JPH04211256A - ポジ型感放射線性レジスト組成物 - Google Patents
ポジ型感放射線性レジスト組成物Info
- Publication number
- JPH04211256A JPH04211256A JP3056720A JP5672091A JPH04211256A JP H04211256 A JPH04211256 A JP H04211256A JP 3056720 A JP3056720 A JP 3056720A JP 5672091 A JP5672091 A JP 5672091A JP H04211256 A JPH04211256 A JP H04211256A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- weight
- resist composition
- molecular weight
- alkali
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 28
- 230000002285 radioactive effect Effects 0.000 title abstract 3
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims abstract description 19
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims abstract description 19
- 150000008442 polyphenolic compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 15
- 235000013824 polyphenols Nutrition 0.000 claims abstract description 15
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 claims abstract description 11
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 claims abstract description 11
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims abstract description 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract description 4
- 125000003754 ethoxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC)* 0.000 claims abstract description 3
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 125000001160 methoxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC(*)=O 0.000 claims abstract description 3
- 229920003986 novolac Polymers 0.000 claims description 18
- 230000005855 radiation Effects 0.000 claims description 11
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 2
- 125000004191 (C1-C6) alkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 abstract description 14
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 abstract description 5
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 abstract description 4
- 230000004304 visual acuity Effects 0.000 abstract 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 238000000034 method Methods 0.000 description 15
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- RLSSMJSEOOYNOY-UHFFFAOYSA-N m-cresol Chemical compound CC1=CC=CC(O)=C1 RLSSMJSEOOYNOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 9
- SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethyl acetate Chemical compound CCOCCOC(C)=O SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 8
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 8
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- RGHHSNMVTDWUBI-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxybenzaldehyde Chemical compound OC1=CC=C(C=O)C=C1 RGHHSNMVTDWUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000001728 carbonyl compounds Chemical class 0.000 description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 5
- 229940100630 metacresol Drugs 0.000 description 5
- IWDCLRJOBJJRNH-UHFFFAOYSA-N p-cresol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1 IWDCLRJOBJJRNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229920002120 photoresistant polymer Polymers 0.000 description 5
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 5
- OGRAOKJKVGDSFR-UHFFFAOYSA-N 2,3,5-trimethylphenol Chemical compound CC1=CC(C)=C(C)C(O)=C1 OGRAOKJKVGDSFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NKTOLZVEWDHZMU-UHFFFAOYSA-N 2,5-xylenol Chemical compound CC1=CC=C(C)C(O)=C1 NKTOLZVEWDHZMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IXQGCWUGDFDQMF-UHFFFAOYSA-N 2-Ethylphenol Chemical compound CCC1=CC=CC=C1O IXQGCWUGDFDQMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YCOXTKKNXUZSKD-UHFFFAOYSA-N 3,4-xylenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1C YCOXTKKNXUZSKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- TUAMRELNJMMDMT-UHFFFAOYSA-N 3,5-xylenol Chemical compound CC1=CC(C)=CC(O)=C1 TUAMRELNJMMDMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HMNKTRSOROOSPP-UHFFFAOYSA-N 3-Ethylphenol Chemical compound CCC1=CC=CC(O)=C1 HMNKTRSOROOSPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HXDOZKJGKXYMEW-UHFFFAOYSA-N 4-ethylphenol Chemical compound CCC1=CC=C(O)C=C1 HXDOZKJGKXYMEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 4
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 4
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QWVGKYWNOKOFNN-UHFFFAOYSA-N o-cresol Chemical compound CC1=CC=CC=C1O QWVGKYWNOKOFNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 4
- VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N perchloric acid Chemical compound OCl(=O)(=O)=O VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 description 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 3
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 3
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 3
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 3
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 3
- 239000003504 photosensitizing agent Substances 0.000 description 3
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 3
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 3
- ZRDYULMDEGRWRC-UHFFFAOYSA-N (4-hydroxyphenyl)-(2,3,4-trihydroxyphenyl)methanone Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(O)C(O)=C1O ZRDYULMDEGRWRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KETQAJRQOHHATG-UHFFFAOYSA-N 1,2-naphthoquinone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C(=O)C=CC2=C1 KETQAJRQOHHATG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940105324 1,2-naphthoquinone Drugs 0.000 description 2
- SULYEHHGGXARJS-UHFFFAOYSA-N 2',4'-dihydroxyacetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=C(O)C=C1O SULYEHHGGXARJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IXWOUPGDGMCKGT-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydroxybenzaldehyde Chemical compound OC1=CC=CC(C=O)=C1O IXWOUPGDGMCKGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JIVGSHFYXPRRSZ-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethoxybenzaldehyde Chemical compound COC1=CC=CC(C=O)=C1OC JIVGSHFYXPRRSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QSZCGGBDNYTQHH-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethoxyphenol Chemical compound COC1=CC=CC(O)=C1OC QSZCGGBDNYTQHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QWBBPBRQALCEIZ-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethylphenol Chemical compound CC1=CC=CC(O)=C1C QWBBPBRQALCEIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IUNJCFABHJZSKB-UHFFFAOYSA-N 2,4-dihydroxybenzaldehyde Chemical compound OC1=CC=C(C=O)C(O)=C1 IUNJCFABHJZSKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LWRSYTXEQUUTKW-UHFFFAOYSA-N 2,4-dimethoxybenzaldehyde Chemical compound COC1=CC=C(C=O)C(OC)=C1 LWRSYTXEQUUTKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KYFBKHRLIHDKPB-UHFFFAOYSA-N 2,5-Dimethoxyphenol Chemical compound COC1=CC=C(OC)C(O)=C1 KYFBKHRLIHDKPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CLFRCXCBWIQVRN-UHFFFAOYSA-N 2,5-dihydroxybenzaldehyde Chemical compound OC1=CC=C(O)C(C=O)=C1 CLFRCXCBWIQVRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NXXYKOUNUYWIHA-UHFFFAOYSA-N 2,6-Dimethylphenol Chemical compound CC1=CC=CC(C)=C1O NXXYKOUNUYWIHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PKZJLOCLABXVMC-UHFFFAOYSA-N 2-Methoxybenzaldehyde Chemical compound COC1=CC=CC=C1C=O PKZJLOCLABXVMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QFYYAIBEHOEZKC-UHFFFAOYSA-N 2-Methoxyresorcinol Chemical compound COC1=C(O)C=CC=C1O QFYYAIBEHOEZKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JECYUBVRTQDVAT-UHFFFAOYSA-N 2-acetylphenol Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC=C1O JECYUBVRTQDVAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GJYCVCVHRSWLNY-UHFFFAOYSA-N 2-butylphenol Chemical compound CCCCC1=CC=CC=C1O GJYCVCVHRSWLNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLLIQLLCWZCATF-UHFFFAOYSA-N 2-methoxyethyl acetate Chemical compound COCCOC(C)=O XLLIQLLCWZCATF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GPJJASIJVRXZFI-UHFFFAOYSA-N 2-methoxyresorcinol Natural products COC1=CC=C(O)C=C1O GPJJASIJVRXZFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 2-naphthol Chemical compound C1=CC=CC2=CC(O)=CC=C21 JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WJQOZHYUIDYNHM-UHFFFAOYSA-N 2-tert-Butylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=CC=C1O WJQOZHYUIDYNHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QQOMQLYQAXGHSU-UHFFFAOYSA-N 236TMPh Natural products CC1=CC=C(C)C(O)=C1C QQOMQLYQAXGHSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IBGBGRVKPALMCQ-UHFFFAOYSA-N 3,4-dihydroxybenzaldehyde Chemical compound OC1=CC=C(C=O)C=C1O IBGBGRVKPALMCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XQDNFAMOIPNVES-UHFFFAOYSA-N 3,5-Dimethoxyphenol Chemical compound COC1=CC(O)=CC(OC)=C1 XQDNFAMOIPNVES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LPCJHUPMQKSPDC-UHFFFAOYSA-N 3,5-diethylphenol Chemical compound CCC1=CC(O)=CC(CC)=C1 LPCJHUPMQKSPDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAVREABSGIHHMO-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxybenzaldehyde Chemical compound OC1=CC=CC(C=O)=C1 IAVREABSGIHHMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WMPDAIZRQDCGFH-UHFFFAOYSA-N 3-methoxybenzaldehyde Chemical compound COC1=CC=CC(C=O)=C1 WMPDAIZRQDCGFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LPYUENQFPVNPHY-UHFFFAOYSA-N 3-methoxycatechol Chemical compound COC1=CC=CC(O)=C1O LPYUENQFPVNPHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ASHGTJPOSUFTGB-UHFFFAOYSA-N 3-methoxyphenol Chemical compound COC1=CC=CC(O)=C1 ASHGTJPOSUFTGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TXFPEBPIARQUIG-UHFFFAOYSA-N 4'-hydroxyacetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 TXFPEBPIARQUIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GOUHYARYYWKXHS-UHFFFAOYSA-N 4-formylbenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C=O)C=C1 GOUHYARYYWKXHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FNYDIAAMUCQQDE-UHFFFAOYSA-N 4-methylbenzene-1,3-diol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1O FNYDIAAMUCQQDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QHPQWRBYOIRBIT-UHFFFAOYSA-N 4-tert-butylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 QHPQWRBYOIRBIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N Acetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC=C1 KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZOIORXHNWRGPMV-UHFFFAOYSA-N acetic acid;zinc Chemical compound [Zn].CC(O)=O.CC(O)=O ZOIORXHNWRGPMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IQZLUWLMQNGTIW-UHFFFAOYSA-N acetoveratrone Chemical compound COC1=CC=C(C(C)=O)C=C1OC IQZLUWLMQNGTIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 2
- HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N benzaldehyde Chemical compound O=CC1=CC=CC=C1 HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N bisphenol F Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1CC1=CC=C(O)C=C1 PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 2
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 2
- 238000001312 dry etching Methods 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 2
- VFPFQHQNJCMNBZ-UHFFFAOYSA-N ethyl gallate Chemical compound CCOC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 VFPFQHQNJCMNBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 2
- 238000005194 fractionation Methods 0.000 description 2
- LHGVFZTZFXWLCP-UHFFFAOYSA-N guaiacol Chemical compound COC1=CC=CC=C1O LHGVFZTZFXWLCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 2
- 230000010354 integration Effects 0.000 description 2
- PHTQWCKDNZKARW-UHFFFAOYSA-N isoamylol Chemical compound CC(C)CCO PHTQWCKDNZKARW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UEGPKNKPLBYCNK-UHFFFAOYSA-L magnesium acetate Chemical compound [Mg+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O UEGPKNKPLBYCNK-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000011654 magnesium acetate Substances 0.000 description 2
- 235000011285 magnesium acetate Nutrition 0.000 description 2
- 229940069446 magnesium acetate Drugs 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- FBSFWRHWHYMIOG-UHFFFAOYSA-N methyl 3,4,5-trihydroxybenzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 FBSFWRHWHYMIOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LVVUKXKEXOTUPV-UHFFFAOYSA-N methyl 3,4-dihydroxy-5-methoxybenzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(OC)=C1 LVVUKXKEXOTUPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZMXJAEGJWHJMGX-UHFFFAOYSA-N methyl syringate Chemical compound COC(=O)C1=CC(OC)=C(O)C(OC)=C1 ZMXJAEGJWHJMGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 2
- OIPPWFOQEKKFEE-UHFFFAOYSA-N orcinol Chemical compound CC1=CC(O)=CC(O)=C1 OIPPWFOQEKKFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 2
- NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N p-methoxyphenol Chemical compound COC1=CC=C(O)C=C1 NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000059 patterning Methods 0.000 description 2
- GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N resorcinol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1 GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N trichloroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(Cl)(Cl)Cl YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WJUFSDZVCOTFON-UHFFFAOYSA-N veratraldehyde Chemical compound COC1=CC=C(C=O)C=C1OC WJUFSDZVCOTFON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- 239000004246 zinc acetate Substances 0.000 description 2
- 235000013904 zinc acetate Nutrition 0.000 description 2
- JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L zinc dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Zn+2] JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- FRASJONUBLZVQX-UHFFFAOYSA-N 1,4-dioxonaphthalene Natural products C1=CC=C2C(=O)C=CC(=O)C2=C1 FRASJONUBLZVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BOKGTLAJQHTOKE-UHFFFAOYSA-N 1,5-dihydroxynaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(O)=CC=CC2=C1O BOKGTLAJQHTOKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FAXUIYJKGGUCBO-UHFFFAOYSA-N 1-(2,5-dimethoxyphenyl)ethanone Chemical compound COC1=CC=C(OC)C(C(C)=O)=C1 FAXUIYJKGGUCBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YJKHOUIVWKQRSL-UHFFFAOYSA-N 1-(3,5-dimethoxyphenyl)ethanone Chemical compound COC1=CC(OC)=CC(C(C)=O)=C1 YJKHOUIVWKQRSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 1-naphthol Chemical compound C1=CC=C2C(O)=CC=CC2=C1 KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WLDWSGZHNBANIO-UHFFFAOYSA-N 2',5'-Dihydroxyacetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC(O)=CC=C1O WLDWSGZHNBANIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YPTJKHVBDCRKNF-UHFFFAOYSA-N 2',6'-Dihydroxyacetophenone Chemical compound CC(=O)C1=C(O)C=CC=C1O YPTJKHVBDCRKNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIYBRXKMQFDHSM-UHFFFAOYSA-N 2,2'-Dihydroxybenzophenone Chemical compound OC1=CC=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1O YIYBRXKMQFDHSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HTQNYBBTZSBWKL-UHFFFAOYSA-N 2,3,4-trihydroxbenzophenone Chemical compound OC1=C(O)C(O)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 HTQNYBBTZSBWKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCONCJFBSHTFFD-UHFFFAOYSA-N 2,3,5-triethylphenol Chemical compound CCC1=CC(O)=C(CC)C(CC)=C1 ZCONCJFBSHTFFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RLEWTHFVGOXXTN-UHFFFAOYSA-N 2,3-diethylphenol Chemical compound CCC1=CC=CC(O)=C1CC RLEWTHFVGOXXTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZXDDPOHVAMWLBH-UHFFFAOYSA-N 2,4-Dihydroxybenzophenone Chemical compound OC1=CC(O)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 ZXDDPOHVAMWLBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VQTDPCRSXHFMOL-UHFFFAOYSA-N 2,4-Dimethoxyacetophenone Chemical compound COC1=CC=C(C(C)=O)C(OC)=C1 VQTDPCRSXHFMOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KUFFULVDNCHOFZ-UHFFFAOYSA-N 2,4-xylenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C(C)=C1 KUFFULVDNCHOFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AQFCDVGUEQOTAC-UHFFFAOYSA-N 2,5-diethylphenol Chemical compound CCC1=CC=C(CC)C(O)=C1 AQFCDVGUEQOTAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AFUKNJHPZAVHGQ-UHFFFAOYSA-N 2,5-dimethoxy-Benzaldehyde Chemical compound COC1=CC=C(OC)C(C=O)=C1 AFUKNJHPZAVHGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LBLYYCQCTBFVLH-UHFFFAOYSA-N 2-Methylbenzenesulfonic acid Chemical compound CC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O LBLYYCQCTBFVLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMFHPCZZAAMJJO-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-5-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(Cl)C(O)=C1 SMFHPCZZAAMJJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZTMADXFOCUXMJE-UHFFFAOYSA-N 2-methylbenzene-1,3-diol Chemical compound CC1=C(O)C=CC=C1O ZTMADXFOCUXMJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PCYGLFXKCBFGPC-UHFFFAOYSA-N 3,4-Dihydroxy hydroxymethyl benzene Natural products OCC1=CC=C(O)C(O)=C1 PCYGLFXKCBFGPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LUJMEECXHPYQOF-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxyacetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC(O)=C1 LUJMEECXHPYQOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYEKUDPFXBLGHH-UHFFFAOYSA-N 3-tert-Butylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=CC(O)=C1 CYEKUDPFXBLGHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NBLFJUWXERDUEN-UHFFFAOYSA-N 4-[(2,3,4-trihydroxyphenyl)methyl]benzene-1,2,3-triol Chemical compound OC1=C(O)C(O)=CC=C1CC1=CC=C(O)C(O)=C1O NBLFJUWXERDUEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FNFYXIMJKWENNK-UHFFFAOYSA-N 4-[(2,4-dihydroxyphenyl)methyl]benzene-1,3-diol Chemical compound OC1=CC(O)=CC=C1CC1=CC=C(O)C=C1O FNFYXIMJKWENNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NYIWTDSCYULDTJ-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(2,3,4-trihydroxyphenyl)propan-2-yl]benzene-1,2,3-triol Chemical compound C=1C=C(O)C(O)=C(O)C=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C(O)=C1O NYIWTDSCYULDTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YMSALPCDWZMQQG-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(2,4-dihydroxyphenyl)propan-2-yl]benzene-1,3-diol Chemical compound C=1C=C(O)C=C(O)C=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1O YMSALPCDWZMQQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WFJIVOKAWHGMBH-UHFFFAOYSA-N 4-hexylbenzene-1,3-diol Chemical compound CCCCCCC1=CC=C(O)C=C1O WFJIVOKAWHGMBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XESZUVZBAMCAEJ-UHFFFAOYSA-N 4-tert-butylcatechol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=C(O)C(O)=C1 XESZUVZBAMCAEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004262 Ethyl gallate Substances 0.000 description 1
- UXMQORVHJMUQFD-UHFFFAOYSA-N Heptanophenone Chemical compound CCCCCCC(=O)C1=CC=CC=C1 UXMQORVHJMUQFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001665 Poly-4-vinylphenol Polymers 0.000 description 1
- 239000004809 Teflon Substances 0.000 description 1
- 229920006362 Teflon® Polymers 0.000 description 1
- ALVGSDOIXRPZFH-UHFFFAOYSA-N [(1-diazonioimino-3,4-dioxonaphthalen-2-ylidene)hydrazinylidene]azanide Chemical compound C1=CC=C2C(=N[N+]#N)C(=NN=[N-])C(=O)C(=O)C2=C1 ALVGSDOIXRPZFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LEEBETSNAGEFCY-UHFFFAOYSA-N [N-]=[N+]=[N-].[N-]=[N+]=[N-].O=C1C=CC(=O)C=C1 Chemical compound [N-]=[N+]=[N-].[N-]=[N+]=[N-].O=C1C=CC(=O)C=C1 LEEBETSNAGEFCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 229950011260 betanaphthol Drugs 0.000 description 1
- WXNRYSGJLQFHBR-UHFFFAOYSA-N bis(2,4-dihydroxyphenyl)methanone Chemical compound OC1=CC(O)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(O)C=C1O WXNRYSGJLQFHBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 1
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000010894 electron beam technology Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- WKTHQEDVWJCEQZ-UHFFFAOYSA-N ethyl 3,4-dihydroxy-5-methoxybenzoate Chemical compound CCOC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(OC)=C1 WKTHQEDVWJCEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOZNKYAWCJCQEV-UHFFFAOYSA-N ethyl 3,5-dihydroxy-4-methoxybenzoate Chemical compound CCOC(=O)C1=CC(O)=C(OC)C(O)=C1 GOZNKYAWCJCQEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UOMPDUKIHOJQSN-UHFFFAOYSA-N ethyl 3-hydroxy-4,5-dimethoxybenzoate Chemical compound CCOC(=O)C1=CC(O)=C(OC)C(OC)=C1 UOMPDUKIHOJQSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019277 ethyl gallate Nutrition 0.000 description 1
- 229960001867 guaiacol Drugs 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-M hexanoate Chemical compound CCCCCC([O-])=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000010884 ion-beam technique Methods 0.000 description 1
- 229960004592 isopropanol Drugs 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- LAQYHRQFABOIFD-UHFFFAOYSA-N methoxyhydroquinone Natural products COC1=CC(O)=CC=C1O LAQYHRQFABOIFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SUGIJIFASYORQN-UHFFFAOYSA-N methyl 3,5-dihydroxy-4-methoxybenzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC(O)=C(OC)C(O)=C1 SUGIJIFASYORQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IBKQQKPQRYUGBJ-UHFFFAOYSA-N methyl gallate Natural products CC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 IBKQQKPQRYUGBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YFBSBLHMAWUCJB-UHFFFAOYSA-N methyl syringate Natural products COc1cc(cc(OC)c1O)C(=O)OO YFBSBLHMAWUCJB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- XOOMNEFVDUTJPP-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,3-diol Chemical compound C1=CC=CC2=CC(O)=CC(O)=C21 XOOMNEFVDUTJPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZUVBIBLYOCVYJU-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,7-diol Chemical compound C1=CC=C(O)C2=CC(O)=CC=C21 ZUVBIBLYOCVYJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- KLAKIAVEMQMVBT-UHFFFAOYSA-N p-hydroxy-phenacyl alcohol Natural products OCC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 KLAKIAVEMQMVBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZRSNZINYAWTAHE-UHFFFAOYSA-N p-methoxybenzaldehyde Chemical compound COC1=CC=C(C=O)C=C1 ZRSNZINYAWTAHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N para-ethylbenzaldehyde Natural products CCC1=CC=C(C=O)C=C1 QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCDYQQDYXPDABM-UHFFFAOYSA-N phloroglucinol Chemical compound OC1=CC(O)=CC(O)=C1 QCDYQQDYXPDABM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960001553 phloroglucinol Drugs 0.000 description 1
- 235000011007 phosphoric acid Nutrition 0.000 description 1
- LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N propylene glycol methyl ether acetate Chemical compound COCC(C)OC(C)=O LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007261 regionalization Effects 0.000 description 1
- SMQUZDBALVYZAC-UHFFFAOYSA-N salicylaldehyde Chemical compound OC1=CC=CC=C1C=O SMQUZDBALVYZAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 150000003376 silicon Chemical class 0.000 description 1
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 1
- YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYSA-N sulfuryl dichloride Chemical compound ClS(Cl)(=O)=O YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001039 wet etching Methods 0.000 description 1
- 239000011592 zinc chloride Substances 0.000 description 1
- 235000005074 zinc chloride Nutrition 0.000 description 1
Abstract
め要約のデータは記録されません。
Description
キシマーレーザー等を含む)、電子線、イオンビーム、
X線などの放射線に感応するポジ型感放射線性レジスト
組成物に関するものである。
う微細化が進み、今やサブミクロンのパターン形成が要
求されるに至り、解像力に優れたポジ型フォトレジスト
が要望されている。従来、集積回路の形成にはマスク密
着方式が用いられてきたが、この方式では2μm が限
界といわれている。そこで、マスク密着方式に代わって
、縮小投影露光方式が注目されている。これは、マスタ
ーマスク(レクチル)のパターンをレンズ系により縮小
投影して露光する方式であり、解像力はサブミクロンま
で可能である。しかしながらこの縮小投影露光方式の場
合、問題点の一つとしてスループットが低いという点が
ある。すなわち、従来のマスク密着方式のような一括露
光と異なり、縮小投影露光方式では分割繰り返し露光と
なるため、ウェハー1枚あたりの露光トータル時間が長
くなるという問題である。
もさることながら、用いるレジストの高感度化が最も重
要である。高感度化により露光時間が短縮できれば、ス
ループットの向上、ひいては歩留まりの向上が達成され
うる。一方LSIの集積度の向上とともに配線の幅が微
細化され、そのためエッチングも従来のウェットエッチ
ングに代わり、ドライエッチングが主流となってきてい
る。このドライエッチングのため、レジストの耐熱性が
従来以上に要求されるようになってきている。
いられているポジ型フォトレジストを見ると、必ずしも
感度、解像力、耐熱性のすべてにおいて十分満足しうる
ものとはいいがたい。一般にポジ型フォトレジストは、
ネガ型フォトレジストに比べて感度が低いため、かかる
点での改良が望まれている。
として、ポジ型フォトレジストに用いるアルカリ可溶性
樹脂の分子量を低くすることが知られており、この方法
によれば、アルカリ現像液に対する溶解速度が増し、見
かけ上レジストの感度は向上する。しかしこの方法では
、非露光部の膜減りが大きくなったり(いわゆる残膜率
の低下)、パターン形状が悪化したり、露光部と非露光
部の現像液に対する溶解速度の差が小さくなることから
くる、いわゆるγ値の低下(解像力の低下)といった問
題がある他に、レジストの耐熱性が低下するという極め
て深刻な不都合を生じる。すなわち現状では、感度、解
像力、耐熱性のすべてを兼ね備えたポジ型レジストはな
く、いずれかを改良しようとすると、別の性質がさらに
悪くなるという問題があった。
前記従来技術の問題点を解決し、感度、解像力および耐
熱性に優れたポジ型感放射線性レジスト組成物を提供す
ることにある。
のポリフェノールをレジスト組成物に添加することによ
り、上記課題が解決できることを見出し、本発明を完成
した。
ック樹脂および1,2−キノンジアジド化合物を含み、
さらに下記一般式(I)
、c、d、eおよびfはそれぞれ独立に0以上3以下の
数を表すが、d+fは1以上であり;R1 、R2 お
よびR3 は、それぞれ独立にC1 〜C6 のアルキ
ル基、C1 〜C6 のアルコキシ基、カルボキシル基
、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基または
ハロゲン原子を表し; R4 は水素原子、C1 〜C6 のアルキル基または
C6 〜C10のアリール基を表す)で示され、かつG
PCによるポリスチレン換算の重量平均分子量が550
以下であるポリフェノールを含有するポジ型感放射線性
レジスト組成物を提供する。
およびR3 で表される基は、特にC1 〜C5 の
アルキル基、メトキシ基、エトキシ基、カルボキシル基
が好ましい。またR4 としては、水素原子、C1 〜
C5 のアルキル基またはアリール基が好ましい。
、すなわちGPCによるポリスチレン換算の重量平均分
子量が550以下のものは、既存のアルカリ可溶性樹脂
と組み合わせて、感度、解像力および耐熱性が特に優れ
るレジスト組成物を与えることができるので、好ましい
。
およびfの値は前述のとおりであるが、特にb、dおよ
びfはそれぞれ1以上であることが好ましい。さらに好
ましくは、b、dおよびfはそれぞれ1である。
一般式(I)で示されるポリフェノールのなかでも、次
の一般式(II)
1 、R2 、R3 およびR4 は、前記と同じ意味
を有する)で示されるものが好ましい。
例えば、対応するフェノール類を、酸触媒の存在下でカ
ルボニル化合物と縮合させることにより、合成すること
ができる。
ば、フェノール、o−クレゾール、m−クレゾール、p
−クレゾール、3,5−キシレノール、2,5−キシレ
ノール、2,3−キシレノール、2,4−キシレノール
、2,6−キシレノール、3,4−キシレノール、2,
3,5−トリメチルフェノール、4−t−ブチルフェノ
ール、2−t−ブチルフェノール、3−t−ブチルフェ
ノール、2−メチルレゾルシノール、4−メチルレゾル
シノール、5−メチルレゾルシノール、4−n−ヘキシ
ルレゾルシノール、4−t−ブチルカテコール、4−メ
トキシフェノール、3−メトキシフェノール、2−メト
キシフェノール、3−メトキシカテコール、2−メトキ
シレゾルシノール、4−メトキシレゾルシノール、2,
3−ジメトキシフェノール、2,5−ジメトキシフェノ
ール、3,5−ジメトキシフェノール、2−クロロ−5
−メチルフェノール、 没食子酸メチル、没食子酸エ
チル、3−メトキシ−4,5−ジヒドロキシ安息香酸メ
チル、3−メトキシ−4,5−ジヒドロキシ安息香酸エ
チル、4−メトキシ−3,5−ジヒドロキシ安息香酸メ
チル、4−メトキシ−3,5−ジヒドロキシ安息香酸エ
チル、3,4−ジメトキシ−5−ヒドロキシ安息香酸エ
チル、3,5−ジメトキシ−4−ヒドロキシ安息香酸メ
チル、3,5−ジメトキシ−4−ヒドロキシ安息香酸エ
チル、3−エチルフェノール、2−エチルフェノール、
4−エチルフェノール、2,3,5−トリエチルフェノ
ール、3,5−ジエチルフェノール、2,5−ジエチル
フェノール、2,3−ジエチルフェノール、ナフトール
などが挙げられる。これらのフェノール類は、単独であ
るいは2種以上組み合わせて用いることができる。
合物としては、例えば、ベンズアルデヒド、o−ヒドロ
キシベンズアルデヒド、m−ヒドロキシベンズアルデヒ
ド、p−ヒドロキシベンズアルデヒド、2,3−ジヒド
ロキシベンズアルデヒド、2,4−ジヒドロキシベンズ
アルデヒド、2,5−ジヒドロキシベンズアルデヒド、
3,4−ジヒドロキシベンズアルデヒド、 4−カル
ボキシベンズアルデヒド、アセトフェノン、o−ヒドロ
キシアセトフェノン、m−ヒドロキシアセトフェノン、
p−ヒドロキシアセトフェノン、ヘプタノフェノン、2
,4−ジヒドロキシアセトフェノン、2,5−ジヒドロ
キシアセトフェノン、2,6−ジヒドロキシアセトフェ
ノン、o−メトキシベンズアルデヒド、m−メトキシベ
ンズアルデヒド、p−メトキシベンズアルデヒド、
2,3−ジメトキシベンズアルデヒド、2,4−ジメト
キシベンズアルデヒド、2,5−ジメトキシベンズアル
デヒド、3,4−ジメトキシベンズアルデヒド、 2
,4−ジメトキシアセトフェノン、2,5−ジメトキシ
アセトフェノン、3,4−ジメトキシアセトフェノン、
3,5−ジメトキシアセトフェノン、2,2′−ジヒド
ロキシベンゾフェノンなどが挙げられる。これらのカル
ボニル化合物も、単独であるいは2種以上組み合わせて
用いることができる。
有機酸、無機酸、あるいは二価金属塩などが挙げられる
。具体例としては、蓚酸、塩酸、硫酸、過塩素酸、p−
トルエンスルホン酸、トリクロル酢酸、リン酸、蟻酸、
酢酸亜鉛、塩化亜鉛、酢酸マグネシウムなどが挙げられ
る。選択性が良く、また反応速度を濃度によりコントロ
ールできるという点では、塩酸触媒を用いるのが好まし
い。
類1モルに対して 0.02 〜3モルが好ましく、ま
た酸触媒の使用量は、カルボニル化合物1モルに対して
0.01〜0.7 モルが好ましい。縮合反応は通常、
30〜250℃で2〜30時間行われる。
な溶剤を用いて行ってもよい。この際用いられる溶剤と
しては、例えば水、メチルアルコール、エチルアルコー
ル、iso −プロピルアルコール、n−ブチルアルコ
ール、iso−アミルアルコールなどのアルコール類、
あるいはエチルセロソルブアセテート、エチルセロソル
ブ、メチルセロソルブ、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘ
プタン、 ベンゼン、トルエン、キシレンなどが挙げ
られる。これらの溶剤は、好ましくはフェノール類とカ
ルボニル化合物の総量100重量部あたり、10〜10
00重量部用いられる。
(I)のポリフェノールの総量 100重量部を基準と
して、一般式(I)のポリフェノールを4〜40重量部
用いるのが好ましい。一般式(I)のポリフェノールが
4重量部未満になると、アルカリ水溶液からなる現像液
に対する溶解性が落ちるので、現像がしにくくなり、ま
た40重量部を越えると、放射線があたっていない部分
も現像液に溶けやすくなるので、パターニングが難しく
なる。
カリ可溶性樹脂は、例えばポリビニルフェノール、ノボ
ラック樹脂などであり、特にノボラック樹脂が好ましい
。ノボラック樹脂としては例えば、フェノール、o−ク
レゾール、m−クレゾール、p−クレゾール、2,5−
キシレノール、3,5−キシレノール、3,4−キシレ
ノール、2,3,5−トリメチルフェノール、4−t−
ブチルフェノール、2−t−ブチルフェノール、3−t
−ブチルフェノール、3−エチルフェノール、2−エチ
ルフェノール、4−エチルフェノール、2−ナフトール
、1,3−ジヒドロキシナフタリン、1,7−ジヒドロ
キシナフタリン、1,5−ジヒドロキシナフタリンなど
のフェノール類を、単独でまたは2種以上組み合わせて
、ホルマリンと常法により縮合させた樹脂が挙げられる
。
2〜30時間行われる。触媒としては、有機酸、無機酸
、あるいは二価金属塩などが用いられる。具体例として
は、蓚酸、塩酸、硫酸、過塩素酸、p−トルエンスルホ
ン酸、トリクロル酢酸、リン酸、蟻酸、酢酸亜鉛、酢酸
マグネシウムなどが挙げられる。この反応は、バルクで
行っても、また適当な溶剤を用いて行ってもよい。
子量(GPCによるポリスチレン換算値)が2000以
上のノボラック樹脂のうち、30〜90重量%に相当す
る低分子量ノボラックを、晶析、分別などで除去するこ
とにより得られる高分子量ノボラックが好ましい。
1,2−キノンジアジド化合物は、特に限定されないが
、例えば、1,2−ベンゾキノンジアジド−4−スルホ
ン酸エステル、1,2−ナフトキノンジアジド−4−ス
ルホン酸エステル、1,2−ナフトキノンジアジド−5
−スルホン酸エステルなどが挙げられる。
ば、1,2−ナフトキノンジアジドスルホン酸クロリド
やベンゾキノンジアジドスルホン酸クロリドとヒドロキ
シル基含有化合物とを、弱アルカリの存在下で縮合させ
ることにより得られる。ここで、ヒドロキシル基含有化
合物の例としては、ハイドロキノン、レゾルシン、フロ
ログルシン、2,4−ジヒドロキシベンゾフェノン、2
,3,4−トリヒドロキシベンゾフェノン、2,3,4
,4′−テトラヒドロキシベンゾフェノン、2,2′,
4,4′−テトラヒドロキシベンゾフェノン、ビス(p
−ヒドロキシフェニル)メタン、ビス(2,4−ジヒド
ロキシフェニル)メタン、ビス(2,3,4−トリヒド
ロキシフェニル)メタン、2,2−ビス(p−ヒドロキ
シフェニル)プロパン、2,2−ビス(2,4−ジヒド
ロキシフェニル)プロパン、2,2−ビス(2,3,4
−トリヒドロキシフェニル)プロパン、オキシフラバン
類
ド化合物は、それぞれ単独で、あるいは2種以上組み合
わせて用いることができる。
は、 1,2−キノンジアジド化合物、アルカリ可溶
性樹脂および前記一般式(I)で示されるポリフェノー
ルを、適当な溶剤に混合し、溶解させることにより調製
することができる。この際、アルカリ可溶性樹脂と前記
一般式(I)で示されるポリフェノールの合計100重
量部に対して、通常1,2−キノンジアジド化合物を5
〜100重量部用いるのが好ましく、より好ましくは1
0〜50重量部用いる。1,2−キノンジアジド化合物
の配合量が5重量部未満になると、塗布後のレジスト膜
全体が、アルカリ性水溶液からなる現像液に溶けやすく
なるので、パターニングが難しくなる。また1,2−キ
ノンジアジド化合物の配合量が100重量部を越えると
、短時間の放射線照射では加えた1,2−キノンジアジ
ド化合物のすべてを分解することができず、結果的に放
射線照射量を多くしなければならなくなるので、感度の
低下を招く。
し、均一で平滑な塗膜を与えるものがよい。そのような
溶剤としては、エチルセロソルブアセテート、メチルセ
ロソルブアセテート、エチルセロソルブ、メチルセロソ
ルブ、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテ
ート、酢酸ブチル、メチルイソブチルケトン、キシレン
などが挙げられる。これらの溶剤は、単独でまたは2種
以上混合して用いることができる。
性レジスト組成物は、必要に応じてさらに付加物として
、少量の樹脂や染料などを含んでいてもよい。
に説明するが、本発明はこれらの実施例によってなんら
限定されるものでない。なお、以下の例中にある%およ
び部は、特にことわらないかぎり重量基準である。
0mlの三ツ口フラスコに、フェノール141g、p−
ヒドロキシベンズアルデヒド 9.2g、p−トルエン
スルホン酸 0.7gおよびシクロヘキサン28gを仕
込み、油浴中にて加熱攪拌下、80℃で、縮合水を除去
しながら4時間反応させた。さらに中和、水洗したあと
、フラスコ内を減圧にして、水および未反応のフェノー
ルを除去した。次いで、得られた化合物をパレット上に
回収した。 得量は 14.1 gであった。GPCによる分析では
、ポリスチレン換算で重量平均分子量550であった。
0mlの三ツ口フラスコに、フェノール106g、メタ
クレゾール41g、p−ヒドロキシベンズアルデヒド9
g、p−トルエンスルホン酸 0.7g、およびシクロ
ヘキサン29gを仕込み、油浴中、加熱攪拌下、80℃
で、縮合水を除去しながら4時間反応させた。さらに中
和、水洗したあと、フラスコ内を減圧にして、水、未反
応のフェノールおよびメタクレゾールを除去した。次い
で、得られた化合物をパレット上に回収した。得量は
17.0 gであった。GPCによる分析では、ポリス
チレン換算で重量平均分子量370であった。
0mlの三ツ口フラスコに、メタクレゾール 162.
2g、p−ヒドロキシベンズアルデヒド 9.2g、p
−トルエンスルホン酸 0.7gおよびシクロヘキサン
34gを仕込み、油浴中にて加熱攪拌下、80℃で、縮
合水を除去しながら4時間反応させた。さらに中和、水
洗したあと、フラスコ内を減圧にして、水および未反応
のメタクレゾールを除去した。次いで得られた化合物を
パレット上に回収した。得量は 14.6 gであった
。GPCによる分析では、ポリスチレン換算で重量平均
分子量340であった。
ル149g、パラクレゾール121g、エチルセロソル
ブアセテート252gおよび5%シュウ酸30.4 g
を仕込み、90℃の油浴で加熱攪拌しながら、ホルマリ
ン水溶液(37.0%)147.8 gを40分かけて
滴下し、そのあとさらに7時間、加熱攪拌して反応させ
た。次いで中和、水洗、脱水して、ノボラック樹脂のエ
チルセロソルブアセテート溶液を得た。GPCによるポ
リスチレン換算重量平均分子量は9600であった。
アセテート溶液(ノボラック樹脂の含有量 41.2
%)120gを3リットルの底抜きセパラブルフラスコ
に仕込み、さらにエチルセロソルブアセテート 868
.8gとn−ヘプタン 544.6gを加えて、20℃
で30分間攪拌後、静置・分液した。分液で得られた下
層中のn−ヘプタンをエバポレータにより除去して、ノ
ボラック樹脂のエチルセロソルブアセテート溶液を得た
。GPCによるポリスチレン換算重量平均分子量は、1
5,500であった。なお、この分別操作により、低分
子量ノボラックは75%除去された。
〜3で得られたポリフェノールならびに合成例4および
5で得られたノボラック樹脂を各々、感光剤とともに表
−1に示す組成でエチルセロソルブアセテートに溶かし
、レジスト組成物を調合した。なお溶剤量は、以下に示
す塗布条件で膜厚 1.28 μm になるように調整
した。これら各組成物を 0.2μm のテフロン製フ
ィルターで濾過し、レジスト液を調製した。
リコンウェハーに、回転塗布機を用いて4000rpm
で塗布した。次いでこのシリコンウェハーを、100
℃の真空吸着型ホットプレートで1分間ベークした。そ
のあと、超高圧水銀灯を光源とする縮小投影露光装置を
用い、ショット毎に露光時間を段階的に変えて露光した
。 次いで、現像液SOPD〔住友化学工業(株)製商品名
〕を用いて現像した。リンス、乾燥後、各ショットの膜
減り量と露光時間をプロットして感度を求めた。また、
未露光部の残膜厚から残膜率を求めた。
たシリコンウェハーを、種々の温度に設定したクリーン
オーブン中に30分間、空気雰囲気で放置し、そのあと
レジストパターンを走査型電子顕微鏡で観察することに
より、耐熱性を評価した。
−1から明らかなように、実施例では、感度、解像力お
よび耐熱性のバランスがとれており、比較例に比べて格
段に性能が向上している。
ジド−5−スルホニルクロライドと2,3,4−トリヒ
ドロキシベンゾフェノンの縮合物 感光剤(b): 1,2−ナフトキノンジアジド−5
−スルホニルクロライドと2,3,4,4′−テトラヒ
ドロキシベンゾフェノンの縮合物 *2 レジストパターンがだれ始めたときのクリーン
オーブン内の温度 *3 ラインアンドスペースを解像する最小線幅
046】
既存のレジスト組成物に比べ、感度に優れ、かつ解像力
および耐熱性も向上している。
Claims (4)
- 【請求項1】アルカリ可溶性樹脂および1,2−キノン
ジアジド化合物を含み、さらに下記一般式(I)【化1
】 (式中、nは1を越える数であり; a、b、c、d、eおよびfはそれぞれ独立に0以上3
以下の数を表すが、d+fは1以上であり;R1 、R
2 およびR3 は、それぞれ独立にC1 〜C6 の
アルキル基、C1 〜C6 のアルコキシ基、カルボキ
シル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基
またはハロゲン原子を表し; R4 は水素原子、C1 〜C6 のアルキル基または
C6 〜C10のアリール基を表す)で示され、かつG
PCによるポリスチレン換算の重量平均分子量が550
以下であるポリフェノールを含有するポジ型感放射線性
レジスト組成物。 - 【請求項2】ポリフェノールが、下記一般式(II)【
化2】 (式中、n、a、b、c、d、e、f、R1 、R2
、R3 およびR4 は請求項1で定義したとおりであ
る)で示される請求項1記載の組成物。 - 【請求項3】アルカリ可溶性樹脂とポリフェノールの合
計100重量部あたり、ポリフェノールが4〜40重量
部存在する請求項1または2記載の組成物。 - 【請求項4】アルカリ可溶性樹脂がノボラック樹脂であ
り、該ノボラック樹脂が、重量平均分子量(ポリスチレ
ン換算)2000以上のノボラック樹脂のうち30〜9
0重量%に相当する低分子量ノボラックを除去してなる
ものである請求項1〜3のいずれかに記載の組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP3056720A JP2692403B2 (ja) | 1988-07-07 | 1991-03-20 | ポジ型感放射線性レジスト組成物 |
Applications Claiming Priority (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP63-169477 | 1988-07-07 | ||
JP16947788 | 1988-07-07 | ||
JP63-331074 | 1988-12-27 | ||
JP33107488 | 1988-12-27 | ||
JP3056720A JP2692403B2 (ja) | 1988-07-07 | 1991-03-20 | ポジ型感放射線性レジスト組成物 |
Related Parent Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP1176586A Division JPH063544B2 (ja) | 1988-07-07 | 1989-07-06 | ポジ型感放射線性レジスト組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH04211256A true JPH04211256A (ja) | 1992-08-03 |
JP2692403B2 JP2692403B2 (ja) | 1997-12-17 |
Family
ID=27296013
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP3056720A Expired - Lifetime JP2692403B2 (ja) | 1988-07-07 | 1991-03-20 | ポジ型感放射線性レジスト組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2692403B2 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2014084097A1 (ja) * | 2012-11-28 | 2014-06-05 | Dic株式会社 | フェノール性水酸基含有化合物、フェノール性水酸基含有組成物、(メタ)アクリロイル基含有樹脂、硬化性組成物、その硬化物、及びレジスト材料 |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6050531A (ja) * | 1983-08-30 | 1985-03-20 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | ポジ型フオトレジスト組成物 |
JPS60173544A (ja) * | 1984-02-20 | 1985-09-06 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | ポジ型感光性組成物 |
EP0239423A2 (en) * | 1986-03-28 | 1987-09-30 | Japan Synthetic Rubber Co., Ltd. | Positive type radiation-sensitive resin composition |
JPS632044A (ja) * | 1986-06-23 | 1988-01-07 | Japan Synthetic Rubber Co Ltd | ポジ型感放射線性樹脂組成物 |
-
1991
- 1991-03-20 JP JP3056720A patent/JP2692403B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6050531A (ja) * | 1983-08-30 | 1985-03-20 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | ポジ型フオトレジスト組成物 |
JPS60173544A (ja) * | 1984-02-20 | 1985-09-06 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | ポジ型感光性組成物 |
EP0239423A2 (en) * | 1986-03-28 | 1987-09-30 | Japan Synthetic Rubber Co., Ltd. | Positive type radiation-sensitive resin composition |
JPS632044A (ja) * | 1986-06-23 | 1988-01-07 | Japan Synthetic Rubber Co Ltd | ポジ型感放射線性樹脂組成物 |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2014084097A1 (ja) * | 2012-11-28 | 2014-06-05 | Dic株式会社 | フェノール性水酸基含有化合物、フェノール性水酸基含有組成物、(メタ)アクリロイル基含有樹脂、硬化性組成物、その硬化物、及びレジスト材料 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2692403B2 (ja) | 1997-12-17 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
EP0358871B1 (en) | Radiation-sensitive positive resist composition | |
US5736292A (en) | Radiation-sensitive positive resist composition comprising an alkali soluble resin made from m-cresol, 2,3,5-trimethyl phenol and optionally p-cresol and a polyphenol compound having alkyl or alkoxy side groups | |
JP3039048B2 (ja) | ポジ型感放射線性レジスト組成物 | |
EP0461654B1 (en) | Radiation-sensitive positive resist composition | |
US5456996A (en) | Radiation-sensitive positive resist composition | |
JPH03294861A (ja) | ポジ型フォトレジスト組成物 | |
JP3063148B2 (ja) | ポジ型レジスト組成物 | |
EP0443607B1 (en) | Radiation-sensitive positive resist composition | |
JP2814721B2 (ja) | ポジ型感放射線性レジスト組成物 | |
EP0416544B1 (en) | Radiation-sensitive positive resist composition | |
JPH0260915A (ja) | ノボラック樹脂中の低核体の除去方法 | |
JP2555620B2 (ja) | 感放射線性樹脂組成物 | |
JP3784095B2 (ja) | 感光性樹脂組成物 | |
US5861229A (en) | Radiation-sensitive positive resist composition comprising a 1,2-quinone diazide compound, an alkali-soluble resin and a polyphenol compound | |
JP2692403B2 (ja) | ポジ型感放射線性レジスト組成物 | |
JP3052330B2 (ja) | 半導体製造用感放射線性樹脂組成物 | |
JP2830197B2 (ja) | ポジ型レジスト組成物 | |
JPH06242599A (ja) | 感放射線性樹脂組成物 | |
US5288587A (en) | Radiation-sensitive positive resist composition comprising an o-quinone diazide, an alkali-soluble resin and a polyphenol compound | |
JP2888236B2 (ja) | 1,2−ナフトキノンジアジド化合物の製造方法 | |
JPH04211257A (ja) | ポリフェノール化合物 | |
JP2002244285A (ja) | 感放射線性樹脂組成物 | |
JP4026220B2 (ja) | 感放射線性樹脂組成物 | |
JP3600375B2 (ja) | ポジ型ホトレジスト組成物 | |
JP3060748B2 (ja) | 感光性樹脂組成物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
S531 | Written request for registration of change of domicile |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313531 |
|
S533 | Written request for registration of change of name |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313533 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080905 Year of fee payment: 11 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080905 Year of fee payment: 11 |
|
RD04 | Notification of resignation of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R3D04 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080905 Year of fee payment: 11 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090905 Year of fee payment: 12 |
|
EXPY | Cancellation because of completion of term |