形成すれば
よい。
感光層2′の厚さは3〜50μm、好ましくは5〜20
μ■が適当である。感光層2′に占める第3級アミン化
合物の量は10〜95重量%、好ましくは30〜90重
量%であり、また、感光層2′に占める電荷発生物質3
の量は0.1〜50重量I重量型しくは1−20重量%
である。
電荷発生物質3としては、例えばセレン、セレン−テル
ル、硫化カドミウム、硫化カドミウム−セレン、α−シ
リコンなどの無機顔料、有機顔料としては例えばシーア
イピグメントブルー25(カラーインデックスCI 2
1180)、シーアイピグメントレッド41 (CI 
21200)、シーアイアシッドレッド52(CI 4
5100)、シーアイベーシックレッド3(CI452
10)、カルバゾール骨格を有するアゾ顔料(特開昭5
3−95033号公報に記載)、ジスチリルベンゼン骨
格を有するアゾ顔料(特開昭53−133445号公報
)、トリフェニルアミン骨格を有するアゾ顔料(特開昭
53−132347号公報に記載)、ジベンゾチオフェ
ン骨格を有するアゾ顔料(特開昭54−21728号公
報に記載)、オキサジアゾール骨格を有するアゾ顔料(
特開昭54−12742号公報に記載)、フルオレノン
骨格を有するアゾ顔料(特開昭54−22834号公報
に記載)、ビススチルベン骨格を有するアゾ顔料(特開
昭54−17733号公報に記載)、ジスチリルオキサ
ジアゾール骨格を有するアゾ顔料(特開昭54−212
9号公報に記載)、ジスチリルカルバゾール骨格を有す
るアゾ顔料(特開昭54−14967号公報に記載)な
どのアゾ顔料、例えばシーアイピグメントブルー16(
CI 74100)などのフタロシアニン系顔料、例え
ばシーアイバットブラウン5(CI 73410)、シ
ーアイバットダイ(CI 73030)などのインジゴ
系顔料、アルゴスカーレットB(バイエル社製)、イン
ダンスレンスカーレットR(バイエル社製)などのペリ
レン系顔料などが挙げられる。なお、これらの電荷発生
物質は単独で用いられても2種以上が併用されてもよい
更に、第3図に示した感光体は作製するには、導電性支
持体1以上に電荷発生物質を真空蒸着するか或いは、電
荷発生物質の微粒子3を必要によって結合剤を溶解した
適当な溶媒中に分散した分散液を塗布し乾燥するかして
、更に必要であればパフ研磨などの方法によって表面仕
上げ、膜厚調整などを行って電荷発生層5を形成し、こ
の上に1種又は2種以上の第3級アミン化合物と結合剤
とを溶解した溶液を塗布し乾燥して電荷搬送層4を形成
すればよい。なお、ここで電荷発生層5の形成に用いら
れる電荷発生物質は前記の感光層2′の説明においてし
たのと同じものである。
電荷発生層5の厚さは5μm以下、好ましくは24以下
であり、電荷搬送層4の厚さは3〜50声、好ましくは
5〜20.が適当である。電荷発生層5が電荷発生層物
質の微粒子3を結合剤中に分散させたタイプのものにあ
っては、電荷発生物質の微粒子3の電荷発生層5に占め
る割合は10〜95重量2、好ましくは50〜90重量
で程度である。また、電荷搬送層4に占める化合物の量
は10〜95重量2、好ましくは30〜90重量%であ
る。第4図に示した感光体を作成するには、導電性支持
体1上に第3級アミン化合物と結合剤とを溶解した溶液
を塗布し、乾燥して電荷搬送層4を形成したのち、この
電荷搬送層の上に電荷発生層物質の微粒子を、必要によ
って結合剤を溶解した溶媒中に分散した分散液をスプレ
ー塗工等の方法で塗布乾燥して電荷発生層5を形成すれ
ばよい。電荷発生層あるいは電荷搬送層の量比は第3図
で説明した内容と同様である。このようにして得られた
感光体の電荷発生層5の上に更に適当な樹脂溶液をスプ
レー塗工等の方法により保護層6を形成することにより
第5図に示す感光体を作成できる。ここで用いる樹脂と
しては、後記する結合剤が使用できる。
なお、これらのいずれの感光体製造においては導電性支
持体1に、アルミニウムなどの金属板又は金属箔、アル
ミニウムなどの金属を蒸着したプラスチックフィルム、
あるいは導電処理を施した紙などが用いられる。また、
結合剤としては、ポリアミド、ポリウレタン、ポリエス
テル、エポキシ樹脂、ポリケトン、ポリカーボネートな
どの縮合樹脂や、ポリビニルケトン、ポリスチレン、ポ
リ−N−ビニルカルバゾール、ポリアクリルアミドのよ
うなビニル重合体などが用いられるが、絶縁性でかつ接
着性のある樹脂はすべて使用できる。
必要により可塑剤が結合剤に加えられてるが、そうした
可塑剤としてはハロゲン化パラフィン、ポリ塩化ビフェ
ニル、ジメチルナフタリン、ジブチルフタレートなどが
例示できる。
更に、以上のようにして得られる感光体には、導電性支
持体と感光層の間に、必要に応じて接着層又はバリヤ屡
を設けることができる。これらの層に用いられる材料と
しては、ポリアミド、ニトロセルロース、酸化アルミニ
ウムなどであり、また膜厚は1μ腫以下が好ましい。
本発明の感光体を用いて複写を行なうには、感光面に帯
電、露光を施した後、現像を行ない、必要によって、紙
などへ転写を行なう。本発明の感光体は感度が高く、ま
た可撓性に富むなどの優れた利点を有している。
〔実施例〕
以下、実施例により本発明を説明する。なお。
下記実施例において部はすべて重量部である。
〔一般式(1)の化合物の合成〕 (化合物NQIの合成例) 1−アミノピレン2.17g(0,01moI2)、4
−ヨードトルエン32.70g(0,15鳳OQ)、炭
酸カリウム5.53g(0,04■。Q)及び銅粉0.
32gを窒素気流下、エステル管で共沸脱水しながら、
206〜209℃で6時間撹拌した。室温まで放冷した
後、セライトを用いて濾過し、濾液にクロロホルムを加
え1分液ロートを用いて水洗し、ついで硫酸マグネシウ
ムで乾燥し、更に減圧濃縮して、赤味黒色の油状物を得
た。これをシリカゲルカラム処理(溶離液;トルエン−
n−ヘキサン(1:3)混合溶媒)し、エタノール−酢
酸エチル混合溶媒から再結晶して、薄黄色葉状結晶の1
−N、N−ビス(4−メチルフェニル)アミノピレン1
.65g(収率41.6%)を得た。融点は181.0
−181.5℃であった。
元素分析値はC,、)I2.Nとして下記の通りであっ
た。
0%  N%  N% 実測値   90,64  5,61  3.68計算
値   90,64  5,83  3.53実施例1 電荷発生物質としてダイアンブルー(シーアイピグメン
トブルー25、CI 21180)76部、ポリエステ
ル樹脂(バイロン200. fl東洋紡績製)の2%テ
トラヒドロフラン溶液1260部およびテトラヒドロフ
ラン3700部をボールミル中で粉砕混合し、得られた
分散液をアルミニウム蒸着したポリエステルベースより
なる導電性支持体のアルミニウム面上にドクターブレー
ドを用いて塗布し、自然乾燥して厚さ約1μ閣の電荷発
生層を形成した。
一方、電荷搬送物質としては&1の第3級アミン化合物
2部、ポリカーボネート樹脂(パンライトに1300、
■今人製)2部およびテトラヒドロフラン16部を混合
溶解して溶液とした後、これを前記電荷発生層上にドク
ターブレードを用いて塗布し、80℃で2分間、ついで
120℃で5分間乾燥して厚さ約20μ鳳の電荷搬送層
を形成せしめて感光体に1を作成した。
実施例2〜72 電荷発生物質および電荷搬送物質(第3級アミン化合物
)を表−1に示したものに代えた以外は実施例1とまっ
たく同様にして感光体NG2〜72を作成した。
実施例73 厚さ約300μ謙のアルミニウム板上にセレンを厚さ約
1μ肩に真空蒸着して電荷発生層を形成せしめた1次い
でNcllの第3級アミン化合物2部、ポリエステル樹
脂(デュポン社製ポリエステルアドヒーシブ49000
)3部およびテトラヒドロフラン45部を混合、溶解し
て電荷搬送層形成液をつくり、これを上記の電荷発生層
(セレン蒸着層)上にドクターブレードを用いて塗布し
、自然乾燥した後、減圧下で乾燥して厚さ約10μmの
電荷搬送層を形成せしめて、本発明の感光体N1173
を得た。
実施例74 セレンの代りにペリレン系顔料 を用いて電荷発生層(但し、厚さは約0.6μ諷)を形
成した、かつ電荷搬送物質として第3級アミン化合物N
QIを用いた以外は実施例73とまったく同様にして感
光体晃74を作成した。
実施例75 ダイアンブルー(実施例1で用いたものと同じ)1部に
テトラヒドロフラン158部を加えた混合物をボールミ
ル中で粉砕、混合した後、これにNα1の第3級アミン
化合物12部、ポリエステル樹脂(デュポン社製ポリエ
ステルアドヒーシブ49000)18部を加えて、さら
に混合して得た感光層形成液を、アルミニウム蒸着ポリ
エステルフィルム上にドクターブレードを用いて塗布し
、100℃で30分間乾燥して厚さ約16μ■の感光層
を形成せしめて、本発明の感光体N(175を作成した
実施例76 アルミニウム蒸着したポリエステルフィルム基板上に、
実施例1で用いた電荷搬送層塗工液を実施例1と同様に
してブレード塗工し、ついで乾燥して厚さ約20μmの
電荷搬送層を形成した。ビスアゾ顔料(P−2)13.
5部、ポリビニルブチラール(商品名: XYHLユニ
オンカーバイトプラスチック社製)5.4部、 THF
 680部及びエチルセロソルブ1020部をボールミ
ル中で粉砕混合した後、エチルセロソルブ1700部を
加え攪拌混合して電荷発生層用塗工液を得た。この塗工
液を上記の電荷搬送層の上にスプレー塗工し、 100
℃で10分間乾燥して厚さ約0.2−の電荷発生層を形
成した。さらにこの電荷発生層の上にポリアミド樹脂(
商品名:CM−8000、東し製)のメタノールIn−
ブタノール溶液をスプレー塗工し120℃で30分間乾
燥して厚さ約0.5部mの保護層を形成せしめて感光体
N1176を作成した。
かくしてつくられた感光体& 1−76について、市販
の静電複写紙試験装置(KK川日日電機製作所製5P4
28型を用いて一6KV又は+6KVのコロナ放電を2
0秒闇行って帯電せしめた後、20秒間暗所に放置し、
その時の表面電位Vpo(ボルト)を測定し、ついでタ
ングステンランプ光を、感光体表面の照度が4.5ルツ
クスになるよう照射してその表面電位がVpoの1/2
になる迄の時間(秒)を求め、露光量E1/2(ルック
ス・秒)を算出した。その結果を表−2に示す。
また、以上の各感光体を市販の電子写真複写機を用いて
帯電せしめた後、原図を介して光照射を行って静電潜像
を形成せしめ、乾式現像剤を用いて現像し、得られた画
像(トナー画像)を普通紙上に静電転写し、定着したと
ころ、鮮明な転写画像が得られた。現像剤として湿式現
像剤を用いた場合も同様に鮮明な転写画像が得られた。
表−2 比較例1 電荷発生物質としてP−2を、電荷搬送物質として4.
4’ 、4”−トリメチルトリフェニルアミン(比較感
光体)を用いる以外は、実施例1と同様にして感光体を
作成し、その感光体特性を測定し、Vpo及びE1/2
を算出した。また他の特性として、露光開発後30秒後
の表面電位(Vrとする)も測定した。結果を本件の感
光体Nα5とともに表−3に示す。
表−3 以上衣−3より本発明の感光体Na5は比較感光体に比
べ電子写真感度(El/2)が高く、残留電位(Vr)
をまったく示さないことがわかる。
〔効  果〕
本発明の感光体は感光特性に優れていることは勿論のこ
と、熱や機械的の衝撃に対する強度が大で、しかも安価
に製造することができる。
【図面の簡単な説明】
第1図〜第5図は本発明にかかわる電子写真感光体の厚
さ方向に拡大した断面図である。

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. (1)導電性支持体上に下記一般式( I )で表わされ
    る縮合多環式炭化水素基を有する第3級アミン化合物の
    少くとも1種を有効成分として含有する感光層を有する
    ことを特徴とする電子写真用感光体。 ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) (式中、A^1、A^2は置換もしくは無置換のアルキ
    ル基又は置換もしくは無置換のアリール基を表わし、そ
    れぞれ同一でも異なっていてもよい。Arは置換または
    無置換の縮合多環式炭化水素基を表わす。)
JP7107790A 1989-06-14 1990-03-20 電子写真用感光体 Pending JPH03223764A (ja)

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JP1-151605 1989-06-14
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JP1-191640 1989-07-25
JP1-263061 1989-10-11
JP1-292060 1989-11-08
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5495049A (en) * 1993-03-22 1996-02-27 Fuji Xerox Co., Ltd. Triarylamine compounds useful in electrophotographic photoreceptors
WO2008149968A1 (ja) * 2007-06-07 2008-12-11 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 芳香族アミン誘導体及び有機エレクトロルミネッセンス素子

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WO2008149968A1 (ja) * 2007-06-07 2008-12-11 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 芳香族アミン誘導体及び有機エレクトロルミネッセンス素子

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