JPH04208238A - 核置換塩素化トルエンの製造方法 - Google Patents
核置換塩素化トルエンの製造方法Info
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- JPH04208238A JPH04208238A JP2334980A JP33498090A JPH04208238A JP H04208238 A JPH04208238 A JP H04208238A JP 2334980 A JP2334980 A JP 2334980A JP 33498090 A JP33498090 A JP 33498090A JP H04208238 A JPH04208238 A JP H04208238A
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Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
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- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
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- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
イ）発明の目的
〔産業上の利用分野〕
本発明は、ｌ・ルエン（以下、ＴＯＬと省略）および／
またはモノクロロトルエン（以下、ＭＣＴと省略）を塩
素化し、核置換塩素化トルエンを製造する方法に関する
ものである。
またはモノクロロトルエン（以下、ＭＣＴと省略）を塩
素化し、核置換塩素化トルエンを製造する方法に関する
ものである。
核置換塩素化トルエンは工業的に重要な化合物であり、
医薬、農薬の原料として用いられている。
医薬、農薬の原料として用いられている。
特にＭＣＴあるいはジクロロトルエン（以下、ＤＣＴと
省略）は有用であり、ＭＣＴには、オルソクロロトルエ
ン、メタクロロトルエン、パラクロロトルエンの３種の
異性体が、ＤＣＴには、２゜３−ジクロロトルエン、２
，４−ジクロロトルエン、２，５−ジクロロトルエン、
２，６−ジクロロトルエン、３，４−ジクロロトルエン
、３，５−ジクロロトルエンの６種の異性体が存在する
。
省略）は有用であり、ＭＣＴには、オルソクロロトルエ
ン、メタクロロトルエン、パラクロロトルエンの３種の
異性体が、ＤＣＴには、２゜３−ジクロロトルエン、２
，４−ジクロロトルエン、２，５−ジクロロトルエン、
２，６−ジクロロトルエン、３，４−ジクロロトルエン
、３，５−ジクロロトルエンの６種の異性体が存在する
。
従来、核置換塩素化トルエンは、塩化第二鉄等のフリー
デルクラフト型触媒を用い、ＴＯＬを塩素化して製造し
ている。
デルクラフト型触媒を用い、ＴＯＬを塩素化して製造し
ている。
一般に、塩化第二鉄を触媒とする反応では、トリクロロ
トルエン等の高次核置換塩素化トルエンの副生か多く、
工業的に有用であるＭＣＴ、ＤＣＴの収率の低下の原因
となっている。また、この触媒は反応生成物に均一に溶
解するため、反応生成物から触媒を除去するだめの水洗
工程、水洗後の反応生成物の脱水工程か必要で条り、更
に水洗工程において触媒か水和物となるため、触媒の再
利用が不可能となる等の問題かあり、操作か複雑で、経
済的に不利であった。
トルエン等の高次核置換塩素化トルエンの副生か多く、
工業的に有用であるＭＣＴ、ＤＣＴの収率の低下の原因
となっている。また、この触媒は反応生成物に均一に溶
解するため、反応生成物から触媒を除去するだめの水洗
工程、水洗後の反応生成物の脱水工程か必要で条り、更
に水洗工程において触媒か水和物となるため、触媒の再
利用が不可能となる等の問題かあり、操作か複雑で、経
済的に不利であった。
本発明者らは、高次核置換塩素化トルエンの生成を抑制
し１．ＭＣＴ、Ｉ）ＣＴの収率を実質的に高め、更に触
媒が反応生成物に溶解せず、目的物の取得が効率的で経
済的な核置換塩素化トルエンの製造方法について鋭意研
究した結果、本発明を完成した。
し１．ＭＣＴ、Ｉ）ＣＴの収率を実質的に高め、更に触
媒が反応生成物に溶解せず、目的物の取得が効率的で経
済的な核置換塩素化トルエンの製造方法について鋭意研
究した結果、本発明を完成した。
口）発明の構成
〔課題を解決するための手段〕
本発明はＴＯＬおよび／またはＭＣＴを塩素化して核置
換塩素化トルエンを製造するに際し、触媒として活性ア
ルミナを用い、液相て塩素化させることを特徴とする核
置換塩素化トルエンの製造方法である。
換塩素化トルエンを製造するに際し、触媒として活性ア
ルミナを用い、液相て塩素化させることを特徴とする核
置換塩素化トルエンの製造方法である。
本発明において、触媒として使用する活性アルミナは、
α−アルミナを除く、準安定アルミナを指定し、一般的
には、γ−１δ−１η−１θ−１に一１ρ−１χ−アル
ミナなどが該当し、これらの混合物であっても構わない
。
α−アルミナを除く、準安定アルミナを指定し、一般的
には、γ−１δ−１η−１θ−１に一１ρ−１χ−アル
ミナなどが該当し、これらの混合物であっても構わない
。
触媒の形状は反応の方式によって任意に選択することか
でき、粉末状、顆粒状、球状、筒状、環状等の形状の触
媒か使用可能である。活性アルミナの形状及び大きさは
反応結果に本質的な影響を余り与えない。
でき、粉末状、顆粒状、球状、筒状、環状等の形状の触
媒か使用可能である。活性アルミナの形状及び大きさは
反応結果に本質的な影響を余り与えない。
本発明の反応は液相反応であり、回分式および連続式の
いずれの方法でも行うことが出来る。回分式では、例え
ば、触媒をＴＯＬまたはＭＣＴに懸濁させ、塩素ガスを
供給することにより実施できる。連続式反応は、例えば
、触媒を充填した反応塔にＴＯＬまたはＭＣＴおよび塩
素を流通させることにより実施できる。塩素は窒素等の
不活性ガスで希釈して用いてもよい。
いずれの方法でも行うことが出来る。回分式では、例え
ば、触媒をＴＯＬまたはＭＣＴに懸濁させ、塩素ガスを
供給することにより実施できる。連続式反応は、例えば
、触媒を充填した反応塔にＴＯＬまたはＭＣＴおよび塩
素を流通させることにより実施できる。塩素は窒素等の
不活性ガスで希釈して用いてもよい。
塩素の反応系への供給割合は、反応温度、ＴＯＬまたは
ＭＣＴと触媒の比率などによって最適範囲か決定される
か、０． ０’ＯＩ 〜１ｍｏｌ ／ｇ −ｃａｔ−ｈ
ｒが好ましく、更に好ましい割合は、０゜０１〜０．
１ｍｏｌ ／ｇ −ｃａｔ−ｈｒである。０．００１
ｍｏｌ ／ ｇ −ｃａｔ −ｈｒ未満ては、塩素転
化率は１００％となるか、工業的見地からすると非能率
的であり、所要の生産量を得ようとすれば、装置が大型
となるので好ましいとはいえない。又、１ｍｏｌ ／
ｇ −ｃａｔ’ −ｈｒを超えると、未反応塩素が増加
し、廃液処理費用も嵩み、経済的とはいえない。
ＭＣＴと触媒の比率などによって最適範囲か決定される
か、０． ０’ＯＩ 〜１ｍｏｌ ／ｇ −ｃａｔ−ｈ
ｒが好ましく、更に好ましい割合は、０゜０１〜０．
１ｍｏｌ ／ｇ −ｃａｔ−ｈｒである。０．００１
ｍｏｌ ／ ｇ −ｃａｔ −ｈｒ未満ては、塩素転
化率は１００％となるか、工業的見地からすると非能率
的であり、所要の生産量を得ようとすれば、装置が大型
となるので好ましいとはいえない。又、１ｍｏｌ ／
ｇ −ｃａｔ’ −ｈｒを超えると、未反応塩素が増加
し、廃液処理費用も嵩み、経済的とはいえない。
原料であるＴＯＬまたはＭＣＴの反応系への供給量は、
回分式の場合は活性アルミナ１．Ｏｇｒ当り、Ｏ，’０
５〜１０ｍｏｌが好ましく、更に好ましい上限値は１ｍ
ｏｌである。０．０５ｍｏ１未満ては、使用触媒量に比
較して原料供給量が少ないため非能率的であり、１０ｍ
ｏｌを超えると、触媒の負荷が大きくなり、十分な塩素
転化率が得られない。
回分式の場合は活性アルミナ１．Ｏｇｒ当り、Ｏ，’０
５〜１０ｍｏｌが好ましく、更に好ましい上限値は１ｍ
ｏｌである。０．０５ｍｏ１未満ては、使用触媒量に比
較して原料供給量が少ないため非能率的であり、１０ｍ
ｏｌを超えると、触媒の負荷が大きくなり、十分な塩素
転化率が得られない。
連続式による場合のＴＯＬまたはＭＣＴの供給量は、好
ましくはＯ，’ ００１〜１ｍｏｌ ／ｇ −ｃａｔ
・ｈｒ、更に好ましくは０． ０１〜Ｏ，Ｉｎ１ｏｌ
／ｇ −ｃａｔ−ｈｒである。０． ００１ｍｏｌ
／ｇ’−ｃａｔ −ｈｒ未満では、回分式同様、非能
率的であり、１ｍｏｌ／ｇ −ｃａｔ ’ｈｒを超え
ると、触媒の負荷が大きくなり、十分な塩素転化率が得
られない。
ましくはＯ，’ ００１〜１ｍｏｌ ／ｇ −ｃａｔ
・ｈｒ、更に好ましくは０． ０１〜Ｏ，Ｉｎ１ｏｌ
／ｇ −ｃａｔ−ｈｒである。０． ００１ｍｏｌ
／ｇ’−ｃａｔ −ｈｒ未満では、回分式同様、非能
率的であり、１ｍｏｌ／ｇ −ｃａｔ ’ｈｒを超え
ると、触媒の負荷が大きくなり、十分な塩素転化率が得
られない。
□本発明における塩素の、ＴＯＬまたはＭＣ’Ｔに対す
る供給割合は、対象目的物によって適宜選択すればよい
が、例えばＴＯＬを出発原料としてＭＣＴまたはＤＣＴ
を製造する場合は、ＴＯＬ １ｍｏｌに対して化学量論
量の６０〜８０ｍｏ１％程度とすればよく、ＭＣＴを出
発原料としてＤＣＴを製造する場合は、ＭＣＴｌｍｏｌ
に対して化学量論量の４０〜７０ｍｏ１％程度とすれば
よい。
る供給割合は、対象目的物によって適宜選択すればよい
が、例えばＴＯＬを出発原料としてＭＣＴまたはＤＣＴ
を製造する場合は、ＴＯＬ １ｍｏｌに対して化学量論
量の６０〜８０ｍｏ１％程度とすればよく、ＭＣＴを出
発原料としてＤＣＴを製造する場合は、ＭＣＴｌｍｏｌ
に対して化学量論量の４０〜７０ｍｏ１％程度とすれば
よい。
反応温度は、ＴＯＬまたはＭＣＴ反応液の融点から沸点
までであるが、２０°Ｃ〜８０°Ｃか好ましい。２０°
Ｃ未満て塩素化を続けると反応液か凝固する恐れかあり
、十分な塩素転化率か得られず、８０°Ｃを超えると塩
化ベンジル等の側鎖塩化物か副生じ易くなり、核置換塩
素化トルエンの選択率の低下につながり、好ましくない
。
までであるが、２０°Ｃ〜８０°Ｃか好ましい。２０°
Ｃ未満て塩素化を続けると反応液か凝固する恐れかあり
、十分な塩素転化率か得られず、８０°Ｃを超えると塩
化ベンジル等の側鎖塩化物か副生じ易くなり、核置換塩
素化トルエンの選択率の低下につながり、好ましくない
。
本発明反応においては、触媒が反応液に溶解しない不均
一系で進行するため、通常の固液分離手段で触媒を分離
することができ、また反応生成物は溶解塩素、塩化水素
を含有するのみであり、ストリップ等の操作により反応
生成物から塩素、塩化水素の除去を行えば良く、従来、
実施されていた触媒分離のための水洗等の手段を特に必
要とせず、分離精製手段としては分留及び晶析あるいは
吸着分離等を用いればよい。
一系で進行するため、通常の固液分離手段で触媒を分離
することができ、また反応生成物は溶解塩素、塩化水素
を含有するのみであり、ストリップ等の操作により反応
生成物から塩素、塩化水素の除去を行えば良く、従来、
実施されていた触媒分離のための水洗等の手段を特に必
要とせず、分離精製手段としては分留及び晶析あるいは
吸着分離等を用いればよい。
以下、実施例および比較例にもとづいて本発明を具体的
に説明する。
に説明する。
実施例１〜２、比較例１
冷却管、温度計、撹拌器、ガス吹き込み管を備えたフラ
スコに第−表記載の原料（２，０ｍｏｌ ）および触媒
（１０，０ｇ）を仕込み、５０°Ｃに昇温した。続いて
塩素ガスを０ 、 ５ ｍｏｌ／ｈｒの速度て６時間ま
たは２時間導入し、未反応塩素量を分析した。反応後、
得られた反応混合物をガスクロマトグラフにて分析した
。その結果を第−表に示す。
スコに第−表記載の原料（２，０ｍｏｌ ）および触媒
（１０，０ｇ）を仕込み、５０°Ｃに昇温した。続いて
塩素ガスを０ 、 ５ ｍｏｌ／ｈｒの速度て６時間ま
たは２時間導入し、未反応塩素量を分析した。反応後、
得られた反応混合物をガスクロマトグラフにて分析した
。その結果を第−表に示す。
塩素転化率は次式で定義される値である。
□以下余白□
ハ）発明の効果
本発明によれば、高次核置換塩素化物の生成か極めて少
ないので、有用な核置換塩素化トルエンであるＭＣＴお
よびＤＣＴの収率か実質的に高く、更に触媒か反応生成
物に溶解せず、反応生成物の後処理操作か極めて簡単で
あり、本発明は工業的に非常に有利な核置換塩素化トル
エンの製造方法である。
ないので、有用な核置換塩素化トルエンであるＭＣＴお
よびＤＣＴの収率か実質的に高く、更に触媒か反応生成
物に溶解せず、反応生成物の後処理操作か極めて簡単で
あり、本発明は工業的に非常に有利な核置換塩素化トル
エンの製造方法である。
Claims (1)
- １、トルエンおよび／またはモノクロロトルエンを塩素
化し、核置換塩素化トルエンを製造するに際し、触媒と
して活性アルミナを用い、液相で塩素化することを特徴
とする核置換塩素化トルエンの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2334980A JP2738152B2 (ja) | 1990-11-30 | 1990-11-30 | 核置換塩素化トルエンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2334980A JP2738152B2 (ja) | 1990-11-30 | 1990-11-30 | 核置換塩素化トルエンの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04208238A true JPH04208238A (ja) | 1992-07-29 |
| JP2738152B2 JP2738152B2 (ja) | 1998-04-08 |
Family
ID=18283380
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2334980A Expired - Fee Related JP2738152B2 (ja) | 1990-11-30 | 1990-11-30 | 核置換塩素化トルエンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2738152B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102603469A (zh) * | 2012-02-21 | 2012-07-25 | 南通市东昌化工有限公司 | 邻氯甲苯的生产方法 |
-
1990
- 1990-11-30 JP JP2334980A patent/JP2738152B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102603469A (zh) * | 2012-02-21 | 2012-07-25 | 南通市东昌化工有限公司 | 邻氯甲苯的生产方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2738152B2 (ja) | 1998-04-08 |
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