JPH04212954A - シアン色素形成性カプラー含有写真記録材料 - Google Patents
シアン色素形成性カプラー含有写真記録材料Info
- Publication number
- JPH04212954A JPH04212954A JP3005883A JP588391A JPH04212954A JP H04212954 A JPH04212954 A JP H04212954A JP 3005883 A JP3005883 A JP 3005883A JP 588391 A JP588391 A JP 588391A JP H04212954 A JPH04212954 A JP H04212954A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- coupler
- forming coupler
- silver halide
- dye
- recording material
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000000463 material Substances 0.000 title abstract description 18
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 19
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 7
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 7
- 238000012545 processing Methods 0.000 claims abstract description 5
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- -1 silver halide Chemical class 0.000 claims description 31
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 claims description 26
- 239000004332 silver Substances 0.000 claims description 26
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 12
- 238000011161 development Methods 0.000 claims description 9
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 8
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 3
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 abstract description 26
- CWYNVVGOOAEACU-UHFFFAOYSA-N Fe2+ Chemical compound [Fe+2] CWYNVVGOOAEACU-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 6
- 229910001448 ferrous ion Inorganic materials 0.000 abstract description 5
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 abstract description 4
- 230000008878 coupling Effects 0.000 abstract 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 abstract 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 abstract 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 35
- 238000011160 research Methods 0.000 description 17
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 16
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 10
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 7
- QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N Dicylcohexylcarbodiimide Chemical compound C1CCCCC1N=C=NC1CCCCC1 QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 4
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 3
- DZVCFNFOPIZQKX-LTHRDKTGSA-M merocyanine Chemical compound [Na+].O=C1N(CCCC)C(=O)N(CCCC)C(=O)C1=C\C=C\C=C/1N(CCCS([O-])(=O)=O)C2=CC=CC=C2O\1 DZVCFNFOPIZQKX-LTHRDKTGSA-M 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 3
- ANRHNWWPFJCPAZ-UHFFFAOYSA-M thionine Chemical compound [Cl-].C1=CC(N)=CC2=[S+]C3=CC(N)=CC=C3N=C21 ANRHNWWPFJCPAZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N Acetaldehyde Chemical compound CC=O IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 108010010803 Gelatin Proteins 0.000 description 2
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004423 acyloxy group Chemical group 0.000 description 2
- 235000011114 ammonium hydroxide Nutrition 0.000 description 2
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 238000004061 bleaching Methods 0.000 description 2
- 239000007844 bleaching agent Substances 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 229920000159 gelatin Polymers 0.000 description 2
- 239000008273 gelatin Substances 0.000 description 2
- 235000019322 gelatine Nutrition 0.000 description 2
- 235000011852 gelatine desserts Nutrition 0.000 description 2
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910000510 noble metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol group Chemical group C1(=CC=CC=C1)O ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 239000004848 polyfunctional curative Substances 0.000 description 2
- 230000001235 sensitizing effect Effects 0.000 description 2
- ADZWSOLPGZMUMY-UHFFFAOYSA-M silver bromide Chemical compound [Ag]Br ADZWSOLPGZMUMY-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- ZUNKMNLKJXRCDM-UHFFFAOYSA-N silver bromoiodide Chemical compound [Ag].IBr ZUNKMNLKJXRCDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 229940124530 sulfonamide Drugs 0.000 description 2
- 150000003456 sulfonamides Chemical class 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- GVEYRUKUJCHJSR-UHFFFAOYSA-N (4-azaniumyl-3-methylphenyl)-ethyl-(2-hydroxyethyl)azanium;sulfate Chemical compound OS(O)(=O)=O.OCCN(CC)C1=CC=C(N)C(C)=C1 GVEYRUKUJCHJSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ILKZXYARHQNMEF-UHFFFAOYSA-N (4-azaniumyl-3-methylphenyl)-ethyl-(2-methoxyethyl)azanium;4-methylbenzenesulfonate Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1.CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1.COCCN(CC)C1=CC=C(N)C(C)=C1 ILKZXYARHQNMEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NAALZGWSTQGZIJ-UHFFFAOYSA-N (5-amino-1-hydroxy-1h-naphthalen-2-ylidene)methanone Chemical compound OC1C(=C=O)C=CC2=C1C=CC=C2N NAALZGWSTQGZIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 1-naphthol Chemical group C1=CC=C2C(O)=CC=CC2=C1 KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JAAIPIWKKXCNOC-UHFFFAOYSA-N 1h-tetrazol-1-ium-5-thiolate Chemical compound SC1=NN=NN1 JAAIPIWKKXCNOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JKFYKCYQEWQPTM-UHFFFAOYSA-N 2-azaniumyl-2-(4-fluorophenyl)acetate Chemical compound OC(=O)C(N)C1=CC=C(F)C=C1 JKFYKCYQEWQPTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKIDEFUBRARXTE-UHFFFAOYSA-N 3-mercaptopropanoic acid Chemical compound OC(=O)CCS DKIDEFUBRARXTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QPVXDKQACLRQBF-UHFFFAOYSA-N 3-tetradecoxypropanamide Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCOCCC(N)=O QPVXDKQACLRQBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CNGYZEMWVAWWOB-VAWYXSNFSA-N 5-[[4-anilino-6-[bis(2-hydroxyethyl)amino]-1,3,5-triazin-2-yl]amino]-2-[(e)-2-[4-[[4-anilino-6-[bis(2-hydroxyethyl)amino]-1,3,5-triazin-2-yl]amino]-2-sulfophenyl]ethenyl]benzenesulfonic acid Chemical compound N=1C(NC=2C=C(C(\C=C\C=3C(=CC(NC=4N=C(N=C(NC=5C=CC=CC=5)N=4)N(CCO)CCO)=CC=3)S(O)(=O)=O)=CC=2)S(O)(=O)=O)=NC(N(CCO)CCO)=NC=1NC1=CC=CC=C1 CNGYZEMWVAWWOB-VAWYXSNFSA-N 0.000 description 1
- FTFXTBBEMSWGHU-UHFFFAOYSA-N 5-amino-1-hydroxynaphthalene-2-carboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C2C(N)=CC=CC2=C1O FTFXTBBEMSWGHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N EDTA Chemical compound OC(=O)CN(CC(O)=O)CCN(CC(O)=O)CC(O)=O KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N Selenium Chemical compound [Se] BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021607 Silver chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910021612 Silver iodide Inorganic materials 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MPLZNPZPPXERDA-UHFFFAOYSA-N [4-(diethylamino)-2-methylphenyl]azanium;chloride Chemical compound [Cl-].CC[NH+](CC)C1=CC=C(N)C(C)=C1 MPLZNPZPPXERDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SJOOOZPMQAWAOP-UHFFFAOYSA-N [Ag].BrCl Chemical compound [Ag].BrCl SJOOOZPMQAWAOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HOLVRJRSWZOAJU-UHFFFAOYSA-N [Ag].ICl Chemical compound [Ag].ICl HOLVRJRSWZOAJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 230000001133 acceleration Effects 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004397 aminosulfonyl group Chemical group NS(=O)(=O)* 0.000 description 1
- 239000000908 ammonium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 125000005161 aryl oxy carbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004391 aryl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 229910052797 bismuth Inorganic materials 0.000 description 1
- JCXGWMGPZLAOME-UHFFFAOYSA-N bismuth atom Chemical compound [Bi] JCXGWMGPZLAOME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 229910052793 cadmium Inorganic materials 0.000 description 1
- BDOSMKKIYDKNTQ-UHFFFAOYSA-N cadmium atom Chemical compound [Cd] BDOSMKKIYDKNTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 125000002843 carboxylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052798 chalcogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001787 chalcogens Chemical class 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 230000009034 developmental inhibition Effects 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- REKZEFBSHHXSOM-UHFFFAOYSA-N ethenylsulfonyl ethenesulfonate Chemical compound C=CS(=O)(=O)OS(=O)(=O)C=C REKZEFBSHHXSOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHQLQYRFIHPMNA-UHFFFAOYSA-N ethyl acetate;oxolane Chemical compound C1CCOC1.CCOC(C)=O WHQLQYRFIHPMNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 239000010946 fine silver Substances 0.000 description 1
- 125000002485 formyl group Chemical class [H]C(*)=O 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004356 hydroxy functional group Chemical group O* 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 1
- 239000011229 interlayer Substances 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- SURQXAFEQWPFPV-UHFFFAOYSA-L iron(2+) sulfate heptahydrate Chemical compound O.O.O.O.O.O.O.[Fe+2].[O-]S([O-])(=O)=O SURQXAFEQWPFPV-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 230000031700 light absorption Effects 0.000 description 1
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000006224 matting agent Substances 0.000 description 1
- 150000002736 metal compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 239000003607 modifier Substances 0.000 description 1
- FECCTLUIZPFIRN-UHFFFAOYSA-N n-[2-[2-amino-5-(diethylamino)phenyl]ethyl]methanesulfonamide;hydrochloride Chemical compound Cl.CCN(CC)C1=CC=C(N)C(CCNS(C)(=O)=O)=C1 FECCTLUIZPFIRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004780 naphthols Chemical class 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002667 nucleating agent Substances 0.000 description 1
- 150000004989 p-phenylenediamines Chemical class 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 239000001044 red dye Substances 0.000 description 1
- 229910052711 selenium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011669 selenium Substances 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 229940045105 silver iodide Drugs 0.000 description 1
- HKZLPVFGJNLROG-UHFFFAOYSA-M silver monochloride Chemical compound [Cl-].[Ag+] HKZLPVFGJNLROG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- KFZUDNZQQCWGKF-UHFFFAOYSA-M sodium;4-methylbenzenesulfinate Chemical compound [Na+].CC1=CC=C(S([O-])=O)C=C1 KFZUDNZQQCWGKF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 125000005504 styryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000565 sulfonamide group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 1
- 229910052714 tellurium Inorganic materials 0.000 description 1
- PORWMNRCUJJQNO-UHFFFAOYSA-N tellurium atom Chemical compound [Te] PORWMNRCUJJQNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 1
- 229910052716 thallium Inorganic materials 0.000 description 1
- BKVIYDNLLOSFOA-UHFFFAOYSA-N thallium Chemical compound [Tl] BKVIYDNLLOSFOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D221/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom, not provided for by groups C07D211/00 - C07D219/00
- C07D221/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom, not provided for by groups C07D211/00 - C07D219/00 condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D221/04—Ortho- or peri-condensed ring systems
- C07D221/06—Ring systems of three rings
- C07D221/10—Aza-phenanthrenes
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03C—PHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
- G03C7/00—Multicolour photographic processes or agents therefor; Regeneration of such processing agents; Photosensitive materials for multicolour processes
- G03C7/30—Colour processes using colour-coupling substances; Materials therefor; Preparing or processing such materials
- G03C7/305—Substances liberating photographically active agents, e.g. development-inhibiting releasing couplers
- G03C7/30511—Substances liberating photographically active agents, e.g. development-inhibiting releasing couplers characterised by the releasing group
- G03C7/30517—2-equivalent couplers, i.e. with a substitution on the coupling site being compulsory with the exception of halogen-substitution
- G03C7/30523—Phenols or naphtols couplers
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03C—PHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
- G03C7/00—Multicolour photographic processes or agents therefor; Regeneration of such processing agents; Photosensitive materials for multicolour processes
- G03C7/30—Colour processes using colour-coupling substances; Materials therefor; Preparing or processing such materials
- G03C7/32—Colour coupling substances
- G03C7/34—Couplers containing phenols
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Silver Salt Photography Or Processing Solution Therefor (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は新規なシアン色素形成性
カプラー化合物及びかかる化合物を含有する写真記録材
料に関する。 【０００２】 【従来の技術】シアン色素を得るために用いるカプラー
は典型的にはフェノール類及びナフトール類である。か
かるカプラーは、酸化された第一アミノ発色現像主薬と
カプリングするとアゾメチン色素を生成する。米国特許
第 ４，３３３，９９９号明細書には、例えば、フェノ
ール環の２位にシアノフェニルウレイド基を含んでなる
バラスト化フェノール性シアン色素形成性カプラーが開
示されている。この特定クラスのカプラーは写真用途に
おいて広く商業的に受け入れられている。これらのカプ
ラーの重要な利点としては、それらが、高純度でしかも
長波長赤色吸収域へ深色効果で移動した色相を有するシ
アン色素を与えることができる能力を挙げることができ
る。この後者の性質により、望ましくない緑色光吸収が
最小化された色素が得られる。 【０００３】米国特許第 ２，３６９，９２９号明細書
は、酸化された第一芳香族アミノ現像主薬と反応すると
シアン色素を生成することができる２，５−ジ置換フェ
ノール性化合物を開示している。 【０００４】米国特許第 ２，３１３，１３８号明細書
は、酸化された第一芳香族アミノ現像主薬と反応すると
シアン色素を生成することができる置換ナフトール性化
合物を開示している。 【０００５】 【発明が解決しようとする課題】しかしながら、これら
のカプラーから形成される既知のシアン色素についての
課題の１つは、これらが第１鉄イオン安定性に欠けるこ
とである。この欠点は発色現像処理の漂白工程において
発生する色素カラーの損失の形で観察される。 【０００６】したがって、第１鉄イオンに対する安定性
が改良された色素を生成するシアン色素形成性カプラー
を提供する必要がある。 【０００７】 【課題を解決するための手段】本発明は、次式（Ｚ）：
【０００８】 【化２】 式中、Ａｒ は炭素原子数６〜約１０個の非置換又は置
換アリール基であり； Ｒ１ 及びＲ２ は、同一であ
っても異っていてもよく、水素又は炭素原子数１〜約２
０個のアルキル基を表し；Ｂａｌｌは、アルカリ性処理
溶液中で現像の際にカプラー化合物を非拡散性にするこ
とができる有機バラスト基であり；及びＸは、水素又は
カプリング離脱基である、を有する新規シアンカプラー
を含んでなるハロゲン化銀写真組成物を提供することに
よりこの課題を解決する。 【０００９】上記カプラー化合物において、Ａｒ はフ
ェニル又はナフチル基である。置換基は、選ばれた置換
基が色素形成性カプラー化合物の活性に悪影響を与えな
いかぎり、これらの基上に存在してもよい。置換基のタ
イプとしては、炭素原子数１〜約３０個のアルキル又は
アルコキシ基、式−ＮＨＳＯ２Ｒ３ を有するスルホン
アミド基及び式−ＮＨＣＯＲ３ （ここでＲ３ は炭素
原子数１〜約３０個のアルキル又は炭素原子数６〜約２
０個のアリールである）を有するカルボンアミドが挙げ
られる。 【００１０】好ましいＡｒ 基は、非置換又は置換フェ
ニルであり、ここで置換基は炭素原子数１〜約１６個の
アルキル基を含んでなる。 【００１１】Ｒ１ 及びＲ２ 基は１〜約２０個の炭素
原子を含んでなるが、好ましいアルキル基は１〜約１０
個の炭素原子を有する。特に好ましいカプラー化合物は
Ｒ１ が水素であり、Ｒ２ がメチルであるものである
。 【００１２】Ｘにより表されるカプリング離脱基は当該
技術分野において周知である。かかる基は、カプラーの
当量性、すなわち、それが２当量カプラーか４当量カプ
ラーかを決定することができ、又はカプラーの反応性を
改質することができる。かかる基は、カプラーから離脱
後、現像阻害、漂白阻害、漂白促進、カラー修正等のよ
うな作用を行うことにより、カプラーが塗布されている
層、又は写真記録材料中の他の層に有利に影響を与える
ことができる。 【００１３】カプリング離脱基の代表的クラスとしては
、クロロ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロイルオ
キシ、スルホニルオキシ、アシルオキシ、アシル、複素
環式、スルホンアミド、メルカプトテトラゾール、メル
カプトプロピオン酸、ホスホニルオキシ及びアリールア
ゾが挙げられる。これらのカプリング離脱基は従来技術
、例えば、米国特許第 ２，４５５，１６９号、同 ３
，２２７，５５１号、同 ３，４３２，５２１号、同
３，４７６，５６３号、同 ３，６１７，２９１号、同
３，８８０，６６１号、同 ４，０５２，２１２号及
び同 ４，１３４，７６６号明細書；並びに英国特許及
び出願公報第 １，４６６，７２８号、同 １，５３１
，９２７号、同１，５３３，０３９号、同 ２，００６
，７５５Ａ及び同 ２，０１７，７０４Ａ号公報に開示
されている。 【００１４】Ｘにより表すことができる好ましいカプリ
ング離脱基の例は次のものである： 【００１５】 【化３】 【００１６】代表的なＢＡＬＬ （バラスト）基は、前
記写真記録材料においてカプラー塗布層からカプラーが
実質的に拡散できないようにするのに十分な蒿をカプラ
ー分子に与えるようなサイズ及び配置のものである。 【００１７】代表的なバラスト基としては、炭素原子数
８〜４０個の置換又は非置換のアルキル基又はアリール
基が挙げられる。 【００１８】かかる基上の代表的置換基としては、アル
キル、アリール、アルコキシ、アリールオキシ、アルキ
ルチオ、ヒドロキシ、ハロゲン、アルコキシカルボニル
、アリールオキシカルボニル、カルボキシ、アシル、ア
シルオキシ、アミノ、アニリノ、カルボンアミド、カル
バモイル、アルキルスルホニル、アリールスルホニル、
スルホンアミド及びスルファミル基が挙げられ、ここで
これら置換基は典型的に１〜４０個の炭素原子を含有す
る。かかる置換基は更に置換されてもよい。 【００１９】記載したような特定のカプラー化合物を以
下の表に示す：第１表 【化４】 【化５】 【化６】 【００２０】 【化７】 【化８】 【００２１】記載したようなカプラー化合物は、次図に
従って、１−ヒドロキシ−５−アミノ−２−ナフトエ酸
をエノール化可能のアルデヒド及びアリールスルフィン
酸と反応させることにより高収率で容易に合成される：
【００２２】 【化９】 【００２３】次に、ナフトールの２位のカルボン酸基を
次のようにしてアミノ−バラストと反応させる：【００
２４】 【化１０】 （１） ＤＣＣ＝ジシクロヘキシルカルボジイミド【０
０２５】次の製造方法は、本明細書中に記載した化合物
の合成方法の具体的説明である。 【００２６】 カプラー化合物Ａの合成 エタノール ２５０ｍｌ中の２−カルボニル−５−アミ
ノナフトール２０．３ｇ （０．１モル）の懸濁液に、
攪拌しながら、濃ＨＣｌ ９．８ｍｌ（０．１モル）、
アセトアルデヒド１４．２ｇ （０．３モル）及び水６
０ｍｌに溶解したｐ−トルエンスルフィン酸ナトリウム
２１．４ｇ （０．１モル）の溶液を添加した。添加１
０分以内に、懸濁固体は溶液となった。この混合物を室
温で一晩攪拌した。析出した黄色固体を収集し次いで沸
騰テトラヒドロフランで洗浄すると純粋な生成物（Ｉ）
４１．０ｇ （９９．６％） が得られた；ｍ．ｐ．
１９１〜１９２ ℃。構造はそのＮＭＲスペクトルと一
致した。Ｃ２２Ｈ２１ＮＯ５Ｓとしての計算値：Ｃ，
６４．２２； Ｈ， ５．１４； Ｎ， ３．４０；
Ｓ， ７．７９ 実験値：Ｃ， ６４．３７； Ｈ，
５．０３； Ｎ， ３．４１； Ｓ， ７．９１ 【０
０２７】上記のように製造した生成物（Ｉ）８．２ｇ（
０．０２モル） をテトラヒドロフラン１５０ｍｌに懸
濁したものに、攪拌しながら、２，４−ジ−ｔｅｒｔ−
アミルフェノキシブチルアミン６．１ｇ（０．０２モル
） 及びジシクロヘキシルカルボジイミド （ＤＣＣ）
４．１ｇ（０．０２モル） を添加した。この反応混合
物を室温で一晩攪拌した。析出固体のジシクロヘキシル
域を濾別した。濾液を氷水中に浸した。褐色オイルが分
離し、放置したところ固化した。この固体を収集し、水
及びエタノールで洗浄しついでテトラヒドロフラン−エ
チルアセテートから再結晶すると１２．７ｇ（９１％）
の（ＩＩ）が得られた；ｍ．ｐ． １８１〜１８２
℃。カプラーの構造はそのＮＭＲスペクトルと一致した
。 Ｃ４２Ｈ５４Ｈ２Ｏ５Ｓ としての計算値：Ｃ， ７２
．１７； Ｈ， ７．７９； Ｎ， ４．０１； Ｓ，
４．５４実験値：Ｃ， ７２．０１； Ｈ， ７．８
４； Ｎ， ４．１１； Ｓ， ４．５４ 【００２８
】他のカプラー化合物は同様の合成ルートを用いて製造
した。したがって、カプラーＤは、２，４−ジ−ｔｅｒ
ｔ−アミルフェノキシブチルアミンの代りに同量のテト
ラデシルオキシプロパニルアミンを用いて製造した；ｍ
．ｐ． １５６〜１５７ ℃。 Ｃ３９Ｈ５６Ｎ２Ｏ５Ｓ としての計算値：Ｃ， ７０
．４５； Ｈ， ８．４９； Ｎ， ４．２１； Ｓ，
４．８２実験値：Ｃ， ７０．３７； Ｈ， ８．４
８； Ｎ， ４．５０； Ｓ， ４．１４ 【００２９
】記載したようなカプラーは、シアン色素形成性カプラ
ーが写真技術分野において使用される方法でかつ目的で
使用することができる。 【００３０】これらのカプラーはハロゲン化銀乳剤に包
含させることができそしてこれらの乳剤は支持体上に塗
布して写真材料を形成することができる。あるいは、少
くとも１種のカプラーをハロゲン化銀乳剤に隣接する写
真層に包含させることができ、現像の際には、このカプ
ラーは酸化された発色現像主薬のような現像生成物と反
応性会合体の状態であるだろう。 【００３１】写真記録材料は単色であっても多色であっ
てもよい。多色写真材料においては、イエロー色素形成
性カプラーは通常青感性乳剤と組み合わされるが、非増
感乳剤又はスペクトルの異る領域に増感された乳剤と組
み合されてもよい。多色写真材料は、スペクトルの３つ
の主な領域の各々に感度を有する色素画像形成性単位を
含有する。各単位は単一乳剤層又はスペクトルの所定の
領域に感度を有する複数乳剤層から構成されてもよい。 画像形成性単位層をはじめとするこれらの層は、当該技
術分野において既知の種々の順番で配列することができ
る。 【００３２】典型的な多色写真記録材料は、少なくとも
一つのシアン色素形成性カプラーが組み合わさった赤感
性ハロゲン化銀乳剤層を少なくとも一つ含んでなるシア
ン色素画像形成性単位、少なくとも一つのマゼンタ色素
形成性カプラーが組み合わさった緑感性ハロゲン化銀乳
剤層を少なくとも一つ含んでなるマゼンタ画像形成性単
位および少なくとも一つのイエロー色素形成性カプラー
が組み合わさった青感性ハロゲン化銀乳剤層を少なくと
も一つ含んでなるイエロー色素形成性単位を、担持する
支持体を含んでなる。本発明の記録材料は、フィルター
層、中間層、オーバーコート層および下塗り層などの追
加の層を含んでよい。 【００３３】本発明において使用するのに適する材料の
以下の検討は、リサーチ・ディスクロージャー（Ｒｅｓ
ｅａｒｃｈ Ｄｉｓｃｌｏｓｕｒｅ） 、１９７８年１
２月、Ｉｔｅｍ １７６４３（Ｋｅｎｎｅｔｈ Ｍａｓ
ｏｎ Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎｓ Ｌｔｄ．発行、Ｔｈ
ｅ Ｏｌｄ Ｈａｒｂｏｕｒｍａｓｔｅｒ’ｓ， ８
Ｎｏｒｔｈ Ｓｔｒｅｅｔ， Ｅｍｓｗｏｒｔｈ，Ｈａ
ｍｐｓｈｉｒｅ Ｐ０１０ ７ＤＤ，Ｅｎｇｌａｎｄ）
を引用して行うだろう。この刊行物は、以下「Ｒｅｓ
ｅａｒｃｈ Ｄｉｓｃｌｏｓｕｒｅ 」と略記する。 【００３４】これらのハロゲン化銀乳剤は、臭化銀、塩
化銀、ヨウ化銀、塩臭化銀、塩ヨウ化銀、臭ヨウ化銀、
塩臭ヨウ化銀またはこれらの混合物であることができる
。これらの乳剤は任意の常用の形状又はサイズのハロゲ
ン化銀粒子を含むことができる。具体的には、これらの
乳剤は粗ハロゲン化銀粒子、中位ハロゲン化銀粒子また
は微小ハロゲン化銀粒子を含むことができる。高い横縦
比の平板状粒子乳剤が、特に意図されており、これらは
、例えば、Ｗｉｌｇｕｓの米国特許第 ４，４３４，２
２６号、Ｄａｕｂｅｎｄｉｅｋらの同 ４，４１４，３
１０号、 Ｗｅｙの同 ４，３９９，２１５号、 Ｓｏ
ｌｂｅｒｇらの同 ４，４３３，０４８号、Ｍｉｇｎｏ
ｔの同 ４，３８６，１５６号、 Ｅｖａｎｓらの同
４，５０４，５７０号、Ｍａｓｋａｓｋｙの同 ４，４
００，４６３号、 Ｗｅｙらの同 ４，４１４，３０６
号、Ｍａｓｋａｓｋｙの同 ４，４３５，５０１号およ
び同 ４，６４３，９６６号ならびにＤａｕｂｅｎｄｉ
ｅｋらの同 ４，６７２，０２７号および同 ４，６９
３，９６４号明細書に記載されている。また、特に意図
されているものは、粒子の周囲におけるよりも粒子のコ
アーにおいてより高いモル比のヨウ素を有する臭ヨウ化
銀粒子であり、例えばこれらは、英国特許第 １，０２
７，１４６号、特開昭５４−４８，５２１号、米国特許
第 ４，３７９，８３７号、同 ４，４４４，８７７号
、同 ４，６６５，０１２号、同４，６８６，１７８号
、同 ４，５６５，７７８号、同 ４，７２８，６０２
号、同 ４，６６８，６１４号、同 ４，６３６，４６
１号およびヨーロッパ特許第２６４，９５４号公報また
は明細書に記載されている。これらのハロゲン化銀乳剤
は、単分散または多分散のいずれかとして沈殿されうる
。乳剤の粒子サイズ分布は、ハロゲン化銀粒子分離法ま
たは各種粒子サイズのハロゲン化銀乳剤を配合すること
によって調整することができる。 【００３５】銅、タリウム、鉛、ビスマス、カドミウム
および第ＶＩＩＩ族貴金属化合物のような増感性化合物
をハロゲン化銀乳剤の沈殿期間中に存在させることがで
きる。 【００３６】乳剤は、表面感光性乳剤、すなわち、ハロ
ゲン化銀粒子の表面で主として潜像を形成する乳剤であ
るか、あるいは内部潜像形成性乳剤、すなわち、ハロゲ
ン化銀粒子の内部で主として潜像を形成する乳剤である
ことができる。これらの乳剤は、表面感光性乳剤もしく
はカブらせていない内部潜像形成性乳剤のようなネガテ
ィブ作動性乳剤であるか、あるいはカブらせていない内
部潜像形成性型の直接ポジティブ乳剤であって、これら
は均等光の露光または核生成剤の存在下で現像が行われ
た場合にポジティブに作動するものである。これらの乳
剤は表面増感可能である。個々にまたは組み合わせて使
用される貴金属（例、金）、中間カルコゲン（例、イオ
ウ、セレンまたはテルル）および還元増感剤が特に意図
されている。典型的な化学増感剤は、前述したＲｅｓｅ
ａｒｃｈ Ｄｉｓｃｌｏｓｕｒｅ，Ｉｔｅｍ １７６
４３ 、第 ＩＩＩ節に列挙されている。 【００３７】これらのハロゲン化銀乳剤は、ポリメチン
色素類を含む各種のクラスに由来する色素を用いて分光
増感することができ、これらの色素としてはシアニン、
メロシアニン、複合シアニンおよびメロシアニン（すな
わち、３核型、４核型および多核型シアニンおよびメロ
シアニン）、オキソノール、ヘミオキソノール、スチリ
リル、メロスチリリルならびにストレプトシアニンが挙
げられる。具体的な分光増感色素は、前述のＲｅｓｅａ
ｒｃｈ Ｄｉｓｃｌｏｓｕｒｅ、第ＩＶ節に記載され
ている。 【００３８】記録材料の乳剤層およびその他の層につい
て適するベヒクルは、Ｒｅｓｅａｒｃｈ Ｄｉｓｃｌ
ｏｓｕｒｅ、第ＩＸ節およびそこで引用されている刊行
物に記載されている。 【００３９】本明細書で記載したカプラーに加え、記載
したような組成物はＲｅｓｅａｒｃｈ Ｄｉｓｃｌｏ
ｓｕｒｅ、第 ＶＩＩ節、パラグラフＤ，Ｅ，Ｆおよび
Ｇならびにそこで引用される文献に記載されるような追
加のカプラーを含むことができる。これらの追加のカプ
ラーは、Ｒｅｓｅａｒｃｈ Ｄｉｓｃｌｏｓｕｒｅ、
第 ＶＩＩ節、パラグラフＣならびにそこで引用される
文献に記載されるように組み入れることができる。 【００４０】この発明の写真記録材料は、蛍光増白剤
（Ｒｅｓｅａｒｃｈ Ｄｉｓｃｌｏｓｕｒｅ、第Ｖ節
）、カブリ防止剤および安定剤（Ｒｅｓｅａｒｃｈ
Ｄｉｓｃｌｏｓｕｒｅ、第ＶＩ節）、汚染防止剤および
画像色素安定剤 （Ｒｅｓｅａｒｃｈ Ｄｉｓｃｌｏ
ｓｕｒｅ、第 ＶＩＩ節、パラグラフＩおよびＪ）、光
吸収剤および散乱材料 （Ｒｅｓｅａｒｃｈ Ｄｉｓ
ｃｌｏｓｕｒｅ、第ＶＩＩＩ節）、硬膜剤 （Ｒｅｓｅ
ａｒｃｈ Ｄｉｓｃｌｏｓｕｒｅ、第Ｘ節）、塗布助
剤（Ｒｅｓｅａｒｃｈ Ｄｉｓｃｌｏｓｕｒｅ、第Ｘ
Ｉ節）、可塑剤および滑剤 （Ｒｅｓｅａｒｃｈ Ｄ
ｉｓｃｌｏｓｕｒｅ、第ＸＩＩＩ節）、マット剤 （Ｒ
ｅｓｅａｒｃｈ Ｄｉｓｃｌｏｓｕｒｅ、第 ＸＶＩ
節）ならびに現像改質剤 （Ｒｅｓｅａｒｃｈ Ｄｉ
ｓｃｌｏｓｕｒｅ、第 ＸＸＩ節） を含むことができ
る。 【００４１】これらの写真材料はＲｅｓｅａｒｃｈ
Ｄｉｓｃｌｏｓｕｒｅ、第ＸＶＩＩ節およびそこで引用
される文献に記載されるような各種支持体上に塗布する
ことができる。 【００４２】これらの写真記録材料は、典型的には可視
領域のスペクトルの化学輻射線に露光でき、Ｒｅｓｅａ
ｒｃｈ Ｄｉｓｃｌｏｓｕｒｅ、第 ＸＶＩＩＩ節に
記載されているような潜像を形成し、次いで処理してＲ
ｅｓｅａｒｃｈ Ｄｉｓｃｌｏｓｕｒｅ、第 ＸＩＸ
節に記載されているような可視色素画像を形成すること
ができる。可視色素画像を形成する工程には、記録材料
を発色現像主薬と接触させ、現像可能なハロゲン化銀を
還元し、発色現像主薬を酸化する工程が含まれる。酸化
された発色現像主薬は、カプラーと次々に反応して色素
を生じる。 【００４３】好ましい発色現像主薬としては、ｐ−フェ
ニレンジアミン類が挙げられる。特に好ましいものは、
４−アミノ−３−メチル−Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン塩
酸塩、４−アミノ−３−メチル−Ｎ−エチル−Ｎ−β−
（メタンスルホンアミド）エチルアニリン硫酸塩水和物
、４−アミノ−３−メチル−Ｎ−エチル−Ｎ−β−ヒド
ロキシエチルアニリン硫酸塩、４−アミノ−３−β−（
メタンスルホンアミド）エチル−Ｎ，Ｎ−ジエチルアニ
リン塩酸塩および４−アミノ−Ｎ−エチル−Ｎ−（２−
メトキシエチル）−ｍ−トルイジン ジ−ｐ−トルエ
ンスルホン酸塩が挙げられる。 【００４４】ネガティブ作動性ハロゲン化銀乳剤は、上
記の処理工程によりネガ画像をもたらす。記載した記録
材料は、例えばＢｒｉｔｉｓｈ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ
Ｐｈｏｔｏｇｒａｐｈ Ａｎｎｕａｌ，１９８２，
２０９〜２１１ ページに記載されるような既知のＣ−
４１発色処理によって好ましくは処理される。ポジ（ま
たは反転）画像をうるには、この発色現像工程を非カラ
ー現像主薬でまず現像処理して露光されたハロゲン銀を
現像（色素は生じない）し、次いでその要素を均一にカ
ブらせて現像可能な未露光ハロゲン化銀を残すことがで
きる。あるいはまた、直接陽画乳剤は、ポジ画像を得る
のに使用することができる。 【００４５】現像は、引き続き、通常の漂白、定着また
は漂白定着工程が施されて銀およびハロゲン化銀が除去
され、洗浄そして乾燥される。 【００４６】 【実施例】次の例は、本発明を更に理解するために含ま
れている。 【００４７】〔例１〕 これらの例においては、次の写真、フィルム構造及び組
成が用いられた： 写
真 フ ィ ル ム──────────
─────────────────────────
ゼラチン （１．０８ｇ／ｍ２）、 ビス（ビニルスルホニル）エーテル硬化剤（０．０９ｇ
／ｍ２）─────────────────────
──────────────化学増感されたＡｇＢｒ
Ｉ（６ｍｏｌｅ％Ｉ） （１．６ｇ／ｍ２）、ゼラチン
（２．４ｇ／ｍ２）、表に示したようなカプラー （
１．６１ｍｍｏｌｅ ／ｍ２）、──────────
─────────────────────────
支 持 体
──────
─────────────────────────
────【００４８】次の例においては、各フィルムセ
グメントを徐変（ｇｒａｄｕａｔｅｄ） 濃度試験物体
を介して３秒間、感光度計を用いて露光し、次にＢｒｉ
ｔｉｓｈ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｐｈｏｔｏｇｒａｐ
ｈｙ，１９８２ Ａｎｎｕａｌ，２０９〜２１１ 頁に
記載されているような、Ｋｏｄａｋ Ｃ−４１ Ｒプロ
セスを用いて処理した。 【００４９】濃度１．０に近接した、センシオメトリー
曲線のステップの、各処理要素における赤色色素濃度（
Ｄｉ とする） を読み取った後、各要素を更に５分間
、次の組成： 蒸留水
８００．０ ｍ
ｌ エチレンジアミン四酢酸
３２．１ｇ
濃水酸化アンモニウム
３０．０ｍｌ 硫酸第
一鉄７水和物
２７．８ｇＮＨ４ＯＨ でｐＨを５．０に調整 水で全量を１リットルに調整、 を有する、連続攪拌されている窒素パージ浴中で処理し
た。 【００５０】続けて、５分間の洗浄及び最終乾燥の後、
各試料を、センシオメトリー曲線上の同一ステップの別
の濃度（Ｄｆ とする）を読み取ることにより再評価し
た。次表に記録された色素損失パーセントは、初期濃度
値（Ｄｉ ）を最終濃度値（Ｄｆ ）で割ることにより
算出された。 【００５１】
第 ２ 表 カプラー化合物
Ｆｅ２＋中での処理後の色素濃度損失（％）
Ｉ（参考）
６０
ＩＩ （参考）
３５
Ａ（本発明）
４
Ｂ（本発明）
０
Ｃ（本発明）
１
Ｄ（本発明）
３
【００５２】第２表のデータは、
本発明のカプラー化合物、Ａ及びＤは、２種類の周知の
シアン色素形成性カプラー化合物と比較して、第１鉄イ
オン溶液中で処理した際、色素損失を大巾に減少させる
ことを示している。 【００５３】比較カプラーＩ 【化１１】 【００５４】比較カプラーＩＩ 【化１２】 比較カプラーＩ及びＩＩは、カラー写真技術分野におい
て長年に亘って使用されているものである。 【００５５】 【発明の効果】記載したような、式（Ｚ）内のシアン色
素形成性カプラーを含んでなる、記載したようなハロゲ
ン化銀写真組成物は、第１鉄イオンによる還元に対する
抵抗性が改良された色素の形成を可能にする。
カプラー化合物及びかかる化合物を含有する写真記録材
料に関する。 【０００２】 【従来の技術】シアン色素を得るために用いるカプラー
は典型的にはフェノール類及びナフトール類である。か
かるカプラーは、酸化された第一アミノ発色現像主薬と
カプリングするとアゾメチン色素を生成する。米国特許
第 ４，３３３，９９９号明細書には、例えば、フェノ
ール環の２位にシアノフェニルウレイド基を含んでなる
バラスト化フェノール性シアン色素形成性カプラーが開
示されている。この特定クラスのカプラーは写真用途に
おいて広く商業的に受け入れられている。これらのカプ
ラーの重要な利点としては、それらが、高純度でしかも
長波長赤色吸収域へ深色効果で移動した色相を有するシ
アン色素を与えることができる能力を挙げることができ
る。この後者の性質により、望ましくない緑色光吸収が
最小化された色素が得られる。 【０００３】米国特許第 ２，３６９，９２９号明細書
は、酸化された第一芳香族アミノ現像主薬と反応すると
シアン色素を生成することができる２，５−ジ置換フェ
ノール性化合物を開示している。 【０００４】米国特許第 ２，３１３，１３８号明細書
は、酸化された第一芳香族アミノ現像主薬と反応すると
シアン色素を生成することができる置換ナフトール性化
合物を開示している。 【０００５】 【発明が解決しようとする課題】しかしながら、これら
のカプラーから形成される既知のシアン色素についての
課題の１つは、これらが第１鉄イオン安定性に欠けるこ
とである。この欠点は発色現像処理の漂白工程において
発生する色素カラーの損失の形で観察される。 【０００６】したがって、第１鉄イオンに対する安定性
が改良された色素を生成するシアン色素形成性カプラー
を提供する必要がある。 【０００７】 【課題を解決するための手段】本発明は、次式（Ｚ）：
【０００８】 【化２】 式中、Ａｒ は炭素原子数６〜約１０個の非置換又は置
換アリール基であり； Ｒ１ 及びＲ２ は、同一であ
っても異っていてもよく、水素又は炭素原子数１〜約２
０個のアルキル基を表し；Ｂａｌｌは、アルカリ性処理
溶液中で現像の際にカプラー化合物を非拡散性にするこ
とができる有機バラスト基であり；及びＸは、水素又は
カプリング離脱基である、を有する新規シアンカプラー
を含んでなるハロゲン化銀写真組成物を提供することに
よりこの課題を解決する。 【０００９】上記カプラー化合物において、Ａｒ はフ
ェニル又はナフチル基である。置換基は、選ばれた置換
基が色素形成性カプラー化合物の活性に悪影響を与えな
いかぎり、これらの基上に存在してもよい。置換基のタ
イプとしては、炭素原子数１〜約３０個のアルキル又は
アルコキシ基、式−ＮＨＳＯ２Ｒ３ を有するスルホン
アミド基及び式−ＮＨＣＯＲ３ （ここでＲ３ は炭素
原子数１〜約３０個のアルキル又は炭素原子数６〜約２
０個のアリールである）を有するカルボンアミドが挙げ
られる。 【００１０】好ましいＡｒ 基は、非置換又は置換フェ
ニルであり、ここで置換基は炭素原子数１〜約１６個の
アルキル基を含んでなる。 【００１１】Ｒ１ 及びＲ２ 基は１〜約２０個の炭素
原子を含んでなるが、好ましいアルキル基は１〜約１０
個の炭素原子を有する。特に好ましいカプラー化合物は
Ｒ１ が水素であり、Ｒ２ がメチルであるものである
。 【００１２】Ｘにより表されるカプリング離脱基は当該
技術分野において周知である。かかる基は、カプラーの
当量性、すなわち、それが２当量カプラーか４当量カプ
ラーかを決定することができ、又はカプラーの反応性を
改質することができる。かかる基は、カプラーから離脱
後、現像阻害、漂白阻害、漂白促進、カラー修正等のよ
うな作用を行うことにより、カプラーが塗布されている
層、又は写真記録材料中の他の層に有利に影響を与える
ことができる。 【００１３】カプリング離脱基の代表的クラスとしては
、クロロ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロイルオ
キシ、スルホニルオキシ、アシルオキシ、アシル、複素
環式、スルホンアミド、メルカプトテトラゾール、メル
カプトプロピオン酸、ホスホニルオキシ及びアリールア
ゾが挙げられる。これらのカプリング離脱基は従来技術
、例えば、米国特許第 ２，４５５，１６９号、同 ３
，２２７，５５１号、同 ３，４３２，５２１号、同
３，４７６，５６３号、同 ３，６１７，２９１号、同
３，８８０，６６１号、同 ４，０５２，２１２号及
び同 ４，１３４，７６６号明細書；並びに英国特許及
び出願公報第 １，４６６，７２８号、同 １，５３１
，９２７号、同１，５３３，０３９号、同 ２，００６
，７５５Ａ及び同 ２，０１７，７０４Ａ号公報に開示
されている。 【００１４】Ｘにより表すことができる好ましいカプリ
ング離脱基の例は次のものである： 【００１５】 【化３】 【００１６】代表的なＢＡＬＬ （バラスト）基は、前
記写真記録材料においてカプラー塗布層からカプラーが
実質的に拡散できないようにするのに十分な蒿をカプラ
ー分子に与えるようなサイズ及び配置のものである。 【００１７】代表的なバラスト基としては、炭素原子数
８〜４０個の置換又は非置換のアルキル基又はアリール
基が挙げられる。 【００１８】かかる基上の代表的置換基としては、アル
キル、アリール、アルコキシ、アリールオキシ、アルキ
ルチオ、ヒドロキシ、ハロゲン、アルコキシカルボニル
、アリールオキシカルボニル、カルボキシ、アシル、ア
シルオキシ、アミノ、アニリノ、カルボンアミド、カル
バモイル、アルキルスルホニル、アリールスルホニル、
スルホンアミド及びスルファミル基が挙げられ、ここで
これら置換基は典型的に１〜４０個の炭素原子を含有す
る。かかる置換基は更に置換されてもよい。 【００１９】記載したような特定のカプラー化合物を以
下の表に示す：第１表 【化４】 【化５】 【化６】 【００２０】 【化７】 【化８】 【００２１】記載したようなカプラー化合物は、次図に
従って、１−ヒドロキシ−５−アミノ−２−ナフトエ酸
をエノール化可能のアルデヒド及びアリールスルフィン
酸と反応させることにより高収率で容易に合成される：
【００２２】 【化９】 【００２３】次に、ナフトールの２位のカルボン酸基を
次のようにしてアミノ−バラストと反応させる：【００
２４】 【化１０】 （１） ＤＣＣ＝ジシクロヘキシルカルボジイミド【０
０２５】次の製造方法は、本明細書中に記載した化合物
の合成方法の具体的説明である。 【００２６】 カプラー化合物Ａの合成 エタノール ２５０ｍｌ中の２−カルボニル−５−アミ
ノナフトール２０．３ｇ （０．１モル）の懸濁液に、
攪拌しながら、濃ＨＣｌ ９．８ｍｌ（０．１モル）、
アセトアルデヒド１４．２ｇ （０．３モル）及び水６
０ｍｌに溶解したｐ−トルエンスルフィン酸ナトリウム
２１．４ｇ （０．１モル）の溶液を添加した。添加１
０分以内に、懸濁固体は溶液となった。この混合物を室
温で一晩攪拌した。析出した黄色固体を収集し次いで沸
騰テトラヒドロフランで洗浄すると純粋な生成物（Ｉ）
４１．０ｇ （９９．６％） が得られた；ｍ．ｐ．
１９１〜１９２ ℃。構造はそのＮＭＲスペクトルと一
致した。Ｃ２２Ｈ２１ＮＯ５Ｓとしての計算値：Ｃ，
６４．２２； Ｈ， ５．１４； Ｎ， ３．４０；
Ｓ， ７．７９ 実験値：Ｃ， ６４．３７； Ｈ，
５．０３； Ｎ， ３．４１； Ｓ， ７．９１ 【０
０２７】上記のように製造した生成物（Ｉ）８．２ｇ（
０．０２モル） をテトラヒドロフラン１５０ｍｌに懸
濁したものに、攪拌しながら、２，４−ジ−ｔｅｒｔ−
アミルフェノキシブチルアミン６．１ｇ（０．０２モル
） 及びジシクロヘキシルカルボジイミド （ＤＣＣ）
４．１ｇ（０．０２モル） を添加した。この反応混合
物を室温で一晩攪拌した。析出固体のジシクロヘキシル
域を濾別した。濾液を氷水中に浸した。褐色オイルが分
離し、放置したところ固化した。この固体を収集し、水
及びエタノールで洗浄しついでテトラヒドロフラン−エ
チルアセテートから再結晶すると１２．７ｇ（９１％）
の（ＩＩ）が得られた；ｍ．ｐ． １８１〜１８２
℃。カプラーの構造はそのＮＭＲスペクトルと一致した
。 Ｃ４２Ｈ５４Ｈ２Ｏ５Ｓ としての計算値：Ｃ， ７２
．１７； Ｈ， ７．７９； Ｎ， ４．０１； Ｓ，
４．５４実験値：Ｃ， ７２．０１； Ｈ， ７．８
４； Ｎ， ４．１１； Ｓ， ４．５４ 【００２８
】他のカプラー化合物は同様の合成ルートを用いて製造
した。したがって、カプラーＤは、２，４−ジ−ｔｅｒ
ｔ−アミルフェノキシブチルアミンの代りに同量のテト
ラデシルオキシプロパニルアミンを用いて製造した；ｍ
．ｐ． １５６〜１５７ ℃。 Ｃ３９Ｈ５６Ｎ２Ｏ５Ｓ としての計算値：Ｃ， ７０
．４５； Ｈ， ８．４９； Ｎ， ４．２１； Ｓ，
４．８２実験値：Ｃ， ７０．３７； Ｈ， ８．４
８； Ｎ， ４．５０； Ｓ， ４．１４ 【００２９
】記載したようなカプラーは、シアン色素形成性カプラ
ーが写真技術分野において使用される方法でかつ目的で
使用することができる。 【００３０】これらのカプラーはハロゲン化銀乳剤に包
含させることができそしてこれらの乳剤は支持体上に塗
布して写真材料を形成することができる。あるいは、少
くとも１種のカプラーをハロゲン化銀乳剤に隣接する写
真層に包含させることができ、現像の際には、このカプ
ラーは酸化された発色現像主薬のような現像生成物と反
応性会合体の状態であるだろう。 【００３１】写真記録材料は単色であっても多色であっ
てもよい。多色写真材料においては、イエロー色素形成
性カプラーは通常青感性乳剤と組み合わされるが、非増
感乳剤又はスペクトルの異る領域に増感された乳剤と組
み合されてもよい。多色写真材料は、スペクトルの３つ
の主な領域の各々に感度を有する色素画像形成性単位を
含有する。各単位は単一乳剤層又はスペクトルの所定の
領域に感度を有する複数乳剤層から構成されてもよい。 画像形成性単位層をはじめとするこれらの層は、当該技
術分野において既知の種々の順番で配列することができ
る。 【００３２】典型的な多色写真記録材料は、少なくとも
一つのシアン色素形成性カプラーが組み合わさった赤感
性ハロゲン化銀乳剤層を少なくとも一つ含んでなるシア
ン色素画像形成性単位、少なくとも一つのマゼンタ色素
形成性カプラーが組み合わさった緑感性ハロゲン化銀乳
剤層を少なくとも一つ含んでなるマゼンタ画像形成性単
位および少なくとも一つのイエロー色素形成性カプラー
が組み合わさった青感性ハロゲン化銀乳剤層を少なくと
も一つ含んでなるイエロー色素形成性単位を、担持する
支持体を含んでなる。本発明の記録材料は、フィルター
層、中間層、オーバーコート層および下塗り層などの追
加の層を含んでよい。 【００３３】本発明において使用するのに適する材料の
以下の検討は、リサーチ・ディスクロージャー（Ｒｅｓ
ｅａｒｃｈ Ｄｉｓｃｌｏｓｕｒｅ） 、１９７８年１
２月、Ｉｔｅｍ １７６４３（Ｋｅｎｎｅｔｈ Ｍａｓ
ｏｎ Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎｓ Ｌｔｄ．発行、Ｔｈ
ｅ Ｏｌｄ Ｈａｒｂｏｕｒｍａｓｔｅｒ’ｓ， ８
Ｎｏｒｔｈ Ｓｔｒｅｅｔ， Ｅｍｓｗｏｒｔｈ，Ｈａ
ｍｐｓｈｉｒｅ Ｐ０１０ ７ＤＤ，Ｅｎｇｌａｎｄ）
を引用して行うだろう。この刊行物は、以下「Ｒｅｓ
ｅａｒｃｈ Ｄｉｓｃｌｏｓｕｒｅ 」と略記する。 【００３４】これらのハロゲン化銀乳剤は、臭化銀、塩
化銀、ヨウ化銀、塩臭化銀、塩ヨウ化銀、臭ヨウ化銀、
塩臭ヨウ化銀またはこれらの混合物であることができる
。これらの乳剤は任意の常用の形状又はサイズのハロゲ
ン化銀粒子を含むことができる。具体的には、これらの
乳剤は粗ハロゲン化銀粒子、中位ハロゲン化銀粒子また
は微小ハロゲン化銀粒子を含むことができる。高い横縦
比の平板状粒子乳剤が、特に意図されており、これらは
、例えば、Ｗｉｌｇｕｓの米国特許第 ４，４３４，２
２６号、Ｄａｕｂｅｎｄｉｅｋらの同 ４，４１４，３
１０号、 Ｗｅｙの同 ４，３９９，２１５号、 Ｓｏ
ｌｂｅｒｇらの同 ４，４３３，０４８号、Ｍｉｇｎｏ
ｔの同 ４，３８６，１５６号、 Ｅｖａｎｓらの同
４，５０４，５７０号、Ｍａｓｋａｓｋｙの同 ４，４
００，４６３号、 Ｗｅｙらの同 ４，４１４，３０６
号、Ｍａｓｋａｓｋｙの同 ４，４３５，５０１号およ
び同 ４，６４３，９６６号ならびにＤａｕｂｅｎｄｉ
ｅｋらの同 ４，６７２，０２７号および同 ４，６９
３，９６４号明細書に記載されている。また、特に意図
されているものは、粒子の周囲におけるよりも粒子のコ
アーにおいてより高いモル比のヨウ素を有する臭ヨウ化
銀粒子であり、例えばこれらは、英国特許第 １，０２
７，１４６号、特開昭５４−４８，５２１号、米国特許
第 ４，３７９，８３７号、同 ４，４４４，８７７号
、同 ４，６６５，０１２号、同４，６８６，１７８号
、同 ４，５６５，７７８号、同 ４，７２８，６０２
号、同 ４，６６８，６１４号、同 ４，６３６，４６
１号およびヨーロッパ特許第２６４，９５４号公報また
は明細書に記載されている。これらのハロゲン化銀乳剤
は、単分散または多分散のいずれかとして沈殿されうる
。乳剤の粒子サイズ分布は、ハロゲン化銀粒子分離法ま
たは各種粒子サイズのハロゲン化銀乳剤を配合すること
によって調整することができる。 【００３５】銅、タリウム、鉛、ビスマス、カドミウム
および第ＶＩＩＩ族貴金属化合物のような増感性化合物
をハロゲン化銀乳剤の沈殿期間中に存在させることがで
きる。 【００３６】乳剤は、表面感光性乳剤、すなわち、ハロ
ゲン化銀粒子の表面で主として潜像を形成する乳剤であ
るか、あるいは内部潜像形成性乳剤、すなわち、ハロゲ
ン化銀粒子の内部で主として潜像を形成する乳剤である
ことができる。これらの乳剤は、表面感光性乳剤もしく
はカブらせていない内部潜像形成性乳剤のようなネガテ
ィブ作動性乳剤であるか、あるいはカブらせていない内
部潜像形成性型の直接ポジティブ乳剤であって、これら
は均等光の露光または核生成剤の存在下で現像が行われ
た場合にポジティブに作動するものである。これらの乳
剤は表面増感可能である。個々にまたは組み合わせて使
用される貴金属（例、金）、中間カルコゲン（例、イオ
ウ、セレンまたはテルル）および還元増感剤が特に意図
されている。典型的な化学増感剤は、前述したＲｅｓｅ
ａｒｃｈ Ｄｉｓｃｌｏｓｕｒｅ，Ｉｔｅｍ １７６
４３ 、第 ＩＩＩ節に列挙されている。 【００３７】これらのハロゲン化銀乳剤は、ポリメチン
色素類を含む各種のクラスに由来する色素を用いて分光
増感することができ、これらの色素としてはシアニン、
メロシアニン、複合シアニンおよびメロシアニン（すな
わち、３核型、４核型および多核型シアニンおよびメロ
シアニン）、オキソノール、ヘミオキソノール、スチリ
リル、メロスチリリルならびにストレプトシアニンが挙
げられる。具体的な分光増感色素は、前述のＲｅｓｅａ
ｒｃｈ Ｄｉｓｃｌｏｓｕｒｅ、第ＩＶ節に記載され
ている。 【００３８】記録材料の乳剤層およびその他の層につい
て適するベヒクルは、Ｒｅｓｅａｒｃｈ Ｄｉｓｃｌ
ｏｓｕｒｅ、第ＩＸ節およびそこで引用されている刊行
物に記載されている。 【００３９】本明細書で記載したカプラーに加え、記載
したような組成物はＲｅｓｅａｒｃｈ Ｄｉｓｃｌｏ
ｓｕｒｅ、第 ＶＩＩ節、パラグラフＤ，Ｅ，Ｆおよび
Ｇならびにそこで引用される文献に記載されるような追
加のカプラーを含むことができる。これらの追加のカプ
ラーは、Ｒｅｓｅａｒｃｈ Ｄｉｓｃｌｏｓｕｒｅ、
第 ＶＩＩ節、パラグラフＣならびにそこで引用される
文献に記載されるように組み入れることができる。 【００４０】この発明の写真記録材料は、蛍光増白剤
（Ｒｅｓｅａｒｃｈ Ｄｉｓｃｌｏｓｕｒｅ、第Ｖ節
）、カブリ防止剤および安定剤（Ｒｅｓｅａｒｃｈ
Ｄｉｓｃｌｏｓｕｒｅ、第ＶＩ節）、汚染防止剤および
画像色素安定剤 （Ｒｅｓｅａｒｃｈ Ｄｉｓｃｌｏ
ｓｕｒｅ、第 ＶＩＩ節、パラグラフＩおよびＪ）、光
吸収剤および散乱材料 （Ｒｅｓｅａｒｃｈ Ｄｉｓ
ｃｌｏｓｕｒｅ、第ＶＩＩＩ節）、硬膜剤 （Ｒｅｓｅ
ａｒｃｈ Ｄｉｓｃｌｏｓｕｒｅ、第Ｘ節）、塗布助
剤（Ｒｅｓｅａｒｃｈ Ｄｉｓｃｌｏｓｕｒｅ、第Ｘ
Ｉ節）、可塑剤および滑剤 （Ｒｅｓｅａｒｃｈ Ｄ
ｉｓｃｌｏｓｕｒｅ、第ＸＩＩＩ節）、マット剤 （Ｒ
ｅｓｅａｒｃｈ Ｄｉｓｃｌｏｓｕｒｅ、第 ＸＶＩ
節）ならびに現像改質剤 （Ｒｅｓｅａｒｃｈ Ｄｉ
ｓｃｌｏｓｕｒｅ、第 ＸＸＩ節） を含むことができ
る。 【００４１】これらの写真材料はＲｅｓｅａｒｃｈ
Ｄｉｓｃｌｏｓｕｒｅ、第ＸＶＩＩ節およびそこで引用
される文献に記載されるような各種支持体上に塗布する
ことができる。 【００４２】これらの写真記録材料は、典型的には可視
領域のスペクトルの化学輻射線に露光でき、Ｒｅｓｅａ
ｒｃｈ Ｄｉｓｃｌｏｓｕｒｅ、第 ＸＶＩＩＩ節に
記載されているような潜像を形成し、次いで処理してＲ
ｅｓｅａｒｃｈ Ｄｉｓｃｌｏｓｕｒｅ、第 ＸＩＸ
節に記載されているような可視色素画像を形成すること
ができる。可視色素画像を形成する工程には、記録材料
を発色現像主薬と接触させ、現像可能なハロゲン化銀を
還元し、発色現像主薬を酸化する工程が含まれる。酸化
された発色現像主薬は、カプラーと次々に反応して色素
を生じる。 【００４３】好ましい発色現像主薬としては、ｐ−フェ
ニレンジアミン類が挙げられる。特に好ましいものは、
４−アミノ−３−メチル−Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン塩
酸塩、４−アミノ−３−メチル−Ｎ−エチル−Ｎ−β−
（メタンスルホンアミド）エチルアニリン硫酸塩水和物
、４−アミノ−３−メチル−Ｎ−エチル−Ｎ−β−ヒド
ロキシエチルアニリン硫酸塩、４−アミノ−３−β−（
メタンスルホンアミド）エチル−Ｎ，Ｎ−ジエチルアニ
リン塩酸塩および４−アミノ−Ｎ−エチル−Ｎ−（２−
メトキシエチル）−ｍ−トルイジン ジ−ｐ−トルエ
ンスルホン酸塩が挙げられる。 【００４４】ネガティブ作動性ハロゲン化銀乳剤は、上
記の処理工程によりネガ画像をもたらす。記載した記録
材料は、例えばＢｒｉｔｉｓｈ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ
Ｐｈｏｔｏｇｒａｐｈ Ａｎｎｕａｌ，１９８２，
２０９〜２１１ ページに記載されるような既知のＣ−
４１発色処理によって好ましくは処理される。ポジ（ま
たは反転）画像をうるには、この発色現像工程を非カラ
ー現像主薬でまず現像処理して露光されたハロゲン銀を
現像（色素は生じない）し、次いでその要素を均一にカ
ブらせて現像可能な未露光ハロゲン化銀を残すことがで
きる。あるいはまた、直接陽画乳剤は、ポジ画像を得る
のに使用することができる。 【００４５】現像は、引き続き、通常の漂白、定着また
は漂白定着工程が施されて銀およびハロゲン化銀が除去
され、洗浄そして乾燥される。 【００４６】 【実施例】次の例は、本発明を更に理解するために含ま
れている。 【００４７】〔例１〕 これらの例においては、次の写真、フィルム構造及び組
成が用いられた： 写
真 フ ィ ル ム──────────
─────────────────────────
ゼラチン （１．０８ｇ／ｍ２）、 ビス（ビニルスルホニル）エーテル硬化剤（０．０９ｇ
／ｍ２）─────────────────────
──────────────化学増感されたＡｇＢｒ
Ｉ（６ｍｏｌｅ％Ｉ） （１．６ｇ／ｍ２）、ゼラチン
（２．４ｇ／ｍ２）、表に示したようなカプラー （
１．６１ｍｍｏｌｅ ／ｍ２）、──────────
─────────────────────────
支 持 体
──────
─────────────────────────
────【００４８】次の例においては、各フィルムセ
グメントを徐変（ｇｒａｄｕａｔｅｄ） 濃度試験物体
を介して３秒間、感光度計を用いて露光し、次にＢｒｉ
ｔｉｓｈ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｐｈｏｔｏｇｒａｐ
ｈｙ，１９８２ Ａｎｎｕａｌ，２０９〜２１１ 頁に
記載されているような、Ｋｏｄａｋ Ｃ−４１ Ｒプロ
セスを用いて処理した。 【００４９】濃度１．０に近接した、センシオメトリー
曲線のステップの、各処理要素における赤色色素濃度（
Ｄｉ とする） を読み取った後、各要素を更に５分間
、次の組成： 蒸留水
８００．０ ｍ
ｌ エチレンジアミン四酢酸
３２．１ｇ
濃水酸化アンモニウム
３０．０ｍｌ 硫酸第
一鉄７水和物
２７．８ｇＮＨ４ＯＨ でｐＨを５．０に調整 水で全量を１リットルに調整、 を有する、連続攪拌されている窒素パージ浴中で処理し
た。 【００５０】続けて、５分間の洗浄及び最終乾燥の後、
各試料を、センシオメトリー曲線上の同一ステップの別
の濃度（Ｄｆ とする）を読み取ることにより再評価し
た。次表に記録された色素損失パーセントは、初期濃度
値（Ｄｉ ）を最終濃度値（Ｄｆ ）で割ることにより
算出された。 【００５１】
第 ２ 表 カプラー化合物
Ｆｅ２＋中での処理後の色素濃度損失（％）
Ｉ（参考）
６０
ＩＩ （参考）
３５
Ａ（本発明）
４
Ｂ（本発明）
０
Ｃ（本発明）
１
Ｄ（本発明）
３
【００５２】第２表のデータは、
本発明のカプラー化合物、Ａ及びＤは、２種類の周知の
シアン色素形成性カプラー化合物と比較して、第１鉄イ
オン溶液中で処理した際、色素損失を大巾に減少させる
ことを示している。 【００５３】比較カプラーＩ 【化１１】 【００５４】比較カプラーＩＩ 【化１２】 比較カプラーＩ及びＩＩは、カラー写真技術分野におい
て長年に亘って使用されているものである。 【００５５】 【発明の効果】記載したような、式（Ｚ）内のシアン色
素形成性カプラーを含んでなる、記載したようなハロゲ
ン化銀写真組成物は、第１鉄イオンによる還元に対する
抵抗性が改良された色素の形成を可能にする。
Claims (1)
- 【請求項１】 式： 【化１】 式中、Ａｒ は炭素原子数６〜約１０個の非置換又は置
換アリール基であり； Ｒ１ 及びＲ２ は、同一であ
っても異っていてもよく、水素又は炭素原子数１〜約２
０個のアルキル基を表し；Ｂａｌｌは、アルカリ性処理
溶液中で現像の際にカプラー化合物を非拡散性にするこ
とができる有機バラスト基であり；及びＸは、水素又は
カプリング離脱基である、を有するシアン色素形成性カ
プラーを含んでなるハロゲン化銀写真組成物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US469008 | 1990-01-23 | ||
| US07/469,008 US4990436A (en) | 1990-01-23 | 1990-01-23 | Cyan dye-forming couplers and photographic recording materials containing same |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04212954A true JPH04212954A (ja) | 1992-08-04 |
Family
ID=23862068
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3005883A Pending JPH04212954A (ja) | 1990-01-23 | 1991-01-22 | シアン色素形成性カプラー含有写真記録材料 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4990436A (ja) |
| EP (1) | EP0443159B1 (ja) |
| JP (1) | JPH04212954A (ja) |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE630770C (de) * | 1935-01-25 | 1936-06-05 | I G Farbenindustrie Akt Ges | Verfahren zur Herstellung von Py-Tetrahydronaphthochinolinsulfonsaeuren |
| US2195974A (en) * | 1936-05-19 | 1940-04-02 | Ig Farbenindustrie Ag | Process of producing new amino-carboxylic acids |
| BE442586A (ja) * | 1940-07-31 | |||
| US2369929A (en) * | 1943-03-18 | 1945-02-20 | Eastman Kodak Co | Acylamino phenol couplers |
| US2486440A (en) * | 1946-01-10 | 1949-11-01 | Gen Aniline & Film Corp | Production of phenazonium dyestuff images |
| BE526742A (ja) * | 1953-02-24 | |||
| US4333999A (en) * | 1979-10-15 | 1982-06-08 | Eastman Kodak Company | Cyan dye-forming couplers |
| JPH01210954A (ja) * | 1988-02-19 | 1989-08-24 | Fuji Photo Film Co Ltd | ハロゲン化銀カラー写真感光材料の処理方法 |
-
1990
- 1990-01-23 US US07/469,008 patent/US4990436A/en not_active Expired - Fee Related
- 1990-12-18 EP EP90124599A patent/EP0443159B1/en not_active Expired - Lifetime
-
1991
- 1991-01-22 JP JP3005883A patent/JPH04212954A/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US4990436A (en) | 1991-02-05 |
| EP0443159B1 (en) | 1996-06-12 |
| EP0443159A1 (en) | 1991-08-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2810764B2 (ja) | 写真ハロゲン化銀組成物 | |
| JPH031655B2 (ja) | ||
| JP2774130B2 (ja) | シアン色素生成カプラーを含有する写真材料 | |
| EP0356925B1 (en) | Photographic element and process comprising a development inhibitor releasing coupler and a yellow dye-forming coupler | |
| US5045442A (en) | Photographic materials with novel cyan dye forming couplers | |
| JP2796438B2 (ja) | カラー写真要素 | |
| JPH06503189A (ja) | 写真材料及び処理 | |
| EP0558146B1 (en) | Photographic material and process comprising a pyrazolotriazole coupler | |
| JP3247500B2 (ja) | 写真要素 | |
| JP3310044B2 (ja) | ピラゾロトリアゾールカプラー、並びに写真要素及び色素画像形成方法 | |
| EP0443159B1 (en) | Cyan dye-forming couplers and photographic recording materials containing same | |
| US5360713A (en) | Yellow dye-forming couplers and color photographic elements containing these couplers | |
| JPH06347956A (ja) | 写真用カラーカプラーおよびそれを含む写真要素 | |
| EP0492442B1 (en) | Photographic elements containing removable filter dye | |
| JPH05249635A (ja) | ハロゲン化銀写真要素における発色方法及び感光性要素 | |
| EP0518101B1 (en) | Photographic element and process comprising a development inhibitor releasing coupler and a yellow dye-forming coupler | |
| JPH063781A (ja) | ピラゾロトリアゾールカプラー含有写真材料及び方法 | |
| JP3464543B2 (ja) | スルホン基又はスルホキシド基を含有するバラストを有する写真カプラー | |
| JP3455294B2 (ja) | 結晶化および還元に対して耐性を有する色素を生成する２−フェニルカルバモイル−１−ナフトール像改質カプラーを含んでなる写真要素 | |
| JP2776587B2 (ja) | 写真要素 | |
| JPH0572685A (ja) | 写真ハロゲン化銀材料及びプロセス | |
| JPH0414777B2 (ja) | ||
| JPH0375743A (ja) | カラー写真要素 | |
| JPH04242249A (ja) | ハロゲン化銀カラー写真感光材料 | |
| JPH03122638A (ja) | ハロゲン化銀カラー写真感光材料 |