JP3353193B2 - 電子写真用感光体 - Google Patents
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Description
関し、詳しくは感光層中に特定の化合物を含有させた電
子写真用感光体に関する。
光体の光導電性素材として用いられているものにセレ
ン、硫化カドミウム、酸化亜鉛などの無機物質がある。
ここにいう「電子写真方式」とは、一般に、光導電性の
感光体をまず暗所で、例えばコロナ放電によって帯電せ
しめ、次いで像露光し、露光部のみの電荷を選択的に散
逸せしめて静電潜像を得、この潜像部を染料、顔料など
の着色材と高分子物質などの結合剤とから構成される検
電微粒子(トナー)で現像し可視化して画像を形成する
ようにした画像形成法の一つである。
求される基本的な特性としては、(1)暗所で適当な電
位に帯電できること、(2)暗所において電荷の散逸が
少ないこと、(3)光照射によって速やかに電荷を逸散
せしめうることなどがあげられる。
くの長所をもっていると同時に、さまざまな欠点をも有
しているのが実状である。例えば、現在広く用いられて
いるセレンは前記(1)〜(3)の条件は十分に満足す
るが、製造する条件がむずかしく、製造コストが高くな
り、可撓性がなく、ベルト状に加工することがむずかし
く、熱や機械的の衝撃に鋭敏なため取扱いに注意を要す
るなどの欠点もある。硫化カドミウムや酸化亜鉛は、結
合剤としての樹脂に分散させて感光体として用いられて
いるが、平滑性、硬度、引張り強度、耐摩擦性などの機
械的な欠点があるためにそのままでは反復して使用する
ことができない。
めにいろいろな有機物質を用いた電子写真用感光体が提
案され、実用に供されているものもある。例えば、ポリ
−N−ビニルカルバゾールと2,4,7−トリニトロフ
ルオレン−9−オンとからなる感光体(米国特許第34
84237号明細書に記載)、ポリ−N−ビニルカルバ
ゾールをピリリウム塩系色素で増感してなる感光体(特
公昭48−25658号公報に記載)、有機顔料を主成
分とする感光体(特開昭47−37543号公報に記
載)、染料と樹脂とからなる共晶錯体を主成分とする感
光体(特開昭47−10735号公報に記載)、トリフ
ェニルアミン化合物を色素増感してなる感光体(米国特
許第3,180,730号)、アミン誘導体を電荷輸送
材料として用いる感光体(特開昭57−195254号
公報)、ポリ−N−ビニルカルバゾールとアミン誘導体
を電荷輸送材料として用いる感光体(特開昭58−11
55号公報)、多官能第3アミン化合物なかでもベンジ
ジン化合物を光導電材料として用いる感光体(米国特許
第3,265,496号、特公昭39−11546号公
報、特開昭53−27033号公報)またトリフェニル
アミン化合物を光導電性材料として用いる感光体(特開
平3−136057号公報、特開平4−57056号公
報、特開平4−282349号公報)等である。これら
の感光体は優れた特性を有しており実用的にも価値が高
いと思われるものであるが、電子写真法において、感光
体に対するいろいろな要求を考慮すると、まだ、これら
の要求を十分に満足するものが得られていないのが実状
である。
従来の感光体のもつ種々の欠点を解消し、電子写真法に
おいて要求される条件を十分満足しうる感光体を提供す
ることにある。更に、本発明の他の目的は、製造が容易
でかつ比較的安価に行なえ、耐久性にもすぐれた電子写
真用感光体を提供することにある。
支持体上に、下記一般式(I)で表わされる第3級アミ
ン化合物の少なくとも1種を有効成分として含有する感
光層を有することを特徴とする電子写真用感光体が提供
される。
基を、Ar2は炭素環式芳香族あるいは複素環の2価の
基を、R1は水素原子、置換もしくは無置換のアルキル
基、アルコキシ基を、R2は水素原子、置換もしくは無
置換のアルキル基あるいはアリール基を表わす。)
般式(I)で表わされる第3級アミン化合物は、新規化
合物であり、このものは一般的に相当するアミノ化合物
のN−アリール置換反応とN−ピレニル置換反応との組
み合わせにより合成される。アリール化、ピレニル化反
応には一般的に相当するハライドが用いられ、アリール
化反応はUllmann反応によるのが一般的な方法で
ある。
としてはN,N−ジメチルホルムアミド、ニトロベンゼ
ン、ジメチルスルホキシド、ジクロロベンゼン等が用い
られる。中和剤としての塩基性化合物には炭酸カリウ
ム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、水素化ナト
リウム等が用いられる。反応温度は通常、160〜25
0℃であり、溶媒の存在下あるいは無溶媒下で反応させ
る。更に反応性の悪い場合にはオートクレーブ等を用い
てより高温反応を行なっても良い。又、通常、銅粉ある
いは酸化銅やハロゲン化銅のような触媒を加えて反応を
行なった場合の方が有利な場合もある。
r3、及びR2がアリール基の場合、具体例としてフェニ
ル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基等の非縮合炭
化水素基、縮合多環炭化水素基が挙げられる。
環を形成する炭素数が18個以下のもの例えば、ペンタ
レニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、
ヘプタレニル基、ビフェニレニル基、as−インダセニ
ル基、フルオレニル基、s−インダセニル基、アセナフ
チレニル基、プレイアデニル基、アセナフテニル基、フ
ェナレニル基、フェナントリル基、アントリル基、フル
オランテニル基、アセフェナントリレニル基、アセアン
トリレニル基、トリフェニレルニ基、ピレニル基、クリ
セニル基、及びナフタセニル基等が挙げられる。
素環式芳香族の2価の基である場合、具体例としてベン
ゼン等の単環式炭化水素化合物の2価の基あるいはビフ
ェニル、ポリフェニル、ジフェニルアルカン、ジフェニ
ルアルケン、ジフェニルアルキン、トリフェニルメタ
ン、ジスチリルベンゼン、1,1−ジフェニルシクロア
ルカン、ポリフェニルアルカン及びポリフェニルアルケ
ン等の非縮合多環式炭化水素化合物の2価の基、あるい
はAr1の具体例として述べた縮合多環炭化水素化合物
の2価の基、あるいは9,9−ジフェニルフルオレン等
の環集合炭化水素化合物の2価の基が挙げられる。ま
た、複素環の2価の基である場合、具体例としてカルバ
ゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、オキサ
ジアゾール及びチアジアゾール等の2価基が挙げられ
る。
合及び、Ar2は下記の置換基を有することができる。
〜C8、さらに好ましくはC1〜C4の直鎖または分岐鎖
のアルキル基であり、これらのアルキル基はさらにフッ
素原子、水酸基、シアノ基、C1〜C4のアルコキシ基、
フェニル基又はハロゲン原子、C1〜C4のアルキル基も
しくはC1〜C4のアルコキシ基で、置換されたフェニル
基を含有してもよい。具体的には、メチル基、エチル
基、n−プロピル基、i−プロピル基、t−ブチル基、
s−ブチル基、n−ブチル基、i−ブチル基、トリフル
オロメチル基、2−ヒドロキシエチル基、2−シアノエ
チル基、2−エトキシエチル基、2−メトキシエチル
基、ベンジル基、4−クロロベンジル基、4−メチルベ
ンジル基、4−メトキシベンジル基、4−フェニルベン
ジル基等が挙げられる。
(2)で定義したアルキル基を表わす。具体的には、メ
トキシ基、エトキシ基、n−プロポキシ基、i−プロポ
キシ基、t−ブトキシ基、n−ブトキシ基、s−ブトキ
シ基、i−ブトキシ基、2−ヒドロキシエトキシ基、2
−シアノエトキシ基、ベンジルオキシ基、4−メチルベ
ンジルオキシ基、トリフルオロメトキシ基等が挙げられ
る。
てフェニル基、ナフチル基があげられる。これは、C1
〜C4のアルコキシ基、C1〜C4のアルキル基またはハ
ロゲン原子を置換基として含有してもよい。具体的に
は、フェノキシ基、1−ナフチルオキシ基、2−ナフチ
ルオキシ基、4−メチルフェノキシ基、4−メトキシフ
ェノキノ基、4−クロロフェノキシ基、6−メチル−2
−ナフチルオキシ基等が挙げられる。
ルメルカプト基;具体的にはメチルチオ基、エチルチオ
基、フェニルチオ基、p−メチルフェニルチオ基等が挙
げられる。
しては、例えばフェニル基、ビフェニリル基又はナフチ
ル基が挙げられ、これらはC1〜C4のアルコキシ基、C
1〜C4のアルキル基、又はハロゲン原子を置換基として
含有してもよい。R4とR5は共同で環を形成しても良
い。またアリール基上の炭素原子と共同で環を形成して
もよい。) 具体的には、アミノ基、ジエチルアミノ基、N−メチル
−N−フェニルアミノ基、N,N−ジフェニルアミノ
基、N,N−ジ(p−トリル)アミノ基、ジベンジルア
ミノ基、ピペリジノ基、モルホリノ基、ユロリジル基等
が挙げられる。 (7)メチレンジオキシ基、又はメチレンジチオ基等の
アルキレンジオキシ基又はアルキレンジチオ基、等が挙
げられる。また、一般式(I)中、R1及びR2がアルキ
ル基である場合の具体例としては(2)で定義したもの
と同様なものが挙げられ、R1がアルコキシ基である場
合の具体例としては(3)で定義したものと同様なもの
が挙げられる。
ミン化合物の代表例を示す。
す。本発明の感光体は、上記のような第3級アミン化合
物の1種又は2種以上を感光層2(2′,2′′,
2′′′又は2′′′′)に含有させたものであるが、
これら第3級アミン化合物の応用の仕方によって図1、
図2、図3、図4あるいは図5に示したごとくに用いる
ことができる。
第3級アミン化合物、増感染料および結合剤(結着樹
脂)よりなる感光層2が設けられたものである。ここで
の第3級アミン化合物は光導電性物質として作用し、光
減衰に必要な電荷担体の生成および移動は第3級アミン
化合物を介して行なわれる。しかしながら、第3級アミ
ン化合物は光の可視領域においてほとんど吸収を有して
いないので、可視光で画像を形成する目的のためには可
視領域に吸収を有する増感染料を添加して増感する必要
がある。
に電荷発生物質3を第3級アミン化合物と結合剤とから
なる電荷搬送媒体4の中に分散せしめた感光層2′が設
けられたものである。ここでの第3級アミン化合物は結
合剤(又は、結合剤及び可塑剤)とともに電荷搬送媒体
を形成し、一方、電荷発生物質3(無機又は有機顔料の
ような電荷発生物質)が電荷担体を発生する。この場
合、電荷搬送媒体4は主として電荷発生物質3が発生す
る電荷担体を受入れ、これを搬送する作用を担当してい
る。そして、この感光体にあっては電荷発生物質と第3
級アミン化合物とが、たがいに、主として可視領域にお
いて吸収波長領域が重ならないというのが基本的条件で
ある。これは、電荷発生物質3に電荷担体を効率よく発
生させるためには電荷発生物質表面まで、光を透過させ
る必要があるからである。一般式(I)で表わされる第
3級アミン化合物は可視領域にほとんど吸収がなく、一
般に可視領域の光線を吸収し、電荷担体を発生する電荷
発生物質3と組合わせた場合、特に有効に電荷搬送物質
として働くのがその特長である。
に電荷発生物質3を主体とする電荷発生層5と、第3級
アミン化合物を含有する電荷搬送層4との積層からなる
感光層2′′が設けられたものである。この感光体で
は、電荷搬送層4を透過した光が電荷発生層5に到達
し、その領域で電荷担体の発生が起こり、一方、電荷搬
送層4は電荷担体の注入を受け、その搬送を行なうもの
で、光減衰に必要な電荷担体の発生は、電荷発生物質3
で行なわれ、また電荷担体の搬送は、電荷搬送層4(主
として第3級アミン化合物が働く)で行なわれる。こう
した機構は図2に示した感光体においてした説明と同様
である。
と第3級アミン化合物を含有する電荷搬送層4の積層順
を逆にしたものであり、その電荷担体の発生及び搬送の
機構は上記の説明と同様にできる。この場合機械的強度
を考慮し図5の様に電荷発生層5の上に保護層6を設け
ることもできる。
に示した感光体であれば、結合剤を溶かした溶液に第3
級アミン化合物の1種又は2種以上を溶解し、更にこれ
に増感染料を加えた液をつくり、これを導電性支持体1
上に塗布し乾燥して感光層2を形成すればよい。
5〜20μmが適当である。感光層2に占める第3級ア
ミン化合物の量は30〜70重量%、好ましくは約50
重量%であり、また、感光層2に占める増感染料の量は
0.1〜5重量%、好ましくは0.5〜3重量%であ
る。増感染料としては、ブリリアントグリーン、ビクト
リアブルーB、メチルバイオレット、クリスタルバイオ
レット、アシッドバイオレット6Bのようなトリアリー
ルメタン染料、ローダミンB、ローダミン6G、ローダ
ミンGエキストラ、エオシンS、エリトロシン、ローズ
ベンガル、フルオレセインのようなキサンテン染料、メ
チレンブルーのようなチアジン染料、シアニンのような
シアニン染料、2,6−ジフェニル−4−(N,N−ジ
メチルアミノフェニル)チアピリリウムパークロレー
ト、ベンゾピリリウム塩(特公昭48−25658号公
報に記載)などのピリリウム染料などが挙げられる。な
お、これらの増感染料は単独で用いられても2種以上が
併用されてもよい。
は、1種又は2種以上の第3級アミン化合物と結合剤と
を溶解した溶液に電荷発生物質3の微粒子を分散せし
め、これを導電性支持体1上に塗布し乾燥して感光層
2′を形成すればよい。
くは5〜20μmが適当である。感光層2′に占める第
3級アミン化合物の量は10〜95重量%、好ましくは
30〜90重量%であり、また、感光層2′に占める電
荷発生物質3の量は0.1〜50重量%、好ましくは1
〜20重量%である。電荷発生物質3としては、例えば
セレン、セレン−テルル、硫化カドミウム、硫化カドミ
ウム−セレン、α−シリコンなどの無機顔料、有機顔料
としては例えばシーアイピグメントブルー25(カラー
インデックスCI 21180)、シーアイピグメント
レッド41(CI 21200)、シーアイアシッドレ
ッド52(CI 45100)、シーアイベーシックレ
ッド3(CI45210)、カルバゾール骨格を有する
アゾ顔料(特開昭53−95033号公報に記載)、ジ
スチリルベンゼン骨格を有するアゾ顔料(特開昭53−
133445号公報)、トリフェニルアミン骨格を有す
るアゾ顔料(特開昭53−132347号公報に記
載)、ジベンゾチオフェン骨格を有するアゾ顔料(特開
昭54−21728号公報に記載)、オキサジアゾール
骨格を有するアゾ顔料(特開昭54−12742号公報
に記載)、フルオレノン骨格を有するアゾ顔料(特開昭
54−22834号公報に記載)、ビススチルベン骨格
を有するアゾ顔料(特開昭54−17733号公報に記
載)、ジスチリルオキサジアゾール骨格を有するアゾ顔
料(特開昭54−2129号公報に記載)、ジスチリル
カルバゾール骨格を有するアゾ顔料(特開昭54−14
967号公報に記載)などのアゾ顔料、例えばシーアイ
ピグメントブルー16(CI 74100)などのフタ
ロシアニン系顔料、例えばシーアイバットブラウン5
(CI73410)、シーアイバットダイ(CI 73
030)などのインジゴ系顔料、アルゴスカーレットB
(バイエル社製)、インダンスレンスカーレットR(バ
イエル社製)などのペリレン系顔料などが挙げられる。
なお、これらの電荷発生物質は単独で用いられても2種
以上が併用されてもよい。
は、導電性支持体1以上に電荷発生物質を真空蒸着する
か或いは、電荷発生物質の微粒子3を必要によって結合
剤を溶解した適当な溶媒中に分散した分散液を塗布し乾
燥するかして、更に必要であればバフ研磨などの方法に
よって表面仕上げ、膜厚調整などを行って電荷発生層5
を形成し、この上に1種又は2種以上の第3級アミン化
合物と結合剤とを溶解した溶液を塗布し乾燥して電荷搬
送層4を形成すればよい。なお、ここで電荷発生層5の
形成に用いられる電荷発生物質は前記の感光層2′の説
明においてしたのと同じものである。
くは2μm以下であり、電荷搬送層4の厚さは3〜50
μm、好ましくは5〜20μmが適当である。電荷発生
層5が電荷発生層物質の微粒子3を結合剤中に分散させ
たタイプのものにあっては、電荷発生物質の微粒子3の
電荷発生層5に占める割合は10〜95重量%、好まし
くは50〜90重量%程度である。また、電荷搬送層4
に占める化合物の量は10〜95重量%、好ましくは3
0〜90重量%である。
性支持体1上に第3級アミン化合物と結合剤とを溶解し
た溶液を塗布し、乾燥して電荷搬送層4を形成したの
ち、この電荷搬送層の上に電荷発生層物質の微粒子を、
必要によって結合剤を溶解した溶媒中に分散した分散液
をスプレー塗工等の方法で塗布乾燥して電荷発生層5を
形成すればよい。電荷発生層あるいは電荷搬送層の量比
は図3で説明した内容と同様である。
層5の上に更に適当な樹脂溶液をスプレー塗工等の方法
により保護層6を形成することにより図5に示す感光体
を作成できる。ここで用いる樹脂としては、後記する結
合剤が使用できる。
ては導電性支持体1に、アルミニウムなどの金属板又は
金属箔、アルミニウムなどの金属を蒸着したプラスチッ
クフィルム、あるいは導電処理を施した紙などが用いら
れる。また、結合剤としては、ポリアミド、ポリウレタ
ン、ポリエステル、エポキシ樹脂、ポリケトン、ポリカ
ーボネートなどの縮合樹脂や、ポリビニルケトン、ポリ
スチレン、ポリ−N−ビニルカルバゾール、ポリアクリ
ルアミドのようなビニル重合体などが用いられるが、絶
縁性でかつ接着性のある樹脂はすべて使用できる。必要
により可塑剤が結合剤に加えられてるが、そうした可塑
剤としてはハロゲン化パラフィン、ジメチルナフタリ
ン、ジブチルフタレートなどが例示できる。
は、導電性支持体と感光層の間に、必要に応じて接着層
又はバリヤ層を設けることができる。これらの層に用い
られる材料としては、ポリアミド、ニトロセルロース、
酸化アルミニウムなどであり、また膜厚は1μm以下が
好ましい。
は、感光面に帯電、露光を施した後、現像を行ない、必
要によって、紙などへ転写を行なう。本発明の感光体は
感度が高く、また可撓性に富むなどの優れた利点を有し
ている。
お、下記実施例において部はすべて重量部である。
亜リン酸トリエチル180g(1.08モル)に加えて
140℃で5時間撹拌した。原料の消失を確認して50
℃まで冷却し、ヘキサン200mlを加えた。氷冷して
析出した結晶を濾過、ヘキサンでかけ洗いしたのち酢酸
エチル−ヘキサン混合溶媒より再結晶して、1−ピレニ
ルメチルホスホン酸ジエチル52.4g(収率:81.
8%、融点:115.0〜116.0℃)を得た。次
に、上記の1−ピレニルメチルホスホン酸ジエチル1
7.6g(0.05モル)と4−ホルミル−4′−スチ
リルトリフェニルアミン18.7g(0.05モル)を
N,N−ジメチルホルムアミド250mlに加え、10
℃以下まで冷却した。この混合物にカリウムtert−
ブトキシド6.8g(0.06モル)を同温度で添加して
室温まで温度を上げ1時間撹拌した。原料の消失を確認
したのち反応混合物をメタノール500mlに注加し、
結晶を濾過した。メタノールで良く洗浄したのちトルエ
ンから3回再結晶して4−(β−1−ピレニルビニル)−
4′−スチリルトリフェニルアミン11.4g(収率:
39.9%、融点:278.0〜279.0℃)を得
た。元素分析値は、C44H31Nとして下表の通りであっ
た。 C(%) H(%) N(%) 実測値 92.42 5.68 2.38 理論値 92.11 5.45 2.44 なお、他の第3級アミン化合物も前記と同様に合成し
た。
トブルー25、CI21180)76部、ポリエステル
樹脂(バイロン200、(株)東洋紡績製)の2%テト
ラヒドロフラン溶液1260部およびテトラヒドロフラ
ン3700部をボールミル中で粉砕混合し、得られた分
散液をアルミニウム蒸着したポリエステルベースよりな
る導電性支持体のアルミニウム面上にドクターブレード
を用いて塗布し、自然乾燥して厚さ約1μmの電荷発生
層を形成した。一方、電荷搬送物質としては化合物具体
例No.6の第3級アミン化合物2部、ポリカーボネー
ト樹脂(パンライトK1300、(株)帝人化成製)2
部およびテトラヒドロフラン16部を混合溶解して溶液
とした後、これを前記電荷発生層上にドクターブレード
を用いて塗布し、80℃で2分間、ついで120℃で5
分間乾燥して厚さ約20μmの電荷搬送層を形成せしめ
て感光体No.1を作成した。
物)を表2に示したものに代えた以外は実施例1とまっ
たく同様にして感光体No.2〜12を作成した。
について、市販の静電複写紙試験装置(KK川口電機製
作所製SP428型)を用いて−6KVのコロナ放電を
20秒間行って帯電せしめた後、20秒間暗所に放置
し、その時の表面電位Vpo(ボルト)を測定し、つい
でタングステンランプ光を、感光体表面の照度が4.5
ルックスになるよう照射してその表面電位がVpoの1
/2になる迄の時間(秒)を求め、露光量E1/2(ル
ックス・秒)を算出した。その結果を表3に示す。
写機を用いて帯電せしめた後、原図を介して光照射を行
って静電潜像を形成せしめ、乾式現像剤を用いて現像
し、得られた画像(トナー画像)を普通紙上に静電転写
し、定着したところ、鮮明な転写画像が得られた。現像
剤として湿式現像剤を用いた場合も同様に鮮明な転写画
像が得られた。
合物に代えた以外は実施例5(感光体No.5)と全く
同様にして比較感光体No.1を作成し、以下、実施例
1の測定法に準じて測定を行った。
(ルックス・秒)であった。このことから、本発明の感
光体(No.5)は比較感光体に比べ帯電性が良く、高
感度であることがわかる。
ることは勿論のこと、熱や機械的の衝撃に対する強度が
大で、しかも安価に製造することができる。
さ方向に拡大した断面図である。
の厚さ方向に拡大した断面図である。
光体の厚さ方向に拡大した断面図である。
向に拡大した断面図である。
さ方向に拡大した断面図である。
Claims (1)
- 【請求項1】 導電性支持体上に、下記一般式(I)で
表わされる第3級アミン化合物の少なくとも一種を有効
成分として含有する感光層を設けたことを特徴とする電
子写真用感光体。 【化1】 (式中、Ar1およびAr3は置換又は無置換のアリール
基を、Ar2は炭素環式芳香族あるいは複素環の2価の
基を、R1は水素原子、置換もしくは無置換のアルキル
基、アルコキシ基を、R2は水素原子、置換もしくは無
置換のアルキル基あるいはアリール基を表わす。)
Priority Applications (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP25817395A JP3353193B2 (ja) | 1994-09-14 | 1995-09-11 | 電子写真用感光体 |
US08/528,093 US5604065A (en) | 1994-09-14 | 1995-09-14 | Electrophotographic photoconductor and triphenylamine compound for use therein |
US08/686,711 US5672756A (en) | 1994-09-14 | 1996-07-25 | Triphenylamine compound for use in electrophotographic photoconductors |
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
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JP25817395A JP3353193B2 (ja) | 1994-09-14 | 1995-09-11 | 電子写真用感光体 |
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