JPH04218582A - 増粘剤及びその製造法 - Google Patents
増粘剤及びその製造法Info
- Publication number
- JPH04218582A JPH04218582A JP3029167A JP2916791A JPH04218582A JP H04218582 A JPH04218582 A JP H04218582A JP 3029167 A JP3029167 A JP 3029167A JP 2916791 A JP2916791 A JP 2916791A JP H04218582 A JPH04218582 A JP H04218582A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- crosslinked
- polymer
- phase
- thickener
- acrylic acid
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 title claims abstract description 20
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 9
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract description 10
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims abstract description 8
- 239000003513 alkali Substances 0.000 claims abstract description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 6
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 claims abstract description 5
- 229910001854 alkali hydroxide Inorganic materials 0.000 claims abstract description 4
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 claims abstract description 4
- 150000004703 alkoxides Chemical class 0.000 claims abstract description 4
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 claims abstract description 4
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 claims abstract description 4
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims abstract description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims abstract description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 29
- 238000009472 formulation Methods 0.000 claims description 26
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 25
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 11
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims description 8
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 claims description 7
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 claims description 5
- 229920006037 cross link polymer Polymers 0.000 claims description 4
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 claims description 2
- 230000008719 thickening Effects 0.000 claims description 2
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 abstract description 23
- 239000004584 polyacrylic acid Substances 0.000 abstract description 16
- 238000000034 method Methods 0.000 abstract description 10
- 229920002126 Acrylic acid copolymer Polymers 0.000 abstract description 7
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 11
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 11
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 8
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 8
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 8
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 7
- -1 aliphatic amines Chemical class 0.000 description 7
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 7
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 6
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- FYRWKWGEFZTOQI-UHFFFAOYSA-N 3-prop-2-enoxy-2,2-bis(prop-2-enoxymethyl)propan-1-ol Chemical compound C=CCOCC(CO)(COCC=C)COCC=C FYRWKWGEFZTOQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 5
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 5
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 4
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 4
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 4
- BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N hexadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCO BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZCTXEAQXZGPWFG-UHFFFAOYSA-N imidurea Chemical compound O=C1NC(=O)N(CO)C1NC(=O)NCNC(=O)NC1C(=O)NC(=O)N1CO ZCTXEAQXZGPWFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 4
- WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N octanoic acid Chemical compound CCCCCCCC(O)=O WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000007792 addition Methods 0.000 description 3
- GQOKIYDTHHZSCJ-UHFFFAOYSA-M dimethyl-bis(prop-2-enyl)azanium;chloride Chemical compound [Cl-].C=CC[N+](C)(C)CC=C GQOKIYDTHHZSCJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 3
- 239000000123 paper Substances 0.000 description 3
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 3
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 3
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 3
- JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N (2r,3r,4s)-2-[(1r)-1,2-dihydroxyethyl]oxolane-3,4-diol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1O JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N 0.000 description 2
- 239000005635 Caprylic acid (CAS 124-07-2) Substances 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 2
- 239000004166 Lanolin Substances 0.000 description 2
- AOMUHOFOVNGZAN-UHFFFAOYSA-N N,N-bis(2-hydroxyethyl)dodecanamide Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)N(CCO)CCO AOMUHOFOVNGZAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960000541 cetyl alcohol Drugs 0.000 description 2
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 2
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 2
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 description 2
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 2
- 229940039717 lanolin Drugs 0.000 description 2
- 235000019388 lanolin Nutrition 0.000 description 2
- NBTOZLQBSIZIKS-UHFFFAOYSA-N methoxide Chemical compound [O-]C NBTOZLQBSIZIKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HLERILKGMXJNBU-UHFFFAOYSA-N norvaline betaine Chemical compound CCCC(C([O-])=O)[N+](C)(C)C HLERILKGMXJNBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960002446 octanoic acid Drugs 0.000 description 2
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- OULAJFUGPPVRBK-UHFFFAOYSA-N tetratriacontan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCO OULAJFUGPPVRBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LADGBHLMCUINGV-UHFFFAOYSA-N tricaprin Chemical compound CCCCCCCCCC(=O)OCC(OC(=O)CCCCCCCCC)COC(=O)CCCCCCCCC LADGBHLMCUINGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PICXIOQBANWBIZ-UHFFFAOYSA-N zinc;1-oxidopyridine-2-thione Chemical compound [Zn+2].[O-]N1C=CC=CC1=S.[O-]N1C=CC=CC1=S PICXIOQBANWBIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FKKAGFLIPSSCHT-UHFFFAOYSA-N 1-dodecoxydodecane;sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O.CCCCCCCCCCCCOCCCCCCCCCCCC FKKAGFLIPSSCHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- 208000001840 Dandruff Diseases 0.000 description 1
- QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N Disodium Chemical compound [Na][Na] QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N Vinyl ether Chemical class C=COC=C QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- 125000005131 dialkylammonium group Chemical group 0.000 description 1
- SMVRDGHCVNAOIN-UHFFFAOYSA-L disodium;1-dodecoxydodecane;sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O.CCCCCCCCCCCCOCCCCCCCCCCCC SMVRDGHCVNAOIN-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 238000000265 homogenisation Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000000976 ink Substances 0.000 description 1
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 1
- 230000003020 moisturizing effect Effects 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- 235000016709 nutrition Nutrition 0.000 description 1
- WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-M octanoate Chemical compound CCCCCCCC([O-])=O WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920000036 polyvinylpyrrolidone Polymers 0.000 description 1
- 239000001267 polyvinylpyrrolidone Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- ALDITMKAAPLVJK-UHFFFAOYSA-N prop-1-ene;hydrate Chemical group O.CC=C ALDITMKAAPLVJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 1
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 1
- 239000002453 shampoo Substances 0.000 description 1
- 150000003385 sodium Chemical class 0.000 description 1
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N sodium methoxide Substances [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
- A61K8/81—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds
- A61K8/8141—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides or nitriles thereof; Compositions of derivatives of such polymers
- A61K8/8147—Homopolymers or copolymers of acids; Metal or ammonium salts thereof, e.g. crotonic acid, (meth)acrylic acid; Compositions of derivatives of such polymers
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/02—Preparations for cleaning the hair
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
- C08F8/44—Preparation of metal salts or ammonium salts
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/006—Antidandruff preparations
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/12—Preparations containing hair conditioners
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Birds (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Meat, Egg Or Seafood Products (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【0001】本発明は、増粘剤として有用な架橋アクリ
ル酸ポリマ−又はコポリマ−の、アルカリ又は脂肪族ア
ミンとの固体塩、その製造法、及び化学、製薬、化粧品
、織物、製紙工業におけるその利用に関する。
ル酸ポリマ−又はコポリマ−の、アルカリ又は脂肪族ア
ミンとの固体塩、その製造法、及び化学、製薬、化粧品
、織物、製紙工業におけるその利用に関する。
【0002】少量の多官能基不飽和モノマ−、例えばポ
リヒドロキシアルコ−ルのビニルエ−テルなどで架橋し
たアクリル酸ポリマ−及びコポリマ−を、増粘された粘
性の安定な系、例えば溶液、懸濁液、分散液、乳液など
を形成すると共にそれらをゲル化するために使用するこ
とは、周知である。これらの固体形態の酸ポリマ−はU
S 2798053,US 2980655 及びUS
4375533 に開示されている。
リヒドロキシアルコ−ルのビニルエ−テルなどで架橋し
たアクリル酸ポリマ−及びコポリマ−を、増粘された粘
性の安定な系、例えば溶液、懸濁液、分散液、乳液など
を形成すると共にそれらをゲル化するために使用するこ
とは、周知である。これらの固体形態の酸ポリマ−はU
S 2798053,US 2980655 及びUS
4375533 に開示されている。
【0003】これらのポリマ−の、塗料、インク、紙、
一般的印刷、織物、洗剤、農業、プラスチックの分野、
及び栄養、製薬ならびに化粧品工業における利用も周知
である(EP−A−323209, EP−A−268
164, DE−A−1904309, 及びEP−A
−210130)。
一般的印刷、織物、洗剤、農業、プラスチックの分野、
及び栄養、製薬ならびに化粧品工業における利用も周知
である(EP−A−323209, EP−A−268
164, DE−A−1904309, 及びEP−A
−210130)。
【0004】該ポリマ−を実際に利用するには一連の操
作が必要であり、それが製造法を困難にしている。事実
これらの粉末ポリマ−は酸性の形態で得られ、その利用
の前の予備的段階で予備分散しなければならない;最高
の分散状態とするために、(BF Goodrich
CompanyのGC−67 回報に報告されて
いるとうり)粉末添加のための特定の方法と共に適した
撹拌系が必要である。
作が必要であり、それが製造法を困難にしている。事実
これらの粉末ポリマ−は酸性の形態で得られ、その利用
の前の予備的段階で予備分散しなければならない;最高
の分散状態とするために、(BF Goodrich
CompanyのGC−67 回報に報告されて
いるとうり)粉末添加のための特定の方法と共に適した
撹拌系が必要である。
【0005】これらの酸性の形態のポリマ−は分散させ
た時、ポリビニルピロリドン−ポリビニルピロリドン/
ポリビニルアセテ−ト−ジメチルジアルキルアンモニウ
ムクロリドなどの1群のポリマ−と相溶性でなく、これ
らのポリマ−を中性化した後でないと加えることができ
ないという障害がある。
た時、ポリビニルピロリドン−ポリビニルピロリドン/
ポリビニルアセテ−ト−ジメチルジアルキルアンモニウ
ムクロリドなどの1群のポリマ−と相溶性でなく、これ
らのポリマ−を中性化した後でないと加えることができ
ないという障害がある。
【0006】該ポリマ−は常にその使用前に無機又は有
機塩基を用いて中性化する必要がある;ゲル及び塊を形
成しているポリマ−の内部へは即座に拡散しないので、
この操作には中性化剤の投与の困難さが含まれる。
機塩基を用いて中性化する必要がある;ゲル及び塊を形
成しているポリマ−の内部へは即座に拡散しないので、
この操作には中性化剤の投与の困難さが含まれる。
【0007】上述のすべての障害は、配合物の製造過程
をより多くの段階(分散、中性化)に、すなわち:a)
酸性の形態のポリマ−の予備分散;b)予備分散液の中
性化; c)配合物への予備分散液の混合; d)酸性の形態のアクリルポリマ−と不相溶性の配合物
成分の添加、に分けねばならないため、一般的欠点を生
む。
をより多くの段階(分散、中性化)に、すなわち:a)
酸性の形態のポリマ−の予備分散;b)予備分散液の中
性化; c)配合物への予備分散液の混合; d)酸性の形態のアクリルポリマ−と不相溶性の配合物
成分の添加、に分けねばならないため、一般的欠点を生
む。
【0008】ここで、アルカリ又は脂肪族アミンの、0
.1−5%のポリアルコ−ル ポリアリルエ−テルで
架橋したアクリル酸のポリマ−又はコポリマ−との固体
塩は、すべての範囲の成分を含む調剤中に問題なく直接
加えることができるので、酸性の粉末の形態の架橋アク
リル酸ポリマ−及びコポリマ−の使用に含まれる上述の
障害に会うことがないことを見いだした。
.1−5%のポリアルコ−ル ポリアリルエ−テルで
架橋したアクリル酸のポリマ−又はコポリマ−との固体
塩は、すべての範囲の成分を含む調剤中に問題なく直接
加えることができるので、酸性の粉末の形態の架橋アク
リル酸ポリマ−及びコポリマ−の使用に含まれる上述の
障害に会うことがないことを見いだした。
【0009】塩化粉末形態は、適した溶媒中に分散した
架橋アクリル酸ポリマ−及びコポリマ−をアルカリヒド
ロキシド又は脂肪族アミン(例えばトリエタノ−ルアミ
ン)を用いて中性化し、得られた塩を濾過又は溶媒の蒸
発により回収することにより得られる。
架橋アクリル酸ポリマ−及びコポリマ−をアルカリヒド
ロキシド又は脂肪族アミン(例えばトリエタノ−ルアミ
ン)を用いて中性化し、得られた塩を濾過又は溶媒の蒸
発により回収することにより得られる。
【0010】本発明の好ましい具体化に従い、化学量論
量のナトリウム又はヒドロキシドあるいは対応するナト
リウム又はカリウムのアルコキシドを含む極性溶媒、例
えば低級アルコ−ル、特にメタノ−ル、中でナトリウム
又はカリウム塩を製造する。極性溶媒に十分な溶解性を
持つポリアクリル酸は粘性になり易く、反応媒体そのも
のをゲル化し易いので、中性化された形態のアクリル酸
増粘剤の製造に極性溶媒を使用する可能性は予想されて
いない。
量のナトリウム又はヒドロキシドあるいは対応するナト
リウム又はカリウムのアルコキシドを含む極性溶媒、例
えば低級アルコ−ル、特にメタノ−ル、中でナトリウム
又はカリウム塩を製造する。極性溶媒に十分な溶解性を
持つポリアクリル酸は粘性になり易く、反応媒体そのも
のをゲル化し易いので、中性化された形態のアクリル酸
増粘剤の製造に極性溶媒を使用する可能性は予想されて
いない。
【0011】本発明に従い、粉末状の塩化架橋アクリル
酸ポリマ−又はコポリマ−を用いて、予備分散又は多段
階製造法を必要とせずに、製造するべき混合物に、生成
物を直接加えることが可能である;さらに粉末状の塩化
ポリマ−又はコポリマ−は撹拌せずに短時間で分散する
ので、特別な撹拌系の使用が避けられる。
酸ポリマ−又はコポリマ−を用いて、予備分散又は多段
階製造法を必要とせずに、製造するべき混合物に、生成
物を直接加えることが可能である;さらに粉末状の塩化
ポリマ−又はコポリマ−は撹拌せずに短時間で分散する
ので、特別な撹拌系の使用が避けられる。
【0012】さらに本発明に従い、中性化剤の使用が避
けられ、塩化粉末ポリマ−は酸性粉末ポリマ−よりかな
り迅速に分散するので作業時間も短縮される;すでに明
記したとうり、あるポリマ−との非相溶性も避けられる
。
けられ、塩化粉末ポリマ−は酸性粉末ポリマ−よりかな
り迅速に分散するので作業時間も短縮される;すでに明
記したとうり、あるポリマ−との非相溶性も避けられる
。
【0013】以下の実施例は本発明による増粘剤の製造
、及び本発明の方法と、酸性の形態の対応するポリマ−
の使用に基づく既知の方法との比較配合を説明するもの
である。該配合は実際に実施例に示すように、使用する
。
、及び本発明の方法と、酸性の形態の対応するポリマ−
の使用に基づく既知の方法との比較配合を説明するもの
である。該配合は実際に実施例に示すように、使用する
。
【0014】
【実施例1】80gのNaOH(2モル)を911ml
のメタノ−ルに溶解した。0.9%のペンタエリスルト
−ル トリアリルエ−テルで架橋された平均分子量が
2.5・106のポリアクリル酸200g(2.63モ
ル)を撹拌、冷却しながら何回かに分けて加えた。混合
物を30分間撹拌し、濾過し、乾燥して使用した酸のナ
トリウム塩から成る白色の流動性粉末244gを得た。
のメタノ−ルに溶解した。0.9%のペンタエリスルト
−ル トリアリルエ−テルで架橋された平均分子量が
2.5・106のポリアクリル酸200g(2.63モ
ル)を撹拌、冷却しながら何回かに分けて加えた。混合
物を30分間撹拌し、濾過し、乾燥して使用した酸のナ
トリウム塩から成る白色の流動性粉末244gを得た。
【0015】
【実施例2】46gのナトリウム(2モル)をメタノー
ル911mlに溶解し、4.9%w/vのナトリウム
メトキシド溶液を得た。0.5%のソルビト−ル
ヘキサアリルエ−テルで架橋された平均分子量が2・1
05のポリアクリル酸200gを該溶液に加え、30分
間撹拌した後、蒸発乾固し、使用した酸のナトリウム塩
を244g得た。
ル911mlに溶解し、4.9%w/vのナトリウム
メトキシド溶液を得た。0.5%のソルビト−ル
ヘキサアリルエ−テルで架橋された平均分子量が2・1
05のポリアクリル酸200gを該溶液に加え、30分
間撹拌した後、蒸発乾固し、使用した酸のナトリウム塩
を244g得た。
【0016】
【実施例3】112gのKOH(2モル)を890ml
のエタノ−ルに溶解した。2%のペンタエリスリト−ル
トリアリルエ−テルで架橋された、平均分子量が4
・106であるポリアクリル酸200gを撹拌しながら
何回かに分けて加えた。混合物を蒸発乾固し、使用した
酸のカリウム塩を276g得た。
のエタノ−ルに溶解した。2%のペンタエリスリト−ル
トリアリルエ−テルで架橋された、平均分子量が4
・106であるポリアクリル酸200gを撹拌しながら
何回かに分けて加えた。混合物を蒸発乾固し、使用した
酸のカリウム塩を276g得た。
【0017】
【配合例1】
(整髪ジェル)
配合例A
相1
水
100まで1.15%のペンタエリ
スリト−ル トリアリルエ−テルで架橋したポリアク
リル酸
0.5相2 95%アルコ−ル
15グリセリン
5イミダゾリジニル
ウレア
0.3パラオ
キシ安息香酸メチル
0
.1水
20着色剤/香料
十分量相3 水
10ジメチルジアリルアンモニ
ウム クロリド
1水酸化ナトリウム
0.2配合例B 水
100まで95%アルコ−ル
15グリセリン
5イミダゾリジニル ウレア
0.3パラオキシ安息香酸メチル
0.1ジメチルジアリルア
ンモニウム クロリド
1着色剤/香料 本発明のより塩化した多官能基架橋ポリアクリル酸
0.5従来の架橋ポリア
クリル酸を含む配合Aの調製では相1の分散が必要であ
り、それは3時間を要した;その後相2を相1に加えて
から相3を他の2相に加えた。調製の終了後簡便な均質
化のために30分間撹拌を続けた。
100まで1.15%のペンタエリ
スリト−ル トリアリルエ−テルで架橋したポリアク
リル酸
0.5相2 95%アルコ−ル
15グリセリン
5イミダゾリジニル
ウレア
0.3パラオ
キシ安息香酸メチル
0
.1水
20着色剤/香料
十分量相3 水
10ジメチルジアリルアンモニ
ウム クロリド
1水酸化ナトリウム
0.2配合例B 水
100まで95%アルコ−ル
15グリセリン
5イミダゾリジニル ウレア
0.3パラオキシ安息香酸メチル
0.1ジメチルジアリルア
ンモニウム クロリド
1着色剤/香料 本発明のより塩化した多官能基架橋ポリアクリル酸
0.5従来の架橋ポリア
クリル酸を含む配合Aの調製では相1の分散が必要であ
り、それは3時間を要した;その後相2を相1に加えて
から相3を他の2相に加えた。調製の終了後簡便な均質
化のために30分間撹拌を続けた。
【0018】3個の別の反応器を使用し、相1はポリマ
−の濃度が高いのでその分散のためにタ−ボ乳化機を用
いて撹拌した。
−の濃度が高いのでその分散のためにタ−ボ乳化機を用
いて撹拌した。
【0019】配合Bの調製では、架橋ポリアクリル酸の
固体塩を用い、普通のプロペラ撹拌機を使用して1容器
中に成分を処方の順で加えた。
固体塩を用い、普通のプロペラ撹拌機を使用して1容器
中に成分を処方の順で加えた。
【0020】配合Aと同一特性の生成物が最後の成分を
加えてから約30分で得られた。
加えてから約30分で得られた。
【0021】
【配合例2】
(皮膚湿潤化乳液)
配合A
水
100まで0.3%のペンタエリスリト
−ル トリアリルエ−テルで架橋したポリアクリル酸
0.5相2 プロピレン グリコ−ル
5イミダゾリジニルウレア
0.3パラオキシ安息香酸メチル
0.05相3 カプリル酸/カプリン酸 トリグリセリド
7セチルステ
アリル オクタノエ−ト
7セチル アル
コ−ル
3ラノ
リン
0.5ソルビタン EO(20)モノス
テアレ−ト
3パラオキシ安息香酸プロピル
0.05相4 水
10水酸化ナトリウム
0.2配合B 相1 水
100までプロピレン グリコ−ル
5イミダゾリジニルウレ
ア
0.3パラオキシ安
息香酸メチル
0.05相2 カプリル酸/カプリン酸 トリグリセリド
7セチルステ
アリル オクタノエ−ト
7オクチルドデカ
ノ−ル
5セチル
アルコ−ル
3ラノリン
0.5ソルビタン EO(20)
モノステアレ−ト
3パラオキシ安息香酸プロピル
0.05本発明により塩化した、多官能基試
薬による架橋ポリアクリル酸 0.5配合Aの調
製では、相1の水中へのポリマ−の分散が必要で、これ
は約2時間を要した。相2は70℃に加熱しながら相1
に加えた。
100まで0.3%のペンタエリスリト
−ル トリアリルエ−テルで架橋したポリアクリル酸
0.5相2 プロピレン グリコ−ル
5イミダゾリジニルウレア
0.3パラオキシ安息香酸メチル
0.05相3 カプリル酸/カプリン酸 トリグリセリド
7セチルステ
アリル オクタノエ−ト
7セチル アル
コ−ル
3ラノ
リン
0.5ソルビタン EO(20)モノス
テアレ−ト
3パラオキシ安息香酸プロピル
0.05相4 水
10水酸化ナトリウム
0.2配合B 相1 水
100までプロピレン グリコ−ル
5イミダゾリジニルウレ
ア
0.3パラオキシ安
息香酸メチル
0.05相2 カプリル酸/カプリン酸 トリグリセリド
7セチルステ
アリル オクタノエ−ト
7オクチルドデカ
ノ−ル
5セチル
アルコ−ル
3ラノリン
0.5ソルビタン EO(20)
モノステアレ−ト
3パラオキシ安息香酸プロピル
0.05本発明により塩化した、多官能基試
薬による架橋ポリアクリル酸 0.5配合Aの調
製では、相1の水中へのポリマ−の分散が必要で、これ
は約2時間を要した。相2は70℃に加熱しながら相1
に加えた。
【0022】相3は70℃に加熱して他の2相に加えた
。
。
【0023】最後に冷却しながら相4を加え、完全に冷
却されるまで撹拌した。配合Aの調製には4個の反応器
を使用した。
却されるまで撹拌した。配合Aの調製には4個の反応器
を使用した。
【0024】配合Bの調製では、相1及び2を70℃に
加熱し、別々に分散し、撹拌しながら互いに加えた。相
が均質になってから粉末状の塩化ポリアクリル酸を加え
、冷却を開始した。
加熱し、別々に分散し、撹拌しながら互いに加えた。相
が均質になってから粉末状の塩化ポリアクリル酸を加え
、冷却を開始した。
【0025】乳液は約30分で冷却され同時にポリマ−
は完全に分散した。この場合、製造段階は実際に2段階
に減少し、通常冷却に必要な時間が塩化ポリマ−の分散
に十分であった。
は完全に分散した。この場合、製造段階は実際に2段階
に減少し、通常冷却に必要な時間が塩化ポリマ−の分散
に十分であった。
【0026】
【配合例3】
(ふけ防止シャンプ−)
配合A
相1
水
100まで2.2%のトリアリルエ−テル
ペンタエリスリト−ルで架橋したポリアクリル酸
0.5相2 水
30コッコイルアミド プロピルベタ
イン
10ラウロイル ジエタノ−ルアミド
2
.5セチルステアリル アルコ−ル 20(OE)
2ナトリウム
ラウリル エ−テル サルフェ−ト
4相3 亜鉛ピリジンチオン
2相4 水
10ジメチルジアリルアンモニウム
クロリド
3水酸化ナトリウム
0.2配合B 相1 水
100までコッコイルアミド プロピルベ
タイン
10ラウロイル ジエタノ−ルアミド
2.5セチルステアリル アルコ−ル 20(OE
) 2ナトリウム
ラウリル エ−テル サルフェ−ト
4ジメチルジアリルアンモニウ
ム クロリド
3亜鉛ピリジンチオン
2本発明による、多官能基試薬により架橋
したポリアクリル酸のナトリウム塩
0.5配合Aは、予備分散ポ
リマ−を界面活性剤と混合した後アクリル酸ポリマ−と
不溶性の四元ポリマ−を挿入する必要があるので、酸の
形態の架橋ポリアクリル酸の分散を含む多段階法を用い
て調製した。
100まで2.2%のトリアリルエ−テル
ペンタエリスリト−ルで架橋したポリアクリル酸
0.5相2 水
30コッコイルアミド プロピルベタ
イン
10ラウロイル ジエタノ−ルアミド
2
.5セチルステアリル アルコ−ル 20(OE)
2ナトリウム
ラウリル エ−テル サルフェ−ト
4相3 亜鉛ピリジンチオン
2相4 水
10ジメチルジアリルアンモニウム
クロリド
3水酸化ナトリウム
0.2配合B 相1 水
100までコッコイルアミド プロピルベ
タイン
10ラウロイル ジエタノ−ルアミド
2.5セチルステアリル アルコ−ル 20(OE
) 2ナトリウム
ラウリル エ−テル サルフェ−ト
4ジメチルジアリルアンモニウ
ム クロリド
3亜鉛ピリジンチオン
2本発明による、多官能基試薬により架橋
したポリアクリル酸のナトリウム塩
0.5配合Aは、予備分散ポ
リマ−を界面活性剤と混合した後アクリル酸ポリマ−と
不溶性の四元ポリマ−を挿入する必要があるので、酸の
形態の架橋ポリアクリル酸の分散を含む多段階法を用い
て調製した。
【0027】製造時間は相Aの分散時間、約2時間、及
び完全な中性化に必要な時間の両方により決められた。
び完全な中性化に必要な時間の両方により決められた。
【0028】配合Bは、粉末状の塩化架橋ポリアクリル
酸を他のすべての成分の後に加え、約30分間撹拌を続
けることにより1段階で調製し、配合Aと同様の結果を
得た。
酸を他のすべての成分の後に加え、約30分間撹拌を続
けることにより1段階で調製し、配合Aと同様の結果を
得た。
【0029】本発明の主たる特徴及び態様は以下のとう
りである。
りである。
【0030】1.アルカリ又は脂肪族アミンの、0.1
−5%のポリアルコ−ルポリアリルエ−テルで架橋した
アクリル酸のポリマ−又はコポリマ−との固体塩から成
る増粘剤。
−5%のポリアルコ−ルポリアリルエ−テルで架橋した
アクリル酸のポリマ−又はコポリマ−との固体塩から成
る増粘剤。
【0031】2.第1項に記載の増粘剤において、ポリ
アルコ−ル ポリアリルエ−テルがペンタエリスルト
−ル、又はソルビト−ル ポリアリルエ−テルである
ことを特徴とする増粘剤。
アルコ−ル ポリアリルエ−テルがペンタエリスルト
−ル、又はソルビト−ル ポリアリルエ−テルである
ことを特徴とする増粘剤。
【0032】3.第1項に記載の増粘剤において、架橋
ポリマ−がペンタエリスルト−ル トリアリルエ−テ
ルで架橋されているポリアクリル酸であることを特徴と
する増粘剤。
ポリマ−がペンタエリスルト−ル トリアリルエ−テ
ルで架橋されているポリアクリル酸であることを特徴と
する増粘剤。
【0033】4.第1項に記載の増粘剤において、ナト
リウム又はカリウム塩の形態であることを特徴とする増
粘剤。
リウム又はカリウム塩の形態であることを特徴とする増
粘剤。
【0034】5.第1項に記載の増粘剤において、トリ
エタノ−ルアミン塩の形態であることを特徴とする増粘
剤。
エタノ−ルアミン塩の形態であることを特徴とする増粘
剤。
【0035】6.第1項に記載の増粘剤において、アク
リル酸の架橋ポリマ−又はコポリマ−の分子量が5・1
04−5・106の範囲であることを特徴とする増粘剤
。
リル酸の架橋ポリマ−又はコポリマ−の分子量が5・1
04−5・106の範囲であることを特徴とする増粘剤
。
【0036】7.第1項に記載の増粘剤の製造法におい
て、有機溶媒中に分散したアクリル酸の架橋ポリマ−又
はコポリマ−を、アルカリ ヒドロキシド又はアルコ
キシド、あるいは脂肪族アミンを用いて中性化し、濾過
又は溶媒の蒸発により塩を回収することから成ることを
特徴とする方法。
て、有機溶媒中に分散したアクリル酸の架橋ポリマ−又
はコポリマ−を、アルカリ ヒドロキシド又はアルコ
キシド、あるいは脂肪族アミンを用いて中性化し、濾過
又は溶媒の蒸発により塩を回収することから成ることを
特徴とする方法。
【0037】8.第4項に記載の増粘剤の製造法におい
て、アクリル酸のポリマ−又はコポリマ−と、C1−C
4アルコ−ル中のナトリウム又はカリウムヒドロキシド
又はアルコキシドから成る中性化剤の溶液又は分散液と
の反応を含むことを特徴とする方法。
て、アクリル酸のポリマ−又はコポリマ−と、C1−C
4アルコ−ル中のナトリウム又はカリウムヒドロキシド
又はアルコキシドから成る中性化剤の溶液又は分散液と
の反応を含むことを特徴とする方法。
【0038】9.第8項に記載の方法において、溶媒が
メタノ−ルであることを特徴とする方法。
メタノ−ルであることを特徴とする方法。
【0039】10.第8項に記載の方法において、中性
化剤がナトリウムヒドロキシド又はメトキシドであるこ
とを特徴とする方法。
化剤がナトリウムヒドロキシド又はメトキシドであるこ
とを特徴とする方法。
【0040】11.化粧品、薬剤又は工業的使用のため
の配合物を増粘し、粘性にし、安定化し、及び/又はゲ
ル状にするための、請求項1に記載の増粘剤の利用。
の配合物を増粘し、粘性にし、安定化し、及び/又はゲ
ル状にするための、請求項1に記載の増粘剤の利用。
【0041】12.第11項に記載の利用において、増
粘剤をすべての範囲の成分を含む調剤に直接加えること
を特徴とする利用。
粘剤をすべての範囲の成分を含む調剤に直接加えること
を特徴とする利用。
【0042】13.第12項に記載の利用において、調
剤が溶液、懸濁液、分散液、又は乳液の形態であること
を特徴とする利用。
剤が溶液、懸濁液、分散液、又は乳液の形態であること
を特徴とする利用。
【0043】14.製紙、織物、製薬、化粧品、食糧、
化学工業における第11項に記載の利用。
化学工業における第11項に記載の利用。
【0044】15.第1−6項に記載の増粘剤を用いて
増粘した調剤。
増粘した調剤。
Claims (3)
- 【請求項1】 アルカリ又は脂肪族アミンの、0.1
−5%のポリアルコ−ル ポリアリルエ−テルで架橋
したアクリル酸のポリマ−又はコポリマ−との固体塩か
ら成る増粘剤。 - 【請求項2】 請求項1に記載の増粘剤の製造法にお
いて、有機溶媒中に分散したアクリル酸の架橋ポリマ−
又はコポリマ−を、アルカリ ヒドロキシド又はアル
コキシド、あるいは脂肪族アミンを用いて中性化し、濾
過又は溶媒の蒸発により塩を回収することから成ること
を特徴とする方法。 - 【請求項3】 化粧品、薬剤又は工業的使用のための
配合物を増粘し、粘性にし、安定化し、及び/又はゲル
状にするための、請求項1に記載の増粘剤の利用。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
IT01956590A IT1243097B (it) | 1990-03-05 | 1990-03-05 | Agenti addensanti,loro preparazione ed uso, a base di derivati di polimeri o copolimeri reticolati dell'acido acrilico |
IT19565A/90 | 1990-03-05 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH04218582A true JPH04218582A (ja) | 1992-08-10 |
Family
ID=11159117
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP3029167A Pending JPH04218582A (ja) | 1990-03-05 | 1991-01-31 | 増粘剤及びその製造法 |
Country Status (8)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP0446607B1 (ja) |
JP (1) | JPH04218582A (ja) |
AT (1) | ATE131177T1 (ja) |
DE (2) | DE446607T1 (ja) |
DK (1) | DK0446607T3 (ja) |
ES (1) | ES2040194T3 (ja) |
GR (1) | GR3019013T3 (ja) |
IT (1) | IT1243097B (ja) |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2012111224A1 (ja) | 2011-02-14 | 2012-08-23 | 住友精化株式会社 | 親水性増粘剤及びその製造方法 |
WO2014208316A1 (ja) | 2013-06-28 | 2014-12-31 | 住友精化株式会社 | 親水性増粘剤及び化粧料組成物 |
WO2023074635A1 (ja) * | 2021-10-25 | 2023-05-04 | 住友精化株式会社 | 水溶性エチレン性不飽和単量体の重合体、親水性増粘剤、および、粘性組成物 |
WO2023074634A1 (ja) * | 2021-10-25 | 2023-05-04 | 住友精化株式会社 | 水溶性エチレン性不飽和単量体の重合体、親水性増粘剤、および、粘性組成物 |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE60010195T2 (de) * | 1999-02-26 | 2005-01-13 | Nagoya Oilchemical Co., Ltd., Tokai | Dispersion von schmelzbaren klebstoffpartikeln, wärmeverbindbares bahnenmaterial, innenmaterial, wärmeformbares textil-bahnenmaterial und teppich |
MX2020003877A (es) * | 2017-10-03 | 2020-08-17 | Solenis Tech Lp | Composicion y metodo para inhibir la adhesion microbiana en superficies. |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2798053A (en) * | 1952-09-03 | 1957-07-02 | Goodrich Co B F | Carboxylic polymers |
AU4618579A (en) * | 1978-05-03 | 1979-11-08 | B.F. Goodrich Company, The | Method for providing carboxyl containing polymers in an ionic form in a dry state |
DE3736997A1 (de) * | 1987-10-31 | 1989-05-11 | Basf Ag | Verfahren zur herstellung von metallsalzen carboxylgruppenhaltiger polymerer |
-
1990
- 1990-03-05 IT IT01956590A patent/IT1243097B/it active IP Right Grant
-
1991
- 1991-01-31 JP JP3029167A patent/JPH04218582A/ja active Pending
- 1991-02-07 AT AT91101640T patent/ATE131177T1/de not_active IP Right Cessation
- 1991-02-07 ES ES91101640T patent/ES2040194T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1991-02-07 DE DE199191101640T patent/DE446607T1/de active Pending
- 1991-02-07 DK DK91101640.0T patent/DK0446607T3/da active
- 1991-02-07 EP EP91101640A patent/EP0446607B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1991-02-07 DE DE69115083T patent/DE69115083T2/de not_active Expired - Fee Related
-
1996
- 1996-02-19 GR GR960400414T patent/GR3019013T3/el unknown
Cited By (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2012111224A1 (ja) | 2011-02-14 | 2012-08-23 | 住友精化株式会社 | 親水性増粘剤及びその製造方法 |
US9139671B2 (en) | 2011-02-14 | 2015-09-22 | Sumitomo Seika Chemicals Co., Ltd. | Hydrophilic thickening agent and method of producing same |
WO2014208316A1 (ja) | 2013-06-28 | 2014-12-31 | 住友精化株式会社 | 親水性増粘剤及び化粧料組成物 |
KR20160025018A (ko) | 2013-06-28 | 2016-03-07 | 스미또모 세이까 가부시키가이샤 | 친수성 증점제 및 화장료 조성물 |
US9763869B2 (en) | 2013-06-28 | 2017-09-19 | Sumitomo Seika Chemicals Co., Ltd. | Hydrophilic thickener and cosmetic composition |
WO2023074635A1 (ja) * | 2021-10-25 | 2023-05-04 | 住友精化株式会社 | 水溶性エチレン性不飽和単量体の重合体、親水性増粘剤、および、粘性組成物 |
WO2023074634A1 (ja) * | 2021-10-25 | 2023-05-04 | 住友精化株式会社 | 水溶性エチレン性不飽和単量体の重合体、親水性増粘剤、および、粘性組成物 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
IT9019565A1 (it) | 1991-09-05 |
DE446607T1 (de) | 1992-03-19 |
ES2040194T1 (es) | 1993-10-16 |
DE69115083T2 (de) | 1996-06-20 |
EP0446607A2 (en) | 1991-09-18 |
IT1243097B (it) | 1994-05-24 |
ATE131177T1 (de) | 1995-12-15 |
DE69115083D1 (de) | 1996-01-18 |
EP0446607B1 (en) | 1995-12-06 |
IT9019565A0 (it) | 1990-03-05 |
GR3019013T3 (en) | 1996-05-31 |
ES2040194T3 (es) | 1996-02-01 |
EP0446607A3 (en) | 1991-12-27 |
DK0446607T3 (da) | 1996-03-18 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE69626589T2 (de) | Polymer, Verfahren zur Herstellung, Haarbehandlungszusammensetzungen und kosmetische Zusammensetzungen | |
EP0173033B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Copolymeren | |
CN101115466A (zh) | 皮肤清洁剂组合物 | |
EP1072629B1 (en) | Emulsion polymerization process | |
JPH04218582A (ja) | 増粘剤及びその製造法 | |
JP3269971B2 (ja) | 安定なカチオン性シリコーンエマルションおよびその製造方法 | |
US3971744A (en) | Method for preparation of emulsions, concentrated dispersions and pastes | |
US5389362A (en) | Cosmetic compositions for the treatment of the hair and skin contain polymer constituted essentially by repeating units of the β-alanine type | |
JP2000256188A (ja) | 乳化組成物 | |
US5256737A (en) | Thickening agents, processes for the preparation thereof and use thereof | |
EP0776690A1 (en) | Thickening compositions | |
JPH10292022A (ja) | ブロックコポリマー、その製造方法および使用 | |
DK156482B (da) | Fremgangsmaade til inkorporering af hydroxypropylmethylcellulose i vand eller vandholdige flydende formuleringer | |
JP3235283B2 (ja) | 球状キトサン微粒子の製造方法 | |
JPS6352002B2 (ja) | ||
CN103228687B (zh) | 不含油和表面活性剂的新型阳离子增稠剂,其制备方法和包含它的组合物 | |
US5530045A (en) | Dispersions of salts of polymers or copolymers of acrylic acid and the use thereof as thickening agents | |
JPH0456801B2 (ja) | ||
US4275002A (en) | Process for preparing polymeric colorants having a poly(vinylamine) backbone | |
JPS6411610B2 (ja) | ||
US4444749A (en) | Cosmetic compositions for the hair | |
JPH0625121B2 (ja) | 2−メルカプトピリジン−n−オキシド多価金属塩微粒子の製造方法 | |
US4283525A (en) | Continuous process for increasing discrete particle size of solution carboxyl polymers | |
JPS63190813A (ja) | エアゾ−ルシヤンプ−組成物 | |
JPH0456878B2 (ja) |