JPH04217685A - チエノ[2,3−d]ピリミジン誘導体、およびこれを含有する除草剤、殺虫剤および成長調整剤 - Google Patents

チエノ[2,3−d]ピリミジン誘導体、およびこれを含有する除草剤、殺虫剤および成長調整剤

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JPH04217685A
JPH04217685A JP5207991A JP5207991A JPH04217685A JP H04217685 A JPH04217685 A JP H04217685A JP 5207991 A JP5207991 A JP 5207991A JP 5207991 A JP5207991 A JP 5207991A JP H04217685 A JPH04217685 A JP H04217685A
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Matthias Wiesenfeldt
マティアス ヴィーゼンフェルト
Karl-Heinz Etzbach
エッツバッハ カール−ハインツ
Peter Hofmeister
ペーター ホフマイスター
Christoph Kuenast
クリストフ キュナスト
Karl-Otto Westphalen
カール−オットー ヴェストファーレン
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    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D495/00Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D495/02Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D495/04Ortho-condensed systems
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/90Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system

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  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、一般式I:
【0002
【化2】
【0003】[式中、置換基は次のものを表す:R1は
水素、C1〜C5−アルキル、C1〜C3−クロルアル
キル、C3〜C6−シクロアルキル、フェニルまたはベ
ンジル、R2はフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキ
シ、アジド、シアノ、チオシアネート、メルカプト、窒
素を介して結合していない有機基またはNR5R6(こ
こでR5とR6とは互いに独立して水素、アミノまたは
有機基を表し、または一緒になって窒素原子と共に3〜
8員の複素環式基を形成する)、ただしR2はフェノキ
シ−C2〜C3−アルキルアミノではなく、R3は塩素
、臭素、ヒドロキシまたはメルカプトであって、ただし
同時にR2がヒドロキシでR3が臭素ではなく、また同
時にR3がヒドロキシでR4がアルコキシカルボニルま
たはカルボキシではなく、R4は水素、C1〜C6−ア
ルキル、C3〜C6−モノ、ジまたはトリハロゲンアル
キル、フェニル、シアノ、ホルミル、ヒドロキシイミノ
メチル、カルボキシ、アルコキシカルボニル、アミノカ
ルボニルまたは式CH=Xの基(ここでXは窒素を通じ
て結合している第一級アミンまたは炭素を通じて結合し
ているメチレン活性化合物の基)]のチエノ[2,3−
d]ピリミジン誘導体、ならびにこのチエノ[2,3−
d]ピリミジン誘導体の互変異性体およびこのチエノ[
2,3−d]ピリミジン誘導体およびその互変異性体の
有用植物に認容性の塩に関する。
【0004】また本発明は、化合物Iの製造、化合物I
を作用物質として含有する有害植物および害虫の防除剤
ならびに有用植物の成長調整剤、ならびに化合物Iの除
草剤、害虫駆除剤または成長調整剤としての使用に関す
【0005】
【従来の技術】ドイツ特許出願公開(DE−A)第26
54090号および米国特許(US−A)第41962
07号明細書によれば、チエノ[2,3−d]ピリミジ
ン誘導体が、殺真菌、殺細菌、抗ビールス、成長調整お
よび殺虫ならびに殺ダニ作用を有することが記載されて
おり、これは5−位でハロゲン置換されていてもよい。 しかし明細書の記述および実施例中には、水素とメチル
のみが5−位の置換基として挙げられているに過ぎない
。この物質の除草剤、害虫駆除剤または成長調整剤とし
ての効果は不満足である。さらにM.M.ロバ(Rob
ba)等(C.R.Acad.  Sc.  Pari
s(1968),267,697−700)およびN.
V.カプリナ(Kaplina)等(Pharm.  
Chem.  Journal(1987),21(2
)126−129)の論文によると、4−位にヒドロキ
シで5−位に臭素が存在するチエノ[2,3−d]ピリ
ミジン誘導体が公開されている。カプリナ等はこの化合
物について抗ビールス活性を研究した。さらにS.コー
ラ(Kohra)等(J.Het.Chem.,(19
88),25  959−968)は、4,5−ジヒド
ロキシ−6−メトキシカルボニル−2−フェニル−チエ
ノ[2,3−d]ピリミジンについて記載している。4
−オキソ−、4−チオ−または4−イミノ−チエノ[2
,3−d]ピリミジンについては、インド公告特許(I
N)第151496号により請求されている。
【0006】
【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、除草
作用および改善された成長調整作用ならびに改善された
殺虫作用を有するチエノ[2,3−d]ピリミジン誘導
体を提供することにある。
【0007】
【課題を解決するための手段】これにしたがって、すで
に定義したチエノ[2,3−d]ピリミジン誘導体Iを
発見した。化合物Iは顕著な殺虫、除草および成長調整
作用を有している。
【0008】R2および/またはR3がヒドロキシまた
はメルカプト基を表す化合物Iは、ケト−エノール互変
異性体を形成する。どちらの形も本発明による化合物に
属し、例えば植物認容性の塩、例えば無機酸、例えば塩
酸、硫酸またはリン酸、または有機酸、例えば酢酸、マ
ロン酸、コハク酸またはフマル酸の塩である。
【0009】化合物Iにおいて、置換基が下記のものを
表す化合物が好適である:R1は水素、C1〜C5−ア
ルキル、C1〜C3−クロルアルキル、C3〜C6−シ
クロアルキル、フェニルまたはベンジル、R2はヒドロ
キシ、フッ素、塩素、臭素、アジド、シアノ、チオシア
ネート、C1〜C20−アルコキシ、C3〜C6−アル
ケニルオキシ、C3〜C6−アルキニルオキシ、C1〜
C4−アルコキシ−C2〜C6−アルコキシ、フェノキ
シ−C2〜C6−アルコキシ、C3〜C12−シクロア
ルコキシ、ヒドロキシ−C2〜C6−アルコキシ、 クロル−C2〜C8−アルコキシ、フェニルオキシまた
はベンジルオキシ、フェニルエトキシ、アミノ−C2〜
C6−アルコキシ、ビス(C1〜C4−アルキル)アミ
ノ−C2〜C6−アルコキシ、ヒドロキシ−C1〜C4
−アルキルアミノ−C2〜C6−アルコキシ、メルカプ
ト、 C1〜C18−アルキルチオ、C3〜C6−シクロアル
キルチオ、C3〜C6−アルケニルチオ、C3〜C6−
アルキニルチオ、 ヒドロキシ−C2〜C6−アルキルチオ、ビス−C1〜
C3−アルキルアミノ−C2〜C6−アルキルチオ、カ
ルボキシ−C1〜C4−アルキルチオ、C1〜C3−ア
ルコキシカルボニル−C1〜C2−アルキルチオ、 フリルメチルチオ、フェニルチオまたはベンジルチオ、
C1〜C4−アルキコキシカルボニルメチル、カルボニ
ルメチル、ビス−(C1〜C4−アルキルカルボニル)
メチル、α−C1〜C4−アルコキシカルボニル−α−
シアノメチル、ジシアノメチル、ビス(カルボキシ)メ
チル、α−シアノ−α−フェニル−メチル、ピロリジノ
、ピペリジノ、 モルホリノ、ヘキサメチレンイミノ、N−メチルピペラ
ジノ、N−エチルピペラジノ、イミダゾリル、ピラゾリ
ル、トリアゾリル、テトラゾリル、チオモルホリノ、ヒ
ドラジノ、C1〜C3−アルキルヒドラジノ、ビス(C
1〜C3−アルキル)ヒドラジノ、フェニルヒドラジノ
、ヒドロキシルアミノ、モルホリン−(1)−イル−ア
ミノ、 ヘキサメチレンイミノ−(1)−イル−アミノ、NR5
R6基であって、ここでR5およびR6は互いに独立に
水素、C1〜C20−アルキル、C3〜C20−アルケ
ニル、C3〜C6−アルキニル、C3〜C12−シクロ
アルキル、C3〜C6−シクロアルキル−C1〜C4−
アルキル、ヒドロキシ−C2〜C6−アルキル、アミノ
−C2〜C12−アルキル、ビス−C1〜C4−アルキ
ルアミノ−C2〜C6−アルキル、ピペラジン−(1)
−イル−C2〜C4−アルキル、モルホリン−(1)−
イル−C2〜C4−アルキル、C1〜C3−アルコキシ
−C1〜C4−アルキル、フェノキシ−C4〜C6−ア
ルキル、ベンジルオキシ−C2〜C6−アルキル、ヒド
ロキシ−C2〜C3−アルコキシ−C2〜C6−アルキ
ル、ヒドロキシ−C2〜C4−アルキルアミノ−C2〜
C4−アルキル、C2〜C3−アルコキシ−C2〜C3
−アルコキシ−C2〜C6−アルキル、 フェノキシ−C2〜C4−アルコキシ−C2〜C4−ア
ルキル、ビス−ヒドロキシメチル−C1〜C3−アルキ
ル、シアノ−C2〜C10−アルキル、カルボキシ−C
2〜C10−アルキル、C1〜C3−アルコキシ−C2
〜C3−アルコキシ−C2〜C3−アルコキシ−C2〜
C3−アルキル、 フェニル、フェニル−C1〜C4−アルキル、C3〜C
12−シクロアルキル、ピリジル、フリル、チエニル、
メチルピリジル、ピリジルメチル、フリルメチル、チエ
ニルメチルまたはアダマンチル、ここで、R1および/
またはR2がフェニルを表すか、またはこれを含有して
いる場合には、このフェニル基は、3個以下の同一また
は異なる置換基、例えばC1〜C4−アルキル、C1〜
C4−アルコキシ、ハロゲン、ニトロ、アミノ、ヒドロ
キシ、ヒドロキシ−C1〜C4−アルキル、シアノ、カ
ルボキシ、アミノカルボニル、C1〜C4−アルコキシ
カルボニル、 C1〜C4−アシロキシ、C2〜C6−アシルアミノ、
C1〜C4−アルキルアミノ、C1〜C3−アシル、カ
ルボキシ−C1〜C2−アルキル、ジ−C1〜C4−ア
ルキルアミノならびにトリフルオルメチル、および特に
フッ素、塩素、 臭素、ヨウ素、メチル、エチル、アミノ、ヒドロキシ、
メトキシ、エトキシ、アセチルアミノまたはアセチルを
有していてもよく、R3は塩素、臭素またはヒドロキシ
、R4は水素、メチル、C1〜C2−モノ−またはジ−
クロルアルキル、シアノ、カルボキシ、C1〜C4−ア
ルコキシカルボニル、アミノカルボニルまたはCH=X
(ここでXはC1〜C20−アルキルイミノ、フェニル
イミノ、カルボキシメチレン、α−C1〜C4−アルキ
ル−α−カルボキシメチレン、α−フェニル−α−カル
ボキシメチレン、ジカルボキシメチレン、シアノメチレ
ン、 α−C1〜C4−アルキル−α−シアノメチレン、α−
フェニル−α−シアノメチレン、ジシアノメチレン、ホ
ルミルメチレン、α−C1〜C4−アルキル−α−ホル
ミルメチレン、α−フェニル−α−ホルミルメチレン、
ジホルミルメチレン、C1〜C4−アルコキシカルボニ
ルメチレン、 α−C1〜C4−アルキル−α−C1〜C4−アルコキ
シカルボニルメチレン、C1〜C4−ジ−アルコキシカ
ルボニルメチレン、α−シアノ−α−C1〜C4−アル
コキシカルボニルメチレンまたはα−フェニル−α−C
1〜C4−アルコキシカルボニルメチレンである)。
【0010】本発明の目的に好適な化合物を第1表に挙
げるが、ここで、化合物4,5−ジクロロ−6−メチル
(12番)、4−n−プロピルアミノ−5−クロロ(1
44番)、4−n−ブチルアミノ−5−クロロ(146
番)、4−sec−ブチルアミノ−5−クロロ(147
番)、4−n−ヘキシルアミノ−5−クロロ(154番
)、4−n−ヘプチルアミノ−5−クロロ(155番)
、4−n−オクチルアミノ−5−クロロ(156番)、
4−n−ノニルアミノ−5−クロロ(157番)、4−
(2−メチル−ヘプト−6−イルアミノ)−5−クロロ
(168番)、 4−(1−エトキシプロプ−3−イルアミノ)−5−ク
ロロ(185番)、4−ベンジルアミノ−5−クロロ(
275番)、4−フェニルエチルアミノ−5−クロロ(
282番)、4−(プロプ−1−イン−3−イル)−5
−クロロ(293番)および4−(ヘプト−6−イルア
ミノ)−5−クロロ−チエノ[2,3−d]ピリミジン
(395番)が特に好適である。
【0011】本発明の化合物Iは、例えば一般式II:
【0012】
【化3】
【0013】で表されるチオフェン化合物とジアルキル
アミドIII:
【0014】
【化4】
【0015】[式中、T1およびT2は互いに独立して
C1〜C4−アルキルを表わすかまたはアミド窒素と一
緒になって5〜7員の飽和複素環を表す]とを、IIの
1モルに対して塩化ホスホリルまたは臭化ホスホリル2
〜20モルの存在下で反応させて、一般式Ia:
【00
16】
【化5】
【0017】[式中、R7は塩素または臭素を表す]で
表されるチエノ[2,3−d]ピリミジン誘導体とし、
必要ならば、R7を自体公知の方法で、他の求核基R2
に換えることにより製造できる。
【0018】好適なジアルキルアミドIIIは、例えば
、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルア
セトアミド、N,N−ジエチルホルムアミド、N,N−
ジエチルアセトアミド、N,N−ジメチルプロピオンア
ミド、N,N−ジメチル安息香酸アミドがある。
【0019】本発明の方法にとって重要なことは、塩化
ホスホリルまたは臭化ホスホリルを、使用チオフェン誘
導体IIに対して過剰に使用することである。溶剤とし
て好適なハロゲン化ホスホリル中で反応を実施すること
も有利である。化合物II1モルに対してハロゲン化ホ
スホリル2〜6モルを使用するのが有利である。
【0020】チオフェン誘導体II対N,N−ジアルキ
ルアミドIIIのモル比率は、一般に1:1〜1:5で
ある。
【0021】好ましくは反応は、不活性溶媒、例えば、
クロルベンゼン、ニトロベンゼン、安息香酸メチルエス
テル、塩化メチレン、ジクロルベンゼン、トリクロルベ
ンゼン、安息香酸エチルエステル、クロロホルム、四塩
化炭素、前記N,N−ジアルキルアミドの一種、トリク
ロルエタン、ヘキサメチルリン酸トリアミド(HMPT
)または四塩化エチレンの中で行う。好適な溶剤は、塩
化ホスホリル、臭化ホスホリルまたは前記N,N−ジア
ルキルアミドの一種である。
【0022】反応は、約20℃までで、充分な速度で進
行する。150℃以上の温度では、この反応の特異性が
低下する。好ましくは反応は50〜110℃の間で行う
【0023】触媒量のルイス酸、例えば塩化カリウム、
塩化ナトリウム、塩化鉄(III)、塩化アルミニウム
、塩化亜鉛、塩化錫、五フッ化アンチモン、三塩化ホウ
素、四塩化チタン、または塩基性触媒、例えばN,N−
ジメチルアニリンまたはN,N−ジエチルアニリンを反
応速度の上昇および収率のために加えることができる。
【0024】このようにして得られた一般式Iaの化合
物は、公知の方法(The  Chemistry  
of  Heterocyclic  Compoun
ds,  “The  Pyrimidines”  
D.J.Brown編、J.Wiley  &Sons
,New  York,London,第16巻(19
62);第16巻補遺1(1970);第16巻補遺2
(1985)により、4位のハロゲン原子を、他の求核
基R2と交換して、相応する化合物Iにすることができ
る。
【0025】請求項1による一般式Iのチエノピリミジ
ン誘導体を製造するもう1つの方法は、一般式IV:

0026】
【化6】
【0027】[式中、R3およびR4は請求項1に記載
のものを表す]を、慣用の方法により少なくとも一個の
R1−CO−を含む酸無水物、またはカルボン酸R1−
COOH、またはカルボン酸R1−COOHとルイス酸
との付加生成物[ここでR1は前記のものを表す]と反
応させて一般式Ib:
【0028】
【化7】
【0029】とし、これを、ハロゲン化ホスホリルを用
いて一般式Iaで表される化合物に変じ、必要ならばR
7を自体公知の方法により他の求核基R2と換えること
よりなる。
【0030】一定の場合には、IVからIbへの変換を
二段階で行ってもよい。すなわち、中間生成物として生
じる一般式VI:
【0031】
【化8】
【0032】の化合物を単離するのが有利である。
【0033】一般に、酸無水物または付加生成物は、化
合物IVに対して、100〜500モル%、好ましくは
100〜300モル%の量で使用する。
【0034】少なくとも1個のR1−CO−を有するカ
ルボン酸無水物は、2個のカルボン酸R1−COOH、
例えばピバリン酸、プロピオン酸または酢酸;またはカ
ルボン酸R1−COOHとオキソ酸、例えばリン酸また
は硫酸から構成できる。
【0035】好ましいカルボン酸R1−COOHは、1
〜4個の炭素原子を有するもの、好ましくはギ酸および
酢酸である。
【0036】さらにカルボン酸R1−COOHおよびル
イス酸、例えば塩化亜鉛、三フッ化ホウ素または四塩化
チタンの付加生成物もこれに該当する。
【0037】IVからIbへの変換は、不活性溶剤、例
えばN,N−ジアルキルアミド、好ましくはN,N−ジ
メチルホルムアミドおよびジメチルアセトアミド、特に
好ましくはN−メチルピロリドン、N,N−ジメチルプ
ロピレン尿素またはヘキサメチレンリン酸トリアミドの
中で、温度(−10)〜150℃、好ましくは20〜1
20℃、殊に80〜120℃で行うのが有利である。
【0038】中間的に生じる化合物VIを単離しようと
する場合には、反応温度(−10)〜80℃を選択する
のが有利である。
【0039】一般に塩基、例えばトリエチルアミン、N
−メチルピロリドンまたはN,N−ジメチルアミリンは
、カルボン酸無水物、カルボン酸またはカルボン酸−ル
イス酸付加物に対して1〜10倍、好ましくは1〜5倍
の過剰を加える。
【0040】脱水試薬、例えばジシクロヘキシルカルボ
ジイミド、またはフィルスマイヤー試薬の添加は、反応
を促進し、Ibの収率を高めることができる。
【0041】化合物Ibの4位のヒドロキシ基は、引き
続きそれ自体公知の方法により、例えば塩化ホスホリル
または臭化ホスホリルを用いて塩素または臭素と交換す
ることができる。
【0042】必要ならば4位の塩素または臭素を自体公
知の方法で他の求核基R2と置換することができる。
【0043】化合物IIとオルトエステル(V)との反
応により、チオフェン導体VIにし、引続き適当な求核
剤の存在下で環化させることにより、本発明のチエノ[
2,3−d]ピリミジン誘導体Iを得ることもできる。
【0044】
【化9】
【0045】最後に記載の反応経過は、それ自体ドイツ
特許公告(DE−A)第2654090号明細書から公
知である。チオフェン誘導体IIおよびIVは、ヨーロ
ッパ特許公告(EP−A)第10193885号明細書
に記載の方法により得ることができる。
【0046】植物認容性の塩の製造は、チエノ[2,3
−d]ピリミジン誘導体Iと、常用の塩形成剤、例えば
塩酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸、硫酸、リン酸、ギ酸
、酢酸、シュウ酸、ベンゼンスルホン酸、p−トルエン
スルホン酸、ドデシルベンゼンスルホン酸、臭化メチル
、硫酸ジメチルまたは硫酸ジエチルとを、温度範囲0〜
150℃、好ましくは20〜120℃で反応させて可能
である。
【0047】塩形成は、溶剤または希釈剤の存在下で行
うのが好適である。このためには、例えば、脂肪族炭化
水素、例えばn−ペンタン、n−ヘキサン、または石油
エーテル、芳香族炭化水素、例えばベンゼン、トルエン
またはキシレン、ベンジンまたはエーテル、例えばジエ
チルエーテル、メチル−t−ブチルエーテル、テトラヒ
ドロフランまたはジオキサン、さらにケトン、例えばア
セトン、メチルエチルケトンまたはメチルイソプロピル
ケトン、ならびにハロゲン化炭化水素、例えばクロルベ
ンゼン、塩化メチレン、塩化エチレン、クロロホルムお
よび四塩化エチレンが好適である。これらの溶剤の混合
物も使用できる。
【0048】化合物Iの塩の製造のためには、通常、出
発物質を当量比で使用する。一種または他の成分の過剰
も有利でありうる。
【0049】本発明の殺虫剤、成長調整剤および害虫防
除剤は、例えば直接噴霧可能な活性粉末、懸濁液、また
高濃度の水性、油性またはその他の懸濁液、水性または
油性の分散液、乳化液、ペースト、微粉、散布剤または
顆粒であってよく、気化、噴霧、分散、散布または注入
により使用できる。使用形は、その使用目的により決ま
り、どの場合にも本発明の作用物質をできるだけ微細に
分散させなければならない。
【0050】不活性担体としては、中間〜高温度の沸点
範囲の石油留分、例えば、ケロシンまたはディーゼル油
、さらに石炭タール油ならびに植物または動物に由来す
る油類、脂肪族、脂環式及び芳香族炭化水素、例えばト
ルエン、キシレン、パラフィン、テトラヒドロナフタリ
ン、アルキル化ナフタリンまたはその誘導体、メタノー
ル、エタノール、プロパノール、ブタノール、シクロヘ
キサノール、シクロヘキサノン、クロルベンゼン、イソ
ホロンまたは極性の高い溶剤、例えばN,N−ジメチル
ホルムアミド、N−メチルピロリドンまたは水がこれに
該当する。
【0051】水性の利用形は、乳化濃縮液、分散液、ペ
ースト、湿潤化可能な粉末または水に分散可能な粒子か
ら水を添加して調製することができる。乳液、ペースト
または油性分散液の製造のためには、基体そのものをま
たは油または溶剤中に溶かして、湿潤化剤、結合剤、分
散剤または乳化剤を用いて水中に均質に分散させること
ができる。作用物質、湿潤化剤、結合剤、分散剤または
乳化剤および場合によれば溶剤または油から、これを水
による希釈に好適な濃縮物を製造することもできる。
【0052】界面活性剤は、微細な分散を容易にする。 このようなものとしては、リグニンスルホン酸、ナフタ
リンスルホン酸、フェノールスルホン酸、ジブチルナフ
タリンスルホン酸のアルカリ金属塩、アルカリ土類金属
塩、アンモニウム塩;スルホン酸アルキルアリール、硫
酸アルキル、スルホン酸アルキル、硫酸脂肪アルコール
、および脂肪酸ならびにそのアルカリ金属またはアルカ
リ土類金属塩、硫酸化脂肪アルコールグリコールエーテ
ル、スルホン化ナフタリンおよびナフタリン誘導体とホ
ルムアルデヒドの縮合生成物、ナフタリンまたはナフタ
リンスルホン酸とフェノールまたはホルムアルデヒドと
の縮合生成物、アルキルアリールポリグリコールエーテ
ル、例えばエトキシル化イソオクチルフェノール、オク
チルフェノール、ノニルフェノール、トリブチルフェニ
ルポリグリコールエーテル、脂肪アルコールエトキシレ
ート、例えばイソトリデシルエトキシレートおよびエト
キシル化ヒマシ油、酸化エチレンと酸化プロピレンとか
ら成る縮合生成物、例えばエトキシル化ポリオキシプロ
ピレン、ソルビットエステル、リグニン亜硫酸パルプ廃
液およびメチルセルロースがこれに該当する。
【0053】粉剤、散布剤又は微粉剤は、作用物質を固
体の担体と混合または一緒に摩砕して製造することがで
きる。
【0054】顆粒、例えば被覆−、含浸−、均質顆粒は
、作用物質を固体担体に結合させて製造することができ
る。固体担体は、無機質土類、例えばシリカゲル、ケイ
酸、ケイ酸ゲル、ケイ酸塩、タルク、カオリン、石灰石
、石灰、白墨、ボール(Bolus)、黄土、粘土、ド
ロマイト、ケイソウ土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシ
ウム、酸化マグネシウム、粉砕樹脂、肥料、例えば硫酸
アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウム
、尿素および植物性製品、例えば穀粉、樹皮粉、木粉、
クルミ穀粉、セルロース粉またはその他の固体担体であ
る。
【0055】配合物には、通常0.01〜99重量%、
好ましくは0.1〜70重量%の作用物質を含有する。 作用物質は、80%〜99.9%、好ましくは90〜9
9%(NMR分光分析による)の純度での使用が好適で
ある。
【0056】本発明の化合物Iは、例えば以下のように
処方することができる。
【0057】 I.  化合物431番90重量部を、N−メチル−α
−ピロリドン10部と混合すると、非常に微小な滴状で
の使用に好適な溶液が得られる。
【0058】 II.  化合物154番20重量部を、キシレン80
重量部、オレイン酸−N−モノエタノールアミド1モル
への酸化エチレン8〜10モルの付加生成物10重量部
、ドデシルベンゼンスルホン酸のカルシウム塩5重量部
およびヒマシ油1モルへの酸化エチレン40モルの付加
生成物5重量部から成る混合物中に溶かす。溶液を10
0000部の水中に注入して微細に分散させると、作用
物質0.02%を含有する水性懸濁液が得られる。
【0059】 III.  化合物155番20重量部を、シクロヘキ
サノン40重量部、イソブタノール30重量部、イソオ
クチルフェノール1モルへの酸化エチレン7モルの付加
生成物20重量部、ヒマシ油1モルへの酸化エチレン4
0モルの付加生成物10重量部から成る混合物中に溶か
す。溶液を100000部の水中に注入して微細に分散
させると、作用物質0.02%を含有する水性懸濁液が
得られる。
【0060】 IV.  作用物質168番20重量部を、シクロヘキ
サノン25重量部、沸点210〜280℃の鉱油留分6
5重量部、ヒマシ油1モルへの酸化エチレン40モルの
付加生成物10重量部から成る混合物中に溶かす。溶液
を100000部の水中に注入して微細に分散させると
、作用物質0.02%を含有する水性懸濁液が得られる
【0061】 V.  作用物質385番20重量部を、ジイソブチル
ナフタリン−α−スルホン酸のナトリウム塩3重量部、
亜硫酸パルプ廃液からのリグニンスルホン酸のナトリウ
ム塩17重量部および粉末状のシリカゲル60重量部と
共に良く混合し、ハンマーミル中で摩砕する。2000
0部の水との混合物を良く分散させて、作用物質0.1
重量%を含むスプレー液を得る。
【0062】 VI.  作用物質274番3重量部を、微粉カオリン
97重量部と混合または摩砕する。これにより、作用物
質3重量%を含む微粉剤が得られる。
【0063】 VII.  作用物質281番30重量部を、粉末状シ
リカゲル92重量部とシリカゲル上にスプレーされたパ
ラフィン油8重量部から成る混合物と緊密に混合または
摩砕する。この方法により、粘着性がよい作用物質が製
造できる。
【0064】 VIII.  作用物質292番20重量部を、ドデシ
ルベンゼンスルホン酸のカルシウム塩2重量部、脂肪ア
ルコール−ポリグリコールエーテル8重量部、フェノー
ル−尿素−ホルムアルデヒド−縮合物のナトリウム塩2
重量部およびパラフィン系鉱油68重量部とを緊密に混
合または摩砕する。これにより安定な油状分散液が得ら
れる。
【0065】除草剤および成長調整剤または作用物質の
適用は、発芽前法でも発芽後法でもよい。或る栽培植物
に作用物質が認容性が低い場合には、回避法(Ausb
ringungstechniken)を用いて、感受
性の高い植物の葉にできるだけ当たらないように、一方
成長している望ましくない植物または何も成育していな
い土地に達するようにスプレー装置を使用して除草剤を
スプレーすることができる(post−directe
d,lay−by)。
【0066】使用方法が多様であるので、本発明の化合
物またはこれを含有する薬剤は、栽培植物の大多数にお
いて、望ましくない植物の除去に使用できる。
【0067】作用スペクトルの拡大と相乗効果を狙って
、本発明の化合物Iは、その他の除草または成長調整性
のある作用物質と混合して、一緒に使用することができ
る。混合成分としては、例えば、ジアジン、4H−3,
1−ベンゾキサジン誘導体、ベンゾチアジアジノン、2
,6−ジニトロアニリン、N−フェニルカルバメート、
チオカルバメート、ハロゲンカルボン酸、トリアジン、
アミド、尿素、 ジフェニルエーテル、トリアジノン、ウラシル、ベンゾ
フラン誘導体、シクロヘキサン−1,3−ジオン誘導体
、キノリンカルボン酸誘導体、アリールオキシ−、ヘテ
ロアリールオキシフェノキシプロピオン酸、ならびにこ
れらの塩、エステルおよびアミドがこれに該当する。
【0068】化合物Iを単独でまたはその他の除草剤と
共に、さらにその他の植物保護剤と一緒に使用すること
も有用であり、例えば害虫または植物の病原となる菌類
もしくは細菌の除去剤と混合して使用することもできる
。さらに重要なのは、養分および微量元素欠乏の解決に
使用される無機塩溶液との混合性である。また植物に病
原とならない油類および濃縮油を添加することができる
【0069】除草剤として使用する際の作用物質の使用
量は、排除の対象、季節、目的植物および成長段階に応
じて、活性成分0.001〜5、好ましくは0.01〜
3kg/haである。
【0070】式Iの化合物は、植物のすべての成育段階
の異なる方法で影響を与え、成長調整剤としても使用す
ることができる。植物成長調整剤としての作用多様性は
、特に次の状況に依存する: a)  植物の種属、 b)  植物の成育の段階に対する使用の時期及び季節
、c)  使用場所と方法(種子消毒、土じょう処理、
茎葉処理または木の幹に注入)、 d)  気候条件、例えば温度、降水量、その他日長お
よび日光の強さ、 e)  土じょう特性(施肥も含む)、f)  作用物
質の処方および使用形及び最後にg)  活性成分の使
用濃度。
【0071】本発明により使用される式Iの成長調整剤
は、栽培植物に、種子から(種子消毒剤として)も、土
地からも、すなわち根から、また特に好ましくは、葉の
上にスプレーすることにより適用することができる。
【0072】植物認容性が高いので、使用量は広範囲に
変化できる。
【0073】式Iのチエノ[2,3−d]ピリミジン誘
導体は、昆虫、ダニ、線虫類の有害動物駆除に有効であ
る。これは植物保護と同時に、衛生、保管品保護および
獣医の分野でも害虫駆除剤として好適である。
【0074】害虫には次のものが属する:鱗翅類(Le
pidoptera)、例えばタマナヤガ(Agrot
is  ypsilon)、カブラヤガ(Agroti
s  segetum)、アラバマ  アルギルラセア
(Alabama  argillacea)、アンテ
ィカルシィア  ゲマタリス(Anticarsia 
 gemmatalis)、アルギレスチア  コンジ
ュゲルラ(Argyresthia  conjuge
lla)、アウトグラファ  ガンマ(Autogra
pha  gamma)、ブパルス  ピニアリウス(
Bupalus  piniarius)、カコエシア
  ムリナナ(Cacoecia  murinana
)、カプアレチクラナ(Capua  reticul
ana)、ケイマトビア  ブルマタ(Cheimat
obia  brumata)、コリストネウラ  フ
ミフェラナ(Choristoneura  fumi
ferana)、コリストネウラ  オクシダンタリス
(Choristoneura  occidenta
lis)、シルフィスウニプンクタ(Cirphis 
 unipuncta)、シジア  ポモネラ(Cyd
ia  pomonella)、デンドロリムス  ピ
ニ(Dendrolimus  pini)、ジアファ
ニア  ニチダリス(Diaphania  niti
dalis)、ジアトラエア  グルンジオセラ(Di
atraea  grndiosella)、エアリア
ス  インスラナ(Earias  insulana
)、エラスモパルプスリグノセルス(Elasmopa
lpus  lignosellus)、エウポエシリ
ア  アムビグエラ(Eupoecilia  amb
iguella)、エベトリア  ボウリアナ(Eve
tria  bouliana)、フェルティア  ス
ブテルラネア(Feltia  subterrane
a)、ガレリア  メロネラ(Galleria  m
ellonella)、グラフォリタ  フネブラナ(
Grapholita  fenebrana)、ナシ
ヒメシンクイ(Grapholita  molest
a)、オオタバコガ(Heliothisarmige
ra)、ヘリオティス  ビレスセンス(Heliot
his  virescens)、ヘリオティス  ゼ
ア(Heliothis  zea)、ハイマダラノメ
イガ(Hellula  undalis)、ヒベルニ
ア  デホリアリア (Hibernia  defoliaria)、アメ
リカシロヒトリ(Hyphantria  cunea
)、ヒポノメウタ  マリネルス(Hyponomeu
ta  malinellus)、ケイフェリア  リ
コペルシセラ(Keifferia  lycoper
sicella)、ランブジナフィスセルアリア(La
mbdina  fiscellaria)、ラフィグ
マ  エキシグア(Laphygma  exigua
)、レウコプテラ  コフフェエラ(Leucopte
ra  coffeella)、レウコプテラ  スシ
テラ(Leucoptera  scitella)、
リトコレティス  ブランカルデラ(Lithocol
letis  blancardella)、 ロベシア  ボトラナ(Lobesia  botra
na)、ロキソステーゲ  スティクティカリス(Lo
xostege  sticticalis)、マイマ
イガ(Lymantria  dispar)、リマン
トリア  モナチャ(Lymantria  mona
cha)、モモハモグリガ(Lyonetia  cl
erkella)、オビカレハ (Malacosoma  neustria)、ヨト
ウガ(Mamestra  brassicae)、オ
ルギイア  プセウドートスガタ(Orgyia  p
seudotosugata)、オストリニア  ヌビ
ラリス(Ostrinia  nubilalis)、
パノリス  フラメア(Panolis  flame
a)、ペクチノフォラ  コシピエラ(Pectino
phora  gossypiella)、 ペリドロマ  サウシア(Peridroma  sa
ucia)、ファレラ  ブセファラ(Phalera
  bucephala)、ジャガイモガ(Phtho
rimaea  operculella)、ミカンハ
モグリガ(Phyllocnistis  citre
lla)、シロチョウ(Pieris  brassi
ae)、プラチペナ  スカルブラ(Plathype
na  scarbra)、コナガ(Plutella
  xylostella)、プセウドプルシア  イ
ンクルデンス(Pseudoplusiainclud
ens)、 フィアシオナ  フルストラナ(Phyacionia
  frustrana)、スクロビパルプラ  アブ
ソルタ(Scrobipalpula  absolu
ta)、バクガ(Sitotroga  cerele
lla)、スパルガノシス  ピレリアナ(Sparg
anothis  pilleriana)、 スポドプテラ  フルギペルダ(Spodoptera
  frugiperda)、スポドプテラ  リトラ
リス(Spodoptera  littoralis
)、ハスモンヨトウ(Spodoptera  lit
ura)、タウマトポエア  ピチオカムパ(Thau
matopoea  pityocampa)、 トルトリクス  ビリダナ(Tortrix  vir
idana)、トリコプルシア  ニ(Trichop
lusia  ni)、ゼイラフェラ  カナデンシス
(Zeiraphera  canadensis)。
【0075】甲虫類(Coleoptera)、例えば
アクリルス  シヌアトウス(Agrilus  si
nuatus)、アグリオテス  リネアトウス(Ag
riotes  lineatus)、アグリオテス 
 オブスクルス(Agriotes  obscuru
s)、アムフィマルス  ソルスチチアリス(Amph
imallus  solstitialis)、 アニサンドルス  ディスパル(Anisandrus
  dispar)、アントノムス  グランジス(A
nthonomus  grandis)、アントノム
ス  ポモルム(Anthonomus  pomor
um)、 アトマリア  リネアリス(Atomaria  li
nearis)、グラストファグス  ピニペルダ(B
lastophagus  piniperda)、ブ
リトファガ  ウンダタ(Blitophaga  u
ndata)、ソラマメゾウムシ(Bruchus  
rufimanus)、エンドウゾウリムシ(Bruc
hus  pisorum)、ブルクス  レンティス
(Bruchus  lentis)、ビクチスクス 
 ベトゥラエ(Byctiscus  betulae
)、カメノコハムシ(Cassida  nebulo
sa)、セロトマ  トリフルカタ(Cerotoma
  trifurcata)、 セウトルヒンクス  アシミリス(Ceuthorrh
ynchus  assimillis)、セウトルリ
ンクス  ナプイ(Ceuthorrynchus  
napi)、カエトクネマ  チビアリス(Chaet
ocnema  tibialis)、コノデルス  
ベスペルチニス(Conoderus  vesper
tinus)、クリオセリス  アスパラギ(Crio
cerisasparagi)、ジアブロチカ  ロン
ギコルニス(Diabrotica  longico
rnis)、ジアブロチカ  12−プンクタタ(Di
abrotica 12−punctata)、ジアブ
ロチカ  ビルギフェラ(Diabrotica  v
irgifera)、 エピラクナ  バリベスティス(Epilachna 
 varivestis)、エピトリクス  ヒルチペ
ンニス(Epitrix  hirtipennis)
、エウチノボスルス  ブラジリエンシス(Eutin
obothrus  brasiliensis)、ヒ
ロビウス  アビエチス(Hylobiusabiet
is)、ヒペラ  ブルネイペニス(Hypera  
brunneipennis)、アルファルファゾウリ
ムシ(Hypera  postica)、イプス  
チポグラフス(Ips  typographus)、 レマ  ビリネアタ(Lema  bilineata
)、レマ  メラノプス(Lema  melanop
us)、レプチノタルサ  デセムリネアタ(Lept
inotarsa  decemlineata)、リ
モニウス  カリフォルニクス(Limonius  
californicus)、イネミゾウムシ(Lis
sorhoptrus  oryzophilus)、
メラノトゥス  コミュニス(Melanotus  
communis)、メリゲテス  アエネウス(Me
ligethes  aeneus)、 メロロンタ  ヒポカスタニ(Melolontha 
 hippocastani)、メロロンタ  メロロ
ンタ(Melololonthamelololont
ha)、イソクビホソハムシ(Oulema  ory
zae)、キンケクチブトゾウムシ(Otiorhyn
chus  sulcatus)、オチオルヒンクス 
 オバトゥス(Otiorrhynchus  ova
tus)、 ファエドン  コクレアリアエ(Phaedon  c
ochleariae)、フィロトレタ  クリソセフ
ァラ(Phyllotreta  chrysocep
hala)、フィロファガ  sp.(Phillop
haga  sp.)、フィロペルタ  ホルティコラ
(Phyllopertha  horticola)
、フィロトレタ  ネモルム(Phyllotreta
  nemorum)、キスジノミハナムシ(Phyl
lotreta  striolata)、マメコガネ
(Popillia  joponica)、シトナ 
 リネアトゥス(Sitona  lineatus)
、シトフィルス  グラナリア(Sitophilus
  granaria)。
【0076】双翅類(Diptera)、例えばヤブカ
(Aedes  aegypti)、アエデス  ベキ
サンス(Aedes  vexans)、アナストレフ
ァ  ルデンス(Anastrepha  luden
s)、アノフェレス  マクリペニス(Anophel
es  maculipennis)、セラティティス
  カピタタ(Ceratitis  capitat
a)、クリソムヤ  ベジアナ(Chrysomya 
 bezziana)、クリソムヤ  ホミニボラック
ス(Chrysomya  hominivorax)
、 クリソミヤマセラリア(Chrysomya  mac
ellaria)、コンタリニア  ソルグヒコラ(C
ontarinia  sorghicola)、コル
ジロビア  アンスロポファガ(Cordylobia
  anthropophaga)、クレックス  ピ
ピエンス(Culux  pipiens)、ウリミバ
エ(Dacus  cucurbitae)、ダクス 
 オレアエ(Dacus  oleae)、ダシネウラ
  ブラシカエ(Dasineura  brassi
cae)、ヒメイエバエ(Fannia  canic
ularis)、ウマバエ(Gasterophilu
s  intestinalis)、グロシナ  モル
シタンス(Glossina  morsitans)
、ハエマトビア  イリタンス(Haematobia
  irritans)、ハプロディプロシィスエクエ
ストリス(Haplodiplosis  eques
tris)、タネバエ(Hylemyia  plat
ura)、ヒポデルマ  リネアタ(Hypoderm
a  lineata)、リリオミザ  サティバエ(
Liriomyza  sativae)、リリオミザ
  トリフォリイ(Liriomyza  trifo
lii)、キンバエ(Lucilia  caprin
a)、ルシリア  クプリナ(Lucilia  cu
prina)、 ルシリア  セリカタ(Lucilia  seric
ata)、リコリア  ペクトラリス(Lycoria
pectoralis)、マイエティオラ  デストル
クトル(Mayetiola  destructor
)、 イエバエ(Muscadomestica)、ムシナ 
 スタブランス(Muscinastabulans)
、オエストルス  オヴィス(Oestrus  ov
is)、オシネラ  フリト(Oscinellafr
it)、モグリハナバエ(Pegomya  hyos
cyami)、ホルビア  アンティクア(Phorb
ia  antiqua)、ホルビア  ブラシカエ(
Phorbia  brassicae)、ホルビアコ
アルクタタ(Phorbia  coarctata)
、ラゴレティス  セラシ(Rhagoletis  
cerasi)、ラゴレティス  ポモネラ(Rhag
oletis  pomonella)、 ウシアブ(Tabanus  bovinus)、ガガ
ンボ(Tipula  oleracea)、ティプラ
  パルドザ(Tipulapaludosa)。
【0077】アザミウマ類(Thysanoptera
)、例えばフランクリニエラ  フスカ(Frankl
iniella  fusca)、フランクリニエラ 
 オクシデンタリス  、フランクリニエラトリティシ
ィ(Frankliniella  tritici)
、スシルトスリプス  シトリ(Scirtothri
ps  citri)、トリプス  オリザエ(Thr
ips  oryzae)、ミナミキイロアザミウマ(
Thrips  palmi)、ネギアザミウマ(Th
rips  tabaci)。
【0078】膜翅類(Hymenoptera)、例え
ばカブラハバチ(Athalia  rosae)、ア
タ  セプハロテス(Atta  cephalote
s)、アタ  セクデンス(Atta  sexden
s)、アタテクサナ(Atta  texana)、ホ
プロカムパ  ミヌタ(Hoplocampa  mi
nuta)、ホプロカムパ  テストゥジネア(Hop
locampa  testudinea)、モノモリ
ウム  ファラオニス(Monomorium  ph
araonis)、ソレノプシス  ゲミナタ(Sol
enopsisgeminata)、ソレノプシス  
インビクタ(Solenopsis  invicta
)。
【0079】異翅類(Heteroptera)、例え
ばアクロステルヌムヒラレ(Acrosternum 
 hilara)、ブリスス  レウコプテルス(Bl
issus  leucopterus)、シルトペル
ティス  ノタトゥス(Cyrtopeltis  n
otatus)、ディステルクス  シングラトス(D
ysdercus  cingulatus)、ディス
デルクス  インテルメディウス(Dysdercus
  intermedius)、 エウリカステル  イングリセプス(Eurygast
er  integriceps)、エウキストゥス 
 イムピクティベントリス(Euchistus  i
mpictiventris)、レプトグロスス  フ
ィロプス(Leptoglossus  phyllo
pus)、リグス  リネオラリス(Lygus  l
ineolaris)、リグス  プラテンシス(Ly
gus  pratensis)、ミナミアオカメムシ
(Nezara  viridula)、ピエスマ  
クアドラタ(Pisma  quadrata)、ソル
ベア  インスラリス(Solubea  insul
aris)、チアンタ  ペルジトル(Thyanta
  perditor)。
【0080】同翅類(Homoptera)、例えばア
シルトシホン  オノブリキス(Acyrthosip
hononobrychis)、アデルゲス  ラリシ
ス(Adelges  laricis)、アフィダュ
ラナストルティイ(Aphidula  nastur
tii)、ワタアブラムシ(Aphis  fabae
)、アフィス  ポミ(Aphis  pomi)、ア
フィス  サムブシイ(Aphis  sambuci
)、ブラチカウドゥス  カルドゥイ(Brachyc
audus  cardui)、ダイコンアブラムシ(
Brevicoryne  brassicae)、セ
ロシファ  ゴシピイ(Cerosipha  gos
sypii)、ドレイフシア  ノルドマンニアナエ(
Dreyfusia  nordmannianae)
、 ドレイフシィア  ピセアエ(Dreyfusia  
piceae)、ディアスフィス  ラディコラ(Dy
asphis  radicola)、ディサウコルス
ム  プセウドソラニ(Dysaulacorthum
  pseudosolani)、エムポアスカ  フ
ァバエ(Empoasca  fabae)、アブラム
シ(Macrosiphum  avenae)、チュ
ーリップヒゲナガアブラムシ(Macrosiphum
  euphorbiae)、マクロシホン  ロザエ
(Macrosiphon  rosae)、 メゴウラ  ビシアエ(Megoura  vicia
e)、メトポロフィウム  ディルホドュム(Meto
polophium  dirhodum)、ミゾデス
  ペルシカエ(Myzodes  persicae
)、ミズス  セラシ(Myzus  cerasi)
、トビイロウンカ(Nilaparvata  lug
ens)、ペムフィグス  ブルサリウム(Pemph
igus  bursarius)、ペルシンシエラ 
 サッカリシダ(Perkinsiellasacch
aricida)、ホロドン  フムリ(Phorod
on  humuli)、プシラ  マリ(Psyll
a  mali)、プシラ(pyri)、ロパロミズス
  アサロニウス(Rhopalomyzus  as
calonics)、ロパミズス  マイディス(Rh
opalosiphum  maidis)、サパフィ
スマラ(Sappaphis  mala)、 サパフィス  マリ(Sappaphis  mali
)、シザフィス  グラミヌム(Schizaphis
  graminum)、シゾネウラ  ラヌジノサ(
Schizoneura  lanuginosa)、
オンシツコナジラミ(Trialeurodes  v
aporariorum)、ビテウス  ビティフォリ
イ(Viteus  vitifolii)。
【0081】シロアリ類(Isoptera)、例えば
カロテルメス  フラビコリス、レウコテルメス  フ
ラビペス(Leucotermes  flavipe
s)、ヤマトシロアリ(Reticulitermes
lucifugus)、テルメス  ナタレンシス(T
ermes  natalensis)。
【0082】直翅類(Orthoptera)、例えば
アケタ  ドメスティカ(Acheta  domes
tica)、東洋ゴキブリ(Blatta  orie
ntalis)、チャバネゴキブリ(Blattell
a  germanica)、フォルフィクラ  アウ
リクラリア(Forficula  auricula
ria)、ケラ(Gryllotalpa  gryl
lotalpa)、トノサマバッタ(Locustam
igratoria)、メラノプルス  ビリタトゥス
(Melanoplus  birittatus)、
メラノプルス  フェムル−ルブルム(Melanop
lus  femur−rubrum)、メラノプルス
  メキシカヌス(Melanoplus  mexi
canus)、メラノプルス  サングイニペス(Me
lanoplus  sanguinipes)、メラ
ノプルス  スプレトゥス(Melanoplus  
spretus)、ノマダクリスセプテムファシアタ(
Nomadacris  septemfasciat
a)、ペリプラネタ  アメリカナ(Periplan
eta  americana)、シィストセルカ  
アメリカナ(Schistocercaamerica
na)、シィストセルカ  ペレグリナ(Schist
ocerca  peregrina)、スタウロノト
ゥス  マロカヌス(Stauronotus  ma
roccanus)、 タヒシィネス  アスィナモルス(Tachycine
s  asynamorus)。
【0083】クモ形類(Arachnoidea)、例
えばダニ類(Acarina)、例えばアムブリオンマ
アメリカヌム(Amblyommaamericanu
m)、アムグリオンマ  バリエガトウム(Amgly
omma  variegatum)、アルガス  ペ
ルシィクス(Argas  persicus)、ウシ
ダニ(Boophilus  annulatus)、
ボーフィルス  デコロラトゥス(Boophilus
decoloratus)、ボーフィルス  ミクロプ
ルス(Boophilus  microplus)、
ブレビパルプス  ホエニシス(Brevipalpu
s  phoenicis)、ブリオビア  プラエテ
ィオサ(Bryobia  praetiosa)、カ
クマダニ(Dermacentor  silvaru
m)、エオテトラニクス  カルピニ(Eotetra
nychus  carpini)、エリオフィエス 
 セルドニ(Eriophyes  sheldoni
)、 ヒアロマ  トルンカトュム(Hyalomma  t
runcatum)、マダニ(Ixodes  ric
inus)、イクソデス  ルビクンドゥス(Ixod
esrubicundus)、イエダニ(Ornith
odorus  moubata)、オトビニス  メ
グニニ(Otobins  megnini)、ポラテ
トラニクス  ピロスス(Paratetranych
uspilosus)、ペルマニスス  ガリナエ(P
ermanyssusgallinae)、 フィロカプトラタ  オレイヴォラ(Phylloca
ptrata  oleivora)、チャノホコリダ
ニ(Polyphagotarsonemus  la
tus)、プソロプテス  オヴィス(Psoropt
es  ovis)、ルヒピセファルスアペンディクラ
トゥス(Rhipicephalus  append
iculatus)、ルヒピセファルス  エベルチ(
Rhipicephalus  evertsi)、サ
コプテス  スカビエイ(Saccoptes  sc
abiei)、ニセナミハダニ(Tetranychu
s  cinnabarinus)、カンザワハダニ(
Tetranychus  kanzawai)、テト
ラニクス  パシフィクス(Tetranychus 
 pacificus)、テトラニクス  テラリウス
(Tetranychus  telarius)、ナ
ミハダニ(Tetranychus  urticae
)。
【0084】線虫では、ネコブセンチュウ類、例えばキ
タネコブセンチュウ(Meloidogynehapl
a)、サツマイモネコブセンチュウ(Meloidog
yne  incognita)、ジャワネコブセンチ
ュウ(Meloidogyne  javanica)
、シスト線虫類、例えばジャガイモシストセンチュウ(
Globodera  rostochiensis)
、ヘテロデラ  アベナエ(Heterodera  
avenae)、ダイズシストセンチュウ(Heter
odera  glycinae)、ヘテロデラ  シ
ャチイ(Heterodera  schatii)、 ヘテロデラ  トリフロリイ(Hetrodera  
triflolii)、クキセンチュウ類、例えばベロ
ノライムス  ロンジカウダトゥス(Belonola
imus  longicaudatus)、イモグサ
レセンチュウ(Ditylenchusdestruc
tor)、ナミクキセンチュウ(Ditylenchu
s  dipsaci)、ヘリオコチレンクス  ムル
チシンクトゥス(Heliocotylenchus 
 multicinctus)、ロンジドルス  エロ
ンガトゥス(Longidorus  elongat
us)、ラトホルス  シミリス(Radopholu
s  similis)、ロチレンクス  ロブストゥ
ス(Rotylenchus  robustus)、
トリコドルス  プリミチブス(Trichodoru
s  primitivus)、チレンコルヒンクス 
 クライトニ(Tylenchorhynchus  
claytoni)、チレンコルヒンクス  ドゥビウ
ス(Tylenchorhynchus  dubiu
s)、ムギネグサレセンチュウ(Pratylench
usneglectus)、キタネグサレセンチュウ(
Pratylenchus  penetrans)、
プラチレンクス  クルビタトゥス(Pratylen
chus  curvitatus)、 プラチレンクスゴオデイイ(Pratylenchus
  goodeyi)。
【0085】本発明の化合物Iを殺虫剤として使用する
場合には、使用可能な調剤中の作用物質の濃度は、広い
範囲に変えることができる。
【0086】一般にこれは0.01および95重量%の
間、好ましくは0.1および70重量%の間である。
【0087】作用物質は微量散布法(ULV)法でも有
効に使用できるが、この方法では、作用物質95重量%
以上または添加剤無しで作用物質を用いる配合を行うこ
とも可能である。
【0088】野外条件における作用物質の使用量は、0
.001〜5、好ましくは0.01〜3kg/haが好
適である。
【0089】
【実施例】合成例 下記の合成例中に記載の処方は、化合物Iを得るための
原料としてさらに反応させるために使用するものである
。こうして得られた化合物を第1表にその融点と共に挙
げる。
【0090】例  1 2−アミノ−3−シアノ−4−オキソ−4,5−ジヒド
ロ−チオフェン70gを室温で塩化ホスホリル(POC
l3)250ml中に導入した。この反応混合物に20
分間以内にジメチルホルムアミド(DMF)38mlを
滴加し、次いで溶液を室温で1時間、および75℃で2
.5時間撹拌した。その後、この混合物を氷2.5kg
上に加え、沈澱物を吸引ろ過し、水で洗浄し、真空中で
50℃で乾燥させた。これにより、式:
【0091】
【化10】
【0092】で表される融点161〜162℃の化合物
95.8g(理論量の94%)が得られた。
【0093】例  2 2−アルドキシモ−2−アミノ−3−シアノ−4−オキ
ソ−4,5−ジヒドロ−チオフェン69gを室温で塩化
ホスホリル(POCl3)135ml中に導入した。こ
の反応混合物に20分間以内にジメチルホルムアミド(
DMF)20mlを滴加し、次いで溶液を20℃で1時
間、および75℃で3時間撹拌した。その後、この混合
物を氷1kg上に加え、沈澱物を吸引ろ過し、水で洗浄
し、真空中で50℃で乾燥させた。これにより、式:

0094】
【化11】
【0095】で表される融点155〜157℃の化合物
50.2g(理論量の81%)が得られた。
【0096】例  3 変法a:t−ブタノール150ml中にナトリウム元素
2.5gを溶かした。これに4,5−ジクロル−チエノ
[2,3−d]ピリミジン(例1)10.2gを加えた
。この反応混合物を20℃で1時間、および50℃で4
時間撹拌した。次いで、反応混合物を水500ml上に
加えて撹拌し、塩酸によりpHを7に調節した。沈澱物
を吸引ろ過し、水で洗浄し、真空中で50℃で乾燥させ
た。これにより、式:
【0097】
【化12】
【0098】で表される融点245〜248℃の化合物
7.6g(理論量の37%)が得られた。
【0099】 変法b:DMF67ml中に4,5−ジクロル−チエノ
[2,3−d]ピリミジン(例1)20.5gを溶かし
た。これに室温で25重量%カセイソーダ水溶液17.
6gを滴加した。反応混合物を16時間室温で撹拌した
。次いでさらに25重量%カセイソーダ水溶液17.6
gを滴加した。20℃で24時間撹拌後にこの反応混合
物を水500ml上に加え、塩酸によりpHを7に調節
した。沈澱物を吸引ろ過し、水で洗浄し、真空中で50
℃で乾燥させた。これにより、変法aにより得られた製
品と同じ化合物16.4g(理論量の88%)が得られ
た。
【0100】例  4 4,5−ジクロル−チエノ[2,3−d]ピリミジン(
例1)20.5gをメタノール150ml中に懸濁させ
た。これにナトリウムメタノラート13.3gを加えた
。次いで反応混合物を室温で1時間さらに50〜60℃
で1時間撹拌した。次いで反応混合物を水500ml上
に加えて、沈澱物を吸引ろ過し、水で洗浄し、真空中で
50℃で乾燥させた。これにより、式:
【0101】
【化13】
【0102】で表される融点145〜146℃の化合物
15g(理論量の75%)が得られた。
【0103】例  5 5−クロルー4ーチオ−3,4−ジヒドロ−チエノ[2
,3−d]ピリミジン5gをDMF50mlおよびトリ
エチルアミン5ml中に溶かした。これにブロムエタン
5.4gを滴加した。次いで反応混合物を室温で4時間
撹拌し、次いで水500ml上に加えて撹拌した。 沈澱物を吸引ろ過し、水で洗浄し、真空中で50℃で乾
燥させた。これにより、式:
【0104】
【化14】
【0105】で表される融点64〜66℃の化合物4.
9g(理論量の85%)が得られた。
【0106】例  6 4,5−ジクロル−チエノ[2,3−d]ピリミジン(
例1)10.2gをDMF50mlおよびピリジン4.
5g中に溶かした。これに室温でn−ブタンチオール4
.5gを加えた。反応混合物を室温で1時間、さらに5
0〜60℃で2時間撹拌した。次いで真空中で溶剤10
mlを留去した。残留物を水500mlに加えて、沈澱
物を吸引ろ過し、水で洗浄し、真空中で50℃で乾燥さ
せた。これにより、式:
【0107】
【化15】
【0108】で表される融点118〜120℃の化合物
9g(理論量の70%)が得られた。
【0109】例  7 4,5−ジクロル−チエノ[2,3−d]ピリミジン(
例1)20.5gをジメチルホルムアミド(DMF)6
7ml中に溶かした。これに水12mlに溶かした濃ア
ンモニア12.4gを滴加し、反応混合物を50℃で1
5時間撹拌した。次いで混合物を水500ml上に加え
て、沈澱物を吸引ろ過し、水で洗浄し、真空中で50℃
で乾燥させた。これにより、式:
【0110】
【化16】
【0111】で表される融点260〜262℃の化合物
15.5g(理論量の84%)が得られた。
【0112】例  8 ジメチルホルムアミド20ml中の40%メチルアミン
水溶液50mlに、20℃で4,5−ジクロル−チエノ
[2,3−d]ピリミジン(例1)15gを加えた。反
応混合物を20℃で4時間撹拌した。次いで混合物を水
500ml上に加えて、沈澱物を吸引ろ過した。沈澱物
を水で洗浄し、真空中で乾燥させた。これにより、式:
【0113】
【化17】
【0114】で表される融点211〜212℃の化合物
11.5g(理論量の79%)が得られた。
【0115】例  9 4−クロル−3−シアノ−5−ホルミル−2−ジメチル
アミノホルムアミジノチオフェン12.1g及びクロル
ベンゾール50mlを室温で3時間、並びに100℃で
6時間HClガルを吹き込んだ。引続き、過剰のHCl
を圧縮空気で除去した。次いで、この反応混合物に水5
0mlを添加した。ここで生じた沈殿を吸引濾過し、水
で洗浄し、真空中で乾燥させる。式:
【0116】
【化18】
【0117】で表わされる融点212℃(分解)の化合
物5.6g(52%)が得られる。
【0118】例10 2−アミノ−3−カルボキサミド−4−オキソ−4,5
−ジヒドロ−5−フェニル−チオフェン33gをギ酸2
00ml中で、100℃で14時間かつ更に還流下に1
6時間撹拌した。冷却後に、沈殿を吸引濾過し、水で洗
浄し、真空中で乾燥させた。式:
【0119】
【化19】
【0120】で表わされる、融点290℃以上の化合物
21.8g(64%)が得られた。
【0121】例11 変法a:2−アミノ−3−シアノ−4−オキソ−4,5
−ジヒドロ−チオフェン14g及び塩化ホスホリル50
mlの懸濁液に、少量宛、安息香酸モルホリド19.6
gを添加した。引続き、反応混合物を室温で1時間、更
に78℃で3時間撹拌した。次いで、反応混合物を氷水
500ml中に注いだ。この際に生じた沈殿を濾過し、
水で洗浄し、真空中で乾燥させた。式:
【0122】
【化20】
【0123】で表わされる、融点138〜140℃の化
合物23.3g(83%)が得られた。変法b:アミノ
−3−シアノ−4−オキソ−4,5−ジヒドロ−チオフ
ェン70g及び塩化ホスホリル250mlの懸濁液に、
安息香酸ジエチルアミド88.5gを添加した。その後
、反応混合物を20℃で0.5時間かつ、78℃で3時
間撹拌した。次いで、反応混合物を氷水500ml中に
注入した。この際に生じた沈殿を濾過し、水で洗浄し、
真空中で乾燥させた。変法aで得られたと同じ化合物1
0.7g(76%)が得られた。
【0124】同様な方法で、次の第1表に記載の化合物
が製造できる。
【0125】第1表
【0126】
【化21】
【0127】 例 基R1 基R2  基R3 基R4 融 点番号 
   (℃) 12 H Cl Cl CH3 97−99 13 H
 O−C2H5 Cl H  12414 H O−n
C3H7 Cl H  105−10715 H O−
i−C3H7 Cl H  80−8116 H O−
nC4H9 Cl H  94−9517 H O−i
−C4H9 Cl H  79−8018 H O−C
H2CH  (OCH3)CH3 Cl H  66−6719 
H O−s−C4H9 Cl H  油状20 H O
−nC5H11 Cl H  65−6621 H O
−ネオC5H11 Cl H22 H O−nC6H1
3 Cl H  油状23 H O−nC7H15 C
l H  油状24 H O−nC8H17 Cl H
  油状25 H O−i−C8H17 Cl H26
 H O−nC9H19 Cl H27 H O−nC
10H21 Cl H28 H O−nC11H23 
Cl H29 H O−nC12H25 Cl H30
 H O−nC13H27 Cl H31 H O−n
C14H31 Cl H32 H O−nC15H31
 Cl H33 H O−nC16H31 Cl H3
4 H O−nC17H33 Cl H35 H O−
nC18H35 Cl H36 H O−nC19H3
7 Cl H37 H O−nC20H39 Cl H
38 H O−CH2−CH  =CH2  Cl H  95−9839 H O−
CH2−C  ≡CH Cl H  154−15640 H O−
シクロプロピル Cl H41 H O−シクロブチル
 Cl H42 H O−シクロペンチル Cl H 
 85−8743 H O−シクロヘキシル Cl H
  90−9444 H O−シクロヘプチル Cl 
H  油状45 H O−シクロオクチル Cl H 
46 H O−シクロノニル Cl H 47 H O
−シクロデシル Cl H48 H O−シクロドデシ
ル Cl H49 H O−シクロヘキシル  −(2)−CH3 Cl H  50 H O−C6H5 Cl H  106−108
51 H O−C6H4−(4)  −CH3  Cl H 52 H O−CH2−C6H5 Cl H  99−
10053 H O−CH2−C6H4  −(4)−CH3 Cl H  54 H O−CH2−C6H4  −(4)−C(CH3)3    Cl H 55 H O−CH2−CH2  −C6H5 Cl H  77−7856 H O−
CH2CH2−  C6H4−(4)−OCH3    Cl H 57 H O−CH2CH2OH Cl H58 H 
O−CH2CH2OCH3    Cl H  107−109 59 H O−CH2CH2OC2H5   Cl H
  104−105 60 H O−CH2CH2O  −nC3H7 Cl H  60−6261 H O
−CH2CH2O  −nC4H9 Cl H 62 H O−CH2CH2−  NH−CH2CH2OH    Cl H  117−119 63 H O−CH2CH2−  N(CH3)2 Cl H  80−8464 H 
O−CH2CH2−  N(C2H5)2 Cl H  65 H O−(CH2)3OH Cl H66 H 
O−(CH2)3OCH3    Cl H  67 H O−(CH2)3OC2H5   Cl H 68 H O−CH2CH2O−  nC3H7 Cl H 69 H O−CH2CH2O−  nC4H9 Cl H 70 H O−(CH2)3−  N(CH3)2 Cl H 71 H O−(CH2)3−  N(C2H5)2 Cl H 72 H O−CH(CH3)−  CH2O−nC4H9 Cl H 73 H O−CH(C2H5)  −CH2OCH3 Cl H 74 H O−(CH2)5−  CH2Cl  Cl H 75 H O−(CH2)7−  CH2Cl  Cl H 76 H S−H Cl H  26477 H S−
CH3  Cl H 78 H S−n−C3H7 Cl H  27179
 H S−i−C3H7 Cl H  26080 H
 S−i−C4H9 Cl H  153−15581
 H S−s−C4H9 Cl H  148−150
82 H S−t−C4H9 Cl H  160−1
6383 H S−n−C6H13 Cl H84 H
 S−n−C8H17 Cl H85 H S−n−C
12H25 Cl H86 H S−n−C16H33
 Cl H87 H S−n−C18H37 Cl H
88 H S−シクロヘキシル Cl H89 H S
−C6H5 Cl H  181−18290 H S
−C6H4−(4)  −CH3  Cl H 91 H S−C6H4−(2)  −OH Cl H 92 H S−C6H4−(4)  −OCH3  Cl H 93 H S−C6H4−(4)  −Cl Cl H 94 H S−C6H3−(2,6)  −Cl2  Cl H 95 H S−CH2−C6H5 Cl H96 H 
S−(CH2)2−OH    Cl H 97 H S−(CH2)2−  N(C2H5)2 Cl H 98 H S−CH2CH(CH3)  −OH Cl H 99 H S−(CH2)2−COOH   Cl H 100 H S−CH(CH3)−COOH   Cl
 H 101 H S−CH2−COOH Cl H102 
H S−CH2−COOCH3   Cl H  10
5−108 103 H S−CH2−COOC2H5   Cl 
H  105−107 104 H S−CH2−(2)−  Furyl  Cl H 105 H SCN Cl H  208−21010
6 H F  Cl H 107 H CN Cl H 108 H N3  Cl H 208 zers.1
09 H NH−(CH2)4−CH3   Cl C
H3 油状 110 H O−CH3  Cl CH3 92−93
111 H O−C2H5 Cl CH3 74−75
112 H O−C6H5 Cl CH3 108−1
09113 H S−H Cl CH3 241−24
3114 H S−C6H5 Cl CH3 131−
133115 H S−CH2−COOC2H5   
Cl CH3 94−98 116 H Cl Cl CHCl2 125−130
117 H Cl Cl CN  155−15711
8 H CH2COOC2H5 Cl H  91−9
2119 H CH(COOC2H5)2   Cl 
H  112−113 120 H CH(CN)2 Cl H121 H C
H(CN)COOC2H5   Cl H  158−
159 122 H CH(CN)COOCH3   Cl H 123 H CH(COOCH3)2    Cl H 124 H CH(CN)C6H5 Cl H125 
H NH−NH−C2H5 Cl H126 H NH
−N(C2H5)2 Cl H127 H S−n−C
5H11 Cl H128 H S−ネオ−C5H11
 Cl H129 H N(CH3)−NH−CH3 
  Cl H 130 H OH OH H 131 C2H5 OH OH H 132 C2H5 Cl Cl H 133 nC3H7 OH OH H 134 nC3H7 Cl Cl H 135 isoC3H7 OH OH H136 i−
C3H7 Cl Cl H137 nC4H9 OH 
OH H 138 nC4H9 Cl Cl H 139 シクロC3H5 OH OH H140 シク
ロC3H5 Cl Cl H141 シクロC6H11
 OH OH H142 シクロC6H11 Cl C
l H143 H NH−C2H5 Cl H  13
4−135144 H NH−nC3H7 Cl H 
 71−75145 H NH−i−C3H7 Cl 
H  119−120146 H NH−nC4H9 
Cl H  71−75147 H NH−s−C4H
9 Cl H  54−58148 H NH−i−C
4H9 Cl H  88−90149 H NH−t
−C4H9 Cl H  80−81150 H NH
−nC5H11 Cl H  76−77151 H 
NH−s−C5H11 Cl H  油状152 H 
NH−CH(CH3)  −CH(CH3)2 Cl H 153 H NH−ネオC5H11 Cl H  11
1−114154 H NH−nC6H13 Cl H
  50155 H NH−nC7H15 Cl H 
 64156 H NH−nC8H17 Cl H  
54−56157 H NH−nC9H19 Cl H
  60−65158 H NH−nC10H21 C
l H159 H NH−nC12H25 Cl H1
60 H NH−nC13H27 Cl H161 H
 NH−nC16H33 Cl H162 H NH−
nC18H37 Cl H163 H NH−CH(C
H3)  CH2CH2CH3 Cl H  油状164 H 
NH−CH(CH3)  −(CH2)3CH3 Cl H  油状165 H
 NH−CH(CH3)  −(CH2)2−CH(CH3)2    Cl H  油状 166 H NH−CH(CH3)  −(CH2)5−CH3 Cl H 167 H NH−CH(C2H5)  −(CH2)4−CH3 Cl H 168 H NH−CH(CH3)  −(CH2)3−CH(CH3)2   Cl H  油状 169 H (R)−(−)−NH  −CH(CH3)−  シクロヘキシル Cl H 170 H (S)−(+)−NH−  CH(CH3)−  シクロヘキシル Cl H 171 H NH−CH2CH2  −シクロヘキシル Cl H  69−71172 
H NH−(CH2)2  −OH Cl H  143−145173 H N
H−(CH2)2  −OCH3  Cl H  115−117174 
H NH−(CH2)2  −OC2H5 Cl H  80−83175 H 
NH−(CH2)2  −OC6H5 Cl H 176 H NH−(CH2)2−  O−(CH2)2−OH    Cl H 177 H NH−(CH2)2−NH −(CH2)
2−OH Cl H 178 H NH−(CH2)2−NH2 Cl H1
79 H NH−(CH2)2−  N(CH3)2 Cl H  146−148180
 H NH−(CH2)2−  N(C2H5)2 Cl H  67−70181 
H NH−(CH2)2−  N(i−C3H7)2 Cl H 182 H NH−(CH2)2−  ピペラジン−(1)−イル Cl H183 H N
H−(CH2)3−OH Cl H  114−116
184 H NH−(CH2)3−OCH3 Cl H
185 H NH−(CH2)3−OC2H5 Cl 
H  80−83186 H NH−(CH2)3  −OCH(CH3)2 Cl H  42−4318
7 H NH−(CH2)3−  OC6H5 Cl H 188 H NH−(CH2)3−  O−CH2C6H5 Cl H  油状189 H 
NH−(CH2)3−O  −(CH2)2−O−CH3 Cl H190 H 
NH−(CH2)3−O  −(CH2)2−O−C2H5 Cl H191 H
 NH−(CH2)3−O  −(CH2)2−O−C6H5 Cl H  油状1
92 H NH−(CH2)3−NH2 Cl H  
228−230193 H NH−(CH2)3  −N(CH3)2 Cl H  112−11519
4 H NH−(CH2)3−  N(C2H5)2 Cl H  66−68195 
H NH−(CH2)3−  N(n−C4H9)2 Cl H 196 H NH−(CH2)3−  モルホリン−(1)−イル Cl H197 H N
H−(CH2)4−OH Cl H198 H NH−
(CH2)5−NH2 Cl H199 H NH−(
CH2)6−OH Cl H200 H NH−(CH
2)6−NH2 Cl H201 H NH−(CH2
)7−NH2 Cl H202 H NH−(CH2)
8−NH2 Cl H203 H NH−(CH2)9
−NH2 Cl H204 H NH−(CH2)10
−NH2 Cl H205 H NH−(CH2)12
−NH2 Cl H206 H NH−CH(CH3)
−(CH2)3 −N(C2H2)×HCL Cl H
  165−170207 H NH−CH2−CH(
CH3) −OH Cl H 208 H NH−CH(CH3)  −CH2−OH Cl H 209 H NH−CH2−(2)  −チエニル Cl H 210 H NH−C(CH3)2−  CH2−OH Cl H 211 H NH−C(CH3)−  (CH2−OH)2 Cl H 212 H NH−CH(C2H5)  −CH2−OH Cl H 213 H NH−(CH2)2  −COOH  Cl H 214 H NH−(CH2)5−  COOH  Cl H 215 H NH−(CH2)10−  COOH  Cl H 216 H NH−C6H5 Cl H 86−88 
217 H NH−C6H4−(2)  −CH3 Cl H 126−128218 H N
H−C6H4−(3)  −CH3 Cl H 116−118219 H N
H−C6H4−(4)  −CH3 Cl H 162−165220 H N
H−C6H4−(2)  −C2H5  Cl H 94−96221 H N
H−C6H4−(4)  −C2H5  Cl H 71−73222 H N
H−C6H4−(2)  −CF3 Cl H 223 H NH−C6H4−(3)  −CF3 Cl H 98−100 224 H NH−C6H4−(4)  −CF3 Cl H 225 H NH−C6H5−(2)  −OH  Cl H 218−220226 H N
H−C6H5−(3)  −OH  Cl H 238−241227 H N
H−C6H5−(4)  −OH  Cl H 219−222228 H N
H−C6H4−(2)  −OCH3 Cl H 167−169229 H 
NH−C6H4−(3)  −OCH3 Cl H 114−115230 H 
NH−C6H4−(4)  −OCH3 Cl H 104−107231 H 
NH−C6H4−(2)  −OC2H5  Cl H 152−153232 
H NH−C6H4−(3)  −OC2H5  Cl H 93−95233 H 
NH−C6H4−(4)  −OC2H5  Cl H 128−130234 
H NH−C6H4−(2)  −Cl  Cl H 126−130235 H N
H−C6H4−(3)  −Cl  Cl H 135−137236 H N
H−C6H4−(4)  −Cl  Cl H 191−195237 H N
H−C6H4−(2)  −F  Cl H 238 H NH−C6H4−(3)  −F  Cl H 239 H NH−C6H4−(4)  −F  Cl H 240 H NH−C6H4−(2)  −Br  Cl H 241 H NH−C6H4−(3)  −Br  Cl H 242 H NH−C6H4−(4)  −Br  Cl H 243 H NH−C6H4−(2)  −I  Cl H 244 H NH−C6H4−(3)  −I  Cl H 245 H NH−C6H4−(4)  −I  Cl H 246 H NH−C6H4−(2)  −NH2 Cl H 154−156247 H N
H−C6H4−(3)  −NH2  Cl H  182−185248 H
 NH−C6H4−(4)  −NH2  Cl H  184−185249 H
 NH−C6H4−(4)  −NH−COCH3 Cl H  210−2122
50 H NH−C6H4−(2)  −CH2OH  Cl H 251 H NH−C6H4−(3)  −CH2OH  Cl H 252 H NH−C6H4−(4)  −COCH3  Cl H  194−195253
 H NH−C6H4−(2)  −COOH Cl H 254 H NH−C6H4−(3)  −COOH Cl H 255 H NH−C6H4−(4)  −COOH Cl H 256 H NH−C6H4−(2)  −CONH2  Cl H 257 H NH−C6H4−(4)  −CONH2  Cl H 258 H NH−C6H4−(2)  −CN Cl H 259 H NH−C6H4−(3)  −CN Cl H 260 H NH−C6H4−(4)  −CN Cl H  210−213261 H N
H−C6H3−(2,6) −(CH3)2 Cl H 262 H NH−C6H3−(3,5) −(CH3
)2 Cl H 263 H NH−C6H3−(2)  −OH−(5)−CH3 Cl H 264 H NH−C6H3−(2)  −OH−(4)−CH3 Cl H  258265
 H NH−C6H3−(2)  −OH−(2)−CH3 Cl H 266 H NH−C6H3−(2)  −OH−(5)−Cl Cl H 267 H NH−(2)−ピリジル Cl H  1
75−176268 H NH−(3)−ピリジル C
l H  138−140269 H NH−(4)−
ピリジル Cl H270 H NH−(2)−(4′  −メチル−ピリジル) Cl H 271 H NH−(2)−(5′  −メチル−ピリジル) Cl H 272 H NH−(2)−(6′  −メチル−ピリジル) Cl H 273 H NH−CH2−(3)  −ピリジル Cl H 274 H NH−CH2−(2)  −フリル Cl H 275 H NH−CH2−C6H5 Cl H  9
8−99276 H NH−CH2−C6H4  −(2)−OCH3 Cl H 277 H NH−CH2−C6H4  −(4)−OCH3 Cl H  118−1202
78 H NH−CH2−C6H4  −(4)−F Cl H 279 H NH−CH2−C6H4  −(2)−Cl Cl H 280 H NH−CH2−C6H4  −(4)−Cl Cl H 281 H NH−CH2−C6H3  −(3,4)−(OCH3)2 Cl H282 H
 NH−CH2−CH2−  C6H5 Cl H  83 283 H NH−CH(CH3)  −C6H5(+/−) Cl H  76−7828
4 H NH−(CH2)3−  C6H5 Cl H 285 H NH−CH(CH3)  −(CH2)2−C6H5 Cl H286 H N
H−シクロプロピル Cl H  87287 H N
H−シクロペンチル Cl H  79−80288 
H NH−シクロヘキシル Cl H  85−862
89 H NH−シクロヘプチル Cl H  62−
63290 H NH−シクロオクチル Cl H  
43−48291 H NH−シクロドデシル Cl 
H  119−122292 H NH−CH2−CH  =CH2  Cl H  85−86293 H N
H−CH2−C  ≡CH Cl H  171−173294 H N
(CH3)2 Cl H  108−110295 H
 N(C2H5)2 Cl H  42−45296 
H N(n−C3H7)2 Cl H  油状297 
H N(n−C4H9)2 Cl H  油状298 
H N(i−C4H9)2 Cl H  69−722
99 H N(n−C5H11)2 Cl H  油状
300 H N(s−C4H9)2 Cl H301 
H N(i−C5H11)2 Cl H302 H N
(n−C6H13)2 Cl H  油状303 H 
N(CH(C2H5)  −(CH2)4−CH3)2 Cl H304 H 
N(n−C8H17)2 Cl H305 H N(C
H2−CH=  CH2)2 Cl H  油状 306 H N(シクロヘキシル)2 Cl H  油
状307 H N(CH3)−nC4H9 Cl H3
08 H N(CH3)−シクロヘキシル   Cl 
H 309 H N(C2H5)−シクロヘキシル   C
l H  油状 310 H N(CH3)−(CH2)2 −OH C
l H 311 H N(C2H5)−CH(CH3) −CH
(CH3)2 Cl H 312 H N(C2H5)−(CH)2 −OH C
l H 313 H N(C2H5)−CH2− CH(OH)
−CH3 Cl H 314 H N(t−C4H9)  −(CH2)2−OH Cl H 315 H N(CH3)C6H5 Cl H  16
5−167316 H N(C2H5)−C6H5 C
l H317 H N(i−C3H7)−C6H5 C
l H318 H N(nC4H9)−C6H5 Cl
 H319 H N(CH2C6H5)2 Cl H 
 101−102320 H N(CH3)−CH2C
6H5   Cl H 321 H N(C2H5)−CH2C6H5   C
l H 322 H N(i−C3H7)  −CH2C6H5 Cl H 323 H N(t−C4H9)  −CH2C6H5 Cl H 324 H N(CH2C6H5)−  (CH2)2−OH Cl H 325 H N(C6H5)−CH2C6H5    
Cl H 326 H N(CH2C6H5)−  ((CH2)2−C6H5) Cl H327 H 
ピロリジノ Cl H  110−112328 H 
ピペリジノ Cl H  102−105329 H 
ヘキサメチレンイミノ Cl H  255−2563
30 H モルホリノ Cl H  162−1653
31 H N−メチルピペラジノ Cl H  116
−120332 H NH−NH2  Cl H  2
29−230333 H NH−NH−CH3 Cl 
H334 H NH−NH−C6H5 Cl H  1
34−136335 H NH−N(CH3)2 Cl
 H336 H NH−モルホリノ−(1)−yl  
 Cl H 337 H NH−ヘキサメチレンイミノ −(1)−
yl Cl H 338 H NH−OH Cl H 339 CH3 NH−CH3  Cl H  148
−150340 CH3 NH−C2H5 Cl H 
 208−210341 CH3 NH−nC3H7 
Cl H  150−151342 CH3 NH−i
−C3H7 Cl H343 CH3 NH−s−C4
H9 Cl H  187−190344 CH3 N
H−nC5H11 Cl H  60−62345 C
H3 NH−シクロヘキシル Cl H346 CH3
 NH−C6H5 Cl H  109−112347
 CH3 N(C2H5)2 Cl H  208−2
10348 CH2Cl NH−CH3  Cl H3
49 CH2Cl NH−C2H5 Cl H  93
−97350 H NH−CH3  Cl CH3 1
86−187351*) H NH−C2H5 Cl 
CH3 128−130352*) H NH−nC3
H7 Cl CH3 61−65353*) H NH
−nC4H9 Cl CH3 61−65354 H 
NH−s−C4H9 Cl CH3 101−1023
55 H NH−nC6H13 Cl CH3 43−
44356 H NH−nC7H15 Cl CH3 
53−54357 H NH−C2H4−OH Cl 
CH3 155−159358 H NH−C2H4−
OCH3   Cl CH3 87−88 359 H NH−シクロヘキシル Cl CH3 1
11−112360 H NH−C6H5 Cl CH
3 169−171361 H NH−C6H4−(3
)−CH3   Cl CH3 152−154 362 H NH−CH2−C≡CH    Cl C
H3 183−186 363 H N(CH3)2 Cl CH3 60−6
4364 H ピロリジノ Cl CH3 75−76
365 H ピペリジノ Cl CH3 128−13
0366 H モルホリノ Cl CH3 105−1
06367 H NH−NH2  Cl CH3 19
4−195368 H NH−nC3H7 Cl CN
  99−102369 H NH−nC4H9 Cl
 CN  90−92370 H NH−s−C4H9
 Cl CN  82−84371 H NH−nC5
H11 Cl CN  82−84372 H N(C
2H5)2 Cl CN  60−62373 H N
H−CH3  Cl CH=N−CH3 206−20
8374 H NH−i−C3H7 Cl CH=N−
i−C3H7 105−112375 H (R/S)
−NH−  CH(CH3)−シクロヘキシル     Cl H 376 H NH−(CH2)3−  N(n−C3H7)2 Cl H 377 H NH−(CH2)3−  N(i−C3H7)2 Cl H 378 H NH−(+)−CH(CH3) −C6H
5 Cl H 379 H NH−(−)−CH(CH3) −C6H
5 Cl H 380 H NH−シクロブチル Cl H381 H
 NH−アダマンチル Cl H382 H NH−シ
クロノニル Cl H383 H NH−シクロデシル
 Cl H384 H NH−メタリル Cl H38
5 H N(i−C3H7)2 Cl H386 H 
N−エチルピペリジノ Cl H387 H チオモル
ホリノ Cl H388 H NH−NH−C2H5 
Cl H389 H NH−N(C2H5)2 Cl 
H390 H N(CH3)−NH−CH3   Cl
 H 391 H イミダゾール−1−イル    Cl H 392 H ピラゾール−1−イル Cl H393 
H トリアゾール−1−イル    Cl H 394 H テトラゾール−1−イル    Cl H 395 H NH−CH(CH3)−  (CH2)4CH3 Cl H  油状396 H 
NH−CH(CH3)−  CH2CN  Cl H  123−125397 
H N(CH3)−CH(CH3) −CH2CN  
Cl H  84−90398 H NH−CH(CH
3)−  (CH2)4CH3 Cl H  油状399 H 
N(C2H5)2 Cl CH3 油状400 CH3
 NH−(CH2)3−OH   Cl H  150
−152 401 H NH−(CH2)3−COOH    C
l H  187−190 402 H NH−nC6H13 Cl CN  64
−65403 H SCN Cl CH3 162−1
65404 H NH−C6H5 Cl CH=N−C
6H5 180−183405 H NH−(CH2)
2−シクロヘキシル   Cl CH3 73−74 406 H NH−nC7H15 Cl CN  64
−65407 H NH−nC3H7 Cl CH=N
−nC3H7 77−83408 H NH−CH2C
H2C6H5    Cl CH3 82−84 409 H NH−nC8H17 Cl CH3 41
−43410 H NH−CH(CH3)−  C6H5 Cl CH3 121−123411 H
 NH−CH(CH3)−  (CH2)4−CH3 Cl CH3 油状412 
H NH−CH(CH3)−  (CH2)3−CH(CH3)2    Cl CH3 油状 413 H NH−(CH2)3−OCH3    C
l CH3 71−72 414 H NH−CH2−C6H5 Cl CH3 
133−134415 H NH−nC9H19 Cl
 CH3 油状416 H NH−C6H2−(4)  −NH2−(3,5)−Cl2    Cl H  242 417 H NH−(CH2)3−O− (CH2)2
O(CH2)2OC2H5    Cl H  油状 418 H NH−CH(CH3)  −(CH2)2CH(CH3)2    Cl CH3 油状 419 H O−CH(CH3)−  CH2OCH3 Cl H  油状 420 H O−CH(CH3)−  CH2OC6H5 Cl H  80−82421 
H S−CH2C≡CH Cl H  170−172
422 H S−CH2CH=CH2 Cl H  5
8−62423 H NH−C6H4−(4)  −COOC2H5 Cl H  158−16242
4 H NH−nC8H17 Cl CN  45−4
6425 H NH−CH2−CH(C2H5) −(
CH2)3CH3 Cl H  油状426 H NH
−(CH2)3OC2H5    Cl CN  70
−74 427 H N(CH2CH2OCH3)2   Cl
 H  油状 428 H S−nC5H11 Cl H  170−
172429 H S−CH(CH2CH2CH3) 
−(CH2)3CH3 Cl H  油状430 H 
NH−(CH2)8−CH= CH−(CH2)7CH
3    Cl H  油状 431 CH3 Cl Cl H  126−1304
32 CH2Cl Cl Cl H  120−124
433 H チオモルホリノ−S,S− ジオキシド 
Cl H  300以上434 H NH−CH3  
Cl CHO 435 H NH−C2H5 Cl C
HO 436 H NH−nC3H7 Cl CHO 
437 H NH−i−C3H7 Cl CHO 43
8 H NH−nC4H9 Cl CHO 439 H
 NH−i−C4H9 Cl CHO 440 H N
H−s−C4H9 Cl CHO 441 H NH−
t−C4H9 Cl CHO 442 H NH−nC
5H11 Cl CHO 443 H NH−ネオC5
H11 Cl CHO 444 H NH−nC6H1
3 Cl CHO 85−87445 H NH−nC
7H15 Cl CHO 446 H NH−nC8H
17 Cl CHO 49−54447 H NH−n
C9H19 Cl CHO 448 H NH−nC1
0H21 Cl CHO 油状449 H NH−nC
11H23 Cl CHO 油状450 H NH−n
C12H25 Cl CHO 油状451 H NH−
nC13H27 Cl CHO 油状452 H NH
−nC14H29 Cl CHO 油状453 H N
H−nC15H31 Cl CHO 油状454 H 
NH−nC16H33 Cl CHO 油状455 H
 NH−nC17H35 Cl CHO 油状456 
H NH−nC18H37 Cl CHO 油状457
 H NH−nC19H39 Cl CHO 油状45
8 H NH−nC20H41 Cl CHO 油状4
59 H NH−CH(CH3)CH2CH2CH3 
  Cl CHO 油状 460 H NH−CH(CH3)−  (CH2)3CH3 Cl CHO 油状461 H
 NH−C6H5 Cl CHO 462 H NH−
CH2C6H5 Cl CHO 463 H NH−C
H2CH2C6H5   Cl CHO  464 H NH−CH(CH3)−C6H5   C
l CHO  465 H NH−(CH2)3−C6H5   Cl
 CHO  466 H NH−CH2−COOH    Cl CHO  467 H NH−(CH2)2−COOH   Cl
 CHO  468 H NH−(CH2)3−COOH   Cl
 CHO  469 H NH−CH(CH3)−  (CH2)3−CH(CH3)2    Cl CHO 油状 470 H NH−(CH2)2−OH    Cl 
CHO  471 H NH−(CH2)3−OH   Cl C
HO 472 C6H5 チオモルホリノ−S,S −ジオキ
シド Cl H  473 H NH−(CH2)2−OCH3   Cl
 CHO  474 H NH−(CH2)2−OC2H5   C
l CHO  475 H NH−(CH2)3−OCH3   Cl
 CHO 476 H NH−(CH2)3−OC2H5   C
l CHO  477 H NH−シクロプロピル Cl CHO 4
78 H NH−シクロペンチル Cl CHO 47
9 H NH−シクロヘキシル Cl CHO 480
 H NH−シクロヘプチル Cl CHO 481 
H NH−シクロオクチル Cl CHO 482 H
 NH−シクロドデシル Cl CHO 483 C6
H5 NH−CH3  Cl H 484 C6H5 
NH−C2H5 Cl H 485 C6H5 NH−
nC3H7 Cl H 486 C6H5 NH−i−
C3H7 Cl H487 C6H5 NH−nC4H
9 Cl H  97−98488 C6H5 NH−
i−C4H9 Cl H489 C6H5 NH−s−
C4H9 Cl H490 C6H5 NH−t−C4
H9 Cl H491 C6H5 NH−nC5H11
 Cl H  68−70492 C6H5 NH−ネ
オC5H11 Cl H493 C6H5 NH−nC
6H13 Cl H494 C6H5 NH−nC7H
15 Cl H495 C6H5 NH−nC8H17
 Cl H496 C6H5 NH−nC9H19 C
l H497 C6H5 NH−nC10H21 Cl
 H  油状498 C6H5 NH−nC11H23
 Cl H  油状499 C6H5 NH−nC12
H25 Cl H  油状500 C6H5 NH−n
C13H27 Cl H  油状501 C6H5 N
H−nC14H29 Cl H  油状502 C6H
5 NH−nC15H31 Cl H  油状503 
C6H5 NH−nC16H33 Cl H  油状5
04 C6H5 NH−nC17H35 Cl H  
油状505 C6H5 NH−nC18H37 Cl 
H  油状506 C6H5 NH−nC19H39 
Cl H  油状507 C6H5 NH−nC20H
41 Cl H  油状508 C6H5 NH−CH
(CH3) CH2CH2CH3 Cl H  油状5
09 C6H5 NH−CH(CH3) −(CH2)
3CH3 Cl H  油状510 C6H5 NH−
C6H5 Cl H511 C6H5 NH−CH2C
6H5 Cl H512 C6H5 NH−CH2CH
2C6H5 Cl H513 C6H5 NH−CH(
CH3) −C6H5 Cl H 514 C6H5 NH−(CH2)3 −C6H5 
Cl H 515 C6H5 NH−CH2−COOH Cl H
516 C6H5 NH−(CH2)2− COOH 
Cl H 517 C6H5 NH−(CH2)3− COOH 
Cl H 518 C6H5 NH−CH(CH3) −(CH2
)3−CH(CH3)2    Cl H  油状 519 C6H5 NH−(CH2)2−OH    
Cl H 520 C6H5 NH−(CH2)3−OH    
Cl H 521 C6H5 NH−(CH2)2−OCH3  
 Cl H 522 C6H5 NH−(CH2)2−OC2H5 
  Cl H 523 C6H5 NH−(CH2)3−OCH3  
 Cl H 524 C6H5 NH−(CH2)3−OC2H5 
  Cl H 525 C6H5 NH−シクロプロピル Cl H5
26 C6H5 NH−シクロペンチル Cl H52
7 C6H5 NH−シクロヘキシル Cl H528
 C6H5 NH−シクロヘプチル Cl H529 
C6H5 NH−シクロオクチル Cl H530 C
6H5 NH−シクロドデシル Cl H531 H 
NH−CH2−CH=CH2   Cl CHO  532 H NH−CH2−C≡CH    Cl CHO  533 H NH−メタリル Cl CHO 534 
C6H5 NH−CH2−CH=CH2   Cl H 535 C6H5 NH−CH2−C≡CH   Cl
 H 536 C6H5 NH−メタリル Cl H537 
H NH−CH3  Cl COOC2H5538 H
 NH−C2H5 Cl COOC2H5539 H 
NH−nC3H7 Cl COOC2H5540 H 
NH−i−C3H7 Cl COOC2H5541 H
 NH−nC4H9 Cl COOC2H5542 H
 NH−i−C4H9 Cl COOC2H5543 
H NH−s−C4H9 Cl COOC2H5544
 H NH−t−C4H9 Cl COOC2H554
5 H NH−nC5H11 Cl COOC2H55
46 H NH−ネオC5H11 Cl COOC2H
5547 H NH−nC6H13 Cl COOC2
H5548 H NH−nC7H15 Cl COOC
2H5549 H NH−nC8H17 Cl COO
C2H5550 H NH−nC9H19 Cl CO
OC2H5551 H NH−nC10H21 Cl 
COOC2H5 油状552 H NH−nC11H2
3 Cl COOC2H5 油状553 H NH−n
C12H25 Cl COOC2H5 油状554 H
 NH−nC13H27 Cl COOC2H5 油状
555 H NH−nC14H29 Cl COOC2
H5 油状556 H NH−nC15H31 Cl 
COOC2H5 油状557 H NH−nC16H3
3 Cl COOC2H5 油状558 H NH−n
C17H35 Cl COOC2H5 油状559 H
 NH−nC18H37 Cl COOC2H5 油状
560 H NH−nC19H39 Cl COOC2
H5 油状561 H NH−nC20H41 Cl 
COOC2H5 油状562 H NH−CH(CH3
)  CH2CH2CH3 Cl COOC2H5 油状5
63 H NH−CH(CH3)  −(CH2)3CH3 Cl COOC2H5 油状
564 H NH−C6H5 Cl COOC2H55
65 H NH−CH2C6H5 Cl COOC2H
5566 H NH−CH2CH2C6H5   Cl
 COOC2H5 567 H NH−CH(CH3)  −C6H5 Cl COOC2H5 568 H NH−(CH2)3−C6H5   Cl
 COOC2H5 569 H NH−CH2−COOH    Cl COOC2H5 570 H NH−(CH2)2−  COOH Cl COOC2H5 571 H NH−(CH2)3−  COOH Cl COOC2H5 572 H NH−CH(CH3)  −(CH2)3CH(CH3)2    Cl COOC2H5 油状 573 H NH−(CH2)2−OH   Cl C
OOC2H5 574 H NH−(CH2)3−OH   Cl C
OOC2H5 575 H NH−(CH2)2−  OCH3  Cl COOC2H5 576 H NH−(CH2)2−  OC2H5 Cl COOC2H5 577 H NH−(CH2)3−  OCH3  Cl COOC2H5 578 H NH−(CH2)3−  OC2H5 Cl COOC2H5 579 H NH−シクロプロピル Cl COOC2
H5580 H NH−シクロペンチル Cl COO
C2H5581 H NH−シクロヘキシル Cl C
OOC2H5582 H NH−シクロヘプチル Cl
 COOC2H5583 H NH−シクロオクチル 
Cl COOC2H5584 H NH−シクロドデシ
ル Cl COOC2H5585 H NH−CH2−
CH=CH2    Cl COOC2H5 586 H NH−CH2−C≡CH Cl COOC
2H5587 H NH−メタリル Cl COOC2
H5588 H NH−CH3  Cl CONH25
89 H NH−C2H5 Cl CONH2590 
H NH−nC3H7 Cl CONH2591 H 
NH−i−C3H7 Cl CONH2592 H N
H−nC4H9 Cl CONH2593 H NH−
i−C4H9 Cl CONH2594 H NH−s
−C4H9 Cl CONH2595 H NH−t−
C4H9 Cl CONH2596 H NH−nC5
H11 Cl CONH2597 H NH−ネオC5
H11 Cl CONH2598 H NH−nC6H
13 Cl CONH2599 H NH−nC7H1
5 Cl CONH2600 H NH−nC8H17
 Cl CONH2601 H NH−nC9H19 
Cl CONH2602 H NH−nC10H21 
Cl CONH2603 H NH−nC11H23 
Cl CONH2 油状604 H NH−nC12H
25 Cl CONH2 油状605 H NH−nC
13H27 Cl CONH2 油状606 H NH
−nC14H29 Cl CONH2 油状607 H
 NH−nC15H31 Cl CONH2 油状60
8 H NH−nC16H33 Cl CONH2 油
状609 H NH−nC17H35 Cl CONH
2 油状610 H NH−nC18H37 Cl C
ONH2 油状611 H NH−nC19H39 C
l CONH2 油状612 H NH−nC20H4
1 Cl CONH2 油状613 H NH−CH(
CH3)  CH2CH2CH3 Cl CONH2 油状614
 H NH−CH(CH3)  −(CH2)3CH3 Cl CONH2 油状61
5 H NH−C6H5 Cl CONH2616 H
 NH−CH2C6H5 Cl CONH2617 H
 NH−CH2CH2C6H5  Cl CONH2 618 H NH−CH(CH3)  −C6H5 Cl CONH2 619 H NH−(CH2)3−C6H5   Cl
 CONH2 620 H NH−CH2−COOH    Cl CONH2 621 H NH−(CH2)2−  COOH Cl CONH2 622 H NH−(CH2)3−  COOH Cl CONH2 623 H NH−CH(CH3)  −(CH2)3−CH(CH3)2    Cl CONH2 油状 624 H NH−(CH2)2−OH    Cl 
CONH2 625 H NH−(CH2)3−OH   Cl C
ONH2 626 H NH−(CH2)2−  OCH3  Cl CONH2 627 H NH−(CH2)2−  OC2H5 Cl CONH2 628 H NH−(CH2)3−  OCH3  Cl CONH2 629 H NH−(CH2)3−  OC2H5 Cl CONH2 630 H NH−シクロプロピル Cl CONH2
631 H NH−シクロペンチル Cl CONH2
632 H NH−シクロヘキシル Cl CONH2
633 H NH−シクロヘプチル Cl CONH2
634 H NH−シクロオクチル Cl CONH2
635 H NH−シクロドデシル Cl CONH2
636 H NH−CH2−CH=CH2   Cl 
CONH2 637 H NH−CH2−C≡CH Cl CONH
2638 H NH−メタリル Cl CONH263
9 H NH−CH3  Cl COOC2H5 64
0 H NH−C2H5 Cl COOC2H5641
 H NH−nC3H7 Cl COOC2H5642
 H NH−i−C3H7 Cl COOC2H564
3 H NH−nC4H9 Cl COOC2H564
4 H NH−i−C4H9 Cl COOC2H56
45 H NH−s−C4H9 Cl COOC2H5
646 H NH−t−C4H9 Cl COOC2H
5647 H NH−nC5H11 Cl COOC2
H5648 H NH−ネオC5H11 Cl COO
C2H5649 H NH−nC6H13 Cl CO
OC2H5650 H NH−nC7H15 Cl C
OOC2H5651 H NH−nC8H17 Cl 
COOC2H5652 H NH−nC9H19 Cl
 COOC2H5653 H NH−nC10H21 
Cl COOC2H5 油状654 H NH−nC1
1H23 Cl COOC2H5 油状655 H N
H−nC12H25 Cl COOC2H5 油状65
6 H NH−nC13H27 Cl COOC2H5
 油状657 H NH−nC14H29 Cl CO
OC2H5 油状658 H NH−nC15H31 
Cl COOC2H5 油状659 H NH−nC1
6H33 Cl COOC2H5 油状660 H N
H−nC17H35 Cl COOC2H5 油状66
1 H NH−nC18H37 Cl COOC2H5
 油状662 H NH−nC19H39 Cl CO
OC2H5 油状663 H NH−nC20H41 
Cl COOC2H5 油状664 H NH−CH(
CH3)  CH2CH2CH3 Cl COOC2H5 油状6
65 H NH−CH(CH3)  −(CH2)3CH3 Cl COOC2H5 油状
666 H NH−C6H5 Cl COOC2H56
67 H NH−CH2C6H5 Cl COOC2H
5668 H NH−CH2CH2C6H5   Cl
 COOC2H5 669 H NH−CH(CH3)  −C6H5 Cl COOC2H5 670 H NH−(CH2)3−  C6H5 Cl COOC2H5 671 H NH−CH2−COOH    Cl COOC2H5 672 H NH−(CH2)2−  COOH Cl COOC2H5 673 H NH−(CH2)3−  COOH Cl COOC2H5 674 H NH−CH(CH3)−  (CH2)3−CH(CH3)2    Cl COOC2H5 油状 675 H NH−(CH2)2−  OH Cl COOC2H5 676 H NH−(CH2)3−  OH Cl COOC2H5 677 H NH−(CH2)2−  OCH3  Cl COOC2H5 678 H NH−(CH2)2−  OC2H5 Cl COOC2H5 679 H NH−(CH2)3−  OCH3  Cl COOC2H5 680 H NH−(CH2)3−  OC2H5 Cl COOC2H5 681 H NH−シクロプロピル Cl COOC2
H5682 H NH−シクロペンチル Cl COO
C2H5683 H NH−シクロヘキシル Cl C
OOC2H5684 H NH−シクロヘプチル Cl
 COOC2H5685 H NH−シクロオクチル 
Cl COOC2H5686 H NH−シクロドデシ
ル Cl COOC2H5687 H NH−CH2−
CH=CH2   Cl COOC2H5 688 H NH−CH2−C≡CH    Cl COOC2H5 689 H NH−メタリル Cl COOC2H56
90 H NH−CH3  Cl COOCH3691
 H NH−C2H5 Cl COOCH3692 H
 NH−nC3H7 Cl COOCH3693 H 
NH−i−C3H7 Cl COOCH3694 H 
NH−nC4H9 Cl COOCH3695 H N
H−i−C4H9 Cl COOCH3696 H N
H−s−C4H9 Cl COOCH3697 H N
H−t−C4H9 Cl COOCH3698 H N
H−nC5H11 Cl COOCH3699 H N
H−ネオC5H11 Cl COOCH3700 H 
NH−nC6H13 Cl COOCH3701 H 
NH−nC7H15 Cl COOCH3702 H 
NH−nC8H17 Cl COOCH3703 H 
NH−nC9H19 Cl COOCH3704 H 
NH−nC10H21 Cl COOCH3 油状70
5 H NH−nC11H23 Cl COOCH3 
油状706 H NH−nC12H25 Cl COO
CH3 油状707 H NH−nC13H27 Cl
 COOCH3 油状708 H NH−nC14H2
9 Cl COOCH3 油状709 H NH−nC
15H31 Cl COOCH3 油状710 H N
H−nC16H33 Cl COOCH3 油状711
 H NH−nC17H35 Cl COOCH3 油
状712 H NH−nC18H37 Cl COOC
H3 油状713 H NH−nC19H39 Cl 
COOCH3 油状714 H NH−nC20H41
 Cl COOCH3 油状715 H NH−CH(
CH3)  CH2CH2CH3 Cl COOCH3 油状71
6 H NH−CH(CH3)  −(CH2)3CH3 Cl COOCH3 油状7
17 H NH−C6H5 Cl COOCH3718
 H NH−CH2C6H5 Cl COOCH371
9 H NH−CH2CH2C6H5    Cl C
OOCH3 720 H NH−CH(CH3)−  C6H5 Cl COOCH3 721 H NH−(CH2)3−C6H5   Cl
 COOCH3 722 H NH−CH2−COOH    Cl COOCH3 723 H NH−(CH2)2−  COOH Cl COOCH3 724 H NH−(CH2)3−  COOH Cl COOCH3 725 H NH−(CH(CH3)  −(CH2)3−CH(CH3)2    Cl COOCH3 油状 726 H NH−(CH2)2−  OH Cl COOCH3 727 H NH−(CH2)3−  OH Cl COOCH3 728 H NH−(CH2)2−  OCH3  Cl COOCH3 729 H NH−(CH2)2−  OC2H5 Cl COOCH3 730 H NH−(CH2)3−  OCH3  Cl COOCH3 731 H NH−(CH2)3−  OCH5  Cl COOCH3 732 H NH−シクロプロピル Cl COOCH
3733 H NH−シクロペンチル Cl COOC
H3734 H NH−シクロヘキシル Cl COO
CH3735 H NH−シクロヘプチル Cl CO
OCH3736 H NH−シクロオクチル Cl C
OOCH3737 H NH−シクロドデシル Cl 
COOCH3738 H NH−CH2−CH=CH2
   Cl COOCH3 739 H NH−CH2−C≡CH2   Cl C
OOCH3 740 H NH−メタリル Cl COOCH374
1 H NH−nC6H13 Cl COOH742 
H NH−nC8H17 Cl COOH743 H 
NH−nC10H21 Cl COOH744 CH3
 NH−nC6H13 Cl CHO 745 CH3
 NH−nC8H17 Cl CHO 746 CH3
 NH−nC10H21 Cl CHO 747 C6
H5 NH−nC6H13 Cl CHO 748 C
6H5 NH−nC8H17 Cl CHO 749 
C6H5 NH−nC10H21 Cl CHO 75
0 CH2Cl2 Cl Cl H  97−9975
1 H CH(CH3)−  (CH2)4CH3 Cl CHO 油状752 H
 NH−C6H4−(2)  −CH3  Cl CHO  753 H NH−C6H4−(2)  −C2H5 Cl CHO  754 H NH−C6H4−(2)  −CF3  Cl CHO  755 H NH−(CH2)3−  i−C3H7 Cl CHO  756 H NH−(CH2)3−  CH2C6H5  Cl CHO  757 H N(CH3)2 Cl CHO 758 
H N(C2H5)2 Cl CHO 759 H N
(nC3H7)2 Cl CHO 760 H N(n
C4H9)2 Cl CHO 761 H N(CH2
CH=CH2)2   Cl CHO  762 H ピロリジノ Cl CHO 763 H 
ピペリジノ Cl CHO 764 H ヘキサメチレ
ンイミノ Cl CHO 765 H モルホリノ C
l CHO 766 H N(CH2CH2OCH3)
2   Cl CHO 油状 767 H S−CH3  Cl CHO 768 H
 S−C2H5 Cl CHO 769 H S−nC
3H7 Cl CHO 770 H S−CH2−CH
=CH3   Cl CHO  771 H SCN Cl CHO  772 H O−CH3  Cl CHO 773 H
 O−C2H5 Cl CHO 774 H O−nC
3H7 Cl CHO 775 H O−CH2CH2
OCH3 Cl CHO 776 H O−CH2CH
(CH3)OCH3   Cl CHO  777 C6H5 CH(CH3)−(CH2)4CH
3   Cl H  油状 778 C6H5 NH−C6H4−(2) −CH3
  Cl H 779 C6H5 NH−C6H4−(2) −C2H
5 Cl H 780 C6H5 NH−C6H4−(2) −CF3
  Cl H 781 C6H5 NH−(CH2)3− i−C3H
7 Cl H 782 C6H5 NH−(CH2)3− CH2C6
H5  Cl H 783 C6H5 N(CH3)2 Cl H784 
C6H5 N(C2H5)2 Cl H785 C6H
5 N(C2H5)2 Cl H786 C6H5 N
(nC4H9)2 Cl H787 C6H5 N(C
H2CH=CH2)2   Cl H 788 C6H5 ピロリジノ Cl H789 C6
H5 ピペリジノ Cl H790 C6H5 ヘキサ
メチレンイミノ Cl H791 C6H5 モルホリ
ノ Cl H792 C6H5 N(CH2CH2OC
H3)2   Cl H 793 C6H5 S−CH3  Cl H794 C
6H5 S−C2H5 Cl H795 C6H5 S
−nC3H7 Cl H796 C6H5 S−CH2
−CH=CH3   Cl H 797 C6H5 SCN Cl H 798 C6H5 O−CH3  Cl H799 C
6H5 O−C2H5 Cl H800 C6H5 O
−nC3H7 Cl H801 C6H5 O−CH2
CH2OCH3   Cl H 802 C6H5 O−CH2CH(CH3)OCH3
   Cl H 803 H NH−CH(CH3)−  (CH2)4CH3 Cl CONH2 油状804
 H NH−C6H4−(2)  −CH3  Cl CONH2 805 H NH−C6H4−(2)  −C2H5 Cl CONH2 806 H NH−C6H4−(2)  −CF3  Cl CONH2 807 H NH−(CH2)3−  i−C3H7 Cl CONH2 808 H NH−(CH2)3−  CH2C6H5  Cl CONH2809 H N
(CH3)2 Cl CONH2810 H N(C2
H5)2 Cl CONH2811 H N(nC3H
7)2 Cl CONH2812 H N(nC4H9
)2 Cl CONH2813 H N(CH2CH=
CH2)2   Cl CONH2 814 H ピロリジノ Cl CONH2815 H
 ピペリジノ Cl CONH2816 H ヘキサメ
チレンイミノ Cl CONH2817 H モルホリ
ノ Cl CONH2818 H N(CH2CH2O
CH3)2   Cl CONH2 819 H S−CH3  Cl CONH2820 
H S−C2H5 Cl CONH2821 H S−
nC3H7 Cl CONH2822 H S−CH2
−CH=CH3   Cl CONH2 823 H SCN Cl CONH2824 H O
−CH3  Cl CONH2825 H O−C2H
5 Cl CONH2826 H O−nC3H7 C
l CONH2827 H O−CH2CH2OCH3
   Cl CONH2 828 H O−CH2CH(CH3)OCH3   
Cl CONH2 829 H NH(CH3)−(CH2)4CH3  
 Cl COOH 油状 830 H NH−C6H4−(2)  −CH3  Cl COOH  831 H NH−C6H4−(2)  −C2H5 Cl COOH  832 H NH−C6H4−(2)  −CF3  Cl COOH  833 H NH−(CH2)3−  i−C3H7 Cl COOH  834 H NH−(CH2)3−  CH2C6H5  Cl COOH 835 H N
(CH3)2 Cl COOH 836 H N(C2
H5)2 Cl COOH 837 H N(nC3H
7)2 Cl COOH 838 H N(nC4H9
)2 Cl COOH 839 H N(CH2CH=
CH2)2   Cl COOH  840 H ピロリジノ Cl COOH 841 H
 ピペリジノ Cl COOH 842 H ヘキサメ
チレンイミノ Cl COOH 843 H モルホリ
ノ Cl COOH 844 H N(CH2CH2O
CH3)2   Cl COOH  845 H S−CH3  Cl COOH 846 
H S−C2H5 Cl COOH 847 H S−
nC3H7 Cl COOH 848 H S−CH2
−CH=CH3    Cl COOH  849 H SCN Cl COOH 850 H O
−CH3  Cl COOH 851 H O−C2H
5 Cl COOH 852 H O−nC3H7 C
l COOH 853 H O−CH2CH2OCH3
 Cl COOH 854 H O−CH2CH(CH
3)OCH3    Cl COOH  855 H CH(CH3)−(CH2)4CH3  
 Cl COOCH3  856 H NH−C6H4−(2)  −CH3  Cl COOCH3  857 H NH−C6H4−(2)  −C2H5 Cl COOCH3  858 H NH−C6H4−(2)  −CF3  Cl COOCH3 859 H NH−(CH2)3−  i−C3H7 Cl COOCH3 860 H NH−(CH2)3−  CH2C6H5  Cl COOCH3861 H 
N(CH3)2 Cl COOCH3862 H N(
C2H5)2 Cl COOCH3863 H N(n
C3H7)2 Cl COOCH3864 H N(n
C4H9)2 Cl COOCH3865 H N(C
H2CH=CH2)2   Cl COOCH3 866 H ピロリジノ Cl COOCH3867 
H ピペリジノ Cl COOCH3868 H ヘキ
サメチレンイミノ Cl COOCH3869 H モ
ルホリノ Cl COOCH3870 H N(CH2
CH2OCH3)2   Cl COOCH3 871 H S−CH3  Cl COOCH3872
 H S−C2H5 Cl COOCH3873 H 
S−nC3H7 Cl COOCH3874 H S−
CH2−CH=CH3   Cl COOCH3 875 H SCN Cl COOCH3876 H 
O−CH3  Cl COOCH3877 H NH(
CH3)−(CH2)4CH3   Cl COOC2
H5 油状 878 H NH−C6H4−(2)  −CH3  Cl COOC2H5 879 H N
H−C6H4−(2)  −C2H5 Cl COOC2H5 880 H N
H−C6H4−(2)  −CF3  Cl COOC2H5 881 H N
H−(CH2)3−  i−C3H7 Cl COOC2H5 882 H 
NH−(CH2)3−  CH2C6H5  Cl COOC2H5 883 
H N(CH3)2 Cl COOC2H5 884 
H N(C2H5)2 Cl COOC2H5 885
 H N(nC3H7)2 Cl COOC2H5 8
86 H N(nC4H9)2 Cl COOC2H5
 887 H N(CH2CH=CH2)2    C
l COOC2H5  888 H ピロリジノ Cl COOC2H5 88
9 H ピペリジノ Cl COOC2H5 890 
H ヘキサメチレンイミノ Cl COOC2H5 8
91 H モルホリノ Cl COOC2H5 892
 H N(CH2CH2OCH3)2   Cl CO
OC2H5  893 H S−CH3  Cl COOC2H5 8
94 H S−C2H5 Cl COOC2H5 89
5 H S−nC3H7 Cl COOC2H5 89
6 H S−CH2−CH=CH3    Cl CO
OC2H5  897 H SCN Cl COOC2H5898 H
 O−C2H5 Cl COOC2H5899 H O
−nC3H7 Cl COOnC3H7900 H O
−nC4H9 Cl COOnC4H9901 H O
−nC5H11 Cl COOnC5H11902 H
 O−nC6H13 Cl COOnC6H13903
 H Cl Cl C6H5 262−266904 
CH3 NH2  Cl H 905 CH3 NH−nC4H9 Cl H  37
−40906 CH3 NH−i−nC4H9 Cl 
H907 CH3 NH−t−C4H9 908 CH
3 NH−i−C5H11 Cl H909 CH3 
NH−ネオC5H11 Cl H910 CH3 NH
−nC6H13 Cl H  59−60911 CH
3 NH−nC7H15 Cl H912 CH3 N
H−nC8H17 Cl H913 CH3 NH−n
C9H19 Cl H  油状914 CH3 NH−
nC10H21 Cl H  油状915 CH3 N
H−nC11H23 Cl H  油状916 CH3
 NH−nC12H25 Cl H  油状917 C
H3 NH−nC13H27 Cl H  油状918
 CH3 NH−nC14H29 Cl H  油状9
19 CH3 NH−nC15H31 Cl H  油
状920 CH3 NH−nC16H33 Cl H 
 油状921 CH3 NH−nC17H35 Cl 
H  油状922 CH3 NH−nC18H37 C
l H  油状923 CH3 NH−nC19H39
 Cl H  油状924 CH3 NH−nC20H
41 Cl H  油状925 CH3 NH−CH(
CH3) CH2CH2CH3 Cl H  油状92
6 CH3 NH−CH(CH3) −(CH2)3−
CH3 Cl H  油状927 CH3 NH−CH
2C6H5 Cl H928 CH3 NH−CH2C
H2C6H5   Cl H 929 CH3 NH−CH(CH3) −C6H5 
Cl H 930 CH3 NH−(CH2)3− C6H5 C
l H 931 CH3 NH−CH2−COOH   Cl 
H 932 CH3 NH−(CH2)2− COOH C
l H 933 CH3 NH−(CH2)3− COOH C
l H 934 CH3 NH−CH(CH3) −(CH2)
3−CH(CH3)2    Cl H 935 CH3 NH−(CH2)2− OH Cl 
H 936 CH3 NH−(CH2)2− OCH3  
Cl H 937 CH3 NH−(CH2)2− OC2H5 
Cl H 938 CH3 NH−(CH2)3− OCH3  
Cl H 939 CH3 NH−(CH2)3− OC2H5 
Cl H 940 CH3 NH−シクロプロピル Cl H94
1 CH3 NH−シクロブチル Cl H942 C
H3 NH−シクロペンチル Cl H943 CH3
 NH−シクロヘプチル Cl H944 CH3 N
H−シクロオクチル Cl H945 CH3 NH−
シクロノニル Cl H946 CH3 NH−シクロ
デシル Cl H947 CH3 NH−シクロドデシ
ル Cl H948 CH3 N(CH3)2 Cl 
H949 CH3 N(nC3H7)2 Cl H95
0 CH3 ピロリジノ Cl H951 CH3 ピ
ペリジノ Cl H952 CH3 ヘキサメチレンイ
ミノ Cl H953 CH3 モルホリノ Cl H
954 CH3 チオモルホリノ Cl H955 C
H3 チオモルホリノ−S,S− ジオキシド Cl 
H   *) HCl−塩 使用例 下記の例で、化合物Iの殺虫作用を示す。
【0128】例956番 ペトリ皿の蓋と底に、作用物質の0.1重量%アセトン
溶液合計1mlで一様に覆った。溶剤が蒸発した後、イ
エバエ(Musca Domestics)10個体及
び水綿を皿の中に入れた。次いで皿を閉めた。24時間
後、死んだ個体数を数えて化合物の殺虫性を測定した。
【0129】 例957番 鉢植えした第二の二次葉対が生えたブッシュボーネ(イ
ンゲン豆類)で、多数のダニ発生(Tetranych
ustelarius、ハダニ Rote Spinn
e(A))および多数の卵が付着しているものに、作用
物質水溶液50mlを一様にスプレーした。5日後に、
作用物質による死亡率を顕微鏡を用いて測定した。その
時に植物は通常の成長状態にあった。
【0130】 例958番 黒色アブラムシ(Aphis fabae)の大きい群
が付着している若い豆(Vicia faba)に各々
作用物質水溶液50mlを一様にスプレーした。5日後
、作用物質による死亡率を測定した。
【0131】第4表 例959番 培地(5ml、プラスチックペトリ皿内、直径25mm
、高さ10mm)の表面上に、作用物質のアセトン溶液
0.5mlを加えた。アセトンの揮発後に、培地に大腸
菌(E. Coli菌)30μlおよび線虫(Caen
orhabditis elegans)懸濁液50l
を接種した。2.8時間後に、接触作用を死亡率%で測
定した。
【0132】 例960番 若いダニ(Ornithodorus moubata
)各5個体を、透水性の袋に入れて5秒間水性作用物質
配合物中に浸漬した。その後、袋をそのまま48次間放
置し、次いで作用物質による死亡率を測定した。
【0133】 例961番 除草作用の試験のため、各種植物の種子を、ローム砂お
よび腐植土3.0重量%を種類に分けて別々にプラスチ
ック植木鉢に植えた。植物を3〜15cm迄成育させて
、水に懸濁した作用物質で発芽後処理した。使用量は、
作用物質2.0kg/haであった。
【0134】温室試験で使用した植物を、下記にまとめ
る。
【0135】 試験結果を、0〜100の尺度で評価し、ここで、10
0は植物が完全に障害を受けたことを表し、0は正常な
成長過程が観察されたことを表す。
【0136】

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】  一般式I: 【化1】 [式中、置換基は次のものを表す:R1は水素、C1〜
    C5−アルキル、C1〜C3−クロルアルキル、C3〜
    C6−シクロアルキル、フェニルまたはベンジル、R2
    はフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシ、アジド、
    シアノ、チオシアネート、メルカプト、窒素を介して結
    合していない有機基またはNR5R6(ここでR5とR
    6とは互いに独立して水素、アミノまたは有機基を表し
    、または窒素原子と一緒になって3〜8員の複素環式基
    を形成する)、ただしR2はフェノキシ−C2〜C3−
    アルキルアミノではなく、R3は塩素、臭素、ヒドロキ
    シまたはメルカプトであって、ただし同時にR2がヒド
    ロキシでR3が臭素ではなく、また同時にR3がヒドロ
    キシでR4がアルコキシカルボニルまたはカルボキシで
    はなく、R4は水素、C1〜C6−アルキル、C3〜C
    6−モノ、ジまたはトリハロゲンアルキル、フェニル、
    シアノ、ホルミル、アルドキシム、カルボキシ、アルコ
    キシカルボニル、アミノカルボニルまたは式CH=Xの
    基(ここでXは窒素を通じて結合している第一級アミン
    または炭素を介して結合しているメチレン活性化合物の
    基)]のチエノ[2,3−d]ピリミジン誘導体、なら
    びにこのチエノ[2,3−d]ピリミジン誘導体の互変
    異性体およびこのチエノ[2,3−d]ピリミジン誘導
    体およびその互変異性体の有用植物に認容性の塩。
  2. 【請求項2】  担体および請求項1の一般式Iで表さ
    れるチエノ[2,3−d]ピリミジン誘導体の除草、殺
    虫および成長調整効果の有効量を含有する除草剤、殺虫
    剤および成長調整剤。
JP5207991A 1990-03-19 1991-03-18 チエノ[2,3−d]ピリミジン誘導体、およびこれを含有する除草剤、殺虫剤および成長調整剤 Withdrawn JPH04217685A (ja)

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