JPH04211256A - ポジ型感放射線性レジスト組成物 - Google Patents

ポジ型感放射線性レジスト組成物

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JPH04211256A
JPH04211256A JP3056720A JP5672091A JPH04211256A JP H04211256 A JPH04211256 A JP H04211256A JP 3056720 A JP3056720 A JP 3056720A JP 5672091 A JP5672091 A JP 5672091A JP H04211256 A JPH04211256 A JP H04211256A
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Haruki Ozaki
尾崎 晴喜
Satsuo Ooi
册雄 大井
Yasunori Kamiya
保則 上谷
Makoto Hanabatake
誠 花畑
Takeshi Hioki
毅 日置
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Sumitomo Chemical Co Ltd
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、紫外線、遠赤外線(エ
キシマーレーザー等を含む)、電子線、イオンビーム、
X線などの放射線に感応するポジ型感放射線性レジスト
組成物に関するものである。
【0002】
【従来の技術】近年、集積回路については高集積化に伴
う微細化が進み、今やサブミクロンのパターン形成が要
求されるに至り、解像力に優れたポジ型フォトレジスト
が要望されている。従来、集積回路の形成にはマスク密
着方式が用いられてきたが、この方式では2μm が限
界といわれている。そこで、マスク密着方式に代わって
、縮小投影露光方式が注目されている。これは、マスタ
ーマスク(レクチル)のパターンをレンズ系により縮小
投影して露光する方式であり、解像力はサブミクロンま
で可能である。しかしながらこの縮小投影露光方式の場
合、問題点の一つとしてスループットが低いという点が
ある。すなわち、従来のマスク密着方式のような一括露
光と異なり、縮小投影露光方式では分割繰り返し露光と
なるため、ウェハー1枚あたりの露光トータル時間が長
くなるという問題である。
【0003】これを解決する方法としては、装置の改良
もさることながら、用いるレジストの高感度化が最も重
要である。高感度化により露光時間が短縮できれば、ス
ループットの向上、ひいては歩留まりの向上が達成され
うる。一方LSIの集積度の向上とともに配線の幅が微
細化され、そのためエッチングも従来のウェットエッチ
ングに代わり、ドライエッチングが主流となってきてい
る。このドライエッチングのため、レジストの耐熱性が
従来以上に要求されるようになってきている。
【0004】
【発明が解決しようとする課題】こうした観点で現在用
いられているポジ型フォトレジストを見ると、必ずしも
感度、解像力、耐熱性のすべてにおいて十分満足しうる
ものとはいいがたい。一般にポジ型フォトレジストは、
ネガ型フォトレジストに比べて感度が低いため、かかる
点での改良が望まれている。
【0005】例えば高感度化を達成する最も簡単な方法
として、ポジ型フォトレジストに用いるアルカリ可溶性
樹脂の分子量を低くすることが知られており、この方法
によれば、アルカリ現像液に対する溶解速度が増し、見
かけ上レジストの感度は向上する。しかしこの方法では
、非露光部の膜減りが大きくなったり(いわゆる残膜率
の低下)、パターン形状が悪化したり、露光部と非露光
部の現像液に対する溶解速度の差が小さくなることから
くる、いわゆるγ値の低下(解像力の低下)といった問
題がある他に、レジストの耐熱性が低下するという極め
て深刻な不都合を生じる。すなわち現状では、感度、解
像力、耐熱性のすべてを兼ね備えたポジ型レジストはな
く、いずれかを改良しようとすると、別の性質がさらに
悪くなるという問題があった。
【0006】本発明の目的は、集積回路作製用として、
前記従来技術の問題点を解決し、感度、解像力および耐
熱性に優れたポジ型感放射線性レジスト組成物を提供す
ることにある。
【0007】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、特定構造
のポリフェノールをレジスト組成物に添加することによ
り、上記課題が解決できることを見出し、本発明を完成
した。
【0008】すなわち本発明は、アルカリ可溶性ノボラ
ック樹脂および1,2−キノンジアジド化合物を含み、
さらに下記一般式(I)
【0009】
【化3】
【0010】(式中、nは1を越える数であり;a、b
、c、d、eおよびfはそれぞれ独立に0以上3以下の
数を表すが、d+fは1以上であり;R1 、R2 お
よびR3 は、それぞれ独立にC1 〜C6 のアルキ
ル基、C1 〜C6 のアルコキシ基、カルボキシル基
、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基または
ハロゲン原子を表し; R4 は水素原子、C1 〜C6 のアルキル基または
C6 〜C10のアリール基を表す)で示され、かつG
PCによるポリスチレン換算の重量平均分子量が550
以下であるポリフェノールを含有するポジ型感放射線性
レジスト組成物を提供する。
【0011】前記一般式(I)において、R1 、R2
 およびR3 で表される基は、特にC1 〜C5 の
アルキル基、メトキシ基、エトキシ基、カルボキシル基
が好ましい。またR4 としては、水素原子、C1 〜
C5 のアルキル基またはアリール基が好ましい。
【0012】一般式(I)におけるnの値が小さいもの
、すなわちGPCによるポリスチレン換算の重量平均分
子量が550以下のものは、既存のアルカリ可溶性樹脂
と組み合わせて、感度、解像力および耐熱性が特に優れ
るレジスト組成物を与えることができるので、好ましい
【0013】一般式(I)におけるa、b、c、d、e
およびfの値は前述のとおりであるが、特にb、dおよ
びfはそれぞれ1以上であることが好ましい。さらに好
ましくは、b、dおよびfはそれぞれ1である。
【0014】本発明のレジスト組成物においては、前記
一般式(I)で示されるポリフェノールのなかでも、次
の一般式(II)
【0015】
【化4】
【0016】(式中、n、a、b、c、d、e、f、R
1 、R2 、R3 およびR4 は、前記と同じ意味
を有する)で示されるものが好ましい。
【0017】一般式(I)で示されるポリフェノールは
例えば、対応するフェノール類を、酸触媒の存在下でカ
ルボニル化合物と縮合させることにより、合成すること
ができる。
【0018】ここで用いるフェノール類としては、例え
ば、フェノール、o−クレゾール、m−クレゾール、p
−クレゾール、3,5−キシレノール、2,5−キシレ
ノール、2,3−キシレノール、2,4−キシレノール
、2,6−キシレノール、3,4−キシレノール、2,
3,5−トリメチルフェノール、4−t−ブチルフェノ
ール、2−t−ブチルフェノール、3−t−ブチルフェ
ノール、2−メチルレゾルシノール、4−メチルレゾル
シノール、5−メチルレゾルシノール、4−n−ヘキシ
ルレゾルシノール、4−t−ブチルカテコール、4−メ
トキシフェノール、3−メトキシフェノール、2−メト
キシフェノール、3−メトキシカテコール、2−メトキ
シレゾルシノール、4−メトキシレゾルシノール、2,
3−ジメトキシフェノール、2,5−ジメトキシフェノ
ール、3,5−ジメトキシフェノール、2−クロロ−5
−メチルフェノール、  没食子酸メチル、没食子酸エ
チル、3−メトキシ−4,5−ジヒドロキシ安息香酸メ
チル、3−メトキシ−4,5−ジヒドロキシ安息香酸エ
チル、4−メトキシ−3,5−ジヒドロキシ安息香酸メ
チル、4−メトキシ−3,5−ジヒドロキシ安息香酸エ
チル、3,4−ジメトキシ−5−ヒドロキシ安息香酸エ
チル、3,5−ジメトキシ−4−ヒドロキシ安息香酸メ
チル、3,5−ジメトキシ−4−ヒドロキシ安息香酸エ
チル、3−エチルフェノール、2−エチルフェノール、
4−エチルフェノール、2,3,5−トリエチルフェノ
ール、3,5−ジエチルフェノール、2,5−ジエチル
フェノール、2,3−ジエチルフェノール、ナフトール
などが挙げられる。これらのフェノール類は、単独であ
るいは2種以上組み合わせて用いることができる。
【0019】また、この縮合反応で用いるカルボニル化
合物としては、例えば、ベンズアルデヒド、o−ヒドロ
キシベンズアルデヒド、m−ヒドロキシベンズアルデヒ
ド、p−ヒドロキシベンズアルデヒド、2,3−ジヒド
ロキシベンズアルデヒド、2,4−ジヒドロキシベンズ
アルデヒド、2,5−ジヒドロキシベンズアルデヒド、
3,4−ジヒドロキシベンズアルデヒド、  4−カル
ボキシベンズアルデヒド、アセトフェノン、o−ヒドロ
キシアセトフェノン、m−ヒドロキシアセトフェノン、
p−ヒドロキシアセトフェノン、ヘプタノフェノン、2
,4−ジヒドロキシアセトフェノン、2,5−ジヒドロ
キシアセトフェノン、2,6−ジヒドロキシアセトフェ
ノン、o−メトキシベンズアルデヒド、m−メトキシベ
ンズアルデヒド、p−メトキシベンズアルデヒド、  
2,3−ジメトキシベンズアルデヒド、2,4−ジメト
キシベンズアルデヒド、2,5−ジメトキシベンズアル
デヒド、3,4−ジメトキシベンズアルデヒド、  2
,4−ジメトキシアセトフェノン、2,5−ジメトキシ
アセトフェノン、3,4−ジメトキシアセトフェノン、
3,5−ジメトキシアセトフェノン、2,2′−ジヒド
ロキシベンゾフェノンなどが挙げられる。これらのカル
ボニル化合物も、単独であるいは2種以上組み合わせて
用いることができる。
【0020】縮合反応に用いる酸触媒としては、例えば
有機酸、無機酸、あるいは二価金属塩などが挙げられる
。具体例としては、蓚酸、塩酸、硫酸、過塩素酸、p−
トルエンスルホン酸、トリクロル酢酸、リン酸、蟻酸、
酢酸亜鉛、塩化亜鉛、酢酸マグネシウムなどが挙げられ
る。選択性が良く、また反応速度を濃度によりコントロ
ールできるという点では、塩酸触媒を用いるのが好まし
い。
【0021】カルボニル化合物の使用量は、フェノール
類1モルに対して 0.02 〜3モルが好ましく、ま
た酸触媒の使用量は、カルボニル化合物1モルに対して
0.01〜0.7 モルが好ましい。縮合反応は通常、
30〜250℃で2〜30時間行われる。
【0022】この反応は、バルクで行っても、また適当
な溶剤を用いて行ってもよい。この際用いられる溶剤と
しては、例えば水、メチルアルコール、エチルアルコー
ル、iso −プロピルアルコール、n−ブチルアルコ
ール、iso−アミルアルコールなどのアルコール類、
あるいはエチルセロソルブアセテート、エチルセロソル
ブ、メチルセロソルブ、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘ
プタン、  ベンゼン、トルエン、キシレンなどが挙げ
られる。これらの溶剤は、好ましくはフェノール類とカ
ルボニル化合物の総量100重量部あたり、10〜10
00重量部用いられる。
【0023】本発明では、アルカリ可溶性樹脂と一般式
(I)のポリフェノールの総量 100重量部を基準と
して、一般式(I)のポリフェノールを4〜40重量部
用いるのが好ましい。一般式(I)のポリフェノールが
4重量部未満になると、アルカリ水溶液からなる現像液
に対する溶解性が落ちるので、現像がしにくくなり、ま
た40重量部を越えると、放射線があたっていない部分
も現像液に溶けやすくなるので、パターニングが難しく
なる。
【0024】本発明のレジスト組成物に用いられるアル
カリ可溶性樹脂は、例えばポリビニルフェノール、ノボ
ラック樹脂などであり、特にノボラック樹脂が好ましい
。ノボラック樹脂としては例えば、フェノール、o−ク
レゾール、m−クレゾール、p−クレゾール、2,5−
キシレノール、3,5−キシレノール、3,4−キシレ
ノール、2,3,5−トリメチルフェノール、4−t−
ブチルフェノール、2−t−ブチルフェノール、3−t
−ブチルフェノール、3−エチルフェノール、2−エチ
ルフェノール、4−エチルフェノール、2−ナフトール
、1,3−ジヒドロキシナフタリン、1,7−ジヒドロ
キシナフタリン、1,5−ジヒドロキシナフタリンなど
のフェノール類を、単独でまたは2種以上組み合わせて
、ホルマリンと常法により縮合させた樹脂が挙げられる
【0025】この縮合反応は通常、60〜120℃で、
2〜30時間行われる。触媒としては、有機酸、無機酸
、あるいは二価金属塩などが用いられる。具体例として
は、蓚酸、塩酸、硫酸、過塩素酸、p−トルエンスルホ
ン酸、トリクロル酢酸、リン酸、蟻酸、酢酸亜鉛、酢酸
マグネシウムなどが挙げられる。この反応は、バルクで
行っても、また適当な溶剤を用いて行ってもよい。
【0026】特にノボラック樹脂としては、重量平均分
子量(GPCによるポリスチレン換算値)が2000以
上のノボラック樹脂のうち、30〜90重量%に相当す
る低分子量ノボラックを、晶析、分別などで除去するこ
とにより得られる高分子量ノボラックが好ましい。
【0027】また本発明のレジスト組成物に用いられる
1,2−キノンジアジド化合物は、特に限定されないが
、例えば、1,2−ベンゾキノンジアジド−4−スルホ
ン酸エステル、1,2−ナフトキノンジアジド−4−ス
ルホン酸エステル、1,2−ナフトキノンジアジド−5
−スルホン酸エステルなどが挙げられる。
【0028】これらのエステル類は、公知の方法、例え
ば、1,2−ナフトキノンジアジドスルホン酸クロリド
やベンゾキノンジアジドスルホン酸クロリドとヒドロキ
シル基含有化合物とを、弱アルカリの存在下で縮合させ
ることにより得られる。ここで、ヒドロキシル基含有化
合物の例としては、ハイドロキノン、レゾルシン、フロ
ログルシン、2,4−ジヒドロキシベンゾフェノン、2
,3,4−トリヒドロキシベンゾフェノン、2,3,4
,4′−テトラヒドロキシベンゾフェノン、2,2′,
4,4′−テトラヒドロキシベンゾフェノン、ビス(p
−ヒドロキシフェニル)メタン、ビス(2,4−ジヒド
ロキシフェニル)メタン、ビス(2,3,4−トリヒド
ロキシフェニル)メタン、2,2−ビス(p−ヒドロキ
シフェニル)プロパン、2,2−ビス(2,4−ジヒド
ロキシフェニル)プロパン、2,2−ビス(2,3,4
−トリヒドロキシフェニル)プロパン、オキシフラバン
【0029】
【化5】
【0030】などが挙げられる。1,2−キノンジアジ
ド化合物は、それぞれ単独で、あるいは2種以上組み合
わせて用いることができる。
【0031】本発明のポジ型感放射線性レジスト組成物
は、  1,2−キノンジアジド化合物、アルカリ可溶
性樹脂および前記一般式(I)で示されるポリフェノー
ルを、適当な溶剤に混合し、溶解させることにより調製
することができる。この際、アルカリ可溶性樹脂と前記
一般式(I)で示されるポリフェノールの合計100重
量部に対して、通常1,2−キノンジアジド化合物を5
〜100重量部用いるのが好ましく、より好ましくは1
0〜50重量部用いる。1,2−キノンジアジド化合物
の配合量が5重量部未満になると、塗布後のレジスト膜
全体が、アルカリ性水溶液からなる現像液に溶けやすく
なるので、パターニングが難しくなる。また1,2−キ
ノンジアジド化合物の配合量が100重量部を越えると
、短時間の放射線照射では加えた1,2−キノンジアジ
ド化合物のすべてを分解することができず、結果的に放
射線照射量を多くしなければならなくなるので、感度の
低下を招く。
【0032】また用いる溶剤は、適当な乾燥速度で蒸発
し、均一で平滑な塗膜を与えるものがよい。そのような
溶剤としては、エチルセロソルブアセテート、メチルセ
ロソルブアセテート、エチルセロソルブ、メチルセロソ
ルブ、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテ
ート、酢酸ブチル、メチルイソブチルケトン、キシレン
などが挙げられる。これらの溶剤は、単独でまたは2種
以上混合して用いることができる。
【0033】以上のようにして得られたポジ型感放射線
性レジスト組成物は、必要に応じてさらに付加物として
、少量の樹脂や染料などを含んでいてもよい。
【0034】
【実施例】次に、実施例を挙げて本発明をさらに具体的
に説明するが、本発明はこれらの実施例によってなんら
限定されるものでない。なお、以下の例中にある%およ
び部は、特にことわらないかぎり重量基準である。
【0035】合成例1 攪拌器、冷却管、水分離器および温度計を装着した50
0mlの三ツ口フラスコに、フェノール141g、p−
ヒドロキシベンズアルデヒド 9.2g、p−トルエン
スルホン酸 0.7gおよびシクロヘキサン28gを仕
込み、油浴中にて加熱攪拌下、80℃で、縮合水を除去
しながら4時間反応させた。さらに中和、水洗したあと
、フラスコ内を減圧にして、水および未反応のフェノー
ルを除去した。次いで、得られた化合物をパレット上に
回収した。 得量は 14.1 gであった。GPCによる分析では
、ポリスチレン換算で重量平均分子量550であった。
【0036】合成例2 攪拌器、冷却管、水分離器および温度計を装着した50
0mlの三ツ口フラスコに、フェノール106g、メタ
クレゾール41g、p−ヒドロキシベンズアルデヒド9
g、p−トルエンスルホン酸 0.7g、およびシクロ
ヘキサン29gを仕込み、油浴中、加熱攪拌下、80℃
で、縮合水を除去しながら4時間反応させた。さらに中
和、水洗したあと、フラスコ内を減圧にして、水、未反
応のフェノールおよびメタクレゾールを除去した。次い
で、得られた化合物をパレット上に回収した。得量は 
17.0 gであった。GPCによる分析では、ポリス
チレン換算で重量平均分子量370であった。
【0037】合成例3 攪拌器、冷却管、水分離器および温度計を装着した50
0mlの三ツ口フラスコに、メタクレゾール 162.
2g、p−ヒドロキシベンズアルデヒド 9.2g、p
−トルエンスルホン酸 0.7gおよびシクロヘキサン
34gを仕込み、油浴中にて加熱攪拌下、80℃で、縮
合水を除去しながら4時間反応させた。さらに中和、水
洗したあと、フラスコ内を減圧にして、水および未反応
のメタクレゾールを除去した。次いで得られた化合物を
パレット上に回収した。得量は 14.6 gであった
。GPCによる分析では、ポリスチレン換算で重量平均
分子量340であった。
【0038】合成例4 内容積1000mlの三ツ口フラスコに、メタクレゾー
ル149g、パラクレゾール121g、エチルセロソル
ブアセテート252gおよび5%シュウ酸30.4 g
を仕込み、90℃の油浴で加熱攪拌しながら、ホルマリ
ン水溶液(37.0%)147.8 gを40分かけて
滴下し、そのあとさらに7時間、加熱攪拌して反応させ
た。次いで中和、水洗、脱水して、ノボラック樹脂のエ
チルセロソルブアセテート溶液を得た。GPCによるポ
リスチレン換算重量平均分子量は9600であった。
【0039】合成例5 合成例4で得られたノボラック樹脂のエチルセロソルブ
アセテート溶液(ノボラック樹脂の含有量 41.2 
%)120gを3リットルの底抜きセパラブルフラスコ
に仕込み、さらにエチルセロソルブアセテート 868
.8gとn−ヘプタン 544.6gを加えて、20℃
で30分間攪拌後、静置・分液した。分液で得られた下
層中のn−ヘプタンをエバポレータにより除去して、ノ
ボラック樹脂のエチルセロソルブアセテート溶液を得た
。GPCによるポリスチレン換算重量平均分子量は、1
5,500であった。なお、この分別操作により、低分
子量ノボラックは75%除去された。
【0040】実施例1〜3および比較例1〜2合成例1
〜3で得られたポリフェノールならびに合成例4および
5で得られたノボラック樹脂を各々、感光剤とともに表
−1に示す組成でエチルセロソルブアセテートに溶かし
、レジスト組成物を調合した。なお溶剤量は、以下に示
す塗布条件で膜厚 1.28 μm になるように調整
した。これら各組成物を 0.2μm のテフロン製フ
ィルターで濾過し、レジスト液を調製した。
【0041】このレジスト液を、常法により洗浄したシ
リコンウェハーに、回転塗布機を用いて4000rpm
 で塗布した。次いでこのシリコンウェハーを、100
℃の真空吸着型ホットプレートで1分間ベークした。そ
のあと、超高圧水銀灯を光源とする縮小投影露光装置を
用い、ショット毎に露光時間を段階的に変えて露光した
。 次いで、現像液SOPD〔住友化学工業(株)製商品名
〕を用いて現像した。リンス、乾燥後、各ショットの膜
減り量と露光時間をプロットして感度を求めた。また、
未露光部の残膜厚から残膜率を求めた。
【0042】さらに、現像後のレジストパターンのつい
たシリコンウェハーを、種々の温度に設定したクリーン
オーブン中に30分間、空気雰囲気で放置し、そのあと
レジストパターンを走査型電子顕微鏡で観察することに
より、耐熱性を評価した。
【0043】これらの結果をまとめて表−1に示す。表
−1から明らかなように、実施例では、感度、解像力お
よび耐熱性のバランスがとれており、比較例に比べて格
段に性能が向上している。
【0044】
【0045】表−1の脚注 *1  感光剤(a):  1,2−ナフトキノンジア
ジド−5−スルホニルクロライドと2,3,4−トリヒ
ドロキシベンゾフェノンの縮合物 感光剤(b):  1,2−ナフトキノンジアジド−5
−スルホニルクロライドと2,3,4,4′−テトラヒ
ドロキシベンゾフェノンの縮合物 *2  レジストパターンがだれ始めたときのクリーン
オーブン内の温度 *3  ラインアンドスペースを解像する最小線幅
【0
046】
【発明の効果】本発明の感放射線性レジスト組成物は、
既存のレジスト組成物に比べ、感度に優れ、かつ解像力
および耐熱性も向上している。

Claims (4)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】アルカリ可溶性樹脂および1,2−キノン
    ジアジド化合物を含み、さらに下記一般式(I)【化1
    】 (式中、nは1を越える数であり; a、b、c、d、eおよびfはそれぞれ独立に0以上3
    以下の数を表すが、d+fは1以上であり;R1 、R
    2 およびR3 は、それぞれ独立にC1 〜C6 の
    アルキル基、C1 〜C6 のアルコキシ基、カルボキ
    シル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基
    またはハロゲン原子を表し; R4 は水素原子、C1 〜C6 のアルキル基または
    C6 〜C10のアリール基を表す)で示され、かつG
    PCによるポリスチレン換算の重量平均分子量が550
    以下であるポリフェノールを含有するポジ型感放射線性
    レジスト組成物。
  2. 【請求項2】ポリフェノールが、下記一般式(II)【
    化2】 (式中、n、a、b、c、d、e、f、R1 、R2 
    、R3 およびR4 は請求項1で定義したとおりであ
    る)で示される請求項1記載の組成物。
  3. 【請求項3】アルカリ可溶性樹脂とポリフェノールの合
    計100重量部あたり、ポリフェノールが4〜40重量
    部存在する請求項1または2記載の組成物。
  4. 【請求項4】アルカリ可溶性樹脂がノボラック樹脂であ
    り、該ノボラック樹脂が、重量平均分子量(ポリスチレ
    ン換算)2000以上のノボラック樹脂のうち30〜9
    0重量%に相当する低分子量ノボラックを除去してなる
    ものである請求項1〜3のいずれかに記載の組成物。
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